Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Compuși fitochimici –
terpene –
tetraterpene
(carotenoizi)
Profesor:
Iulia Pausescu
Student:
Stănoiu Robert-Lucian
Timișoara
2022
1
Facultate de Chimie Industrială și Ingineria Mediului Proiect de AF
Cuprins
1. Alimente functionale.................................................................................3
2. Antioxidanți fitochimici.......................................................................4
3. Astringenji fitochimici..............................................................................4
4. Carotenoizii si terpenele........................................................................5
5. Bibliografie.............................................................................................11
2
Facultate de Chimie Industrială și Ingineria Mediului Proiect de AF
Alimente funcționale
3
Facultate de Chimie Industrială și Ingineria Mediului Proiect de AF
Componentele biologic active care definesc un aliment funcțional pot fi încadrate în una din
următoarele categorii:
- Probiotice, prebiotice, sinbiotice
- Acizi grași și lipide
- Antioxidanți
- Compuși fitochimici
- Vitamine și minerale
- Fibre alimentare
Antioxidantii fitochimici
Astringenji fitochimici
Astringenții extind și comprimă țesutul, extragând și eliminând toxinele și formarea de
congestie (mucus) din acesta. În același timp, acest nutrient stimulează limfa și fluxul sanguin
al organismului pentru a elimina toxinele și mucusul. Unii astringenți pot favoriza eliberarea
proteinelor străine care sunt captate de organism, le pot lega și apoi le pot direcționa către
zonele de evacuare. Lămâile sunt unul dintre cele mai bune exemple de alimente puternic
astringente. De fapt, toată lumea poate simți că mucoasa gurii se încrețește atunci când
mănâncă lămâi. Acest efect astringent apare pe tot corpul. Strugurii provoacă o reacție
similară. Atât lămâile, cât și strugurii sunt alimente excelente pentru oprirea formării
tumorilor. Cu alte cuvinte, alimente bogate în astringenți (în special fructe), sunt cele care
iniţiază detoxificarea - procesul intern de purificare a organismului. [2]
Acizii sunt compuși cu un pH scăzut care au efecte corozive și inflamatorii
asupra organismului. Cu toate acestea, ele joacă un rol important în oxidarea și ionizarea altor
4
Facultate de Chimie Industrială și Ingineria Mediului Proiect de AF
nutrienți și minerale din organism. Acidul are un efect stimulator asupra celulelor și
țesuturilor. În natură, există sute de acizi. Multe joacă un rol major în sinteza proteinelor,
carbohidraților și grăsimilor. Acizii reacţionează cu metalele pentru a forma săruri, care ajută
la menţinerea homeostaziei. Acizii eliberează ioni de hidrogen, provocând modificări
metabolice și probleme de utilizare în organism, într-un mod similar cu modul în care acidul
ascorbic afectează nivelul de calciu din organism și cum este utilizat. Acizii există sub formă
de elemente de bază, cum ar fi azotul, fosforul și sulful. Plantele transformă aceste elemente
esențiale în sare atunci când rădăcinile lor preiau de pe pământ. [2]
Alţi acizi prezenţi în plante se regăsesc sub formă de alcaloizi, acid ascorbic şi
numeroşi alţi compuşi. Anumiţi hormoni, steroizi şi en-zime digestive acţionează în organism
ca acizi. Estrogenul este un steroid de "tip acid", care contribuie la dilatarea vaselor capilare şi
creează hemoragii uterine. După cum se poate constata, acizii iniţiază producerea unor
transformări şi activităţi chimice. Acizii se numără printre produşii secundari care rezultă în
urma digestiei şi a metabolismului. Un acid cu care suntem toţi familiarizaţi este acidul
fosforic, acelaşi care creează efervescenţă şi senzaţia înţepătoare din gură atunci când beţi
sifon. [2]
Alcaloizii sunt substanțe de bază care reacționează cu acizii formând săruri.
