Sunteți pe pagina 1din 70

Ozide

– sunt substanţe care se formează prin unirea mai multor


molecule de monoglucide, prin eliminarea unei molecule de apă;

Ozidele supuse hidrolizei dau naştere la oze

După natura compuşilor care intră în constituţia lor, ozidele se


clasifică în:

Holozide formate numai din monoglucide (oze): identice sau


diferite; ex: trioze, tetroze, pentoze, hexoze, heptoze
Holozidele se clasifică în:
- oligozide (2-10 resturi de oze ex: dizaharide, trizaharide
tetrazaharide etc.)
- poliozide (peste 10 resturi de oze): homoglucide +
heteroglucide
Heterozide: componentă glucidică + neglucidică (aglicon)
Oligozide (oligozaharide,oligoglucide)
pot fi considerate produse de condensare a monoglucidelor
identice sau diferite:
n monoglucide - (n-1) H2O = oligoglucide
Grupele OH din poziția α sau β ale monoglucidelor se pot lega
una de alta, prin eliminarea unei molecule de apă, cu formarea
unei legături de oxigen, denumită legătură glicozidică
(legătură eterică)
monoglucid – O - monoglucid = legătură glicozidică (legătura
de oxigen)

Monozaharidele care intră în structura oligozaharidelor se


găsesc sub formă piranozică și mai rar furanozică, sub
formă de izomeri α sau β

Prin hidroliză cu acizi sau sub acțiunea enzimelor,


oligoglucidele se descompun în monoglucidele componente
Formarea legăturii glicozidice între 2
monozaharide
CLASIFICAREA OLIGOZAHARIDELOR
După numărul monoglucidelor care intră în alcătuirea lor,
oligoglucidelor se clasifică în: diglucide, triglucide etc.

EX:

Monoglucidele pot fi identice sau diferite (fructoză-fructoză


sau glucoză-fructoză)

După caracterul lor chimic, oligoglucidele se clasifică în:

- reducătoare
- nereducătoare
Oligozaharide reducătoare
-se formează prin eliminarea uneia sau mai multor molecule de
apă între hidroxilul glicozidic (C1) al unei monoglucide și
hidroxilul neglicozidic (C4) al altei monoglucide;

Diglucidul astfel format are cel puțin o grupă –OH glicozidică


care se poate oxida - manifestă caracter reducător
Oligozaharide nereducătoare
Se formează atunci când la formarea legăturii eterice
participă ambele grupări OH glicozidice

Diglucidul rezultat nu se poate oxida cu nici unul din agenții


oxidanți deci nu are caracter reducător
MALTOZA
- diglucid reducător alcătuit din 2 molecule de α-D-
glucopiranoză unite prin legătură α-1,4- glicozidică
- se găsește liberă în semințele germinate mai ales în cele de
orz (zahăr de malț)
- reprezintă unitatea structurală a amidonului (este eliberată
din amidon prin hidroliză enzimatică sub acțiunea amilazei)
La rândul ei, maltoza prin hidroliză acidă sau enzimatică
(maltaza) se descompune în 2 molecule de α- D-glucopiranoză
Drojdiile fermentează maltoza formând etanol și CO2, proces
care stă la baza fermentării mustului de malț pentru obținerea
berii
CELOBIOZA
-diglucid reducător alcătuit din 2 resturi de β-D-
glucopiranoză, unite prin legătură β – 1,4 glicozidică
- se găsește liberă în cantități foarte mici în seva
unor arbori
- reprezintă unitatea structurală a celulozei
celuloza eliberează prin hidroliză enzimatică
(celulaza) 2 molecule de β-D-glucopiranoză
LACTOZA
- diglucid reducător alcătuit din β-D-galactoză și α-D-
glucoză unite prin legătură β-1,4 glicozidică

Se găsește în stare liberă în


- laptele mamiferelor : 5 % laptele de vacă;
- laptele uman conține 6,5 % lactoză din reziduu uscat
- laptele cetaceelor : 1% lactoză
Prin hidroliza acidă sau enzimatică (lactaza sau β-
galactozidaza), lactoza formează un amestec
echimolecular de glucoză şi galactoză, de 2 ori mai
dulce ca lactoza

Lactoza este transformată în acid lactic de către


bacteriile lactice (Lactobacillus acidophilus,
Lactococus lactis, etc.)

