Produse de sinteză organică fină, semisinteză și naturale

2022

UNIERSITATEA POLITEHNICA TIMIȘOARA

Facultatea de Chimie Industrială și Ingineria Mediului

Proiect
Arome și odoranți

Ylang – Ylang

Student: Stănoiu Robert-Lucian

Coordonator: ȘI. Dr. Chim. Diana Dreavă

Timișoara
2022
Produse de sinteză organică fină, semisinteză și naturale
2022

Cuprins

I. Extracte concrete și absolute………………………………………3

1. Ylang Ylang generalități……………………………………………….4
2. Principalele proprietăți fizico-chimice și organoleptice……………...5
3. Compoziția chimică…………………………………………………….6
4. Utilizări…………………………………………………………………..8
II. Memoriu tehnic
1. Scurt istoric………………………………………………………………9
2. Obținerea produsului…………………………………………………10
3. Impact asupra mediului………………………………………………..10
III. Bibliografie………………………………………………………….11
Produse de sinteză organică fină, semisinteză și naturale
2022

I. Extracte concrete și absolute

Concretele și absolutele reprezintă o categorie foarte important de odorante natural

pentru industria parfumeriei. Ele se obțin din produse vegetle în majoritatea cazurilor din
flori, prelucrate în stare proaspătă prin diferite procedee de extracție. [1]
Se practică atât extracția cu solvenți, cu fluide supercritice, cât și cu grăsimi la rece și
la cald, alegerea procedeului optim de extracție depinde de material primă. Ân general, se
evită procedeele de extracție cu grăsimi, foarte laborioase, acestea menținându-se numai în
câteva cazuri în care extracția cu solvenți organic nu dă rezultate bune. [1]
Concretul este extractul primar, obținut după ândepărtarea solventului. El conține o
mare cantitate de ceruri și grăsimi, care âi confer o consistență semisolidă sau solidă. Este de
obicei intens colorat, prin faptul că solventul extrage și sustanțe colorante din plantă. Partea
solubilă ân alcool dintr- un concret se numește absolute. [1]

Fig.1. Produse vegetale

Concretele ca atare au puține utilizări, fiind insolubile în apă și parțial solubile în
alcool. Partea insolubilă în alcool, format din grăsimi și ceruri insolubile, nu are proprietăți
odorante, având numai un rol de fixator asupra componentelor volatile. Sunt utilizate
preferențial în produse cosmetic și săpunuri, atunci când culoarea nu constituie un
impediment. [1]
Absolutul se obține din concret prin extracție cu alcool etilic concentratela cald,
urmată de răcire, filtrare și evaporarea solventului. Concretele pot conține cantități variabile
de absolute, randamentele la extracția cu alcool fiind cuprinse între 20% și 80%. Concretele
din flori conțin în medie circa 50% absolute. În afara substanțelor odornte, absolutul mai
conține și cerurile solubile, care âi confer în general o consistență siropoasă. În cazuri
excepționale, poate fi semi-solid sau solid (de exemplu absolutul de salvia sclarea).
Majoritatea absolutelor mai conțin urme de alcool etilic (de regula 2%). [1]
În cazul în care s-a folosit un etanol denaturant cu un material nevolatil sau greu
volatile (de exemplu dietilftalat), această substanță se va regăsi în absolute în concentrații
semnificative, având în vedere cantitatea mare de etanol necesară pentru extracția concretului.
În toate cazurile, concretele și absolutele au proprietăți organoleptice superioare
uleiurilor volatile, fiind mult mai apropiate de calitățile natural ale mirosului materiei prime.
În parfumeria fină sunt utilizte cu predilecție absolutele, datorită solubilității în alcool diluat.
În lucrarea ce urmează voi descrie o plantă care se prelucrează sub formă de concrete
și absolute. În cazul unei plante odorifere, surse de uleiuri volatile, care sunt prelucrate și sub
formă de concrete și absolute. [1]

