Vitamine

Absolvent
MORARU LUCICA MIHAELA

Cadru didactic coordonator

Conf.univ.dr. DINICA RODICA MIHAELA
CUPRINS

 Capitolul I PIRIDINA. INTRODUCERE

 Capitolul II STRUCTURA ŞI REACTIVITATEA PIRIDINEI
 Capitolul III COMPUŞI CU NUCLEU DE PIRIDINĂ CU
PROPRIETĂŢI BIOLOGIC-ACTIVE
 Capitolul IV PARTEA EXPERIMENTALĂ
 CONCLUZII
 BIBLIOGRAFIE
 H
C
PIRIDINA. INTRODUCERE HC
HC
CH
CH
N
Piridina

 Piridina, C5H5N este termenul reprezentativ al clasei compuşilor heterociclici

monoheteroatomici cu inel de şase atomi, cu caracter aromatic.
 Se găseşte, ca şi pirolul, în gudroanele de oase(în care a fost descoperită, 1850) şi în
gudroanele cărbunilor de pământ; cele din urmă formează, şi astăzi, principala sursă
pentru obţinerea ei.
 Nucleul piridinic apare în numeroşi produşi naturali cum sunt unii alcaloizi vegetali
(nicotina, anabasina) şi unele vitamine (B6 şi nicotinamida). Aceste vitamine sunt
transformate în organismul animal în coenzime importante (codehidrazele şi
cotransaminaza).
 Numerotarea poziţiilor din inelul piridinei începe de la atomul de azot. Poziţiile 2 şi 6
se mai notează cu litera , 3 şi 5 cu , iar poziţia 4 cu .
 Cele trei metil piridine se numesc picoline(,  şi ), dimetilpiridinele se numesc
lutidine şi trimetilpiridinele se numesc colidine.
 -Picolina 2,4-Lutidina Colidina
CH3 CH3

N CH3 N CH3 H3C N CH3

STRUCTURA. REACTIVITATEA PIRIDINEI

 Inelul piridinei este compus din cinci atomi de carbon şi un atom de azot, hibridizaţi
sp2 şi uniţi între ei prin legături  sp2-sp2.
 Fiecare atom de carbon este legat de un atom de hidrogen prin legături  sp2-s. La
atomul de azot al treilea orbital hibridizat sp2 este ocupat cu electronii neparticipanţi.
 Repartiţia electronilor din piridină poate fi reprezentată prin două structuri limita
Kekule, trei structuri Dewar şi trei structuri cu sarcini despărţite.

. . orbital sp2
. .N..
. .

N N N N N

N N N
REACŢII CARACTERISTICE ALE COMPUŞILOR CU
INEL PIRIDINIC

 Bazicitatea. Săruri de piridiniu. Piridina are caracter bazic nucleofil datorită electronilor neparticipanţi de
la azot, neimplicaţi în conjugarea aromatică.

+ H X
N
N
 Substituţia electrofilă a piridinei. Substituţia electrofilă la H X are
piridină loc în poziţia , cu viteză mică şi
numai în condiţii energice.

Br SO3

N Br2 SO3 N
3000 3000
E
E
N N
N Cl2 HNO3
NO2
2500
Cl 0
300
 Bromurarea, clorurarea, nitrarea, sulfonarea are loc la temperaturi înalte (200-300ºC). N
N
 Reactanţii electrofili sunt acizi Bränsted sau Lewis care reacţionează cu azotul piridinei formând ioni de piridiniu cu
sarcină pozitivă.
E
N N
E
 Substituenţii donori de electroni măresc reactivitatea inelului piridinic şi orientează substituţia în orto – para faţă de
aceştia. De aceea  aminopiridina, uşor accesibilă este utilizată ca materie primă pentru sinteze de derivaţi  -
substituenţi ai piridinei.
O2N O2N O2N
HNO3 H2/Pd
HNO3
N NH2 N NH2 HCl
N Cl N
 Substituţia nucleofilă a piridinei
 Substituţia nucleofilă a piridinei are loc de preferinţă în poziţia  şi în măsură mai mică în poziţia .
X=H
Y X
N X N Y
Y = NH2, OH, CN, R
 Reacţia Cicibabin. 2 –Amino –piridina Reacţia Cicibabin este o substituţie necleofilă în care reactantul este
anionul de amidură, H2N:, puternic nucleofil. Prin încălzirea piridinei cu amidură de sodiu la 100 ºC, se obţine 2 –
aminopiridină sub forma sării de sodiu, care la tratare cu apă pune amina în libertate.