Unele ciuperci şi unele drojdii produc fermentaţia


alcoolică a lactozei cu formare de alcool etilic
În intestin, lactoza poate fi hidrolizată de lactază;
Glucoză - Galactoză Glucoză + Galactoză

SÂNGE

CELULE
Persoanele a căror intestin nu pot hidroliza lactoza în Gal + Glc
fie la naștere fie în perioada copilăriei manifestă o intoleranță
la lactoză
Glucoză - Galactoză Glucoză + Galactoză

Nu poate străbate peretele intestinal


Trece în intestinul gros unde permite
proliferarea bacteriilor lactice  colici,
balonări, dureri, diaree, etc.
ZAHAROZA (zahărul de sfeclă, trestie)
- diglucid nereducător alcătuit din α-D-glucopiranoză + β-D-
fructofuranoză, unite prin legătură α, β- 1,2- glicozidică
-se găsește în frunze, fructe, semințe, tuberculi, rădăcini sau
tulpini
(rădăcina de sfeclă de zahăr conține 16-20 %, tulpinile trestiei
de zahăr: 23-27 %)
Prin hidroliză în mediu acid sau prin acțiunea zaharazei
(invertaza) se formează un amestec echimolecular de α-D-
glucoză (+) și β-D-fructoză (-) denumit zahăr invertit

Hidroliza zaharozei determină modificarea sensului rotației


specifice a soluției, deoarece de la zaharoza dextrogiră se
ajunge la zahărul invertit care este levogir

Inversia optică se produce deoarece Fru formată prin hidroliză


rotește planul luminii polarizate spre stânga mai puternic decât
îl rotește glucoza spre dreapta
De aceea hidroliza zaharozei se numește inversie
La temperatură ridicată (190˚C), zaharoza formează un lichid
galben-brun, care prin răcire formează o masă solidă, amorfă
numită zahăr-caramel, amar, cu miros și aromă caracteristică

Prin clorurare se obține sucraloza, cu o mare putere de


îndulcire

Sucraloza, derivată din zahăr are un gust de 600


de ori mai dulce decât zaharoza din care se obține (E955)
TREHALOZA (zahărul din ciuperci)
- diglucid nereducător alcătuit din α-D-glucoză și β-D-glucoză
unite prin legătură α,β-1,1- glicozidică
- se găsește în drojdii, mucegaiuri, ciuperci, unele plante și în
limfa unor insecte
- în drojdia de panificație conținutul de trehaloză ajunge până
la 18 % din s.u.
- este fermentată de majoritatea drojdiilor
TRIGLUCIDE : RAFINOZA
Triglucid : α-D-glucoză + α-D-galactoză + β-D-fructoză

Se găsește în multe plante, mai ales în semințele de bumbac și


sfeclă de zahăr (în rădăcinile de sfeclă de zahăr proaspăt
recoltate rafinoza reprezintă 0,2-1 % față de zaharoză)
În toamnele ploioase, cantitatea de rafinoză din sfeclă este
crescută ceea ce influențează negativ randamentul fabricilor
de zahăr

Nivelul rafinozei crește în timp prin păstrarea sfeclei

În timpul fabricării zahărului rafinoza trece în melasă

Dpdv biotehnologic nu este de dorit acumularea de rafinoză


în sfecla de zahăr, deoarece în procesul extracției
zaharozei, rafinoza trece în melasă, crescând pierderile de
glucide

Hidroliza enzimatică cu ajutorul zaharazei conduce la


formarea fructozei și a diglucidului melibioză (galactozil-
glucoza)
TETRAGLUCIDE
Stahioza
Stahioza este prezentă în multe plante: soia, mazăre, linte,
fasole
Alcătuită din 2 resturi de α-D-galactoză, un rest de α-D-
glucoza și un rest de β-D-fructoză

Este parțial fermentată de drojdii


Poliozidele (poliglucidele, polizaharidele)
Poliglucidele – compuși macromoleculari obținuți prin eliminarea
unei molecule de apă între moleculele de monoglucide
învecinate cu stabilirea unei legături glicozidice între ele

n C6H12O6 - (n-1) H2O = (C6H10O5)n

gradul de polimerizare n variază de la câteva sute până la


câteva mii

Prin hidroliză acidă sau enzimatică poliglucidele eliberează


treptat produși cu grad de condensare din ce în ce mai mic, iar
în final monoglucidele constitutive

Unitatea structurală este un diglucid


Nu sunt fermentabile
Clasificarea poliglucidelor
a) poliglucide cu structură de glicani, care se împart
în 2 clase:

