Curs 6, 2021-2022

Edulcoranţi (2)

Şef lucr. dr. Roxana Banc

 Edulcoranţi cu putere mare de îndulcire

 Puterea de îndulcire (Pi) este raportul dintre

concentraţia de zaharoză dintr-un mediu oarecare şi
concentraţia de edulcorant care dezvoltă un gust dulce
de aceeaşi intensitate, în acelaşi mediu.

Pi = Czaharoză / Cedulcorant
 Pi = puterea de îndulcire,
 Czaharoză = concentraţia de zaharoză dintr-un mediu
oarecare, care dezvoltă un gust dulce cu intensitatea I;
 Cedulcorant – concentraţia de edulcorant în acelaşi mediu,
care dezvoltă un gust dulce de aceeaşi intensitate, I.
 Uneori, pentru o utilizare mai uşoară, în cazul
edulcoranţilor cu putere de îndulcire mai mică sau
apropiată de cea a zaharozei, raportul din formula
menţionată mai sus se înmulţeşte cu 100, exprimarea
făcându-se în acest caz sub formă procentuală.
 Edulcoranţi cu putere mare de îndulcire

 Puterea de îndulcire, aşa cum este definită în ecuaţia

prezentată, nu precizează valoarea numerică,
respectiv modul de exprimare a concentraţiei de
zaharoză în raport cu care se face comparaţia.
 În plus, nu se specifică mediul în care sunt
încorporaţi zaharoza şi edulcorantul, temperatura
de lucru sau caracteristicile grupului de subiecţi
care face evaluarea.
 Totuşi, puterea de îndulcire depinde de toţi aceşti
parametri.
 În general, evaluările se fac în soluţii apoase dar,
pentru dezvoltarea unui anumit produs alimentar,
comparaţia se face în mediul respectiv, deoarece
puterea de îndulcire a unui îndulcitor oarecare este
influenţată de natura mediului care îl conţine.
 Edulcoranţi cu putere mare de îndulcire

 În cazul zaharozei, dacă se compară soluții cu aceeaşi

concentraţie dar la temperaturi diferite ⇨ puterea de
îndulcire în raport cu temperatura de 22 grade celsius
creşte de la 0,90 (la 5 grade celsius) la 1,08 (la 50 grade
celsius).
 În consecinţă, chiar dacă intensitatea gustului dulce al
unui edulcorant oarecare nu variază cu temperatura,
puterea sa de îndulcire se modifică în funcţie de acest
parametru, datorită modificării intensităţii gustului
soluţiei de zaharoză luată ca etalon.
 Din aceste considerente, pentru o exprimare riguroasă a
puterii de îndulcire, este necesar să se precizeze:
 unităţile în care au fost exprimate concentraţiile,
 concentraţia de zaharoză folosită ca referinţă,
 suportul (mediul) folosit, şi
 temperatura.
 Edulcoranţi cu putere mare de îndulcire

 Metodele pentru determinarea puterii de îndulcire pot fi

 directe sau
 indirecte, - după cum implică sau nu o comparaţie
explicită între zaharoză şi edulcorant.
 Metodele directe presupun compararea unor soluţii de
edulcorant, de concentraţii diferite, cu o soluţie de
zaharoză considerată etalon.
 Concentraţiile soluţiilor de edulcorant trebuie stabilite
în aşa fel încât, pentru unele, intensitatea gustului
dulce să fie mai mare şi, pentru altele, mai mică decât
intensitatea gustului dulce al soluţiei de referinţă.
 Concentraţia soluţiei de edulcorant care generează un
gust dulce cu intensitatea egală cu cea a etalonului se
introduce apoi în ecuaţia menţionată.
 Edulcoranţi cu putere mare de îndulcire

 Metodele directe se pot aplica în două variante: metoda

perechilor şi metoda rangului:
 pentru metoda perechilor, fiecare subiect primeşte o
serie de perechi de probe, fiecare dintre aceste perechi
fiind constituită din soluţia de referinţă şi o soluţie de
edulcorant.
 Concentraţia soluției de edulcorant pentru care
numărul de aprecieri de tipul „proba este mai dulce
decât referinţa” este egal cu numărul de aprecieri de
tipul „proba este mai puţin dulce decât referinţa” se
foloseşte pentru calcularea puterii de îndulcire;
 la metoda rangului, subiectul primeşte o serie de soluţii
de edulcorant în ordinea crescătoare a concentraţiei şi i
se cere să poziţioneze soluţia de zaharoză luată ca
referinţă în interiorul acestei serii.
 Edulcoranţi cu putere mare de îndulcire