NH2 H
H
N N NH2 N NH2

 Reacţia piridinei cu compuşi organo-metalici. Fenil - litiul substituie piridina în poziţia 2.

Li H H
Li R
N N R R
 Săruri cuaternare de piridiniu Piridina poate fi alchilată la azot cu halogenuri
primare, formând ioni de alchilpiridiniu, astfel:

R-X
CH3 - I
N N
N N
R CH3 I

 Piridina se comportă ca un reactant nucleofil care deslocuieşte, prin mecanism SN2,

ionul de halogenură din compusul halogenat, de preferinţă, o iodură mai reactivă.
Numeroase săruri cuaternare de piridiniu sunt intermediari reactivi în diferite reacţii.
Ele acţioneză ca agenţi cu transfer de grupe electrofile, în condiţii de reacţie blânde.

(CH3CO)2O
N agent de acetilare
COCH 3

ArSO2Cl agent de sulfonare

N SO2Ar

SO3
N N SO3 agent de sulfonare

O
CrO3
N Cr O agent de oxidare

O
HBr Br2
N HBr agent de bromurare
 DERIVAŢI CU NUCLEU DE PIRIDINĂ
Hidroxi – piridine. Piridone Pornind de la acizii carboxilici ai pironelor se obţin pe calea aceasta acizi
hidroxipiridin – carboxilici, care se decarboxilează uşor la încălzire de exemplu:
HOOC CO2
HOOC NH3 HOOC
N OH N OH
O O N O
acid - 2 - hidroxi-piridin-5-carboxilic 2 - hidroxipiridina
acid cumalinic (forma cetonica)
 Aminopiridine 3 – aminopiridina se obţine din 2 – aminopiridină care se nitrează uşor:

O2N O2N H2N

HNO3 NaNO 3 H2

NH2 (H2SO4) NH2 HCl Cl cataliza N

N N N

Piridoxină. Piridoxal. Piridoxina se găseşte în natură în tărâţa orzului, a fost izolată de Ohdake în 1932-
substanţă cu formula brută C8H11O3N · HCl.

CH2OH CH2OCH3 CH2NH2

HO CH2OH HO CH2OH HO CH2OH
5 4 5 4
3 6 3
H3C N H3C N H3C N 6
7 2 7 N2
piridoxina piridoxamina N
8 1
oxidare 8 1
chinolina izochinolina
CHO
HO CH2OH

H3C N
piridoxal
Benzopiridine: Chinolină. Izochinolină Compuşii heterociclici monoheteroatomici cu inel piridinic condensat cu
inele bezenice se numesc: chinolină, izochinolină.
 COMPUŞI CU NUCLEU DE PIRIDINĂ CU
PROPRIETĂŢI BIOLOGIC – ACTIVE
VITAMINA B6
 Vitamina B6 se mai numeşte şi piridoxină.Numele de piridoxină provine de la structura sa
moleculară deoarece este un alcool cu nucleu piridinic. În natură vitamina B 6 se găseşte sub trei
forme vitamere, care se deosebesc între ele printr – o grupare funcţională caracteristică legată
de C – 4 al nucleului piridinic. Astfel forma piridoxal sau piridoxanică conţine o grupare
hidroxilică, piridoxalul conţine o grupare aldehidică iar piridoxamina conţine o grupare aminică.
CH2OH CHO CH2NH2
HO CH2OH HO CH2OH HO CH2OH

