Buletinul AŞM. Ştiinţele vieţii. Nr.

3(333) 2017 Fiziologia şi Biochimia Plantelor

FIZIOLOGIA ŞI BIOCHIMIA PLANTELOR

COMPOZIŢIA CHIMICĂ A EXTRACTELOR ŞI ULEIULUI
VOLATIL DIN RIZOMII DE RHODIOLA ROSEA L.
DE ORIGINE CARPATINĂ
Călugăru-Spătaru Tatiana,1 Ciocârlan Alexandru,2 Dascaliuc Alexandru 1
Institutul de Genetică, Fiziologie şi Protecţie a Plantelor al AŞM
1

2
Institutul de Chimie al AŞM; Universitatea de Stat din Tiraspol (UST)
Rezumat
În articol sunt prezentate rezultatele analizei instrumentale a metaboliţilor secundari şi
componentelor terpenice din extractele şi uleiul volatil obţinute din rizomii de Rhodiola
rosea L. de origine Carpatină. Rezultatele cromatografiei cu lichide de presiune înaltă
(HPLC) au demonstrat că rizomii de R. rosea, colectaţi în munţii Carpaţi (Masivul Ineu,
România) se caracterizează printr-un conţinut înalt de metaboliţi secundari şi terpenoide,
caracteristice speciei R. rosea L. din diverse locaţii geografice. Rezultatele obţinute
confirmă şi completează datele din literatura de specialitate publicate la subiect.
Cuvinte cheie: munţii Carpaţi, Rhodiola rosea, metaboliţi secundari, uleiuri volatile,
terpenoide, cromatografia cu lichide (HPLC).
---------------------------------------------------------------------------------------------------------
Adresa pentru corespondenţă: Tatiana Călugăru-Spătaru, Laboratorul Biochimia
Plantelor, Institutul de Genetică, Fiziologie şi Protecţie a Plantelor al Academiei de
Ştiinţe a Moldovei, str. Pădurii, 20, MD-2002 Chişinău, Republica Moldova, e-mail:
tcalugaru@yahoo.com; tel.(+37322) 53 01 77.
Introducere
Rădăcina de aur (Rhodiola rosea L.) este o plantă medicinală valoroasă, care se
întâlneşte în flora spontană din regiunile muntoase ale diferitor continente [1, 2, 5,
13, 18], inclusiv în munţii Carpaţi din România şi Ucraina. În condiţii naturale planta
creşte în condiţii climatice dure, fiind expusă la diferiţi factori de stres [14]. De regulă,
în rizomii plantelor se acumulează metaboliţi secundari, care au demonstrat diverse
activităţi farmacologice şi efecte adaptogene valoroase. Pe lângă efectele adaptogenice
a extractelor din R. rosea, sunt descrise multiple efecte terapeutice, cum ar fi efectul
cardioprotector, hepatoprotector, antioxidant, anti-extenuant, antidepresant, anxiolitic,

