U

R
D
N
A
X
E
L
A
A
IT
C
H

T I –
G

C E IM
IE
A H
ID E
C

AC
R
A
T
N
E
Z
E
R
P
CE ESTE ACIDUL ACETIC?
Acidul acetic este un acid slab, cel mai simplu acid din clasa 
acizilor carboxilici, având formula brută C2H4O2 și formula
chimică CH3-COOH. Numit și acid etanoic, acidul acetic este un
lichid incolor cu miros pătrunzător și iritant. Acidul acetic pur
(anhidru) se numește acid acetic glacial datorită aspectului de gheață
al cristalelor formate la temperatura camerei. În soluții diluate (3% -
6%) se numește oțet și se folosește în alimentație.
Acidul acetic este miscibil cu apa și cu majoritatea solvenților organici.
Este insolubil în sulfura de carbon. Acidul acetic are un 
coeficient de partiție mai mare în solvenți polari nemiscibili care
conțin apă decât în apă, din această cauză se poate extrage din
soluții apoase în eter sau acetat de etil. La rândul său, acidul acetic
este un bun solvent utilizat frecvent la dizolvarea rășinilor și a
uleiurilor esențiale.
Acidul acetic e un compus chimic organic ce apare ca un lichid incolor, cu miros
caracteristic, înțepător; se amestecă în orice proporții cu apa. Temperaturile de topire
și fierbere sunt 16,7 °C respectiv 118,2 °C. Se fabrică prin fermentarea acetică a
soluțiilor diluate de alcool, prin distilarea uscată a lemnului (v. și acid pirolignos) sau
prin oxidarea aldehidei acetice. Oțetul conține acid acetic în concentrație de 3–9%.
Acidul acetic glacial este un acid acetic de concentrație 98–99,8%. Este caracterizat
printr-o mare capacitate de a atrage apa din mediul în care se găsește (higroscopicitate
).
Acidul acetic este:
coroziv, vaporii săi provocând iritarea conjunctivei oculare și a căilor respiratorii, putând
merge până la congestia pulmonară.
considerat a fi un acid slab, deoarece în soluții apoase și în 
condiții standard de temperatură și presiune acidul disociat coexistă în echilibru cu
forma nedisociată, spre deosebire de acizii tari care sunt complet disociați.
unul dintre cei mai simpli acizi carboxilici, urmând după acidul formic.
un reactiv chimic important de largă utilizare în industrie, fiind folosit pentru producerea 
tereftalatului de polietilenă, compus ce stă la baza obținerii de sticle pentru băuturile
răcoritoare; se folosește la prepararea acetatului de celuloză, în special pentru filmul
fotografic, la fabricarea de solvenți pentru industria de lacuri și vopsele, pentru
obținerea acetatului de polivinil, în industria medicamentelor, ca și în producerea de
fibre și țesături sintetice. În gospodărie, acidul acetic diluat e adesea utilizat ca agent
de detartrare. În industria alimentară, este utilizat sub codul E260 ca aditiv alimentar
cu scopul ajustării acidității.
PROPRIETATI CHIMICE
Aciditate
Atomul de hidrogen din gruparea carboxil (−COOH) ai acizilor carboxilici, din categoria
cărora face parte și acidul acetic, poate fi eliberat sub formă de proton (H+), dându-le
acestora caracterul lor acid. Acest proces este cunoscut sub numele de ionizare:
CH3CO2H → CH3CO2− + H+
Datorită cedării protonului, și acidul acetic are caracter acid. Acidul acetic este un acid
slab, de fapt un acid monoprotic care, în soluții apoase, are o constantă de aciditate 
pKa de 4,76.[16] Baza sa conjugată este acetatul (CH3COO−).
O soluție de molaritate 1.0 M (aproape concentrația oțetului de uz casnic) are un pH de
2,4, indicând că abia 0,4% din moleculele de acid acetic sunt disociate. [17]
STRUCTURA:

În cadrul structurii cristalului de acid, acidă a formei sale solide, moleculele se grupează
în perechi, formând dimeri, care sunt legați prin punți de hidrogen.[18] Dimerii pot fi
detectați și în vaporii compusului la 120 °C. De asemenea, ei pot să apară în faza
lichidă din soluțiile cu solvenți fără legături (punți) de hidrogen, și într-o oarecare
măsură în acidul acetic pur,[19] dar sunt desfăcute de către solvenții cu punți de
hidrogen. Entalpia de disociere a dimerului este estimată la 65,0–66,0 kJ/mol, iar 
entropia de disociere la 154–157 Jmol−1K−1.[20] Acest comportament de dimerizare
apare adesea și la alți acizi carboxilici cu catenă mică. [21]

Cristale de acid acetic

REACTII CHIMICE
Acidul acetic este coroziv pentru multe metale, incluzând fierul, magneziul și zincul, formând gaz de hidrogen și
săruri metalice numite acetați. Aluminiul, expus la oxigen, formează un strat subțire de oxid de aluminiu la
suprafața sa, strat care este relativ rezistent, astfel încât cisternele de aluminiu pot fi utilizate pentru transportul
acidului acetic. Acetații metalici se pot obține din acid acetic și baza corespondentă, ca în reacția dintre 
bicarbonatul alimentar și oțet. Cu excepția acetatului de crom (II), aproape toți acetații sunt solubili în apă.
Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + CO2 + H2O
Acidul acetic produce reacțiile chimice tipice ale unui acid carboxilic:
obținerea apei și a acetaților (etanoați) metalici, în cazul reacției cu alcali (metale alcaline și alcalino-pământoase),
producerea unui acetat metalic, când reacționează cu metale,
producerea de acetat metalic, apă și dioxid de carbon când reacționează cu carbonați și bicarbonați (carbonați acizi).
Dintre toate reacțiile sale, de remarcat este formarea etanolului prin reducere și formare de derivați de tipul clorurii de
acetil prin intermediul substituției nucleofilice a grupării acetil. Alte derivative de substituție includ 
anhidrida acetică; această anhidridă este produsă prin pierderea apei din două molecule de acid acetic. În mod
asemănător, esterii acidului acetic se pot forma prin esterificare (esterificarea Fischer); se pot obține și amide.
Încălzit la peste 440 °C, acidul acetic se descompune în dioxid de carbon și metan sau poate da cetonă și apă.
IDENTIFICARE
Acidul acetic poate fi detectat datorită mirosului caracteristic. Dă o
reacție de culoare pentru sărurile acidului acetic, în soluția de 
clorură ferică, care este de un roșu închis, ce dispare după
acidificare. Acetații, prin încălzire în prezență de trioxid de arsen
 formează oxid de cacodil (lichidul lui Cadet) ([(CH3)2As]2O), ce
poate fi detectat datorită vaporilor săi urât-mirositori.
 UTILIZARE
Acidul acetic este folosit în alimentație sub formă de oțet și ca materie primă în industria
farmaceutică, la prepararea aspirinei (acid acetilsalicilic). Unele săruri ale sale (
acetații de Fe, Cr, Al) se folosesc ca mordanți în vopsitorie (mordanții sunt fixatori ai
culorii pe fibră).
Acidul acetic se folosește în sinteza diferitor substanțe pe post de catalizator și/sau solvent
atunci când reacțiile se petrec în mediu anhidru.
sticlă de 2.5 l cu acid acetic într-un laborator.
Acidul acetic este un reactant chimic utilizat pentru producerea a numeroși compuși
chimici. Cea mai importantă întrebuințare a acidului acetic constă în producerea
monomerului de acetat de vinil (vezi mai jos), urmată îndeaproape de obținerea
anhidridei acetice și a esterilor. Prin comparație, volumul de acid acetic folosit pentru
producerea oțetului este mic.
UTILIZARE CA SOLVENT