3
Produse de sinteză organică fină, semisinteză și naturale
2022

1. Ylang Ylang generalități

Cananga odorata este un arbore specific zonelor tropicale, înalt de până la 20-30 m (în
mediul său natural), cu flori mari, delicate, de culoare verde-gălbuie, intens parfumate.
Originea sa se găsește probbil în Indonezia și Filipine, dar principalii cultivatori astăzi
sunt insulele Comore, un arhipeleag situat la nord vest de Madagascar. Cultura arborelui
de Cananga este și principala sursă de existență a locuitorilor, uleiul și extractele de
Ylang-Ylang reprezentând 70% din exportul acestor insule. [1]
Pentru obținerea uleiului volatil se cultivă două forme ale speciei Cananga odorata:
- C. Odorata ssp genuina, sursa uleiului cu denumirea comerciala de Ylang Ylang
- C. Odorata ssp. Macrophylla, care furnizează așa numitul ulei de cananga.
Uleiul volatil se obține din florile proaspete, culese dimineața devreme, prin antrenarea
cu vapori de apă, cu un randament mediu de 1%. Pe parcursul distilării, uleiul de Ylang Ylang
este cules în mai multe fracțiuni separate, în intervale de timp din ce în ce mai mari. Prima
fracțiune este cea mai valoroasa și se comercializeaza sub denumirea de Ylang-Ylang ”Extra”.
Aceasta reprezintă 15 – 40% din totalul uleiului, variabil în funcție de producător. Celelalte
fracțiuni se notează în ordinea colectării cu I (premiere), II (seconde) și III (troisieme), aceasta
din urmă colectându-se în decursul a 24 de ore sau mai mult. Fracțiunile I și II sunt de interes
limitat pentru industria odorantelor, cerințele de calitate impunându-se în primul rând
fracțiunilor ”Extra” și ”III”. [1]
Printr-o neîntreruptă se poate obține așa numitul ulei de Ylang Ylang ”complet”.
Acesta însă nu reprezintă o calitate standard, deoarece autencticitatea lui este greu de
verificat, fiind de multe ori reconstituit din fracțiunile I și II, care sunt mai puțin căutate de
firmele de parfumerie. [1]
O parte din flori este supusă extracției cu solvenți organici, când se obține concretul de
Ylang-Ylang. Ca solvent se folosește cterul de petrol, care dă un randament de extracție de
0,8-0,95%. Cu benzen, randamentul în concret este mai mare (2,5 - 3,0%), dar mirosul
extractului benzenic este inferior celui etero- petrolic. În unele cazuri se practică şi antrenarea
cu vapori a florilor epuizate de la extracție. Uleiul rezultat la antrenare are o valoare olfactivă
limitată, dar posedă proprietăți fixatoare, fapt pentru care se amestecă cu concretul, mărind
astfel randamentul global al acestuia. [1]
Prin extracție cu alcool a concretului se obține cu randamente de 75 - 82% absolutul de
Ylang-Ylang. [1]
Spre deosebire de uleiul de Ylang-Ylang, uleiul de Cananga se distilă și se
comercializează integral. Cu toate că este un ulei "complet", randamentul de obținere al
uleiului de Cananga este în general mai scăzut decât al uleiurilor de Ylang-Ylang din Comore,
Madagascar etc. Aceasta se datorează pe de o parte instalațiilor primitive utilizate la obținerea
uleiului, pe de altă parte faptului că florile sunt zdrobite înainte de a fi supuse antrenării, în
timp ce la obținerea uleiului de Ylang-Ylang, florile se supun distilării intacte. Florile sunt
extrem de delicate şi îşi pierd uşor o parte din parfumul lor când sunt alterate. [1]
Producția mondială de ulei de Ylang-Ylang este actualmente stabilă. situându-se la 90
- 110 t/an. Principalul producător sunt insulele Comore, a căror recoltă de flori se situează la
75 tone pe an, reprezentând 80% din productia mondială şi acoperind 70% din necesarul de
Ylang-Ylang al Frantei. Alți producători mai sunt Madagascarul și China. Pretul uleiului
"Extra" este de cea. 140 €/kg. [1]
Uleiul de Cananga se produce în cantități de cca. 45t/an, în principal în Java
(Indonezia), insulele Comore, La Réunion, China. [1]
Produse de sinteză organică fină, semisinteză și naturale
2022

2. Principalele proprietăți fizico-chimice și organoleptice

Uleiul de Ylang-Ylang "Extra" este un lichid slab galbui cu un miros foarte intens,
narcotic floral şi dulceag. La început se recunoaște o notă "erezilica", de scurtă durată. Fondul
este mai plăcut, dulceag, uşor picant şi balsamic-floral. Un ulei "Extra" de bună calitate se
aseamănă foarte mult ca miros cu absolutul de Ylang-Ylang, nota de debut crezilică la ulei
fiind însă mai pronunțată. [1]
Calitatea uleiurilor "Extra" se recunoaște de asemenea prin prezența unei note
caracteristice, cremos-dulci, care se remarcă foarte devreme în stadiul de evaporare, deşi pare
a fi prezentă şi în tractiunile mai grele ale uleiului (de ex. în uleiuri "III" de bună calitate).
Uleiul de Ylang-Ylang "III" este un lichid galbui cu un miros dulceag floral şi balsamic-
lemnos, cu un fond dulceag-balsamic de mare tenacitate. Parametrii fizici pentru fracțiunile de
Ylang-Ylang provenite din insulele Comore sunt indicate în tabelul de mai jos:

Fig.2. Parametri fizicochimici pentru calitățile comerciale de Ylang ylang

Concretul de Ylang-Ylang este un lichid de culoare închisă, brun-galbuie, cu un

precipitat solid, ceros, de culoare crem sau gălbuie, ce se depune la fund sau se găseşte în
suspensie. La temperaturi mai mari decât cea ambiantă, precipitatul se topeşte şi se dizolvă în
masa lichidă, concretul devenind omogen. Mirosul este bogat, dulceag şi intens floral cu o
tenacitate şi uniformitate remarcabilă. [1]
Absolutul de Ylang-Ylang este un lichid uleios, slab galbui, cu un miros intens,
dulceag-floral şi foarte difuziv. Nota de debut este de o tenacitate surprinzătoare, dezvăluind
doar foarte încet fondul floral-picant şi foarte dulceag, de asemenea extrem de tenace. Fondul
prezintă un caracter balsamic-floral tipic, mai uşor şi mai uniform însă decât la uleiul "Extra".
Uleiul de Cananga provenit din Java este un lichid uşor vâscos, galbui până la galben-
portocaliu, cu un miros tenace, dulceag-floral şi balsamic. În evoluția mirosului se recunosc
elemente lemnoase, de "piele", cu un subton proaspăt-floral. Mirosul uleiului pe ansamblu
este mai "greu" decât al uleiului de Ylang-Ylang. Uleiul este parțial solubil în etanol de 95%

Fig.3. Constante fizico-chimice

5
Produse de sinteză organică fină, semisinteză și naturale
2022

3. Compoziție chimică.
Compoziția celor 4 fracțiuni de Ylang-Ylang este variabilă în funcție de durata
distilării, respectiv de proporția pe care o reprezintă fiecare fractiune in totalul uleiului. Prima
fractie, "Extra", poate ajunge până la 40% din totalul uleiului. Această fracție conține
componenții de interes olfactiv in concentratia cea mai mare. Celelalte fracții conțin
sesquiterpene in proporție din ce în ce mai mare, ajungând uneori la peste 70% in calitatea
"III". [1]

Fig. 4. Ulei esențial de ylang ylang

În tabelul din fotografia următoare este dată compoziția fracțiunilor unui ulei de
Ylang-Ylang provenit din insulele Comore, colectate in proporțiile: "Extra" 15%; "T" 15%;
"II" cca. 23% şi "II" cca. 47%. [1]
Produse de sinteză organică fină, semisinteză și naturale
2022

Compozițiile chimice tipice ale diferitelor grade de ulei esențial de ylang ylang sunt
raportate ca:
- Linalool
- Germacrene
- Acetat de geranil și cariofilena
- p-Cresil metil eter
- Benzoat de metil
- Sesquiterpenele

În imaginea de mai jos sunt reprezentați componenții solutiei de ulei de ylang ylang

În figurile 7 și 8 avem benzoat de benzil și salicilatul de benzil.

Dintre componenții care contribuie la mirosul caracteristic al uleiurilor de Ylang-
Ylang se găseşte p-crezilmetileterul 3, cunoscut şi sub denumirea de + metilanisol, un compus
caracterizat drept aromatic-lemnos-dulceag-camforn responsabil pentru nota de debut
"crezilică" a uleiului. [1]
Elementele florale, dulceag-balsamice specifice uleiului sunt aduse de esterii acidului
benzoic 4, 7 şi salicilic 8, precum şi de acetații de benzil 5 și cinamil. Interesanti din punct de
vedere olfactiv sunt şi acetații de izoprenil 1și prenil 2, care posedă un miros verde, de banană
şi bergamot. Esterii acetici ai cis-3 hexenolului şi 1-hexanolului contribuie de asemenea cu
elemente verzi şi fructate. [1]
La profilul odoristic al uleiului de Ylang-Ylang se mai adaugă: 2-metil-3- buten-2-ol
(u 0,4%), cu un miros ierbaceu-pământos, 3-metil-2-buten-1-ol (u - 0.2%), ce posedă un miros
proaspat, fructat, verde, fenilacetonitril (u -0.1%), salicilat de metil (u -0,3%), cu un miros
picant-dulceag, acetat de izoeugenil (u -0,1%) etc. [1]
În "headspace"-ul florilor de Ylang-Ylang s-au identificat în plus: 3- hidroxi-2-
butanonă (0,14%), acetat de propil (0,1%), acetat de butil (0.11%). benzaldehida (0,07%), p-
propilanisol (0,23%), benzoat de 2-metilfenil (0,17%). [1]

