Amine

Aminele sunt comuși organici ce conțin în molecula lor una sau mai multe grupări amino.

Formula generală la alifatice este CnH2n+3N.

Formula generală pentru aromatice mononucleare este CnH2n-5N.

Formulele generale pentru amine sunt:

- R-NH2 pentru amine primare

- R-NH-R` pentru amine secundare
R
N R``
- R` pentru amine terțiare

Denumirea aminelor se face adăugând terminația “ amină ” la numele hidrocarburii cu același

număr de atomi de carbon. O denumire mai veche indică numărul și tipul radicalilor legați de atomul de
azot, la care se adaugă numele de “ amină ”.

CH3-NH2 metan amină sau metil-amină

CH3-CH2-NH2 etan amină sau etil-amină

Ar-NH2 benzen amină sau fenil-amină (anilina)

Clasificare

1. În funcție de tipul radicalilor legați de atomul de azot

- Amine alifatice

CH3-CH2-CH2-NH2 propan amină sau propil-amină

- Amine aromatice

NH2

aniline
 NH2

alfa-naftalen-amină sau alfa-naftil-amină

- Amine mixta

H3C CH3
N

fenil-dimetil-amină sau N,N-dimetil-anilină

2. În funcție de numărul radicalilor legați de atomul de azot

- Amine primare

CH3

CH3 CH3

NH2

NH2 NH2

orto-metil-anilina meta-metil-anilina para-metil-anilina

(orto-toluidina) (meta-toluidina) (para-toluidina)

CH3  CH 2  CH 2  CH 2  NH2 butan-amina (butil-amina)

- Amine secundare

CH3  NH  CH3 dimetil-amina

NH CH3
fenil-metil-amina (N-metil-anilina)
- Amine tertiare

CH3
H3C N
CH3 trimetil-amina

CH3
H3C N
CH3 etil-metil-amina

Atomul de azot este în stare de hibridizare sp3.

3. În funcție de numărul grupărilor amino

- Monoamine

CH3
NH2 CH3
H3C N

CH3  NH  CH3 CH3

- Poliamine

H2 N  CH2  CH 2  CH2  CH 2  NH2 putresceina (1,4-butan-diamina)

H2 N  CH2  CH2  CH2  CH2  CH2  NH2 cadaverina (1,5-pentan-diamina)

Izomerie

- De catenă

CH3
H3C

CH3  CH 2  CH 2  NH2 NH2

- De poziție

CH3

CH3
NH2

NH2
 CH3
H2N

H2N
H2 N  CH2  CH 2  CH2  CH 2  NH2

- De funcțiune

Aminele primare au ca izomer de funcțiune aminele secundare și aminele terțiare.

NH2
H3C

C3H9N CH3  CH 2  CH 2  NH2 CH3

CH3
H3C N

CH3  NH  CH 2  CH3 CH3

Metode de obținere

1. Alchilarea amoniacului se face cu derivați halogenate obținându-se amine primare, amine

secundare, amine terțiare și săruri cuaternare de amoniu (participă numai derivații halogenate cu
reactivitate normal și ridicată)

R  X  2NH3  R  NH2  NH4 X

R  NH2  R  X  NH3  R  NH  R  NH4 X

R
R NH + R X + NH3 R N + NH4X
R R

R R R
+ -
R N +R X R N Cl
R R

2. Reducerea nitroderivaților este o metodă de obținere a aminelor aromatice ce folosește hidrogen

obținut din reacția fierului cu acid clorhidric

NO 2 NH2

Fe + HCl
+ 6 [O] + 2 H2O

Fe  2HCl  FeCl2  2[H]

 3. Reducerea nitrililor se face cu hidrogen obținut din reacția alcoolilor cu sodiul metalic (Na)
obținându-se amine primare alifatice sau aromatice

2 H5OH  Na
R  C  N  2H 2 C   R  CH 2  NH2
1
C 2 H 5OH  Na  C 2 H 5O  Na   H 2
2
Proprietăți fizice

Aminele inferioare sunt gaze (metil-amina și dimetil-amina) cu miros asemănător amoniacului.