Acidul acetic glacial este un excelent solvent protic polar, după cum s-a menționat 
mai sus. Frecvent este folosit ca solvent de recristalizare pentru purificarea
compușilor organici. Acidul acetic pur lichid se folosește ca solvent în fabricarea 
acidului tereftalic (TPA), care este materia primă pentru politereftalatului de etilenă
 (PET). Deși reprezintă circa 5%–10 % din cantitatea de acid acetic folosită în
întreaga lume, se preconizează că această întrebuințare aparte se va extinde
semnificativ în următorul deceniu, pe măsură ce va crește producția de ambalaje
fabricate din PET.
Acidul acetic este utilizat adesea ca solvent pentru reacții ce implică carbocationi, ca în 
alchilarea Friedel Crafts. De exemplu, una din etapele de producere manufacturieră a 
camforului sintetic implică o rearanjare Wagner-Meerwein a camfenei la acetat de
izobornil; în acest caz acidul acetic joacă atât rolul de solvent, cât și de nucleofil
 pentru a fixa carbocationul rearanjat. Acidul acetic este solvent de elecție în 
reducerea unui grup aril nitrat până la anilină, folosind paladiu pe suport de cărbune
activat.
Acidul acetic glacial se întrebuințează în chimia analitică ca mediu de reacție, de exemplu
pentru determinarea caracterului bazic al substanțelor slab alcaline cum sunt amidele
 organice. Acidul acetic glacial este o bază mult mai slabă decât apa, astfel încât în
acest mediu amida se comportă ca o bază puternică. Ea poate fi atunci titrată în
soluția de acid acetic glacial cu un acid foarte puternic, cum ar fi acidul percloric.
ALTE INTREBUINTARI
Soluțiile diluate de acid acetic sunt folosite și pentru aciditatea lor slabă. Exemple de utilizare în mediul casnic:
Este folosit ca agent de stopare (baia de stopare) din timpul developării filmelor fotografice.
Este inclus în produse pentru îndepărtarea tartrului de pe robinete sau chiuvete.
Aciditatea sa este utilă și pentru tratarea rănilor provocate de meduze prin inhibarea celulelor urzicătoare ale acestora,
preîntâmpinând în cazul unei aplicări imediate leziunile grave sau chiar moartea.
În tratamentul infecțiilor urechii externe, intrând în compoziția unor preparate medicamentoase (Vosol).
De asemenea, acidul acetic este folosit ca spray conservant pentru furajele animalelor, pentru a împiedica creșterea
bacteriilor și a fungilor.
Acidul acetic glacial este folosit și pentru îndepărtarea negilor și a verucilor.
Din acid acetic se produc săruri organice și anorganice, printre care:
Acetatul de sodiu, utilizat în industria textilă și în cea alimentară cu rol de conservant alimentar (aditiv alimentar E262).
Acetat de cupru (II), folosit ca pigment și ca fungicid.
Acetat de aluminiu și acetat de fier (II), folosit ca mordant pentru coloranții textili.
Acetat de paladiu (II), cu rol de catalizator în reacțiile de cuplare, ca în reacția Heck.
Produșii de substituție ai acidului acetic includ:
acidul monocloracetic (MCA), acidul dicloroacetic (considerat un produs secundar) și acidul tricloracetic. MCA se
folosește pentru fabricarea vopselei indigo.
acidul bromoacetic, care este esterificat pentru a se obține reactivul bromoacetat de etil.
acid trifluoroacetic, care este un reactant obișnuit în sinteza organică.
Cantitățile de acid acetic folosite pentru aceste întrebuințări (cu excepția acidului tereftalic TPA) se ridică la 5%–10 % din
acidul acetic utilizat în întreaga lume. Nu este de așteptat o creștere a consumului pentru aceste utilizări la fel de mare
ca producerea de TPA.
SFARSIT
SURSA:
https://ro.wikipedia.org/wiki/Acid_acetic

Proiect realizat de Ghita Alexandru

Clasa a X-a D