H3C N H3C N H3C N

piridoxamina
piridoxina piridoxal
 Identificarea vitaminei B6:
 Vitamina B6 se identifică prin:
 Metode calorimetrice care se bazează pe reacţiile de culoare pe care le dau aceste vitamine cu diferiţi reactivi;
 Metode fluorimetrice când se măsoară flurescenţa lactonei obţinută din piridoxină;
 Metode cromatografice şi electroforeza pe hârtie sau pe coloană de amidon cu ajutorul cărora se deosebesc
piridoxina, piridoxalul şi piridoxamina;
 Metode chimice care se bazează pe reacţiile de culoare, astfel, cu clorura ferică se obţine o culoare roşie, la
încălzirea cu cloroform şi soluţie 20% de KOH vitaminele B6 dau o coloraţie violetă.
 Rol şi activitate biologică: Vitamina B6 sub cele 3 forme structurale, are un rol multiplu şi complex în
organismele vegetale şi animale.
 Sub formă de piridoxalfosfat, cu rol de coenzimă, ia parte în numeroase procese metabolice ale proteineleor,
glucidelor, lipidelor şi a altor substanţe, contribuind atât la biosinteza, cât şi la degradarea unor
compuşi(aminoacizi, monoglucide, acizi organici) precum şi la stabilirea unor interconversiuni şi a unor interrelaţii
metabolice între diferite grupe de substanţe, dând posibilitatea organismului să utilizeze cât mai eficient
substanţele existente în hrană.
 RĂSPÂNDIREA ÎN NATURĂ

 Vitamina B6 este larg răspândită în oraganismele vegetale şi animale. Sursele cu conţinut ridicat de vitamină
B6 sunt prezentate în tabelul următor:

Produse vegetale Vitamină B6 Produse animale Vitamină B6

mg/100g mg/100g
- Drojdie de bere 4 - 10 - Ficat de berbec, viţel 1 – 1,25
- Ficat de vacă 1,7

- Drojdie de bere 1–9 - Muşchi de viţel, 0,3 – 0,7

- Morcov 1,2 berbec
- Carne de porc 0,2 – 1,7
- Rinichi de porc 0,8 – 2,7
-Seminţe de grâu, 0,3 - 0,6 - Găină, jambon, 1,5 – 2,5
orez - Gălbenuş de ou 0,18 – 0,2
- Seminţe de 0,7 - 4
porumb,orz,ovăz
-Portocale, pere, 0,1 – 0,5 - Lapte de vacă 0,05 – 0,3
banane
- Struguri 0,054 – 1,1
- Varză, cartofi, salată 0,1 – 0,5 - Lapte uman 0,01 – 0,02
- Fasole, spanac 0,1 - 0,3
ROLUL ŞI ACTIVITATEA BIOLOGICĂ A VITAMINEI B6

 Sub formă de piridoxalfosfat, cu rol de coenzimă, ia parte în

numeroase procese metabolice ale proteineleor, glucidelor, lipidelor
şi a altor substanţe, contribuind atât la biosinteza, cât şi la
degradarea unor compuşi(aminoacizi, monoglucide, acizi organici)
precum şi la stabilirea unor interconversiuni şi a unor interrelaţii
metabolice între diferite grupe de substanţe, dând posibilitatea
organismului să utilizeze cât mai eficient substanţele existente în
hrană.
 Indicaţii terapeutice: Tratamentele cu piridoxină se aplică în
special în afecţiunile determinate de tulburarea metabolismului
aminoacizilor, a enzimelor piridoxinice care au ca şi coenzimă PALP
şi a aminelor biogene.
 Preparatele cu piridoxină sunt recomandate în boli cardiace(infarct,
insuficienţă cardiacă) hipertensiune arterială, arteroscleroză, dureri
musculare, anemie macrocitară, în dereglări neurologice şi psihice
în dermatite, hepatită epidemică.
 VITAMINA PP
 În prezent vitamina PP este reprezentată de acidul nicotinic sau niacina şi de amida sa,
nicotinamida. Unii cercetători susţin că adevărata vitamină PP este nicotinamida, iar acidul
nicotinic este o provitamină. Niacinamida se găseşte în toate celulele vii ca o componentă
structurală a coenzimelor NAD şi NADP, cu rol fundamental în multe procese metabolice.
 Structura. Acidul nicotinic, numit şi niacină sau acid piridin – 3 – carboxilic şi amida sa,
nicotinamida sau piridin – 3 – carboxilamida, sunt derivaţi piridinici.
 Formula moleculară a acidului nicotinic este C6H5O2N, iar a nicotinamidei este C6H6ON2.
Formulele structurale respective sunt:
COOH CONH2

N N
acid nicotinic nicotinamida

 Dintre izomerii acidului nicotinic fac parte acidul picolinic, care este inactiv, acidul izonicotinic şi
hidrazina sa care sunt antivitamine PP şi B6, acidul chinolenic, care este un precursor al acidului
nicotinic, pe calea biogenezei sale din triptofan.

