Chimie: Exerciții Și Probleme

Alina Maiereanu
clasa a X-a
Exerciții și probleme
CHIMIE
CHIMIE
Exerciții și probleme clasa a X-a
Booklet
ISBN 978-606-590-782-9
LC138
Booklet
Booklet
ALINA MAIEREANU
Chimie
culegere de exerciţii şi probleme
pentru clasa a X-a
Booklet
București, 2019
Editura Booklet Pentru comenzi:
www.booklet.ro
tel: 021 430.3095
021 440.1002
e-mail: comenzi@booklet.ro
web: www.booklet.ro
Descrierea CIP a Bibliotecii Naționale a României

MAIEREANU, ALINA
Chimie : culegere de exerciţii şi probleme pentru clasa a X-a /
Alina Maiereanu. - Bucureşti : Booklet, 2019
ISBN 978-606-590-782-9
54
Redactor: Oana Chiriță, Ramona Hilohe

Tehnoredactor: Cristian Radu
Editura Booklet 2019

Toate drepturile asupra lucrării aparțin editurii.
NoțiuNi de bază
● STRUCTURA ATOMULUI ● LEGĂTURI CHIMICE ● INTERACȚIUNI INTERMOLECULARE ● SOLUȚII ● CALCULE PE

BAZA FORMULELOR CHIMICE ● CALCULE PE BAZA ECUAţIILOR CHIMICE ● ECHILIBRUL CHIMIC ● ACIZI ȘI BAZE
●REACȚII REDOX
STRUCTURA ATOMULUI
Atomul este cea mai mică parte în care se poate diviza o substanță simplă şi care păstrează
particularitățile acesteia. Particulele care alcătuiesc un atom se numesc particule subatomice, dintre
acestea, electronii, protonii şi neutronii sunt considerate particule fundamentale. Protonii şi
neutronii (nucleonii) formează partea centrală a atomului, nucleul. Învelişul de electroni al atomului
este format din totalitatea electronilor care gravitează în jurul nucleului.
În mişcarea lor rapidă în jurul nucleului, electronii nu urmează traiectorii precise. Cu toate acestea,
electronii pot fi găsiți cu mare probabilitate în anumite regiuni în jurul nucleului, formând nori de
electricitate negativă numiți orbitali. Pe lângă mişcarea în jurul nucleului, electronii au şi o mişcare de
rotație în jurul axei proprii numită mişcare de spin, care poate avea două sensuri opuse.
Un orbital poate fi ocupat de maximum doi electroni care au spin opus, aceşti electroni se
numesc electroni cuplați.
Se cunosc patru tipuri de orbitali: s, p, d şi f, diferiți prin formă şi energie.
• orbitalii s sunt de formă sferică, se întâlnesc în fiecare strat electronic, pot fi ocupați cu
maximum 2e–;
z
z
z z
x
x y x
y y
x y
• orbitalii p au o formă bilobară, sunt în număr de trei şi sunt orientați pe cele trei direcții ale
axelor de coordonate (px, py şi pz), pot fi ocupați cu maximum 6e–, se întâlnesc începând cu al
doilea strat electronic;
• orbitalii d sunt în număr de cinci şi pot fi ocupați cu maximum 10e– , se întâlnesc începând cu
al treilea strat electronic;
• orbitalii f sunt în număr de şapte şi pot fi ocupați cu maximum 14e– se întâlnesc începând cu
al patrulea strat electronic.
Orbitalii de acelaşi tip care au aceeaşi energie formează un substrat. Fiecare strat electronic este
format din unul sau mai multe substraturi.
Culegere de exerciții și probleme 3

Distribuția electronilor din învelişul de electroni al unui atom în straturi, substraturi şi orbitali
reprezintă configurația electronică. De exemplu, configuraţia electronică a clorului poate fi
reprezentată:
17 Cl : 1s2, 2s2 2p6, 3s2 3p5
Electronii de valență sunt electronii de pe ultimul strat, au energia cea mai mare şi sunt cei cu
care atomul participă la formarea legăturilor chimice.
Valența caracterizează capacitatea de combinare a unui atom cu alți atomi şi este determinată de
numărul de electroni cu care atomul participă la formarea legăturilor chimice. În reacţiile chimice
atomii tind să realizeze configuraţia stabilă de dublet sau de octet a gazului rar cel mai apropiat
(regula octetului). Aceste configurații se pot realiza prin transfer de electroni sau prin punere în comun
de electroni.
Atomii cu număr mic de electroni pe ultimul strat (1, 2 sau 3 e-) au tendinţa de a ceda aceşti
electroni formând ioni pozitivi cu structură mai stabilă. Atomii nemetalelor cu număr mare de electroni
pe ultimul strat (5, 6 sau 7 e-) pot forma configuraţii stabile prin punere în comun de electroni sau
prin acceptare de electroni , transformându-se în ioni negativi.
Electronegativitatea reprezintă capacitatea unui atom dintr-o moleculă de a atrage electroni.
Un atom cu o tendinţă pronunţată de a se transforma în ioni pozitivi are o electronegativitate mică.
Un atom cu o tendinţă pronunţată de a se transforma în ioni negativi are o electronegativitate mare.
În tabelul periodic, electronegativitatea creşte în perioadă de la stânga la dreapta şi scade în grupă
de sus în jos.
Unitatea atomică de masă, u, reprezintă a douăsprezecea parte din masa izotopului 6 C.
12
1u  m12 C  1, 66054 1027kg

1
12 6
Masa atomică relativă, A, este numărul care arată de câte ori masa atomului respectiv este mai
mare decât unitatea atomică de masă.
Masa moleculară a unei substanțe se calculează prin însumarea maselor atomice relative ale
atomilor din moleculă. În calcul se utilizează valorile rotunjite ale maselor atomice, cu excepția
masei atomice a clorului ACl=35,5.
Numărul lui Avogadro se notează NA şi se exprimă NA = 6,022⋅1023 mol-1.
Molul reprezintă cantitatea de substanță exprimată în grame care conține 6,022⋅1023 particule
(atomi, ioni, molecule).De exemplu:
1 mol de C conține 6,022⋅1023 atomi 12C
1 mol de H2O Û 6,022⋅1023 molecule H2O
{
6,022⋅1023 ioni Ca2+
1 mol de CaCl2 Û
2 . 6,022⋅1023 ioni Cl-
4 Chimie – clasa a X-a

Masa molară, M, reprezintă masa unui mol de substanță, este numeric egală cu masa
moleculară şi este exprimată în g/mol.
De exemplu, masa molară pentru CH2O este MCH2O = 30 g/mol
Numărul de moli de substanță, se notează cu n. Numărul de moli se poate determina dacă se cu-
noaşte masa substanţei, m (g) și masa molară a substanței , M (g/mol) : n = m
M
Numărul de particule, N, din n moli de substanță se calculează:
N = n ⋅ NA
Pentru a calcula numărul de atomi dintr-o anumită masă de substanţă se calculeză mai întâi
numărul de moli.
se se
utilizează utilizează
masa (grame) număr de moli număr de atomi
masa numărul lui
molară Avogadro
LEGĂTURI CHIMICE
Legătura ionică se stabileşte între elemente cu diferenţă mare de electronegativitate și se rea-

lizează prin transfer de electroni de la atomii unui metal la atomii unui nemetal şi prin atracţia elec-
trostatică a ionilor formați. Substanţele ionice nu sunt formate din molecule.
De exemplu, formarea legăturii ionice în clorura de sodiu, NaCl, se reprezintă:
●● - forțe de atracție
●●
transfer de e-
Na ● + ●
Cl ●● Na+ + ●
● Cl ●
● Na+Cl-
●● electrostatică
●●
Legătura covalentă se formează prin punere în comun de electroni, rezultând molecule. Legătura
covalentă se formează între atomi de nemetale, identici sau diferiţi cu electronegativitate apropiată,
care participă la formarea legăturii cu orbitalii monoelectronici de pe ultimul strat. Orbitalii atomici
monoelectronici se întrepătrund formând un orbital molecular care conține dubletul electronic de
legătură. Legătura covalentă se reprezintă printr-o linie de valență.
La formarea moleculei de hidrogen, H2, fiecare atom de hidrogen pune în comun câte un electron
din orbitalul 1s. Atomii de hidrogen formează o configurație stabilă de dublet:
H + H 4 H H 4 H–H
La formarea moleculei de clor, Cl2, fiecare atom pune în comun un electron necuplat din cei şapte
electroni de valență. Atomii de clor realizează o configurație stabilă de octet pe ultimul strat:
Cl + Cl 4 Cl Cl 4 Cl–Cl

În unele cazuri atomii nemetalelor pot pune în comun mai mulți electroni formând legături duble
sau triple.
În molecula CO2 se formează două legături covalente duble:
O + C + O 4 O C O 4 O=C=O
La formarea moleculei N2 fiecare atom de azot participă cu câte trei electroni din cei cinci elec-
troni de valență, pentru a forma o configurație stabilă de octet. Se formează o legătură covalentă
triplă:
N + N 4 N N 4 N≡N
Legătura covalentă este rigidă, orientată în spațiu, moleculele au o anumită geometrie determi-
nată de direcțiile orbitalilor atomici care au participat la formarea ei.
În cazul moleculelor diatomice formate din atomi identici (H2, Cl2, N2, I2, etc.) dubletul de elec-
troni este atras în egală măsură de cele două nuclee. Se realizează o legătură covalentă
nepolară. Molecula formată este o moleculă nepolară.
În cazul moleculelor formate din atomi diferiți (HF, HCl, H2O, NH3) atomul mai electronegativ (F,
Cl, O, N din exemplele prezentate) atrage mai puternic dubletul electronic de legătură, astfel încât
densitatea norului electronic este mai mare în apropierea acestui atom. Se realizează o legătură
covalentă polară. Molecula formată este o moleculă polară (dipol) şi are un pol negativ (caracterizat
de o sarcină electrică subunitară δ-) şi un pol pozitiv (caracterizat de o sarcină subunitară pozitivă,
δ+). De exemplu, în molecula de acid clorhidric legătura covalentă este polară:
d+ d-
H–Cl
Cu cât diferenţa de electronegativitate dintre atomi este mai mare, cu atât legătura este mai polară.
Unele molecule care conțin legături covalente polare sunt în ansamblu nepolare deoarece au
geometrii simetrice (BeCl2, BF3, CH4, CCl4, etc). De exemplu în molecula de dioxid de carbon
legăturile covalente sunt polare, dar molecula este nepolară:
½d- d+ ½d-
O=C=O
INTERACȚIUNI INTERMOLECULARE
InteracțIunIle Intermoleculare sunt forțe de atracție mai slabe decât legăturile chimice și
se exercită în stare lichidă sau în stare solidă între molecule sau între atomii gazelor rare:
• forțe dipol-dipol
{ interacții van der Waals:
• forțe de dispersie
• legături de hidrogen.

Tăria interacțiunilor intermoleculare creşte în ordinea:
forțe de dispersie < forțe dipol-dipol < legătura de hidrogen.
Legătura de hidrOgen este caracteristică substanțelor care conțin în moleculă atomi de

hidrogen legați de atomi cu electronegativitate mare şi volum atomic mic (F, O, N). Legătura de
hidrogen este de natură electrostatică.
Legăturile de hidrogen conduc la formarea asociațiilor moleculare de tipul (HF) n, (H2O)n care
explică punctele de fierbere ridicate, comparativ cu ale altor compuşi din aceeaşi clasă. Legături
de hidrogen se formează şi între moleculele unor substanțe organice care conțin grupări -OH,
-COOH sau -NH2. d-
½d+ O ½d+
În cazul moleculelor de apă, puternic polarizate H H legăturile de hidrogen se stabi-
lesc ca urmare a atracției electrostatice dintre o pereche de electroni neparticipanți ai atomului de
oxigen şi un atom de hidrogen parțial încărcat pozitiv al moleculei vecine:
½d+
½d+ H
d ½d+
H
d-
-
●
●
O●● H O●●
H ½d+
●
●
Forțele dipol-dipol se exercită între polii de semn contrar ai moleculelor polare cum sunt acidul
clorhidric (HCl), acidul bromhidric (HBr) etc. Forțele dipol-dipol sunt de natură electrostatică şi
depind de orientarea moleculelor. Forțele dipol-dipol sunt cu atât mai puternice cu cât molecula
este mai polară, iar punctele de topire şi punctele de fierbere sunt cu atât mai ridicate.
Forțele de dispersie se stabilesc între molecule nepolare (H2, O2, N2, CO2, CH4) şi între atomi ai
gazelor rare (Ne, Ar, Kr). Forțele de dispersie sunt forțe slabe şi se exercită între moleculele
substanțelor lichide determinând puncte de fierbere scăzute. Tăria forțelor de dispersie se mărește
odată cu creşterea mărimii moleculelor şi a masei molare.
SOLUȚII
O substanță se dizolvă în solventul care are o structură asemănătoare cu aceasta:

• substanțele ionice şi substanțele cu moleculă polară se dizolvă în solvenți polari (apa). Între
apă şi particulele de solut se pot stabili atracţii electrostatice de tipul ion-dipol, dipol-dipol
sau legături de hidrogen;
• substanțele cu molecule nepolare se dizolvă în solvenți nepolari (benzen, toluen, tetraclorură
de carbon, etc.) . Între particulele de solut şi moleculele de solvent se exercită forţe de disper-
sie;
• substanțele cu rețele atomice (diamant, grafit) nu se dizolvă în niciun solvent.
Concentrația procentuală reprezintă masa de substanță, exprimată în grame, dizolvată în 100

grame de soluție.

Relația de calcul: c  100
md
unde: c - concentrația procentuală
ms
md - masa de substanță dizolvată (g)
ms - masa de soluție (g)
În cazul unei soluții apoase:
ms = md + mapă unde: mapă - masa apei din soluție (g)
CONCENTRAţIA MOLARĂ reprezintă numărul de moli de substanță dizolvată într-un litru de

soluție.
Relația de calcul a concentrației molare:
cM 
n
unde: cM - concentrația molară (mol/L)
Vs
n - numărul de moli de substanță dizolvată
Vs - volumul soluției (L)
cM 
sau
md
M  Vs
md - masa de substanță dizolvată (g)
M - masa molară a substanței dizolvate (g/mol)
CALCULE PE BAZA FORMULELOR CHIMICE
Raportul de masă în care se combină elementele într-o substanţă compusă se determină pe baza
masei molare. În raportul de masă se utilizează pentru fiecare element masa care intervine în
calculul masei molare.
De exemplu, raportul de masă în care se combină carbonul şi oxigenul în CO2 se calculează pe
baza masei molare :
MCO2 =12 + 2 .16 = 44 g/mol  C:O = 12:32 = 3:8.
Compoziția procentuală de masă a unei substanțe compuse indică procentul cu care contribuie
fiecare element la masa substanţei respective. Compoziția procentuală de masă exprimă masa
fiecărui element în 100 g de substanţă.
Compoziţia procentuală de masă se determină pe baza masei molare, printr-o regulă de trei
compusă:
- în primul rând se scrie masa molară a substanței şi masele elementelor care intervin în calculul
masei molare;
- în al doilea rând se trece masa de 100g substanță şi necunoscutele care exprimă procentele
elementelor;
De exemplu, pentru a calcula compoziţia procentuală de masă a sulfatului de cupru, CuSO4:
- se calculează masa molară
MCuSO4 = 64+32+4.16
= 64 + 32 + 64 = 160g/mol

- se scrie regula de trei compusă , în care se trec masa molară şi masele elementelor:
160g CuSO4...........64g Cu……....32g S……....64g O
100g CuSO4.......... a% Cu.............b% S............c% O
a  100  40% Cu b 100  20% S c  100  40% O

64 32 64
160 160 160
Masa unui element conţinută într-o anumită masă de substanţă se determină pe baza masei molare,
printr-o regulă de trei simplă:
- în primul rând se scrie masa molară a substanței şi masa elementului care intervine în calculul
masei molare;
- în al doilea rând se trece masa substanței şi necunoscuta care exprimă masa elementului.
De exemplu, pentru a determina masa de carbon conţinută în 33 g CO2, se scrie:
MCO2= 12+32 = 44 g/mol  44g CO2 ..............12 g C
33g CO2 .............. x g C  x=9gC
Determinarea formulei chimice pe baza compoziției procentuale de masă se bazează pe un algoritm

compus din două etape:
- se împarte fiecare procent la masa atomică a elementului respectiv;
- numerele obținute se împart la cel mai mic număr dintre acestea, obținându-se indicii din
formula chimică a substanţei.
În cazul unor compuşi anorganici şi în cazul substanțelor organice, prin aplicarea algoritmului prezentat
se determină formula brută a substanţei care este exprimată printr-un raport de numere întregi şi mici
între atomi. Formula moleculară poate fi aceeaşi cu formula brută sau poate fi un multiplu al acesteia.
Pentru calculul formulei moleculare este necesară cunoaşterea masei moleculare.
De exemplu, cunoscând că o substanţă conţine 5,88 %H şi 94,12%O, se poate determina formula

brută a acesteia:
5,88 ½ 5,88 ½
H: 5,88 ° 1°
1 ° :5,88 5,88 ° formula brută este HO
¾ o ¾
94,12 5,88
O: 5,88 ° 1°
16 °¿ 5,88 °¿
 formula moleculară se exprimă ca multiplu al formulei brute (HO)n
Ştiind că masa molară a substanţei este M = 34 g/mol, se poate determina formula moleculară
egalând masa molară calculată conform multiplului formulei brute cu valoarea cunoscută:
M(HO)n= (1 + .16) n = 17n g/mol {
 17n= 34  n=2  H2O2 formula moleculară
M = 34 g/mol
Determinarea formulei chimice pe baza raportului de masă a elementelor componente se efectuează

folosind algoritmul prezentat.
De exemplu, cunoscând că o substanţă se caracterizează prin raportul de masă Ca:C:O = 10:3:12,
se poate determina formula acesteia:

10 ½ 0,25 ½
Ca : 0,25° 1°
40 0,25
° °
3 ° :0,25 0,25 °
C: 0,25 ¾ o 1 ¾ CaCO3
12 ° 0,25 °
12 ° 0,75 °
O: 0,75 ° 3°
16 ¿ 0,25 ¿
STAREA GAZOASĂ
PARAMETRII STĂRII GAZOASE sunt: presiunea (p), volumul ( V ) și temperatura ( T ). Relația dintre
temperatura exprimata în grade Kelvin ( T ) și temperatura exprimata în grade Celsius ( t ), este:
T = t + 273
Volumul molar reprezintă volumul ocupat de 1 mol de gaz în condiții normale (c.n), presiune de
1 atm şi temperatura 0°C și este egal cu 22,4 L:
Vm=22,4 L/mol sau Vm=22,4m3/kmol
Volumul ocupat de n moli de gaz în condiții normale se calculează:

V = n . Vm

Legea generală a gazelor ideale : p1V1 p2V2
T1 T2
Ecuația de stare a gazului ideal: p . V = n . R . T
unde R este constanta universală a gazelor şi are diferite valori în funcție de unitățile de măsură
L  atm
pentru parametrii p, V, T:
R  0, 082
mol  K
cm3  mmHg
R  62400
mo l  K
R  8, 31  103
J
kmol  K
Ecuația de stare se poate aplica pentru:

• calculul unui parametru atunci când se cunosc valorile celorlalți trei parametri;
• determinarea masei molare a unui gaz aflat în anumite condiții de presiune și temperatură:
pV ½
n
RT °° pV m
RT M
mRT
¾
m ° M pV
n
M °¿
Densitatea unui gaz se calculează diferit în funcţie de condiţiile de presiune şi temperatură în
care se află gazul:
• densitatea unui gaz în condiții normale de presiune și temperatură se calculează utilizând masa
molară a gazului şi volumul molar, Vm = 22,4 L/mol :
0 
M
Vm
• densitatea unui gaz în alte condiții de presiune și temperatură se deduce din ecuaţia de stare a gazelor:
 
m pM
V RT
Densitatea unui gaz este direct proporţională cu masa molară a gazului.
Densitatea relativă a unui gaz A faţă de un gaz B se calculează ca raport al maselor molare ale
celor două gaze :
d
MA
MB
Densitatea relativă faţă de aer a unei substanţe se calculează:
daer 
M
Maer
unde Maer este masa molară medie a aerului şi are valoarea Maer =28,9 g/mol.
Compoziţia unui amestec gazos se poate exprima în procente de masă, procente molare, pro-
cente de volum sau prin fracţii molare. Compoziţia procentuală molară este aceeaşi cu compoziţia
exprimată în procente de volum deoarece volumul unui gaz este direct proporţional cu numărul de
moli de gaz.
FRACȚIA MOLARĂ se calculează ca raport între numărul de moli de gaz și numărul total de moli
din amestec:
xi 
ni
ntotal
Masa molara medie a amestecurilor de gaze, M , este determinată de masa molară a gazelor din
amestec (M1, M2, …, Mn) și de proporția fiecărui gaz în amestec. Masa molară medie se poate calcula
în funcție de:
- procentele molare ale gazelor (a1, a2, …, an) în amestec:
M  M1  2 M2  ...  n  Mn
a1 a a
100 100 100
- fracțiile molare ale gazelor (x1, x2, …, xn):
M  x1M1  x2M2  ...  xnMn

CALCULE PE BAZA ECUAţIILOR CHIMICE
Reacţiile chimice sunt procese prin care substanţele se transformă unele în altele. Substanţele
care reacţionează între ele se numesc reactanţi, iar cele care rezultă din reacţie se numesc produşi
de reacţie. Schema generală a unei reacţii chimice:
condiții de reacție
Reactanți Produși de reacție
Într-o reacţie chimică suma maselor reactanţilor este egală cu suma maselor produşilor de
reacţie conform legii conservării masei substanţelor.
De exemplu, prin reacţia dintre aluminiu şi oxigen se formează oxidul de aluminiu. Reacţia se
poate reprezenta prin ecuaţia chimică:
4Al + 3O2 4 2 Al2O3
Conform legii conservării numărului de atomi, numărul de atomi din fiecare tip care intră în reac-
ţie este egal cu numărul atomilor de acelaşi tip care rezultă din reacţie.
Calculele stoechiometrice se referă la relaţia numerică dintre cantitatea de reactanţi care se con-
sumă în reacţie şi cantitatea de produşi care se formează într-o reacţie chimică.
Interpretarea cantitativă a ecuaţiei chimice în moli este dată de coeficienţii stoechiometrici ai
substanţelor în ecuaţia chimică.
De exemplu, pentru ecuaţia reacţiei de oxidare a aluminiului:
4Al + 3O2 4 2 Al2O3
se poate stabili că:
4 moli Al reacţionează cu 3 moli O2 formând 2 moli Al2O3
sau că:
raportul stoechiometric este 4 moli Al : 3 moli O2 : 2 moli Al2O3.
Raportul stoechiometric se poate utiliza pentru a determina cantitatea de produs care se

formează dintr-o anumită cantitate de reactant.
Exemplu: Ce cantitate de Al2O3 rezultă prin arderea a 2 moli Al ?
Se poate scrie o regulă de trei simplă în care, în primul rând se va trece interpretarea în moli a ecua-
ţiei chimice dată de coeficienţii stoechiometrici şi în al doilea rând ceea ce se cunoaşte din enunţ şi
necunoscuta:
4 mol Al ……………………. 2 mol Al2O3
2 mol Al …………………..x mol Al2O3  x = 1 mol Al2O3
În cazul în care reactanţii se introduc în reacţie într-un raport diferit de cel stoechiometric, unul
dintre aceştia se consumă integral (reactant limitativ) şi o cantitate din celălalt reactant rămâne ne-
transformată, fiind în exces. Reactantul limitativ este cel care conduce la obţinerea unei cantităţi mai
mici de produs de reacţie.
Exemplu:
Ce cantitate de Al2O3 rezultă prin arderea a 2,4 moli Al în 2,1 moli O2?
Se determină cantitatea de Al2O3 care se formează din fiecare cantitate de reactant:

4 mol Al …………. 2 mol Al2O3
2,4 mol Al ………..x mol Al2O3  x = 1,2 mol Al2O3
3 mol O2 …………. 2 mol Al2O3

2,1 mol O2 ………..x mol Al2O3  x = 1,4 mol Al2O3
Se formează cantitatea cea mai mică de produs de reacţie
 se obţin 1,2 mol Al2O3
În cazul în care în enunţ sunt date masele de substanţe, exprimate în grame sau în kilograme,
acestea se pot transforma în moli şi apoi se poate lucra în modul prezentat mai sus.
Exemplu:
În procesul de fotosinteză, sub acțiunea luminii solare și a clorofilei, plantele transformă dioxidul
de carbon şi apa în glucoză conform reacției:
lumină solară, clorofilă

6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2
Ce masă de glucoză, exprimată în grame, se poate forma din 26,4 g CO2?

