Lucrarea Practic Nr.

7 Trigliceridele

Definiie. Trigliceridele (triacilglicerolii) sunt esteri ai acizilor grai saturai i

nesaturai cu numr mare de atom de carbon cu glicerina (glicerolul).Alctuiesc
componenta principal din punct de vedere cantitativ a grsimilor din organism,
alturi de colesterol.
Proprieti. Grsimile fiind amestecuri de gliceride mixte, nu au o temperatur fix
de topire, ci se nmoaie la nclzire dup care se topesc ntr-un interval de temperatur
specific fiecrei trigliceride.
Trigliceridele solide sunt denumite grsimi (untura, seul) de origine animal, iar cele
lichide sunt denumite uleiuri de origine exclusiv vegetal. Excepie face untul de
cacao, untul de arahide, care sunt solide.
Trigliceridele posed proprieti chimice specifice esterilor.
1. Reacia de hidroliz a trigliceridelor se poate realiza chimic sub aciunea
catalizatorilor acizi (acizi minerali ca HCl, H2SO4, HNO3 etc.) sau la nclzire cu
vapori de ap, sau sub aciunea enzimelor specifice numite lipaze:

CH2-O-CO-R1 CH2-OH R1-COOH

CH-O-CO-R2 CH-OH + R2-COOH
+ 3 H2O
CH2-O-CO-R3 CH2-OH R3-COOH
triglicerid glicerin acizi grasi identici sau diferiti
Ca exemplu, diplamito-sterina, triglicerid mixt prin hidroliz acid sau enzimatic
formeaz glicerin, 2 moli de acid palmitic i 1 mol de acid stearic:
CH2-O-CO-(CH2)14-CH3 CH2-OH CH3-(CH2)14-COOH
CH-O-CO-(CH2)14-CH3 + 3 H2O CH-OH + CH3-(CH2)14-COOH
CH2-O-CO-(CH2)16-CH3 CH2-OH CH3-(CH2)16-COOH
dipalmito-stearina glicerin 2 moli de acid palmitic
1 mol de acid stearic

2. Reacia de hidroliz alcalin (saponificarea grsimilor).

Hidroliza trigliceridelor n prezena alcaliilor (NaOH, KOH), conduce la glicerol i
sruri ale acizilor grai numite spunuri.
CH2-O-CO-R1 CH2-OH R1-COO-Na+
CH-O-CO-R2 CH-OH + R2-COO-Na+
+ 3 NaOH
CH2-O-CO-R3 CH2-OH R3-COO-Na+
triglicerid glicerin sruri de sodiu ale
acizilor grasi identici sau diferiti

Un exemplu elocvent este hidroliza bazic a trigliceridei simple alctuite din tre
resturi de acid palmitic (tri-palmitina).

1
CH2-O-CO-(CH2)14-CH3 CH2-OH
CH-O-CO-(CH2)14-CH3 + 3 NaOH CH-OH + 3 CH3-(CH2)14-COO-Na+

CH2-O-CO-(CH2)14-CH3 CH2-OH 3 moli de palmitat de sodiu

tri-palmitina glicerin

3. Reacia de transesterificare. Prin transesterificare, folosind alcoli inferiori, frecvent

CH3OH, se obine glycerol i un amestec de esteri metilici ai acizilor grai.

CH2-O-CO-(CH2)16-CH3 CH2-OH CH3-(CH2)16-COOCH3

CH-O-CO-(CH2)16-CH3 + 3 CH3OH CH-OH CH3-(CH2)16-COOCH3

CH2-O-CO-(CH2)14-CH3 CH2-OH CH3-(CH2)14-COOCH3

distearo-palmitina glicerin esteri metilici ai acidului
palimitic si stearic

4. Trigliceridele provenite de la acizi grai nesaturai pot adiiona halogeni (brom

sau iod) i se pot hidrogena catalitic.
Adiia hidrogenului
Poate avea loc i o hidrogenare parial (cu 1 sau 2 moli de H2) cnd grasimea
obinut are o consisten mai fluid (untul, margarina).Margarina se obine prin
hidrogenarea parial a uleiurilor vegetale i apoi emulsionarea grsimii rezultate n
lapte.
Prin hidrogenare total se obin trigliceride solide asemntoare celor din seul
de vac.