76
Buletinul AŞM. Ştiinţele vieţii. Nr. 3(333) 2017 Fiziologia şi Biochimia Plantelor

antitumoral şi de stimulare a sistemului nervos, etc. [1, 2, 5, 8, 13, 16, 22, 23].
R. rosea poate fi considerată o plantă unică, echilibrată, antistres şi imuno-protectoare,
care îmbunătăţeşte şi restabileşte rezistenţa la boli şi creşte stabilitatea sistemului
imunitar, nu provoacă efecte secundare sau niveluri detectabile de toxicitate [1].
Dintre metaboliţii secundari caracteristici speciei R. rosea un rol deosebit le revine
fenilpropanoidelor (glicozidele alcoolului cinamic – rosavinul, rosarinul şi rosinul),
p-tirosolului şi glicozidului său salidrozidului [3, 10, 11, 17, 18, 19, 21], cât şi
terpenoidelor [1, 12]. Un interes practic prezintă şi alte componente ale speciei
R. rosea: flavonoidele, uleiurile esenţiale, etc. [4, 6, 14, 15]. Compuşi specifici doar pentru
R. rosea sunt rosavinul şi rosarinul, care pot fi utilizaţi la identificarea hemotaxonomică
a acestei specii. Salidrozidul se întâlneşte şi în alte specii de Rhodiola, prin urmare nu
poate fi utilizat în calitate de marker unic al speciei [21]. În prezent, calitatea extractelor
din rizomii de R. rosea este determinată de cei mai valoroşi componenţi: rosavinul (nu
mai puţin de 1%) şi salidrozidul (nu mai puţin de 0,8%) (FS 2.5.0036.15) [24].
În literatura de specialitate, practic nu există informaţie privind compoziţia chimică
a rizomilor de R. rosea de origine carpatină, iar datele existente sunt incomplete [7].
Scopul cercetărilor noastre a costituit în determinarea şi compararea compoziţiei
chimice a rizomilor de R. rosea de origine Carpatină cu cea descrisă în literatura de
specialitate, caracteristică pentru R. rosea originală din Altai.
Prezentul articol include rezultatele analizei instrumentale a compoziţiei principiilor
active în rizomii de R. rosea colectaţi din munţii Carpaţi (masivul Ineu), România,
utilizând cromatografia cu lichide de presiune înaltă (HPLC). În calitate de standard
au fost utilizaţi tirosolul, salidrozidul şi rosavinul. De asemenea, a fost analizată
compoziţia chimică a uleiului esenţial obţinut din aceşti rizomi, ea fiind comparată cu
cele ale uleiurilor volatile din R. rosea de diverse origini geografice.
Materiale şi metode
Colectarea şi uscarea rizomilor. Rizomii de R. rosea au fost colectaţi la începutul
lunii septembrie, la altitudinea de 1700-1800 m, pe muntele Ineu, masivul Carpaţilor
orientali din România. Fotografia plantelor tipice de R. rosea de pe muntele Ineu
este prezentat pe Figura 1. Rizomii au fost segmentaţu în secţiuni de 5-10 cm
lungime şi uscaţi la temperatura de 40-450C. Iniţial conţinutul de apă în rizomi a
constituit 59,2±3,28%.

Fig. 1. Plantele
de R. rosea în condiţii
naturale pe muntele
Ineu, masivul
Carpaţilor Orientali
din România.