Etape de rezolvare:
(1) (2) (3)
g CO2 mol CO2 mol C6H12O6 g C6H12O6
(1) calculul numărului de moli de CO2
nCO2    0, 6 mol
mCO2 26, 4 g
MCO2 44 g / mol
(2) determinarea numărului de moli de glucoză, pe baza ecuaţiei chimice

ecuaţia chimică  6 mol CO2 …………. 1 mol C6H12O6
date problemă  0,6 mol CO2 …..…… x mol C6H12O6  x = 0,1 mol C6H12O6
(3) calculul masei de glucoză
mC6H12O6  nC6H12O6  MC6H12O6  0,1 mol  180g / mol  18g
Interpretarea cantitativă a ecuaţiei chimice în grame este dată de produsele dintre coeficienţii
stoechiometrici şi masele molare ale substanţelor.
Pentru exemplul anterior, se poate calcula masa de glucoză scriind o regulă de trei simplă în
care, în primul rând se va trece interpretarea în grame a ecuaţiei chimice şi în al doilea rând ceea
ce se cunoaşte din enunţ şi necunoscuta.
ecuaţia chimică  6.44 g CO2 …………. 180 g C6H12O6
date  26,4 g CO2 …..…… y g C6H12O6  y = 18 g C6H12O6
Puritatea substanțelor, p, se exprimă procentual şi se calculează:
p 100
mp
unde mp – masa de substanţă pură
mi
mi - masa de substanţă impură, ; mi = mp + mimpurități

În calculele stoechiometrice efectuate în probleme se utilizează doar mase de substanțe pure.
Randamentul unei reacții se referă la gradul de transformare a reactanților în produşi de reacție.

Randamentul () se exprimă procentual şi se poate calcula în două moduri:
- în funcţie de cantitatea sau masa de reactant transformată în produşi de reacţie:
mtransformatÄ unde: mtransformată - masa de reactant transformată
K 100 mintrodusă - masa de reactant introdusă
m introdusÄ
- în funcţie de cantitatea sau masa de produs formată:

unde: mp – masa de produs care se obţine practic (masa practică)
 100
mp
mt – masa de produs care ar trebui să se obţină teoretic (masa teore-
mt tică), calculată conform raportului stoechiometric
În cazul unui proces care are loc în etape, fiecare etapă fiind caracterizată de un randament con-
1 2 3 n
form transformărilor:
A 6 A1 6 A2 6 ........... 6 An
se poate calcula un randament global ca produs de randamente:
1 2 
   ...  n  100
100 100 100
ECHILIBRUL CHIMIC
Reacțiile reversibile sunt reacții care se pot desfăşura în ambele sensuri, cu transformarea parțială
a reactanților în produşi finali:
1
Reactanți 9 Produși
2
În cazul reacțiilor reversibile, concentrațiile reactanților şi produşilor de reacție ajung la anumite
valori atingând o stare de echilibru, fără ca reacția să înceteze.
La echilibru, raportul dintre produsul concentrațiilor produşilor de reacție şi produsul
concentrațiilor reactanților, toți termenii fiind ridicați la puteri egale cu coeficienții stoechiometrici
din ecuația chimică, este constant (Legea acțiunii maselor).
Pentru reacția:
aA + bB ⇄ cC + dD
legea acțiunii maselor se exprimă:
[C]c  [D]d
unde: Kc este constanta de echilibru a reacției;
Kc 
[A]a  [B]b
[A] este concentrația molară a substanței A;
[B] este concentrația molară a substanței B;
[C] este concentrația molară a substanței C;
[D] este concentrația molară a substanței D.
Valoarea constantei de echilibru indică în ce măsură are loc transformarea reactanţilor în produşi
de reacţie. O valoare mare pentru Kc este dată de concentraţii mari pentru produşii de reacţie şi

concentraţii mici pentru reactanţi şi indică faptul că este favorizată reacţia care decurge în sensul
direct, către formarea produşilor de reacţie.
Valoarea constantei de echilibru, pentru o reacţie dată, variază cu temperatura.
Factorii care influențează echilibrul chimic acționează conform principiului lui Le Châtelier: Dacă
un sistem aflat în echilibru suferă o constrângere, echilibrul se deplasează în sensul diminuării
constrângerii.
• Dacă într-un sistem aflat la echilibru, concentrația unui component creşte, echilibrul se deplasează
în sensul consumării acelui component. Dacă într-un sistem aflat la echilibru concentrația unui
component scade echilibrul se deplasează în sensul formării acelui component.
• La creşterea temperaturii, echilibrul se deplasează în sensul reacției endoterme astfel încât sistemul
să absoarbă parțial energia calorică primită. La scăderea temperaturii, echilibrul se deplasează în
sensul reacției exoterme astfel încât, sistemul să compenseze scăderea temperaturii.
• La creşterea presiunii, echilibrul se deplasează spre formarea unui număr mai mic de moli de
gaz . La scăderea presiunii, echilibrul se deplasează spre formarea unui număr mai mare de
moli de gaz. În cazul reacțiilor care au loc fără variația numărului de moli, presiunea nu
influențează echilibrul chimic.
Acizi şi bAze
Conform teoriei protolitice, acizii sunt specii chimice care cedează unul sau mai mulţi protoni
(H+) iar bazele sunt specii chimice care acceptă unul sau mai mulţi protoni (H+).
Reacţia dintre un acid şi o bază se numeşte reacţie de neutralizare.
La dizolvarea în apă a acizilor are loc un proces de ionizare:
HA + H2O 0 A- + H3O+
 A   H3O 
Ka     
HA 
caracterizat de constanta de aciditate:
Cu cât constanta de aciditate este mai mare cu atât acidul este mai tare, cedează mai uşor protoni.
După valoarea constantei de aciditate se deosebesc:
- acizi tari cu Ka>1, practic total ionizaţi în soluţie apoasă, de exemplu: HI, HClO4, HBr, HCl, H2SO4, HNO3
De exemplu, HCl ionizează conform reacției:
HCl + H2O 4 Cl- + H3O+
- acizi cu Ka<1 , care ionizează parțial în soluție apoasă:
- acizi de tărie medie: H2SO3, H3PO4,HSO4- (Ka=10-2-10-3 mol/L)
- acizi slabi : CH3COOH, H2CO3(Ka=10-7-10-4 mol/L)
- acizi foarte slabi: H2S,HCN, (Ka<10-7 ).
De exemplu, CH3COOH ionizează conform reacției:
CH3COOH + H2O 0 CH3COO- + H3O+
pH-ul se defineşte în raport cu concentrația molară a ionilor hidroniu:
[H3O+] = 10- pH sau pH = -lg [H3O+]

Caracterul acid sau bazic al unei soluții poate fi apreciat prin valoarea concentraţiei [H3O+], a
concentraţiei [HO-], sau prin valoarea pH-ului:
- în soluţii neutre: [H3O+] = [HO-] = 10-7mol/L ⇒pH=7
- în soluții acide: [H3O+] > 10-7 > [HO-] ⇒ pH<7
- în soluții bazice: [H3O+] < 10-7 < [HO-] ⇒ pH>7
Calculul pH-ului în soluții de acizi tari monoprotici, HA, de concentraţie cunoscută c mol/L. Deoarece acizii
tari ionizează practic total în soluţie apoasă concentraţia ionului hidroniu este egală cu cea a acidului.
[H3O+] = [ HA ] = 10-pH
De exemplu, pH-ul unei soluții de HCl 10-2 M este 2.
Calculul pH-ului în soluții de acizi slabi monoprotici, HA, de concentraţie cunoscută c mol/L. Deoa-
rece acizii tari ionizează parţial în soluţie apoasă concentrațiile la echilibru sunt:
[A-] = [H3O+] , [HA] = c - [H3O+].
H3O 
Ka   
2
 H3O    Ka  Ka  Kac
2
c  H3O   
 
2 4 ⇒
Pentru soluţii de acizi cu Ka < 10-4 , se poate aproxima [HA] = c - [H3O+]  c. Se obţine:
H3O 
Ka   
2
 H3O   Ka  c
 
c
De exemplu, pentru o soluție de CH3COOH cu Ka=1,8 10-5 de concentraţie 5,55 M:
H3O   1, 8  105  5, 55  104  pH  2

 
REACȚII REDOX
Reacțiile redox sunt reacții care au loc cu transfer de electroni. Într-un proces redox , agentul
oxidant este specia chimică ce se reduce acceptând electroni iar agentul reducător este specia
chimică ce se oxidează cedând electroni.
Procesul de OXIDARE este procesul în care o specie chimică cedează electroni ; numărul
de oxidare al unui element din această specie chimică creşte.
Procesul de reducere este procesul în care o specie chimică acceptă electroni ; numărul de
oxidare al unui element din această specie chimică scade.
Numerele de oxidare (NO) reprezintă sarcini formale asociate cu diferenţa de electronega-
tivitate dintre atomi, acestea pot fi pozitive sau negative. Numai în cazul ionilor monoatomici
numerele de oxidare reprezintă sarcini reale. Numerele de oxidare se notează deasupra simbolu-
rilor elementelor.
Practic , numerele de oxidare se stabilesc prin aplicarea unor reguli bazate pe efectele electrone-
gativităţii:
• Se atribuie elementului cu electronegativitate mai mare un număr de oxidare negativ.
• Numărul de oxidare al elementelor în stare liberă (necombinată) este zero.
• Numărul de oxidare al ionilor monoatomici este egal cu sarcina ionului. Metalele alcaline
au întotdeauna numărul de oxidare +1 , iar cele alcalino-pământoase +2.
• Oxigenul are numărul de oxidare -2 în majoritatea compuşilor. Fac excepţie peroxizii în
care numărul de oxidare al oxigenului este -1, superoxizii, care conţin ionul O2- (N.O.= -1/2),
-ozonidele care conţin ionul O3- , compuşii cu fluorul.
• Hidrogenul are numărul de oxidare +1 în majoritatea compuşilor săi . Fac excepţie hidrurile
ionice (hidrurile metalelor alcaline şi alcalino-pământoase), în care există anionul hidrură
H-, hidrogenul având numărul de oxidare -1.
• Într-un compus neutru suma algebrică a numerelor de oxidare ale tuturor atomilor trebuie
să fie egală cu zero.
• Într-un ion poliatomic suma algebrică a numerelor de oxidare ale tuturor atomilor trebuie
să fie egală cu sarcina ionului.
Calculul coeficienţilor stoechiometrici într-o reacţie redox are la bază faptul că numărul de
electroni acceptați trebuie să fie egal cu numărul de electroni cedaţi .
Exemplu : HI + HNO3  I2 + NO + H2O
• se stabilesc numerele de oxidare ale tuturor atomilor , identificându-se atomii care îşi
modifică N.O. :
HI + HNO3  I2 + NO + H2O
+1-1 +1+5 -2 0 +2 –2 +1 -2
• Se scriu apoi ecuaţiile celor două semireacţii , stabilind numărul de electroni primiţi sau
cedaţi în fiecare semireacţie :
N + 3e-  N
+5 +2
proces de reducere
2I - 2e-  I2
-1 0
proces de oxidare
• Se amplifică ecuaţiile semireacţiilor cu numere cât mai mici astfel încât numărul de electroni
primiţi să fie egal cu cel al electronilor cedaţi :
N + 3e-  N
+5 +2
2
2I - 2e-  I2
-1 0
3
• Numerele folosite la amplificare se trec drept coeficienţi ai substanţelor care conţin elemente care
şi-au modificat numărul de oxidare şi în funcţie de aceştia se stabilesc coeficienţii celorlalte
specii ( în acest caz, H2O ) :
6HI + 2HNO3  3I2 + 2NO + 4H2O

1. Introducere în chImIa organIcă
● obiectul chimiei organice ● elemente organogene ● tipuri de catene ● tipuri

de atomi de carbon ● hibridiZarea atomului de carbon ● Formule moleculare
●Formule brute ● Formule de structură plane ● clasiFicarea compuşilor organici
● eXerciȚii Și probleme
Chimia organică studiază compușii carbonului. Unii compușii organici conțin doar atomi de car-
bon și hidrogen, aceștia sunt numiți hidrocarburi. Compușii organici care conțin și alte elemente
cum ar fi oxigen, azot, sulf, halogeni, fosfor sunt considerați derivați ai hidrocarburilor. Chimia
organică este chimia hidrocarburilor şi a derivaţilor hidrocarburilor.
Elementele chimice care intră în compoziția substanțelor organice se numesc elemente organo-
gene. În formulele compușilor organici ordinea elementelor este următoarea: carbon, urmat de
hidrogen și apoi celelalte elemente.
Compușii organici se deosebesc de compușii anorganici și prin proprietățile acestora: au de obi-
cei puncte de topire și de fierbere scăzute, nu sunt solubili în apă, au densitatea mai mică decât
apa, mulți compuși organici ard puternic în aer. Spre deosebire de compușii organici, mulți compuși
anorganici au puncte de topire și de fierbere ridicate, cei ionici sunt de obicei solubili în apă, iar
majoritatea nu ard în aer.
În compușii organici predomină legăturile covalente, realizate prin punere în comun de electroni,
rezultând molecule. La formarea unei legături covalente, atomii de nemetale identici sau diferiţi
participă cu orbitalii monoelectronici de pe ultimul strat care se întrepătrund formând un orbital
molecular ce conține dubletul electronic de legătură.
După modul de întrepătrundere al orbitalilor atomici se pot realiza două tipuri de legături:
- Legături σ - realizate prin întrepătrunderea totală a orbitalilor atomici orientați pe aceeași axă,
care provin de la doi atomi diferiți;
- Legături π- realizate prin întrepătrunderea parțială a orbitalilor atomici orientați pe axe para-
lele, care provin de la doi atomi diferiți.
După numărul de electroni cu care fiecare atom participă la formarea legăturii covalente, se
deosebesc:
- legături simple, la care fiecare atom participă cu câte un electron ; acestea sunt de tip σ;
- legături duble, la care fiecare atom participă cu câte doi electroni ; acestea sunt formate dintr-o
legătură σ și o legătură π;
- legături triple, la care fiecare atom participă cu câte trei electroni ; acestea sunt formate dintr-o
legătură σ și două legături π;
Exemplu:
legătură dublă H H
H
o pereche de electroni C C O H
neparticipanți Cl C C C C
H
legătură simplă
H H
legătură triplă

Pentru reprezentarea structurii compușilor organici se utilizează formule de structură plană în
locul formulelor de proiecție. Astfel, pentru exemplul de mai sus formula de structură plană este:
Cl–CH2–C≡C–CH=CH–CH2–OH
Atomii de carbon, oxigen, azot şi ai altor nemetale participă la formarea legăturilor covalente
într-o stare diferită de starea fundamentală în care orbitalii atomici îşi schimbă forma, orientarea
şi energia rezultând orbitali hibrizi. Astfel, în compușii organici atomul de carbon participă la
formarea legăturilor cu 4 orbitali monoelectronici, atomul de azot cu trei orbitali monoelectronici
iar atomul de oxigen cu doi orbitali monoelectronici.
Atomul de carbon, cu simbolul Lewis  manifestă valența IV, și nu participă la formarea
legăturilor chimice în stare fundamentală ci într-o stare hibridizată.
În stare hibridizată
sp3 , un atom de carbon
prezintă 4 orbitali hibrizi
sp3 orientați către vârfu-
rile unui tetraedru regu-
lat (considerând nucleul
în centrul tetraedrului),
prin care se formează
patru legături simple, σ.
De exemplu, în molecula de metan, CH4, se formează
4 legături simple σ C-H, între care există unghiuri egale
de 109°28’ (geometrie tetraedrică):
Pentru reprezentarea
H H moleculei de metan se H
poate
H folosi : (a) formula de proiecție , (b) model cu
C C O H H C H
bile și tije, (c) model compact.
Cl C C C C
H H
H H (a) (b) (c)
În stare hibridizată sp2, un atom de carbon prezintă 3 orbitali hibrizi sp2 (cu care participă la
formarea legăturilor σ) și 1 orbital p nehibridizat (cu care participă la formarea unei legături π) prin
care formează o legătură dublă și două legături simple.
H H
sp3
C C H C C H +C
O sp3 sp sp
3
H H C sp O C+ C C+
C sp3
+C sp2 C+ 3 sp 2 C+
sp2 sp C+ N+
+C
sp3 C+
sp3
Cei trei orbitali hibrizi sp2 sunt situați în același plan, direcțiile acestora formând unghiuri egale cu
X 120°(geometrie
O N trigonală). Orbitalul p nehibridizat este orientat perpendicular
H H pe planul orbitalilor
H N H
hibrizi. Prin întrepătrunderea parțială a doi orbitali p se formează o legătură Ccovalentă
H π.
C C
De exemplu, în molecula de etenă, C2H4 se formează o legătură
covalentă dublă între cei doi
2

C C N H
atomi de carbon hibridizați sp . H C C C H
19
H
H CulegereC deC exerciții și probleme
H H
H H
H H
H H
sp3
C C H C C H +C
H H C
În stare hibridizată sp, un atom de carbon prezintă 2 orbitali hibrizi sp (cu care participă la for- + C
2 sp
marea legăturilor σ) și 2 orbitali p nehibridizați (cu care participă la formarea legăturilor π) prin
sp
care formează o legătură triplă și o legătură simplă sau două legături duble.
Cei doi orbitali
hibrizi formează între
ei un unghi de 180° X O N
(geometrie digonală).
Cei doi orbitali p
H H H
nehibridizați sunt H H
orientați
C C O H perpendicu- H C H H
C C O H H
C C Clar între ei și pe axa
H H Cl C C C C
orbitalilor hibrizi. H H H H
H H–C≡C–H
De exemplu, în molecula de acetilenă, H C2H2, se formează H H
C C O HC C C C C H C H
o legătură covalentă triplă între cei doi atomi de carbon
Cl C C C C
hibrdizați sp: H H
În molecula unui compus organic atomii H de carbon
H H se pot afla în diferite stări de hibridizare. De
H H H
exemplu: H sp 3 H H
C C O H H C H sp3
C H C C H +C
Cl C C C C O C C sp3 sp spH C C H +C
3 H H
H C sp O C+ C C+
+H 2H C+
CH
2 C+ Hsp 3
H C C C C C C
C2 sp 3 sp +C sp2 C+
sp sp C+ N+ sp3 3
C C+ C C sp 2 sp
H C C H +C
3 C+ O
sp
sp3 O
H H sp3 C C
• +C sp2 C+ 2 C+ sp3
Atomul de hidrogen, cu H simbolul H Lewis H , are un orbital monoelectronic de tip sp2
s prinspcare
3 sppar-
C+ N
3
ticipă la formarea unei legături simple și manifestă valența I. sp C
+
O N C C
Atomii de halogen (F, Cl, Br, I), cu simbolul H C C HH H C NC +CC monoelectronic de tip 3 C+
spC Csp33 C sp
H NLewis H X , au O
C H
câteCun orbital O C C sp
C+ CH
3
p prin care participă la formarea
H unei C C
H legături simple și manifestă valența C I. Acești atomi spau O câte 63
C+ C sp

C N H
C chimice. +C sp 2
2 C+
electroni neparticipanți la formarea legăturilor sp3 sp
H C C C H sp2 C+ N+
Atomul de oxigen, cu simbolul Lewis X NH valența
O , manifestă II, are 4 electroni neparticipanți
+ C și HH
3H C+ N H
nu participă la formarea legăturilor chimice H în stare C C
fundamentală:
H sp
C C
H spC3
- în stare hibridizată sp3 participă la formarea a două H H legăturiC simple;
C C CC N
C
CC
2
- în stare hibridizată sp participă la formarea unei legături C dubleC C H C
HH H H
C C C C C Atomul de azot, cu simbolul X Lewis
O N , manifestă valența III, are 2 electroni neparticipanți și nu C C
participă la formarea legăturilor chimice în stare fundamentală: CC C C C C H CN H C H C
C C C H H H
C C C
- în stare hibridizată sp3 formează trei legături simple;

C C N H
- în stare hibridizată sp2 formează o legătură C
C dublă și o legătură simplă; H C C H
C
- în stare hibridizată sp formează o legătură triplă. C C C C H
C C H C C
Tipurile de atomi de carbon se deosebesc după numărul de covalențe formate cu alți atomi de carbon: H H
H H
C C C C C - atomi de carbon nulari – nu formează nicio C legătură
C cu alți atomi de carbon;
20
C C C C C C
Chimie – clasa a X-a C C C C C
C C C
C
C C C C C C C
H H H
H C C O H H C
C C O H Cl C C C C
H C H H H
C C C H H
H H
H - atomi de carbon primari – formează o legătură simplă cu un alt atom de carbon;
- atomi de carbon secundari H H – formează două H legăturiH simple cu H alți atomi de carbon H
H sau o legătură dublă
H cu un alt atom de carbon;
C C O H C C O H H C H H C H
- atomi de carbon terțiari – formează H
treiClegături simpleH cu alți H trei atomi de carbon
Cl C C C C ClHH CH HC H C H H sp3 H
sau o legătură dublă și o legătură H
simplă cu alți doi atomi H de carbon Hsau o legătură
H H H
H H OH H
C C C CH OCH HCC H H +C
CH CCdeC
3
H triplă cu unH altsp atom Ocarbon; H C H H C HO
C HCldeClC
H C- atomi C C C+ CC
C C - formează
C cuaternari Cl C H C C H C C s
carbon patru legături sp simple spHcuspalțiHpatru H atomi de carbon C
H HO
3
+C sp2 HC+ 2
sp3 sp
3
sau o legătură H dublă
C H și două sp H alți
C+
H
H H C+ C legături
H O simple
sp 3 cu CtreiC+ atomi de carbon sau o legătură sp2
triplă și o + C2 sp simplă
legătură
2
2 C+
spH sp3H spcu alți doi atom C+ N+
de carbon +
H sau două legături duble cu+alți
H doi atomi de carbon. 3 s
C3 C+ 3 sp
De exemplu, în molecula H deH Cnicotină
C cu formula
spH CH 3de C H sp
structură
H de Hmai jos +C atomul de H carbon 10 este
C C H C C H sp + C O sp3 sp sp
H Hde carbon
nular, atomii 5 și 9 sunt Hprimari,
HH atomii
H H de carbon 1,6,7
O și 8 suntH secundari, sp 3
sp 3
atomii
sp sp de
H H H C H HC O HH C C O H H
N C sp3HC C 2 C+ H CC H O
sp3 C+sp
3 C+ C C
carbonH 2, 3 sunt H terțiariC și atomul Cl deC carbon
C C
C 4 CC XO cuaternar.
este H O C sp 3 sp3
C +H Osp C 3 3 sp
H C+ 2 C+
C
Cl C C C C C C C + CH 2 HC+ spsp C+ N+ H N
C2 C+
2
H sp H +C
O N C C Cl HCHH CC CHCC C HC H H H spH2 sp+ HspC+3CC spH
O N+ 3 O C
H H H HHN HH O H C+ 3
+Csp sp sp sp
3
3
C+ sp sp sp3
H C H C C +C Csp O O 3 sp sp Csp
C+ C+ C O
H H H H C C 2 C+ C C+ C+ 3 sp
+
3 C+
C
3 C C
2 C C+ C+ 2 HC+
+ C C+ sp 3
C+ sp sp C
+ C H sp2 sp 3 sp 3sp2 sp 2
sp3 sp
2 2

