Colegiul Economic ,,Partenie Cosma’’

Proiect la chimie
Naftalina

Nume:Hodișan Raluca
Clasa: 10 C TAP

Anul școlar 2021-2022

-Oradea-
 Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care conțin unul sau mai multe
cicluri benzenice. Denumirea de ,,aromatice’’ datează dinaintea cunoașterii structurii
electronice a ciclurilor aromatice.
Naftalina este o substanță solidă, cristalină, albă cu miros caracteristic pătrunzător, cu
formula chimică C10H8 care sublimează la temperatura camerei. Ea este o hidrocarbură
aromatică cu două nuclee ciclice, fiind o substanță dăunătoare sănătății și mediului
înconjurător.

Se fabrica din petrol sau din gudron de huila (huila este in carbine natural negru,
compact si dur, dar sfaramicios). Cu toate acestea, naftalina este produsa si atunci cand o
tigara este fumata sau de fumul din incendiile din padure sau de fumul ce iese prin teava de
esapament.
Naftalina a fost izolată din cărbune în anul 1819 de chimistul englez Alexander
Garden, iar formula chimică a fost descoperită în anul 1866 de chimistul german Emil
Erlenmeyer. Naftalina este considerată în mod tradițional o hidrocarbură aromatică
policiclică, ea fiind compusă din două nuclee alipite de benzen. Existența celor două inele
benzenice a fost demonstrată prin reacții de oxidare la acizi ftalici (C. Graebe, 1866).
Energia de conjugare a naftalinei este de 61 kcal/mol, mai mică decât dublul energiei de
conjugare a benzenului (72 kcal). În comparație cu benzenul, naftalina are un caracter mai
puțin aromatic. Repartiția celor 10 electroni π ai naftalinei poate fi reprezentată prin trei
structuri limită Kekulé care participă la starea fundamentală (structurile cu sarcini despărțite
nu au contribuție importantă).
Naftalina se obține prin distilarea fracționată a gudroanelor de cărbuni care conțin
până la 11 % naftalină. Ea se găsește de asemenea în petrol sau prin
arderea lemnului și tutunului sau se formează în depozitele de gunoaie. Naftalina are NE=7.
În trecut naftalina era un produs de combatere a moliilor, azi din cauza gustului
neplăcut este înlocuit de alte substanțe. Azi se cunoaște faptul că naftalina aproape că nu are
nici un efect insecticid. La începutul secolului XX era folosit ca gaz de iluminat, dezavantajul
era că înfunda conductele. Cu toate că este toxic a fost folosită în trecut în medicină ca
dezinfectant intestinal. Naftalina este utilizată în special la sinteza unor diluanți, coloranți sau
adezivi în industria de mase plastice ca PVC, la elaborarea insecticidelor din grupa
carbamaților, ca și la fabricarea săpunurilor.
În anul 1987 a fost produs pe glob ca.1 milion de tone, de naftalină din care au fost
produse în Europa de vest 250.000 de tone , Europa de est 200.000 de tone , Japonia 200.000
de tone și Statele Unite ale Americii 125.000 de tone .
Prorpietati chimice:
Hidrocarburile aromatice participă la reacții de substituție, de adiție și de oxidare care
pot avea loc, atât la nucleul benzenic cât și la catena laterală.
Reacția de halogenare:
• Halogenarea naftalinei
Teoretic, se pot obține 2 derivați monohalogenați diferiți, în funcție de poziția
atomului de carbon la care s-a făcut substituția H cu halogen: cele 8 grupe
-CH- nu sunt toate echivalente între ele; sunt echivalente numai pozițiile 1, 4,
5, 8, care se notează cu α, precum și pozițiile 2, 3, 6, 7, care se notează cu β.
Naftalina poate avea 2 derivați monosubstituiți: α și β. În mod practic:
Cl Cl

Cl Cl

Cl

Cl

α – cloronaftalină β – cloronaftalină 1,2,3,4 - tetracloronaftalină

(neizolabil) (nu se obține direct) (produs final de reacție)

Reacția de nitrare:
• Nitrarea naftalinei
Prin nitrarea naftalinei cu amestec sulfonic se obține izomerul α –nitronaftalina
NO2

H2SO4
+ HO-NO2 + H2O

1 – nitronaftalină
(α – nitronaftalină)
Izomerul β se obține prin metode indirecte.

Reacția de sulfonare:
• Sulfonarea naftalinei
Prin sulfonarea naftalinei se poate obține, în funcție de temperatură, acid
α – naftalinsulfonic sau acid β – naftalinsulfonic
 SO3H

80℃

+ H2SO4 acid – α naftalinsulfonic

- H2O SO3H
160℃

acid – β naftalinsulfonic
Reacția de adiție:
• Adiția hidrogenului
Adiția halogenului la naftalină are loc în două etape (ciclurile benzenice se
hidrogenează pe rând), în prezență de catalizatori de: Ni, Pt, Pd

H2 H2
C H C

H2C C CH2
+ 2H2 + 3H2
Ni Ni
H2C C
CH2

C H C
H2 H2

tetrahidronaftalină decahidronaftanilă
(tetralină) (decalină)

Tetralina si decalina sunt lichide utilizate ca dizolvanți și carburanți.

Naftalina participă mai ușor la reacții de adiție, cee ace arată că are un caracter
aromatic mai slab decât benzenul.
 Reacția de oxidare:
• Oxidarea naftalinei
Naftalina, cu un caracter aromatic mai slab decât benzenul se oxidează la
temperatură ceva mai mică, dar tot cu ruperea unuia din cicluri; se formează acid
ftalic, care poate elimina o moleculă de apă trecând în anhidridă ftalică:

O O
C C
9
V2O5/350 OH t℃
+ 2 O2 ℃ OH O
-2CO; - H2O
C – H2O C
O O

Acid ftalic Anhidridă ftalică

Efecte asupra sănătații:

În cadrul condițiilor de preparare și utilizare poate provoca intoxicații acute sau cro-
nice, de ordin accidental sau profesional. Pătrunde în organism pe cale respiratorie, cutanată și
rar pe cale digestivă. După absorbție, în organism se metabolizează pe cale oxidativă, prin hi-
droxilare, fără deschidere de ciclu.
Compușii hidrixilați rezultați se conjugă cu acidul glucuronic, glicocolul, acidul sulfu-
ric și acidul mercapturic. Conjugarea mercapturică are loc în proporție de 10-15%, când se
produce o carență de aminoacizi, manifestată la nivelul cristalinului(cataractă). Eliminarea are
loc pe cale renală sub formă de metaboliți și/sau conjugați.
Naftalina este un toxic hemolizant - produce leucopenie, anemii -, hepatotoxic, nefro-
toxic, iar la nivel ocular generează cataractă.
În caz de ingerare (copii) se produc tulburări digestive, uneori hipotensiune și deshi-
dratare. La o doză de 30g apare coma, deseori urmată de convulsii. La indivizii cu deficit de
glucozo-6'-fosfatdehidrogenază (G-6-PD) se declanșează mai ușor hemoliza, icter hemolitic și
nefropatie tubulară.
Inhalarea vaporilor produce cefalee, grețuri, transpirații, lezare renală, nevrită optică
(cataractă).
Bibliografie
• https://ro.wikipedia.org/wiki/Naftalin%C4%83
• https://www.pestmag.ro/naftalina/
• Chimie Manual pentru clasa a X-a