COOH CONH -NH2

COOH

N COOH N COOH N N
acid picolinic acid chinolinic acid izonicotinic hidrazida
acidului izonicotinic
 RĂSPÂNDIREA ÎN NATURĂ A VITAMINEI PP
 Vitamina PP se găseşte sub diferitele sale forme structurale larg răspândită în natură atât în
organismele vegetale, cât şi în cele animale. În plante conţinutul vitaminelor piridinice este mai mic
decât la animale.
 VitaminaPP se găseşte atât în stare liberă, sub formă de acid nicotinic, care se găseşte în cantitate
mare la plante, sub formă de nicotinamidă, care predomină cantitativ la organismele animale.
 Conţinutul vitaminei PP, mg/100g, din unele produse vegetale şi animale este redat mai jos în
tabelul următor:

Produs vegetal Vitamina PP, Produs animal Vitamina PP,

mg/100g mg/100g
Drojdie de bere 30 – 106 Creier de oaie 4,0
Grâu boabe 6–7 Ficat de porc 8,7

Lapte uman 0,23 – 0,25 Rinichi de porc 5,1

Lapte de vacă 0,15 – 0,25
Lapte praf 2,2 – 2,4
Nuci 3,0 – 6,5 Plămâni de porc 4,0

Morcovi 0,4 – 1,4 Splină de porc 2,4

Varză albă 4,5 – 4,7
Tomate 0,4 – 0,6 Pancreas de porc 4,9

Spanac 0,45 – 7,65 Placentă de vacă 3,2

INDICAŢII TERAPEUTICE A VITAMINEI PP

 Preparatele farmaceutice cu nicotinamidă se recomandă în eritemul solar şi

după iradiere cu raze X, în dermatite alimentare şi toxice, în herpes, zona
Zoster, în enterocolite, hepatite, în psihoze senile, în intoxicaţii cu plumb şi
barbiturice, practic în toate manifestărle pelagrei. Se utilizează şi în
tulburările ciculatorii periferice, în astm şi anghină pectorală.

 Contraindicaţii: Nu se utilizează pentru efectul vitaminic deoarece prezintă

efecte vasodilatatoare şi supraîncălzirea pielii.

 Interrelaţii vitaminice: S-a stabilit că tratamentul indelungat, cu doze mari

de vitamina B1 şi respectiv vitamina C, determină apariţia sindromului
pelagros.

 Carenţa în vitamina PP duce la o scădere a conţinutului vitaminelor B1, B2 şi

B6, cu care nicotinamida are o acţiune sinergetică în multe procese
metabolice.
 MEDICAMENTE CHINOLONICE
 Chinolonele sunt substanţe cu însuşiri antibacteriene, denumite şi antibiomimetice, semnificând faptul că
se obţin prin sinteză, care prezintă un rol în tratarea afecţiunilor infecţioase.
 Chimioterapicele din clasa chinolonelor reprezintă un insemnat progres datorită numeroaselor calităţi
care le recomandă în infecţiile sistemice: spectru antibacterian larg, timp de înjumătăţire destul de mare,
ceea ce face posibilă administrarea în doar două prize sau chiar o priză pe zi.
 Clasificarea chinolonelor: a).criteriul chimic; b). criteriul biologic
 a). După unii autori criteriul chimic ţine seama de structura scheletului de bază al chinolonelor. Astfel se
disting cinci clase din care fac parte derivaţii cei mai importanţi:
 derivaţi de naftiridină; derivaţi de cinolină; derivaţi de pirido – pirimidină; derivaţi de chinolină;
 compuşi cu structuri diverse.
 Grupa I: cuprinde compuşi care au ataşat de nucleul piridin-4-onic un nucleu heterociclic hexaatomic.