C C N sp 2 sp sp sp3
C+ C+ sp
N+ N+
H C C C H +C H
+ C+C C+
H O HN H 3 3 3C+ C+ H sp 3
HX H H C C spsp sp H 3 N H H
3 sp sp3
HX O H N H H sp 3
sp H C C H
C C H C CH3H + C H C
C C H C C H H sp H +C N H O sp3 sp sp
O C H sp3sp3 sp N
C C +CC C C CC C C C sp O C C sp
C+ H
H HC CH HH H C 33 C C+O C C 3 C+ C C C+
3
O C C Csp2 C+ H C+ sp
În compușiiX organici, O NatomiiN de carbon X se unesc O prin legături
N +C spsimple +
C+ 2sp2sau
C+ sp
N3multiple
sp
sp HHH formând
sp2
HH sp H
C2 spsp33Csp
2
X O sp H C+ N+
C C C C CCATENEH . H C H CHC H NO +
sp CNspH 3 H C HC+
C+ N+
H C C+C C H N H
+C sp2 C+ 2 C+ C C C +C CH
C C+ HH C H C
sp3 sp H C H Csp
C+ sp 3
sp3 H H H C C
3
După forma catenei se deosebesc: sp2 CC+
CCspN+3
N
C
H C
C liniare H N
H
- catene aciclice – lanțuri deschise de atomi de carbon, acestea pot + C fi (a) C sauCramificate (b) C
H spH3 CC+CH H C C H HH CH
C CNOC C NC C sp H H H HC HC
3
H
X O
X H C C H H
C C H N HHH N H
H HH
H H
C C C C C C C C HC H C C H C
C C C C C H

C C C N CH N H
C C C C X O N C C H CH H
C C HC
CH N H H
H C C C H
C C H C C
C C C C C C C C C C C H H
C C C C C C H C H H CC C H
H H H
(a) (b) C C C N H H H
C C C C C
- catene ciclice – lanțuri închise de atomi de carbon; de exemplu: H C C C C C C C

H
C C C C C
H H C
După natura legăturilor dintre atomii CC de
C Ccarbon
C C se deosebesc:
C C CC C H
C C C C C C C H
- catene saturate – atomii de carbon sunt unițiCnumai C prin C C legături simple; C CC C C C
C C HdeCHexemplu: C C
C C C C C
C C CC C C
C CC C C C C C C C C C C C C C
C C C
C CC C CC
C C C C C C C C C
C C C C C C C C C C
C C C C C C C C C C C
C C C C C C C C
C
- catene nesaturate – conțin cel puțin o legătură Cπ, atomii de carbon sunt C C C C
C C
CC
C CC C C
uniți și CprinClegături
C Cmultiple; de exemplu: C C C C C
C C H HC C CC C
C C C C C C C C CC C C
C CH C CC C CC CC CHC C CC CCC C CC C C
CC CCCC CC C CC CC CC C C C CC CC CCCCC CC CC C
C C C C H H
C C C C C
C CC C C C C C C C
C C
C C C C C
C C C C C C C C C HC C C
C C
21
C C C
C CH CC C C C H H H C C
C C C C Culegere
C de exerciții și probleme
C C C C C H C H H C HC C
H C H H
C C C C C C C C C
C CC C C C C C CCC C
C
C C H C CHC H CCH H H
C C C C C CC CC C C H H
C CCC C CC C
C C C
C C CC C C C C C
C C C CH H
C C C C
C C CC CC C C C C CC C C CC C C
C CC C
- CATENE AROMATICE – conțin unul sau mai multe nuclee benzenice; de exemplu:
C C C C C C H H H H
C C C C C C C C C C
H HC C C
C C C C C C C C
C C C C C C C
C C C C C C
C C C C C
H H C C C
Structura chimică a unei molecule organice este determinată de modul în care atomii care compun
molecula sunt legați între ei și sunt dispuși în spațiu. H H H H
Analiza elementală are ca scop determinarea tipurilor de atomi și a numărului de atomi din
fiecare tip din molecula substanței analizate. Pentru identificarea elementelor organogene se pot
utiliza diferite metode.
Identificarea carbonului se poate face prin descompunerea sau arderea substanței analizate cu
obținerea CO2 care se poate reține într-o soluție bazică sau se poate pune în evidență cu o soluție
de Ba(OH)2 sau Ca(OH)2 caz în care se formează CaCO3 respectiv BaCO3 observate experimental
ca precipitate albe.
Identificarea hidrogenului se poate face prin descompunerea sau arderea substanței analizate
cu obținerea H2O care se poate reține într-o soluție concentrată de acid sulfuric. Pentru hidrogen
se poate efectua identificarea prin arderea substanţei de analizat în prezenţa sulfului elementar
sau a unui compus cu sulf (tiosulfat de sodiu). În aceste condiții se obține H2S care se poate pune
în evidență cu (CH3COO)2Pb cu formarea unui precipitat negru de PbS.
Identificarea azotului, sulfului și halogenilor se poate efectua prin transformarea substanţei
organice în substanţe anorganice prin mineralizare cu sodiu metalic și dizolvarea sărurilor obținute
în apă distilată rezultând o soluție numită soluţie Lassaigne.
Subst. (C,H,N,S,X) + Na 6 NaCN + Na2S + NaX
Pentru identificarea azotului, soluţia Lassaigne ce conține ionul CN- se tratează cu o soluție de
sulfat de fier (II) și soluție de clorură de fier (III), în mediu acid. Se obţine o coloraţie specifică
precipitatului albastru de Berlin, hexacianoferat (II) de fier (III) conform următoarelor reacții:
FeSO4 + 2NaCN 4 Fe(CN)2 + Na2SO4
Fe(CN)2 + 4NaCN 4 Na4[Fe(CN)6]
3Na4[Fe(CN)6] + 4FeCl3 4 Fe4[Fe(CN)6]3↓+ 12 NaCl
Pentru identificarea sulfului, soluţia Lassaigne ce conține ionul S2- se acidulează cu acid acetic
şi se tratează cu o soluție de acetat de plumb. La încălzire se formează un precipitat negru de sulfură
de plumb, conform reacției:
Na2S + (CH3COO)2Pb 4 2CH3COONa + PbS↓
Pentru identificarea halogenilor, soluţia Lassaigne, ce conține ioni halogenură (Cl-, Br- sau I-) se
acidulează cu acid sulfuric sau acid azotic, se aduce la fierbere şi apoi se tratează cu AgNO3 rezul-
tând un precipitat de halogenură de argint, AgX.
NaX + AgNO3 4 AgX↓+ NaNO3
Formarea unui precipitat alb (AgCl) uşor solubil în amoniac, indică prezenţa clorului. Formarea
unui precipitat galben deschis (AgBr) şi greu solubil în amoniac indică prezenţa bromului în sub-
stanţa de analizat iar apariţia unui precipitat galben, insolubil în soluție concentrată de amoniac
indică prezenţa iodului în substanța analizată.

Exemplu:
La analiza a 2,5 g hidrocarbură s-au obținut 3,6 g H2O. Se cere să se determine raportul de masă
din hidrocarbura supusă analizei.
Se calculează masa de hidrogen pe baza masei molare a apei:
MH2O= 2.1 + 16 = 18 g/mol  18 g H2O ................... 2 g H
3,6 g H2O................ x g H  x = 0,4 g H
Deoarece substanța supusă analizei este o hidrocarbură, masa de carbon se poate calcula prin
diferența:
mC = 2,5 g – 0,4 g = 2,1 g
Raportul de masă: mC / mH = 2,1/0,4 = 5,25/1
Arderea unei substanțe organice se poate face cu aer care conține aproximativ 20% O2 și 80 %
N2. În acest caz, volumul de aer necesar arderii se calculează:
Vaer = 5 . VO2
Prin arderea substanței organice se obțin produși care se pot identifica și determina cantitativ . De
exemplu, prin arderea unei substanțe care conține carbon, hidrogen, sulf, azot și oxigen se obțin anumite
cantități de produși de ardere din care se pot determina masele de elemente organogene conținute:
- din cantitatea de CO2 se determină masa de carbon conținută în substanța analizată;
- din cantitatea de H2O se determină masa de hidrogen conținută în substanța analizată;
- din cantitatea de SO2 se determină masa de sulf conținută în substanța analizată;
- din cantitatea de N2 se determină masa de azot conținută în substanța analizată;
- masa de oxigen se determină prin diferența dintre masa de substanță analizată și suma maselor
celorlalte elemente organogene.
Exemplu:
La arderea a 2,42 g substanță organică s-au obținut 1,26 g H2O , un volum de 0,224 L N2 (c.n.) și
o masă de 3,92 g de amestec gazos ce conține CO2 și SO2 în raport molar de 3:1. Se cere să se determine
compoziția procentuală de masă a substanței analizate.
Subst. (C,H,N,S,X) + O2 6 CO2 + SO2 + N2 + H2O
Se calculează masa de hidrogen pe baza masei molare a apei:
MH2O= 2.1 + 16 = 18 g/mol  18 g H2O ................... 2 g H
1,26 g H2O................ m g H  m = 0,14 g H
Se calculează masa de azot din numărul de moli de azot determinat pe baza volumului molar al
gazelor aflate în condiții normale de presiune și temperatură Vm=22,4 L/mol:
  mN2= 0,01 mol. 28 g/mol = 0,28 g N2
V = n .Vm nN2 = 0,224 / 22,4 = 0,01 mol
{
MN2= 2.14 = 28 g/mol  mN = 0,28 g
Pentru a determina masele oxizilor din amestec, se consideră 3x moli CO2 și x moli SO2 conform
raportului molar de 3:1.
Se calculează masele oxizilor conform notațiilor făcute și maselor molare ale oxizilor din amestec:
 mCO2= 3x . 44 = 132 x g
3x mol CO2
{ {
MCO2= 44 g/mol
 mam = 132 x + 64 x = 196 x g
 mSO2= x . 64 = 64 x g
x mol SO2
{
MSO2= 64 g/mol

Din masa amestecului  196 x = 3,92  x = 0,02
În amestecul de oxizi se află 0,06 mol CO2  0,06 mol C în substanța analizată
 mC = 0,06 . 12 = 0,72 g C
În amestecul de oxizi se află 0,02 mol SO2  0,02 mol S în substanța analizată
 mS = 0,02 . 32 = 0,64 g C
Suma maselor elementelor organogene identificate este diferită de masa de substanță analizată:
mH + mN + mC + mS = 0,14 + 0,28 + 0,72 + 0,64 = 1,78 g
Masa de oxigen din substanță este egală cu diferența dintre masa de substanță analizată și suma
maselor elementelor organogene identificate:
mO = 2,42 g – 1,78 g = 0,64 g
Calculul compoziției procentuale de masă:
2,72 g substanță ...........0,72 g C……....0,14g H……...0,28 g N...........0,64 g S........ 0,64 g O
100 g substanță .......... a% C .............b% H............ c% N ............ d% S .......... e% O
a = 26,47% C; b=5,14%H; c =10,29%N; d=23,52%S; e=23,52%O
FORMULA MOLECULARĂ este determinată de natura și numărul atomilor din fiecare tip care
compun molecula substanței.
Formula brută a unei substanțe este dată de raportul numeric dintre atomii componenți exprimat
prin numere întregi și mici. Formula moleculară poate fi aceeași cu formula brută sau poate fi un
multiplu al acesteia.
Formula chimică se poate determina pe baza compoziției procentuale de masă astfel:
- se împarte fiecare procent la masa atomică a elementului respectiv;
- numerele obținute se împart la cel mai mic număr dintre acestea obținându-se indicii din
formula substanţei.
De exemplu, cunoscând că o substanţă conţine 40% C; 6,66% H și 53,33% O, se poate determina
formula brută a acesteia:
40 ½ 3,33 ½
C: 3,33 ° 1°
12 3,33
° °
6,66 ° :3,33 6,66 °
H: 6,66 ¾ o 2¾ CH2O
1 ° 3,33 °
53,33 ° 3,33 °
O: 3,33° 1°
16 ¿ 3,33 ¿
 formula moleculară se poate exprima ca multiplu al formulei brute: (CH2O)n.
Formula moleculară se poate determina pe baza formulei brute dacă se cunoaşte masa molară.
Pentru exemplul de mai sus, știind că masa molară a substanţei este M = 60 g/mol se poate determina
formula moleculară egalând masa molară calculată conform formulei brute cu valoarea cunoscută:
M(CH2O)n= (12 +2 .1 +16) n = 30n g/mol { 30n= 60  n=2  C2H4O2 formula moleculară
M = 60 g/mol
Formula brută se poate determina și pe baza raportului de masă a elementelor componente

cu algoritmul prezentat.

H H
sp3
C C H C C H +C
O sp3 sp sp
3
H HDe exemplu, cunoscând că o substanţă se C caracterizează sp prin
O raportul C+de
masă
C C+C:H:S = 3:1:8, se
2 C+
C sp3
+ C
2 sp 3 sp
2 C+
poate determina formula acesteia:
sp sp C+ N+
3 + C
0,25 ½
½ 3 C+
13°
C: 0,25 ° sp
12 0,25 sp
° °
1 °
° : 0,25 1 °°
H: 1 ¾ o 4 ¾ CH4S
X O N 1 ° 0,25 ° H H
° H N H °
8 C 0,25C ° C H
2: 0,25° 1
32 °¿ C C ¿° N H
0,25
H C C C H
H
NESATURAREA ECHIVALENTĂ (N.E.) este utilă pentru determinarea
H C C structurii moleculare.
Nesaturarea echivalentă se poate calcula cu formula de mai H jos: H
2  ni (vi  2)
H H
. .
unde ni este numărul de atomi ai elementului i dintr-o moleculă
NE
2 vi este valența elementului i
C De C C C pentru un compus cu formula C H O N nesaturarea echivalentă se calculează:
C exemplu,
3 7 3
2  3(4  2)  7(1  2)  3(2  2)  1(3  2)
. .
NE 1
2
Pentru un compus organic cu formula generală CaHbOcN C dXeSf , care conține în moleculă a atomi
de carbon, b atomi de hidrogen, c atomi de oxigen, dCatomi deC azot, e atomi de halogen ( F, Cl, Br
sau I) și f atomi de sulf, formula devine:
C C C C C 2a  2  (b  d Ce) C
NE. .
C 2
Nesaturarea echivalentă este un număr întreg și pozitiv.
Nesaturarea echivalentă este egală cu suma dintre numărul de legături π și numărul de cicluri din moleculă.
O moleculă saturată aciclică conține numai legături simple, are o C catenă deschisă și are NE = 0.
NE = 1 caracterizează o moleculă care conține o legătură π sau un ciclu de atomi.
C
C C NE C =C2 caracterizeazăCo moleculă
C C C careCconține 2 legături π sau 2 cicluriC de atomi sau o legătură
π și un ciclu de atomi.
C C
NE = 3 caracterizează o moleculă care conține 3 legături π sau 3 cicluri de atomi sau 2 legături
π și un ciclu de atomi sau o legătură π și 2 cicluri de atomi.
NE ≥ 4 caracterizează cel mai probabil o moleculă care conține un nucleu aromatic.
C De exemplu, pentru naftalină,
C cuCformula de structură H H
C C C C C
H C C H
C C C C C
C C C
C C C
NE = 5 legături π + 2 cicluri =7 C C C
H C C H
H H
Compușii organici care au aceeaşi formulă moleculară dar structură diferită sunt izomeri.
De exemplu, cu formula moleculară C2H6O, există doi izomeri care au structuri diferite prin modul
diferit de legare al atomilor:
H3C-CH2-OH și H3C-O-CH3

Clasificarea compușilor organici:
- Hidrocarburi - compuşi organici care conţin în moleculă numai carbon şi hidrogen.
- Compuşii organici cu funcţiuni simple în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen din molecula
unei hidrocarburi au fost înlocuiți cu un alt atom sau o grupă de atomi, numită grupă funcțională.
- Compuși cu funcțiuni mixte care conțin două sau mai multe grupe funcționale.
Hidrocarburile se clasifică după tipul catenei:
Hidrocarburi saturate, conţin numai legături simple între atomii de carbon, includ clasele:
○ Alcani – conțin catene aciclice liniare sau ramificate, de exemplu:
CH4 H3C–CH3 H3C–CH2–CH3 H3C–CH2–CH2–CH3
metan etan propan butan
○ Cicloalcani – conțin catene ciclice, de exemplu:
CH
CH HC CH
HC CH
HC CH CH CH
HC CH
ciclopropan ciclobutan ciclopentan

Hidrocarburi nesaturate includ clasele:
○ Alchene – conțin o legătură dublă >C=C< , de exemplu:
H
Cl
C
H2C=CHH2 C C
H
H 2 C=CH–CH 3
etenă propenă
○ Alcadiene – conțin două legături duble >C=C< , de exemplu:
C C
H C H
H2C=C=CH 2 H2C=CH–CH=CH2 CH
propadienă H CH 1,3-butadienă
HC CH
○
HC CH
Alchine – conțin o legătură triplă >C≡C< , de exemplu:
HC≡CH HC CHHC
≡C–CH H3C CH CH CH
etină (acetilenă) propină
HC CH CH
Hidrocarburi aromatice (arene) – conținOH OH
unul sau mai multe NH
nuclee benzenice, NO2
de exemplu:
OH OH OH
H CH
CH HC CH CHH C
CH HC CH Cl C
H C H HC CH
C C HC CH
HC CH CH CH
sau HC CH sau CH CH
CH HC CH
C C
CH
CH HC H
H C HC CH
O O benzen (C6H6) H
HC CH H HCH CH
HC CH
Compuşii organici
HC
C cu funcţiuni simple
HC
Cconţin în moleculă
C
H oCCH
singură
CCH
H grupă
COOH funcţionalăCH (un
atom
CH CHsau COOH
CH CH
H CH C H
o grupă de atomi) sau mai multe grupe funcţionale C identice:
C CH NH
NH
- HCompuși halogenați
HC CH CH – conțin

unul sau mai mulți atomi
C de halogen,
C de exemplu:
OHC H C OH
C H Cl NH NO2
H C H OH OH OH H H O
C C 3–Cl
CH CH CH COOH CH3–CH2Cl C H
H C
CH2OH
clorometan cloroetan
COOH H clorobenzen
C C OH H C OH
OH C O
H C H
- Alcooli și fenoli (compuși hidroxilici) – conțin una sau mai multe
HO grupeC Hhidroxil,-OH,
HOde exemplu:
C H
H HC CH CH
HC CH CH H C OH OH OH NH
H C OH
CH3–CH2–OH OH OH OH OH OH NH
O O
OH OH OH H C OH H C OH
etanol (alcool etilic) C
C CH CH CH COOH
HC CH CH HC CH HC glicerină
CH CH CH CH COOH
CH2OH CH OH
26 OH
OH OH NH NO2 fenol
2
NH CH NH
OH OH Chimie – clasa a X-a
C
C
O H O O
H Cl
C H H C HH C H
C C C C C
C C C C C
C H CH CH CH H C H H CHC NH H HCNO CH
- AMINE – conțin una sau OH
CHmai multe OH
CHgrupe amino, -NH2, 2 HC
HC H OH
CH deOH
H C OH
exempluCH :

H
HC CH
HC CHH HC CH CH
CH HC CH HC CH C
HC CH
HHC CHH CCH3–NH CH2 CH CH CH CH

metilamina HC CHbenzenamină (anilină) CH CH
CH H C CH CH H C CH CH HC CH
OH – conțin una
- Nitroderivați OHsau mai
NH nitro, H NO
multe grupe OH
2
OH OH OHNH
OH -NO2, de exemplu : OH OH OH OH CHOH OH
CH H C H
CH O
HC CH
HC OCH ClH C C CH C
H Cl
H HC CH
C HC CH
C 3-NO2
CH C CH CH CH COOH
HHCC CHCH CHH C CHCH CH CH COOH C
HC Nitrometan H C

H CH nitrobenzen

HC CH CH CH C CH C H CH NH
C - Aldehide și cetone (compuși carbonilici) - conțin NH una
sau mai multe grupe carbonil, >C=O, de
H exemplu: C C H
O H O H O CH H O O O
O
CHC CH COOH Cl
H HC C H C C CHC CH CHCHCOOH
Cl OH
2C
COOH CH HCH COOH COOHCH CH C
H
CHC HOH C C=O CH
C
H CH C CH H C H C CH

CH H CCH CH CHCH CH
C 2
OH HHC OH CH CH CH NH
C O
NH OH NH OH NH
C C H O C
OH H
OH OH H O C H
C H OH C metanal OHH OH(formaldehidă)OH NH propanonă NH NO (acetonă)
2 NO2 butanonă
H H C mai CH CH
H C OH
- Acizi carboxilici - conțin unaH sau O multe grupe carboxil, -COOHOHH C exemplu:
, de OH OH
H O NH
H O
COOH H CHOH CH
OH OH
COOH CH CH COOH
H-COOH C CHH3-COOH CH OH C C
COOH C OH 2 COOH H CHOOC-COOH
OHCOOH
acid metanoic OH(acid formic)H C acid OHetanoic (acidOH
OH acetic)
C O acidOHetandioic (acidH oxalic)
C OH H C OH
CH2OH OH
CH2OH
HO C H HO C H HO C H HO C HO H
HC CH CHCompuşii organici cu funcţiuni mixte conţin în moleculă
OH OH NHO două sau mai NOmulte O grupe funcţionale
OH
diferite: OH H C OH NH H NO C OH 2 H C OH H C H OH
OH OH OH 2C
O O - Aminoacizi - conțin grupa amino ( -NH ) și grupa carboxil C C C
H C OH 2 HCH C CH ( -COOH) , de exemplu: H C OH
OH HCHC CHH OHC
CC C C C C C C C CO OC HC CH CH
C CH CH CH C COOHC C C C C
CH CH COOH CH CH COOH CH CH CH COOH NHOH
HC CH CH CH
CH CH2OH CH2OH CH2OH CH 2
C C
NH H C CH NH H C CH NH CH CH COOH
NH CH
CH
CH
alanină valină NH H O

C CH CH COOH C C C
O O
H -Oconțin
- Hidroxiacizi grupa
H C Ohidroxil ( -OH) și grupa carboxil ( -COOH) , de COOH
H C C C OC
exemplu: C C CC C C C CCH
C 2COHC CC C CH COH
OH C C C CCC C C C C C CC HCC OH C C OCC C H C C OH C
COOH C COOH C 2 H CH
C C C CH
C CH
CH COOH
CH H C
COOH C C C C CH CH CH COOH
HC CC
C CH HHC C OH CHH
C O C
OH OH CH CH
C OHCOOH C CH O CH CH COOH COOH HC HO C H
CH

