farmacologie

VVIITTAAMMIINNEE
Vitaminele sunt substanţe organice micromoleculare cu structuri chimice extrem de diferite care exercită
o influenţă considerabilă asupra desfăşurării normale a tuturor proceselor biochimice din organismele vii.
Denumirea de “vitamină” (amina vieţii) a fost utilizată pentru prima dată în 1912 de către K. Funk. După
descoperirea mai multor vitamine în prima jumătate a secolului nostru, s-a constatat că nu toate aceste
substanţe conţineau grupări aminice şi ca atare această denumire este improprie. Fiind deja intrată în uz,
continuă să fie utilizată şi astăzi. Pentru vitaminele cunoscute până în prezent se folosesc mai multe denumiri:
– denumirea alfabetică care utilizează majuscule ale alfabetului latin (A, B, C, D, E, F etc). Odată cu
creşterea numărului de vitamine cunoscute a început utilizarea unor indici (A1, A2, D2-D7, B1-B15, B12a, B12b etc);
– denumirea chimică se bazează pe structura chimică a fiecărei vitamine (ergocalciferol, retinol,
tocoferol, piridoxină etc.);
– denumirea terapeutică se bazează pe efectul farmacodinamic principal (vitamina antiscorbutică,
vitamina antirahitică, vitamina antipelagroasă etc.).
Clasificarea este dificil de realizat din cauza structurii chimice foarte diferite. Vitaminele cunoscute până
în prezent se împart în trei grupe:
– vitamine liposolubile;
– vitamine hidrosolubile;
– substanţe cu acţiune asemănătoare vitaminelor.
Lipsa unei sau altei vitamine din hrana omului şi a animalelor provoacă tulburări ale metabolismului
substanţelor care se manifestă prin boli specifice numite avitaminoze. Dacă hrana conţine o vitamină în
cantitate insuficientă pentru a acoperi cerinţele organismului maladia se numeşte hipovitaminoză. Introducerea
în organism a unui exces de vitamine poate cauza boli numite hipervitaminoze. Biosinteza vitaminelor în
organismul vegetal şi animal se poate realiza prin precursori specifici numiţi provitamine care în urma unor
modificări chimice minore se transformă în vitamine active. Unele substanţe organice naturale şi sintetice au o
structură asemănătoare cu cea a diverselor vitamine. Aceste substanţe se numesc antivitamine şi determină
apariţia simptomelor de hipo- şi avitaminoză, chiar dacă vitamina respectivă este conţinută în hrană în cantitate
suficientă.

Vitamine liposolubile – A, D, E, K şi F
Vitamina A (retinol, vitamina antixeroftalmică sau vitamina creşterii). Cea mai mare cantitate de vitamină
A se găseşte în untura peştilor marini.
CH 3 CH3 CH3 CH3
H3 C CH3 H3 C CH3
CH 2–OH CH 2–OH

CH3 CH3 3 –Dehidroretinol

Retinol

CH3 CH3 H CH 3 CH 3
H3C CH 3 I H3C CH3
COOH
C=O

CH3 Retinal CH 3 Acid retinoic

Vitamina A are rol în creşterea organismelor tinere, protejarea ţesuturilor epiteliale, procesul vederii etc.
În plante vitamina A se găseşte predominant sub formă de provitamină – carotenoide. -carotenul este
principala provitamină A din care, prin degradare oxidativă rezultă cele două molecule de vitamină A.

Vitamine D (calciferoli, vitaminele antirahitice). În prezent se cunosc mai multe provitamine D (D 2-D7)
care din punct de vedere structural fac parte din clasa steroidelor.Cele mai cunoscute şi mai des utilizate în
prezent sunt vitaminele D2 şi D3:

1
 farmacologie

HO HO
ergocalciferol (D2) colecalciferol (D3)
Transformarea sterolilor în vitamine D se face sub acţiunea radiaţiilor UV. Din ergosterol, sub acţiunea
UV se formează un intermediar – precalciferol – care apoi se transformă în vitamina D 2. Vitaminele D sunt
substanţe termostabile. Se găsesc în ulei de peşte, unt, unt ficat, ouă, lapte, drojdie de bere. Rolul lor fiziologic
este de a favoriza absorbţia fosforului şi calciului şi formarea sistemului osos. Avitaminoza D creează rahitismul
la copii şi osteomalacia la adulţi. Hipervitaminoza D provoacă demineralizarea oaselor şi apariţia calculilor renali
şi biliari.