7
Produse de sinteză organică fină, semisinteză și naturale
2022

Pe lângă componenții prezentați în tabelul 4. 233, în uleiurile "complete" de Ylang-

Ylang s-au mai identificat următorii derivati sesquiterpenici: a-muurolol (u - 0,2%), a-cadinol
(u 0,2%), T-muurolol (u 0,6%), T-cadinol (u 0,4%), (E,E) - farnesol (u-1,8%) etc.
Uleiul de cananga (Indonezia) se deosebeşte de uleiul de Ylang-Ylang printr- un
continut mai ridicat de B-cariofilen şi a-humulen, precum şi prin absența germacrenului-D și a
a-farnesenului. [1]

4. Utilizări
Celebrul parfumier Ernest Beaux a calificat Ylang-Ylangul drept "iasomia săracilor",
fapt care nu l-a împiedicat însă să-l utilizeze in compoziția capodoperei sale "Chanel No.
5"/Chanel (1921). Cert este că un ulei de Ylang-Ylang de bună calitate nu necesită comparația
cu nici un alt ulei. Cu toate că nu a deținut niciodată primordialitatea trandafirului sau
iasomiei, Ylang-Ylang-ul este prezent în foarte multe compoziții de parfumerie, fiind
deopotrivă apreciat pentru contribuțiile sale florale, tropicale, cât şi pentru tenacitatea sa,
pentru facultatea de a susține un parfum, de a-l "lifta", adică de a permite anumitor note să-şi
mărească amploarea. Se estimează că intră în cca. 40% din toate parfumurile de calitate. [1]
Uleiul de Ylang-Ylang "Extra" este utilizat în principal in parfumeria fină, în
compoziții florale şi orientale "grele". Este un element nelipsit în compozitia notelor de mijloc
florale unde se asociază foarte bine cu trandafirul, iasomia, irisul, garoafe, tuberoze, bois de
rose, palmarosa etc. Armonizează excelent şi cu vetiver, salicilat de metil, opoponax,
bergamot, hidroxicitronellal, mimoza, cassia, metilionone, balsam de Peru, baze de gardenia,
tuberoze etc. [1]
Dintre numeroase parfumuri feminine care-l conțin, menționăm în primul rând cele
florale, în care Ylang-Ylang-ul şi-a pus îndeosebi amprenta: "Quelques Fleurs"/Houbigant
(1912) este primul parfum din clasa floral-floral, cu un superb buchet floral realizat cu
trandafir de mai, iasomie, liliac. Ylang-Ylang, garoafe, violete şi iris. Acestuia ii urmează
numeroase alte creații precum: "Joy"/Patou (1935), "L'Air du Temps"/Nina Ricci (1948).
"Chloe"/Lagerfeld (1975), "Decadence"/Matchabelli (1986). [1]
Din clasa floral-aldehidic se remarcă: "Tosca"/4711 Mülhens (1921) şi "My
Sin"/Lanvin (1925) sau mai recent, "Le Jardin d'Amour"/Factor (1987). Îl întâlnim şi în
compoziții floral-proaspete precum "Suzuro"/Shiseido (1976), "Anaïs-Anaïs"/Cacharel
(1979), sau floral-verzi ca de exemplu "Chanel No. 19"/Chanel (1971). [1]
Dintre numeroasele parfumurile orientale in care se face resimpta prezen Ylang-
Ylang-ului amintim: "Emeraude" Coty (1921), "Tabu"/Dana (193 "Chantilly" Houbigant
(1941). "Opium"/St. Laurent (1977). "Coco" Chane (1984), "Obsession" /Calvin Klein (1985)
etc. [1]
Il regăsim şi în compoziții chypre-florale precum "Cabochard" Grès ( sau Sens" S.
Rykiel (1979). [1]
Uleiul de Ylang-Ylang "II" se utilizeaza in principal in parfim sapunurilor şi
produselor cosmetice. [1]
Absolutul de Ylang-Ylang este una dintre cele mai fine matern prime e din paleta
parfumierului. Se utilizează în parfumuri de clasă tip margaritar, ca de es Diorissimo"/Dior
(1956). Armonizează foarte bine cu iasomia și trandafirul, alenal & santal, cassia, mimoza. Se
utilizează în baze de liliac, lăcrămioare, narcise, g violete, zambile, frezia şi o sene de alte
baze florale. [1]
Produse de sinteză organică fină, semisinteză și naturale
2022