 În cazul metodelor indirecte se procedează oarecum

similar:
 se compară diverse soluţii de edulcorant cu o soluţie
de zaharoză considerată referinţă, dar
 estimarea intensităţii gustului dulce al
eşantioanelor şi al referinţei nu se face simultan.
 Pentru metodele indirecte, valoarea pasului care
diferenţiază concentraţiile se alege, în general, mai
mare decât la metodele directe.
 Edulcoranţi cu putere mare de îndulcire

 Conceptul de „putere de îndulcire” are anumite limite,

deoarece este legat de percepţia gustului, un aspect
subiectiv în mare măsură. Intensitatea gustului dulce
perceput pentru o soluţie dată este diferită de la un individ
la altul.
 De exemplu, comparând soluţii de aspartam cu o soluţie de
zaharoză de concentraţie 30 %, pentru circa 60 % dintre
subiecţi puterea de îndulcire a acestui edulcorant variază
în domeniul 100-300, iar în anumite cazuri se pot întâlni
extremele 70 sau 700.
 De asemenea, există persoane pentru care puterea de
îndulcire pentru anumiți îndulcitori devine imposibil de
determinat, dacă se face comparaţia cu o soluţie de
zaharoză care are o concentraţie mai mare decât o anumită
limită ⇨acest fenomen, observat în special la zaharină,
apare atunci când gustul parazit sau rezidual al
îndulcitorului începe să crească mai repede decât gustul
său dulce.
 Calitatea gustului dulce, interacţiunea
edulcoranţilor şi corelaţia cu structura chimică

 Fiecare edulcorant are propriile sale caracteristici

senzoriale ⇨ din acest motiv, nu există edulcoranţi care
să copieze perfect gustul zaharozei pe tot domeniul de
concentraţii, iar evaluarea unui edulcorant doar pe baza
puterii sale de îndulcire este incompletă.
 Intensitatea gustului dulce al unui edulcorant variază
în timp, începând cu momentul iniţial al introducerii în
gură.
 În general, se disting trei etape:
 creşterea intensităţii gustului dulce perceput,
 faza de platou - în care intensitatea gustului este
aproape constantă;
 reducerea treptată a intensităţii gustului, până la
dispariţie.
 Durata acestor etape variază de la un edulcorant la
altul.
 Calitatea gustului dulce, interacţiunea
edulcoranţilor şi corelaţia cu structura chimică
 Calitatea gustului dezvoltat de un edulcorant se poate
exprima în două etape:
 se determină dacă prezintă gusturi parazite sau
reziduale, apoi, în caz afirmativ,
 se încearcă caracterizarea acestora.
 O altă abordare presupune stabilirea profilului senzorial
folosind mai mulţi descriptori de gust, cum ar fi:
 astringenţa,
 gustul amar,
 gustul metalic,
 viteza de developare a gustului dulce etc.
 Simpla determinare a gusturilor parazite sau reziduale
este uneori insuficientă pentru evaluarea măsurii în care
îndulcitorul va fi acceptat de consumatori din punct de
vedere senzorial.
 De aceea, se va face de obicei şi o evaluare a
acceptabilităţii eşantionului având o concentraţie dată.
 Calitatea gustului dulce, interacţiunea
edulcoranţilor şi corelaţia cu structura chimică
 Adăugarea unui al doilea
edulcorant în soluţia altui
edulcorant, pe lângă creşterea I
gustului dulce, poate modifica şi
calitatea acestuia.
 Din acest motiv, calitatea gustului
anumitor amestecuri de
edulcoranţi este mai bună decât
cea a fiecărui edulcorant din
amestec, testat separat.
 De exemplu, amestecurile
ciclamat/zaharină prezintă
componente reziduale de gust mai
reduse decât cele ale acestor
edulcoranţi testaţi separat.
 În practică, această posibilitate de
reducere a gusturilor reziduale sau
parazite este utilizată frecvent.
 Calitatea gustului dulce, interacţiunea
edulcoranţilor şi corelaţia cu structura chimică

