1.

Cinetica chimic
1.1. Viteza de reacie.Definiie
1.2. Inflena concentraiei reactanilor asupra vitezei de reacie.
1.3. Influena temperaturii asupra vitezei de reacie.
1.4. Influena catalizatorilor asupra vitezei de reacie.

1.1. Viteza de reacie. Definiie.

Viteza de reacie se definete ca variaia concentraiei reactanilor sau a produilor de reacie
n unitatea de timp. Reprezint , de fapt, cantitatea de substan care se transform ntr-un anumit
interval de timp n produi de reacie.
ntr-o reacie chimic la forma general: reactani produi, moleculele reactanilor se
consum, n timp ce moleculele produilor de reacie se formeaz. Evoluia reaciei poate fi
urmrit dac se msoar fie scderea concentraiei reactanilor, fie creterea concentraiei
produilor de reacie, la anumite intervale de timp.
Viteza de reacie = variaia concentraiei/ intervalul de timp = C/t = - CR/t = + CP/t,
pentru o reacie chimic de tipul R P, unde C R i CP reprezint concentraiile exprimate n
moli/L ale reactanilor respectiv ale produilor de reacie.
1.2. Inflena concentraiei reactanilor asupra vitezei de reacie.
Pentru a studia influena concentraiei reactanilor asupra vitezei de reacie, se va
exemplifica cu reacia ce are loc ntre tiosulfatul de sodiu (Na2S2O3, 6%) i acidul sulfuric
(H2SO4, 6%).
Mod de lucru. Se pregtesc dou serii a cte 8 eprubete curate sau pahare Berzelius mici. n
prima serie se introduc cte 8 mL soluie de H 2SO4 6%, iar n a doua serie se introduc volume
diferite de soluie de Na2S2O3 6% i ap, conform tabelului:
Tabelul XII. Volumele de Na2S2O3 6% i de ap distilat adugate n a doua serie de
eprubete
Nr.
eprubetei
1
2
3
4
5
6
7
8

mL Na2S2O3
5%
8
7
6
5
4
3
2
1

mL de ap
distilat
0
1
2
3
4
5
6
7

concentraia C (%) a
soluiei

timp
t(s)

Se toarn coninutul eprubetelor cu H 2SO4 n cele cu soluie de Na2S2O3, pe rnd,

notndu-se timpul scurs pn la nceperea reaciei (pn la apariia unei opalescene datorate
formrii sulfului coloidal).
Reacia chimic ce are loc este urmtoarea:
1

Na2S2O3 + H2SO4 S + SO2 + Na2SO4 + H2O

Rezultatele obinute se trec ntr-un grafic, notndu-se pe abscis concentraia procentual
a soluiei de Na2S2O3 i pe ordonat timpul n secunde.
Curba obinut reprezint variaia vitezei de reacie cu concentraia tiosulfatului de sodiu.
Viteza de reacie este invers proporional cu timpul scurs de la nceperea reaciei:
v = 1/ t(s).
1.3. Influena temperaturii asupra vitezei de reacie.
Creterea temperaturii determin n mod direct creterea vitezei de reacie, deoarece
energia cinetic a moleculelor i implicit viteza lor de micare crete , mrindu-se astfel
numrul de ciocniri eficace dintre molecule n unitatea de timp.
Tabelul XIII. Valorile obinute ale timpului t(s) n funcie de temperatura msurat
Nr. eprubetei temperatura msurat TC timp t(s)
1
T1(C):
2
T1 + 10C:
3
T1 + 20C:
4
T1 + 30C:
5
T1 + 40C:
6
T1 + 50C:
7
T1 + 60C:
8
T1 + 70C:
Mod de lucru. Se pregtesc dou serii a cte 8 eprubete curate. n prima serie de eprubete se
introduc cte 5 mL soluie Na2S2O3, 6% , iar n seria a doua , cte 5 mL soluie H2SO4 6%.
Se scufund eprubetele, cte una din fiecare serie, ntr-un pahar cu ap i se noteaz
temperatura apei (T1C); se toarn coninutul unei eprubete n cealalt i se noteaz timpul
scurs pn la apariia opalescenei (formarea sulfului coloidal i nceperea reaciei). Se scot
cele dou eprubete i se introduc alte dou eprubete n paharul cu ap. Se ridic temperatura
apei din pahar cu 10C (T1 + 10C) i se toarn coninutul eprubetei cu acid sulfuric n cea
cu tiosulfat de sodiu, notndu-se timpul pn la nceperea reaciei chimice. Se iau din pahar
cele dou eprubete i se introduce n paharul cu ap urmtoarea pereche de eprubete. Se
ridic temperatura apei din pahar cu 20C (T1 + 20C) fa de temperatura iniial (T1C) i
se toarn coninutul eprubetei cu acid sulfuric peste cel al eprubetei cu soluie de tiosulfat de
sodiu i se noteaz timpul scurs pn la nceperea reaciei chimice. La fel se procedeaz i
cu urmtoarele perechi de eprubete, ridicndu-se de fiecare dat temperatura apei cu cte
10C (T1 + 30C, T1 + 40C, T1 + 50C, T1 + 60C, T1 + 70C ).
Rezultatele obinute se trec ntr-un grafic, notndu-se pe abscis temperatura i pe
ordonat timpul scurs pn la apariia sulfului coloidal ; graficul obinut reprezint curba
variaiei vitezei de reacie cu temperatura.
1.4. Influena catalizatorilor asupra vitezei de reacie.
Catalizatorul este o substan chimic de natur organic care mrete considerabil
viteza unei reacii chimice care poate avea loc i n absena lui dar mai greu, cu o vitez mai
mic. Catalizatorul se regsete cantitativ integral netransformat la sfritul reaciei chimice,
deci nu se consum i nici nu reacioneaz chimic cu celelalte specii prezente n sistem. El
nu deplaseaz echilibrul chimic , ci acioneaz prin micorarea energiei de activare a reaciei
chimice i creterea vitezei de reacie.
2

Exist reacii care se desfoar n cataliza omogen, adic att reactanii ct i

catalizatorul formeaz o singur faz i recaii chimice ce au loc n cataliza eterogen,
atunci cnd catalizatorul este solid , iar reactanii sunt gaze sau lichide.
Mod de lucru. Se analizeaz urmtoarea reacie chimic catalizat de CuSO 4:
2Fe(SCN)3 + 2Na2S2O3 2Fe(SCN)2 + 2NaSCN + Na2S4O6
Fe(SCN)3 se prepar amestecnd volume egale de soluie de clorur feric, 0,5 M i
soluie de tiocianat de amoniu 0,5 M conform reaciei:
FeCl3 + 3NH4SCN Fe(SCN)3 + 3NH4Cl
Soluia obinut se mparte n 3 eprubete. n prima eprubet se adaug 3-4 mL de soluie
Na2S2O3 i se noteaz timpul scurs pn la decolorarea soluiei (eprubeta martor). n a doua
eprubet se adaug 5-6 picturi de soluie de CuSO4 (drept catalizator) i acelai volum de
Na2S2O3, iar n a treia eprubet se adaug 16-17 picturi de de soluie 5% de CuSO4 i
acelai volum de Na2S2O3, notndu-se de fiecare dat timpul scurs pn la decolorarea
soluiei. Se observ influena catalizatorului asupra vitezei de reacie.

