Chinolin

Chinolin este un heterociclic aromatic compus organic cu formula chimic C 9 H 7 N. Acesta este un lichid incolor higroscopic lichid cu un miros puternic. Eantioane de vrst, dac este expus la lumin, s devin gal en i mai tr!iu maro. Chinolin este doar puin solu il "n ap rece, dar se di!olv uor "n ap cald i solveni organici mai. Chinolin "n sine are cteva aplicaii, dar muli dintre eiderivate sunt utile "n aplicaii diverse. #n exemplu proeminent este chinina , care se gaseste in mod natural in plante ca alcaloi!i . $%hidroxi%&% al'(l)uinolines *HA+s, sunt implicate "n re!istena la anti iotice .

Frecvena i izolare
Chinolin a fost prima extrasa din gudron de cr une "n anul -./$ de ctre 0erdinand 1unge 0riedlie . 2 / 3 gudron rmne principala surs de chinolin comerciale. 2 $ 3 Ca i compui cu a!ot heterociclici alte derivate, cum ar fi piridina, chinolina este adesea raportat ca un contaminant de mediu asociat cu faciliti de prelucrare isturile ituminoase sau car une, si a fost, de asemenea gsite la site%uri mai vechi din lemn de tratament.4olu ilitate "n ap de mare din cau!a dispune de un potenial semnificativ de chinolin pentru mo ilitate "n mediu, care pot promova contaminarea apei. Chinolin este uor degrada il de anumite microorganisme, cum ar fi Rhodococcus 5- specii 4train, care a fost i!olat de la sol i nmol de hrtie moara. 2 6 3 Chinolin este pre!ent "n cantiti mici "n petrol rut din fecioar diesel fraciunea. Acesta poate fi eliminat prin hidrotratare de multe ori cu un nichel%mol( edenum pe catali!ator de alumin.

Sinteza
Chinolin pot fi sinteti!ate prin diferite metode7

Com es chinolin sinte!a folosind aniline i 8%di cetone . Conrad%9impach sinte!a folosind aniline i 8%'etoesters. :oe ner%;iller reactie folosind aniline si <, 8%nesaturai car onil compui. 4inte!a 0riedl=nder folosind &%amino en!aldeh(de i acetaldehida . 4'raup sinte!a folosind sulfat de fier , glicerol , anilin , nitro en!en , i acid sulfuric . >ovarov reacie folosind un anilin , un en!aldehid i o activat alchenelor . 5a ere de chinolin sinte!a utili!area unui o-acylaminoacetophenone i hidroxid de ?norr chinolin sinte!a , folosind un acid 8%'etoanilide i sulfuric. @ould%Aaco s reactie pornind de la o ethox(meth(lenemalonate anilin i de etil NiementoBs'i chinolin sinte!a ,

utiliznd acid antranilic i cetone.

-.Com es chinolin de sinte!

Combes chinolin sintez este o reacie chimic care implic condensarea de nesu stituii aniline * 1 ,, cu 8%di cetone * 2 , pentru a forma su stituii )uinolines * 4 ,, dup unAcid "nchidere inel%catali!at de un intermediar a! 4chiff * 3 ,. 2 - 3 2 & 3

Conrad%9impach sinte!
Sinteza Conrad-Limpach este reacia chimic a aniline * 1 ,, cu 8%'etoesters * 2 , pentru a forma $%hidroxi )uinolines * 4 , prin intermediul unui a!e 4chiff * 3 ,. 2-3 2&3 2/3

Doebner-Miller reacie
Reacia Doebner-Miller este reacia organic a unei anilinei cu <, 8%compui car onilici nesaturai , pentru a forma )uinolines . 2 - 3 2 & 3 2 / 3 2 $ 3

Aceasta reactie este, de asemenea, cunoscut su numele de S ra!p-Doebner-"on Miller chinolin sintez , i este numit dup Ceh chimistul Hans Cden'o 4'raup *-.6D%-9-D,, iar germanii :E ner Fscar *:oe ner, *-.6D%-9D7, i Gilhelm von ;iller * -.$.% -.99,. Atunci cnd <, 8%nesaturai car onil compus este preparat in situ din compui car onilici dou *printr%un condensare Aldol ,, reacia este cunoscut su numele de metoda #e$er pentr! %!inolines . 1eacia este catali!at de aci!i leBis , cum ar fi tetraclorura de staniu i scandiu *HHH, triflat i aci!i ronsted , cum ar fi p %toluen Acid , acid percloric , Am erlit i iod .
& edit 'mecanism