77
Buletinul AŞM. Ştiinţele vieţii. Nr. 3(333) 2017 Fiziologia şi Biochimia Plantelor

Extracţia metaboliţilor secundari. Fragmentele uscate ale rizomilor de R. rosea

au fost măcinate, obţinându-se particule cu diametrul de 2-3 mm. Pentru extragerea
principiilor active în baloane Erlenmeyer au fost introduse câte 2 g de rizomi, fin
mărunţiţi, la care s-au adăugat câte 40 mL de metanol (de 60%), conţinutul acestora
a fost agitat la temperatura ambiantă timp de 1,5 ore, apoi extractele metanolice
au fost filtrate.
Pregătirea probei pentru analiza HPLC, include cromatografia 1 mL de extract pe
o coloană cu silicagel (1,5 cm x 25 cm, SiO2 2,5g, L40/100) prin eluare cu un amestec
(100 mL) format din CHCl3 : MeOH (1:1). Eluatul conţinând principiile active a fost
distilat la presiune redusă până la uscat, iar rezidiul (20 mg) redizolvat în MeOH (1mL)
şi supus analizei HPLC.
Analiza HPLC al metaboliţilor secundari. Analizele au fost efectuate utilizând
un sistem cromatografic de tip Agilent 1100, cu matrice de diode, coloana analitică
-Zorbax RX 300 C-18, pre-coloană 300 SB C-18. Faza mobilă a constituit un amestec
de MeCN: H2O (în gradient de la 2 până la 100%, apoi la 0%) cu spălare preliminară cu
tampon fosfat (K2HPO4, 0,025 M) şi un debit - de la 0,2 până la 0,8 mL/min. Presiunea
maximă - 300 bar, analiza durând 65 minute. Detectarea a fost efectuată cu ajutorul
unui detector DAD cu matrice de diode (diode array detector) pe trei lungimi de undă
222, 254 şi 280 nm [20].
Obţinerea substanţelor volatile din rizomii din R. rosea prin hidrodistilare. Pentru
distilare s-a folosit o instalație compusă dintr-un reşou, un vas de extracţie de 0,1 L, un
recipient gradat de 5 mL (de tip Dean-Stark) şi un condensator. La 2 g de rizomi de R.
rosea mărunţiţi (2 - 3 mm) s-a adăugat apă (V = 50 mL). Distilarea a durat 6 ore de la
începutul fierberii. Distilatul obţinut a fost ulterior extras cu eter dietilc, iar extractul
eteric a fost filtrat şi distilat până la uscat, precipitatul fiind apoi utilizat pentru analiza
HPLC prin solubilizare în acetonitril.
Analiza HPLC a substanţelor volatile din rizomii de R. rosea. Analizele au fost
efectuate utilizând sistemul cromatografic de tip Agilent 1100. S-a folosit o coloană
analitică de tip Zorbax XDB C-18 cu pre-coloană Extend C-18. Faza mobilă a fost
constituită dintr-un amestec de MeCN: H2O (în gradient), cu un debit de la 0,4 până la
1,2 mL/min. Presiunea maximă a fost de 300 bari, temperatura - 400C, timpul de analiză
- 43 minute. Detectarea a fost efectuată cu ajutorul detectorului DAD pe trei lungimi de
undă 195, 200 şi 210 nm.
Extracţia, izolarea şi caracterizarea p-tirosolului. Rizomii uscaţi de R. rosea
(200 g) au fost maceraţi în particule cu diametrul de 2 -3 mm. Fragmentele obţinute au
fost extrase cu MeOH într-un extractor de tip Soxhlet timp de 8 ore. Extractul a fost
filtrat, iar solventul îndepărtat la presiune redusă, obţinându-se un lichid de culoare
brun închis (82g), care a fost redizolvat în apă şi extras repetat cu n-butanol. Extractul
obţinut a fost distilat până la uscat, iar reziduul (24,2 g), redizolvat într-un volum
minim de etanol, purificat apoi prin eluţie cu apă într-o coloană cu poliamidă. Fracţiile
colectate au fost monitorizate prin cromatografie în strat subţire (CSS), utilizând
sistemul: toluen-EtOAc-EtOH (2: 2: 1). Fracţiile, conţinând produsele de interes, au
fost combinate şi extrase cu n-butanol, apoi concentrate, iar produsul (0,16 g) a fost
purificat prin cromatografie pe coloană cu silicagel şi eluat cu un amestec format din
cloroform-MeOH (1: 1). Unul dintre compuşii izolaţi a fost tirosolul (21 mg, 0,01%),
compus cristalin alb, identificat prin analiza RMN şi IR.

78
Buletinul AŞM. Ştiinţele vieţii. Nr. 3(333) 2017 Fiziologia şi Biochimia Plantelor

p-Tirosol, p.t.870C, (92-930C), lit. IR γmax (nujol) cm-1: 710, 805, 1045, 1215, 1385,
1460, 1595, 2920, 3395.
1
H NMR (400 MHz, DMSO, ppm):δ 2.61 (t, 2H, C2-CH2, J 7.2 Hz), 3.51 (d, 1H,
C1-H, J7.2 Hz), 3.54 (d, 1H, C1-H, J6.8 Hz), 4.57 (t, 1H, J5.2 Hz, OH), 6.66 (d, 2H,
J8.2 Hz), 6.99 (d, 2H, J8.2 Hz), 9.12 (s, 1H, OH).
13
C NMR (100 MHz, DMSO, ppm):δ 38.17 (C1), 62.45 (C41), 62.57 (C2), 114.81
(C3 ), 114.91 (C51), 129.43 (C21), 129.64 (C61), 155.41 (C11).
1