 Nivelul actual al cunoştinţelor în acest domeniu face

imposibilă prezicerea exactă a gustului unei substanţe.
 Se pare că punctul de plecare în procesul complex de
percepţie a gustului dulce este combinarea unei
molecule având o anumită formă, mărime şi polaritate
cu o componentă glicoproteică din membrana
plasmatică a celulelor receptoare din mucoasa bucală.
 În urma acestui proces se modifică potenţialul electric
al membranei celulare şi se activează un
neurotransmiţător responsabil de percepţia gustului
dulce.
 Calitatea gustului dulce, interacţiunea
edulcoranţilor şi corelaţia cu structura chimică
 Printre substanţele dulci cunoscute până în prezent se
află:
 săruri anorganice,
 aminoacizi, peptide,
 derivaţi cloruraţi ai zaharozei şi
 o mare varietate de alţi compuşi naturali sau artificiali,
cu mase moleculare şi structuri chimice foarte diferite.
 Modificări foarte mici ale structurii moleculare pot duce
la dispariţia completă a gustului dulce.
 De exemplu izomerii D ai glicinei, histidinei, leucinei şi
triptofanului sunt dulci, în timp ce izomerii L sunt
amari.
 Deşi structura majorităţii substanţelor dulci este bine
cunoscută, încercările de corelare exactă a acesteia cu
gustul dulce au înregistrat doar succese parţiale.
 Îndulcitori (Edulcoranţi) artificiali

 Îndulcitorii artificiali sau edulcoranţii sunt substanţe,

altele decât zahărul, care se utilizează pentru a conferi
un gust dulce produselor alimentare, sau ca îndulcitori
de masă.
 Cei mai utilizaţi îndulcitori în alimentaţie sunt zaharoza
și siropul de glucoză.
 Alţi îndulcitori, mult mai puternici, se adaugă în
proporţii reduse în alimente obţinându-se produse cu
valoare calorică scăzută, destinate alimentaţiei
persoanelor cu astfel de nevoi.
 Descoperirea de edulcoranţi noi este de regulă
întâmplătoare, pentru că nu se cunoaşte o relaţie
definită între structură şi puterea edulcorantă.
 Îndulcitori (Edulcoranţi) artificiali

 Edulcoranţi sintetici, precum zaharina, s-au sintetizat

începând de la sfârşitul secolului al XIX-lea.
 În ultima vreme se acordă o atenţie sporită edulcoranţilor
sintetici care nu sunt hidraţi de carbon şi nu sunt nutritivi.
 Aceştia prezintă interes îndeosebi în elaborarea de alimente
dulci destinate:
 persoanelor cu diabet,
 persoanelor care doresc să reducă aportul caloric prin dietă
sau
 celor care doresc să evite din dietă alimentele care induc
formarea de carii dentare;
 De asemenea, se utilizează pe scară largă la prepararea de
băuturi răcoritoare cu aport redus de calorii.
 Capacitatea de îndulcire a edulcoranţilor se măsoară în unităţi
de zaharoză;
 considerând zaharoza ca având coeficientul 1, puterea
edulcorantă relativă a celorlalţi edulcoranţi se exprimă prin
coeficienţii corespunzători (Sorbitol 0,5; Aspartam 140-180;
Ciclamat 45; Taumatină 2000 etc.).
Îndulcitori (Edulcoranţi) artificiali
Îndulcitori (Edulcoranţi) artificiali
Îndulcitori (Edulcoranţi) artificiali
 Îndulcitori (Edulcoranţi) artificiali

Zaharina şi zaharina sodică (E 954)

 descoperită în 1879 de către Falberg
 zaharina = cel mai vechi edulcorant sintetic
 se obţine pornind de la toluen
 zaharina are o putere edulcorantă mare, dar este puţin
stabilă la cald şi poate imprima un gust remanent amar.