de reacie

;ecanismul de reacie pentru aceast reacie i legate de sinte!a 4'raup este o chestiune de de! atere. #n studiu din &DDI 2 6 3 propune un mecanism de fragmentare%recom inare a!at pe i!otopi de car on de codare experimente. Jn acest studiu $% isoprop(laniline 1 este reacionat cu un amestec *6D76D, din ordinare >ulegon >roduse !aharoase i -$ C%"m ogit i!omer 2 i mecanismul de reacie este pre!entat "n schema 2 cu car on, etichetat identificat cu un punct rou. >rimul pas este un plus conKugat nucleofil al aminei cuenol a ceton amine 3 "ntr%o reacie reversi il . Acest intermediar, apoi fragmentates la imina 4a i saturate ciclohexanon 4b "ntr%o reacie non%reversi ile i am ele recom ina fragmente "ntr%o reacie de condensare a conKugat compui ( . Jn urmtorul pas ( reactionea!a cu o molecula de anilin al doilea un plus conKugat nucleofil pentru a imina ) i ulterior plus electrofila i transfer de protoni pentru a duce la * . eliminarea de o molecula de anilin, prin + i rearomati!ation conduce la produsul final , . :eoarece <%amino protonii nu sunt disponi ile "n acest compus model de reac ie nu este dus la drepturi depline chinolinic.

0ragmentarea a 4a i 4b este cheia acestui mecanism, deoarece explic i!otopul de codare re!ultate. Jn reacia doar Kumtate >ulegon >roduse !aharoase reactant * 2 ,, se etichetea! i pe recom inarea un fragment de compui etichetat poate reaciona cu un alt fragment ceton etichetate sau un fragment de neetichetat i, de asemenea, un fragment de ceton etichetat poate reactiona cu un fragment imina etichetate sau neetichetate. 9ivrare >rodusul re!ultat este confirmat de spectrometrie de mas a produsului final 9. 2 I 3

0riedl=nder sinte!a
Sinteza Friedl-nder este reacia chimic a &%amino en!aldeh(des numit dup chimistul german >aul 0riedl=nder*-.67%-9&/,.
2-3

cu cetone , pentru a forma chinolin derivate. 2 & 3 2 / 3 Este

Aceast reacie a fost catali!at de acidul trifluoracetic , 2 $ 3 toluen de acid , 2 6 3 iod , 2 I 3 i aci!i 9eBis . 2 7 3 ;ai multe comentarii au fost pu licate. 2 . 3 2 9 3 2 -D 3 2 -- 3
& edit 'Mecanism!l

:ou via ile mecanisme de reacie s existe pentru aceast reacie. Jn primul mecanism &%amino compus car onil su stituit 1 i compus car onil 2 reacione!e "ntr%un pas rata de limitare a aldol aduct 3 . Acest intermediar pierde ap "ntr%o reacie de eliminare a compus car onil nesaturate 4 i apoi din nou "n ap pierde imina formarea la chinolin * . Jn al doilea mecanism este primul pas 4chiff a! formarea la ( , urmat de reacia Aldol la ) i eliminarea la * . 2 -& 3

1eacia >fit!inger i NiementoBs'i de chinolin sinte!a sunt variaii.

4'raup reacie
Sinteza S ra!p este o reacie chimic utili!at pentru a sinteti!a )uinolines . Este numit dup Ceh chimistul Hans Cden'o 4'raup *-.6D%-9-D,. Jn 4'raup arhetipal, anilina este "ncl!it cu acid sulfuric , glicerol , i un agent de oxidare , cum ar fi nitro en!en s cede!e chinolinic. 2 - 3 2 & 3 2 / 3 2 $ 3

Jn acest exemplu, nitro en!en servete att ca solvent i agent oxidant. 1eacie, care are altfel o reputaie pentru a fi violent *LHnchi!iia chimiceL,, este de o icei efectuat "n pre!ena sulfat de fier . 2 6 3 Acid arsenic poate fi folosit "n loc de nitro en!en i fostul este mai ine, deoarece reacia este mai puin violent. 2 I 3
& edit 'mecanism

de reacie

;ecanismul de reacie este clar, "nc nu exist motive s credem c acroleina *o inut prin deshidratarea de glicerol "n pre!ena acidului sulfuric concentrat, este un intermediar, care este supus apoi -,$%plus . Acroleina "n sine nu este utili!at, deoarece acesta este supus pol(merisations "n condiiile experimentului. NF5M7 >o!iia de grup hidroxil de la pasul "nainte sasea este incorect i ar tre ui s fie muta un car on la stnga
2I3

