TEHNOLOGIA DE OBȚINERE

ȘI CHIMIZARE A ACIDULUI
ADIPIC
 Actualitatea temei

Acidul adipic ( 1,6-dicarboxilic) este unul

dintre acizii alimentari nehigroscopici, este
unanim recunoscut ca inofensiv pentru
organism,prezentînd acelasi coeficient de
siguranta ca si acizii citric si tartric, el nu este
metabolizat de organism si este eliminat.
 Proprietăți chimice ale acidului adipic

 Ca si proprietati chimice, acidul adipic are o culoare alba

cristalina, nu are miros, este coroziv in contact cu apa,
la descompunere termica emana gaze toxice , irita ochii,
pielea si sistemul respirator, se pastreza in locuri
aerisite, departe de surse de foc , se lucreaza cu
echipament de protectie .
 Acidul adipic este un acid diprotic, întrucât are două
grupe funcționale de tip carboxil. Constantele de
aciditate (pKa) pentru deprotonările sale succesive au
valorile 4,41 și 5,41.
 Proprietati fizice
 Acidul adipic este sub forma de cristale monoclinice
incolore,inodore,cu gust acru. Formula moleculara
C6H10O4
 Formula structurală
(CH2)4(COOH)2
 Are masa moleculara 146.14.Se topeste la 153°C,fierbe sub
presiune redusa (15mm Hg) la 216.5°C si are densitatea
egala cu 1.38 .Este relativ slab solubil in apa,insa
solubiltatea se imbunatateste prin incalzire. Deasemenea
este solubil in alcool in proportia de 16.1g/100 ml, iar in
eter 0.92 g/100ml. În solutie apoasa prezinta o aciditate
mai redusă decat majoritatea acizilor alimentari. În
intervalul de la 0.5 pana la 2.4g/ 100ml,Ph-ul solutiilor
respective variaza cu o jumatate pana la o unitate,fapt care
ii permite sa fie folosit ca substanta tampon pentru
mentinerea aciditatii in intervalul de pH=2.5 - 3.
 Utilizari ale acidului adipic:

a)Utilizarea principală a acidului adipic este ca

monomer pentru producerea de nylon printr-o
reacție de policondensare cu hexametilen formând
6,6- nailon diamina.
b) Monomer pentru producerea de poliuretan
c) Reactantul pentru a forma plastifianți și
componente pentru lubrifianți
d) ingredient alimentar, ca aromatizant și ajutor in
gelifiere.
 Metodele de obtinere a acidului
adipic:
Acidul adipic se obtine printr-un proces de oxidare in doua
stadii:
cu acid azotic 60% la temperatura de 50-600°C si
presiune atmosferica, in prezenta de metavanadat de
amoniu sau nitrat de cupru. Selectivitatea reactiei este de
96%.
al doilea procedeu este condus in faza lichida folosind ca
solvent acid acetic la temperatura de 80-850°C si presiune
de 6 bari in prezenta de acetat de Cu sau Mn. La racirea
solutiei acidul adipic cristalizeaza.
Selectivitatea procedeului este apropiata de cea din primul
caz, avantajul acestuia fiind procentul de coroziune mai
redus decat in cazul acidului azotic.
Procesul tehnologic de obtinere a
acidului adipic:
 Ecuația echilibrată pentru oxidarea ciclohexenei cu
permanganat de potasiu:
 Procedura experimentala
1. Se adauga 2 ml de acid azotic într-un
micro-reflux.
 Procedura experimentala
Brown
nitroge
n
oxides

2. Soluția acidă se încălzeste la 55

- 60 ° C.
3. Se adauga 1,0 ml de
ciclohexanol soluției de acid prin
picurare, la o rată de 1 picătură
pe 30 s.
 Procedura experimentala

4. După ce adăugarea de ciclohexanol a fost

terminată,se mentine temperatura (55 - 60
° C) timp de 30 minute.
5. Temperatura se ridicată apoi la 100 ° C
(peste aproximativ 10 minute) și se menține
în continuare pentru încă 5 minute.
 Procedura experimentala

6. Se răceste la temperatura camerei

și apoi se plaseaza într-o baie de
gheață pentru cristalizarea acidului
adipic.
 Procedura experimentala

7. Cristalele galben-deschis se
colecteaza prin filtrare cu cu
spălări frecvente cu apă rece
ca gheața.
Acidul adipic obtinut sub forma de
cristale.

8. The white crystals were then dried and weighed. A

percent yield of 87.1 % was incurred.
 Dezavantajele producerii acidului
adipic:
Sinteza este similara cu producția industrială a acidului adipic, în
care un amestec de ciclohexanol și ciclohexanonă (numit "KA
oil") este oxidat cu acid azotic pentru a da acid adipic, printr-o
cale cu mai multe etape.
Această sinteză industrială a acidului adipic este dăunătoare pentru
mediu.
Un produs secundar al sintezei este oxidul de azot (N2O), provoacă
încălzirea globală și epuizarea stratului de ozon, precum ploile
acide și smog.
Aproximativ 400.000 de tone metrice de oxid de azot este emis
anual, ceea ce corespunde până la 8% din emisiile antropice de
la nivel mondial de N2O.
 Concluzii:
 Astfel,datorită acestei lucrari ne-am familiarizat cu procedura de
sintetizare a acidului adipic. De asemenea aceasta procedura ne
ajuta sa înțelegem una din cele mai importante reactii,reactia de
oxidare ,care se defineste ca aditia oxigenului sau reducerea
hidrogenului,iar in experimentul dat ciclohexena a fost oxidata
pentru a rezulta acidul adipic.Totusi,pînă in ziua de
azi,mecanismul nu este specificat complet deoarece unii pași nu
sunt complet inteleși.
 În urma acestui studiu am insușit și importanța acidului adipic in
diferite domenii, acidul adipic întradevăr este foarte utilizat. Pe
viitor se preconizează ca acidul adipic să fie folosit încă mai pe
larg datorită proprietăților sale diversificate, însă la etapa actuală
încă se mai îmbunătățesc procedurile de obținere cît și aplicările
preventive ale acestui acid.