HC CH CH OH NH CH NH H C OH
HO C H HO C NHHHO C H HO C H CH NH OH H C OH
acid lactic acid salicilic
H O C H
- ZaharideH C OH H C hidroxil
C - conțin grupe OHH (C-OH) OHșiHo grupă
C OH carbonil (>C=O) CC , de exemplu:
C H C HOH O
H O H
CH CH COOH H C OH HH C OOHH CC COH C C H C OH H
H C HC C OH CH OH
CH CH OH
C C C COOH
C C H C C C CHC C C 2 C C C C C H C C C C HC C C
2 C
OH COOH C C C2OH C HCC O H C OH H
CH2OH OHCH OH H 2OH
CH C OHCH OH
OH H C 2OH C 2O
HO C H HO C H CH2OH
HO C H HO C H
C C H C OH C C C CH CC OH C C C C C C
H C OH H C OH C
C C C CC CC C C C C C C C C C H C OH H C OH C
C C C C C C
H C OH HC CC OH C
glucoza C CCH COH C fructoza C CH C OH C C C C C C
2 2
CH2OH CH2OH
CC
C probleme
Culegere de exerciții și 27
C
C C C HC HC C C CC C C H C C
C C C
C C
C C C C
C C C CCC CC CC CH
C C CC C
C C C
H CC CCC CCC CCC C
C C CH C CHC C C C C
C C C C
EXERCIţII şI PROBLEME
1. Să se stabilească dacă fiecare dintre următoarele afirmații este adevărată sau falsă:
a. În compușii organici legăturile chimice sunt în general covalente.
b. Legătura covalentă simplă între doi atomi se formează prin punerea în comun a doi electroni.
c. La formarea legăturilor covalente duble fiecare atom pune în comun doi electroni.
d. Legătura covalentă simplă C-C este o legătură polară.
e. Legătura triplă este formată din două legături σ și o legătură π.
a. Legăturile covalente sunt dirijate în spațiu.
b. Elemente organogene sunt: C, H, O, N, halogeni, S, P şi metale.
c. Atomul de oxigen are valența doi.
d. În compuşii organici , atomul de azot are valenţa I.
e. Atomul de carbon poate forma legături simple, duble sau triple.
a. Toate substanțele organice conțin carbon.
b. Lanțurile de atomi de carbon se numesc catene.
c. O catenă aciclică saturată conține numai legături σ.
d. Hidrocarburile sunt compuși organici formați din atomi de carbon și de hidrogen.
e. Atomii de hidrogen pot forma legături duble.
a. Atomii de carbon din catenele nesaturate sunt legaţi între ei doar prin legături simple.
b. Legătura σ se formează prin întrepătrunderea totală a 2 orbitali orientați pe aceeași axă, care
provin de la doi atomi diferiți.
c. Legătura π se formează prin întrepătrunderea parţială a 2 orbitali p paraleli, care provin de la
atomi diferiţi.
d. Legătura σ dintre doi atomi de C se formează prin întrepătrunderea a 2 orbitali hibrizi .
e. Legătura dublă este formată din două legături σ.
a. În compuşii organici atomul de oxigen formează numai legături simple.
b. Atomul de carbon are proprietatea de a forma lanţuri de atomi numite catene.
c. Doi compuşi organici care nu sunt izomeri pot avea aceeaşi formulă brută.
d. Compuşii organici cu aceeaşi masă molară au întotdeauna aceeaşi formulă moleculară.
e. Modul în care se leagă atomii în moleculă este redat de formula moleculară .
a. Catenele saturate conțin atomi de carbon uniți prin legături σ și π.
b. Catenele ramificate pot fi saturate sau nesaturate.
c. Formula brută indică numărul real al atomilor în moleculă.
d. Formula de structură plană indică modul de legare al atomilor în moleculă.
e. Unei formule moleculare îi pot corespunde mai multe formule de structură.
a. Din cantitatea de CO2 rezultată la arderea unei substanțe se determină masa de oxigen din
substanța analizată.
b. Prin tratarea cu azotat de argint a soluției rezultate la mineralizarea substanței cu sodiu
metalic se poate pune în evidență clorul din substanța analizată.

HC CH CH H C H
OH OH NH NO2
OH OH OH H
OH OH NH NO
c. Prin barbotarea
HC O CH CHgazelor

rezultate
O 2
OHla arderea unei
OH substanțe NHorganice printr-o
NO2
soluție de NaOH

se rețineOH apa.
C OH OH C CH CH CH COOH
CH CH COOH
O d. MasaHde C hidrogen
O CH dinHsubstanța
C CHanalizată
CH se determină din cantitatea de apă rezultată la ardere.
NH NO CH NH
NH aceasta se mineralizează
C e. PentruC2identificarea sulfului din substanța analizatăCH CH CH COOH
cu sodiu metalic
HC CH CH COOH
CH șiHapoi
C seCH
tratează
CH cu soluție de acetat de plumb.
NH CH H O CH NH
CH CH H CH C
COOH CH
8. Să se stabilească dacă fiecareCOOH dintre HC următoarele C afirmații este adevărată sau falsă:
σ.
O
CH CH2OH
O O CH
C H C CH a. În molecula OH de metan, CH , există patru legături
σ.
H C CHCH
HCHCCH CH CH CH CH COOH HCH4 CH OH OHC CH COOH CH H C OH C O
CH COOH
CH
b. În molecula HC C C CHCH
de etan, C H C CH
C, există CHlegături
șase
σ.
H COOH
HO C H CH CH CH
CH OH

HCOOH 2 6 CHCH NH HO C2 H CH CH COOH
HOHC CH H NH C CH HC CH

c. În molecula HC de etenă, C H , există cinci legături
σ.
CH H C OH CH CH CH NH
HHC CH H C H CHOH CH
2 4 H C C O OH NH H C OH
COOH H d. În molecula
CH CH CH de acetilenă,
COOH H O CC2 H 2
H , există patru
H O Clegături
H
CH HH O H C OH H C OH
e. ÎnHmolecula C CH NHde acetilenă, CC2HOH 2 , există două legături Cl π.
NHCOOH H HC CH CH
COOH
H 2OH
CH H C HOH O
C C CH2OHC Cl CH OH
CH2OH
H OH C9. Asociați
H Ccatenele din coloana CH OC A cu tipul corespunzător acestora din2 coloana B:
CC HO C H a b
OH COOH
H OH ClOH H C OH
O CC OH H C OH C O
HO C HCH OH
H H OH CH2OH
C C3 CH 2 HO C HC HO C H C
C Csp C H2 C OH H C OH
HC OH + H H a. catenă nesaturată ramificată
H C 1.C H Osp3C C OHC spC Csp spH C OH
O 3
C C C C C H CC OH C C H C OH C C C C
C C O C+ C C+ C
C H +CHspH2 OC+ C 2 H C+ sp3 C
sp2.
3 sp H C OH H C OH
sp2 CH OH C+ N+
CH2OH
C OH HC C C C C C2 H C C C C C C C C
H C +OH
sp3 C+ b. catenă CHnesaturată
C
2OH
C C liniară
CH2OH
H C CH CH
C O H sp3
CC OH H C OHH C HOH OH
C
NH NO2
HHCOH CH OH CH OH
C HC OH
C
C NH HC
CH OH
3. CH OH H OH NO2 C
H 2
C OH COHOHC COH C H OH
2
N H
H
C NH C NO C 2C C

c. catenă
H C C nesaturată
C C C ciclică CH C
C CC CC C C HC
C C C C C HC
C C C C C C C C H C C C C C C C C
C C
C C N H
C H C C C H CH
CH C CC C H C C C C C
C C 4. 3H C C d. catenăHsaturată
C ciclică
sp H H
C C C C HC H C C
C CC H +C
O OO sp 3
sp sp
C C
sp3 O 3 C+ C C+ HC C
C+ sp CH HC
C C C OCC 5. 2 sp O2C C+CC C N+
+C sp H 3C spC
e. catenă CHsaturată CH liniară
2
C CH CH COOH CH
COOH
O HC CH sp HC + C CH C+CH CHC C C C H C C C C C CH
C C Csp3 CC+3 NH CH CH CH
CH NHCOOH H C
CH COOH
C HC CH HCH
CC HCH C COOH CHsp CH CH CH CH CH COOH
C CH CH
CH NH ramificată
C C C C C
C C CH NH
CH NH f. catenă saturată
NH H H O
CH CH COOH HC
C HC N H
H
C H C CH2OH
10. Asociați catenele din coloana H AOcu tipul corespunzător acestora din coloana B:
C a b
C C
COOH
OH
CH CH COOH H
CO C OH

N H H CC OH
H C C C H
C OH
CH O
COOH H CH2OH 2
COOH OH H C C H
H O C C OHH H O C H
OH C O
OH H C OHC H H H H C O
1. H O H CC HOH H OH CC HOH
C C C C C HO C C H C HO C H a. catenă nesaturată ramificată
C HH CC OH OH HH CC OH OH
H C OH C C H C OH
H CCHOH 2OH H CCHOH 2OH
H C OH H C OH b. catenă nesaturată liniară
C
CH2OH CH2OH
C C 2. CHC2OHH C H CH2OH
C
C C C
HC C
CC
C C H c. catenă nesaturată ciclică
C C CC C C C C C CC C C CC C C C CC C
C
C C
C C C C
C C C C3. H C CC C C C CH C C C C C C C
C C C C C C C C C C C C d. catenă saturată ciclică
H HC
C C C C
4.
C C C C
C C HC
e. catenă saturată
CH liniară
C CC CC C C H C C C C C
CC CC
C HHCC
HC CH
5. C C C C H C C CHC C C
C C C C H C C C C C
f. catenă saturată
HC ramificată
C C H H HC
C C C
H C C H
29
C C C
C C C
C C
C C C Culegere de exerciții și probleme
H C C H
H H
2
OH OH
11. Asociați formulele de structură din coloana A cu tipul de hibridizare al atomilor de carbon
corespunzător acestora din coloana B:
a b
O O
C C 3 COOH
CH
H1. H C=CH-CH 2-CH CH CH COOH a.CH CH sp
numai
CH C 2 CH CH
3
2. H2C=CH-CH=CH2 b. numai
CH sp 2
NH
NH
3. HC≡CH c. numai sp
4. H2C=CH-CH3 H O d. sp2 și sp3
CH COOH 5. H3C-CH2-CH3 C sp și sp3
e.2OH
CH
COOH
OH
OH H C OH f. sp2 și sp
C O
12. Să se precizeze care dintre
HO C următoarele
H formule
H O C Hde structură sunt corecte, ținând seama de
valențele elementelor Horganogene:
C OH H C OH
a. O=CH2
H C OH H C OH
b. H3C–CH3 –CH3
CH2OH CH2OH
c. HO–CH2–CH2–NH2
d. O=CH-CH=O
C
e. CH2=CH-C≡CH C
C C C C C C C C C C C C C C C
13. Să se precizeze care dintre următoarele formule de structură sunt corecte, ținând seama de
valențele elementelor organogene:
a. H3C–CH2–C≡N d. H2C=CH–Cl
C
b. H2C=CH–HC=O
C HC
c. O=CH
C 2C–CH
C 2–CH
C 2=O H C C C C C e. CH
C HC
14. Să se calculeze nesaturarea echivalentă și să se precizeze care dintre următoarele formule

moleculare corespund unor compuși reali:
a. C4H8O d. C2H5N
b. C2H5O e. C3H9Cl
c. C3H7NO2
15. Referitor la molecula de formaldehidă, CH2O, sunt corecte afirmațiile:

a. Conține trei legături σ.
b. Raportul de masă C:H:O = 6:1:8.
c. Conține două legături C-H.
d. Raportul dintre numărul de electroni π și numărul de electroni neparticipanți este 1:2.
e. Conține o legătură O-H.
16. Referitor la molecula de metanol, CH4O, sunt corecte afirmațiile:
a. Conține patru legături σ.

b. Raportul de masă C:H:O = 3:1:4.
c. Conține patru legături C-H.
d. Conține o legătură O-H.
e. Nu conține legături π.

17. Referitor la molecula de acetilenă, C2H2, sunt corecte afirmațiile:
a. Raportul de masă C:H = 12:1. d. Conține o legătură covalentă triplă.

b. Conține 92,3 % C. e. Legătura dintre atomii de carbon este
c. Raportul dintre numărul de legături σ și π nepolară.
este 3:2.
18. Referitor la molecula de etan, C2H6, sunt corecte afirmațiile:

a. Raportul de masă C:H = 1:3.
b. Conține 20 % H.
c. Nu conține legături π.
d. Conține șase legături C-H.
e. Legătura dintre atomii de carbon este nepolară.
19. Referitor la substanțele cu formulele de structură de mai jos, sunt corecte afirmațiile:
(A) H3C-CH2-OH (B) H3C-O-CH3 (C) H2C=CH-CH3 (D) HC≡CH
a. Substanța A conține doi atomi de carbon primari;
b. Substanța B conține doi atomi de carbon primari;
c. Substanța C conține doi atomi de carbon secundari;
d. Substanța D conține doi atomi de carbon terțiari;
e. Substanțele A și B au aceeași formulă moleculară;
(A) HC≡C-CH3 (B) H3C-CH2-O-CH3 (C) H2C=CH-CH3 (D) H3C-CH2-CH2-OH
a. Substanța B conține doi atomi de carbon primari;
b. Substanța D conține doi atomi de carbon secundari;
c. Substanțele A și C au catene nesaturate;
d. Substanțele B și D au aceeași formulă moleculară;
e. Substanțele A și C sunt hidrocarburi care au același conținut procentual de carbon.
(A) HC≡C-CH2-CH3 (B) H2C=CH-CH=CH2 (C) HC CH HC CH
HC CH C C
a. Substanța A conține câte un atom de carbon de fiecare tip; HC CH
b. În substanța B raportul dintre numărul de atomi de carbon primari și secundari este de 1:1;
c. Substanțele B și C conțin același număr de atomi de carbon de fiecare tip;
d. Substanțele A, B și C au catene nesaturate; HC ONO2
e. Substanțele A, B și C au aceeași formulă moleculară.
HC ONO2
22. Să se scrie formulele de structură plană ale unor hidrocarburi care să conțină numai: H
a. trei atomi de carbon secundari și doi atomi de carbon terțiari; HC ONO2
O
b. doi atomi de carbon terțiari și doi atomi de carbon cuaternari;
c. patru atomi de carbon primari și doi atomi de carbon cuaternari;
d. doi atomi de carbon primari, un atom de carbon secundar și un atom de carbon cuaternar;
e. cinci atomi de carbon secundari; H H
f. patru atomi de carbon terțiari. H O H
H C
31H
C C N
H N
Culegere de exerciții și probleme C
C
C C
O N N
C
23. Referitor la compușii organici saturați cu formula moleculară C4H8O, sunt corecte afirmațiile:
a. Pot conține atomi de carbon primari;
b. Pot conține numai atomi de carbon secundari;
c. Pot conține o grupă hidroxil, -OH;
d. Pot conține legături duble;
e. Pot avea catenă aciclică.
24. Asociați formulele de structură plană din coloana A cu clasa de compuși corespunzătoare
acestora din coloana B:
a b
1. CH3-OH a. alcool
2. CH3-CH2-COOH b. alcan
3. CCl4 c. alchenă
4. H2C=CH2 d. alchină
5. CH3-CH2-CH3 e. acid carboxilic
f. compus halogenat
a b
1. H-COOH a. alcool
2. CH4 b. alcan
3. CH3-CH2-OH c. alchenă
4. HC≡CH d. alchină
5. H2C=CH-CH3 e. acid carboxilic
f. compus halogenat
a b
1. H2C=CH-CH2- CH3 a. alcan
2. HC≡C-CH3 b. alchenă
3. CH3-CH3 c. alcadienă
4. H2C=C=CH2 d. alchină
5. H3C-COOH e. alcool
f. acid carboxilic
a b
1. H2C=CH-CH=CH2 a. alcan
2. CH3-CH2-CH2-CH3 b. alchenă
3. H2C=CH-COOH c. alcadienă
4. CH3-CH2-CH2-OH d. alchină
5. H3C-HC=CH-CH3 e. alcool
f. acid carboxilic

HC CH CH CH
HC CH HC
HC CH C C
H HC
O
HC ONO2 C
O O
28. Trinitratul de glicerină este o substanţă explozivă C compoziţia
care intră în C Ndinamitei.
HC ONO2 O C O N C
Trinitratul de glicerină are următoarea formulă de structură
H plană: C
HC ONO2 H C C C C O HC ONO2
O C C
C H O N N
Se cere: O H H C ONO2 O
H
a. să se precizeze natura legăturilorH formateH de atomii de azot în molecula C O N H
HC ONO2 O
trinitratului de glicerină;
b. să se precizezeHtipul catenei având în vedere natura legăturilor dintre atomii de carbon;
c. să H tipul atomilor de carbon din molecula trinitratului de glicerină;
H se precizeze
O H
Hd. să se determine O
C compoziția procentuală H O H
de masă a trinitratului de glicerină;
C O O H
C se determine
C C O O H
H e. să N C
N raportul masic de
O combinare
C C C:O; C H O C CH
f. să se calculeze masa C H
C Hde trinitrat de glicerină careCconține 2,1 g N. H HH
O
C
H
C C C
C C
O N N O C C
O H H ON O NH
29. Acidul citric este unul dintre cei mai răspândiți acizi în natură și este folosit ca aditiv C
alimentar
H C C H
cunoscut H E330 sau sare de lămâie. În molecula acidului citric atomii de carbon formează
ca C C
H
următoarele legături cu atomii de oxigen: O N N
O O H C
Se cere: H O C H
O O H
O
a. Să se completeze formulaHde structură plană a acidului citric
C C O H C C
cu C
atomi de hidrogen
C O și electroni
C neparticipanți,
C ținând seama O C C C O
C
Cde valențele elementelor organogene; H O
C C O
b.CSă se precizeze
C tipul catenei
H din Cmolecula acidului citric având în vedere natura legăturilor
O C C H
dintre
C atomii
O Cde carbon;
C C C O
H C C
c. Să se determine raportul dintre numărul deOatomi H de carbon primari, secundari și terțiari din
O
molecula acidului citric; C C
d. Să se determine formula moleculară a acidului citric; C O C C
e. Să se calculeze compoziția procentuală de masă a acidului citric; O
C C C C molară a acidului citric în sucul H H
f. Să se calculeze concentrația de lămâie știind H că în 50HmL suc
Cl seC află
HC 2,4CCH C citric.
g acid CH C C Cl C C H
CH C C
CH HC CH CH CH HC CH
Cl H C CH
C C
HC CH Cl C Cl C CC C C C C C
CC C Cl C
CH HC CH
30. Cafeina este un H
stimulentC al CH
sistemului nervos central care Cse C
găseșteCH în CH
boabeleC Cde cafea,
Cl Cl C Cl Cl C C C C
boabele de cacao și frunzele de ceai. În molecula cafeinei H atomii
H Clde carbon
H prezintă
H
C C Cl C Cl C
următoarele legături: H
O Cl
H H C HONO C
2
H H O O H H H H
Se cere: C C
H C HCC CONO H O C H OH C N C C C C
N
a. Să se completeze formula de structură
2 C C plană Ha cafeinei
C cu atomi
HH de
H H CH
H HOC Hși
hidrogen electroni neparticipanți, C seamaC deCOvalențele
ONO 2 H C O CC Cținând H C H
H C
O
C C CC
N
C H
elementelor organogene; H H N
C CH H O H C C C H C CC CC H O
b. Să seHdetermine raportul dintre numărul H C
de electroni π și numărul C
H H HH O HH O N
de H H
H electroni
C OH neparticipanți din molecula cafeinei; H H O
c. Să se precizeze tipul atomilor de carbon:
H
d. Să seCdetermine
O Hformula moleculară
H aHcafeinei; H
H O H
e.HSă
OHseCdetermine
H compoziția
C procentuală deO masă a cafeinei; H HO CH OH
H C C HC O CH
O CH H O
CH155,2
f. Să seCcalculeze numărul
C C de molecule C deOcafeină dintr-o ceașcă de cafea care conține mg O
HH OH
N C
N C C
C C C H O CC O CCH C
de cafeină. CH C CH CH C C CH
C HC C C
HHO HC HC

