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Chimie Organica
Chimie Organica
Hidrocarburi .......................................................... 1
Alcani (Parafine) ..................................................................................... 1
Definiie .................................................................................................................. 1
Formula general ................................................................................................... 1
Denumirea .............................................................................................................. 1
Denumirea radicalilor ........................................................................................... 2
Denumirea alcanilor cu caten ramificat ........................................................... 2
Izomeria alcanilor ................................................................................................. 3
Metode de obinere ............................................................................................... 3
1) Din compui organomagnezieni (organometalici)...................................... 3
2) Sinteza Wrtz ............................................................................................... 3
3) Procedeul Fischer-Tropsch din gaz de sintez............................................ 4
4) Hidrogenarea alchenelor ............................................................................. 4
5) Reducerea alcoolilor .................................................................................... 4
Proprieti fizice .................................................................................................... 4
Proprieti chimice................................................................................................ 4
1) Reacia de substituie ................................................................................... 4
2) Reacia de izomerizare................................................................................. 5
3) Reacia de descompunere termic .............................................................. 5
4) Reacia de oxidare ....................................................................................... 5
Utilizri .................................................................................................................. 6
Alchene .................................................................................................. 6
Definiie ................................................................................................................. 6
Formula general .................................................................................................. 6
Denumire............................................................................................................... 6
Denumirea radicalilor ............................................................................................7
Denumirea alchenelor cu caten ramificat .........................................................7
Izomeria alchenelor ...............................................................................................7
Metode de obinere ............................................................................................... 8
1) Dehidrogenarea derivailor halogenai ....................................................... 8
2) Deshidratarea alcoolilor .............................................................................. 8
3) Dehidrogenarea alcanilor ............................................................................ 8
4) Cracarea alcanilor ........................................................................................ 8
5) Dehalogenarea compuilor 1,2-dihalogenai .............................................. 8
Proprieti fizice .................................................................................................... 8
Proprieti chimice................................................................................................ 9
1) Reacia de adiie ........................................................................................... 9
4) Reacia de sulfonare................................................................................... 42
5) Reacia de carboxilare Kolbe-Schmidt ...................................................... 42
Utilizri ................................................................................................................ 43
Nitroderivai .................................................................................................................. 43
Definiie ............................................................................................................... 43
Formul general ................................................................................................ 43
Nomenclatur ...................................................................................................... 43
Clasificare ............................................................................................................ 43
Metode de obinere ............................................................................................. 44
1) Din hidrocarburi ......................................................................................... 44
2) Din compui halogenai ............................................................................. 44
3) Reacia compuilor aromatici cu HONO2 ................................................. 44
Proprieti fizice .................................................................................................. 44
Proprieti chimice .............................................................................................. 45
1) Reacii de reducere ..................................................................................... 45
Utilizri ................................................................................................................ 45
Amine ............................................................................................................................ 45
Definiie ............................................................................................................... 45
Formul general ................................................................................................ 45
Nomenclatur. Exemple...................................................................................... 45
Clasificare ............................................................................................................ 46
Metode de obinere ............................................................................................. 46
1) Alchilarea direct a amoniacului sau aminelor ......................................... 46
2) Reducerea nitroderivailor (formare amine primare) .............................. 46
3) Reducerea nitrilior i amidelor.................................................................. 46
4) Degradarea Hofmann ................................................................................ 46
5) Din compui halogenai ............................................................................. 47
6) Alchilare ..................................................................................................... 47
Proprieti fizice .................................................................................................. 47