O O O
F COOH COOH COOH
N

N N N N N N
HN HN N
H3C H3C H3C
O acid pipemidic rosoxacina
norfloxacina
O O
O
O COOH F COOH
COOH
O N N
N N N
H3C
HN
H3C
H3C
acid oxolinic ciprofloxacina acid nalidixic

Grupa a II-a Cuprinde derivaţi tricilici care au nucleul chinolinic ce poate fi substituit în poziţiile
5-6, 6-7 şi 1-8.
O COOH
F COOH O

N CH3
N N
N O
H3C CH3 F
ofloxacina flumechina


Grupa a III-a: Conţine ortodiazino – derivaţi,

O
O COOH

O N
N N

H3C
cinoxacina

 Grupa a IV-a: cuprinde compuşi care conţin cicluri pentaatomice condensate, situate la graniţa
cu nucleul piridin-4-ona. Astfel au fost descrise trei grupe:
 - IV.a care conţine heteociclul pentaatomic tiofen;
 - IV.b care conţine heteociclul pentaatomic imidazolic;
 - IV.c care conţine heteociclul pentaatomic furan.
 b. Criteriul biologic
 După unii autori, clasificarea biologică ia în considerare spectrul de activitate şi gradul
de metabolizare a compuşilor chinolonici, cunoscâdu-se astfel patru grupe:
 Grupa I: cuprinde derivaţi metabolizabili, cum ar fi: acid nalidixic, acid
oxolinic, acid pirimidinic, flumechina;
 Grupa a II-a: nu are reprezentanţi în practica medicală;
 Grupa a III- a: conţine compuşi chinolinici care posedă spectru larg
antibacterian. În funcţie de gradul de metabolizare se subdivide în:
 - subgrupa aIII-a A: care conţine doar rosoxacina;
 - subgrupa a III-a B: pefloxacina, enoxacina, ciprofloxacina;
 - subgrupa a III-a C: conţine doar un compus CI-934.
 Grupa a IV-a: conţine exclusiv ofloxacina, nemetabolizabilă.
 După alţi autori clasificarea din punct de vedere biologic se face astfel:
 Subclasa I: conţine compuşi cu spectru de activitate limitat: acidul nalidixic şi acidul
oxolinic;
 Subclasa a II-a: cuprinde compuşi cu spectru de acţiune relativ larg: norfloxacina şi
enoxacina;
 Subclasa a III-a: include fluorochinolonele, considerate compuşi antibacterieni cu
activitate superioară: ciprofloxacina, ofloxacina, difloxacina.
 RELAŢII ÎNTRE STRUCTURA CHIMICĂ ŞI
ACTIVITATEA BIOLOGICĂ
 Chinolonele din primele două generaţii(chinolonele şi nonfluorurate) sunt active faţă de
germenii gram-negativi şi nu sunt active faţă de bacteriile gram pozitive şi faţă de bacilul
piocianic „Pseudomonas aeruginoasă”.
 Chinolonele din a treia generaţie(fluorochinolonele) caracterizate printr-o activitate
bactericidă mult mai rapidă şi mai puternică, prezintă un spectru antibacterian mai larg,
afectând:
 Bacteriile gram-poritive rezistente la meticilină şi gentamicină;
 Bacteriile cu dezvoltare intracelulară(Legionella, Mycoplasma, Ureaplasma);
 Factorii care influenţează activitatea chinolonelor sunt pH - ul şi cationii.
Dintre chinolonele utilizate în terapeutică, amintim:
 Acidul nalidixic:
(acid 1-etil-1,4-dihi-7-metil-4-oxo-
1,8-naftiridin-3-carboxilic),
Cinoxacina: (acid-1-etil-6,7-dihidro-4-oxo-(1,3)-
O O
(dioxolo)
CH3
[4,5-g]-cinolin-3-carboxilic)
OH H3C N N
O O
H3C N N OH
O O OH
O O
H3C O OH O N
N O
H3C
H3C
 RELAŢII ÎNTRE STRUCTURA CHIMICĂ ŞI
ACTIVITATEA BIOLOGICĂ
Acid pipemidic: (acid 1-etil-4-oxo-1,4-dihidro-
7-piperazinil-piridino-pirimidino-3-carboxilic)
Acid oxolinic: (acid 1-etil-6,7-metilen
dioxi-4-chinolon-3-carboxilic)
O O HN CH3 O O
OH
N N N 3H20 O OH
N OH O O
N 3H2O N O N
N N O
N O
HN O
H3C OH H3C
H3C