- homopoliglucide alcătuite din monoglucide identice

- heteropoliglucide: alcătuite din 2-4 mai rar 5-6


monoglucide diferite

b) poliglucide cu structură de glicozaminoglicani,


care conțin în moleculă aminoglucide
Poliglucide cu structură de glicani

Homopoliglucide

Heteropoliglucide
HOMOPOLIGLUCIDELE
- răspândite mai ales în regnul vegetal

- alcătuite din monoglucide identice

- au catene liniare sau ramificate


Hexozani
Glucanii

- au ca monomer glucoza

Ex:
- Amidonul
- Glicogenul
- Celuloza
AMIDONUL
- polizaharid de rezervă, răspândit în plante
- se sintetizează în frunze în cursul fotosintezei de
unde este transportat în diferite organe unde se
depozitează sub formă de granule
- organe de depozitare: tuberculi (cartof), semințe
(orez, porumb) sau părți lemnoase ale plantelor
AMIDONUL

Răspândire Amidon (%)

Seminţe:
75
Orez
64
Grâu
60
Porumb
56
Secară
54
Orz
43
Ovăz
40
Mazăre
Tuberculi de cartof 14-18
Amidon de porumb Amidon de grâu
2 tipuri de polimeri: amiloza și amilopectina

Catena ramificată

Catena liniară
Amiloza

- reprezintă 20-30% din granula de amidon, fiind


dispusă în interiorul acesteia
- este formată din unități de maltoză legate prin
legături α 1,4 glicozidice
Molecula amilozei are o structură liniară iar lanțul
format ia formă de spirală

Fiecare spiră este formată din 4-6 resturi de α-D-


glucoză
Proprietățile amilozei:

- reacționează cu iodul dând o colorație


albastră

- se dizolvă ușor în apă rece

- prin dizolvare în apă fierbinte formează o


soluție coloidală limpede, nevâscoasă
Amilopectina
- 70-80 % din granula de amidon
- structură puternic ramificată alcătuită din resturi
de α-D–glucopiranoză (unități de maltoză) unite
prin legături α-1,4–glicozidice sub forma unei
catene macromoleculare liniare la care apar ca
ramificații catene laterale în care moleculele de
Glc sunt legate α-1,6–glicozidic (în medie o
ramificație apare la fiecare 25-30 resturi de
glucoză)
Proprietatile amilopectinei:
- nu se dizolvă în apă rece

- în apă fierbinte, formează o soluţie vâscoasă


numită clei de amidon

- se colorează cu iodul în roşu-violet


• Modelul arborescent al amilopectinei este justificat
de conformaţia scaun a resturilor glucozil din
lanţurile L şi S
• Amidonul diverselor specii botanice diferă prin
raportul L/S (amilopectina din tuberculi are L/S=5,
cea din cereale L/S=8-10)
Proprietățile amidonului

În apă rece, amidonul este insolubil

În apă fierbinte, granulele de amidon (amilopectina)


se sparg și formează soluţii vâscoase

Prin răcire, granulele de amidon se transformă la


temperaturi cuprinse între 55-87°C, în funcţie de
specia vegetală, într-un un gel rigid, translucid şi
relativ omogen numit cocă
Prin hidroliză treptată, la cald, în prezența acizilor
tari sau a enzimelor specifice (α,β–amilaze) se
scindează doar legăturile α-1,4-glicozidice, rezultând
poliglucide cu catene mai scurte denumite dextrine

α-amilazele: enzime care scindează hidrolitic orice


legătură α-1,4-glicozidică, preferându-le pe cele din
interiorul lanțului polizaharidic (care conține mai
mult de 3 unități de D-glucoză legate α-1,4), motiv
pentru care se mai numesc și endoamilaze
β-amilazele: clivează legăturile alfa-1,4-glicozidice
(îndepărtând resturile de maltoză) de la capetele
nereducătoare ale lanțului poliglucidic cu eliberarea
succesivă de unități de maltoză (dextrine)
Mărimea moleculelor diverselor dextrine diferă
(amilo-, eritro- şi acrodextrine) şi se apreciază după
culoarea pe care acestea o dau, la cald, cu iodul şi
după puterea lor reducătoare
Legăturile α-1,6- glicozidice din catenele laterale
sunt scindate de α-1,6-glicozidaze (enzime de
ramificare sau izoamilaze)
GLICOGENUL

- cel mai important polizaharid de rezervă


- reprezintă forma de depozitare a excesului de
glucide din organismul animal

Se găsește în toate celulele organelor animale fiind


depozitat în ficat (max 10%) și în mușchi (1-2 % din
structura lor)