Bibliografie
1. Alina tefanache, Alina Monica Miftode, Maria Miftode, Chimie Anorganic
Experimental, pag. 298-316, Editura Fundaiei Axis, Iai, 2007.
2. Vasile Dorneanu, Maria Stan, Chimie Analitic, pag 41-53, Editura Universitii de
Medicin i Farmacie Gr.T.Popa, Iai, 2000.

2. Hidroxiacizii
Definiie. Clasificare.
Sunt combinaii organice care conin n molecula lor grupe hidroxil i grupe carboxil. Se mpart
n dou clase:
- acizii-alcooli, care conin grupele OH legate de o caten alifatic saaturat sau de catena
lateral a unui compus aromatic;
- acizii-fenoli, cu grupele OH legate direct de nucleul aromatic, de un atom de carbon
hibridizat SP2.
Din punct de vedere al proprietilor, este foarte important s se in cont de poziia grupei
hidroxil fa de gruparea carboxil. Vom distinge:
- hidroxi-acizii : R-CHOH-COOH
-hidroxi-acizii: R-CHOH-CH2-COOH
-hidroxi-acizii: R-CHOH-CH2-CH2-COOH
Proprieti fizice. Izomerie optic.
Sunt compui solizi, cristalini uor solubili n ap foarte greu solubili n solveni organici.
Singurul compus lichid al seriei este acidul lactic.
Hidroxiacizii prezint izomerie optic.

*
CH3-CH-COOH
OH
acidul lactic
(-hidroxi-propionic)

-prezint un atom de carbon asimetric cu 2 n = 2 izomeri optic activi care rotesc planul luminii
polarizate i se comport ca obiect i imagine n oglind:

HOOC

COOH
OH

HO

H
H3C

CH3
D(+)

L(-)

Acidul tartric (2,3-dihidroxi-succinic).

* *
HOOC-CH-CH-COOH
OH OH
- prezint 2 atomi de carbon asimetrici identici, numrul enantiomerilor se reduce la
jumtate.Cele dou forme mezoforme sunt superpozabile pentru c au un plan de simetrie i sunt
optic inactive datorit compensrii interne.

COOH
OH

HO

H
COOH
D(+)

COOH

HOOC
HO

HOOC

OH

HO

OH

OH

HO

HOOC

COOH

HOOC

L(-)
mezoforme

pereche de izomeri optic activi

Amestecul echimolecular a celor doi izomeri optic activi formeaz un amestec racemic (optic
inactiv). n natur -hidroxiacizii se gsesc sub form de amestecuri racemice -D,L (+,-)
enantiomeri.

Proprieti chimice
Reaciile chimice de recunoatere ale hidroxiacizilor se mpart n:
- reacii date de grupa -COOH Hidroxiacizii dau reacii specifice grupei carboxil i, dup
protejarea grupei carboxil se pot pune n eviden grupele hidroxil;
- reacii date de grupa OH ;
- reacii de substituie la nucleul benzenic (acizii fenoli acidul salicilic ): reacia de alchilare,
reaciile cu acidul sulfuric, acidul azotic, compusul diazoic i cu bromul-cnd se formeaz
tribromfenolul.

I. Reacii ale acidului lactic: cu pentaclorura de fosfor, cu acidul

iodhidric, cu metanolul, reacia de dehidrogenare i cea de oxidare n
prezena KMnO4 tem pentru colocviu!!
*
CH3-CH-COOH
OH
optic activ

+ PCl5
- POCl3
- HCl

*
CH3-CH-COOH

+ HI
- H2O

*
CH3-CH-COOH

optic activ

Cl
optic activ

+ CH3OH
(H+)
-H2O

*
CH3-CH-COOCH
3

optic activ

OH

-H2
- H 2O

CH3-C-COOH

inactiv

+ O2
KMnO4
H2SO4
-H2O

HOOC-CH-COOH

inactiv

OH

Reacii date de grupa carboxil (COOH) tem pentru colocviu !!

Reacia cu apa de brom a acidului citric
n prezena apei de brom, acidul citric se oxideaz, formndu-se acidul acetondicarboxilic, care, n exces de ap de brom formeaz pentabromacetona; aceasta, prin hidroliz i
decarboxilare, trece n glioxal. Formarea glioxalului se pune n eviden prin reacia de culoare
cu fenolii.

H2C-COOH
OH
C
COOH
H2C-COOH
Acidul citric

CBr3

H2C-COOH
+ [O]
-H2O
- CO2

+ 5 Br2

- 5 HBr
- 2 CO2

H2C-COOH

COOH
O

+ 3 H2O
- 5 HBr

CHO
C

- CO2

Glioxal

Pentabromacetona

Acidul aceton-dicarboxilic

CHO

CHO

CHBr2

Reacia cu permanganatul de potasiu a hidroxiacizilor

Prin nclzire cu ageni oxidani slabi (MnO 2, PbO2, H2O2) majoritatea - hidroxiacizilor
se transform n aldehide sau cetone, care se identific prin reacii specifice grupei carbonil.
R-CH-COOH

+1/2O2

R-CH=O + CO2

R-CO-COOH

OH
Experiment: 2,5 mL acid lactic se nclzesc cu circa 10 mL acid sulfuric diluat i 5 mL
KMnO4, 5%, cnd se formeaz aldehida acetic cu miros neptor, caracteristic.

H3C-CH-COOH
OH

+1/2O2
KMnO4
H+
-H2O

H3C-C-COOH

temp. ridicat
-CO2

CH3-CHO

Reacia iodoformului
Acidul lactic d reacia iodoformului, datorit faptului c el conine o grupare alcoolic
secundar, care trece prin oxidare n grup cetonic. n prima etap a reaciei se obine acid
piruvic, care apoi trece n triiodaceton, care n mediu bazic sufer o reacie de decarboxilare i
formeaz iodoform.