Acetilarea tirosolului. Pentru a confirma structura acestuia, o probă mică de p-tirosol

a fost supusă acetilării în condiţii standard, folosind anhidrida acetică în piridină timp
de 3 ore la temperatura camerei (Schema 1). În continuare, amestecul a fost diluat
cu apă şi extras cu eter dietilic de trei ori. Extractul eteric combinat a fost spălat cu
soluţie de HCI (15%) până la îndepărtarea piridinei din sistem, apoi cu apă, şi uscat
pe Na2SO4 (anh.). După filtrarea şi îndepărtarea solventului, produsul a fost purificat
prin cromatografie pe coloană cu SiO2, prin eluare cu 15% EtOAc în eter petroleic,
obţinându-se tirosoldiacetat, compus cristalin alb. Datele spectrale ale diacetatului de
p-tirosol sunt prezentate mai jos şi confirmă structura acetuia [12].
1
H NMR (400 MHz, DMSO, ppm):δ 2.04 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.93 (t, 2H, C2-CH2,
J7.0 Hz), 4.27 (t, 2H, J7.0 Hz, C1-CH2), 7.02 (d, 2H, J8.4 Hz), 7.22 (d, 2H, J8.4 Hz).
13
C NMR (100 MHz, DMSO, ppm): δ 20.97 (CH3CO), 21.13 (CH3CO), 34.47
(C1), 64.75 (C2), 121.58 (C31, C51), 129.85 (C21, C61), 135.44 (C61), 149.36 (C11),
169.57(CH3CO), 171.01 (CH3CO).
Spectrele IR au fost determinate în ulei de vazelină folosind un spectrometru
de tip Specord 70. Spectrele 1H şi 13C RMN au fost înregistrate pe un aparat Bruker
Avance DRX 400 în DMSO-d şi CDCl3 (400,13 MHz pentru 1H şi 100,61 MHz
pentru 13C, respectiv). Deplasările chimice sunt exprimate în ppm, iar constantele de
cuplare (J) în Hertz.
Pentru cromatografie analitică în strat subţire (CSS) s-au folosit plăci cu silicagel
Merck 60G cu grosimea de 0,25 mm. Separările cromatografice pe coloană au fost
efectuate pe silicagel 60 Merck, folosind amestec de eter petroleic şi acetat de etil
în gradient. Toţi solvenţii au fost purificaţi şi uscaţi prin tehnici standard înainte de
utilizare. Prelucrarea produsului de reacție a inclus, diluarea acestuia cu apă, urmată de
extracţia cu eter dietilic, spălarea extractelor organice combinate cu apă şi la necesitate
cu soluţie saturată de sare de bucătărie, uscarea pe Na2SO4 şi distilarea la presiune
redusă până la uscat.
Rezultate şi discuţii
Metaboliţii secundari au fost analizaţi pe o coloană cu fază inversă, utilizând metoda
cromatografiei cu lichide de presiune înaltă (HPLC). Monitoring-ul conţinutului de
metaboliţi secundari din probele analizate a fost efectuat la trei lungimi de undă la
222 nm şi 280 nm (maximele de absorbţie a salidrozidului şi alcoolului cinamic)
şi la 254 nm (absorbţia specifică a fenilpropanoidelor: rosavin, rozin şi rozarin)
[17, 20]. Rezultatele analizei HPLC a extractelor de R. rosea sunt prezentate în Figura 2.
În Fig. 2 sunt prezentate cromatogramele extractelor din rizomii de R. rosea,
întregistrate pe lungimile de undă menţionate: la 222 nm (vezi Fig. 2a), la 254 nm sunt
vizibili componenţii 5 şi 7 (Fig. 2b) şi la 280 nm (vezi Fig. 2c). Profilul cromatografic
şi timpii de retenţie ai componentelor coincid cu cei ai compuşilor de referinţă
şi cu datele din literatură [20].

79
Buletinul AŞM. Ştiinţele vieţii. Nr. 3(333) 2017 Fiziologia şi Biochimia Plantelor

Figura 2.Analiza HPLC a metaboliţilor secundari extraşi din rizomii de Rhodiola

rosea şi detectaţi pe lungimile de undă: A - 222 nm; B - 254 nm; C - 280 nm. Separarea
a fost efectuată pe zorbax XDB C-18 cu coloană de protecție Extend C-18. 1-metilgalat;
2-tirosol; 3-acid galic; 4-salidroside; 5-rosavin; 6-rosin; 7-rosarin; 8-acid cinamic.
Maximele de adsorbţie la 222 şi 254 nm şi valorile timpilor de retenţie confirmă
că componenţii 5 şi 7 reprezintă fenilpropanoidele, respectiv: rosavinul (5) şi
rosarinul (7). Menţionăm că în Figura 2 au fost numerotate doar componentele, care

