Oligoglucidele sunt substane organice care se formeaz

din dou pn la 8-10 resturi de monoglucide, unite prin

legturi glicozidice.
Legtura glicozidic se formeaz prin eliminarea unei
molecule de ap dintre hidroxilul semiacetalic al unei
monoglucide i o grupare hidroxilic aparinnd altei
monoglucide.
Monoglucidele care intr n constituia oligoglucidelor pot
fi identice sau diferite.

Clasificarea oligoglucidelor
Dup structura lor, oligoglucidele pot fi:
diglucide
triglucide
tetraglucide
Dup caracterul lor chimic, se mpart n:
reductoare
nereductoare

Oligoglucide reductoare
Se formeaz prin eliminarea unei molecule de ap dintre
hidroxilul semiacetalic al unei monoglucide i hidroxilul
nesemiacetalic al acestei monoglucide.
Oligoglucida obinut este reductoare deoarece are un
hidroxil semiacetalic liber, provenit de la ultimul rest de
monoglucid.
Oligoglucidele reductoare se numesc oligoglucide de tip
maltozic, denumire ce provine de la maltoz.
3

Oligoglucide reductoare
Maltoza este o diglucid reductoare, format din dou
resturi de -D-glucopiranoz.

Oligoglucide reductoare
Legtura glicozidic la oligoglucidele reductoare poate
s fie stabilit ntre hidroxilul semiacetalic de la C-1 la
aldoze sau C-2 la cetoze i hidroxilii nesemiacetalici de la
C-2, C-3, C-4 sau C-6, ai celorlalte monoglucide.
n cazul n care cea de-a doua monoglucid are o
structur furanozic se pot stabili legturi C1-C5.
Legturile
cele
mai
frecvente
la
oligoglucidele
reductoare sunt legturile C1-C4, deoarece hidroxilul de
la C-4 se gsete n poziia para fa de hidroxilul
semiacetalic al aceleai molecule i este mai reactiv.
5

Oligoglucide reductoare
Dup poziia hidroxilului semiacetalic ce ia parte la
formarea oligoglucidelor, acestea pot fi izomeri i .
Se pot forma
-glicozidice.
Oligoglucidele
mutarotaie.

deci

legturi

reductoare

-glicozidice

prezint

fenomenul

sau
de

Oligoglucidele reductoare prezint reacii analoage cu

ale monoglucidelor.
6

Oligoglucide reductoare

Maltoza
Dintre diglucidele reductoare fac parte: Celobioza
Lactoza

o format prin legtur 1,4-glicozidic ntre dou resturi de

-D-glucopiranoz
o constituie unitatea structural a glicogenului i amidonului
o sub aciunea maltazei hidrolizeaz ducnd la formarea a
2 molecule de -D-glucopiranoz
o se ntlnete frecvent n fina cerealelor
o se gsete n seminele cerealelor n curs de germinare 7

o format prin legtur 1,4--glicozidic

o constituie unitatea structural a celulozei

o este format dintr-un rest de -D-glucoz i -Dgalactoz, unite prin legtur 1,4--glicozidic
o se gsete n laptele mamiferelor n proporie de 2-6% n
funcie de natura speciei
o sub aciunea bacteriilor lactice se transform n acid
lactic

Oligoglucide nereductoare
Se formeaz prin eliminarea moleculelor de ap dintre
hidroxilii semiacetalici ai monoglucidelor constituente.
Ele nu au caracter reductor, deoarece nu au nici un fel
de hidroxil semiacetalic liber.
Oligoglucidele nereductoare se numesc oligoglucide de
tip trehalozic, denumire ce provine de la trehaloz.

10

Oligoglucide nereductoare
Trehaloza este o diglucid
nereductoare, format din
dou
resturi
de
-Dglucopiranoz,
unite
prin
legtur glicozidic provenit
din hidroxilii semiacetalici, deci
se formeaz legturi C1-C1.

11

Oligoglucide nereductoare
Trehaloza
Dintre diglucidele nereductoare fac parte:
Zaharoza
Oligoglucidele nereductoare nu prezint fenomenul de
mutarotaie.
Toate tipurile de oligoglucide hidrolizeaz n mediu acid,
bazic sau sub aciunea enzimelor.
12

o format
dintr-un
rest
de
D-glucopiranoz i un rest de
D-fructofuranoz unite printr-o
legtur 1,2---glicozidic la
nivelul hidroxililor semiacetalici
o in molecula zaharozei, fructoza
are structur furanozic, ceea ce
i
mrete
reactivitatea
n
procesul de hidroliz
o este cea mai rspndit diglucid natural (sfecla de zahar
8-12%, trestia de zahar 18-20%)
o are rol important n alimentaia omului
13

n soluie prezint activitate optic dextrogir []20 = + 66,5

n mediu de HCl sau sub aciunea zaharazei, se descompune
hidrolitic n monoglucidele din care s-a format.
Amestecul de glucoz i fructoz obinut prin hidroliza
zaharozei are o activitate optic levogir, deoarece puterea
rotatorie a fructozei este mai mare dect cea dextrogir a
glucozei []20 = - 93 + 52,5 = -40,5
Are loc deci o inversiune a activitii optice a zaharozei, de
aceea procesul de hidroliz a fost numit invertirea zaharozei
Amestecul echimolecular de glucoz i fructoz a fost
numit zahr invertit enzima care produce hidroliza
zaharozei se mai numete i invertaz.
14