COOH

-NaI
-H2O

NaOH

3NaIO

NaIO
CH-OH

CI3

CH3

CH3

COOH

-3NaOH

-CO2

HCI3 + HCOONa

COOH

Experiment. 0,5 mL acid lactic se dilueaz cu 5 mL de ap, se adaug 1 mL iod n iodur de

potasiu, 2,5 mL NaOH 10% i se nclzete. Se formeaz iodoformul cu miros caracteristic.
Soluia de iod n iodur de potasiu se prepar astfel: 3,2 g iod se dizolv ntr-o soluie format
din 5 g iodur de potasiu n 8 mL ap i se completeaz cu ap la 250 mL.

Reacia de decarboxilare.
n prezena oxidului de calciu, acidul salicilic sufer o reacie de decarboxilare, cnd se formeaz
fenolul, cu miros characteristic.
OH

COOH CaO

+ CaCO3

OH

Experiment. 0,03 g de acid salicilic se amestec cu 0,1 g de CaO, ntr-o eprubet uscat i se
nclzete usor. Se percepe miros de fenol.Reacia are loc la nclzire , la temperatur ridicat
Reacia acidului salicilic cu NaOH cu formare de sruri

COO-Na+

COOH
OH

OH
+ NaOH
-H2O
salicilat de sodiu

Acid salicilic
Reacia de esterificare.

COOCH3

COOH
OH

H+
+ CH3OH
temp.

OH
+ H2O

Experiment. 0,3 grame de acid salicilic se trateaz cu 3 mL H 2SO4 concentrat i se nclzete la

fierbere cu 1 mL de alcool metilic. Se percepe un miros ptrunztor , puternic mentolat, de
salicilat de metil.
Formarea srurilor.
Hidroxi-acizii pot forma sruri cu metalele, de exemplu: tartratul acid de potasiu (insolubil n
ap) se formeaz prin tratarea unei soluii apoase de acid tartric cu acetat de potasiu 10%.
COOH
CH-OH

COOK
CH3COOK

CH-OH
+ CH3COOH

CH-OH

CH-OH

COOH

COOH

Reacia cu apa de brom a acidului salicilic

7

Acidul salicilic formeaz cu apa de brom, tribromfenolul, care se prezint sub form de
precipitat alb, cristalin.
OH
OH

COOH

+3Br2

Br

Br
+ CO2 + 3HBr

Br
Este o reacie specific grupei COOH ct i o reacie de substituie la nucleul aromatic

III. Reacii date de grupa hidroxil ( OH) tem pentru colocviu !!

Prin nclzire cu acizii minerali (H2SO4, HCl), -hidroxiacizii elimin acid formic.
-hidroxiacizii, prin nclzire, se deshidrateaz intramolecular cu formarea de acizi ,nesaturai.
R-CH-COOH

H+
(H2SO4)

R-CHO + HCOOH
acid formic

OH
alfa-hidroxiacid

R-CH-CH-COOH

R-CH=CH-COOH

-H2O

OH H
beta-hidroxiacid
Reacia oglinzii de argint.
Acidul tartric reduce soluia amoniacal de azotat de argint, cu formarea oglinzii de argint.
Printre produii identificai n aceast reacie de oxidare este i acidul oxalic.
AgNO3 + NaOH AgOH + NaNO3
2AgOH Ag2O + H2O
Ag2O + 4NH3 + H2O 2[Ag(NH3)2]+HO- - reactivul Tollens
COOH
CH-OH

COOH
+ 6[Ag(NH3)2]OH

CH-OH

+ 6Ag +12NH3 + 4H2O

COOH

COOH

Experiment. Cteva picturi de soluie de AgNO3 10% se trateaz cu 1 mL soluie NaOH

10% i cteva picturi de amoniac , pn la dizolvarea precipitatului de oxid de argint. Se
dilueaz cu ap i se adaug 3-4 cristale de acid tartaric. Se nclzete pe baie de ap (la circa 7080 C), cnd se observ depunerea argintului pe pereii eprubetei, sub forma oglinzii de argint.
Reacia acidului salicilic cu anhidrid acetic, n mediu de H2SO4 concentrat.
8

O-CO-CH3

OH
COOH
+ (CH3CO)2O

COOH

H+
(H2SO4)

+ CH3COOH

acidul acetilsalicilic
(aspirina)
90%

acid salicilic

Reacia acidului salicilic cu clorura feric

Acidul salicilic formeaz cu ionul Fe3+ compleci colorai diferit, n funcie de pH-ul soluiei. La
pH 3 apare o coloraie violet; la pH = 4 apare o coloraie roie-portocalie, iar la pH = 9 apare
o coloraie galben.
COOH

Fe

COO

OH

+ FeCl3

+
Cl-

+ 2 HCl

Experiment.0,01 g substan se dizolv n 2 mL de ap distilat la cald i, dup rcire, se trateaz

cu 1-2 picturi de FeCl3. Apare o coloraie albastr-violet. Este o reacie specific identificrii
grupei OH fenolice.

IV.

Reacii de substituie la nucleul aromatic ale hidroxiacizilor tem

pentru colocviu!!

Reacia cu apa de brom.

Acidul salicilic formeaz cu apa de brom, tribromfenolul, care se prezint sub form de
precipitat alb, cristalin.
OH

OH
COOH

+3Br2

Br

Br
+ CO2 + 3HBr
Br

Experiment. 0,05 g de substan se dizolv n circa 10 mL ap la nclzire; se adaug 1 mL ap

de brom, cnd se observ apariia unui precipitat alb de tribromfenol.
Reacia cu acidul sulfuric concentrat, acidul nitric concentrat i cu clorura de benzendiazoniu
Nucleul benzenic din acidul salicilic este activat de grupa OH, care orienteaz substituia
electrofil n poziiile orto i para (substituent de ordinul I) i este dezactivat de grupa
COOH, care orienteaz aceeai substituie n poziiile meta (care coincide cu orto i para
fa de grupa OH). De aceea, atacul electrofil se poate face n poziiile 3 i 5 i se realizeaz
9

frecvent n poziia 5, unde nu exist mpiedicare steric, ca n cazul sulfonrii, nitrrii i

cuplrii cu compui diazoici. Sulfonarea se realizeaz cu amestec sulfonitric (acid sulfuric
concentrat n prezen de acid azotic concentrat).
COOH
OH
+ H2SO4
-H2O
HO3S

COOH
OH

COOH
OH
+ HNO3
-H2O

O 2N

acid salicilic

+ C6H5-N
-HCl

COOH
OH

N] ClC6H5-N=N

Reacia de alchilare a acidului salicilic. Se realizeaz n prezen de AlCl3 anhidr drept

catalizator.