H C COH C
C C C
O N H C C H OCH CH
N
33
H C OH O H HC O OH O H
C H H Culegere de exerciții și probleme
H H H H C OH
H
H C OH
O O
H
2
H H
HC ONO2 C H C CONO C C O
O C 2
H O
HC CH H H O
HCH CONO2 CH H O
H HC CH
HC nuCH HC ONO C 2C H C
31. Vitamina C, denumită și acid ascorbic, este o substanță care este sintetizată de organism O
HC CH
dar care este implicată în multe procese esențiale fiind H un nutrient important. În molecula
H
vitaminei C atomii de carbon prezintăHurmătoarele H legături:
O H O
Se cere: H C H
C planăC a vitaminei C O O
a. Să se completeze formula de structură
H N C cu atomi
HC ONO2 C O C C
N C
de hidrogen și electroni neparticipanți, ținând seamaCdeHvalențele H H O O
HC ONOH H O C H C
elementelor organogene; C C 2
C CO
O N N H O
b. Să se determine raportul dintre numărul de electroni π și H numărulONOH2 C CO C CO
C N C
de electroni neparticipanți din molecula C N C O C
H vitaminei
H C; CH H O
c. Să se precizeze tipul atomilor de carbon: H C C H H
O N H
d. Să se determine formula moleculară a vitaminei C; N
e. Să se calculeze raportul masic de combinare C:H:O din molecula vitamineiHC; C
H O
H mg H
f. Să se calculeze numărul de molecule cuprinse într-un
O
comprimat ce conține H 500 H vitamina C. O
H O H
32. Acidul acetilsalicilic cunoscut sub numele de aspirină H H unC medicament
este C C O H cu rol O C
C C O C C CO
antiimflamator, analgezic și antipiretic.C În molecula
C aciduluiC C
acetilsalicilic N atomii de carbon O
H N C C C H C C
prezintă următoarele legături: C H O
C C H C O C C H H C
Se cere: C C C
O C C O N H N C C O C
a. Să se completeze formula de structură plană acidului acetilsalicilic O
C CO H
cu atomi de hidrogen și electroni neparticipanți, Oținând seama C
H de H C
C C H
valențele elementelor organogene; H C O C C
b. Să se determine raportul dintre numărul de electroni π și numărul
de electroni neparticipanți din molecula C acidului
C acetilsalicilic;
C C O H H
H O
c. Să se determine raportul dintre numărul
Cl C de atomi
C Cde carbon
C primari
C Cl O și numărul de atomi de C C
carbon terțiari; H C C O
C C Cl C Cl C CC C O CCl C C C
d. Să se determine formula moleculară a acidului acetilsalicilic; C C C C C C
e. Să se determine compoziția procentuală de masă aClacidului acetilsalicilic; Cl C C C CC CC C C ClC
C C
f. Să se calculeze masa de carbon dintr-un comprimat care conține 500 mg de acid acetilsalicilic. H C H O HC
C O C C C C Cl C Cl C C
33. DDT-ul (diclor-difenil-tricloretan) esteHun compus H folosit ca insecticid foarte mult timp, înH O
O Cl
prezent fiind interzis în majoritatea statelor dezvoltate deoareceHeste extrem H de toxic şi are
H C C C de H carbon prezintă următoarele legături: H H
acţiune cancerigenă. În molecula DDT-ului atomii
C C H C H
Se cere: H O H H
HC C C H
C H C CC H C H
a. să se completeze formula de mai sus cu atomi de H H
hidrogen și electroni neparticipanți, ținând H seama de Cl C C C HC CC CC C HCC ClC
C
valențele elementelor organogene; C H C Cl H H O C H C
H de C atomi
OH de C Cl H HH C
b. să se determine raportul dintre numărul
carbon primari, terțiari și cuaternari; C O Cl C
H H H
c. să se determine raportul dintre numărulHO de C electroni
H π şi numărul de electroni neparticipanţi H
din molecula de DDT; H C HC C OH H CH
H C DDT; OH H C HC C
d. să se determine formula moleculară pentru C O H CH CH CHH
e. să se determine compoziția procentuală H de C masă
OH a DDT-ului; H C C C CCHO H CC
H C C HH C CCH
f. să se calculeze masa de clor din 7,09 g DDT. H C
H C OH H O H C
H H H C OHH C C H
34. Să se determine formula brută a substanțelorHcare au următoarele compoziții procentuale de masă:
H C OH C C C
a. 80% C , 20% H; d. 38,4% C, 4,8% H H, 56, 8% Cl; H C
H C OH H H
b. 40% C , 6,66% H, 53,33% O; e. 60% C, 13,33 H C% H, OH 26,66% O; H
c. 44,44% C, 3,7% H, 51,85% N; f. 54,54% C, 13,63% C O H, 31,81% H N.
34
H H
Chimie – clasa a X-a H O C H
H C C H
H C OH C C C
H C OH C C C
H O H O O
O C C C C
C C C HC C H C C O HHO C C C HO C C C H C C
CH O C CHO H C C C CO CC C O CH O
CO O
O C C O
O H H
C H O C O H O OO H H O H O
C C C C C H C C O H
C C O H C O H C C O H
H O CC C C H O C C
H
35. Să seCdetermine C C O C C
O O C formula
CC C brută a substanțelor C
C
care
C au următoarele rapoarte de masă:
C H
O H H O H C C H
a. C : H = 15 : H 1; O C C H C C C
O CC HH HC O H O C CHH
C H H H
b. C : H : O = 18 C: 3 : C8; C CC C C C CO C C C H
C O C C H
c. C : H : NCl= 18 : 2 : 7; H CO C H
C CCl C C C C CC ClC C Cl
O
C C H O HCH C C
d. C : H : Cl = 12 : 2 : 35,5; O
OC: 3 : C16;Cl C C CCCl C CCl CC Cl C C H Cl HC CClH CC HCC CC ClC
e. C : HC:OO C= 42
C = 24 : O
f. CO:CH : N : O C H C Cl C CC CClC CCl CC Cl C
Cl C C 1:C 14 : Cl
32. C Cl Cl C C
C C CC Cl C CCl O C C
C C Cl C C C CCH H C HCl CHHCl ClH HHH
C C C Cde structură
O Să se Cdetermine
36. C formula brută a substanțelorCl C care au
C
următoarele
C
formule
CC C C Cl
plane: C
O H Cl H H Cl C C C C ClC C ClCl C C C
H
H C C
H CClH ClC CCl HHClC CH
H CH H H H H H
H Cl CH
Cl C H
C C H Cl H
H H C C CH HC C C H
C C C ClHCl
C C HH C HC C CC CCC
C
H HH O H H O H H C CH CC H CC
H H C
H CH HC H C
C C H
C CH H HH
H C C C H H HH HH H
C C CC CC
H H C C
C C
H H H CC C HC C CC C C C C
H O H H H H C H CHH H HH
H H CH H H
HHHH C H CH
H H HH C HOH H
H CC OH C H H C H C C H CH H H H
H
H
H
a.HAcetona H C C C H
b. Benzen C CC C
c. Ciclopentenă C C C
H H
C H
C C H C CC O C O C H
H H HO HO HC C C C H C
H H C H C H H H C H C
Cl C C H CC C H H H H H C C H H C CH H
HO C CH ClHO
OH C H H
H C HC CH C HCHC C C C CH C CH
CH C C
C C Cl C C Cl OHC CC OH H C H OH CH C H HCC C C C C
CH CH HCHCH H C CH H C CHCH H CH
H H HO ClC H H C OH H H H C
HH C HOH H C COH C H
C C C COH C C
H H CC H HC CH CH C HCH CH CH CH
CH C
H C OH H C OH C OH C C C CO O H H
H C CH CH CH H H
H H H H HO C H H H CH C CH CH
H H H C OH H C
H C CHO C H H C C H CH
H C C C CH C C H H C OH CH HC CC C H
CCH CH
C OH H C OH C C C CH C C C
H
H C C C C C H H CH
C H H H C OH C C C
H H C OH H CC C C CH CH
C C C C H C C H CH
C C H C C OHOH
H H H H H H H
H H H H
H
d. Difenil e. Fructoză f. Naftalină
CH CH CH

CH C CH37. Pentru substanțele
CH C CHde CH la exercițiul 36 , să se determine pe baza formulelor de structură

prezentate mai sus:
CH
a. tipul catenei CH
având
în vedere natura legăturilor dintre atomii de carbon;
b. starea de hibridizare a atomilor de carbon;
c. clasa de compuși din care face parte fiecare substanță;
d. nesaturarea echivalentă.
38. Prin arderea unei hidrocarburi gazoase, s-au obținut 1,344 L CO2 (c.n.) și 1,44 g H2O. Se cere:
a. să se determine masa de hidrocarbură supusă arderii;
b. să se determine formula brută a hidrocarburii;
c. să se determine formula moleculară a hidrocarburii știind că aceeași masă de hidrocarbură
ocupă un volum de 164 mL la temperatura de 27⁰C și presiunea de 3 atm;
d. să se calculeze nesaturarea echivalentă și să se scrie formula de structură plană a hidrocarburii
și să se precizeze tipul catenei.

39. Prin arderea a 21,6 g hidrocarbură s-au obținut 33,6 L CO2 (c.n.) și o masă de apă. Se cere:
a. să se determine raportul de masă C:H;
c. să se determine formula moleculară a hidrocarburii știind că are densitatea față de azot 2,571;
d. să se calculeze nesaturarea echivalentă și să se scrie formula de structură plană a hidrocarburii
știind că are în moleculă un atom de carbon cuaternar.
40. Se supune arderii volumul de 984 mL hidrocarbură gazoasă măsurat la temperatura de 37 ⁰C și
presiunea de 3,1 atm. Prin ardere se formează 5,376 L CO2 (c.n.) și 6,48 g vapori de apă. Se cere:
a. să se determine masa molară a hidrocarburii;
b. să se determine densitatea față de aer a amestecului gazos obținut la ardere;
c. să se determine formula moleculară a hidrocarburii;
d. să se precizeze tipul atomilor de carbon din molecula hidrocarburii.
41. La arderea incompletă a 30 mmoli hidrocarbură se obține un amestec gazos care conține 4,48 L
CO2 , 224 mL CO și 4,32 g H2O. Se cere:
a. să se determine raportul de masă C:H;
b. să se determine formula moleculară a hidrocarburii;
c. să se calculeze NE și să se scrie formula de structură plană care conține un număr maxim de
atomi de carbon primari;
d. să se scrie o formulă de structură plană care corespunde formulei moleculare determinate și
care conține un număr maxim de atomi de carbon secundari.
42. La arderea unei probe de 6 g dintr-o substanță organică se formează 6,72 L CO2 și 7,2 g H2O.
Știind că molecula substanței este formată din 12 atomi, se cere:
a. să se determine raportul masic de combinare al atomilor;
b. să se determine formula brută a substanței;
c. să se determine formula moleculară a substanței;
d. să se calculeze nesaturarea echivalentă și să se scrie formulele de structură posibile care
corespund formulei moleculare determinate.
43. Prin combustia a 12 g substanță organică s-au obținut 9 g H2O și 11,2 L amestec echimolecular
de CO2 și SO2. (c.n.). Se cere:
a. să se determine raportul masic de combinare al atomilor;
b. să se determine formula moleculară a substanței analizate știind că masa de substanță
analizată este echivalentă cu 0,25 moli;
c. să se calculeze densitatea în condiții normale a substanței;
d. să se calculeze nesaturarea echivalentă și să se scrie formula de structură plană a substanței.
44. Pentru a determina compoziția unei substanțe organice o probă de 23,7 g este supusă combustiei
când se obțin 26,88 L CO2 (c.n.) și 19,8 g H2O. O altă probă identică cu prima este mineralizată prin
topire cu sodiu metalic și apoi tratată cu azotat de argint când se obțin 28,7 g AgCl. Se cere:
a. să se determine formula brută a substanței analizate;
b. să se determine formula moleculară a substanței analizate știind că molecula conține un atom
de clor;
c. să se calculeze nesaturarea echivalentă și să se scrie formula de structură plană a substanței
știind că toți atomii de carbon sunt secundari.

45. Prin arderea unei hidrocarburi cu cantitatea de oxigen stoechiometric necesară se obține un
amestec gazos în care raportul masic CO2 : H2O = 22 : 9. Se cere:
a. să se determine formula brută a hidrocarburii;
b. să se determine formula moleculară a hidrocarburii știind că are densitatea față de aer 1,453;
c. să se calculeze volumul de oxigen necesar arderii a 8,4 g hidrocarbură;
d. să se calculeze nesaturarea echivalentă și să se scrie formulele de structură posibile care
corespund formulei moleculare determinate.
46. Pentru a determina compoziția unei substanțe organice se supune arderii o probă de 5,12 g.
Amestecul gazos rezultat conține 0,24 mol CO2, 1,8 g vapori de apă și 448 mL N2 (c.n).
Se cere:
a. să se determine formula brută a substanței organice;
b. să se determine formula moleculară știind că pentru arderea a 4,92 g de substanță sunt
necesari 5,824 L O2 (c.n).
47. La arderea unei hidrocarburi saturate aciclice se formează un amestec gazos în care raportul
molar CO2 : H2O = 4 : 5. Se cere:
a. să se determine formula moleculară a hidrocarburii;
c. să se calculeze nesaturarea echivalentă și să se scrie formulele de structură posibile care
corespund formulei moleculare determinate;
d. să se calculeze volumul de aer cu 20% O2 stoechiometric necesar arderii a 11,6 g hidrocarbură;
e. să se calculeze compoziția procentuală molară a amestecului gazos obținut prin arderea a 11,6
g hidrocarbură.
48. În urma analizei elementale a unei substanțe organice se determină compoziția procentuală
de masă : 32% C, 6,66 %H, restul azot și oxigen. Știind că raportul atomic C:O= 1:1, se cere:
a. să se determine formula brută a substanței;
b. să se determine formula moleculară a substanței știind că prin dizolvarea a 0,2 moli substanță
în 135 g apă se obține o soluție care are concentrația procentuală de masă 10%;
c. să se calculeze volumul amestecului gazos (c.n) obținut la arderea a 15 g substanță cu aer ce
conține un exces de 10% O2 față de cantitatea stoechiometric necesară.
Grilă de autoevaluare
Considerații Suficient Bine Foarte bine
Folosesc corect terminologia specifică chimiei organice
Diferenţiez compuşii organici în funcţie de structura

acestora.
Rezolv exercițiile și problemele propuse utilizând algo-
ritmi și instrumente specifice chimiei

2. alCaNi
● serie omoloagă ● denumire ● structură ● iZomerie de catenă

● proprietăţi FiZice ale alcanilor ● proprietăţi chimice ale alcanilor
● benZine ● ciFra octanică ● chimiZarea metanului ● eXerciȚii Și probleme
Alcanii sunt hidrocarburi saturate aciclice cu catenă liniară sau ramificată.

Formula generală a alcanilor este cCH H CH CH, unde n ≥ 1.
HC CH n 2n+2 CH CH HC CH CH OH HC CH(OH) CH HC O CH CH
Seria omoloagă a alcanilor se obține pornind de la formula generală a acestora, CnH2n+2, în care
i se atribuie lui n valori întregi și succesive.
HC CH CH
Primii patru alcani au denumiri specifice: HC
HC CH CH CH HCH CH Cl
C CH CH HC CH CH OH CH HC O CHCH
C HC CH CH
H C HCH(OH) CH CH CH
CH
Formula Denumire Formula
H C CH de Formula
HC de Model
moleculară HC CH proiecție structură plană CH
HC CH CHCH Cl H C HHC HCCH CH CH CH CH CH HH H H
HC CH CH CH CH HC CHHCH OHCH HCH CH(OH)
HHC HO CH H CH

H C CH
CH4 Metan
H C HH C H CH C4C H H C C C H H C C C C H HC CH
H H H CH H H H H H H H CH
HC CH
HC CH Cl H HC H HH C HC CH CHH H H CH CH CHH H H H CH CH
CH CH CH CH CH H C
HC O CH CH
HC CH CH OH CH CH(OH) CH
HCC H CH Etan H C C C C H
HC CHH 3C-CH
H C H C
H H C C H H C C C H HC CH CH CH H C CH
2 6 CH H3C CH CH CH

CH
H H H H H H H H H H CH
CH CH
H C
H H H H H H H H CH CH
CH Cl HHC HH C
CH CHCH CH CH CHCH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH
CH CH
CH CH3H
H C H HPropan
C C H H
HC CH C C C H
HC CH CH H C
H3C-CH2CHC H C
-CH
C CH C CHH CH H C CH CH
C8 CH 3 CH CH
H H H H H H H H H H CH
CH
H CH CH H C H
CHCH
C CH CH CH CHCH CHCH CH CH CH CH
H H H H CHH CH CH HC CH HCH HCH CH CH CHCH HCH

CH
CH CH

CH CH
CH
C H H C C CCH HH
4 10 HH CC Butan
CH C C H
H C H
CH
C
CH
CCH C

HCCCHCH H CHH 3 C-CH
CH H
C
2
-CH CH 2

-CH CH3 CH
CH
H H HCH H H H H H CH
H H H CH
CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CCHCH CH CH CH CH
CH CH CH C
H C H C CH CH CH

CH CH CHCH

CH CH CH CH CH CCHCHCH CH CHCHCH CH
CH CH CH CH CH
CH CH CH
CH CH
HC CH Alcanii cu cel
CH puțin 5 atomi
CHCH de CHC în moleculă CH se CHdenumesc prin adăugarea sufixului ,,an” la nu-
HCH CH

HC CH C CH
CH
meralul CHdin

limba greacă ce indică numărul de atomi de C din Hmoleculă.
CH CH CH CH CH CH CHCH CH CH C CH
CH CH CH CH CH
CH CH CH CH
C5HC12 CH pentan CH CH HC6CH CHH
C5hexan C7CHH16 heptan H C H
8 18 octan
6H 14 CH4 3 CH CH
H CH CH CHCH CH CH CH CH CH H C CH CH HC CH CH
CH CH CH
CH CH CH CH CH C CH
CH CHCH CH CH CH C C CH
C9HCH 20CH nonan C 10 H 22 decan

2 C

11
CH
H 24 undecan
H C C C
CH12
H 26 dodecan Cl Br
CH CH CH
C20H42 eicosan 1 H CHH
CH CH
CH CH CH CH 5 CH4 3
CHCH CH
CH CH CH CH CH CH CH
CH H C H C
6
CH CH CH CH CH C
CH CHH CH
OHCHH CH CH HC CH CH
C CH CH CH CH CH CH CH C CH CH
C C H C CH CH CH Cl
Fiecare termen din seria alcanilor cu catenă CH
HC liniară se deosebește

HCCHCH CH
2
CH de termenul inferior sau de

C
HC C CH CH H C Cl
CH CH CH H BrC CH CH C
CH CH CH CHCH H C
cel superior printr-o grupă Hmetilen 1 –CH2-. O astfel de
CH
HCH serie care prezintă aceeași particularitate

CH
CH
structurală
6 CH5 CH 4 CH
se
CHnumește serie
3 CH CH C CHH
omoloagă iar
OHH CH CH
termenii seriei se numesc
CH termeni omologi și au
CH
CH CHCH CH CH Cl
HCCHCHCH CH HC CH CH
CH proprietăți
CH CHCH CH asemănătoare.

C CH CH CH
H C CH CH CHC
C
C
CH
CH
Br
2 HC H C
C CH CH HC Cl CH CH CH HC BrHCH CH
C CH CH HC C CH

CH CH CH CH HC CH CH H C CH CH HC C CH
HCH
CH
38
1 CH
CH CH
CH Chimie –Hclasa aHX-a CH
OH

4 3 CHCH CH Cl
C CH C HC CH CH HC CH CH

H CH C CHH CH CH
Br
CH

C CH CH HC C CH CH CH HCH CH CHCH
2 HC HC C CH CH H ClC CH CH Br C CH HC C CH
CH CH CH CH H
CH C
CH CH

CH CH HC C CHCH CH CH
H CH CH
CH
1 CH CHC CH
CH H C C CH
H C CH CH H C C CH
CH H C H C CH

HC CH CH OH HC CH(OH) CH HC O CH CH HC CH Cl HC
H H H H H H H H H CH C
HC CH HC
CH CH CH
HC CH HC CH

HHCC cu
Alcanii CH
aceeași CH CH CH
HCmoleculară CH CH, aceștia
CH CH formulăCH CH CHsunt IZOMERI DE CATENĂ au structuri diferite prin
CH H H H
forma catenei.
În general, alcanii cu catenă liniară se numesc normal alcani (n-alcani) iar alcanii H C cuHcatenă rami- H C C H

CH ficată CHse CH CH
numescizoalcani . CH CH CH CH CH CH CH CH CH H H H
CH H C Prezintă
CH CH
CH izomeri
OH de
H H catenă
C
H CH(OH)
H alcanii
H CHcu celH C
puțin O CH
patru CH
atomi de CH
carbon în moleculă.
H H H

De exemplu, pentru formula moleculară C4H10 există doi alcani izomeri de catenă:
H C C C H H C C C C H HC CH
CH HC HHC CH HH H CH CH CH CH CH CH CH CHCH HC CH HC C
H H CH H H
CH
HC HC2-CH HC2-CH CH3 CH CH CH CH CH
CH3-CH
CH HC CH CHCHCHCH
HC n-butan H izobutan CH CH CHCH HC CH CH OH CH HC CH(OH) CH
CH CH CH CH CH
CH CH HC CH CH CH CH CH
CH CH CH CH CH CH C CH CH CH CH CH CH CH
Formula
HC CH moleculară
CH CH CHC5HCH 12 corespunde
CH următorilor alcani: H C O CH CH
CH H CCHCH HC CH CH OH H C CH(OH) CH

H H H H H H H H CH CH

HC CH CH CH Cl H C HC HC CH CH CH

CH CH CH CH CH CHH CH C C C C H CH CH CH CH
HC CH H H H CC C
CH
C
CH HOH H C

CH(OH)

CH

H C O H CH C CH CH CH CH C CH
CHCH CH HC CH CH
H C
CH
H CH CH CHHH C

H3 CH H H

H C H CH CH
H H HOH H HH C CH(OH)
CH HC O CH CH CH
CH
HC

3-CH2-CH CH2-CH

Cl 2-CH3
HC CH
H C CH CHn-pentan HC H CH C CH HC CH HCH C CH
CHCH CH CH
C C izopentan sau CH2-metilbutan
neopentan sau

2,2-dimetilpropan
2 HC CH HCH CHCH CH CH Br
HC CH C CH CH C CHH C CH CH
CH ClCH
H HCH C CH
H C Alcanii
cu catena ramificată pot avea H denumiri uzuale Hsau
CH Hse pot denumiCH H HCH
Hconform
CH
CH IUPAC
regulilor H HCHH CH
H

HH C C H CH C CH
CH H CH
CH CH CH CH
1
HC CHCH CH H C Union
(International
CH
of Pure
and AppliedChemistry). CH CH H C C C CH

H C C CCHH

CH Cl CH HC HC CH H C CHH HCH
C
CHC CH H C
HC OH CH
H CH HCH H H H H CHH H H H ClmaiH H H H H H
HC H
Radicalii de hidrocarburăHse H obțin formal prin îndepărtarea unuia sau H multorH atomi de
CH CHCH CHH C C CH CH CH H H
CH
CH CHhidrogen
HCH dinC
CH C H CH
molecula CH CH
unei
HH CC CH
CH
hidrocarburi.
CH C CHCHH CH CHCH H CH
C HCCH C CCHH
CH
C C C C C CHC H CH
HC CH

CH
H H CH CH CH
H HmonovalențiH H H H H 6 5 4 3
Radicalii H ai alcanilor
H H se obțin CH prin H îndepărtarea
HCHH unui atom H de CHCH
H hidrogen
H HCHdin molecula
CHH C CHC CH CHCH
CH CH
H H H H H CH H HHC H CH H H C CH CH 2
C C H unei hidrocarburi
H C C C H și se numescH C radicali
C C alchil
C . Denumirea
H unui
HC radical
CH alchil
se obține prin înlocuirea
CH CH CH CH CH
H H sufixului
C CH CH ,,an”
CHHH CH dinH numeleC Calcanului CH HH cuHacelași H C număr C C deCatomi H Brde C cuHsufixul ,,il’’.
H
CH CH CH CH CH C CH 1
→ CH
H CH H H CH CH CH CH
HC HCHCH
H HC CH CH

HHC HCH CH CH

HCHDeCH exemplu:
H CH
CH HHCH
C H CH H metan HC CHH H CH H CHH C- CH metil CH CH
→
H 4CH
C CH CH CH CH CH CH C H C 3C CH
CH

CH CH OH
C C CH CH HCHC-H CH CH CH CH CH

CH
HC C CH H3C-CH3 etan Br 3CH 2C- etil
Cl CH H C CH CH
CH →CH CH3-CH2-CH2-
CH CH
HC CH H CH CH CH CH propil HC C CH
{

HC CHH CH C-CH
H -CH propan CH
CH CH
CH CH CH CHHC CH 3 2 3
CH CH CHCH CH CH
CH CH CH CH CH CHCH
CH HCH CH CH
C CH HC CHCH C
CHCH CH
CH
CH CHCHCH CH izopropil
CH CH CH CH CH C CH CH CH CH CH
CH CHCH CH ClCH CH CHHC CHH
C CH CH
→

CH CH -CH2-CH2-CHCH 3- n-butil
CH CH HC CH CH CH HC CHCH
CH
CH CH CH CH CH CH CH CH

CH C
CHCH

CH
CH
H C CH
CH C CH
H3C-CH

CHH
CH
CH
CH
2-CH
C 2CH
CH CH CH
CH
-CH
CHCH HCH
3 C C H
butan
CH CH
H CH
C
CHCH
CH
H

CH
C
C CH
{
C
CH

CH
CH CH CH
CH
H3C CH

CH CHH C

CH
CH CH CH CHCH

sec-butil
CH
CH CH CH
CH CHCH
H CHHC CH
H CH H CH
CH CH CH HC CH CH CH CH CH CH CH izobutil
C CH C H CH C CH CH CH C CH
CH
H
CH CH CH CH
→
CH CH
CH CH CH CH CH Cl Br
CH CH
CH CH HC HC CH Br

H C
HC CH CH izobutan CH H CH
CH CH
CH
CH
H CH H C CH CH CH CH CH
CH CH HC CH H C C
H
CH
CH CH CH CH

CH CH
CH CH CHCH

CH
CH CH C CH CH CH CH CH CH
CH terț-butil
CH H CH CH CH CH
CH CH CH3 CH Cl CH HCH C CHH HCHC CH CH CH
OH
6 5 H
CH divalenți
CH CH CH CHformal 4 CH CH CH CHdin molecula unei CH CH
C CH Radicalii CHse C obțin CH CH prinCH CHC CH
îndepărtarea CH H a doi atomi
CH de hidrogen C C HC
CH CH CH HCH C CHCH CH
CH CH H C CH CH C C CH CH CH CH
CHhidrocarburi.

