PROIECT DIDACTIC

OBIECTUL: Chimie
CLASA: a X -a
UNITATEA DE ÎNVĂŢARE: HIDROCARBURI AROMATICE
TEMA: Hidrocarburi aromatice – generalităţi, izomerie si proprietați fizice
TIPUL LECŢIEI: Lecţie de comunicare şi asimilare de noi cunoştinţe
OBIECTIVE CADRU:
1. Cunoaşterea şi înţelegerea fenomenelor chimice, a terminologiei si a conceptelor specifice domeniului chimiei
2. Dezvoltarea capacitǎţii de comunicare, utilizând limbajul specific domeniului chimiei
3. Formarea unor valori şi atitudini referitoare la impactul chimiei asupra naturii si a societǎţii
METODE DE ÎNVǍŢǍMÂNT: Conversaţia, problematizarea, modelarea, algoritmizarea, descoperirea dirijată.
MIJLOACE DE ÎNVǍŢǍMÂNT: Fişǎ de lucru, manual;
COMPETENTE SPECIFICE:
 Scrierea şi denumirea formulelor arenelor .
 Diferenţierea arenelor în funcţie de structura lor
 Efectuarea de investigaţii pentru evidenţierea unor caracteristici şi relaţii
 Formularea de concluzii care să demonstreze relaţii cauză-efect
 Conceperea unei strategii de rezolvare pentru a analiza o situaţie
 Formularea unor reguli ,definiţii ,generalizări care să fie utilizate în studiul arenelor
 Procesarea informaţiei scrise pentru a fi utilizată în rezolvarea sarcinilor de lucru
 Utilizarea sistematică a terminologiei specifice .

SCENARIU DIDACTIC
Etapele lecţiei Activitǎţi desfǎşurate de profesor Activitǎţile
elevilor
1. Moment organizatoric Elevii se pregǎtesc
 Se face prezenţa şi se verificǎ existenţa mijloacelor necesare pentru lecţie şi se
desfǎşurǎrii lecţiei aşeazǎ la mesele
 Se capteazǎ atenţia elevilor anunţându-se activitǎţile ce vor fi de lucru.
desfǎşurate
Dacă până în prezent am studiat hidrocarburile alifatice, astăzi vom
începe studiul unei clase de hidrocarburi deosebit de importante din
punct de vedere practic: Hidrocarburi aromatice. 5 minute
2. Verificarea  Discuţii cu elevii despre celelalte tipuri de hidrocarburi Elevii ascultǎ cu
cunoştinţelor acumulate  Solicitǎ definirea hidrocarburilor saturate si nesaturate atenţie şi rǎspund
anterior  Cere amintirea formulelor generale specifice . la întrebǎri.
 Propune enumerarea proprietatilor chimice caracteristice 5 minute
fiecarei clase de hidrocarburi.
3. Însuşirea noilor  Se anunţǎ tema propusǎ: „Hidrocarburi aromatice” si Fiecare elev
cunoştinţe obiectivele lectiei: La sfârşitul orei va trebui să scrieţi şi să noteazǎ în caiete
denumiţi o serie de hidrocarburi aromatice. titlul noii lecţii .
Informaţie: Hidrocarburile aromatice (arene) sunt hidrocarburi care
conţin în molecula lor unul sau mai multe nuclee benzenice.
Structura C6H6 Elevii
Prima formulă de structură a C6H6 a fost propusă de A. Kekulé în noteazǎ concluziile
1865 care ţinând seama de tetravalenţa C şi de monovalenţa H şi informaţiile date
atribuie pentru hidrocarbura C6H6 o formulă ciclică de tipul: de profesor.

Structura Ketulé
Ea reprezintă un ciclu de 6 atomi de C, uniţi între ei prin legături
simple şi duble dispuse alternativ. Aceasta a fost prima formulă
ciclică atribuită unui compus organic şi a reprezentat un pas înainte
în dezvoltarea chimiei organice.
Structura Kekulé explică anumite proprietăţi ale benzenului, dar
vine în contradicţie cu celelalte.
Dovezi experimentale care confirmă structura Kekulé:
- raportul 1:1 dintre C şi H;
- cei 6 atomi de H din molecula benzenului sunt echivalenţi între
ei;
- în condiţii speciale, benzenul participă şi la reacţii de adiţie.
Dovezi experimentale care vin în contradicţie cu structura
Kekulé:
- benzenul participă cu uşurinţă la reacţii de substituţie, asemănător
compuşilor saturaţi;
- dacă molecula benzenului ar fi aşa de nesaturată, ar trebui să
participe cu uşurinţă la reacţii de polimerizare, fapt neconstatat
experimental;
- prevede la derivaţii di-substituiţi existenţa unor izomeri care nu
au fost găsiţi în realitate;
- agenţii oxidanţi caracteristici alchenelor sunt fără acţiune asupra
benzenului, molecula sa fiind stabilă la oxidare;
 - ţinând cont de distanţele dintre atomi, în formularea dată de
Kekulé laturile ar trebui să fie inegale; în realitate molecula
benzenului este un hexagon regulat şi plan.
Distanţele interatomice dintre atomii de carbon au fost măsurate cu
exactitate ş s-au dovedit a fi egale ( 1,39Ǻ) şi intermediare între
legătura simplă (1,54Ǻ) şi legătura dublă (1,33Ǻ).
Studiile efectuate au arătat că în realitate are loc o delocalizare a
é din legăturile duble şi dispunerea uniformă pe cele 6 legături
C – C.
Structrura reală