Vitamine E (tocoferoli, vitaminele antisterilităţii, vitaminele de reproducere)

Aceste vitamine sunt sintetizate numai de plante. Din punct de vedere chimic sunt derivaţi ai
benzopiranului fiind alcătuite dintr-un inel benzenic, un heterociclu cu oxigen şi o catenă laterală ramificată. În
prezent se cunosc 6 tocoferoli, cei mai importanţi fiind - şi -tocoferolul:

CH3 CH3
HO HO
CH3 CH3
O O
H3C CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3

 –tocoferol –tocoferol
– sunt substanţe uleioase, termostabile în absenţa oxigenului;
– sunt antioxidabile;
– funcţionează în organism ca antioxidanţi;
– favorizează reacţiile de fosforilare şi formare a compuşilor macroergici;
– prezintă proprietăţi antiinflamatorii;

Vitaminele K (antihemoragice)
Sunt sintetizate numai de plante şi microorganisme. Se găsesc în spanac, urzici, varză, conopidă,
arahide etc. Avitaminoza provoacă hemoragii.
O O
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
I I I
CH2–CH=C–CH 2–(CH 2–CH2–CH–CH 2)3–H (CH2–CH=C–CH 2n
) –H
O O
Vitamina K 1 Vitamina K 2

O –CO–CH 3 OH
O
CH3 CH3 CH3

O O –CO–CH 3
+ _
NH3 ]Cl
Vitamina K3 Vitamina K4 Vitamina K5

2
 farmacologie
_
+
NH3 ]Cl OH
CH3

_ _3
CH
+ +
NH3 ]Cl
NH ]Cl
3

Vitamina K 6 Vitamina K 7
– sunt substanţe solide, cristaline, termostabile, fotosensibile;
– determină coagularea sângelui prin transformarea fibrinogenului în fibrină;
– păsările sunt foarte sensibile la avitaminoza K.

Vitamine F (antidermatitice). Sub această denumire sunt reuniţi acizii graşi nesaturaţi esenţiali cu mai
multe legături duble. Aceste vitamine nu se sintetizează în organismul animal. Lipsa vitaminelor F determină
tulburări metabolice la nivelul pielii.

Vitamine hidrosolubile
Cu excepţia acidului ascorbic, al cărui mecanism de acţiune nu este tipic coenzimatic, celelalte vitamine
hidrosolubile intră în structura multor enzime sub formă de coenzime.
Vitamina B1 (tiamina, aneurina, vitamina antiberiberică, vitamina antinevritică). Se găseşte în drojdia de
bere, seminţele de cereale, cojile de orez.
CH 2 + CH3
N N

N S
H3C NH2 CH 2–CH 2–OH

Este o substanţă albă, cristalină care se distruge la fierbere. Prin fosforilarea tiaminei cu ATP se obţine
coenzima tiaminpirofosfat (TPP). Lipsa vitaminei B1 determină apariţia unor tulburări ale sistemului nervos,
oboseală, tulburări gastrointestinale. În cazuri mai grave pot apărea nevralgii, convulsii, pareze ale
extremităţilor.
Vitamina B2 (riboflavina) Din punct de vedere chimic este un nucleu izoaloxazinic şi un tetraol:
OH OH OH
I I I
CH 2–C H–CH–CH–CH 2–OH

H3C N N O

NH
N
H 3C
O

Este o substanţă fluorescentă care intră în structura unor coenzime dehidrogenazice cum ar fi FMN şi
FAD. Stimulează creşterea organismelor tinere şi are rol în procesul de bioluminescenţă la licurici. Lipsa acestei
vitamine scade rezistenţa la infecţii, determină căderea părului şi conjunctivită.
Vitaminele B6. (piridoxina). Sunt derivaţi piridinici. Cele mai importante sunt. piridoxolul, piridoxalul şi
piridoxamina.
O
CH 2–OH C CH2–NH 2
HO H HO
HO CH 2–OH CH2–OH CH 2–OH