80
Buletinul AŞM. Ştiinţele vieţii. Nr. 3(333) 2017 Fiziologia şi Biochimia Plantelor

au fost identificate prin comparaţie cu markerii autentici. Analiza cromatogramei

prezentate în Figura 2, confirmă că din punct de vedere cantitativ componentele de
bază extrase din rizomii de R. rosea sunt salidrozidul, tirosolul şi rosavinul. Ariile
picurilor şi intensitatea semnalelor care caracterizează adsorbția maximă a acestor
compuşi sunt cele mai pronunţate. Suma ariei picurilor caracteristice acidului galic şi
produsului de transformare a acestuia, metilgalatul, depăşeşte valoarea ariei picurilor
pentru alte componente. Aria picului şi intensitatea adsorbției rosinului, unul dintre
cei mai importanţi compuşi biologic activi caracteristici pentru R. rosea, este la un
nivel destul de scăzut.
Identitatea componentelor a fost confirmată prin compararea timpilor de retenţie
şi a caracteristicilor de adsorbție ale componentelor la diferite lungimi de undă şi cu
informaţia din literatura ştiinţifică [17, 20]. Confirmări suplimentare au fost obţinute
prin utilizarea markerilor şi, de asemenea, prin analizele spectrale IR, 1H şi 13C RMN.
Dintre compuşii separați prin CSS preparativă putem menţiona p-tirosolul, structura
căruia a fost confirmată prin analizele spectrale.
În spectrul infraroşu (IR) al p-tirosolului sunt prezente benzile de absorbţie
caracteristice pentru inelul aromatic la γmax 805, 1595 cm-1 şi grupări hidroxil la γmax
1045, 1215 şi 3395 cm-1. Spectrele 1H RMN ale p-tirosolului (1) conţin trei semnale ale
grupelor metilenice la 2,61 ppm, 3,51 ppm şi 3,54 ppm, două semnale ale protonilor
nesubstituiți din inelul benzoic la 6,66 ppm şi 6,99 ppm, iar cele două semnale de la
4,57 ppm şi 9,12 ppm indică prezența a două grupe hidroxil. Structura tirosolului a
fost confirmată şi de spectrele carbonice. În final, şi datele spectrale ale acetatului de
p-tirosol au confirmat structurile descrise în Schema 1.

Schema 1. Tirosol – 1, acetatul tirosolului – 2.

În spectrele 1H RMN ale diacetatului (2) sunt prezente două grupări metil la 2,04
ppm şi 2,29 ppm, fapt ce confirmă că ambele grupări hidroxil în molecula tirosolului au
fost acetilate. Spectrele 13C RMN confirmă prezența a două grupe acetat prin semnalele
atomilor de carbon de la 20,97 ppm şi 21,13 ppm şi cele ale grupelor carbonil de la
169,57 ppm şi 171,01 ppm.
Prin hidrodistilarea rizomilor uscaţi de R. rosea, a fost obţinută o probă de ulei
volatil cu aspect gălbui, ce constituie 0,05% din masa rizomilor supuşi extracţiei. Acest
fapt este în concordanță cu conţinutul de uleiuri din rizomii de origine norvegiană [14],
dar mai mic decât cel raportat pentru rizomii din Altai [21]. Cromatograma analizei
HPLC a uleiului volatil de origine carpatină este prezentată în Figura 3. Printre compuşii
principali, care determină aroma extractelor din rizomi de R. rosea, pot fi menţionaţi
linaloolul, geraniolul, timolul, cariofilena, p-cimenul, limonenul, alcool feniletilic,
carvacrol şi carvona.
Rezultatele obţinute confirmă datele privind compoziţia uleiului volatil din rizomii
de R. rosea publicate şi de alţi autori [4, 6, 14, 15]. Cei mai reprezentativi compuşi
sunt p-cimenul, geraniolul şi limonenul. Picurile şi intensitatea semnalelor acestor

81
Buletinul AŞM. Ştiinţele vieţii. Nr. 3(333) 2017 Fiziologia şi Biochimia Plantelor

compuşi, conform analizei HPLC, au dominat comparativ cu cele ale altor componente.
Geraniolul, fiind cea mai importantă aromă de trandafir, a fost identificat şi în rizomii
de R. rosea [4].