.
Norfloxacina: (acid 1-etil-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihidro-
7-(piperazin-1-il)-chinolin-3-carboxilic)
Ciprofloxacina (acid 1 – ciclopropil – 6 - fluoro - 1,4 -
O O dihodro- 4 - oxo – 7 - (1 - piperazinil) - chinolin - 3 -
carboxilic) F
OH
O
N N F COOH
HN
H3C
N N
HN
 INFLUENŢA STRUCTURII ASUPRA ACTIVITĂŢII
BIOLOGICE
 Activitatea chinolonelor se măsoară „in vitro” prin determinarea concentraţiei minime inhibitoare
asupra unor trunchiuri de enterobacterii: Pseudomonas aeruginoasă, Acinetobacter,
Haemophilus influenzae, Staphylococccus aureus, Klebsiella pneumoniae.
 Pentru activitatea biologică a unui compus chinolonic având scheletul de bază prezentat mai
jos, sunt necesare următoarele elemnete structurale:

O
COOH

X N
R
Un ciclu piridinic A care are caracteristicile:
 o nesaturare între poziţiile 2 şi 3 ale ciclului piridon – 4-; substituţie la atomul de azot din poziţia
1;
 prezenţa unei grupări funcţionale oxo în poziţia4.
În ciclu B aromatic:
 Chinolonele se deosebesc între ele prin:
 natura şi substituenţii ciclului B; natura substituentului din poziţia1; Modificările structurale la
nivelul tuturor poziţiilor nucleului chinolonic, exceptând gruparea 4 – oxo, au condus la
descoperirea de noi derivaţi cu potenţial antimicrobian sau cu alte însuşiri farmacologice.
 PARTEA EXPERIMENTALĂ
 În partea experimentală ne-am propus să identificăm şi să dozăm compuşi cu nucleu de
piridină(vitamina B6 şi vitamina PP) din diverse produse alimentare(drojdie uscată Pakmaya şi
soia boabe şi granule) şi farmaceutice.
 Vitamina B6, cunoscută şi sub denumirea de piridoxină, este una dintre cele mai importante
vitamine, utilizate pe scară largă. Ca şi coenzima, vitamina B 6 participă la mai mult de şaizeci de
reacţii enzimatice existente în metabolismul aminoacizilor(blocul de rezistenţă proteinic) şi al
acizilor graşi. Este necesară în creşterea şi menţinerea a aproape tuturor structurilor
organismului şi în mai toate funcţiile organice. Are următoarea structură chimică:
CH2OH
HO CH2OH

H3C N
piridoxina

Surse alimentare de vitamină B6

 Toate alimentele conţin mici cantităţi de vitamina B6. alimentele care conţin însă cele mai mari
cantităţi din această substanţă nutritivă sunt ouăle, spanacul, morcovii, mazărea, carnea de pui
şi de peşte(în special hering şi somon), drojdia de bere, nucile, seminţele de floarea soarelui şi
germenii de grâu.