COOH
OH

acid salicilic

+ CH3Cl
-HCl
AlCl3

COOH
OH
H3C
acid 5-metil salicilic

Importana hidroxiacizilor. Acidul glicolic (-hidroxiacetic), este ntlnit n strugurii necopi,

frunzele de vi slbatic. Este folosit n industria adezivilor, polimerilor biodegradabili,
detergenilor.
Acidul lactic (-hidroxipropionic) rspndit n laptele acru sub form de amestec racemic.Este
folosit n industriile farmaceutic, alimentar, textil.
Acidul malic (monohidroxisuccinic) se gsete n fructele necoapte, n special n mere i
struguri.
Acidul tartric (2,3-dihidroxisuccinic) acid dicarboxilic se gsete n fructe liber, sau sub form
de sruri. Este folsit ca acidulant, n industria alimentar.
Acidul citric este un acid monohidroxitricarboxilic este rspndit n citrice (lmi, portocale,
grapefruit), n zmeur, coacze i alte fructe, liber sau ca sare acid de potasiu. Este folosit la
obinerea de preparate farmaceutice i n cosmetic, la obiberea de loiuni astringente acide, la
controlul pH-ului n ampoane, n industira alimentar etc.
Toi hidroxiacizii sunt intermediari importani folosii la sinteza unor compui organici cu
importante roluri n organism (de exemplu acidul piruvic, obinut din acid lactic).
Acizii fenoli acidul salicilic cu importante proprieti antiseptice, folsit la conservarea unor
alimente i buturi. Este intermediarul de baz din care au fost obinute o parte din
antiinflamatoarele nesteroidiene de sintez. (salicilatul de metil, salicilamida, acidul
10

acetilsalicilic etc.). Folosit n terapeutic pentru combaterea reumatismului ca sare de sodiu sau
sub form de acetilsalicilic sau salicilat de metil.

3. Monozaharidele
Definiie. Monozaharidele sau monozele sunt alcooli polihidroxilici, cu cinci pn la opt atomi
de carbon , care conin i grup carbonil. Sunt polihidroxialdehide sau polihidroxicetone.
Monozaharidele hidroxialdehide se numesc aldoze, iar monozaharidele hidroxicetone se
numesc cetoze. De obicei, grupa carbonil se combin cu o grup hidroxil mai reactiv din
molecul, cu formarea unui semiacetal:
OH
H

CHO

(CHOH)3

(CHOH)4
CH2OH
Aldohexoz
(form aciclic)

CH2OH
1,5 - Semiacetalul unei
aldohexoze
(forma ciclic)

Proprieti fizice. Izomerie. Monozaharidele sunt substane solide, cristaline foarte uor
solubile n ap, solubile n alcool, insolubile n solveni organici nepolari (cloroform, eter etilic,
tetraclorur de carbon). Prin nclzire la temperaturi ridicate, peste punctul de topire, se
caramelizeaz.
Datorit unghiului de 10928 format de valenele atomului de carbon hibridizat sp 3, catenele
atomilor de carbon nu formeaz linii drepte, ci linii frnte , ce pot avea diferite forme , din cauza
rotaiei libere n jurul legturilor covalente simple . Acestea fac ca la o molecul , de exemplu
glucoz, s se apropie dou grupe care au afinitate chimic, cum este gruparea carbonil i o
grup hidroxil.
n poziia steric favorabil, perechea de electroni neparticipani ai atomului de oxigen
aparinnd grupei hidroxil din poziia 5 (sau 4), atac atomul de carbon cu densitate mic de
electroni al grupei carbonil, cu producerea unei noi legturi C-O, iar atomul de hidrogen al
aceleiai grupe hidroxil migreaz la atomul de oxigen al grupei carbonil , formndu-se un
semiacetal.
n soluie se stabilete un echilibru, concentraia formei cilclice care este favorizat
energetic este mult mai mare dect concentraia formei aciclice.
Prin tranformarea grupei carbonil, s-a creat un nou centru de asimetrie care duce la
formarea a doi stereoizomeri, care se gsesc n echilibru dinamic n soluie.Apariia acestor doi
stereoizomeri , numii i anomeri, notai cu i se datorete faptului c grupa hidroxil
glicozidic poate avea orientri diferite fa de planul ciclului. Trecerea din forma n forma i
invers se face prin intermediul formei carbonilice, aciclice.

11

OH

HO

OH

OH

HO

OH

HO

OH

OH

HO

OH

OH

CH2OH
Forma aciclic
aldehidic

CH2OH
alfa-Glucoz
(alfa-glucopiranoz)

CH2OH
beta-Glucoz
(beta-glucopiranoz)

Mai elocvente sunt formulele de perspectiv:

CH2OH

CH2OH

OH

OH
O
H H
OH
H
HO
H

H H
OH
HO

OH
H

CH2OH

OH

alfa-glucoz

O OH

H H
OH
HO

OH

H
H

Forma aldehidic

OH

beta-glucoz

Monozaharidele naturale, n soluie , prezint activitate optic; aceasta permite

caracterizarea lor prin rotaia specific.
Monozaharidele cu configuraia atomului de carbon asimetric cel mai ndeprtat de
gruparea carbonil identic cu a D-aldehidei glicerice fac parte din seria D, iar cele cu
configuraia corespunztoare identic cu a atomului de carbon asimetric al L-aldehidei glicerice
fac parte din seria L.
De exemplu:

OH

HO

H *C

HO

OH

OH

HO

OH

HO

*C

CH2OH

CH2OH
D-glucoz
L-glucoz
Rotirea planului luminii polarizate de ctre pentoze i hexoze nu este legat de
apartenena la seria D sau L; unele monozaharide ca fructoza , rotesc planul luminii polarizate
spre stnga (sunt levogire), dei fac parte din seria D. Pe lng notarea seriei optice folosind
convenia de simbolizare D-L, se noteaz sensul rotaiei specifice a planului luminii polarizate
cu semnele + sau ntre paranteze. Astfel glucoza este notat cu D(+) glucoz, iar fructoza cu
12

D(-) fructoz. n natur, se gsesc doar stereoizomerii aparinnd seriei D, care sunt i cei mai
stabili.
Reprezentani. Termenii de baz sunt descrii de glucoz , care este o aldohexoz i fructoza
care este o cetohexoz. Alte monozaharide ntlnite care deriv practic de la aceti doi termeni
sunt: manoza, galactoza, riboza etc.
Din punct de vedere al proprietilor fizice, monozaharidele sunt compui neutri,
cristalini, incolori, uor solubili n ap, puin solubili n alcool, insolubili n eter etilic, cloroform,
hidrocarburi. Toate au un gust dulce, caracteristic.
Reaciile chimice cel mai des ntlnite pentru recunoaterea i diferenierea monozaharidelor
sunt:
- reacii de culoare (cu -naftolul);
- reacii de reducere i oxidare;
- reacii de condensare (reacia cu fenil-hidrazina i cu hidroxilamina).

Reacii de culoare Nu sunt pentru colocviu! Le vom face doar practic!

