Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Curs - 1 - Aminoacizi - Peptide
Curs - 1 - Aminoacizi - Peptide
I Aminoacizi si proteine
Plan de lectie
1. Aminoacizi
1.1 Definitie, structura, nomenclatura
1.2 Proprietati fizice si chimice
Obiective
- Recunoașterea structurii aminoacizilor
- Clasificarea aminoacizilor după natura catenei laterale
-
Aminoacizi
Definiție
Aminoacizii sunt molecule mici care contin doua grupari functionale si anume gruparea
amino (-NH2) si gruparea acida (carboxil -COOH) de unde provine si denumirea lor. Din
marea clasa a aminoacizilor pentru organismele biologice sunt importanti aminoacizii.
Acestia au atat gruparea amino cat si gruparea acid carboxil legate la acelasi atom de
carbon numit si carbon .
R CH COOH
NH 2
Gruparea carboxil legata de carbonul alfa este denumita si carboxil, similar gruparea
NH2; legata la C alfa poarta denumirea de grupare amino .
Structura:
CLASIFICARE
- După structură
- După polaritate
- După natura radicalulului
10/11 pot fi sintetizați în organism și se numesc neesențiali. Ceilalți 9/10 sunt introduși
prin dietă și se numesc esențiali
Obs. Cisteina poate fi considerat aminoacid polar fără sarcină la pH-fiziologic fiind
implicată în formarea de legături (punți disulfidice).
Proprietati
A. Proprietatile fizice
a) izomeria sterica
B. Proprietatile chimice
a) ionizarea
b) reactia de condensare care duce la formarea legaturii peptidice.
Izomeria sterică
AA prezinta izomerie sterica numita si stereospecificitate. Aceasta proprietate este
conditionata de existenta unui carbon asimetric. Carbonul asimetric este acel C care are 4
substituenti diferiti. Acestia se aranjeaza in jurul atomului de C astfel incat pot da nastere
la doua conformatii spatiale care sunt imaginea in oglina una fata de cealalta. Cele doua
structuri spatiale numite izomeri optici sau enantiomeri sau stereoizomeri pot avea
conformatia D sau L.
La izomerul D gruparea voluminoasa, NH2, este pozitionata in partea dreapta (atunci cand
gruparea COOH este situata la varful structurii) in timp ce la izomerul L ea este
pozitionata in partea stanga. Tinand cont ca proteinele au o forma spatiala apare evident
ca structura D sau L a unui aminoacid influenteaza aranjamentul tridimensional si
implicit functia acesteia. La mamifere inclusiv om aa proteinogeni apartin seriei L
PROPRIETATI CHIMICE:
a. IONIZAREA
Gruparea amino are caracter slab bazic (caracterul bazic este este conferit de
perechea de electroni neparticipanti apartinand atomului de azot). Aceasta insemna ca
gruparea amino poate capta un proton insa in mod reversibil.
Molecula unei baze slabe poate exista in anumite conditii si in forma ionica.
Desen
Fenomenul de ionizare prezent la gruparea ruparii NH2 apare si atunci cand aceasta
grupare este situata la radical.
Exemple
Astfel structura reala a acidului Asp si Glu la pH fiziologic va fi:
Structura reala a acizilor Arg si Lys la pH fiziologic va fi:
Ionizarea gruparilor apartinand radicalului si care apare la pH fiziologic (7,4) este
importanta pentru structura tertiara/cuaternara a proteinelor.
In concluzie la pH fiziologic 4 aminoacizi prezinta sarcina electrica (doi sarcina +,
doi sarcina -) astfel:
Arg, Lys -sarcina pozitiva Vezi
Asp, Glu – sarcina negativa LP
b. REACTIA DE CONDENSARE
O proprietate chimica esentiala pentru organismele vii este capacitatea
aminoacizilor de a reactiona intre ei prin intermediul gruparilor functionale situate la
Carbonul alfa. In urma reactiei (de condensare = eliminare de apa) dintre gruparea
COOH a unui aa si gruparea NH2 a altui aa se formeaza o legatura numita
peptidica.
Prin urmare compusul rezultat in urma reactiei dintre doi aminoacizi poarta numele
de dipeptid si contine o legatura peptidica.
Adaugarea unui nou aa la un dipeptid duce la formarea unui tripeptid.
Lantul polipeptidic obtinut prin unirea mai multor aa prezinta polaritate si sens. Cele
doua notiuni au urmatoarea semnificatie:
- in afirmatia de mai sus notiunea de polaritate (poate induce confuzie) se refera la
faptul ca lantul polipeptidic are doua capete, (la capatul de start se gaseste
gruparea NH2, iar la capatul terminal gruparea COOH), doi poli. Folosita in acest
context ea este diferita de notiunea de polaritate care se refera la sarcina
electrica. Notiunea de polaritate este folosita in descrierea pozitiei pe care o pot
adopta la un moment dat portiuni ale lanturilor polipeptidice unele fata de altele
(portiunea “A”are directia COOH ->NH2 in timp ce portiune “B” are directia
NH2-> COOH fata de “A” ).
- Deci notiunea de polaritate poate fi folosita in cele doua sensuri diferite
- Notiunea de sens se refera la faptul ca directia corecta de citire este de la gruparea
NH2 catre gruparea COOH.
Exemplu
Exempludedecitire:
citire:
Gly-Ala-Pro
Gly-Ala-Pro estediferit
este diferitde
deAla-Gly-Pro
Ala-Gly-Pro