Structura demonstrează:
- delocalizarea electronilor
- echivalenţa celor 6 legături C – C.
Această structură imprimă tuturor compuşilor care au nucleu
benzenic caracter aromatic: preferinţa pentru reacţia de substituţie
în locul celor de adiţie şi oxidare.
Informaţie: Se prezintă clasificarea arenelor după numărul
nucleelor benzenice.
a). mononucleare (un singur nucleu benzenic).

Toluen Etilbenzen Izopropilbenzen (cumen)

Informaţie. Pentru derivaţii disubstituiţi ai C6H6, poziţia

substituenţilor legaţi de nucleul benzenic poate fi indicată cu
Elevii notează
ajutorul prefixelor orto(o-), meta (m-) şi para (p-).
independent
orto(o-) 1-2 si 1-6 meta(m-) 1-3 si 1-5 para(p-) 1-4
structurile
corespunzătoare
denumirilor.

Informaţie. Pentru derivatii trisubtituiţi poziţia radicalilor se indică

prin cifre.
Elevii denumesc
compuşii indicaţi.

b). polinucleare.
- cu nuclee condensate

- cu nuclee izolate
 Se prezintă radicalii aromatici monovalenţi.
C6H6 ─ C6H5 ─ C6H4 ─
benzen fenil fenilen

C6H5─CH3 C6H5─CH2─
Toluen benzil

Arenele cu catenă laterală se denumesc asemănător izoalcanilor,

după următoarea regulă:
 se denumeşte nucleul aromatic de bază;
 se denumesc catenele laterale ca radicali;
 se indică prin prefix numărul radicalilor de acelaşi fel;
 se indică prin cifre arabe poziţia fiecărei catene laterale în nucleul
 aromatic,
 se alege numerotarea pentru care suma indicilor de poziţie este cea
ai mica
 Elemente de structură care determină proprietăţile fizice
Moleculele arenelor sunt slab polare sau nepolare şi au masele
moleculare
mari. Între moleculele arenelor se exercită forţe van der Waals.
 Puncte de fierbere şi de topire
Hidrocarburile aromatice mononucleare, cum sunt benzenul şi
toluenul, Elevii notează în
sunt substanţe lichide la temperatura ambiantă. Punctele de
caiete formulele
fierbere cresc cu creşterea maselor moleculare.
 Hidrocarburile aromatice polinucleare sunt substanţe solide, radicalilor aril
cristalizate,
la temperatura obişnuită.
 Naftalina sublimează uşor şi se evaporă repede la temperatura
camerei.
 Solubilitate
Hidrocarburile aromatice sunt insolubile în apă, dar sunt
solubile în
substanţe organice, de exemplu în hidrocarburi.
 Densitatea
Benzenul şi alchilbenzenii au densităţi mai mici decât apa (0,8 -
0,86 g/cm3), dar
mai mari decât ale celorlalte hidrocarburi cu acelaşi număr de
atomi de carbon.
 Proprietăţi organoleptice
Hidrocarburile aromatice au miros caracteristic, „aromatic”.
Vaporii de
benzen sunt toxici. Benzenul este o substanţă cancerigenă
pentru om şi animale.
 Cancerigene sunt şi arenele polinucleare condensate.
4. Fixarea cunoştinţelor  Propune elevilor rezolvarea unor exerciţii din fişa de lucru: Elevii rezolvǎ
şi stimularea capacitǎţii 1. Scrieţi structurile corespunzătoare denumirilor: exerciţiile din fişa
de operare cu  1,2,3,5- tetrametil benzen de lucru.
cunostinţele însuşite  1-etil-3-metil benzen
 1-metil-naftalina
2. Sunt izomere substanţele:

3. Radicalul C6H5 se numeşte:

a. etil b. fenil c. alil d. vinil e. hexil.