Reacia cu -naftolul. Reacia este pozitiv pentru toate monozaharidele.
n prezena acizilor minerali concentrai (HCl, H 2SO4) i la cald, monozaharidele dau natere la
furfurol i hidroxi-metil-furfurol, care n prezena fenolilor sau naftolilor formeaz compui de
condensare colorai.
OH

OH
+

H
alfa-naftol

CHO

OH

OH
H2SO4

+1/2O2
H2SO4

-H2O

-H2O
HC

alfa-naftol

HOH2C
HOH2C
aldohexoz
O

OH

HC
O
HOH2C
colorant rosu

(violet)
Mod de lucru. La 1-2 mL soluie zahr se adaug circa 2-3 picturi de soluie alcoolic de naftol, 15%. Apoi se toarn cu precauie acid sulfuric concentrat (96-98%), astfel nct s se
formeze un strat de 1 mL.La suprafaa de contact dintre cele dou straturi apare un inel violet .
13

Dac n loc de -naftol se folosete o soluie alcoolic de timol 3% se formeaz un inel colorat n
rou.

Reacii specifice pentru cetoze

Reacia Seliwanoff. Este una din cele mai importante reacii de culoare ce difereniaz aldozele
de cetoze.
Prepararea reactivului Seliwanoff: 1,5 g rezorcin se trateaz cu 100 mL de HCl concentrat i
200 mL de ap distilat.
Fructoza, n mediu puternic acid formeaz cu rezorcina un complex colorat n rouviiniu, n timp ce glucoza d o coloraie slab-roz.
Mod de lucru. La 5 mL de reactiv Seliwanoff se adaug 5-6 picturi dintr-o soluie de
monozaharid 5% i se nclzete eprubeta pe baie de ap. Dac substana este o cetoz, apare o
coloraie roie-viinie intens. Cu soluia de glucoz se obine o culoare slab-roz.

Reacia Pinoff.
Mod de lucru Circa 50 mg din substana de analizat se trateaz cu 8-10 mL dintr-un amestec de
alcool etilic i acid sulfuric (75 mL alcool i 20 mL acid sulfuric concentrat) i cu 0,2 mL dintr-o
soluie alcolic de -naftol 5%. Se nclzete amestecul pe baie de ap. Dac substana este o
cetoz, apare o coloraie violet dup 2-3 minute.
Reacii specifice pentozelor.
Reacia cu -naftolul (Pierre-Thomas)
Mod de lucru.La 2-4 mL din soluia proaspt preparat de -naftol 3-4% n H2SO4
concentrat se adaug 1-2 mL din soluia unei pentoze, n aa fel nct soluia de pentoz s curg
ncet pe pereii interiori ai eprubetei. Se agit uor prin micri circulare, fr s se amestece cele
dou soluii. Pentozele dau la limita de separaie dintre cele dou lichide un inel albastru.
Reacia furfurolului.
HO

HC

CH

OH

H2C

CH

CHO

OH HO

HCl
-3H2O

O
furfurol

H2N - C6H5
-H2O
CHO

O
rosu

CH = N - C6H5

Mod de lucru. O soluie de pentoz n 30-40 mL de HCl 12 % se distil pe o baie de ulei

pn cnd se obin 5-6 mL de distilat. Se mai adaug apoi de 2-3 ori cte 5 mL HCl 12% i de
fiecare dat se mai distil cte 5 mL. Distilatul obinut formeaz, cu un amestec de anilin i acid
acetic n pri egale, compui colorai n rou. Pentru identificarea distilatului se poate folosi i
hrtie de filtru mbibat cu acetat de anilin, care se coloreaz n rou.

I. Reacii de reducere i de oxidare de aici, tem pentru colocviu!!

14

Reducerea monozaharidelor cu amalgam de sodiu n mediu acid sau cu hidrogen

molecular n prezena nichelului fin divizat conduce la formarea de alcooli polihidroxilici.
Pentozele trec n pentitoli, hexozele n hexitoli.
Prin reducere, D-fructoza poate da acelai hexitol (D-Sorbitol) ca i D-glucoza, deoarece
difer ntre ele numai prin substituenii de la atomii de carbon 1 i 2. La reducerea cetozelor ia
natere un atom de carbon asimetric care conduce la formarea a doi stereoizomeri. Astfel, din
fructoz rezult i D-manitol.
Alcoolii polihidroxilici, foarte rspndii n lumea vegetal, sunt substane solide,
cristaline, solubile n ap, insolubile n eter.Sunt substane nutritive, cu gust dulce, cu aplicaii n
industria farmaceutic.
H

OH

HO

H *C

CH2OH
H

OH

HO

OH

OH

H *C

2[H]

HO

HO

OH

OH

OH

*C

OH

HO

OH

OH

H *C

CH2OH

CH2OH

D-Glucoz

D-Sorbitol

CH2OH

CH2OH

2[H]

2[H]

CH2OH

CH2OH

D-Fructoz

D-Manitol

Oxidarea n condiii blnde, cu ap de clor, ap de brom sau acid azotic diluat duce la
formarea acizilor aldonici, fr degradarea moleculei.

OH

OH

HO

OH

CH2OH
alfa-Glucoz
(alfa-glucopiranoz)

OH

COOH
H

OH

HO

[O]

HO

OH

OH

CH2OH

OH

HO

OH

OH

CH2OH

Forma aciclic
aldehidic

Acid D-gluconic

-H2O

OH

CH2OH
gama-Lactona acidului
gluconic

Acizii aldonici, fiind hidroxiacizi, pot trece la nclzire , n urma eliminrii unei molecule de
ap, n - sau -lactone.
Prin oxidarea aldozelor n urma protejrii grupelor de alcool secundar (prin
esterificare), se transform chimic numai grupa CH2OH liber n grup COOH. Dup
punerea n libertate (refacerea) grupelor protejate, rezult acizi uronici.

15

OH

OH

HO

OH

+ 4 CH3COCl
- 4 HCl
(C2H5)3N

CH2OH

Ac = CH3CO-

alfa-D-Glucoz

OAc

OAc

AcO

OAc

+ 2 [O]
- H2O

CH2OH

OH

OH

HO

OH

OAc

OAc

AcO

OAc

+ 4 H2O
NaOH
- 4Ac-OH

COOH

esterul glucozei

esterul acidului glucuronic

COOH
acid glucuronic

Oxidarea energic a glucozei cu acid azotic concentrat , cu formarea acidului zaharic. Prin
tratarea glucozei cu acid azotic 25%, se oxideaz att gruparea carbonil, ct i grupa alcoolic
primar, formndu-se acidul zaharic.

