Monozaharide

- Codarcea Alexandru-Christian XI A
MONOZAHARIDELE (DEFINITIE SI
STRUCTURA)

• Monozaharidele sunt compuși organici cu funcțiuni mixte,

care conțin în moleculă o grupare funcțională carbonil și
grupe hidroxil. Acestea sunt cele mai simple zaharide, avand
formula moleculară generală Cx(H2O)y, unde x ≥ 3.
 Glucoza (alfa-D-glucopiranoza
este reprezentată) este una dintre
cele mai cunoscute monozaharide.
.
PROIECTIA HAWORTH
• Structura stereochimică a formelor ciclice a monozaharidelor poate
fi reprezentată cu ajutorul unei proiecții haworth. În imaginile de
mai jos, anomerul α are hidroxilul glicozidic sub planul atomilor de
carbon, în timp ce anomerul β are hidroxilul glicozidic deasupra
acestui plan. Piranozele adoptă de obicei o conformație de tip
„scaun”, similară cu cea a ciclohexanului.
α-D-glucopiranoza β-D-glucopiranoza

.
 CLASIFICIARE
• Monozaharidele pot fi clasificate după numărul de atomi de carbon
pe care îl conțin (notat x în formulă) astfel : dioze (2 atomi), trioze (3
atomi), tetroze (4 atomi), pentoze (5 atomi), hexoze (6 atomi),
heptoze (7 atomi), etc.
• Un alt criteriu de clasificare este în funcție de natura grupei carbonil :
- aldoze, monozaharide care conțin o grupă carbonil de tip aldehidă -CHO-
- cetoze, monozaharide care conțin o grupă carbonil de tip cetonă -CO-
PROPRIETATI FIZICE
• În general, monozaharidele sunt substanțe solide, de culoare albă și
de aspect cristalin.
• Deoarece sunt substanțe polare, sunt foarte solubile în apă și
insolubile în solvenți nepolari.
• Punctul de topire al monozaharidelor este de 146-165 °C.
• La distilare se descompun, au un gust dulce, si prezintă proprietati
optice.
PROPRIETATI CHIMICE
• Reacții datorate semiacetalizarii intramoleculare - mutarotatia
• Reacții ale grupei carbonil - reacții de reducere - condensare cu compuși de azot
(hidroxilamina)
• Reacții de oxidare - oxidare blinda (cu apa de brom sau acid azotic diluat). Din
glucoza se obține acid gluconic; din galactoză, acid galactonic. - oxidare energetica (cu
acid azotic concentrat) - oxidarea grupei hidroxil primare - oxidare cu acid periodic
• Reacții ale hidroxilului glicozidic - eterificare, se obțin glicozidele - esterificare cu :
esteri cu acizi organici, esteri cu acizi anorganici - substituția nucleofila
• Reacții ale grupărilor de hidroxil - acetalizare
• Acțiunea acizilor asupra ozelor
• Acțiunea bazelor asupra ozelor
• Reacții de lungire a catenei monozaharidelor
• Reacții care duc la scurtarea catenei unei oze
• Transformări biochimice ale ozelor. Transformările biochimice ale glucidelor in
organisme vii au loc atât in absenta oxigenului cat si in prezenta lui. Fermentația
alcoolica este procesul anaerob în care sub acțiunea microorganismelor din
drojdia de bere, are loc transformarea glucozei in etanol si dioxid de carbon.
FINAL