Aminele mijlocii sunt lichide cu miros neplăcut de pește în putrefacție (anilina).

Aminele superioare sunt solide, cristalizate și incolore. Aminele gazoase sunt solubile în apă.

Proprietăți chimice

1. Reacția de alchilare se face cu derivați halogenați obținându-se din amine primare, amine
secundare, amine terțiare și săruri cuaternare de amoniu

R  NH2  R  X  R  NH  R  HX

R
R NH2 + 2 RX R N + 2 HX
R

R R
+ -
R NH2 + 3 RX R N X

2. Bazicitatea aminelor

Caracterul bazic este proprietatea unei substanțe de a accepta protoni. Aminele au caracter bazic
ce poate fi pus în evidență în reacția cu acizii sau în procesul de ionizare.

H H
+ -
R NH2 + HX R N X

H H
+ -
R NH2 + H2O R N HO

H H
+ -
R NH + HX R N X

R R
 R H R
+ -
R N + HX R N X

R R

Aminele alifatice au un caracter bazic mai pronunțat decât aminele aromatice.

K bCH  K bArNH
3  NH2 2

Bazicitatea aminelor alifatice crește în sensul amină primară < amină secundară < amină terțiară.

Sărurile aminelor pot reacționa cu baze mai puternice scotându-le pe acestea din compușii săi.

R  NH3 ] X  NaOH  R  NH2  NaX  H2O

Analog cu caracterul acid (fenolii și acizii), grupările funcționale care măresc caracterul acid
micșorează caracterul bazic, iar cele care micșorează caracterul acid măresc caracterul bazic.

3. Reacțiile aminelor cu acidul azotos (HNO2)

a. Aminele primare alifatice reacționează cu acidul azotos obținându-se alcooli

R  NH2  HNO2  R  OH  N2  H2O

b. Aminele primare aromatice reacționează cu acidul azotos în prezența acizilor minerali tari și
temperatură de 0-5°C obținându-se sarea de diazoniu

5 C
Ar  NH2  HNO2  HCl 0 Ar  N  N] Cl   2H 2O

Sărurile de diazoniu se folosesc pentru obținerea hidrocarburilor, fenolilor, nitrililor și derivaților

halogenați.

C6 H5  N  N] Cl   H2  C6 H6  N 2  HCl

C6 H5  N  N] Cl   H2O  C6 H5  OH  N2  HCl

C6 H5  N  N] Cl   CuCN  C6 H5  CN  N2  CuCl

C6 H5  N  N] Cl   KI  C6 H5  I  N2  KCl

Cea mai importantă reacție la care participă sărurile de diazoniu este reacția de cuplare în urma
căreia se obțin coloranții azoici. Cuplarea se face cu fenol (în mediu bazic) sau cu amine (în mediu acid)
în poziția para.

C6 H5  N  N] Cl   C6 H5  OH HO
 C6 H5  N  N  C6 H 4  OH  HCl
 
C6 H5  N  N] Cl   C6 H5  NH2 
H
C6 H5  N  N  C6 H 4  NH2

Utilizări

Metilamina și etilamina sunt utilizate în sinteza unor medicamente ca adrenalina și novocaina.

Dimetilamina este utilizată pentru obținerea acceleratorilor de vulcanizare.

Anilina este cea mai utilizată amină folosită în sinteza coloranților, medicamentelor,
acceleratorilor de vulcanizare și a stabilizatorilor pentru pulberea fără fum.

Alfa-naftil-amina este folosită pentru obținerea coloranților.

Putresceina și cadaverina sunt produși de degradare a organismelor animale cu miros specific.

Nicotina se găsește în frunzele de tutun și este un excitant al sistemului nervos periferic. Aceasta
provoacă în organism boli canceroase și cardiovasculare.

Histamina este responsabilă pentru apariția stărilor alergice.