COOH

CH = O
H

OH

HO

H
+ 2HNO3

HO

OH

C H

H C OH

H C OH

H C

H C

OH

CH2OH

+ 2NO + 2H2O

OH

COOH
acidul zaharic

II. Reaciile zaharurilor reductoare caracterul reductor al grupei

aldehidice CHO a glucozei tem pentru colocviu!!
Oxidndu-se uor, monozaharidele sunt reductoare. Puterea reductoare a
monozaharidelor se datorete prezenei n molecul a gruprilor aldehidice. Monozaharidele
reduc srurile metalelor grele pn la oxizi sau metalele respective. Cele mai utilizate reaciice
pun n eviden capacitatea reductoare a monozaharidelor, sunt:
1. Reacia Fehling
Aceast reacie este cea mai sensibil pentru zaharurile reductoare i servete la dozarea
lor:

16

2KOH + CuSO4

Cu(OH)2 + K2SO4

CHO

COOH

OH

HO

OH

HO

OH

OH

OH

OH

+2Cu(OH)2

CH2OH

+ 2CuOH + H2O

CH2OH

2CuOH

Cu2O +H2O

Mod de lucru. Se amestec volume perfect egale din soluia Fehling I cu soluia Fehling
II. Se dilueaz apoi cu un volum dublu de ap distilat, se trateaz cu 2-3 mL dintr-o soluie de
zahr reductor (glucoz) i se nclzete la fierbere, pe baie de ap. Precipit oxidul cupros
(Cu2O), de culoare roie crmizie. n cazul n care puterea reductoare este mic, precipitarea
nu se observ dect dup un repaos de cteva ore.
2. Reacia Benedict. Este o variant a reaciei Fehling i se bazeaz tot pe reducerea sulfatului de
cupru.
Mod de lucru. Se trateaz circa 5-7 mL de reactiv Benedict cu 9-10 picturi din soluia
de analizat i se nclzete amestecul 5-6 minute pe baie de ap. Existena glucozei este dovedit
de apariia unui precipitat a crui culoare ne va indica aproximativ cantitatea de glucoz
prezent n soluie:
- opalescen verde, pn la 1g de glucoz;
- precipitat galben, ]ntre 10 i 20 grame de glucoz;
- precipitat rou-crmiziu, peste 25 g de glucoz.
3. Reacia Tollens.
Prin tratarea unui zahr reductor cu reactivul Tollens se reduce sarea de argint, cu
formarea unei oglinzi caracteristice. Reacia poate avea loc i la rece , ns prin nclzire ea este
accelerat.
AgNO3 + NaOH
AgOH + NaNO3
AgOH + 2NH3

[Ag(NH3)2]OH
COOH

CHO
H

OH

HO

OH

HO

OH

OH

OH

OH

+ 2[Ag(NH3)2]OH

2Ag +

+ 4NH3 + H2O

CH2OH
CH2OH
Mod de lucru. Circa 3-4 mL de soluie de AgNO3 10% se trateaz cu 2 mL de soluie de NaOH
10% i se adaug apoi amoniac pn la dizolvarea precipitatului de oxid de argint format n tot
volumul de soluie din eprubet. Se dilueaz cu un volum egal de ap distilat i se adaug 2-3
17

mL de soluie de zahr reductor. Se nclzete pe baie de ap i dup un anumit interval de timp

se observ depunerea argintului metalic sub forma unei oglinzi uniforme, consistente, pe pereii
i pe fundul eprubetei.

Reacii de condensare ale glucozei tem pentru colocviu!!

III.

Aciunea fenil-hidrazinei asupra glucozei formarea hidrazonelor (condensarea glucozei cu

fenil-hidrazina).
CH = O
H
HO

HC=N-NH-C6H5
H

OH

C H

+H2N-NH-C6H5

H C OH
H C

- H2O

HO
H

OH

CH2OH

HC=N-NH-C6H5
C=O

C OH
C H +H2N-NH-C6H5
C OH - C6H5-NH2
- NH3
C OH

CH2OH
fenil - hidrazona glucozei

HO

C OH

OH

CH2OH

HC=N-NH-C6H5
HC=N-NH-C6H5
+H2N-NH-C6H5
- H2O

HO C H
H C OH
H

OH

CH2OH
osazon

Monozaharidele dau prin tratare cu 1 mol de fenil-hidrazin n soluie alcolic sau apoas
acetic, la rece , fenil-hidrazone . Dac fenil-hidrazina este n exces i operaia se face la cald, se
formeaz osazone.
Mod de lucru.
Formarea hidrazonelor. Se trateaz circa 50 mL de soluie de manoz 2% (sau galactoz) cu 56 mL soluie de fenil-hidrazin i se agit. Lichidul se tulbur i precipit fenil-hidrazona
manozei.
Prepararea osazonelor. Se fierbe pe baie de ap timp de o or, un amestec de 50 mL soluie de
glucoz 1% i 10 mL soluie fenil-hidrazin. Dup rcire separ cristale de osazon care se
filtreaz, se spal cu ap, se usuc i se ia punctual de topire (205C).

Reacia de condensare a glucozei cu hidroxilamina (H2N-OH):

18

CH= O
H
HO

OH

C H

H C OH
H C

CH= N-OH
H
+ H2N-OH

HO

-H2O

OH

C H

H C OH
H C

OH

CH2OH

OH

CH2OH

D-Glucoza

IV.

Oxima glucozei

Reacii specifice grupelor OH ale glucozei tem pentru colocviu!!

Reacia de esterificare a gruprilor OH ale glucozei, cu obinerea Pentaacetil glucozei.

Prin nclzirea glucozei cu anhidrid acetic i clorur de zinc anhidr sau prin acetilare cu
anhidrid acetic n prezena piridinei la 0C (baie de ghea), se obine pentaacetil
glucoza.Dimpotriv, prin acetilare cu anhidrid acetic, n prezena acetatului de sodiu, se
formeaz pentaacetil glucoza. Ac = -CO-CH3