Alcaloizii includ morfina și nicotina. Cu toate acestea, există mulți alcaloizi, fiecare dintre
care joacă un rol specific și important în funcțiile fiziologice și metabolice care apar în
organism. Unii alcaloizi inhibă funcția țesuturilor, în timp ce alții o stimulează.
Terpenoidele sunt cele mai răspândite substanțe fitochimice, în special în uleiurile
volatile. De asemenea, se produc compuși naturali alcătuiți din oxigen, carbon și hidrogen.
Terpenoidele sunt derivate din unități izoprene și sunt subdivizate în funcție de numărul de
atomi de carbon și de modul în care sunt aranjați. Terpenoizii sunt împărțiți în patru grupe:
1.monoterpenoidele/monterpenoidlactone
2.sescviterpenoide/sescviterpenoidlactone
3.diterpenoide
4. triterpenoide (cea mai amplă clasă).
Clasele de mai sus și alte clase înrudite includ următoarele: camfor, carotenoide (beta-
caroten), luteină, carotenoide, terpenoide, tetraterpenoide, diterpenoide, iridoide, compus
izopren. [2]
Carotenoizii si terpenele
Carotenoizii, cunoscuți și ca tetraterpenoide, sunt pigmenți organici galbeni, portocalii
și roșii produși de plante și alge, precum și de multe bacterii și ciuperci. Carotenoidele conferă
dovleacului, morcovilor, porumbului, roșiilor, flamingo-urilor, somonului, homarului,
creveților și narciselor culoarea lor caracteristică. Toate aceste organisme pot produce
carotenoide din grăsimi și alți metaboliți organici esențiali. Singurele artropode despre care se
știe că trăiesc pe Pământ care produc carotenoide sunt afidele și puricii de plante, care și-au
dobândit abilitățile și genele de la ciuperci. Este, de asemenea, produs de bacteriile
endosimbiotice la muște. Carotenoizii dietetici sunt stocați în țesutul adipos al animalelor, în
timp ce numai carnivorii obțin compușii din grăsimea animală. În dieta umană, absorbția
carotenoidelor este îmbunătățită atunci când sunt consumate cu grăsimi. Legumele care conțin
carotenoizi în uleiurile de gătit cresc biodisponibilitatea carotenoidelor. [3]
Există peste 1.100 de carotenoizi cunoscuți care pot fi clasificate în continuare în două
clase, xantofile (care conțin oxigen) și carotenii (care sunt pur hidrocarburi și nu conțin
oxigen). Toti sunt derivate de tetraterpene, adică sunt produse din 8 izopren molecule și
5
Facultate de Chimie Industrială și Ingineria Mediului Proiect de AF
Marea Prismatica
Calea sintezei carotenoide. Elementele de bază ale carotenoizilor sunt izopentenil
difosfatul (IPP) și dimetilalil difosfatul (DMAPP). Acești doi izomeri ai izoprenului sunt
utilizați pentru a crea diferiți compuși în funcție de calea biologică utilizată pentru sintetizarea
izomerilor. Se știe că plantele folosesc două căi diferite pentru producerea IPP: calea acidului
mevalonic citosolic (MVA) și metileritritolul 4-fosfat plastidic (MEP). La animale, producția
de colesterol începe prin crearea de IPP și DMAPP folosind MVA. Pentru instalațiile de
producție a carotenoidelor utilizați MEP pentru a genera IPP și DMAPP. Calea MEP are ca
rezultat un amestec 5: 1 de IPP: DMAPP. IPP și DMAPP suferă mai multe reacții, rezultând
principalul precursor carotenoid, difosfat de geranilgeranil (GGPP). GGPP poate fi
transformat în caroten sau xantofile prin parcurgerea unui număr de pași diferiți în calea
biosintetică a carotenoidelor. [3]
Structura generală a unui carotenoid: coadă polienică cu legături duble, posibile inele
terminale
Structura carotenoizilor conferă abilități biologice, inclusiv fotosinteză, fotoprotecție,
colorarea plantelor și semnalizare celulară.