>ovarov reacie
Reacia .ovarov este o reacie organic descris ca o formal c(cloaddition "ntre un aromatice compui i un alchenelor . Compui "n aceast reacie organic este un reacia de condensare produs de la un anilin compus de tip i un en!aldehid compus de tip. 2 - 3 2 & 3 2 / 3 alchenelor tre uie s fie electroni ogat ceea ce "nseamn c grupurile funcionaleataate alchenelor tre uie s fie "n msur s dona electroni. Astfel de alchene sunt eteri enol i enamines . >rodusul de reacie "n 1eacia iniial >ovarov este un chinolin .:eoarece reaciile pot fi reali!ate cu cele trei componente preamestecate "ntr%un reactor, acesta este un exemplu de reacie multi%component .

& edit 'mecanism

de reacie

;ecanismul de reacie pentru reacia la >ovarov de chinolin este pre!entat "n schema 1 . Jn prima etap anilin i en!aldehid reacionea! la a! 4chiff "ntr%o reacie de condensare . 1eacia >ovarov necesit un acidului 9eBis , cum ar fi trifluorura de or pentru a activa imina pentru un plus electrofila a activat alchenelor . Acest pas face o reacie de ioni oxonium care apoi reacionea! cu aromatice inelul intr%un clasic de su stituie aromatic electrofila . :ou suplimentare reacii de eliminare a crea structura de chinolin inelul.

Schema 1 . 1eacia >ovarov

1eacia este, de asemenea, clasificate ca un su set de a!a%:iels Alder reactii 2 $ 3

& edit '/0emple

1eacia este descris "n schema 2 ilustrea! reacia >ovarov cu o imina i un enamine "n pre!ena (triu triflat ca acidul 9eBis . 2 6 3 Aceast reacie este regioselectiv deoareceiminium Hon atac preverentiall( nitro orto po!iia i nu alin po!iia. @rupul nitro este un meta conducerea su stituent, dar, deoarece aceast po!iie este locat, po!iia cea mai electroni inel de ogat este acum orto i nu para. 1eacia este, de asemenea diastereoselective , deoarece plus enamine apare cu o preferin pentru trans plus, fr formare de i!omer cis.

Schema 2 1E@HF%i diastereoselective >ovarov reacie

& edit '"ariaii

F variatie a reaciei >ovarov este o reactie patru componente.

2I3

"ntruct, "n reacia tradiional >ovarov

intermediar car ocation ofer o intramoleculara reacia cu grupul aril, acest intermediar poate fi, de asemenea, "ncheiat de o suplimentare de nucleofil , cum ar fi de alcool . Schema 3 descrie aceast reacie cu $ componente etilic esterul de acidului glioxilic , /,$%dihidro%&H%piran, anilin i etanol , cu acidul 9eBis scandiu *HHH, triflat i site moleculare .

Schema 3 >atru componente >ovarov reacie. Jn scopul de a clarifica rolul acidului 9eBis, o o liga iune de a!ot solid scandiu este redactat.Condi ii de reacie & !ile "n acetonitril , la temperatura camerei

5a ere de sinte! chinolin

Cele 1abere chinolin de sintez *de asemenea, cunoscut su numele de ciclizare 1abere cazare , este o reactie chimica prin care un o%ac(laminoacetophenone este transformat "n dou h(drox()uinolines diferite *produse 2 i # ,, utili!nd hidroxid de ioni. 2 - 3 2 & 3 2 / 3 2 $ 3

>roporiile relative ale h(drox()uinolines * 2 i # ,, produse sunt dependente de condiiile de reacie i structura materiei prime. :ei produsul de reacie este frecvent descris ca unchinolin * formularul enol ,, se crede ca forma ceto predomin att "n stare solid i "n soluie, ceea ce face un compus chinolone . 2 6 3 #n exemplu de reacie 5a ere este pre!entat mai Kos
263

?norr chinolin sinte!a

3norr chinolin sintez este un intramoleculara reacie organic a converti un 8%'etoanilide la un &%hidroxichinolin cu acid sulfuric . Aceast reacie a fost descris pentru prima data de catre 9udBig ?norr *-.69 % -9&-,, "n -..I 2 - 3