Un radical

divalent
CH

CH
care C
conține
CH valențele
2 libere
CH laCH atomi
HC de C diferiți
C
se denumește
CH
CH
CH CHCH CH Cl
CHCHCH HCH CH CH de atomi deHC cu sufixul

CH prin înlocuirea CH sufixului ,,an” din numele CH alcanului cu H
același număr HC CH CH ,,ilen’’.
H
6 5 4 3 1 CH
HC C CH CHCH CH CH HC CCHCH HClibere CHCH HC CH CH HC CH CH
Un radical divalent
care conține CH valențele Cla același C atom de C se denumește prinînlocuirea
CH 2 CH CH HC C CH H C CH
Cl CH.CHCH Br
CH CH CH sufixului OH

H,,an” din
CH H numele alcanului
CH CH
cu același număr
Br de atomi de C cu sufixul ,,iliden’’
C CH CH CH39
HH C CH CH
CH HC CH1 CH CH CH
CH HHC HCH C CH
4 CH
3 CH C C CH H H C C CH H C C
CH Culegere
CH de exerciții șiHprobleme HC
CH C CHHCH CH
HC CH Br HC CH CH
C C CH C
C OH CH Cl CH CH
2 H H C CH C CH CH Br CH Cl
Cl
CH CH CH H C CH CH
1 HHC C CH HC CH CH CH HC CH CH HC C C
HC CH CHHC CH CH HC CH CH CH CHCH
CH

H H H H H H H H H H
CH CH HCHCH CHH C CH CH CH CH CH H C CH(OH) H CH
H CH CH CH CHH C H CC CH
HCH CHHCH
CHC CH
CHCH
CH CHH CC HCH CH OH
CH HCH CCHC CHC H
H C CH C HCC OC CH
CH
→H H
CH
De exemplu: CH4 metan CH -CH2- metilenHsau CHHmetiliden H H H H
→
CH H H
CH3-CH3 etan -CH2-CH CH2 - etilen CH
HC CH H
CH
CH CH CHHCH H C CH CHCH CH CH CH
C H C CH CHCl C CH
CH CH CH CH CH
CH H C H CHC
etiliden CH CH CH CH CH

H CH CH HC CH

HC CH CH CH

CH CH HC CH CH HC CH CH CH
HC CH CH CHHC CH
Radicalii trivalenți se obțin prin îndepărtarea a trei atomi de H din moleculele unei hidrocarburi
și se pot denumi utilizând sufixul ,,in’’ H sau ,,ilidin’’. CH
H →CH CH CH
CH CH CH CH CH CH CH CHH CHH CH CH C
HH CH DeCH CH H CH
exemplu: CH CH 4H metan
H metin sau metilidinHCHH CHH
CH CHHCH
CH H CH
CH HC CH CH
H CH CH CH C CH H C CH CH
2 H CC H H C C H H C C CHC H H C C C C H HC
HC
DENUMIREA C
ALCANILOR CH
CUCH CATENA RAMIFICATĂ Cl se obține astfel: Br
H CH H H H catenă H
- Se identifică cea HHmai lungă catenă H liniară
H de atomi de H carbon,
H H aceasta se consideră
1
CH CH H C H C CH CH CH CHde CH CH
H CH bază. Dacă există două CH
catene C cu CHacelași
număr
maxim
de
atomi
de

carbon, catena

care conține
3 H H CH CH CH
OH mai multe ramificații CH CH H C CH
Cl CH
H C CH cele CH C se consideră
CH
C
catena H de
C bază.
CH CH
2H C C - CH HC CHH
Se numerotează H carbon
CCH CH din catena HC CHbază,CH prin cifre HC arabeCHBr CH H
CH reprezintă CH CH C
atomii
C de
C CH CH CH HCdeCl CH CH HC C care CH indici de
H CH CH
poziție ai ramificațiilor.CH H CH CH CH
Numerotarea se face astfel CH încâtCH suma CHindicilor de poziție
1 CH
CH CH

CH să C fieCH minimă.
CH C
CH - Denumirea se obține prin adăugarea la numele alcanului corespunzător catenei de bază a
CH CH CH
OH CH CH CH ca CHradicali, CH CHprecedate
CH CHalfabetică, C
denumirilor ramificatiilor CH în ordine CH CHde indicii
CHCl
CH de
poziție
CH CH CH CH C
(cifre
CH CH CH
Br aceștia sunt prezenți de mai multe ori.
Harabe)
C C
și CH
de prefixe (di,Htri,C Htetra,
C CH
CH CHCH
penta, etc.)CHîn CH cazul
HînCcare CH CH HC C CH
CH
HC CH CH
CH CH H C C CH
CH 6 CH HCH

5 4 3 H
De exemplu: CH HCH CH CH CH CH
CH CH CH CH C CH CH C C CH C CH
CH C CH CH2 CH HC HC CH CH CH
CH CH CH HC C CH Cl
CH CH CH Br CH
CH HC CH CH 1 H
CH HC CH CH CH 3-etil-2,3,4-trimetilhexan
C CH
CH CH CH HC CH CH
CH
H
Structura alcanilor prezintă numai atomi de carbon OH hibridizați sp 3 care au câte patru orbitali
HC CH CH CH HCH
C CH C CH CHCH HC C CHCHCH CH CH
CH către vârfurile

CH
CH CH HC CH CH C CH CH CH CH
hibrizi
CH orientați în spațiu
CH H C CH CH unui
CH CHH tetraedru regulat, considerând
nucleul
atomului de
CH C C
CH CH HCHC CH CH CH HC CH C
carbon în centrul acestuia. Fiecare CH atom de carbon formează patru legături simple între care există CH
CH
H unghiuri
CH de 109⁰28ꞌ. CH CH CH CH
HC CH CH CH HC C CHCH CH HC C CH HC CH
H CH3 CH CH H CH H
CH 6 5 4
CH CH CH B
CH CHH C CHCH C CH CH CH C C HC CH HC CHCH CH HC C
2 HC CH CH HC C
HC C CH CH Cl B
CH CH CH CH CH C

1
H CH
CH CH CH
În moleculele alcanilor legăturile C-C au o lungime de 1,54 Å iar legăturile C-H au o lungime de
OH CH cea mai stabilă catenele CH
1,094 Å. În jurul unei legături simple atomii de carbon se pot roti. În forma
H C CH CH CH C CH CH CH CHres-
liniare ale atomilor
de carbon adoptă HoCformă dezig-zag, cu atomii HC de CHcarbon
CH CH înacelașiHplan
C CH CH
H

pectând unghiurile de CH H C
valență
C CH
specifice

H C CH
geometriei
CH CH CH
tetraedrice.
H C C CH
CH HC C CH H
Legăturile dintre atomi sunt CH nepolare și moleculele CH alcanilor sunt CH
nepolare.
Între moleculeleCH al-
CH
canilor există interacțiuni intermoleculare slabe de tip van der Waals.
CH CH CH CH Br
HC CH CH HC CH CH
ProprietățiHfizice
C CH CH HC CH CH HC C CH
• stare de agregare : HC CH CH CH CH
CH
- gazoasă – pentru termenii ce conțin maxim 4 atomi de carbon CH și neopentan;

- lichidă – pentru n-pentan, izopentan și termenii următori cu maxim 17 atomi de carbon;
- solidă – pentru termenii cu cel puțin 18 atomi de carbon.
CH CH CH CH CH CH
40 H
Chimie C C CH
– clasa a X-a
H C CH CH CH H C C CH
CH HC C CH HC CH
CH CH CH CH CH
• punctele de fierbere și punctele de topire cresc odată cu creșterea numărului de atomi de C
din moleculă. Dintre izomeri, alcanii cu catenă ramificată au puncte de fierbere mai mici (de
exemplu: p.f. n-butan > p.f. izobutan). Cele mai mici puncte de fierbere le au izoalcanii cu atomi
de carbon cuaternar și cei cu ramificația mai apropiată de capătul catenei.
• alcanii sunt insolubili în apă dar solubili în solvenți nepolari (CCl4, CS2, benzen, toluen, etc.); alcanii
lichizi sunt utilizați ca solvenți pentru alcanii superiori solizi cât și pentru alți compuși organici;
• alcanii lichizi și solizi au densitatea mai mica decât a apei, plutesc pe apă;
• alcanii gazoși nu au miros, de aceea în amestecurile de alcani se adaugă mercaptani ( compuși cu
sulf) cu miros neplăcut pentru depistarea scurgerilor de gaze. Alcanii superiori au miros specific de
benzină.
CH CH CH HC CHCHIMICE

PROPRIETĂȚI CH OH HC CH(OH) CH HC O CH CH
Alcanii, numiți și parafine din cauza reactivității scăzute, conțin legături covalente C-C și C-H
foarte stabile ceea ce explică inerția chimică a acestora.
CH Alcanii dau reacții în condiții energice.

HC H C H C CH CH CH CH CH
1. CH
Reacția de halogenare
este
o reacție de substituție,
caracteristică alcanilor, în care un atom

Hde
C hidrogen este substituit cu un atom de halogen: clor sau brom. Reacţiile de clorurare şi bromu-
rare au loc fie fotochimic (sub influenţa radiaţiilor luminoase , h), fie termic (la temperaturi de
peste 100°C), eventual în prezenţa unor promotori.
H H Reacțiile H
careHau H H metanului,
loc la clorurarea H H H la 500⁰C sau în prezența luminii, pot avea loc cu
C substituția
H unuia
C Csau Ca mai
H multor
H atomi
C Cde hidrogen
C C Hîncât rezultă Hun
C amestec
CH de compuși halogenați:
h
H C H
H H CH4 H + Cl2H H 6 CH3Cl H + HCl
H H H CH
clorometan (clorură de metil)
h CH CH
CH4 + 2Cl2 6 CH2Cl2 + 2HCl
CH HC CH CH HC CH CH CH
diclorometan (clorură CH CH
de metilen)
h
CH4 + 3Cl2 6 CHCl3+ 3HCl
triclorometan (cloroform)
h
CH CH CH CH
CH CH4 + 4Cl2 6 CCl4 + 4HCl CH
tetraclorometan (tetraclorură de carbon)
CH CH CH CH CH CH

HC HC CHetanului CH
CH CH Monoclorurarea CH la cloroetan:
conduce
h CH
H3C-CH3 + Cl2 6 H3C-CH2-Cl + HCl
H CH
La monoclorurarea
CH CH CH CH alcanilor superiori se pot obține amestecuri CH
ce conțin izomeri de poziție.
CH
CH C CH CH CH CH
De
CHexemplu, la monoclorurarea propanului se obține un amestec format din 1-cloropropan și 2-
CH CH
cloropropan în proporții aproximativ egale:

H3C-CH2-CH2-Cl + HCl
H3C-CH2-CH3 + Cl2 h 1-cloropropan (clorură de propil)

H H
CH CH C C HC CH CH + HCl HC CH CH
HC C CH Cl Br
CH
H 2-cloropropan (clorură de izopropil)
41

OH Culegere de exerciții și probleme
CH CH Cl
HC C CH HC CH CH CH HC CH CH HC C CH
CH CH
C
HC C
CH CH HC CH HC CH CH
H CH
H CH CH CHCHCH CH CH CH CH CH CH CH
CH C CH CH CH
Bromul este mai puţin reactiv decât clorul, având o selectivitate mai mare, în timp ce clorul,CH mai reactiv,
CH CH
este mai puţin selectiv. La monobromurarea propanului se obține majoritar 2-bromopropan:

H3C-CH2-CH2-Br + HBrCH
H3C-CH2-CH3 + Br2 h 1-bromopropan CH (2%)C CH HC HC CH

CH CH
H H
C C HC CH CH HC CH CH + HBr CH

C C CH Cl Br
H 2-bromopropan (98%)
CH CH CH CH CH CH CH CH CH
În general reactivitatea atomilor de hidrogen din molecula unui CH alcan scade în ordinea:
CH
CH CH Cl
H-C terţiar > H-Csecundar > H-Cprimar.
HC CH CH CH HC CH CH HC C CH
2. Reacția de izomerizare constă în transformarea CH reversibilă a unui CHalcan
într-un izomer al său,
6 5 4 3 H H
în prezența unui catalizator de AlCl3 sau AlBr3 și a urmelor CH CHde CHapă,C la CH
50-100°C.
CH
Se obține unC C
amestec de izomeri . 2 H C C C
H Br CH CH CH
HC CH CH n-alcan 9 izoalcan 1 H
H C C CH CH
CH
De exemplu, prin izomerizarea n-butanului se obține un amestec de 80%
izobutan și 20% n-butan:
CH
AlCl3(50-100ºC) OH C
CH
H3C-CH2-CH2-CH3 9 HC CH CH
HC C CH HC C
n-butan CH izobutan
CH
CH CH
La izomerizareaCH n-pentanului
se obține CHun amestec
ce conține neopentan, izopentan și n-pentan
HC C CH CH
netransformat.
HC C CH HC CH
HC
HC cuCH
3. Reacția de descompunere termică are loc la temperaturi atâtCH ridicate cuHcât
mai C numărul
CH CHde atomi
de carbon din molecula alcanului este mai mic. Metanul este stabil până la 900 ⁰C dar alcanii superiori
se descompun la 400-600⁰C. Dacă temperatura la care are loc reacția este mai mică de 650⁰ C reacția
este numită cracare iar dacă temperatura este mai mare de 650⁰ C reacția este numită piroliză.
CH ⁰C:
Piroliza metanului are loc la temperaturi mai mari de 1200 CH CH
t > 1200°C H C C CH HC CH CH CH HC C CH CH
2CH4 9 HC≡CH + 3H2
CH CH CH
etină (acetilenă)
Reacția secundară: HC CH CH
CH4 → C + 2H2 HC CH CH CH
negru de fum
La descompunerea termică a alcanilor pot avea loc:
- reactii de cracare - decurg cu ruperea legăturilor C-C , se formează un alcan și o alchenă.
- reacții de dehidrogenare – decurg cu ruperea legăturilor C-H, se formează o alchenă și H2..
La descompunerea termică a butanului au loc (400-600⁰C):
- reacții de cracare :
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + H2C=CH-CH3
propenă
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + H2C=CH2
etenă

- reacții de dehidrogenare :
CH3-CH2-CH2-CH3 → H2C=CH-CH2-CH3 + H2
1-butenă
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-HC=CH-CH3 + H2
2-butenă
4. Reacția de ardere a alcanilor are loc cu formare de CO2, H2O și cu degajare de căldură.
• Arderea metanului:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q
• Arderea butanului:
C4H10 + 13/2O2 → 4CO2 + 5H2O + Q
• Arderea unui alcan CnH2n+2:
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 → nCO2 + (n+1) H2O + Q
La arderea metanului în cantitate insuficientă de oxigen se formează C fin divizat numit negru
de fum, care este folosit la fabricarea cauciucului și anvelopelor pentru automobile:
CH4 + O2 → C + 2H2O
La arderea incompletă a metanului se formează gaz de sinteză, un amestec gazos de CO și H2
utilizat la sinteza metanolului, a alcanilor superiori.
CH4 + ½O2 → CO + 2H2
Alcanii sunt folosiți drept combustibili. Metanul este componentul principal al gazelor naturale
și al gazelor de sondă. În buteliile de aragaz se introduce un amestec de propan și butan în stare
lichefiată.
Puterea calorică reprezintă cantitatea de căldură degajată la arderea a 1m3 de combustibil gazos
sau a 1 kg de combustibil lichid sau solid.
Benzina este un amestec ce conține alcani, cicloalcani, arene. Izoalcanii ard mai bine în motoa-
rele cu ardere internă ale automobilelor. Calitatea unei benzine se apreciază prin cifra octanică,
prin comparație cu n-heptanul puternic detonant cu C.O.= 0 și cu izooctanul (2,2,4-trimetilpentan)
care este rezistent la detonare și are C.O.= 100.
Cifra octanică reprezintă procentul masic de izoalcan intr-un amestec cu n-heptanul care are
aceeași rezistentă la detonație ca și benzina analizată.
5. Reacții de oxidare
Față de agenți oxidanți ca KMnO4, K2Cr2O7, normal-alcanii sunt relativ stabili. Alcanii se pot oxida
cu oxigen sau cu aer în prezența unor catalizatori formând alcooli, compuși carbonilici, acizi
carboxilici.
Oxidarea metanului la metanol:
t > 1200°C
CH4 + ½ O2 8 CH3-OH
60 atm
Oxidarea metanului la metanal, numit și aldehidă formică sau formaldehidă , utilizat pentru
obținerea formolului (soluție de formaldehidă de concentrație 40%):
oxizi de azot
CH4 + O2 8 CH2=O + H2O
400-600°C

CH
CH CHCH
CH CHCHCH CHCH CHCH
CHCH CHCH CH
CH C CH CH CH HHCC HHCC CH
CH CH CH CH
CH C CH
CH
CH
CH
CH
HH CH
CH
Amonoxidarea metanului decurge cu oxigen și amoniac și conduce la acid cianhidric utilizat

CH CH CH CH CH CH CHC
CH
pentruCH CHCH
obținerea CH sintetice,CH
fibrelor CH CH
CH reacției:
conform CHCC CH CH CHCHCH CH
CH CH
CH
CH Pt CH
CH CH
CH4 + NH3 + CH 2 8 HCN + 3H2O
CH CH

3/2O
CH
1000°C
Oxidarea metanului CH cu vapori de apă, conduce la un amestec gazos numit gaz de apă:
CH
6 5
5 8 Ni
44 33 HH HH
CH
CH4 6+ H2O CO + CH
3H2 CH HH C CH CH
CH CH
CH CH CH C CH
CH CH CH800°CC 2 CH CH CC CC HH
C
C CH C CH
CH CH
2
CHCH CH HH C
C CC CH
CH ClCl BrBr
CH
Izoalcanii se oxidează H
mai ușor. Izobutanul se oxidează

11 H cu KMnO4 la atomul de carbon terțiar
formând 2-metil-2-propanol,CH
CH conform reacției:
OHOH CH CH
CH CH ClCl
H C CH CH
HC CH CH + [O] 6HHC C C C CH C CH CH CH

HH

CH CH C CH CH CH HH C CH CH
C CH CH HH C C
C C
CH CH
CH CH
CH
Alcanii superiori (C20 - C26) cu aer la 80-120⁰C,

CH în prezența KMnO4, formează acizi carboxilici cu
CH
CH CHCH
CH CHCH Br
număr mai mic de atomi de carbon:
Br
HH C CH CH
C CH CH
R- CH2-CH2-Rꞌ + 5/2 O2 → R-COOH
HH CC CH CH CH
CH H C CH
HC CH CH
CH
HH C C CH CH
C C

+ Rꞌ-COOH + H2O CHCH

CHCH
CH
CH

CHCH
1. Să se stabilească dacă fiecareCHdintre CH
următoarele afirmații
CH este adevărată
CHsau falsă: CH
CHCH
CH
CH
CH
a. Formula generală a alcanilor este CCHH .
HHCC CC CH CH HH C CH CH
C CH CH CH
n 2n+2 HHCC CC CH CH
CHCH HH C C CH CH HHCC CH
CH
b. În alcani
atomii formează numai legături
covalente
simple. C C
CH CH
CH CH
CH CHCH
CH CH
CH
c. Alcanii au catene saturate aciclice.

d. În alcani, legăturile covalente simple C-C sunt polare.

atomii sunt uniți prin legături σ și legături π.
HH C CH CH
CH
C CH
e. În moleculele alcanilor

H C CH CH CH
2. Să seHstabilească
C CH CHdacă
CH fiecare dintre următoarele afirmații este adevărată sau falsă:
a. În alcani catenele pot fi liniare sau ramificate.
b. Moleculele alcanilor conțin numai legături σ.
c. Alcanii prezintă un conținut maxim de atomi de hidrogen.
d. În alcani atomii de carbon pot forma legături duble.
e. În alcani atomii de carbon sunt tetravalenți.
a. În alcani legătura σ se formează prin c. Doi alcani pot avea aceeaşi formulă brută.
întrepătrunderea totală a 2 orbitali hibrizi sp3 d. Alcanii cu aceeaşi masă molară sunt izomeri.
care provin de la doi atomi diferiți. e. Alcanii izomeri pot conține un număr diferit
b. Alcanii pot avea catene ciclice. de atomi de carbon din fiecare tip.
a. Atomii se pot roti în jurul unei legături simple din molecula unui alcan.
b. În moleculele alcanilor legăturile C-C au o lungime de 1,094 Å.
c. În forma cea mai stabilă catenele liniare ale atomilor de carbon adoptă o formă de zig-zag.
d. În metan atomul de carbon are o geometrie tetraedrică.
e. Moleculele alcanilor sunt nepolare.

a. Toți alcanii conțin numai carbon și hidrogen.
b. În alcani atomii de carbon pot forma legături simple, duble sau triple.
c. În moleculele alcanilor legăturile covalente realizate de un atom de carbon formează unghiuri
de 109⁰28ꞌ.
d. Între moleculele alcanilor se formează legături de hidrogen.
e. Alcanii sunt solubili în apă .
a. Metanul are densitatea faţă de oxigen egală cu 1.
b. Decanul conţine în moleculă 10 atomi.
c. Există patru radicali monovalenți saturați cu patru atomi de carbon.
d. Omologul superior al propanului este izobutanul.
e. Omologul inferior al izopentanului este izobutanul.
a. Radicalul metil conține un orbital monoelectronic.
b. Sunt doi radicali monovalenți cu doi atomi de carbon uniți printr-o legătură simplă.
c. Sunt doi radicali divalenți cu doi atomi de carbon uniți printr-o legătură simplă.
d. Radicalul etiliden conține doi orbitali monoelectronici la același atom de carbon.
e. Radicalul izo-butil are un orbital monoelectronic la un atom de carbon primar.
a. Sunt trei radicali monovalenți cu trei atomi de carbon.
b. Sunt trei radicali monovalenți cu cinci atomi de carbon și catenă liniară.
c. Radicalul metiliden conține doi orbitali monoelectronici la același atom de carbon.
d. Radicalul etilen conține doi orbitali monoelectronici la același atom de carbon.
e. Radicalul sec-butil are un orbital monoelectronic la un atom de carbon secundar.
a. Alcanii cu minim 4 atomi de carbon prezintă izomerie de catenă .
b. Sunt trei alcani izomeri cu cinci atomi de carbon.
c. Sunt cinci alcani izomeri cu șase atomi de carbon.
d. Există doi alcani izomeri cu formula moleculară C7H16 care conțin un atom de carbon cuaternar.
e. Omologul superior al neopentanului se numește 2,2-dimetilpentan.
a. Alcanii gazoşi nu au miros.
b. Toți alcanii izomeri cu 5 atomi de carbon sunt lichizi.
c. Punctele de fierbere ale alcanilor cresc odata cu creșterea numărului de atomi de C din moleculă.
d. Alcanii cu catenă ramificată au puncte de fierbere mai mari decât izomerii cu catenă normală.
e. Alcanii lichizi și solizi au densitatea mai mică decât 1 g/cm3.
a. În seria omoloagă a n-alcanilor punctele de topire cresc odată cu creşterea masei moleculare;
b. Alcanii lichizi au densitatea mai mare decât apa.
c. În condiții obișnuite șase alcani există în stare gazoasă.
d. Metanul are un miros neplăcut.
e. Alcanii sunt insolubili în apă.