6
Facultate de Chimie Industrială și Ingineria Mediului Proiect de AF
Structura generală a carotenoidului este a poliene lanț format din 9-11 legături duble și
care se termină eventual în inele. Această structură a legături duble conjugate duce la un
potențial ridicat ridicat sau la capacitatea de a transfera electroni în întreaga
moleculă. Carotenoizii pot transfera energia de excitație în unul din două moduri:
1) transfer de energie singlet-singlet de la carotenoid la clorofilăși
2) transferul de energie triplet-triplet de la clorofilă la carotenoid.
Transferul de energie singlet-singlet este un transfer de stare de energie mai redus și
este utilizat în timpul fotosintezei. Lungimea cozii polienice permite absorbția luminii în
intervalul fotosintetic; odată ce absoarbe energia devine excitată, apoi transferă electronii
excitați la clorofilă pentru fotosinteză. [3]
Transferul triplet-triplet este o stare de energie mai mare și este esențial în
fotoprotecție. Atât lumina, cât și oxigenul produc specii dăunătoare în timpul fotosintezei, cea
mai dăunătoare fiind specii reactive de oxigen (ROS). Pe măsură ce aceste ROS de mare
energie sunt produse în clorofilă, energia este transferată în coada polienică a carotenoidului
și suferă o serie de reacții în care electronii sunt mutați între legăturile carotenoide pentru a
găsi starea cea mai echilibrată (starea de energie cea mai scăzută) pentru carotenoid. [3]
Lungimea carotenoidelor are, de asemenea, un rol în colorarea plantelor, deoarece
lungimea cozii poliene determină ce lungimi de undă de lumină va absorbi planta. Lungimile
de undă care nu sunt absorbite sunt reflectate și sunt ceea ce vedem noi ca culoarea unei
plante. Prin urmare, speciile diferite vor conține carotenoizi cu lungimi diferite ale cozii,
permițându-le să absoarbă și să reflecte diferite culori. [3]
Carotenoizii participă, de asemenea, la diferite tipuri de semnalizare celulară. Sunt
capabili să semnaleze producția de acid absicizic, care reglementează creșterea
plantelor, latenta semintelor, maturizarea embrionilor și germinaţie, diviziune celulara și
răspunsuri de alungire, creștere florală și stres. [3]
Fructele de H. rhamnoides (cătină) au un conținut mare de carotenoizi. Carotenii
exercită o serie de acțiuni benefice asupra organismului uman, de exemplu: pot reduce riscul
de cataractă și previn bolile oculare (Michael și al., 2011), a declinului cognitiv (Plasman și
al., 2010), a progresiei bolilor cronice corelate cu obezitatea (Roberts și al., 2009; Ford și al.,
2003), întârzie progresarea bolilor cardiovasculare și a diabetului (Boon, 2010; Palozza și al.,
2011; Gouranton și al., 2011). [1]
Identificarea şi investigarea conformațională și structurală a compuşilor bioactivi din
diferite vegetale conduc la optimizarea proceselor tehnologice, astfel încât să se asigure
funcționalitatea produselor alimentare. [1]
7
Facultate de Chimie Industrială și Ingineria Mediului Proiect de AF
Piperul negru, lavanda, menta, mango și lemongrass-ul, toate conțin terpene! Vei găsi
terpene chiar și în produse de curățat, parfumuri și uleiuri esențiale. Desigur, pe noi ne
interesează, în cea mai mare parte, terpenele din cânepă, deoarece planta este o sursă esențială
de extracte de CBD cu spectru complet. Se crede că există peste 200 de terpene diferite în
interiorul plantei, fiecare cu o structură chimică ușor diferită și, drept urmare, o aromă
exclusivă și un efect unic asupra corpului uman.
