Acidul citric

Aspecte stereochimice. Implicatii biochimice

Structura chimica:

acid 2 hidroxi-1,2,3-propan tricarboxilic / sare de lamaie

In 1748 Schelee a izolat acidul citric din zeama de lamaie .

Prima mentiune a unei substante acide in zeama de lamaie este facuta in lucrarea Speculum
Naturalae a alchimistului Vincentius Bellovacensis, in jurul anului 1200, in aceasta lucrare se
recomanda utilizarea lui ca solvent acid.

Structura de acid hidroxitricarboxilic a fost stabilita de Liebig in 1838, prima sinteza din glicerol
a fost facut in 1880 de Grimaux si Adam.

Wehner in 1893 a descoperit metoda de biosinteza. Acid 2-hidroxi-1,2,3-propan tricarboxili,

acidul citric, formula moleculara C6H8O7, structurala HOOC-CH2-C(OH)(COOH)- CH2-
COOH.

La finele anilor 1985 cunostiintele in domeniu au stabilit ca fermentatia citrica poate fi produsa
de ciupercile din clasa Citromicetae, Penicillium si Aspergilaceae si ca ar avea loc prin
condensarea acidului oxalilacetic cu acidul acetic, care este prima etapa din ciclul acizilor
tricarboxilici de degradare aeroba a glucidelor.

Unul din seriile de compuși implicați în oxidarea fiziologică a grăsimilor, proteinelor este
citratul, baza conjugată a acidului citric. Seria de reacții chimice este esențială pentru aproape
toate reacțiile metabolice, este sursa a două treimi de energie din alimentele derivate. Sub diferite
nume , printre care "ciclul acid citric", "ciclul Krebs" sau "Szent-Györgyi - ciclul Krebs", și
"Ciclul TCA" seria de reacții este cunoscuta.

Ciclu Krebs

Acidul citric, este unul dintre cei mai raspanditi acizi in natura. In sucul fructelor din specia
citrus- lamai ,portocale, grepfruturi, est cel mai raspandit ,ceea ce i-a conferit si numele. Acidul
citric (citrat) este un acid slab care se formează în ciclul acidului tricarboxilic .In ce a ce priveste
mecanismul de biosinteza a acidului citric, prezenta in biomasa a acizilor aconitic, succinic,malic
si fumaric demonstreaza ca acidul citric se formeaza ca rezultat al reactiilor ciclului acizilor
tricarboxilici .

Proprietățile acidului citric:

Se poate cristaliza din solutii apoase la rece ca monohidrat.

Sub acțiunea acidului sulfuric, acidul citric sub formă de acid α-hidroxi se descompune pentru a
forma acizi aceton dicarboxilici și acizi formici. Interacționează cu metalele, cu oxizii de bază,
cu bazele, cu sărurile, cu amoniacul

Are proprietati comune tuturor acizilor carboxilici. Incalzit la peste 175 ° C, acidul citric este
transformat în acid aconit.
Se transforma în anhidridele acidului itaconic și citraconic (apa și dioxidul de carbon se pierd și
se formează acetonă)

În reacțiile cu agenți puternici de oxidare (permanganat de potasiu, sare de bertolet), acesta este
transformat în acid acrilic și oxid de etilenă.

6KMnO4 + C6H8O7 → 6MnO2 + 6CO2 + 4H2O + 3K2O

În soluția apoasă, formează complexe chelate cu ioni de calciu, magneziu, cupru, fier,

O soluție de acid citric și bicarbonat de sodiu poate fi utilizată ca pudră de copt în timpul
gătitului.

C6H8O7 + 3NaHCO3 -> Na3C6H5O7 + 3CO2 + 3H2O