Oligoglucidele sunt substane organice care se formeaz
din dou pn la 8-10 resturi de monoglucide, unite prin legturi glicozidice. Legtura glicozidic se formeaz prin eliminarea unei molecule de ap dintre hidroxilul semiacetalic al unei monoglucide i o grupare hidroxilic aparinnd altei monoglucide. Monoglucidele care intr n constituia oligoglucidelor pot fi identice sau diferite. 2 Dup structura lor, oligoglucidele pot fi: Dup caracterul lor chimic, se mpart n: diglucide triglucide tetraglucide reductoare nereductoare Clasificarea oligoglucidelor 3 Se formeaz prin eliminarea unei molecule de ap dintre hidroxilul semiacetalic al unei monoglucide i hidroxilul nesemiacetalic al acestei monoglucide. Oligoglucida obinut este reductoare deoarece are un hidroxil semiacetalic liber, provenit de la ultimul rest de monoglucid. Oligoglucidele reductoare se numesc oligoglucide de tip maltozic, denumire ce provine de la maltoz. Oligoglucide reductoare 4 Maltoza este o diglucid reductoare, format din dou resturi de -D-glucopiranoz. Oligoglucide reductoare 5 Legtura glicozidic la oligoglucidele reductoare poate s fie stabilit ntre hidroxilul semiacetalic de la C-1 la aldoze sau C-2 la cetoze i hidroxilii nesemiacetalici de la C-2, C-3, C-4 sau C-6, ai celorlalte monoglucide. Legturile cele mai frecvente la oligoglucidele reductoare sunt legturile C1-C4, deoarece hidroxilul de la C-4 se gsete n poziia para fa de hidroxilul semiacetalic al aceleai molecule i este mai reactiv. Oligoglucide reductoare n cazul n care cea de-a doua monoglucid are o structur furanozic se pot stabili legturi C1-C5. 6 Dup poziia hidroxilului semiacetalic ce ia parte la formarea oligoglucidelor, acestea pot fi izomeri i . Oligoglucidele reductoare prezint fenomenul de mutarotaie. Oligoglucide reductoare Se pot forma deci legturi -glicozidice sau -glicozidice. Oligoglucidele reductoare prezint reacii analoage cu ale monoglucidelor. 7 Dintre diglucidele reductoare fac parte: Maltoza Oligoglucide reductoare Lactoza Celobioza o format prin legtur 1,4-- glicozidic ntre dou resturi de -D-glucopiranoz o se gsete n seminele cerealelor n curs de germinare o se ntlnete frecvent n fina cerealelor o constituie unitatea structural a glicogenului i amidonului o sub aciunea maltazei hidrolizeaz ducnd la formarea a 2 molecule de -D-glucopiranoz 8 o format prin legtur 1,4--glicozidic o constituie unitatea structural a celulozei 9 o este format dintr-un rest de -D-glucoz i -D- galactoz, unite prin legtur 1,4--glicozidic o se gsete n laptele mamiferelor n proporie de 2-6% n funcie de natura speciei o sub aciunea bacteriilor lactice se transform n acid lactic 10 Se formeaz prin eliminarea moleculelor de ap dintre hidroxilii semiacetalici ai monoglucidelor constituente. Oligoglucide nereductoare Ele nu au caracter reductor, deoarece nu au nici un fel de hidroxil semiacetalic liber. Oligoglucidele nereductoare se numesc oligoglucide de tip trehalozic, denumire ce provine de la trehaloz. 11 Trehaloza este o diglucid nereductoare, format din dou resturi de -D- glucopiranoz, unite prin legtur glicozidic provenit din hidroxilii semiacetalici, deci se formeaz legturi C1-C1. Oligoglucide nereductoare 12 Dintre diglucidele nereductoare fac parte: Trehaloza Oligoglucide nereductoare Zaharoza Oligoglucidele nereductoare nu prezint fenomenul de mutarotaie. Toate tipurile de oligoglucide hidrolizeaz n mediu acid, bazic sau sub aciunea enzimelor. 13 o este cea mai rspndit diglucid natural (sfecla de zahar 8-12%, trestia de zahar 18-20%) o are rol important n alimentaia omului o format dintr-un rest de D-glucopiranoz i un rest de D-fructofuranoz unite printr-o legtur 1,2---glicozidic la nivelul hidroxililor semiacetalici o in molecula zaharozei, fructoza are structur furanozic, ceea ce i mrete reactivitatea n procesul de hidroliz 14 n soluie prezint activitate optic dextrogir [] 20 = + 66,5 n mediu de HCl sau sub aciunea zaharazei, se descompune hidrolitic n monoglucidele din care s-a format. Amestecul de glucoz i fructoz obinut prin hidroliza zaharozei are o activitate optic levogir, deoarece puterea rotatorie a fructozei este mai mare dect cea dextrogir a glucozei [] 20 = - 93 + 52,5 = -40,5 Are loc deci o inversiune a activitii optice a zaharozei, de aceea procesul de hidroliz a fost numit invertirea zaharozei Amestecul echimolecular de glucoz i fructoz a fost numit zahr invertit enzima care produce hidroliza zaharozei se mai numete i invertaz.