CH2-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 CH2-O-CO-(CH2)7-CH2-CH2-(CH2)7-CH3
+3H2
CH-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 CH-O-CO-(CH2)7-CH2-CH2-(CH2)7-CH3
150-200 grade C
CH2-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 2-15 at. CH2-O-CO-(CH2)7-CH2-CH2-(CH2)7-CH3
trioleina Ni, Pt, Pd
grsime solid

Adiia bromului
Br Br
CH2-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 CH2-O-CO-(CH2)7-CH-CH-(CH2)7-CH3
+Br2
CH-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 CH-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3
CH2-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 CH2-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3
trioleina grsime bromurat

n contact cu aerul i n prezena luminii, grsimile sufer procese de

degradare oxidativ complexe, care au drept consecin apariia mirosului i gustului
neplcut, ca i creterea aciditii libere.
Degradarea trigliceridelor prezint urmtoarele procese: hidroliza, rncezirea
i polimerizarea.

2
 Hidroliza, cu formarea acizilor grai liberi i glicerolului are drept consecin
apariia unui gust specific. Recaia este favorizat de prezena acizilor sau a enzimelor
i de creterea temperaturii.
Rncezirea, const n autooxidarea acizilor grai nesaturai cu formare de
cetone, aldehide i acizi cu mase molecularemai mici, cu gust i miros neplcut.
Oxidarea se produce la dubla legtur. Se formeaz la nceput compui peroxidici,
care se descompun apoi cu ruperea legturilor C-C n locul unde a existat dubla
legtur. Rezult astfel aldehide i acizi.
Polimerizarea, const n legarea unui atom de oxigen ntre doi atomi de
carbon interesai n duble legturi, fcnd parte din dou molecule de acid gras
diferite.
Uleiurile cu coninut mare de acizi grai cu dou i trei duble legturi, linoleic
i linolenic, ntinse n strat subire, n contact cu aerul, formeaz dup ctva timp o
pelicul solid, rezistent i insolubil n solveni organici.procesul se numete
sicativare i const n reacii ce decurg prin radicali liberi de oxidare i polimerizare.
n procesul sicativrii, un rol important l are oxigenul din atmosfer, prin absorbia
acestuia de ctre grsimile nesaturate n anumite proporii.
Grsimile sunt caracterizate chimic folosind indicele de aciditate, indicele de
saponificare i indicele de iod.
Indicele de aciditate Ia reprezint numrul de miligrame de hidroxid de
potasiu necesar neutralizrii acizilor grai liberi prezeni ntr-un gram de grsime, la
rece. Indicele de aciditate este o msur a prospeimii grsimii.
Indicele de saponificare IS reprezint numrul de miligrame de hidroxid de
potasiuce se consum la saponificarea a 1 g de grsime, n urma fierberii acesteia cu
un exces de soluie alcoolic de hidroxid de potasiu. Grsimile provenite din acizi cu
mase moleculare mici au indici de saponificare mari, iar grsimile provenite din acizi
grai cu mase moleculare mari, au indici de saponificare mici.
Indicele de iod reprezint numrul de grame de halogen, exprimat n iod, care
se poate fixa de 100 g de grsime. Poate indica gradul de impuritate a grsimilor cu
constituie cunoscut.
Importana biologic a trigliceridelor
Sunt lipidele cele mai abundente n natur. Sunt componentele principale,
majoritare, ale grsimilor de rezerv din esuturi i ale grsimilor din lapte. n
proporii variabile se gsesc n lipoproteinele plasmatice.
n organismul uman, grsimile de rezerv sunt alctuite aproape n
exclusivitate din trigliceride, depozitate n esutul adipos. Sunt importante rezerve de
energie pentru organism (lipoliz), atunci cnd glucoza devine deficitar, din punct de
vedere cantitativ, asigurnd energia necesar proceselor de ardere care au loc n
organism (prin degradarea lor).
Trigliceridele sunt o surs continu de acizi grai liberi pentru esuturile
extrahepatice care i utilizeaz ca substane energogene, furnizoare de energie.

Bibliografie
1. Mircea Iovu, Chimie Organic, 1999, Editura Didactic i Pedagogic,
Bucureti.
2. Valeriu unel, Chimie Organic, curs litografiat, 1991, Univ. Al.I.Cuza, ,
Iai, Facultatea de Chimie.
3. Veronica Dinu, Eugen Truia, Elena Popa-Cristea, Aurora Popescu, Biochimie
Medical, mic tratat, 2000, Editura Medical, Bucureti.