 Printre sursele alimentare cu un conţinut moderat de vitamina B6 se numără orezul brun şi alte
graminee, melasa, avocado, pepenele galben, bananele, varza şi leguminoasele.
 IDENTIFICAREA ŞI DOZAREA VITAMINEI B6
 Piridoxina în prezenţa Na2CO3 şi a reactivului Folin-Ciocâlteu dă o coloraţie albastră.
 Determinarea vitaminei B6
Probele în stare solidă(uscate, congelate, etc.) trebuie în prealabil măcinate fin până la stare
de pulbere. Se iau apoi 4 g produs de analizat şi se amestecă într-un agitator mecanic
timp de 3 minute cu 70 mL acid clorhidric 0,055n. După aceea tot materialul se pune într-
un balon conic de 500mL cu gât larg şi se spală agitatorul mecanic cu o soluţie de HCl
0,055n care se trece tot în balonul conic. Apoi se diluează conţinutul balonului până la 200
mL tot cu o soluţie de HCl 0,055n. După aceea se acoperă balonul conic cu un pahar
Berzelius şi se introduce la autoclav la 120 0C timp de 5 ore. Se răceşte apoi balonul conic
la temperatura camerei şi se aduce la un pH = 4,5 şi se filtrează printr-un filtru cutat.
 Dozarea piridoxalului în prezenţa piridoxinei şi a piridoxaminei
Reactivi necesari: Acetonă; Soluţie de hidroxid de sodiu 10%; Substanţă de referinţă. Clorhidrat
de piridoxal
Mod de lucru: Se cântăreşte exact 0,0100g clorhidrat de piridoxal(substanţă de referinţă) şi
se dizolvă în 100mL apă la balon cotat.
 În 6 eprubete se pipetează: 0,5 mL; 1 mL; 1,5 mL; 2 mL; 2,5 mL şi 3 mL soluţie apoasă de
clorhidrat de piridoxal. Volumele se completează la 5 mL cu apă. Se adaugă în fiecare
eprubetă câte 3 mL acetonă şi 2 mL soluţie hidroxid de sodiu, se amestecă şi se lasă 15
min. La temperatura camerei. Se citesc apoi extincţiile la 420nm, faţă de apă ca martor.
Cu extincţiile citite se construieşte curba etalon de extincţie.
 IDENTIFICAREA ŞI DOZAREA VITAMINEI B6
 Pentru dozarea unei probe necunoscute se face o diluţie în apă, care să conţină
0,01g clorhidrat de piridoxal la 100mL. Se diluează 2 mL din această soluţie şi se
lucrează aşa cum s-a arătat mai sus. Din extincţia citită se calculează cantitatea de
clorhidrat de piridoxal din proba analizată.
 Metoda se poate aplica şi în prezenţa alaninei, acidului glutamic, acizilor cetonici.
 Rezultatele analizelor sunt trecute în tabelul nr.1
Tabelul 1
curba etalon Vitamina B6
Proba V (mL) C mg/L Extincţia 6
lungimea de undã 420nm
(λ=420nm)
1 0,5 0,5 · 10-4 3,6 · 10-2
2 1 1 · 10-4 4 · 10-2 5
drojdie uscatã

3 1,5 1,5 · 10-4 4,3 · 10-2

E (x 10 )
-2
soia boabe
4 2 2 · 10-4 4,7 · 10-2 4

5 2,5 2,5 · 10 -4
4,9 · 10 -2

6 3 3 · 10-4 5,4 · 10-2

Soia boabe 5 1,75 · 10-4 4,5 · 10-2 3
0 1 2 3 4

Drojdie 5 2,6 · 10-4 5,1· 10-2 -4

Vitamina B6 mg/L( x 10 )

uscată
VITAMINA PP

Vitamina PP(vitamina B3) se găseşte în două forme: niacina(sau acidul nicotinic) şi

niacinamida. Organismul nostru poate produce vitamina PP din triptofan, un
aminoacid aflat în alimentele de origine animală, dar acesta poate asigura doar o
parte din necesarul de care avem nevoie. Organismul nostru poate transforma de
asemenea niacina în niacinamidă.

 Vitamina PP se comportă ca o coenzimă în multe dintre funcţiile biochimie, cu

precădere în cele care necesită menţinerea sănătăţii pielii şi funcţiile specifice
tractului gastrointestinal şi ale sistemului nervos. Această substanţă nutritivă este de
asemenea implicată şi în alte procese importante, precum metabolismul lipidelor.

Surse alimentare
 Vitamina PP, se găseşte în carnea de vită, de porc, în peşte, lactarte şi brânzeturi,
grâu integral, cartofi, porumb şi produse din porumb, ouă, broccoli, roşii şi morcovi.
IDENTIFICAREA VITAMINEI PP
Principiu.
 Vitamina PP reacţionează cu o soluţie de bromcian şi formează un derivat care în prezenţa anilinei
formează un complex colorat în galben portocaliu(R. König):

R R R
BrCN 2C6H5 - NH2 CN - NH2
CH CH - NH-C6H5
N N HN Br
CN C6H5
Br

Reactivi:
 Soluţie acid nicotinic 1%0; Soluţie de cianură de sodiu 2%; Soluţie de anilină: anilină p.a. 2 picături şi
apă distilată 20 mL;
 Soluţie de bromcian: cianură de sodiu 2% 100mL, apă de brom picătură cu picătură până la
decolorare;
 Brom la care se adaugă un strat de apă distilată.