Proprieti chimice .............................................................................................. 48
1) Bazicitatea................................................................................................... 48
2) Reacii cu acizi............................................................................................ 48
3) Reacii cu baze............................................................................................ 48
4) Reacii de alchire ........................................................................................ 48
5) Reacia de acilare ....................................................................................... 48
6) Reacia cu HNO2 ........................................................................................ 49
Utilizri .................................................................................................................51
Compui carbonilici .......................................................................................................51
Definiie ................................................................................................................51
Formul general .................................................................................................51
Nomenclatur. Exemple...................................................................................... 52
Clasificare ............................................................................................................ 52
Metode de obinere ............................................................................................. 52
1) Oxidarea alcoolilor ..................................................................................... 52
2) Hidroliza bazic a derivailor halogenai geminali -2HCl ........................ 52
3) Reacia Kucerov (adiia apei la acetilene) ................................................. 53
4) Oxidarea alchenelor ................................................................................... 53
5) Oxidarea alcoolilor..................................................................................... 53
6) Reacia de acilare Friedel-Crafts a compuilor aromatici ........................ 53
Proprieti fizice .................................................................................................. 53
Proprieti chimice.............................................................................................. 54
1) Reacii de adiie comune aldehidelor i cetoneleor .................................. 54
2) Reacia de condensare ............................................................................... 54
a) Condensare aldolic .............................................................................. 54
b) Condensare crotonic ........................................................................... 55
c) Condensarea compuilor carbonilici cu fenolul
(condensarea n mediu acid sau bazic)..................................................... 55
Utilizri ................................................................................................................ 56
Compui carboxilici ...................................................................................................... 56
Definiie ............................................................................................................... 56
Formul general ................................................................................................ 56
Nomenclatur. Exemple ..................................................................................... 56
Clasificare .............................................................................................................57
Metode de obinere ..............................................................................................57
1) Oxidarea hidrocarburilor ............................................................................57
2) Oxidarea energic a alcoolilor primari.......................................................57
3) Oxidarea aldehidelor ..................................................................................57
4) Autooxidare.................................................................................................57
5) Pornind de la derivai halogenai prin intermediul nitrililor sau prin
carbonatarea compuilor organomagnezieni ................................................ 58
6) Metode hidrolitice ..................................................................................... 58
Proprieti fizice .................................................................................................. 58
Proprieti chimice.............................................................................................. 58
1) Reacii comune cu acizii anorganici .......................................................... 58
2) Reacia cu metalele active ......................................................................... 59
3) Reacia cu oxizii metalici ........................................................................... 59
4) Reacia cu bazele (reacie de neutralizare) ............................................... 59
5) Reacia cu sruri ale acizilor mai slabi H2CO3= H2O si CO2 ...................... 60
6) Reacia de -halogenare (clorurare, bromurare) n prezen de fosfor
rou ................................................................................................................. 60
7) Reacii caracteristice .................................................................................. 60
Utilizri ................................................................................................................ 60
Hidrocarburi
Hidrocarburile sunt compui organici care conin n molecula lor numai atomi de
carbon i hidrogen. Formula molecular general: CxHy, unde x reprezint numrul
de atomi de carbon, iar y numrul de atomi de hidrogen.
Alcani (Parafine)
Definiie
Alcanii sunt hidrocarburi saturate, aciclice.
Formula general
CnH2n+2.
Denumirea
n tabelul de mai jos sunt prezentate formulele moleculare i denumirea primilor
zece n-alcani.
Nr. atomi C
Formula molecular
Denumirea alcanului
CH4
Metan
C2H6
Etan
C3H8
Propan
C4H10
Butan
C5H12
Pentan
C6H14
Hexan
C7H16
Heptan
C8H18
Octan
C9H20
Nonan
10
C10H22
Decan
Se numeroteaz atomii de carbon din catena de baz, prin cifre arabe (indici ai
poziiilor ramificaiilor);
Izomeria alcanilor
Alcanii prezint numai izomerie de caten. Izomerii de caten sunt substanele care
difer doar prin modul de aranjare al atomilor de carbon n catene (liniar sau
ramificat).
Exemplu:
Metode de obinere
1) Din compui organomagnezieni (organometalici)
2) Sinteza Wrtz
n general, arenele mono- i polinucleare au n denumirea lor sufixul -en, dar sunt i
excepii (difenil, difenilmetan)
Clasificare
Mononucleare (CnH2n-6):
Polinucleare:
Cu nuclee izolate (CnH2n-12)
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Structura benzenului
Benzenul (C6H6) are o molecul polar de forma unui hexagon regulat. Cei ase atomi
de carbon sunt echivaleni, hibridizai sp2. Fiecare atom de carbon formeaz dou
legturi cu ali doi atomi de carbon i una cu un atom de hidrogen. Fiecare atom de
carbon particip cu un orbital p nehibridizat la formarea unui orbital molecular
extins care cuprinde toi atomii ciclului. Ansamblul celor ase electroni din orbitalul
molecular formeaz un nor electronic aflat deasupra i dedesubtul planului moleculei
de benzen.