Figura 3. Cromatograma analizei HPLC a uleiului volatil din rizomii de Rhodiola

rosea. Separarea a fost efectuată pe zorbax XDB C-18 cu coloană de protecţie Extend
C-18. 1 - limonen; 2 - alcool feniletilic; 3 - p-cimen; 4-carvona; 5 - geraniol; 6 - linalool;
7 - carvacrol; 8-timol; 9 – cariofilena. Sunt indicate doar componentele, care au fost
confirmate prin comparare cu markerii autentici.
Datele obţinute dau posibilitatea de a menţiona, că cei mai importanţi componenţi
activi caracteristici pentru rizomii de R. rosea din munţii Altai au fost determinaţi
în cantităţi comparabile şi în rizomii plantelor colectate în munţii Carpaţi. Spectrul
principiilor active şi conţinutul relativ a lor corespunde datelor din literatura de
specialitate şi este caracteristic pentru rizomii de R. rosea. Luând în considerare
faptul că anume rizomii plantelor colectate în Altai se consideră ca sursă valoroasă
de principii active, putem conclude că plantele de R. rosea din Carpaţi nu cedează în
faţă celor din Altai.
Concluzii
1. Datele analizei HPLC a extractelor din rizomii de R. rosea colectaţi în munţii
Carpaţi confirmă prezenţa metaboliţilor secundari caracteristici pentru această specie,
iar conținutul acestora este comparabil cu cel descris pentru plantele originare din
munţii Altai.
2. Analiza HPLC a uleiului volatil din rizomii de R. rosea de origine Carpatină
confirmă prezenţa unor compuşi terpenici caracteristici pentru această specie.
Referinţe bibliografice:
1. Brown, R.P.,Gerbarg, P.L.,Ramazanov, Z. Rhodiola rosea: a phyto-medicinal overview.
//Herbal. Gram. 2002. Vol. 56, p. 40–52.
2. De Bock, K. et al. Acute Rhodiola rosea intake can improve endurance exercise performance.
//Intern. Journal of Sport Nutrition & Exercise Metabolism. 2004. Vol. 14, p. 298–307
3. Dascaliuc A., Gang D., Calugaru T., Malinoc A., Toma S. Rhodiola rosea L. a valuable medicinal
plant: problems of introduction //Advanced Biological Technologies and their Impact on Economy,
Proceedings of the Symposium; Chisinau. 2005, p. 112-117.
4. Evstatieva L, Todorova M, Antonova Chemical composition of the essential oils of Rhodiola
rosea L. of three different origins //Pharmacogn Mag. 2010. Vol. 6(24), p. 256–258.
5. Galambosi, B. Demand and Availability of Rhodiola rosea L. //Raw Material. In: Medicinal and
Aromatic Plants, Bogers R.J., Cracer L.E., Lange D. (eds.). Netherlands, Springer. 2006, p. 223–236.