O O

NH NNa

SO2 SO2
 Îndulcitori (Edulcoranţi) artificiali

Zaharina şi zaharina sodică (E 954)

 au ∋ multe polemici → dacă zaharina este sau nu
periculoasă pentru sănătate.
 În 1972 → administrată în hrana şobolanilor în
concentraţie de 7,5% ⇨ zaharina produce cancer vezical
la cea de-a doua generaţie a acestor animale.
 Alte cercetări au obţinut rezultate contradictorii.
 OMS recomandă ca ingestia zilnică de zaharină să se
limiteze la maxim 0,5 mg/kg.
 în diverse experimente cronice, care au urmărit generarea
de tumori vezicale la şobolani, sub acţiunea: zaharinei, a
amestecului ciclamat : zaharină în proporţie de 10 : 1, sau
a ciclamatului singur ⇨ în fiecare caz s-a dezvoltat o
anumită proporţie de diverse tumori la nivel vezical.
 Cercetări privind carcinogenitatea zaharinei se realizează
în continuare.
 Îndulcitori (Edulcoranţi) artificiali

Ciclamatul de sodiu (E 952)

 este o pulbere incoloră sau albă, cristalină
 în soluţie diluată este de aproximativ 30 de ori mai dulce
decât zaharoza

HN SO3Na NH2

in vivo

Structura ciclamatului de sodiu şi a metabolitului său ciclohexilamina

 Îndulcitori (Edulcoranţi) artificiali

Ciclamatul de sodiu (E 952)

 în experimente pe animale traversează placenta şi trece în
laptele matern.
 La şobolani, administrat în hrană în doze mai mari de 5%,
↑ riscul de formare a tumorilor vezicale.
 În studiile privind carcinogenitatea vezicală a ciclamatului la
şobolani ⇨ in vivo ciclamatul se transformă în ciclohexilamină,
în special la loturile care au primit doze mari de ciclamat.
 Ciclohexilamina este foarte toxică (DL50 = 157 mg/kg) în
comparaţie cu ciclamatul (DL50 = 15250 mg/kg).
 În 1968 FDA a arătat că ciclamatul este teratogen, provocând
tulburări cromozomiale la şobolani → utilizarea sa în alimente a
fost interzisă în 1969.
 În prezent ingerarea unor doze moderate este admisă.
 Cercetările privind carcinogenitatea ciclamatului continuă şi în
prezent.
 Îndulcitori (Edulcoranţi) artificiali

Aspartamul (E 951)
 funcţie de concentraţia sa în soluţie, puterea îndulcitoare
este de 100 – 200 de ori mai mare decât cea a zaharozei.
 stabilitatea aspartamului variază în funcţie de: condiţiile
de temperatură, de pH, de natura mediului.
 Aspartamul se descompune în mediu apos la cald în
metanol şi dicetopiperazină (moleculă ciclică lipsită de
gust dulce).

O H O
H H
H3+N C C N C C O CH3

CH2 CH2

COO-
 Îndulcitori (Edulcoranţi) artificiali

Aspartamul (E 951)
 Instabilitatea la cald - exclude adăugarea de aspartam în
alimentele care necesită fierbere.
 Mediul acid din sucul de fructe (pH 3-5) şi băuturile tip
cola (pH  3) antrenează o descompunere a moleculei de
aspartam.
 Tehnologia de fabricaţie şi condiţiile de depozitare a
băuturilor dulci trebuie să ţină cont de vulnerabilitatea
acestei molecule.
 etichetele edulcoranţilor de masă sau ale alimentelor
conţinând aspartam trebuie să aibă menţiunea „conţine
fenilalanină”.
 Această indicaţie este destinată persoanelor cu
fenilcetonurie, boală metabolică ereditară cauzată prin
defect enzimatic, pentru care nivelul de fenilalanină al
regimului alimentar trebuie controlat foarte sever.
 Îndulcitori (Edulcoranţi) artificiali