În cânepă, vei găsi terpene în tricomi; cristale mici, în formă de ciupercă, care acoperă
frunzele și florile.
Deși există numeroase terpene diferite, unele sunt mai comune decât altele. Printre
terpenele bine cunoscute se numără:
• Mircenul
Mircenul este cea mai proeminentă terpenă prezentă în speciile Cannabis sativa, dar se
găsește în cantitate mare și în trifoi, salvie, hamei și chimion.
• Limonenul
Îți amintești de parfumul răcoritor de lămâie pe care l-am menționat mai sus - acesta se
datorează limonenului. Această terpenă este utilizată intens în parfumuri, cosmetice și
odorizante.
• Beta-cariofilenul
Condimentat și piperat, beta-cariofilenul este cunoscut mai ales pentru prezența sa în
piperul negru, cuișoare și scorțișoară.
• Linaloolul
Vei recunoaște imediat aroma florală de linalool. Este o terpenă cu miros înțepător,
prezentă mai ales în lavandă.
8
Facultate de Chimie Industrială și Ingineria Mediului Proiect de AF
9
Facultate de Chimie Industrială și Ingineria Mediului Proiect de AF
legale în Marea Britanie și SUA, dar atunci când începi să-ți iei terpenele din specia Cannabis
sativa, situația devine mai complicată. [6]
Din fericire, cânepa este o plantă larg acceptată în mare parte din lumea modernă. Și,
cu condiția ca produsele CBD să fie fabricate la standardul corect, nu vei avea probleme cu
conținutul de canabinoizi sau terpene. [6]
De ce contează terpenele
De la sinergia lor cu canabinoizii până la influența lor dinamică asupra organismului,
terpenele sunt compuși aromatici mici cu potențial mare.
Acestea fiind spuse, mai sunt multe de aflat despre cum și de ce terpenele
interacționează cu anumite procese biologice sau receptori. Din fericire, dacă există un lucru
cu care toți cercetării sunt de acord, acesta este că terpenele joacă un rol esențial în extractele
de CBD cu spectru complet, îmbunătățindu-le eficacitatea în comparație cu izolatele de CBD.
Având terpene legale și sigure pentru consum, nu a fost niciodată mai ușor să te bucuri de
influența lor nemărginită alături de puterea CBD-ului. [6]
Dacă vrei să simți vasta influență a terpenelor, vizitează magazinul Cibdol pentru o
gamă completă de uleiuri, capsule și suplimente CBD cu spectru complet! Sau, dacă vrei să
afli mai multe despre modul în care canabinoizii și terpenele funcționează împreună,
studiază Enciclopedia CBD, unde vei găsi tot ce vrei să știi. [6]
10
Facultate de Chimie Industrială și Ingineria Mediului Proiect de AF
Bibliografie
1. https://www.ugal.ro/files/doctorat/sustineri/2018/
REZUMAT_TEZA_DOCTORAT_-_romana.pdf [accesat
12.04.2022]
2. https://www.mediculmeu.com/dieta-nutritie/regimuri-si-cure-
alimentare/substante-fitochimice.php [accesat 12.04.2022]
3. https://wikicro.icu/wiki/Carotenoid [accesat 27.04.2022]
4. file:///C:/Users/user/Downloads/Alimente%20func
%C8%9Bionale.pdf [accesat 20.04.2022]
5. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3165946/ Russo, E.
B. (2011). Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-
terpenoid entourage effects. British Journal of Pharmacology, 163(7), 1344–1364.
https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x [accesat 30.04.2022]
6. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6334252/ Russo, E.
B. (2018). The Case for the Entourage Effect and Conventional Breeding of
Clinical Cannabis: No “Strain,” No Gain. NCBI. Published.
https://doi.org/10.3389/fpls.2018.01969 [accesat 30.04.2022]
7. https://slidetodoc.com/terpenes-and-terpenoids-terpenes-class-of-
20-000/ [accesat 30.04.2022]
11