1eacia este un tip de su stituie aromat electrofila "nsoit de eliminarea de ap. #n studiu a constatat ca -9I$ cu anumite condiii de reacie formarea a $%hidroxichinolin este o reactie concurente.
2&3

:e exemplu, en!o(lacetanilide compus * 1 , face &%

hidroxichinolin * 2 ,, "ntr%un exces mare de acid polifosforic *AA>, dar $%hidroxichinolin 3 atunci cnd cantitatea de AA> este mic. #n mecanism de reacie a identificat un N, F%dicationic intermediar 2 , cu exces de acid capa il s%inel de "nchidere i un monocationic intermediar #4care fragmentea! la anilin i *"n cele din urm, acetofenonei . Anilina reacionea! cu un alt echivalent de en!o(lacetanilide "nainte de formare $%hidroxichinolin.

#n studiu din &DD7 2 / 3 a revi!uit mecanismul de reacie i se a!ea! pe spectroscopie 1;N i calculele teoretice favori!ea! o de F, F%dicationic intermediar *o superelectrophile, peste N, F dicationic intermediar. >entru scopuri preparative de acid triflic se recomand7

@ould%Aaco s reacie
Reacia 5o!ld-6acobs este o sinte!a organica pentru prepararea )uinolines . 2 - 3 Jn aceast reacie anilina sau o reacionea! anilin derivate prima cu acidul malonic derivatethoxymethylenemalonate etilic cu "nlocuirea etoxi grupului de a!ot. #n en!annulation are loc prin aplicarea de cldur "ntr%o chinolin. Ester @rupul este hidroli!at de hidroxid de sodiu la acid car oxilic i decar oxilare din nou, prin aplicarea de cldur pentru a $%hidroxichinolin .

#n exemplu este sinte!a de $,7%dichloro)uinoline

2&3

NiementoBs'i chinolin sinte!a

7iemento8s i chinolin sintez este reacia chimic a aci!ilor antranilic i cetone *sau aldehide ,, pentru a forma N% hidroxichinolin derivate. 2 - 3 2 & 3 2 / 3 2 $ 3

2plicaii
Chinolin este utili!at "n fa ricarea coloranilor , prepararea hidroxichinolin sulfat i niacina . :e asemenea, a folosit ca un solvent pentru rini i terpenele . Chinolin este folosit "n principal ca materie prim "n producia de alte produse chimice de specialitate . :e aproximativ $ tone sunt produse anual, potrivit unui raport pu licat "n &DD6. 2 $ 3 #tili!area sa principal este ca un precursor al .%hidroxichinolin , care este un agent de chelare versatil i precursor al pesticidelor. 4a & % si $%metil derivate sunt precursori pentru c(anine colorani . Fxidarea ofer chinolin acidului )uinolinic *piridina%& ,/%dicar oxilic,, un precursor er icidul vandut su numele de LafirmeL. 2 $ 3