• în ficat și mușchi are loc sinteza glicogenului din


glucoză

• se găsește și în ciuperci şi drojdii


Structura: lanţuri de α-D-glucopiranoza legate 1-4 şi
1-6
- este mult mai ramificat și mai compact ca
amilopectina

Ramificațiile apar în medie după 8-12 resturi de Glc


prin legăturile α -1,6-glicozidice

Este hidrolizat de amilaze până la stadiul de maltoză


și glucoză

Este solubil în apă

Cu soluția de iod se colorează în roșu-violet


CELULOZA
- cea mai răspândită substanță organică naturală
- este un polizaharid care se găsește în fibrele de
bumbac (99,98% celuloză pură), cânepă, in

- este componentul chimic principal din lemn alături de


alte polizaharide (hemiceluloze, substanțe pectice) și
lignină (polimer format din alcooli aromatici),
conferindu-i acestuia rezistență la presiunea
interioară a apei și la susținerea unei greutăți mari

Prezintă o structură macromoleculară formată din


policondensarea unui număr de aproximativ 3000 de
molecule de ß-D-glucopiranoză legate prin legături ß-
1,4-glicozidice
Prin hidroliza menajată a celulozei rezultă unități de
celobioză care sunt legate prin legături ß-1,4-
glicozidice
Catenele de glucoză din molecula celulozei sunt unite
între ele prin legături slabe de H
60-70 de lanțuri adiacente, ce au aceeași polaritate, asociate
prin legături de H intercatenare și legături van der Waals
formează microfibrile cristaline care se adună în macrofibrile
Macrofibrilele în buchete se agregă pentru a forma fibre
insolubile, de celuloză, caracteristice pereţilor plantelor
superioare;
Proprietăți
În stare pură: o substanță solidă, de culoare albă, cu
aspect amorf, fără gust și fără miros

Deși prezintă în structură un număr mare de grupe


OH care pot stabili legături de hidrogen între ele,
celuloza este insolubilă în apă, în acizi diluați sau în
solvenți organici

Celuloza nu poate fi asimilată de organismul uman


deoarece acesta nu posedă enzimele necesare
scindării macromoleculei de celuloză (celulaze și
celobiază)
CHITINA
Polizaharid care intră în
- constituția carapacei crustaceelor și a tegumentelor
exterioare ale insectelor, viermilor și moluștelor
- compoziția pereților celulari din ciuperci și drojdii
- întâlnită și la microorganisme
Polimer liniar alcătuit din resturi de N-acetil-β-D-
glucozamină, unite prin legături β-1,4 glicozidice
MANANII
- poliglucide formate din unități structurale de
manopiranoză legate între ele prin legături β-1,4-
glicozidice
Prezenți în toate speciile de rășinoase (8-12%),
foioase (1%), în învelișul dur al semințelor, unele
bacterii, drojdii, ciuperci
GALACTANII
- poliglucide formate din resturi de D-
galactopiranoză
- au o structură macromoleculară mixtă (liniară și
ramificată) asemănătoare amidonului
- sunt prezenți în părțile lemnoase ale plantelor sub
formă de poliglucide mixte, alături de celuloză și
substanțele pectice
- cel mai important galactan este agaroza din agarul
extras din algele roșii
PENTOZANII
Arabanii = polimeri ai arabinozei cu structură
ramificată, în care moleculele de arabofuranoză sunt
legate α-1,5-glicozidic în catena principală și α-1,2-
glicozidic la nivelul ramificațiilor

Arabanii sunt componenți ai hemicelulozelor, gumelor


vegetale și materiilor pectice

Xilanii = polimeri care au ca unitate structurală xiloza,


legată β-1,4- glicozidic (ca și celuloza)

- însoțesc celuloza în toate țesuturile plantelor (15%


xilan în lemnul angiospermelor și 7-8% xilan în lemnul
gimnospermelor)
HETEROPOLIGLUCIDE

- sunt prezente mai ales în regnul vegetal


- polimeri care prin hidroliză, conduc la un amestec de
monoglucide și derivați ai acestora
-

Hemiceluloze

Substanțe pectice

Gume

Mucilagii vegetale
Hemicelulozele
sunt substanțe de constituție și de rezervă dispuse în
părțile lignificate ale plantelor: lemn, paie, semințe
(straturile periferice ale boabelor de cereale,
alături de celuloză și lignină)

Spre deosebire de celuloză, macromoleculele


hemicelulozelor au un grad mai mic de polimerizare și
o structură ramificată
Structural sunt alcătuite din :
pentoze (L-arabinoză, D-xiloză)

hexoze : (D-galactoză, D-glucoză, D-manoză)

acizi uronici (acid D- galacturonic, D-manuronic) etc.