82
Buletinul AŞM. Ştiinţele vieţii. Nr. 3(333) 2017 Fiziologia şi Biochimia Plantelor

6. Hethelyi EB, Horany K, Galambosi B, Domokos J, Palinkas J. Chemical composition of the

essential oil from rhizomes of R. rosea L. grown in Finland. J Essent Oil Res. 2005. Vol. 17, p. 628-9.
http://dx.doi.org/10.1080/10412905.2005.9699016
7. Ghiorghiță G, Maftei D. I., Maftei D.E. Rhodiola rosea L. – a valuable plant for traditional and
for the modern medicine. //Analele Ştiinţifice ale Universităţii „Al. I. Cuza” Iaşi s. II a. Biologie vegetală.
2015.Vol. 61(1-2), p. 5-25
8. Kelly GS. Rhodiola rosea: a possible plant adaptogen. //Alternative Medicine Review. 2001.
Vol. 6(3), p. 293–302.
9. Kurkin V.A. Phenylpropanoids from Medicinal Plants: Distribution, Classification, Structural
Analysis, and Biological Activity // Chemistry of Natural Compounds. 2003. Vol. 39, p. 123–153.
http://dx.doi.org/10.1023/A:1024876810579
10. Kurkin, V.A. Modern aspects of chemical classification of biologically active compounds of
medicinal plants. Pharmacy. 2002. Vol. 50, p. 8-16.
11. Kurkin, V.A. Phenylpropanoids as the biologically active compounds of the medicinal plants
and phytopharmaceuticals. Advances in Biological Chemistry. 2013. Vol. 3, p. 26-28. http://dx.doi.
org/10.4236/abc.2013.31004
12. Ma, G., Li,W., Dou,D., Chang,X., Bai,H., Satou,T., Li,J., Sun,D., Kang,T., Nikaido,T., Koike,
K., Rhodiolosides A-E, monoterpene glycosides from Rhodiola rosea. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo). 2006.
Vol. 54(8), p. 1229–1233.
13. Panossian A, Wikman G, Sarris J. Rosenroot (Rhodiola rosea): traditional use, chemical
composition, pharmacology and clinical efficacy // Phytomedicine. 2010. Vol. 17(7), p. 481-493.
14. Rohloff, J. Volatiles from rhizomes of Rhodiola rosea L. //Phytochemistry. 2002. Vol. 59(6),
p. 655–661.
15. Shatar S, Adams RP, Koenig W. Comparative study of the Essential oil of R. rosea L. from
Mongolia // JEOR. 2007. Vol.19, p. 215-7.
16. Sun L, Isaak C, Zhou Y, Petkau J, Karmin O, Liu Y, Siow Y. Salidroside and tyrosol from Rhodiola
protect H9C2 cells from ischemia/reperfusion-induced apoptosis. Life Sci. 2012. Vol. 91, p. 151-158.
17. Tolonen, A., Hohtola, A., Jalonen, J. Liquid chromatographic analysis of phenylpropanoids from
Rhodiola rosea extracts // Chromatographia. 2003. Vol. 57, p. 577.
18. Wiedenfeld H, Dumaa M, Malinowski M, Furmanowa M, Narantuya S. Phytochemical
and analytical studies of extracts from Rhodiola rosea and Rhodiola quadrifida. //Pharmazie. 2007.
Vol. 62, p. 308–311.
19. Запесочная Г.Г., Куркин В.А., Бойко В.П., Колхир В.К. Фенилпропаноиды – перспективные
биологически активные соединения лекарственных растений // Химико-фармацевтический журнал.
1995. Т. 29, № 4. С. 47–50.
20. Кирьянов А.А., Л.Т. Бондаренко, В.А. Куркин, Г.Г. Запесочная, А.Г.Дубичев, Е.Д. Воронцов.
Определение биологически активных компонентов корневищ Rhodiola rosea. //Химия природных
соединений. 1991.Т 3. С.320-323.
21. Куркин В.А., Запесочная Г.Г. Химический состав и фармакологические свойства растений
рода родиола // Хим.-фарм. журнал. 1986. № 10. С.1231-1244.
22. Куркин В.А, Фенилпропаноиды как важнейшая группа биологически активных
соединений лекарственных Растений. //Международный Журнал Прикладных и Фундаментальных
Исследований. - 2015. - № 12-7. С.1338-1342.
23. Куркин В.А., Поройков В.В. Фенилпропаноиды лекарственных растений: прогноз
антиоксидантной и иммуномодулирующей активности. //Современные Проблемы Науки и
Образования. 2015. Т. 2. С. 1-6.
24. Степанова Э.Ф., Ширзад Б.,. Евсеева С.Б. Родиола pозовая: Состояние исследований и
возможности создания Космецевтических и Дерматологических средств. Фармация и фармакология.
2016. T. 4 (5), c. 36-62.
25. http://dx.doi.org/10.19163/2307-9266-2016-4-5-36-62

83