Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași Facultatea de Chimie

Anul II-licenţă, sem. I, 2022-2023 COFS

Sinteza 2,4-dinitroclorobenzenului

Consideraţii teoretice
Clorobenzenul este un derivat halogenat aromatic cu reactivitate scăzută, ce
prezintă efect inductiv atragător de electroni (–Is) mai puternic comparativ cu efectul
electromer respingător de electroni (+Es). Astfel în cazul nitrării clorobenzenului, reacţia
necesită încălzire, iar amestecul sulfonitric este în exces.

Reacţia chimică
Cl Cl
NO 2
H 2SO 4
2 HO NO2 2 H 2O

NO 2
clorobenzen 2,4-dinitroclorobenzen

Materiale necesare
Reactivi Sticlărie
clorobenzen, M = 112,56 g/mol, ρ = 1,106 g/mL balon cu fund rotund
H2SO4 concentrat refrigerent cu bule
HNO3 concentrat agitator magnetic cu încălzire
alcool etilic baie de ulei
sistem de filtare la vid
sticlărie necesară recristalizării

Mod de lucru
Într-un balon cu fund rotund se introduce 7,5 mL H2SO4 concentrat peste care se
adaugă încet, răcind periodic (pe o baie de gheață), 2,5 mL HNO3 concentrat. În
amestecul sulfonitric astfel obţinut, se picură agitând 0,013 moli (.......mL) clorobenzen.
Amestecul de reacție se prepară la nișă.
Se montează refrigerentul ascendant necesar refluxării. Amestecul din balon se
încălzeşte timp de 45 minute, folosind o baie de ulei, la temperatura de 130°C.
Prelucrarea sintezei constă în:
o conţinutul balonului se toarnă într-un pahar cu gheaţă şi apă, când separă un
produs galben solid;
o precipitatul se filtrează la vid şi se spală pe hârtia de filtru cu multă apă
distilată;
o compusul pur se obţine prin recristalizare din alcool etilic;
o 2,4-dinitroclorobenzen, p.t. = 48-50°C.

!!! Manipularea 2,4-dintroclorobenzenului se va face purtând mănusi de protecţie,

deoarece este o substanţă puternic vezicantă (iritantă) !!!
Sarcini de lucru:
- calculaţi cantitatea de clorobenzen necesară şi realizaţi sinteza chimică conform
modului de lucru;
- denumiţi IUPAC produsul de reacţie.

Bibliografie:
Adaptare după: Lucrări de laborator, Chimia Organică a Funcţiunilor Simple, Facultatea de Chimie, Univ. „Al. I.
Cuza” din Iaşi, an 2019-2020, Conf. D. Belei.