Tehnică:
Într-o eprubetă se măsoară 2 mL soluţie de vitamină PP, 8 mL apă distilată şi 2 mL soluţie bromcian. Se
agită şi se lasă în repaus 20 minute, după care se adaugă 2 mL soluţie anilină. Va apărea o coloraţie
galben – portocalie.
CONCLUZII

 În această lucrare am urmărit studiul compuşilor cu inel de piridină,

identificarea şi analiza unor derivaţi din această clasă.
 Importanţa studiului acestor compuşi rezultă din faptul că nucleul
piridinic se găseşte într-o mare varietate de compuşi cu rol vital în
procesele biologice (vitaminele, coenzime) şi într-o multitudine de
compuşi biologic activi.
 Pe baza materialului bibliografic am realizat un studiu al structurii
metodelor de obţinere, şi al proprietăţilor unor compuşi cu nucleu de
piridină.
 În partea experimentală a lucrării am identificat şi dozat compuşii
biologic activi – vitamina B6 şi vitamina PP din extracte vegetale şi
produse farmaceutice.
 În urma analizelor am identificat Vitamina B6 şi vitamina PP în drojdie
de bere, soia(diferite tipuri) şi un preparat farmaceutic.
 Totodată am dozat vitamina B6 din drojdie, soia granule şi soia
boabe.
 În toate extractele vegetale am identificat un conţinut ridicat de
vitamină B6.
 Cel mai mare conţinut de vitamină B6 l - am găsit în soia granule.
BIBLIOGRAFIE
 1. Dinică R., Georgescu M., Chimie organică, Ed. Universităţii “Dunărea de Jos” ,
Galaţi, 2005
 2. Avram M.Chimie organică, vol.II, Ed. Academiei R.S.R., Bucureşti, 1983
 3. Neniţescu C.D.Chimie organică, vol. II, Ed. Didactică şi Pedagogică, Bucureşti
1974
 4. Rusu G., Dănilă Ghe.Medicamente chinolonice - Prezent şi viitor în terapia
antiinfecţioasă, Ed. Ghe. Asachi, Iaşi, 2001
 5. Brion J.D., Loppinet. V, Plat M.Quinolones – pag.339 – 489 in Trateé de chimie
térapeutique, vol.II, Ed. Medical International, Paris, 1992
 6. Cionga E., Avram L.C.Medicamente chimioterapice, Ed. Dacia, Cluj-Napoca, 1978
 7. Zotta V.Chimie farmaceutică, Ed. Medicală, Bucureşti, 1985
 8. Angelescu M.Terapia cu antibiotice, Ed. Medicală, Bucureşti, 1998
 9. Oniga O., Ghiran D., Tiperciuc B.Chimie farmaceutică-Antiseptice-dezinfectante şi
chimioterapice generale, Ed. Accept, Cluj-Napoca, 1999
 10. Rusu G.Medicina modernă, vol.VII, nr.1, 41-43, 2000
 11. Dănilă Ghe., Cotrau M., Nechifor M.Ghid de date toxicologice, Ed. Medicală,
Bucureşti, 1984
 12. Voiculescu M.Boli infecţioase, Ed. a-III-a, Ed. Medicală, Bucureşti, 1995
 13. Stroescu V.Bazele farmacologice ale practicii medicale, Ed. Medicală, Bucureşti,
1995Buiuc D.Microbiologia medicală, Ed. Didactică şi Pedagogică, Bucureşti, 1992
 14. Dobrescu D.Farmacoterapie practică, vol.I, Ed. medicală, Bucureşti, 1989
 15. Ceauşescu E.Enciclopedia de chimie, Ed. Ştiinţifică şi Enciclopedică, Vol.II, 413,
Bucureşti, 1986
VĂ MULŢUMESC PENTRU
ATENŢIE