http://www.noiscriem.

net

Aldehide si cetone
COMPUI CARBONILICI: ALDEHIDE i CETONE
Compuii carbonilici reprezint o clas de substane organice care conin n
molecula lor grupa funcional - carbonil:

n care un atom de carbon n stare de hibridizare sp2

este legat printr-o legtur dubl de un atom de oxigen.
Gruparea carbonil determin existena a dou funciuni organice:
- funciunea aldehidic, n care gruparea carbonil este legat de un radical de
hidrocarbur i de un atom de hidrogen cu excepia primului termen al seriei,
aldehida formic

formula general a aldehidelor

aldehid formic

- funiunea ceton, n care gruparea carbonil este legat de doi radicali de

hidrocarbur, identici sau diferii:

acetona
dimetilcetona
formula general a cetonelor

propanona

http://www.noiscriem.net

I. CLASIFICARE. NOMENCLATUR. IZOMERIE.

Funcie de tipul radicalului de hidrocarbur ce intr n componena acestor
compui, putem face urmtoarea clasificare:
-

compui carbonilici alifatici

i
-

compui carbonilici aromatici

Dup nomenclatura sistematic denumirea compuilor carbonilici se formeaz n

felul urmtor:
- pentru aldehide, la numele hidrocarburii cu acelai numr de atomi de carbon se
adaog sufixul -al
- pentru cetone, la numele hidrocarburii cu acelai numr de atomi de carbon se
adaog sufixul -on i poziia grupei carbonil.
De exemplu:

etanal sau aldehid acetic;

propanal sau aldehid propanoic;

http://www.noiscriem.net

butanal sau aldehid butanoic;

aldehida benzoic;

propanon sau aceton, sau dimetilceton;

2-butanon sau metiletilceton.

Aldehidele prezint izomeri ce in de ramificarea radicalului de hidrocarbur,
iar cetonele - izomeri ce in de poziia grupei carbonil.
II. METODE DE PREPARARE
Aldehidele i cetonele pot fi obinute prin mai multe metode:
I.

Metode oxidative:
1) oxidarea alcanilor:

metanal
2) oxidarea alchenelor:

http://www.noiscriem.net

ceton
3) oxidarea alcoolilor:

alcool primar

alcool secundar

aldehid

ceton

II. Metode de dehidrogenare:

1) dehidrogenarea alcoolilor primari:
(Cu, 250-3000C)
CH3OH --------- CH2O+H2

2) dehidrogenarea alcoolilor secundari:

2-propanol

aceton

acid

http://www.noiscriem.net

III. Adiia apei la alchine (reacia lui Kucerov):

(t0,HgSO4)
HCCH + H2O ------- CH3-CH=O

aldehida acetic

n urma adiiei apei la celelalte alchine se formeaz cetone:

ceton
III. PROPRIETILE CHIMICE
Pentru aldehide i cetone sunt carateristice reaciile de adiie la legtura dubl a
carbonilului i reaciile de oxidare.
Vom cerceta reacii comune aldehidelor i cetonelor i reacii specifice.
Reacii comune pentru aldehide i cetone:
1. adiia hidrogenului:
CH3-CH=O +

aceton

H-H

CH3-CH2-OH

etanol

2-metilpropanol

2. adiia acidului cianhidric (n mediu bazic) duce la formarea cianohidrinelor:

http://www.noiscriem.net

3. adiia alcoolilor (la prima treapt decurge cu formare de semiacetali, iar n

continuare - cu formare de acetali):

semiacetali

acetali
4. adiia hidracizilor:
CH3-CH=O + HI CH3-CHI-OH

1-iodoetanol
5.

halogenarea decurge la atomul de carbon nvecinat mai greu ca la

hidrocarburi:

-bromoaceton
R-CH2-CH=O + X2 R-CH X -CH=O + HX

Reacii specifice:
6. oxidare:
a) cu soluie de KMnO4 n mediu acid:

http://www.noiscriem.net

(KMnO4)
R-CH=O + [O] ---- R-COOH (acid carboxilic)

b) cu suspensie de Cu(OH)2, la nclzire:

2CuOH Cu2O + H2O

roie
c) reacia "oglinzii de argint" este o reacie calitativ pentru aldehide:
CH3-CH=O + Ag2O

CH3COOH

+ 2Ag

acid acetic
7. oxidarea aldehidei formice decurge n dou etape:

Descrcat de pe: www.ReferatScoala.com