Uleiul de cananga este utilizat în principal pentru parfumarea săpunuriler in crearea

note: de "piele" in parfumurile masculine. Se asociază bine o castoreum, calamus, coparba,
labdanum, lemn de guaiac, licheni de stejar etc. [1]
II. Memoriu ethnic
1. Scurt istoric
Numele ylang-ylang este ortografia spaniolă a termenului tagalog pentru copac, ilang-
ilang - o formă reduplicativă a cuvântului ilang, care înseamnă „sălbăticie”, făcând aluzie la
habitatul natural al copacului. O traducere greșită comună este „floarea florilor”. [2]

Arborele mai este numit și cananga parfumată, planta de ulei de Macassar sau arborele
de parfum. Se numește kenanga în malay, din proto-malayo-polinezian *kanaŋa. Denumirile
sale tradiționale polineziene includ Mataʻoi (Insulele Cook), Mohokoi (Tonga), Mosoʻoi
(Samoa), Motoʻoi (Hawaii) și Mokosoi, Mokasoi sau Mokohoi (Fiji). [2]

Nu se cunoaște exact momentul descoperiri sale, dar dar principalii cultivatori astăzi
sunt insulele Comore, un arhipeleag situat la nord vest de Madagascar. Cultura arborelui de
Cananga este și principala sursă de existență a locuitorilor, uleiul și extractele de Ylang-Ylang
reprezentând 70% din exportul acestor insule.
2. Obținerea produsului
Printr-o neîntreruptă se poate obține așa numitul ulei de Ylang Ylang ”complet”.
Acesta însă nu reprezintă o calitate standard, deoarece autencticitatea lui este greu de
verificat, fiind de multe ori reconstituit din fracțiunile I și II, care sunt mai puțin căutate de
firmele de parfumerie. [1]
O parte din flori este supusă extracției cu solvenți organici, când se obține concretul de
Ylang-Ylang. Ca solvent se folosește cterul de petrol, care dă un randament de extracție de
0,8-0,95%. Cu benzen, randamentul în concret este mai mare (2,5 - 3,0%), dar mirosul
extractului benzenic este inferior celui etero- petrolic. În unele cazuri se practică şi antrenarea
cu vapori a florilor epuizate de la extracție. Uleiul rezultat la antrenare are o valoare olfactivă
limitată, dar posedă proprietăți fixatoare, fapt pentru care se amestecă cu concretul, mărind
astfel randamentul global al acestuia. [1]

9
Produse de sinteză organică fină, semisinteză și naturale
2022

Prin extracție cu alcool a concretului se obține cu randamente de 75 - 82% absolutul de

Ylang-Ylang. [1]
Spre deosebire de uleiul de Ylang-Ylang, uleiul de Cananga se distilă și se comercializează
integral. Cu toate că este un ulei "complet", randamentul de obținere al uleiului de Cananga
este în general mai scăzut decât al uleiurilor de Ylang-Ylang din Comore, Madagascar etc.
Aceasta se datorează pe de o parte instalațiilor primitive utilizate la obținerea uleiului, pe de
altă parte faptului că florile sunt zdrobite înainte de a fi supuse antrenării, în timp ce la
obținerea uleiului de Ylang-Ylang, florile se supun distilării intacte. Florile sunt extrem de
delicate şi îşi pierd uşor o parte din parfumul lor când sunt alterate. [1]

3. Impact asupra mediului

Ca orice ulei sau component din categoria uleiurilor acesta poate polua foarte mult cu
efecte posibil ireversibile, putem lua ca exemplu uleiul de floarea soarelui deși ca și
consistență difera de uleiul esențial de ylang ylang posibilitatea de poluare este asemanatoare.
Uleiul acoperă suprafața lacurilor, mărilor și oceanelor formând o peliculă la suprafața
apei care împiedică oxigenul să ajungă la plantele și viețuitoarele acvatice. Ca urmare, acestea
mor din lipsă de oxigen.
Uleiul aruncat la coșul de gunoi poate să se scurgă în sol și să se infiltreze în apele
subterane, care sunt o sursă importantă de apă potabilă.
Produse de sinteză organică fină, semisinteză și naturale
2022

III. Bibliografie

1. Odorante natural în parfumeria modern, Casa cărții de știință,

George Radoias, Alin Basilcov, Ioan Bâtiu 5.12.2022, pag.432-pag438
2. https://en.wikipedia.org/wiki/
Cananga_odorata#Chemical_constituents

11