Chinolin
IDENTIFICAREA PRODUSULUI CAS. 91-22-5 EINECS NR. 202-051-6 FORMULA C9H7N

MOL WT. Cod ! SA

129.16 29"".#0

%o&o!'( o)'! LD50* ""1 +, - .g TO$ICITATE SINONIME /0(1o23)4d4(05 &0(1o 6&7 24)4d4(8 L0 9o!: L0 .o!5 C;4(o!4(5 1-A1'('2;<;'!0(05 1-/0(1'14(05 1-/0(14(0: C;4(o!4(0: C;4(o!04(0: C;4(o!4(: L0 9o!4(0: C;4(o!4( =,0)+'(8>5 ? 4(o!4(' =S2'(4o!8>5 ? 4(o!@4(0 =A)'(9018>5 DERIBATIE , d)o( d0 98)& (0: '(4!4(8 C' 9;4(4(8 CLASIFICARE PROPRIETDEI FIFICE %I CHIMICE S<')0 A41498 ,8!& 4 !04oC !49;4d P (9< d0 <o24)0 26 - 2G C PUNCTUL DE 2"7 - 2#" C FIER/ERE HREUTATE SPECIFICD1.0G - 1.095 SOLU/ILITATE IN APD P 4( Co! &4l SOLBENT SOLU/ILITATE A <o'2)4(d0)0 2H- ! D0(C4<'<0' d0 K'2o)4 NFPA RATINHS S'('<'<0* 25 4(A!'+'&4!4<'<0* 15 R0'9<4K4<'<0* 0 PUNCTUL DE APRINDERE 101 C STA/ILITATE S<'&4! J( 9o(d444 (o)+'!0. S0(C4&4!0 !' ! +4(8. DESCRIERE HENERALD %I APLICAEII C;4(o!4(8: 1-'1'('2;<;'!0(0: 0C<0 ( 9o+2 C d0 '1o< ')o+'<49 9')'9<0)41'< 2)4(<)-o C<) 9< )8 Co!4d8 4(0! 9o(4(0 o &0(10( <o24<' !' 24)4d4(8: !' do4 '<o+4 d0 9')&o( 'd4'90(<0. =P4)4d4(' 0C<0 o C<) 9< )8 9o+2 C 4(0! d0 '<o+4 d0 9')&o( 94(94: 9 ( '<o+ d0 '1o<>. C;4(o!4(8 J( C4(0 0C<0 C4+2! +0+&) '! 9;4(o!4(8. A90C<' 0C<0 ( !49;4d ;4,)oC9o249: ,8!& 4 !04oC5 2 4( Co! &4! J( '28: Co! &4! J( '!9oo!: 0<0): d4C !A )' d0 9')&o( 4 R 0'd4!3 J( Co!K0(4 o),'(494 + !<0. E' 2o'<0 A4 o&4( < 2)4( d4C<4!')0' , d)o( ! 4 d0 98)& (0. C;4(o!4(8 2o< A4 2)02')'<0 d4( '(4!4(8: 9 '9)o!04(' J( '94d C !A )49 J(98!14< =S.)' 2 C4(<01'>. D4K0)C0 9;4(o!4(8 9o+2 C4 2o< A4 2)02')'<0 2)4( C4(<01' C0)40 S.)' 2 d0 ',0(4 d0 oL4d')0 d4A0)4<0. ICoM 4(o!4(0 d4A0)8 d0 9;4(o!4(8 J( 2o1440 d0 '1o< =!' 2>. C;4(o!4(8 9o+2 4 d0 A'+4!40 C (< <4!41'<0 20 C9')8 !'),8 9' ( 9o+2 C 28)4(<0 20(<) ' A'90 +0d49'+0(<0 =+'4 '!0C +0d49'+0(<0 '(<4+'!')40>: A (,494d0: &4o94d0: '!9'!o414: 9o!o)'(4: C &C<'(0 9;4+490 d4( 9' 94 9 4 C &C<'(0 ')o+'<41'(<0. E4 ' '(<424)0<490 '(<4C02<490:: 4 2)o2)40<84 '(<420)4od49. E!0 C (<: d0 'C0+0(0': <4!41'< 9' 4 9'<'!41'<o): 4(;4&4<o) d0 9o)o14 (0: 9o(C0)K'(<: 4 9' Co!K0(< 20(<) )84(4 4 <0)20(0!0. E!0 C (< <4!41'<0 J( <)'(1440-+0<'! 9;4+40 9'<'!41'<o) d0 2o!4+0)41')0 9o+2!0L d0 (4Ao)+8 4 ! +4(4C90(<' 9;4+40. E!0 C (< Ao!oC4<0 9' ',0(< d0 '(<4C2 +')0 J( do+0(4 ! )'A4(8)44. ? 4('!d4(0: 2-+0<4!9;4(o!4(8: 0C<0 Ao!oC4< 9' ( '(<4-+'!')40 4 2)0,8<4)0' '!<0 +0d49'+0(<0 '(<4-+'!')40 d)o, )4. A90C<' 0C<0 <4!41'< 4( A'&)49')0' 9o!o)'(4!o) d0 !04 Co! &4!0: 9o!o)'(4 '!4+0(<')4: 2)od C0 A')+'90 <490: 4(d49'<o)4 d0 2H 4 '!4 9o+2 4 o),'(494.A94d ? 4('!d49 0C<0 ( '94d 9')&oL4!49 C &C<4< 4< d0 9;4(o!4(8 !' 2 2o14<44: o 9'<'&o!4<0 d0 <)42<oA'( =')o+'<490 !'( ! d0 '9414 '+4(o 2')<0'>. d4'1'('2;<;'!0(0 ? 4('1o!4(0: !' 1 : " 2o1444: 0C<0 Ao!oC4< 9' ( 2)od C 9;4+49 4(<0)+0d4') 20(<) ' A'90 +0d49'+0(<0 4 '!4 9o+2 4 o),'(494. A90'C<' 0C<0 o C<) 9< )8 A (d'+0(<'!8 J( (0!0 +0d49'+0(<0 '(<4;420)<0(C4K0: 9 + ') A4 2)'1oC4( 4 doL'1oC4(: 9')0 C (< K'Cod4!'<'<o) 20)4A0)49 . ? 4(oL'!4(0: d4'1'('2;<;'!0(0 !' 2o1444!0 1:#: 0C<0Ao!oC4< 9' ( 2)od C 9;4+49 4(<0)+0d4') 20(<) ' A'90 A (,494d0 4 '!4 9o+2 4 o),'(494. BANFARI SPECIFICAEIE ASPECT TEST !49;4d ,'!&0( !04oC C' C0+4-Co!4d0 9"N +4( So! &4! J( '!9oo!: 0<0): 4 d4C !A )' d0 9')&o(