H 3C N H 3C N H 3C N

piridoxol piridoxal piridoxaminã

3
 farmacologie
În natură se găsesc de obicei împreună şi se pot transforma una în alta. Prin fosforilarea piridoxalului şi
piridoxaminei se obţin coenzimele importante piridoxal-fosfatul şi piridoxamin-fosfatul care participă la
decarboxilarea şi transaminarea aminoacizilor.
Avitaminoza B6 produce modificări cutanate, tulburări nervoase, anemie, insomnii etc.
Vitaminele B12 (cobalamine, corinoide) Sunt compuşi chimici cu o structură chimică complicată alcătuită
dintr-un nucleu corinic format din 4 inele pirolice, un atom central de Co, un nucleotid legat α-glicozidic.
Vitaminele B12 sunt sintetizate în principal de către microorganismele din tractul gastrointestinal al
rumegătoarelor, din sol precum şi de alte microorganisme.
Vitaminele B12 participă la metabolismul glucidelor, lipidelor şi proteinelor.
Avitaminoza B12 determină tulburări ale procesului de eritropoeză, apariţia unei forme canceroase de
anemie numită anemie pernicioasă, încetinirea creşterii, leziuni nervoase, deteriorarea funcţiei de reproducere.
Vitaminele PP (vitaminele B5)

COOH CONH2

N N
Acid nicotinic Nicotinamidã

Termenul generic de vitamină PP sau niacină desemnează acidul nicotinic, amida sa precum şi toţi
derivaţii acestora biologic activi. Acidul nicotinic se sintetizează în aproape toate organismele vii având drept
precursor triptofanul. Rolul biochimic constă în faptul că nicotinamida intră în structura NAD şi NADP.
Avitaminoza PP produce o boală gravă numită pelagră, dermatite, dereglări ale sistemului nervos (pierderea
memoriei, halucinaţii, demenţă).
Biotina (vitamina H). Din punct de vedere chimic este alcătuită dintr-un inel tetra-hidro-imidazolic
condensat cu un inel tetra-hidro-tiofenic şi o catenă laterală ce reprezintă un radical de acid valerianic:

O O

HN NH HN NH

CH2 CH2 CH2 CH2 COOH CH2 CH2 CH CH3

S S
COOH

-biotina -biotina

HN NH

(CH2)4 CO NH (CH2)4 CH COOH

S
NH2
biocitina

În privinţa rolului biologic, biotina constituie gruparea prostetică a enzimelor implicate în activarea şi
transportul CO2. Toate enzimele care conţin biotina drept cofactor sunt inhibate de glicoproteina numită avidină
din albuşul de ou.
Lipsa biotinei provoacă dermatită, scăderea în greutate, paralizia membrelor.

Acidul pantotenic (vitamina B3). Este sintetizat în toate plantele şi majoritatea microorganismelor. Rolul
biologic rezidă, în primul rând, în faptul că acidul pantotenic este unul din constituenţii coenzimei A, aceasta din
4
 farmacologie
urmă reprezentând la rândul ei o adevărată placă turnantă în metabolismul celular. Lipsa acidului pantotenic
conduce la dermatite, depigmentarea şi căderea părului, încetinirea creşterii.
Acidul folic (vitamina M). Din punct de vedere chimic este alcătuită dintr-un rest pteridinic substituit, un
rest de acid p-aminobenzoic, un rest de acid glutamic.
Prin reducerea acidului folic rezultă acidul tetrahidrofolic sintetizat de microorganismele intestinale. Rol
biochimic are acidul tetrahidrofolic care este un agent de metilare. Avitaminoza produce tulburarea procesului
de hematopoieză, oprirea creşterii, anemie macrocitară (modificarea dimensiunilor elementelor figurate ale
sângelui), inflamarea cavităţii bucale, iminenţă de avort.
Vitamina C (acidul ascorbic, vitamina antiscorbutică)

HO–CH 2–CH–OH

O
O
H

HO OH
Are caracter slab acid şi este sintetizat din monoglucide de numeroase specii de microorganisme plante
şi animale. Avitaminoza C provoacă afecţiuni ale ţesuturilor conjunctive, oboseală, somnolenţă. Boala numită
scorbut se manifestă prin fragilitatea capilarelor, hemoragii, scăderea rezistenţei la infecţii precum şi tumefiere şi
hemoragii gingivale. Rolul său biochimic constă în participarea la procese de oxido-reducere.