a. Alcanii conțin legături covalente C-C și C-H foarte slabe.
b. Alcanii dau reacții în condiții energice.
c. La halogenarea alcanilor un atom de hidrogen este substituit cu un atom de halogen.
d. Clorurarea alcanilor poate avea loc în condiții fotochimice sau termice.
e. La monoclorurarea propanului se formează un amestec de izomeri de poziție.
a. Compușii iodurați se pot obține din alcani prin reacție cu I2.
b. Compușii bromurați se pot obține din alcani prin reacție cu Br2 dizolvat într-un solvent nepolar.
c. Izomerizarea alcanilor este o reacție reversibilă.
d. Prin clorurarea etanului se obține un amestec de izomeri de poziție.
e. La cracarea alcanilor se formează alchene și H2.
a. Compușii fluorurați se pot obține din alcani prin reacție cu F2.
b. La izomerizarea n-butanului se obține numai izobutan.
c. Prin clorurarea n-butanului se obține un amestec de izomeri de poziție.
d. Prin oxidarea metanului în prezenţă de oxizi de azot la 400-600˚C se formează gazul de sinteză.
e. La dehidrogenarea n-butanului se formează alchene izomere.
a. La clorurarea metanului se formează un amestec de patru compuși clorurați.
b. În reacția de bromurare a izobutanului se formează un amestec de doi compuși monobromurați.
c. În reacția de clorurare a propanului se formează un amestec ce conține trei compuși diclorurați.
d. În reacția de bromurare a n-butanului se formează un amestec ce conține doi compuși
monobromurați.
e. În reacția de clorurare a izopentanului se formează un amestec ce conține cinci compuși monoclorurați.
a. Prin cracarea propanului se poate obţine etan.
b. Prin cracarea izobutanului se pot obține două alchene.
c. La arderea alcanilor se formează dioxid de carbon și apă.
d. Alcanii se oxidează uşor sub acţiunea agenţilor oxidanţi.
e. Neopentanul formează prin halogenare doi derivaţi dicloruraţi.
a. La arderea metanului cu oxigen se formează un amestec echimolar de apă și dioxid de carbon.
b. Prin oxidarea metanului la 400°C sub o presiune de 60 atm se formeaza metanal.
c. Prin arderea incompletă a metanului se formează negru de fum și apă.
d. Prin oxidarea metanului la 400-600°C în prezența oxizilor se formează metanol.
e. Pentru amonoxidarea a doi moli metan se consumă 3 moli oxigen.
a. Alcanii superiori se descompun la temperaturi mai ridicate decât termenii inferiori.
b. Piroliza alcanilor are loc la temperaturi de până la 650 oC .
c. Amestecul gazos format la arderea alcanilor cu aer conține CO2 , H2O și N2.
d. Reacțiile de ardere ale alcanilor sunt reacții puternic exoterme.
e. La arderea propanului se formează un amestec gazos ce conține CO2 și H2O în raport masic de 11:6.

a. În reacția de dehidrogenare a alcanilor se rup legături C-H.
b. În reacția de cracare a alcanilor se formează alcani și alchene cu număr mai mic de atomi de carbon.
c. Prin piroliza metanului se obține etenă.
d. La izomerizarea pentanului se formează un amestec ce conține n-pentan, izopentan și neopentan.
e. Metanul este alcanul cel mai stabil termic.
a. În reacția de descompunere a metanului în acetilenă, cu randament de 100%, volumul gazos
crește în aceleași condiții de 2 ori
b. Alcanul cu formula CnHn+10 conține 26 atomi.
c. La descompunerea termică a n-butanului se pot forma 4 alchene.
d. Există numai doi alcani izomeri cu formula C6H14 care au raportul
atomi de C primari : atomi C secundari : atomi C terțiari = 3 : 2 : 1.
e. Formulei moleculare C7H16 îi corespund 9 alcani izomeri.
21. Referitor la etan, sunt corecte afirmațiile:
a. este solubil în solvenți organici;
b. poate forma doi radicali divalenți;
c. are punctul de fierbere mai mic decât metanul;
d. atomii de carbon se pot roti în jurul legăturii simple C-C;
e. prin clorurare formează un amestec ce poate conține 9 compuși clorurați.
22. Referitor la propan, sunt corecte afirmațiile:
a. în condiții obișnuite de presiune și temperatură se găsește în stare gazoasă;
b. poate forma doi radicali monovalenți;
c. are punctul de fierbere mai mic decât n-butanul;
d. poate forma patru compuși diclorurați.
e. nu dă reacții de izomerizare.
23. Referitor la n-butan, sunt corecte afirmațiile:
a. este omologul superior al propanului;
b. poate forma doi radicali monovalenți;
c. are punctul de fierbere mai mare decât izobutanul;
d. în condiții obișnuite de presiune și temperatură se găsește în stare lichidă;
e. poate forma șase compuși diclorurați.
24. Referitor la izobutan, sunt corecte afirmațiile:
a. conține trei atomi de carbon primari;
b. în condiții obișnuite de presiune și temperatură se găsește în stare gazoasă;
c. poate forma doi radicali monovalenți;
d. poate forma prin dehidrogenare două alchene;
e. poate forma prin cracare o singură alchenă.
25. Referitor la 2,2,4-trimetilpentan, sunt corecte afirmaţiile:
a. are 5 atomi de carbon primari;
b. are punctul de fierbere mai mare decât n-octanul;
c. prin dehidrogenare formează două alchene izomere ;
d. are cifra octanică 100;
e. poate forma 4 derivaţi monocloruraţi.
5C
H CHH CH
4CH
H C HHCCH C H CH CH CH 6 5 4CHBr O
3 2 2 2 HHC
H C C C CC CH CH CH CH CH CHClCH ClCl CH CH
CH Br Br3CH CH CH
H CH C CHCH CH
CHCHCH CH CHCH CH C HC CH
CH
C CH H
CH C
H CH
C
CHCH CH H
C CH CH
HC CH CHCH C CH CH
CH C C CH H C C
CH 2
1 1 1 CH HC C H HH
CH Br CH Br CH 2
H C C Cl Cl CHCH CH
CH CH CH CHCH CH
H CH CH C
1 H H 1
CH CH OH OH
OH CH
H CH CH
CH CH CH CH CH C CH CHCH CH CH CHCH CH
CH
CH CH ClCH Cl Cl

HCHCH H C CH CH
CH 26.CHCHSe dau următoarele
H H formule de structură plană:
OH CCH OHH CH
CH H
C C
CC CHCHC CH CHCH
HHCH H CCH CH CHCHCH CH CH CH
CCHCH CH HHCCC CCH OH C
CH CHC CH CH CHCH CH
6 Cl5 H C4 HCH CHCl
HH
C CH CH C C C 3C
CH CCH CH
CHCH HC
C H CHCH
H
2 CHCH CH CH
CH CH
CH CH

C CH CHH C CH CH
(A)HH C HCCC CH CHCH C CH CH HHC CH CHHCH C CH Br
CHC HC HCC CC
CH (B) H C CHCHCHCH
2C=CH-CH 2-CH
Cl (C)
3 HC C CH
CH2 D) HHCC C CH CHCH CHCH
HCH CH
CH H
CH H C C CH C
CH 1

CH CH CH CH CH
CH CH (E) H C-CH -CH -CH 1 -C≡CH H
CHCH CH H CHCH (F) CH
CH HH C-CH -CH -Cl (G) H C-CH (H) H C-CH -OH
5 CH
4 3 3 2 2CHCH 3CH CH 3 2 2 3 2 Br BrBr CH 3 2
CH CH C OH CHSe cere:
CH C CH C H CHH CC CH
CH HCH
CHCCHCHCH CH CH CHHCl C CH
HHCHCHH
CCCHCH CH
CHCH CH CHH CH
CHH CHCH CH OH CH CC
CH2
C CCH
a. Să
CHse precizeze CHCcare
CH
CCH CHCH
CHdintre
C formule Br CH
CHaparțin unor
CHCH alcani;Cl BrHCHH CCC Br
CCHC CH CH
CHHCH H C CH CH H C CH CH H CCH CH CH H C
H CH CHCH HC CH C CHCH

CHC CH HCHCH
CH
C de

HH CH b.HSăCse CH

scrie CH denumirile
pentru

H alcanii CH CH HCCH CH CH CH C
CH 1 CH
CH
C cu
HCH C formulele
CH
CH CHCH
structură
HC C date; C C

CH c. Să se precizeze care este alcanul cu cel
mai mic punct de
CH
fierbere.
CH H C
CH C CH H C CH CH
CH
CH
OH CH CH
CH CH ClCH CH
27. Se dau următoarele formule de structură plană:
H CHCH CH CH CH H CH
CHC CCH CH

CHCHCH
H C CH HCHC CH CHCH
CH CH

Br C CH
CHHCH
CH
CH CH HC CHC CH
CH
CH
CH CHCH
CH
CH
CH
HH CHHC H C
C CH CH H
HCHCH C
CCH CH CH CH
CH
CH
H
C CH CHCH
C C C CHCH (A)
CH
CH CH CH
CH
CH CH (B)
CH H CHHCCC C C CH
CH
CH
CH CH
CHCH H (C)
CHC
H CHC H C
C
CCHC CH
CCH CH (D)HCH
CH HH
C CH
C CCH
CH CHCH
HC
CH
H C CH CH

HC CH CH
CH CHCH CH CHCHCH CH CHCH
CH H C C CH CH CHCH CH CH
CH HC C HCH C CH CH HCCHCH CH CH
CH H HCC CH C CH CH CH HH C C C CH CH CH HC CH
C HC CH
CH
CH CHCH CH CH CHCHCH CH CH CH CH
Br
H CH C H C
CHCH CH CH
CH CH HC CH CH
H CH HC CH CH HC CH C CH
CH CH CH CH CH HC CH CH
HCHCH CHHCCH
CH C CHCH
CH CH CH
CHCH CH

CH
CH
HCCHCH CH (E)
CH H C-CH -CH -CH (F) (G) CH (H) CH
CH CH 3 HC C CH CH
2 2 3 HC CH C CH HC CH
H C

CH CH CH
Se cere:
CH HC C CH HC CH CH CH H C C CH CH
CH CH CH
a. Să se scrie denumirile pentru alcanii cu formulele de CHstructură date; CH CH
H b. CH
Să se precizeze care dintre CH
formule sunt echivalente; CH CH CH
CH
CH HC c. CH Să seCH precizeze
CH care HC dintre formule
C CH CH
corespund unor izomeri;
HC C CHHC CHHCH
d. Să se precizeze care dintre formule corespund unor termeni omologi. C CH
CH CH
H CH CHH CH
C CH CH CH

28. Să se scrie formulele de structură pentru alcanii care corespund următoarelor denumiri:
HC CH CH a. 3-etil-2,4-dimetilpentan; d. 2-metil-3-etilhexan
CH CH CH b. 2,3,3-trimetilpentan e. 4-izopropiloctan
c. 3,3-dietil-2-metilpentan;
29. Să se scrie formulele de structură și denumirile alcanilor izomeri care corespund următoarelor
formule moleculare:
a. C4H10; b. C5H12; c. C6H14; d. C7H16;
30. Să se scrie ecuațiile reacțiilor chimice prin care se pot realiza următoarele transformări:
a. metan → metanol d. n-butan → izobutan
b. propan → etenă e. izobutan → 2-bromo-2-metilpropan
c. metan → diclorometan
a. metan → metanal d. n-hexan→ propenă
b. metan → acetilenă e. propan → propenă
c. n-pentan → izopentan
a. metan → gaz de sinteză d. n-butan → etenă
b. metan → acid cianhidric e. etan → etenă
c. n-pentan → neopentan

33. Se ard 5 L de propan (c.n) de puritate 89,6% cu un volum de aer ce conține cantitatea de
oxigen stoechiometric necesară. Se cere:
a. Să se scrie ecuaţia reacţiei chimice care a avut loc;
b. Să se calculeze numărul de moli de CO2 degajat;
c. Să se calculeze masa de apă obţinută în urma reacţiei de ardere;
d. Să se calculeze volumul de aer consumat la ardere, care conține 20% O2 în volume, măsurat
în condiţii normale;
e. Să se determine compoziția procentuală molară a amestecului gazos obținut la ardere, apa
fiind în stare de vapori.
34. Prin arderea unei hidrocarburi saturate aciclice se formează 11,2 L CO2 (c.n.) și 10,8 g H2O. Se cere:
a. Să se determine formula moleculară a hidrocarburii;
b. Să se scrie formulele de structură plană și denumirile pentru izomerii ce corespund formulei determinate;
c. Să se scrie izomerii în ordinea creșterii punctelor de fierbere;
d. Să se scrie formulele de structură și denumirile omologilor superiori ai izomerilor de la punctul b.
35. Prin arderea unui volum de 560 cm3 de amestec ce conține doi alcani gazoşi omologi A şi B, rezultă
672 cm3 dioxid de carbon. Raportul maselor molare ale celor doi alcani este MA : MB = 8 : 15 . Se cere:
a. Să se determine formulele celor doi alcani;
b. Să se scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au avut loc;
c. Să se calculeze compoziţia în procente molare a amestecului de alcani.
36. La izomerizarea n-butanului în prezența AlCl3 umede se obține la echilibru un amestec de
reacție care conține 20% n-butan și 80% izobutan nereacționat. Se cere:
a. Să se scrie ecuația reacției chimice;
b. Să se calculeze constanta de echilibru;
c. Să se scrie ecuațiile reacțiilor care au loc la bromurarea fotochimică a amestecului de reacție.
37. Într-un vas închis se află un amestec format dintr-un alcan lichid și cantitatea de oxigen
stoechiometric necesară pentru arderea completă a alcanului. Raportul dintre presiunea din
vas după ardere și presiunea din vas înainte de ardere este de 0,64, ambele presiuni fiind
măsurate la temperatura de 25 ⁰C. Se cere:
a. Să se determine formula moleculară a alcanului;
b. Să se scrie formulele de structură și denumirile pentru izomerii care conțin un atom de carbon cuaternar;
c. Să se scrie ecuația reacției de clorurare fotochimică a izomerului cu cel mai mic punct de fierbere.
38. Se supun arderii cu aer 104 g amestec de metan, etan şi propan, în care cei trei alcani se găsesc
în raport molar de 1:2:3. Se cere:
a. Să se scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au avut loc;
b. Să se calculeze volumul amestecului de alcani (c.n);
c. Să se calculeze compoziţia procentuală de masă a amestecului de alcani;
d. Să se calculeze volumul de aer (cu 20% O2 în volume), măsurat în condiţii normale, necesar
arderii amestecului de alcani.
39. Prin arderea completă a 112 cm3 amestec de metan și etan se formează un amestec de gaze
ce conține vapori de apă. La trecerea gazelor uscate printr-o soluție de NaOH volumul scade
cu 156,8 cm3. Se cere:
b. Să se calculeze compoziţia procentuală molară a amestecului de alcani;
c. Să se calculeze compoziția procentuală molară a amestecului gazos rezultat știind că arderea
se face cu aer (cu 20% O2 în volume) ce conține 15% exces de oxigen față de cantitatea
stoechiometric necesară.
40. Pentru arderea unui amestec de metan și propan cu volumul de 13,44 L (c.n) sunt necesari
201,6 L aer (c.n) cu 20% O2 în volume. Se cere:
b. Să se calculeze masa amestecului de alcani;
c. Să se calculeze densitatea în condiții normale a amestecului de alcani.
41. Un amestec gazos conţine 4 moli propan şi 44,8 L (c.n.) dintr-un alcan necunoscut. La arderea
amestecului se consumă 739,2 L oxigen (c.n.). Se cere:
a. Să se determine formula moleculară a alcanului necunoscut;
b. Să se scrie ecuațiile reacțiilor chimice de ardere;
c. Să se determine compoziția procentuală molară a amestecului gazos;
d. Să se calculeze ce presiune ar exercita amestecul de alcani într-o butelie cu volumul de 25 L
la temperatura de 27⁰C.
42. Un amestec de n-heptan și izooctan ce conține 84,189%C se supune arderii. Se cere:
a. Să se scrie ecuațiile reacțiilor de ardere ale celor doi alcani;
b. Să se calculeze compoziția procentuală de masă a amestecului;
c. Să se precizeze cifra octanică a unei benzine care are aceeași rezistență la detonație ca și
amestecul de alcani;
d. Să se calculeze volumul de dioxid de carbon eliberat în aer la arderea a 12 L amestec cu
densitatea 684 kg/m3.
43. La clorurarea a 56 m3 metan, se obține un amestec ce conține monoclorometan, diclorometan,
triclorometan și metan nereeacționat în raport molar de 4:2:1:3. Se cere:
b. Să se determine raportul molar CH4:Cl2 înainte să aibă loc reacțiile;
c. Să se calculeze masa de monoclorometan care se formează în condițiile date;
d. Să se calculeze volumul de clor măsurat în condiţii normale necesar în condițiile date.
44. Prin clorurarea termică a unui alcan, se obține un compus monoclorurat care conţine 29,46
% clor. Se cere:
b. Să se scrie formulele de structură și denumirile izomerilor care corespund formulei moleculare.
c. Să se scrie formulele izomerilor în ordinea scăderii punctelor de fierbere;
d. Pentru izomerul cu cel mai mic punct de fierbere să se scrie ecuațiile reacțiilor de
monoclorurare care pot avea loc.
45. Un n-alcan se supune dehidrogenării la 527˚C şi presiunea de 10 atm, randamentul reacţiei
fiind de 80%. Se obţine un amestec de reacţie cu densitatea de 3,627g/L. Se cere :
a. Să se determine formula moleculară a n-alcanului;
b. Să se calculeze masa de alchenă care se obține;
c. Să se scrie ecuația reacției de cracare la care participă n-alcanul.
d. Să se scrie ecuația chimică a unei reacții de cracare prin care poate rezulta n-alcanul.
46. Prin dehidrogenarea izopentanului, se obţine un amestec de alchene în care raportul dintre
numărul de atomi de carbon secundari : numărul de atomi de carbon terţiari: numărul de atomi
de carbon cuaternari = 1 : 1 : 1. Se cere :
a. Să se scrie ecuațiile reacțiilor chimice care au loc;
b. Să se determine raportul molar al alchenelor din amestec;
c. Să se scrie ecuațiile reacțiilor chimice care pot avea loc la cracarea izopentanului.

47. La piroliza metanului cu formare de acetilenă, are loc și o reacție secundară în care o parte
din metan se descompune în elemente rezultând un amestec în care raportul molar dintre
acetilenă, hidrogen și metanul nereacționat este de 3:12:5. Se cere:
b. Să se determine procentul de metan transformat în acetilenă, procentul de metan descompus
în elemente și procentul de metan nereacționat;
c. Să se determine de câte ori volumul amestecului gazos rezultat este mai mare decât volumul
de metan supus pirolizei;
d. Sa se calculeze masa de negru de fum care se obține din 560 m3 metan în condițiile date.
48. La fabricarea acetilenei prin piroliza metanului, se obține un amestec gazos care conține 18% C2H2,
16% CH4 nereacționat și restul H2. Știind că volumul de metan introdus este 2900 m3, se cere:
b. Să se determine volumul de acetilenă (c.n.) care se obține în aceste condiții;
c. Să se calculeze procentul de metan care s-a transformat.
49. La descompunerea termică a 550 m3 propan se obține un amestec de gaze ce conține 25%
propenă, 20% etenă și propan nereacționat. Se cere:
b. Să se determine volumul de etenă (c.n.) care se obține în aceste condiții;
c. Să se calculeze masa molară medie a amestecului gazos rezultat.
50. Dintr-un rezervor cu volumul de 200 m3 în care se găseşte metan la 27°C, se scoate succesiv,
la temperatură constantă, metan până când în final presiunea ajunge la jumătate din valoarea
iniţială. Metanul a fost consumat astfel:
- pentru a prepara, cu un randament de 80%, un volum de 600 L formol (soluție de
formaldehidă de concentraţie 40%) cu densitatea 1 kg/L;
- în vederea obţinerii a 480 kg de metanol cu un randament de 75%;
- 224 m3 (c.n.) de metan au fost utilizaţi pentru a obţine 288 kg acid cianhidric de puritate 90%.
Se cere:
a. Să se scrie ecuaţiile reacţiilor care au loc;
b. Să se calculeze randamentul preparării acidului cianhidric;
c. Să se calculeze cantitatea de metan necesară preparării soluţiei de formaldehidă de
concentrație 40%;
d. Să se calculeze cantitatea de metan necesară obținerii 480 kg metanol cu un randament de 75%;
e. Să se determine presiunea iniţială din rezervor.
Diferenţiez compuşii organici în funcţie de structura acestora.
Descriu comportarea chimică a alcanilor.
Concep și adaptez strategii de rezolvare a exercițiilor.
Rezolv exercițiile și problemele propuse utilizând algoritmi
și instrumente specifice chimiei

3. alCheNe
● serie omoloagă ● denumire ● structură ● iZomerie de catenă şi de poZiţie

● iZomerie geometrică ● proprietăţi FiZice ● proprietăţi chimice ● regula lui
marKoVniKoV ● eXerciȚii Și probleme
Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate aciclice care conțin în molecula lor o legătură dublă între
doi atomi de carbon.
Formula generală a alchenelor este C n H 2n , unde n ≥ 2. Alchenele au NE=1.
Deoarece alchenele au aceeași formulă brută, CH2 , acestea au și aceeași compoziție procentuală
de masă.
Seria omoloagă a alchenelor se obține pornind de la formula generală a acestora în care i se
atribuie lui n valori întregi și succesive.
Denumirea alchenelor se formează prin înlocuirea sufixului ”an” din numele alcanului cu același
număr de atomi de carbon cu sufixul ”enă”. Începând cu termenii cu patru atomi de carbon în de-
numire se precizează poziția dublei legături printr-un indice de poziție minim atribuit după nume-
rotarea catenei astfel încât atomii de carbon din legătura dublă să primească numere cât mai mici.
HC CH CH CH

HC Formula CH CH CH HC CH CH CH
Formula Denumire Formula de de HC Model
moleculară proiecție structură plană
H H H H H H H H H H H H
HC CH HC CH CH HC CH CH CH 1HC2 4 CH
CH3 CH 1 2 3 4
C2H4 etena C C C C HC2C=CH
H 2 C C C C H H C C C C H
H H H H H H H
H H H
H H H H H H H H H H H H
HC CH HC CH CCHC HC CH CH CH H C CH 2 CH
1 CH 3 4 1 2 3 4
C3H6 propena
C C C H
3 4
CH

5 6
HC2C=CH-CH
C C C 3H H C C C C H
H H
7 CH CH H CH
HHC C CH H CH CH CHH H C H C HCH HC H
CH H H
2
C C C C
CH CH
H H H HH HH1 H H H CH
H H H H CH H
CH 1 2CH3 4 1 2 3 4
C C C H C 1-butena
C C H H2C=CH-CH
H C C2-CH C 3C HCH
4 8 3 4 5 6C C7 C C H CH H CH

H H H HCH C CH CHHCH CH H C C CH H C CH
2
H H H
H H C C C C
C CH CH HCH CH
CH HC Cl CH HC CH CH HC CH CH CH
HC CH CH CH C CH CH CH H HCH CH CH H
1
CH C C C C OH OH
CH
3 4 5 6 7 H CH CH CHCH ClH CH

