COMPUŞI CARBOXILICI

COMPUŞI CARBOXILICI
 DEFINIŢIE
 CLASIFICARE
 PROPRIETATILE
 METODE DE OBŢINERE
 REPREZENTANŢI
DEFINIŢIE

Compuşii carboxilici sunt derivaţi aihidrocarburilor

...........................................
care conţin în moleculă una sau mai grupări
multe ...................................
carboxil
(R-COOH)

Structura grupării ─C─OH grupare hidroxil

carboxil: ║
O grupare carbonil
FORMULA GENERALĂ

R─C─OH
║
O
CLASIFICARE
saturaţi R alcan

alchenă
A. După natura radicalului
nesaturaţi:
R alchină
R

aromatici R = Ar arenă

monocarboxilici

B. După numărul grupărilor carboxil

policarboxilici

C. ACIZI GRAŞI: acizi monocarboxilici cu număr par de atomi de

carbon în moleculă şi catenă liniară.
 lichid incolor;
 miros caracteristic, înţepător;
 se amestecă în orice proporţii cu apa ;
 temperatura de topire 16,7°C

 temperatura de fierbere 118,2°C .

 Reacțiile grupei carboxil –
formarea sărurilor, esterilor, anhidridelor,
halogenanhidridelor, amidelor, decarboxilarea

Reacțiile grupei hidroxil –

formarea esterilor, oxidarea, eliminarea apei.
 METODE DE
OBŢINERE

A. METODE OXIDATIVE:

● ALCANI: cu oxigen molecular la temperaturi înalte

R─CH + 3/2O2 R─COO + H2O

3 H
KMnO7 şi H2SO4
● ALCHENE: cu oxigen atomic provenit din
KMnO7
R─CH═CH2 + 5[O] H2SO4 R─COO + CO2 + H2O
H
KMnO7
R─CH═CH─R’+ 4[O] H SO R─COO + R’─COO
2 4
H H
 METODE DE
● ARENE:OBŢINERE
cu oxigen molecular la temperaturi înalte

─CH3 + 3/2O2 ─COOH + H2O

● ALCOOLI: cu oxige atomic provenit dinKMnO7 şi H2SO4

KMnO
R─ CH2─OH + 3[O] 7 R─COOH + H2O
H2SO4

R─ CH─OH KMnO
+ 4[O] R─COOH + R’─COOH + H2O
│ 7

R’ H2SO4
METODE DE
OBŢINERE
B. METODE HIDROLITICE:
● Hidroliza derivaţilor trihalogenaţi geminali

R─X3 + 2 R─COOH + 3 HX
H─OH

● Hidroliza esterilor, în mediu acid,(H2SO4) sau bazic,(NaOH).

R─COOR’ + H2O R─COOH + R’─OH

 Importanta

* Acidul acetic este folosit ca şi conservant împotriva bacteriilor şi fungilor

Se adaugă în maioneză pentru a inactiva Salmonella.
Cea mai mare activitate o are la pH scăzut.

* De asemenea, poate fi folosit ca şi component de aromă in alimentatie

sub forma de otet alimentar 3-6%
 Importanta
In Industrie :

• sinteza organica,

• medicamente-aspirina,

• coloranti,

• matase artificiala "acetat",

• fibre sintetice (acetat de vinil),

• esente
 Importanta
Sub forma de acetati :

•Acetat de aluminiu - in vopsitorie,

•Acetat de plumb - in medicina , pentru comprese sub forma de apa de

Burow,

•Acetat de cupru-ca insecticid foarte toxic numit verde de Paris

 METODE DE
OBŢINERE

A. METODE OXIDATIVE:

● ALCANI: cu oxigen molecular la temperaturi înalte

R─CH + 3/2O2 R─COO + H2O

3 H
KMnO7 şi H2SO4
● ALCHENE: cu oxigen atomic provenit din
KMnO7
R─CH═CH2 + 5[O] H2SO4 R─COO + CO2 + H2O
H
KMnO7
R─CH═CH─R’+ 4[O] H SO R─COO + R’─COO
2 4
H H
UTILIZĂRI
Solvent
Acidul acetic lichid este un solvent protic hidrofil
(polar), similar etanolului şi apei. El poate dizolva nu
doar compuşii polari cum ar fi sărurile anorganice şi
zaharurile, dar şi compuşii nepolari ca uleiurile şi
elemente ca sulful şi iodul.
Se amestecă rapid cu mulţi alţi solvenţi polari şi
nepolari ca apa, cloroformul şi hexanul.
Această proprietate de dizolvare şi de miscibilitate a
acidului acetic determină larga sa utilizare în industria
chimică.

Oţet
Sub formă de oţet, soluţiile de acid acetic (de regulă, având 5% până la
18% acid acetic), sunt folosite ca atare, fie pentru condimentare, fie
pentru conservarea ca murături a legumelor şi a altor produse alimentare.
Oţetul de masă tinde să fie mai diluat (5%-8% acid acetic).
Cantitatea de acid acetic consumată ca oţet la scară mondială nu este
mare, dar cronologic este de departe cea mai veche şi cea mai cunoscută
întrebuinţare.