Substanțele pectice
- poliglucide cu rol în sudarea țesuturilor celulozice și
în menținerea permeabilității celulei vegetale
- prezente în cantitate mare în pulpa fructelor dar și
în rădăcini și lemnul arborilor

Substanțele pectice sunt alcătuite din:


1. Protopectină - insolubilă în apă
2. Pectina - solubilă în apă
Pectina are drept component principal acidul pectic,
un compus macromolecular alcătuit din resturi de acid
galacturonic legat α-1,4- glicozidic

În apă, pectinele formează dispersii coloidale, fiind


substanțe cu mare putere de gonflare, proprietate
utilizată la obținerea gemurilor din sucurile de fructe,
prin fierbere cu zahăr
Alături de acizii pectici, materiile pectice mai conțin
galactani și arabani
Gume vegetale

- poliglucide care apar sub forma unor exudate


cleioase, formate de obicei în urma rănilor care apar
pe suprafața cojii arborilor

-se găsesc și în fructe

Structural reprezintă un amestec de:


- pentoze
- metil-pentoze
- hexoze
- acizi uronici
Gumele vegetale au o structură macromoleculară
ramificată

Catena principală: resturi de galactopiranoză unite


prin legături glicozidice C1- C3 şi C1- C6

Catenele laterale conțin acid glucuronic și


metilpentoze
Mucilagiile vegetale

- se găsesc în semințele de in, lucernă, muștar și algele


verzi

-poliglucide cu structură variabilă, asemănătoare cu


cea a gumelor vegetale :
- metilpentoze
- hexoze
- acizi uronici
Mucopolizaharidele

Heteropoliglucide constituite din resturi de


aminoglucide care alternează cu resturi de acizi
uronici

Sunt specifice organismului animal, însă unii


reprezentanți apar și la microorganisme

Ex:
- acidul hialuronic
- acizii condroitin sulfurici
- keratan-sulfații
- heparina
Acidul hialuronic
polimer format din resturi de acid β-D-glucuronic și
resturi de N-acetil-β-D-glucozamină
- localizare – cartilaje, lichid sinovial, corp vitros,
derm, ţesut nervos, ţesut epitelial, unde formează
complexe cu proteinele
- hidrolizat de hialuronidază
Acizii condroitinsulfurici (condroitin sulfații)

- polimeri liniari alcătuiți din acid β-D-glucuronic și


N-acetil-β-D-galactozamin-6-sulfat

Sunt răspândiți în cartilaje, tendoane, oase unde


formează complexe cu proteinele
Keratan-sulfații

Au molecula formată din:


β-D-galactopiranoză + N-acetil-β-D-glucozamin-
6-sulfat (keratan I) : izolat din cornee
β-D-galactopiranoză + N-acetil- β -D-
galactozamin-6-sulfat (keratan II): izolat din
cartilaje, oase
Heparina
Se găsește în granulele mastocitelor care sunt
distribuite de-alungul pereților arteriali, în ficat,
rinichi și splină
Inhibă coagularea sângelui

-alcătuită din N-sulfo-α-D-glucozamin-6-sulfatul +


acid α-D-glucuronic
Glicoproteinele
- oligozaharide fixate covalent pe proteine
- 1-80% glucide: galactoză, manoză, fucoză, acid sialic,
glucozamină, arabinoză, xiloză, N-acetil-glucozamina, N-
acetil-galactozamina, acid N-acetil neuraminic-acid sialic

Leg:N-glicozidică-asparagina
O-glicozidică–serina/treonina
Rolul biologic al glicoproteinelor
- partea proteică – activitate biologică
- partea glucidică – modularea funcţiei, localizare,
durata de activitate
Structural: intră în structura membranelor
Funcţional:
- recunoaşterea celulelor
- în procesele de apărare - imunoglobuline, sistemul
complement
- coagularea sângelui – protrombina, fibrinogen
- transportul compuşilor endogeni și exogeni – transferina,
ceruloplasmina, haptoglobina
Modelul de mozaic fluid al membranei celulare (Singer și Nicholson, 1972)

S-ar putea să vă placă și