Neotam (E961)
 este un derivat de aspartam, compus din aspartam şi
3,3-dimetil-butil
 are stabilitate termică > decât aspartamul
 este de până la 13.000 de ori mai dulce decât zahărul
şi de 30 de ori mai dulce decât aspartamul
 este necaloric
 DZA = 18 mg/kg corp
 nu prezintă risc pentru pacienţii cu
fenilcetonurie, deoarece 3,3-dimetil-butilul din
structura sa blochează enzima care scindează
legătura peptidică dintre acidul aspartic şi
fenilalanină, reducând astfel disponibilitatea
fenilalaninei
 Îndulcitori (Edulcoranţi) artificiali

Advantam
 este un derivat de aspartam, sintetizat din
aspartam şi vanilină
 are stabilitate > şi este mai dulce decât
aspartamul
 este necaloric
 a fost aprobat de FDA în mai 2014

Acesulfam (E 950)
 acesulfamul este dioxidul de oxatiazinonă şi
dpdv structural se corelează cu zaharina
 este un compus foarte stabil, inclusiv la cald O
 Se utilizează frecvent în amestecuri cu alţi
edulcoranţi şi polialcooli; N Na
 amestecul aspartam-acesulfam este foarte
bine acceptat SO2
H3C O
 Îndulcitori (Edulcoranţi) artificiali

Sucraloza (E955)
 DZA = 15 mg/kg corp/zi – stabilită de
Scientific Committee on Food (UE)
 este autorizată în UE pentru consumul
alimentar, cu excepția produselor
alimentare pentru copii mici
 are o putere edulcorantă de 600 de ori
mai mare decât a zaharozei
 este utilizată în peste 4500 de produse
alimentare, băuturi şi produse
farmaceutice
 iniţial, în studiile pe animale s-au
evidenţiat efecte cancerigene ale
sucralozei, dar, în urma evaluărilor
ştiinţifice efectuate, EFSA a concluzionat
că sucraloza e sigură şi nu provoacă
cancer
 Îndulcitori (Edulcoranţi) artificiali

Glicozide derivate din şteviol (E 960)

 se extrag din frunzele plantei Stevia rebaudiana
 în ţesutul foliar:
 şteviozidul = glicozidul majoritar,
 este însoţit de glicozidele rebaudiozidul A şi
rebaudiozidul B, cu proprietăţi tehnologice
(solubilitate, stabilitate) şi senzoriale superioare
 puterea de îndulcire a produsului comercial pe
bază de şteviozid (cu puritate de 90%) este 300,
raportat la o soluţie de zaharoză 4%
 gustul dulce al şteviozidului este afectat de două
componente parazite (una amară şi una
astringentă) şi de o componentă reziduală
trenantă

Şteviozid
 Îndulcitori (Edulcoranţi) artificiali

 calitatea gustului rebaudiozidului este mai bună, iar

puterea sa de îndulcire este > cu 20-30% decât cea a
şteviozidului

 şteviozidul are solubilitate ↓ în apă, stabilitate limitată şi

gust rezidual accentuat  din aceste considerente se
asociază cu rebaudiozidele, formând de regulă
amestecuri de 45% şteviozid şi 55% rebaudiozid
 glicozidele derivate din şteviol se pot utiliza pentru
îndulcirea gumei de mestecat şi a băuturilor răcoritoare
 DZA (conform EFSA): 4 mg/kg masă corporală
 studii pe animale au raportat efecte endocrine pentru
şteviozid – se pot explica prin asemănarea structurală
cu steroizii
 Îndulcitori (Edulcoranţi) artificiali

Eritritol (E968)
 este un poliol obţinut industrial prin fermentaţia
glucozei cu ajutorul drojdiei Moniliella pollinis
 UE a autorizat utilizarea sa în industria alimentară în
2003
 are 60-70 % din gustul dulce al zaharozei şi
furnizează 0,2 kcal/g
 nu produce efecte laxative ca alţi polioli, deoarece
90 % este absorbit înainte de a ajunge în intestinul
gros  totuşi, doze extrem de mari (> 50 g) pot
cauza greaţă şi borborism
 nu este cariogen
 se introduce în produse alimentare (mai
ales în băuturi răcoritoare) ca edulcorant
secundar, alături de un edulcorant principal
cu intensitate mare a gustului dulce (ex.:
stevia), având rol de a ajuta la crearea unui
gust dulce cât mai apropiat de cel al
zaharozei