OH

OH

HO

OH

AcO

5(CH3-CO)2O

OAc

CH3-COONa

AcO

OAc

+ 5CH3COOH

CH2-OAc
Beta-pentaacetil-glucoza
Ac = CH3COMod de lucru. ntr-un mojar se amestec 2,5 g glucoz anhidr, fin pulverizat, cu 1,2 g acetat
de sodiu anhidru. Amestecul se introduce ntr-un balon de 50 mL, se adaug 12,5 g anhidrid
acetic (d = 1,08) i se nclzete pe baie de ap agitnd continuu, astfel nct n aproximativ 30
de minute s se obin o soluie limpede. Dup alte dou ore de nclzire pe baie de ap se toarn
soluia, n vn subire i agitnd continuu, n 100 mL de ap cu ghea. Masa cristalin care se
formeaz se sfarm cu grij i dup cteva ore, cnd cea mai mare parte din excesul de anhidrid
acetic a fost descompus, se filtreaz i dup aceasta se mai ine sub ap nc 2-3 ore. La sfrit
se filtreaz din nou i se poare recristaliza din alcool etilic. Randament: 3,5-4 g (65-74%).
Reacia de eterificare a grupelor OH ale glucozei cu alcool metilic n mediu acid i cu
CH2OH

sulfat de metil n mediu alcalin

19

OH

OH

HO

OH

+ CH3OH
HCl
-H2O

OH

OH

HO

OH

CH2OH

OCH3

OCH3

H3CO

OCH3

2 (CH3)2SO4
NaOH, 30%

+ 2 H2SO4

CH2OCH3

CH2OCH3

Pentametil-glucoza

Metilglucoza

Aminoacizii
Definiie. Aminoacizii sunt compui organici cu funciuni mixte ce conin n molecul o grupare
aminic primar i o grup carboxil.
n soluie apoas se prezint sub form complet ionizat, de amfion (ion cu ambele tipuri de
sarcini. Aceste sarcini se neutralizeaz reciproc, astfel nct aminoacizii au caracter amfoter
(neutru), sunt amfolii. Se vor comporta ca acizi n reacia cu bazele i ca baze, n reacia cu
acizii.
-

R-CH-COO
R-CH-COOH
+
NH2
NH3
aminoacid
amfion
Proprieti fizice. Izomerie optic - completare
Aminoacizii sunt substane solide cristaline cu puncte de topire ridicate. Sunt uor solubili n ap
foarte greu solubili n solveni organici nepolari. Prezint izomerie optic, ca urmare a prezenei
unui atom de carbon asimetric n molecul. (carbonul ). n natur sunt rspndii doar
aminoacizii din seria -L aminoacizi.
-L alanina se prezint sub forma unei perechi de izomeri optic active (enantiomeri):

HOOC

COOH
H2N

NH2
H 3C

CH3

alfa-D-aminoacid

alfa-L-aminoacid

(formule de proiecie Fischer)

I. Reaciile aminoacizilor cu acizii i bazele De aici tem pentru colocviu!!

Aminoacizii formeaz sruri att cu acizii ct i cu bazele.
Reacia cu acizii.

20

Aminoacizii formeaz cu acizii anorganici i unii acizi organici sruri stabile, cristalizate, uor
solubile sau mai greu solubile n ap. Ele servesc la identificarea aminoacizilor prin punctele lor
de topire caracteristice (clorhidrai, picrai etc.)

R-CH-COO- + H+
+
NH3

R-CH-COOH
+NH
3

R-CH-COO- + HClconc.
+
NH3

R-CH-COOH
+NH Cl3

clorhidrat al aminoacidului
Mod de lucru. La o soluie concentrat a unui aminoacid n ap se adaug o soluie concentrat
de acid clorhidric i se nclzete. Dup rcire separ sarea (clorhidratul) cu punct de topire
caracteristic.
Reacia cu bazele.
Aminoacizii formeaz cu hidroxizii, carbonaii i bicarbonaii alcalini sruri solubile n ap.
R-CH-COO+
NH3

+ HO-

R-CH-COO- + H2O
NH2

R-CH-COO- + NaOHdil.
H2N-CH-COO-Na+ + H2O
+
NH3
R
Mod de lucru. Se dizolv circa 0,05-0,1 g de aminoacid n soluii diluate de NaOH, Na2CO3 sau
NaHCO3. Se obin amestecuri clare ale srurilor aminoacizilor folosii.

Reaciile chimice specifice aminoacizilor se impart n dou mari clase: reacii chimice ce
au loc la gruparea COOH i reacii chimice specifice grupei NH2

II. Reacii specifice grupei COOH a aminoacidului. Tem pentru colocviu!!

Reacia de decarboxilare.
Prin nclzirea aminaocizilor peste punctual lor de topire, acetia se decarboxileaz i trec
n amine. Este o reacie important n obinerea aminelor biogene (cadaverina, putresceina), a
celor biologic active (histamina) i a neurotransmitorilor (GABA-acidul -aminobutiric). n
organism, decarboxilarea este catalizat de o serie de enzime (decarboxilaze specifice).
Mod de lucru laborator. Circa 0,1 g aminoacid se nclzete ntr-o eprubet curat i uscat, la
o temperatur ridicat, peste punctul lui de topire. Dioxidul de carbon care se degaj se
barboteaz ntr-o soluie de Ba(OH)2, cnd se obine o tulbureal: CO2 + Ba(OH)2 Ba2CO3
+ H2O

21

R-CH-COOH
NH2

R-CH2-NH2 + CO2

CH2-NH2

CH2-NH2

(CH2)2

(CH2)2

CH-NH2

ornitin
decarboxilaza

COOH
ornitina

CH2-(CH2)3-CH-COOH
NH2

NH2
lizina

+ CO2

CH-NH2
NH2
putresceina

CH2-(CH2)3-CH2

lizin
decarboxilaza

NH2
NH2
cadaverina

CH2-CH-COOH
N

NH2

+ CO2

CH2-CH2-NH2
histidin
decarboxilaza

+ CO2

histamina

histidina
COOH

COOH

(CH2)2

(CH2)2

CH-NH2
COOH
acidul glutamic

glutamic
decarboxilaza

+ CO2

CH2-NH2
(GABA)

Reacia cu pentaclorura de fosfor (PCl5). Prin tratare cu pentaclorur de fosfor, aminoacizii se

transform n cloruri acide.

Cl-NH3+-CH-COCl + POCl3

H2N-CH-COOH + PCl5
CH3

CH3
clorur acid

III.

Reacii specifice grupei NH2 a aminoacidului tem pentru colocviu

!!

Reacia de acilare. Aminoacizii ce prezint n molecul o grup aminic primar sau secundar
reacioneaz cu clorurile acide, n prezena unei baze, formnd N-acil-derivai. n cele mai
multe cazuri, acilarea se realizeaz cu clorur de benzoil (a doua reacie) n soluie concentrat
de NaOH.

22

(p)O2N-C6H4-COCl + H2N-CH-COOH
clorura acid a
CH3
acidului p-nitrobenzoic

HO-HCl

(p)O2N-C6H4-CO-NH-CH-COOH
CH3
N-acil derivat

NaOH
-HCl

H2N-CH2-COOH + C6H5-COCl
glicin

HOOC-CH2-NH-CO-C6H5
benzoilglicin
(acid hipuric)
Mod de lucru. Se fierbe soluia de aminoacid (2-3 mL soluie) cu 2-3 mL piridin i cteva
cristale de clorur a acidului p-nitrobenzoic; sub agitare, se adaug o soluie diluat de carbonat
de sodiu, cnd apare o coloraie roie sau violet, care persist la rcirea rapid a soluiei.
Reacia este negativ n cazul aminoacizilor substituii la azot sau la grupa carboxil. Similar se
procedeaz practic i pentru a doua reacie.
Reacia de alchilare. Se realizeaz cu un agent de alchilare: (CH3)2SO4 sau CH3Cl. Se
obin N-alchil derivai. Betainele sunt trialchilderivai ai aminoacizilor.