#00 C

10

TRANSPORT AM/ALARE CLASA DE PERICOL ONU (). ALTE INFORMAEII S4+&o! )4 d0 20)49o!*

200.C J( <'+& ) 6.1 =H) 2' d0 '+&'!')0* III> 2656 $(: A)'10!0 d0 )4C9* 21 - 22 , Fraze de securitate: 26 - "6-"7"95

11

Chinolin
CAS Denumirea chimic: Sinonime: 91-22-5 Chinolin B 500; ! 500; "eucol, "eu#ol, C$%&'"%& , chinolin, ()*+ 3470, +%3! 01241, 1! Benzine; Chinoline CB2331254 C9$7& 129.16 91!22, 5.,ol

Chinolin

CBNumber: Formula molecular: Formula Greutate: MO !iier: Chinolin i,o ilier M": B": Den#itatea:

!17 ! 13 - C .lit./ 113!114 - C11 ,, $0 .lit./ 1.093 0 1 ,l la 25 - C .lit./

Den#itatea $e 4.5 .23 aer/ %a&ori: &re#iunii %a&orilor: 0,07 ,, $0 .20 - C/ 'n$icele $e re!racie: n20 1 4 1.625 .lit./ F(MA: 3470 12

F&: Solubilitate )n a&: Sen#ibile: Merc*: B+N: Stabilitatea :: CAS $ate $e re!erin: N'S, Chimie $e re!erin: A"( Sub#tana +e-i#trul Si#tem:
5i0uran

214 - ( uor 3olu il 5en3i il la lu,in 6 $i0ro3co7ic 14,8068 107477 5ta il. %nco,7ati il cu acizi tari, a0ent tare de o8idare. 4ecolora ,ai 7ri2ind e87unerea la lu,in. $i0ro3co7ic ! 7rote9at de u,iditate. :eacioneaz 2iolent i i,7re2izi il, cu unele ,ateriale, ;n 37ecial a0eni o8idani 7uternici. 91!22!5 .C+5 :e<erin Baze de date/ Chinolin .91!22!5/ Chinolin .91!22!5/ =n 21122!38!41!68!40!37138 26!36137139!36!23 '&> 2656 6.11?@ 3 2 A+9275000 8 6.1 %%% 91!22!5 .date 3u 3tane 7ericuloa3e/

Co$uri $e &ericol: Declaraii $e ri#c: Declaraii $e #ecuritate: +'DAD+: .G/ Germania: +,(CS: F: 0a1ar$Cla##: "ac*in-Grou&: Datele #ub#tanelor &ericuloa#e:

Chinolin "ro&rieti chimice2 &ro$uctie $e utili1are2

"ro&rieti chimice 13

lichid incolor 37re run De#criere -eneral >n lichid incolor, cu un ,iro3 ciudat. Ce2a ,ai 7uin den3 dect a7a. 4ate de contact 7ot irita 7ielea, ochii, i ,ucoa3ele. ?oate <i to8ic 7rin in0e3tie. (olo3it 7entru a <ace alte 3u 3tane chi,ice. Air 3 .ater +eacii hi0ro3co7ic. 5olu il ;n a7. "ro!ilul reacti%itate de chinolin e3te hi0ro3co7ic. + 3oar e chinolin <el de ,ult ca 22B a7. Chinolin e3te 3en3i il la lu,in i u,iditate. Chinolin 3e ;nchide la culoare de 3tocare. Chinolin e3te o az 3la . ' reacie 7otenial e87lozi2 7oate a7rea cu 7ero8id de hidro0en. Chinolin reacioneaz 2iolent cu tetrao8id dinitro0en. Chinolin, de a3e,enea, reacioneaz 2iolent cu 7erchro,ate3. Chinolin e3te inco,7ati il cu .ulei de in C clorur de tionil/ i anhidrid ,aleic. Chinolin e3te, de a3e,enea, inco,7ati il cu o8idantii 7uternici i acizi 7uternici. Chinolin 7oate <i i,7re2izi il 2iolente. 4izol2 chinolin <o3<or 3ul<, i trio8id de ar3en. Chinolin 7oate ataca unele <or,e de ,ateriale 7la3tice. Chinolin e3te un 7ericol 7re7arati2. "ericol &entru #ntate Aa7orii 3unt iritante 7entru na3 3i 0at 3i 7oate 7ro2oca dureri de ca7, a,eeli, 0rea i ;n caz de inhalare. %n0erarea 7ro2oac iritaii ale 0urii i 3to,acului; 2r3turile 7ot 3 a7ar. Contact cu ochii 3au ?ro2oac iritarea 7ielii. Chinolin &ro$u#e $e &re-tire i a materiilor &rime Materii &rime %3oDuinoline de 0udron de cr une 0udron de cr une de lu3truire de 7etrol "ro$u#e $e &re-atire chinolin!2!a,ina 5!B:'*'?E:%4%&)!2 ,3!dicar o8ilic 5!+,inoindole 4!&%F:'G>%&'"%&) &!o8id 1!,etil!5!nitro!1$!indol 5!Bro,!6! chloronicotinic acidului Fia,ina nitrat de 3!CHanoDuinoline 3,4!4%*)F$E"F$%)&' I2,3!BJ tio<en!2!C+:B+"4)$E4) 4!hidro8i3tiren de acid %,azaDuin de chinolin!2!car onitril 5!*)F$'=EB)&K'(>:+&!2! oronic +C%4 4!*)F$'=EG>%&'"%&) +C%4 3!(">':'G>%&'"%&)!4! car o8ilic 4!Clor! 6!tri<luoro,ethHl7Hri,idine 4!CE+&'5FE:)&) 4!+,ino0uinoline 2!Bro,oDuinoline ne0ru eriocro, F 2!Guinolinol @al enul de chinolin 4!&%F:'5FE:)&) Duinolate Cu7ru 4! ro,o!2!.tri<luoro,etil/!5!*)F$'=E?E:%4%&) 1!Benzothio7hen!5!a,in 3!+,inoDuinuclidine diclorhidrat Guinolinic +cid Guinaldic clorur de 8!hidro8iDuinolin 4!Bro,oDuinoline clorhidrat de tia,in 3!*ethHl<uran 1!,etil!1 ,2,3,4!tetrahidro! chinolin!6!C+:B+"4)$E4) izocianat he8il C'*B:)F+5F+F%& +!4
Chinolin (urnizori

@lo al .121/ (urnizori ,el 86!021!50318510; 18221603099 400!666!7788 C86!10! 82848833 C86! .0/ 21!61259100 Fa4 86!021!50319206 ,rimitei e-mail tuoleiLtlreal,.co, ar C$%&+ "ro$ i#t A%anta5 345 55

Furni1orul 5han0hai Fuolei :ea0ente chi,ice Co, "td. M 6 N %F%%&E%(%C "F4. *erHer .5han0hai/

C86!10!82849933 C86! .0/ 21!61259102 14

9#in<oL9#che,ical.co, 3hL,erHer.co,; 3zL,erHer.co,

C$%&+ C$%&+

67649 44910

76 62

Che,ical Fechnolo0H Co, "td. 3B ?har,ache, .Ouhan/ %nternational Co, "td. +l<a +e3ar

.5han0hai/ C86! .0/ 755! .5han0hai/ C86! .0/ 755! 86170099 .5henzhen/ C86! .0/ 86170066 .5henzhen/ C86! .0/ 10!62670440 .Bei9in0/ 10!62670790 .Bei9in0/ 86!21!50328103 P 801803804807 *o ilQ 18930552037 800!810!6000, 400!610! 6006,800 810 6006 .%n<or,atii Bul#/ 800!988!0390 0086!21!50182335 400!021! 7337 021!58432009 1 400!005!6266 C86!10!4006331231, C86!10! 51280831; C86!10!82967028 86!21!50328109 3han0haiL3 3c.co, C$%&+ 16035 69