Kekule a propus structura benzenului.
Aceasta poate fi reprezentat n dou moduri: Una dintre ele prezint poziia
atomilor de carbon i hidrogen, dar nu explic prezena electronilor delocalizai cum
face cea de-a doua.
Caracterul aromatic al benzenului este determinat de prezena celor ase electroni
delocalizai. Acest caracter scade n ordinea: benzen, naftalin, antracen
.
Metode de obinere
1) Reformare catalitic
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2) Reacii Friedel-Crafts
Proprieti fizice
1. Arenele mononucleare sunt lichide iar cele polinucleare sunt solide;
2. Punctul de fierbere al toluenului este mai mare dect al benzenului, datorit masei
sale moleculare mai mari;
3. Punctul de topire al toluenului este mai mic datorit simetriei pronunate a
moleculei de benzen.
Proprieti chimice
A) Reacii la nucleu
Orientarea substituenilor pe nucleul benzenic:
n cazul n care derivaii monosubstitueni ai benzenului sunt supui unor reacii de
substituie, poziia n care intr al doilea substituent este dirijat de natura primului
substituent. Substituenii sunt de ordinul I i de ordinul II.
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Substitueni de ordinul I
Orienteaz cel de-al doilea substituent n poziiile orto- (o-) i para (p-). Din aceast
categorie fac parte: halogenii, grupele alchil, hidroxil, amino etc. Substituenii de
ordinul I, cu excepia halogenilor, activeaz nucleul benzenic. Astfel, reaciile decurg
mai uor dect pe nucleu benzenic nesubstituit.
Substitueni de ordinul II
Orienteaz cel de-al doilea substituent n poziia meta- (m-). Din aceast categorie
fac parte grupele nitro, sulfonil, carboxil , carbonil, nitril etc. Substituenii de ordinul
II dezactiveaz nucleul benzenic.
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Compui halogenai
Definiie
Compuii halogenai sunt compui organici formai dintr-un rest de hidrocarbur i
halogeni.
Formul general
R-X unde X=F, Cl, Br, I
Clasificare
a) Dup numrul de grupri funcionale
monohalogenai
polihalogenai
CH3-CH2-CH2-Cl
secundari
(CH3)2-CH-Cl
teriari
(CH3)3-C-Cl
c) Dup natura restului hidrocarbonat
saturai
aciclici
ciclici
nesaturai
alilici
vinilici
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Metode de obinere
1) Din alcani
2) Din alchene
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Hidroxiacizi
Definiie
Hidroxiacizii sunt compui polifuncionali care conin n molecul grupe hidroxil, OH, i carboxil, -COOH.
Nomenclatur. Exemple
Denumirea hidroxiacizilor se face folosind cuvintele acid hidroxi urmate de numele
acidului carboxilic corespunztor.
Clasificare
1. Dup natura catenei de hidrocarbur pot fi alifatici (acizi-alcooli) sau aromatici
(acizi-fenoli);
2. Dup numrul de grupe funcionale din molecul pot fi acizi monohidroximonocarboxilici, polihidroxi-monocarboxilici, monohidroxi-policarboxilici sau
polihidroxi-policarboxilici;
Izomerie optic
Compuii organici care deviaz o raz de lumin plan-polarizat se numesc compui
optic-activi. Activitatea optic se datoreaz asimetriei moleculare. Altfel spus,
compuii organici care au aceeai formul molecular, dar difer prin aranjarea
spaial a atomilor se numesc stereoizomeri.
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2) Reacia de esterificare
Acidul salicilic particip la reacie cu ambele grupe funcionale.
Utilizri
utilizai n dermocosmetologie pentru tratarea i ameliorarea diferitelor
simptomatologii cutanate;
conservani sau aditivi n industria alimentar.
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