CH3-CH-NH2
COOH
alanina

+ 3 CH3Cl
- 3 HCl
mediu alcoolic

CH3-CH-N+(CH3)3
COObetaine

Betaina glicinei se obine prin nclzirea aminoacidului cu iodur de metil n metanol

absolut:
CH3-OH
(CH3)3N+-CH2-COOH3N+-CH2-COO- + 3CH3-I
- 3HI
Betaina glicinei
Reacii de condensare cu compui carbonilici. Prin gruparea NH2 liber aminoacizii dau
numeroase reacii de condensare cu compui carbonilici (aldehide i cetone) cu formare de baze
Schiff.
H 3C
+
CH3-CH-NH2
COOH
alanina

(H3C)

-H2O

CH3
CH3-CH-N=C
H(CH3)
COOH
baz Schiff (aldimin, cetimin)

+ CH2O
+ CH2O
CH3-CH-COOH
CH3-CH-COOH
CH3-CH-COOH
NH2
NH-CH2OH
HO-H2C-N-CH2-OH
Aceti -aminoacizi care prezint n molecul grupa aminic primar reacioneaz uor cu
aldehida formic (CH2O) n mediu bazic (condensare aldolic) , blocnd grupa amino.Prin
aceasta se mrete caracterul lor acid.

Mod de lucru. Circa 0,2 g se aminoacid se dizolv n puin ap, se neutralizeaz, dac este
necesar i se trateaz cu 1-2 picturi de rou de metil. Apare o coloraie galben, care la
adugare de formaldehid (circa 3 mL) trece n rou cu o tent portocalie.
Reacia cu ureea. Aminoacizii formeaz cu ureea, n prezena Ba(OH)2, ureide-acizi care
precipit cu azotat mercuric.
23

Ba(OH)2
HOOC-CH2-NH2 + H2N-CO-NH2
HOOC-CH2-NH-CO-NH2
-NH
3
glicin
uree
ureide-acizi
Mod de lucru. ntr-un balon de sticl se introduc 1-5 mg de aminoacid, se adaug un exces de
uree i 2-3 mL dintr-o soluie saturat de hidroxid de bariu i se fierbe sub reflux 30 minute.
Dup rcire se adaug puin ap, ionul de Ba2+ precipit cu un current de CO2 i se filtreaz
soluia obinut. Filtratul se evapor la sec ntr-o capsul de porelan, iar reziduul se reia cu
puin ap i soluia astfel obinut se picur n 50-80 mL amestec 1:1 alcool etilic eter etilic.
Precipitatul depus se filtreaz, se spal cu amestec de alcool etilic eter pentru ndeprtarea
urmelor de uree, se dizolv n puin ap i dup filtrare s etrateaz cu o soluie diluat de azotat
mercuric. Prin adugarea a 2-3 picturi de soluie de NaOH, se formeaz un precipitat alb,
voluminos, solubil n exces de hidroxid de sodiu.

Reacia cu acidul azotos (HNO2). Conduce la hidroxiacizi, cu degajare de azot. Reacia

este folosit pentru dozarea grupelor NH2 libere, msurndu-se azotul produs.
CH3-CH-COOH + O=N-OH
-H2O
(HNO2)
NH2

H3C-CH-COOH
N=N-OH

CH3-CH-COOH

-N2

OH
acid lactic

alanina
Sau:

CH3-CH-COOH + (NaNO2, HCl)

H3C-CH-COOH
CH3-CH-COOH
-N
-H
O
2
2
NH2
OH
N=N-OH
- NaCl
alanina
acid lactic
n general, aminoacizii reacioneaz diferit cu acidul azotos, n funcie de caracterul aliphatic sau
aromatic al grupei amino.
Aminoacizii aromatici se diazoteaz cu acidul azotos la temperatur joas (circa 0-5C, baie de
ghea).Srurile de diazoniu obinute se pot cupla apoi , n mediu puternic alcalin, cu fenoli
formnd colorani azoici.
OH
HOOC

NH2

acid p-aminobenzoic

HOOC

HNO2/HCl

HOOC

sau NaNO2 + HCl

0-5 grade C
- 2H2O
OH

+
N

N] Cl- +

NaOH

sare de diazoniu
beta-naftol

N=N

+ HCl (NaCl)

colorant rosu-orange

Mod de lucru.0,05-1 g aminoacid se trateaz cu 1-1,5 mL HCl diluat i se rcete amestecul la

circa 0C, apoi se trateaz cu 1-1,5 mL soluie NaNO2 10%. Amestecul se toarn peste o soluie
alcalin de -naftol. Se obine un precipitat rou-orange caracteristic de colorant azoic. (o
coloraie roie-orange caracteristic n volumul de soluie).
Importan biologic: -aminoacizii joac roluri foarte importante n organsimul uman:
24

particip activ i direct la biosinteza proteinelor;

la sinteza de vitamine i de poliamine;
sinteza bazelor purinice i pirimidinice;
la sinteza de molecule active biologic;
ca surs de energie;
formeaz situsul activ al enzimelor;
intr n structura coenzimelor;
rol important n transmiterea impulsului nervos;
particip la conjugarea cu compui endo- i exogeni.

Tematic colocviu Chimie Organic

1. Hidroxiacizii. Reacii ale acidului lactic cu: pentaclorura de fosfor,
cu acidul iodhidric, cu metanolul, reacia de dehidrogenare i cea de
oxidare n prezena KMnO4.
2.

Hidroxiacizii. Reacii date de grupa carboxil (COOH).

3. Hidroxiacizii. Reacii date de grupa hidroxil ( OH).

4. Hidroxiacizii. Reacii de substituie la nucleul aromatic ale
hidroxiacizilor.
5. Monozaharidele. Reacii de reducere i de oxidare.
6. Monozaharidele. Reaciile zaharurilor reductoare caracterul
reductor al grupei aldehidice CHO a glucozei.(inclusiv reacia
Benedict, de descris, chiar dac nu este dat).
7. Monozaharidele. Reacii de condensare ale glucozei
8. Monozaharidele. Reacii specifice grupelor -OH ale glucozei.
9. Aminoacizii. Reacii specifice grupei COOH a aminoacidului.
10. Aminoacizii. Reacii specifice grupei NH2 a aminoacidului.
11. Aminoacizii.

Caracterul

amfoter

aminoacizilor cu acizii i bazele.

25

al

aminoacizilor.

Reaciile