.010/ 85678601

3ale3chinaLal<a!a3ia.co,

C$%&+

30054

84

FC% .5han0hai/ de 4ez2oltare Co, "td. 5han0$ai 4)*' Che,ical Co, "td )ner0ia chi,ic Bei9in0 'uhe Fechnolo0H Co, "td

021!67121385 0086!21!50182339 021!58432821 C86!10!82967029 C86!21!51816740 .China continental/; C86!21! 51816457 .;n alte ri/

3ale3Ltci3han0hai.co,.cn

C$%&+

21167 19529 44209 10609 25868

81 57 61 60 61

Q 3ale3Lde,oche,.co, Q C$%&+ e87ortLde,oche,.co,, in<oLener0H!che,ical.co, 3ale3Louheche,.co, C$%&+ C$%&+

Be?har,, "td. 40068 ! 59117 . /; 86! .Clic# aici 7entru a 21!51816456!8021 8022 8023 citat/

7roductL e7har,.co, .China C$%&+ continental/; 3ale3L e7har,.co, .;n alte ri/

15

e&i$ine

aceast po!iie, mai ales atunci cnd a!otul este cuaterni!at . Acesta este utili!at "n prepararea anumitor colorani.

Chinolin 2 - 3

Denumirea '6"AC7a#cun$e8 4!,etilchinolin

Alte nume7a#cun$e8 "e7idine

'$enti!icatori &u,rul C+5 Che,57ider >&%% Che i Ch)*B" M,ol !34 i,a0ini 491!35!0 Den!mirea 9:.2C&asc!nde' 13854818 chinolin 116169F3'8 Che iQ 48983 C$)*B"9734 %,a0inea 1 "ro&rieti (or,ula ,olecular *olar de ,a3 +37ect 4en3itate ?unct de to7ire C 10 $ 9 & 143.19 0 1 ,ol %ncolor 3au 0al en lichid 1.083 0 1 ,l Den!mirea sistematic&asc!nde'

&%a!a iciclo 2$.$.D3 :ECA%- *I, ,&,$,7,9%pentaene &%a!a iciclo 2$.$.D3 deca%- ,/,6,7,9%pentaene

en!o 2 3 a!ine

en!o 2 3 a!a en!ene 2lte n!me&asc!nde'

-%a!anaphthalene en!o 2 3 piridin -% en!a!ine en!a!ine en!a!a en!ene en!op(ridine -% en!ina chinolin chinoline

9!10 - C

?unct de <ier ere

261!263 - C

Lepidine , sau 4-metilchinolin , este un heterociclic aromatic compus organic . @rupul su de metil este destul de acid, pentru a permite condensri s apar la

16

chinoleine chinolin leucol leu'ol Entalpia std de formare S f Ho &9.

1ermochimie -7$.9 'A mol %-

.ericole leucoline 9denti;icatori Numrul CA4 >u Chem Chem4pider #NHH Numrul CE Numrul FN# ?E@@ >las Che i ChE;P9 15EC4 numr /:;et Amol %/: imagini 9-%&&%6 7D$7 N0>A 7D$ I7.D EII$DDO591 &D&%D6-%I &I6I CDI$-/ +uinolines Che i7 -7/I& CHE;P9-$$7$ OA9&76DDD PDD969 Hmaginea .roprieti 0ormula molecular ;olar de mas Aspect :ensitate >unct de topire -&9.-I g Q mol gl ui uleios lichid -.D9/ g Q ml C9H7N >unct de aprindere Autoaprindere temperatura 9: 6D //- mg Q 'g -D- R C $DD R C 0ra!e de risc 1&- , 1&&

0ra!e de securitate 4&I , 4&7 , 4&. , 4&9 , 4/D ,0ormat7 4/- , 0ormat7 4/& , 4// ,0ormat7 4/$ , 4/6 , 4/I

& D

%-6 R C

>unct de fier ere

&/7 R CQ7ID mm Hg, -D.%--D R CQ-- mm Hg

4olu ilitate "nap Aciditate *p Ka ,

>uin solu il $..6 2 & 3

17