HC C CH CH CH CH HC C CH H H HC H CH
H H H H H H C C C C
2 CH HC Cl CH4 HC CH CH CH HC CH CH CH
C C H
CH 1 2 3 4
C
C H
C C C2-butena
H CH H C1 C2 C3 CH C
H HH C-CH=CH-CH
H CH H
1 4 8 C C CH CH C 3 CH CH
HC CH 3
R OH
CH CH OHV V
CH C C C C
H H H H H CHH H H CH S V V
Cl Cl Br Cl Cl Y Z
CH HC Cl CH HC CH CH CH HC CH CH CH
CH CH H C CH CH CH R CH CH V V
C C CHC
C CH
R CH CH H CH
OH HC CH OHHC CCH CCH HC CHC CHC HC C CH
CH CHH HC CH S V V
HC C Br C C Cl
CH ClCHC C Cl ClClCl ClY Z CH

X Br Br
CH X
CH H H CH H
52
Br
CH CH Chimie
H C CH– clasa
CH CHa X-a R CH HCH C CH VH C CH CH
CHCCH HVCC
CH CH CCH CH CH
CH CH HC C CHCH CH
R CH CH HC C CH C
S V V
Cl Br X X Cl ClCl Cl OH Br Br OH Y Z Cl Y CH Y
CH HC CH CH CH HC CHCH
CH
CH
C C OH OH
Br
Denumirea alchenelor cu catenă ramificată se face după reguli similare cu cele care se respectă
în vederea denumirii alcanilor:
HC CH HC CH CH HC CH CH CH HC CH CH CH
- se alege drept catenă de bază cea mai lungă catenă liniară care conține dubla legătură și care
va da terminația denumirii alchenei;
- se numerotează catena de bază prin cifre arabe astfel încât atomii de carbon din legătura dublă
să primească numere cât H mai mici,H numereleH atribuite
H H reprezintăHindici H deHpoziție
H H H
- denumirea se obține prin adăugarea, înaintea numelui alchenei corespunzătoare
1 2 3 4 catenei de 1 2 3
C C C C C H C C C H H C C C
bază, a denumirilor ramificatiilor ca radicali, în ordine alfabetică,Cprecedate de indicii de poziție
H H H etc.), înHcazul în care H
(cifre arabe) și de prefixe (di, tri, tetra, penta aceștia sunt H
H prezenți
H de mai multe H
ori și a unui indice de poziție care indică poziția legăturii duble.
De exemplu:
CH
3 4 5 6 7 CH CH
HC C CH CH CH CH HC C CH HC CH
2 C C
CH CH CH
1
H H
CH
3,5-dimetil-3-heptenă
Radicalii proveniţi de la alchene se numesc radicali alchenil . De exemplu:
CH HC Cl CH H C CH CH CH HC CH CH
CH2=CH- CH2=CH-CH2-
etenil (vinil) C 2-propenil
C (alil) C C OH OH
H CH CH Cl
Structura alchenelor prezintă atomi de carbon hibridizați sp2 care participă la formarea legăturii
duble și atomi de carbon hibridizați sp3 care participă numai la formarea de legături simple.
Legătura dublă este CH formată dintr-o
HClegătură
CH CH σ șiCH
olegăturăR . CH CH σ se formează
Legătura V prin
întrepătrunderea totală a unor orbitalilor hibrizi sp iar legătura  se formează prin întrepătrunderea
CH C C
2 S
parțială a orbitalilor p nehibridizați. Planul legăturii  este perpendicular pe planul legăturilor σ și
Cl Br Cl Cl
împiedică rotația în jurul legaturii σ din legătura dublă.
R CH CH HC CH HC CH CH HC CH CH HC
X Cl Cl Br Br Cl
X
Br
CH CH CH CH CH CH CH CH CH
HC C CH
OH OH Y Y
CH
Atomii de carbon au o geometrie plană trigonală, orbitalii hibrizi fiind orientați către vârfurile unui
triunghi echilateral. Toate legăturile σ formate de atomii de carbon sp2 sunt în același plan, iar unghiurile
dintre acestea sunt egale cu 120°. Lungimea legăturii duble C=CCH este de 1,33 Å. HC CH HC CH
CH
Legătura  este mai slabăC decât
C C σ Cceea ce explicăOH
legătura reactivitatea mai mare
OH O a alchenelorHO OH
comparativ cu reactivitatea alcanilor.
OH OH
O
tipuri de izomerie C
Izomerie de poziție - izomerii
R C au aceeași formă
R C O a catenei,
H C dar
C diferă
CH CHprin

poziția
H C legăturii
C CH duble
H Cîn N Br
catenă. De exemplu: R R CH O HC C
H2C=CH-CH2-CH3 1-butenă O
H3C-HC=CH-CH3 2-butenă
HC CH HC

&+
CH +& &+
C C CH CH C C
CH CH C C CH CH
1 2 3 4 1 2 3 4
C C C C C H C C C C H H C C C C H
H H H H H H H
H H H
HC CH CH H C CH CH CH H C CH CH CH
Izomerie de catenă - izomerii

diferă prin forma catenei. De exemplu:
CH
3 4 H2C=CH-CH2-CH3 1-butenă
6
5 7 CH CH H CH
C C CH CH CH CH HC C CH izobutenă HC CH
2H H
H H H H CH H H HC C C C
CH 3 CH 1 2 3 H 4
1 2 4 H CH H
C 1C C H C C C C H H C C C C H
CH
H Izomerie Hde funcțiune
H cuH cicloalcanii - care auHaceeași
H formulă
H generală cu cea a alchenelor, CnH2n,
și NE=1.
CH HC Cl
De exemplu: CH HC CH CH CH HC CH CH CH

C C H2C=CH-CH
propenă
C 3C OH H OH
7 CH CH CH
CH HH C CCHCH H C CH CH Clciclopropan
CH CH HC HCH CH
C CH
CH CH H C HCH

C CH
CH CHC CHC C C
CH CH
H H CH H
R CH CH aranjamentul spațial V V planul legăturii
CH CH Izomerie HC CH CH CH- izomerii diferă prin
geometrică al atomilor față C de C
Cl H 1 H din liberă în jurul legăturii σ. Izomerii
C C V V
H H HH H H H HH H H H S
legătura
2 Br dublă, care blochează Cl Cl rotația Y Z geometrici sunt
1
2 3 43 4 1 21 3 2 34 4
HC H CH HCC stereoizomeri.
CC CCCHC HC H CH CH H CH CC C HCC C CHHC CHH CH
Condiție: ambii atomi de carbon din legătura dublă trebuie să aibă substituenți diferiți.
C CHlegăturii  este
H H H C CH H H OH H H H H H OH
Stereoizomerul care prezintă HC substituenţi
CH CH identici HCdeCH aceeaşi
CH parte HCa planului
R CH CH CH ClHC CH
denumit cis, iar stereoizomerul care prezintă substituenţii identici de o parte CHşi de alta a planului
X X legăturii  este Cl Cl Br Br Cl
denumit trans.
De exemplu: CH CHCH CH H H CH CH
CH
H Br
CCH C CH CH H CR H CH
C CH CH CH V V
C C CH
C CC CC C C C C C

CH CH CH CH CHS C
CH CCH V V CH CH
Br CH Cl CH Cl
C C
CH
CH
CH
H OH H H H CH CHYH H Y Z
OH Y
CH cis- 2-butenă trans-2-butenă
HC CH HC CH CH CH CH HCCHCH CH CH
HC (Z)- CH2-butenă HC CH CH
(E)-2-butenă
HC CH CH HC
CH HCCHCH CH
HC CH Alchenele CH CH mai complexe,
HCcu molecule HC CH CH care prezintăHC ClaHatomii CCHCHde carbon din legătura dublă trei
CH
HC HC CH CH substituenți CH CHH C HCH CH C CH
CH CH CH
Cl Cl sau patru Br CHBr CHdiferiți
CH pot fiCl denumite
folosind
CH notația E - Z . În acest caz se compară
HO OH

C C
C C Csubstituenților
C CC prioritățile OH unui OHatom de carbon OHOOH din legătura dublă și se alege
H
OH OH
H H H H HH H H
H HH H H Hdrept H substituent
H H
de
H H2
H
CH CHCl referință
Cl OH OH H
pe cel care are numărul atomic Z mai mare pentru1atomul H legat1 direct 3de atomul
2 4 de carbon 1
C CH C 2 4 1 2 3 C4 C
H CH CH CH CH C C CH C C C CH
H C CH C C H
C C CO3 C C CH C CO H
H C C H C H
C
din legătura
dublă. Apoi, se alege substituentul de referință și pentru celălalt atom de carbon din

H H H C H C
OH legătura dublă.
OH H Dacă cei H doi substituenți
H
Y HdeC referințăY Hse H află de aceeași
H N HBr parte H a legăturii
H duble,
H al-H H H
C R C O H C C CH CH
V H C V CH V H C H C N H
CH CH Rchena R este
CH CH desemnată
CH
cu (Z) V (din cuvântul german zusammen,
împreună). Dacă cei doi substituenți

C CC S C C CC CV
R de Cl R
referință CH S O V VV H C C este desemnată
HC C cu (E) (din
Cl Clse află de o parte și deHCH alta a legăturii duble,alchena

Br Y ZY Z
cuvântul german H
entgegen, C CHCH
opus). C CH O O
CH CH 3 4 5 6
CHCH CH
3
4 7
5 6 7 CH CH CH CHCH H C
C DeOH exemplu, pentru H C C
structurile
CH CH CH CHde H
maiO OH
jos, substituenții H C de
C referință
CH H
sunt: C
OHHC C CH O
2

HC C CH

H C CH
C C
CHHOHC CH - radicalul etil,2legat prin
CH CHH HC HCH CCCHcare
CH are numărul
CHHC HC C atomic
C
CH CHZ=6 mai
CH &+mare decât&+ CHC atomic
numărul C al hi- C C
CH HC HCH C CH CH C CH +
& CH &+ CH H H
drogenului , Z=1;1 1
O CH O H H CH H
l Cl C C
Cl BrCHBrBr
Br CHCH C CCl CH
- clorul, care are numărul Cl
atomic Z=17 mai
CH
C mare decât numărul atomic al carbonului, Z=6, prin

CH CH C C CH C 2+
Hcare
C C seCH
leagă CHradicalul Hmetil;
C C CH CH HC N Br HC
O

N H
HC CH CH HC HCCHCH
CH CH CHHCH CH CH O Cl CH CH Cl HC C CH&+
C CH HHC
C C CH
H CH CH CH CH C
CH
HCH

CH
CH CH CH CH HC CH CH
H CH OH C C O C O C
H OH
HC Y C YC
CH YH C

Y CH C CCH CH

HC CH OH CH CH OH CH OH
C C H CH CH Cl
C CH CH CH
C C Cl C C
C CH(CH
H C ) CH (Z) -2-cloro-2-butenă &+ (E)-2-cloro-2-butenă
&+
H CH(CH )2&+ H CH CH

3 2 +&H3C HCH C CH H H
54
CH CH CH HC HC CH CH

CH C C Chimie – clasa a X-a V

O HO
CH CH
HOHO OH HCCHCH CH RCHCH CH R CH CH V V
C C OH OH OH O
CH CH H C CH CH 2+ C C C C
CH CH C C S V V
Cl Br Cl Cl S
CH Cl Br Cl Cl Y Z
O O
&+ O O
1 2 3 4 1 2 3 4
C C C C H H C C C C H
H H H H H H
obținerea alchenelor
H CH HC CH CH CH CH CH H CH

CH 1.
HDeshidratarea
C CH alcoolilor, la temperaturi ce depind de reactivitatea alcoolului, în prezenţă de acizi
C C C C
H tari (H CH
2SO
4 sau H 3PO 4 ) sau de catalizatori pe bază de oxizi de aluminiu şi/sau siliciu. Reacția decurge
HC H CH H HC CH CHH HC CH CH CH HC CH CH CH
cu eliminarea unei molecule de apă:
1 2 →3R-CH=CH
H H H H H
3 4 R-CH2-CH2-OH 4 2 + H2O
C C H H C C C C H
Etena se prepară în laborator prin deshidratarea etanolului:
H H2SO HH4 95%,
C H170°C
CH CHH HCH H H H
H H CH H C CH CHH CHH CHHCH CH
HCCHCH 2=CH 2 +CH HH O H H H CH
CH 1 H2C 3CH 4CH
2 1 2 3 4
C C OH C C C OHC C H C C C C H H C C C C H
Cl H H H H H H H

La deshidratarea 2-butanolului se obține un amestec de izomeri H H de poziție în care produsul H
CH CH H CH
C CH H majoritar H este H 2-butena. H HSe respectă astfel H H luiH Zaițev: se formeazăHalchena
Hregula H cu Hnumărul cel
C C C C 1 2 3 4 1 2 3 4
CHR CH C mai
CHCmare de substituenţi C VC CCH la Hdubla legătură C (alchena
V CC C cea C mai H substituită, H care
C este
C şi C ceaC maiH stabilă
H H C C CH H C
H din punct de vedere 3
H C SCH
4termodinamic)
5 6 7 prin V V
eliminarea atomului de hidrogen de la CH atomul CHcarbon H
de CH
HC CHClCH Cl H HCCH HCH CH CHCH H Y Z H CH
H
CH C CH C H H C CH H H H
vecin
H
cel mai
C sărac CH CH
în hidrogen.
H C
C C C C
2
CH CH CH
1 CH3-CH=CH-CH3H H CH H
CH CH H C CH
CH CH CH H SO 60%, 100°C
HC CH
90%
CH
3 4 CH 5 6 HC7 CH CH HC 2 C 4 CH CH CH H CH
H H H C C CH CH H CH H H
CH OH H C C CH CH HHH
H C CH H
BrOHBr
Cl CH -CH -CH=CH
1 2 3 4 1 2 3 4 C C
3 2 2 C C
C C C H 2CH C CH C HC C C HCl CH H HC C C CH CCHC H 10% CH
1

CH H CHH CH CHHC HCH CH
H 2.CH H
Dehidrohalogenarea H CH compușilor
C monohalogenaţi H C laH H
Cîncălzire cu baze tari (NaOH, KOH), în soluţiiOH
CHAre CHloc o reacție CHdeCH OH
CH CH CH alcoolice. eliminare de hidracid (HCl, HBr, HI) :
→
H OH V H VCH CH Cl
C C Y 2-CH2C
R-CH -X C R-CH=CH
Y + HX
S V V 2
CH HDe Cexemplu Cl etena seCH Y HZobține
poate C CH clorură de etilCH
din conform reacției: HC CH CH CH
7 CH CH H CHCH
CH HC C CH C C CHHCH C CHH NaOHC C CH2=CH V
OH V
HHC CH HC 8 CHC CHC CH C CH 2 + HClR CCH OH C CH C C C C
CH CH CH CH etanol CH Cl S V V
CH Cl H O OH H Br H CH Cl Cl
H Y Z
OHCHOH HCDinCH OCH
2-bromobutan HC seCformează CH în proporție mai mare 2-butena, conform regulii lui Zaițev.
Cl CH
CH3-CH=CH-CH3
CH CH HC CH CH CH O R CH OCH V V
H NaOH,
C etanol
CH H C CH C CHC 85% H C CH CCHC HC C CH
R CH CH C S V V
CH HCCl CH Br CH CH HCC ClCH CH CH
- HBr
Cl Y Z
C CH CH CH CH HC C CH CH X CH X HC N Br Cl HCCl N H Br Br
CH3-CH2-CH=CH2 Cl CH
C C OH OH 15%
CH Y O Y HC C HC C
CH Cl
3. DehalogenareaBrcompușilor dihalogenați O geminali în prezența unor metale reactive, în soluție
R CH CH sau eterică, HC CH CH CHHC CHOCH CH CH CH
H C CH CH CHHC C CH CH
alcoolică HC C CH conduce la alchene.
OH Br Br OH CH
HC CH X H XC CH CH Cl Cl
V V
Cl Y Y
CHCH CH CH R CH CH &+ Zn

H+O
& OH&+

8 C&+ 2 + ZnCl2 CV CV
C R-CH=CH
O S
C Br Br Cl Cl Y Z
CH CH CH CH CH 2+
CH CH H C CH CH CH HC CH
CH HC 4.CCracareaCH alcanilor la 400-600 ⁰C conduce la alchene
CH CHși alcani cu număr mai mic de atomi de
O O
carbon. C C OH C C OH OH OH Y O Y HO OH
CH C C
5. Dehidrogenarea alcanilor
&+ conduceHCOH la
CHalchene
CH cuHacelașiC C
număr
CH de atomi de carbon.
HHCC C CH CH

HC HC NCH Br CH HC OH
N H
H ClO Cl HCH CH Br Br CH CHH HCC CH Cl CH CH CHCH O O
HC CH
C C C CH CH HC CH
C C
C C C C C O C O C CH C C HC O COHCH H C N
R C R C OOH OH CH O CH H Br H C N
H(CH3)2 H H H CH CH
CH CHCH
R OH CH R CH
55
CH CH CH CH CHOH O HC C HC C
OH OH&+ &+ Y Y Culegere de O
exerciții și probleme O O
+ & &+
C C
R C R C O HC C 2+ CH CH HC C CH HC N Br HC N H
HC CH HC H CHC CH &+ &+
proprietăți fizice
H CHHC H CHC• CH

stare
CH CH de
CH CHH C CH
agregare: CH CH
HC CH CH
CH
- gazoasă – pentru termenii ce conțin maxim 4 atomi de carbon și neopentanul;
- lichidă – termenii cu 5-18 atomi de carbon;
- solidă – pentru termenii superioriHcu peste 18 atomi de carbon.
H H H H H HH H H HH H H
H 2•1punctele
3 2 4 3 de4 fierbere și punctele1 2 1de3 topire
1 2 4 3 cresc
4 odată cu creșterea numărului de atomi de C
C H C C CdinC C moleculă
CC H C H și sunt H
puțin C Cmici
C Hmai C H CaleHalcanilor cu același număr de atomi de C.
C C Cdecât
H H H Alchenele
H HH cu H catenă ramificatăH auHpuncte
H HHde fierbere
H mai mici decât izomerii cu catenă normală.
• densitatea alchenelor este puțin mai mare decât a alcanilor cu același număr de atomi de
carbon;
• alchenele sunt insolubile
CH CHCH în apă, dar H
se dizolvă în solvenți organici.
CH H CH CH
CC CHC CH H
H • unele
C Halchene
CCH CHau miros neplăcut.
C CC C C CC C
Dintre CHizomerii
CH
geometrici, izomerii cis (mai polari) au puncte de fierbere mai mari decât cei
CH CH H H H H CH H
trans, iar izomerii trans au puncte de topire mai mari
CH H
decât izomerii cis.
HC CH HC CH CH HC CH CH CH HC CH CH
proprietăți chimice
Reactivitatea alchenelor este
HC mai
HCmare decât reactivitatea alcanilor pentru că legătura  este
mai slabă decât σ.
C HC CH CH
H CH CHCH
CH
CH CHCH
CH CH
CH
C CC C OH H OH HOH H H H H H H H
1. Reacții de adițieOH sunt reacțiile caracteristice alchenelor; în cursul reacțiilor
2 de3 adiție, se
desface legătura  din legătura dublă și se formează câte o legătură σ la fiecare dintre atomii de C
1 4
CH CHCl Cl C C C C C H C C C C H H

H cu unH fragment
care au fost implicați în legătura dublă, H din molecula
H H
reactanților. H H
V V
H CH R CHR CH
CH CH V C CC VC
S C S C +Y-Z 6 V CH
C C VV V
Cl ClCl Cl 3 Y4 Z5Y 6 Z 7
CH
Se pot adiționa : H2, X2(Cl2, Br2H , I2C), HC2O, CH HX(HCl, CH HI),
CH HBr, CHH2SO . C CH
H4C HC CH
2 C C
a. Adiția hidrogenului poate avea loc în CHurmătoarele condiții: catalizatori metalici Ni, Pt, Pd, CH la tem-
CH funcție CH H
CH HCperatură
CH
H CH
C CH CH HCnormală
și presiune CH
HC CH CH
sau CHHC1 în
mărită, C CHC de
CHreactivitatea
alchenei; se formează alcani.
CH
Cl Br Br Br Br Cl Cl CH CH
p, t°C
R-CH=CH2 + H-H 8 R-CH2-CH3
De exemplu: CH HC Cl CH HC CH CH CH
CHCH
CH CH CH CH
CHH C=CH
CH CH
CH + H CHNi(p,CHt°C)
CH CH H C-CH
2 2 2 8
C3 C 3 C C OH
OH OH etenă
Y Y Y Y H etan CH
Ni (p, t°C) CH Cl
H2C=CH-CH3 + H2 8 H3C-CH2-CH 3
propenă propan
HC HCH H C CH
H C CH
CH CH
CH CH C CH

V
CH CH HC CH CH CH R CH CH
b. Adiția Ohalogenilor H
areO OH
locH O
cu OH
clor , brom sau iod ( reactivitatea scade în ordinea Cl >Br >I ) în C C
OH OHOH OH O 2 2 2 S
solvent inert (CCl4, CH2Cl2, CS2 etc). Se formează Cl Br
compuși dihalogenați vicinaliCl Cl
cu aspect uleios
ceea ce a determinat denumireaOde olefine O atribuită
O alchenelor.
O
C C C C
CCl4 HC CH CH HC CH C
CHCCHC CHCH
R-CH
CH H=

CH
C CH+
2CX-X
CH C 8
CH
H C H CN Br
R CH
N HBr
CCH HCN H N HHC CH

CH CH O O HC HCC CX HXC HC C C Cl Cl Br Br Cl

O O O O
Br
CH CH CH CH CH
HC CH56
CH CH
&+ HC C CH
Chimie – clasa a X-a &+ &+ &+ OH
CH +& +&+ & &+ OH Y
CH
C
H C C C
2+ 2+
H CHCH CH HC
C C C C H H H H H
HC CH H CH H CH CH CH H H H H C CH CH CH H RH CH OHCH H VOH 1 2 3 4 V
H
H CH 1 2 3 4CH

Cl C C

1 2 3C C
C H C CC C C C H CV CV H
4 S
C C C H CCl C C C H Br H H H C C Cl C ClC H Y Z
H H H H H
H H H H H H H H
CH CHH De H exemplu:
HC HCH CH CH R CH CH V V
CCl C C C C
1 H 2C=CH
R3 CH +4 ClCH8 HC H
4 CHC CH HCl C CH CHHCH C CH CH HC CH H
S C CH CH CH V V HC C CH CH
H Cl C C2 C 2C H2 Br Cl3 4 5 6
CH Y HZ C CH CH
7
CH CH
X Cl
HCCl C CH CH CH CH Br Br CH Cl H C CH
7
H H H X CH CH H H CHC
C C C
CH HC CH 1,2-dicloroetan 2
HC C CH CCHC C C CH
CCl4 CH
H
Br CH 8 1 CH HCHH
R CH CHHCH 2C=CH-CH
H C CH H3
+CBr2CH

H H C CH H
CH CH H CHH C H
CH H
CH CH
HC CH CHCH H
CH
H C
CH CH
H CH
H
CH HC
2
H
CH
CH H CH
CH C CH CH
CH

CH H H H
HC C CH 1 3 4 1 2 3
CH X CHX H ClCHCl C C OH Br C Br C OH C H Cl C C YC C CH H Y H C C C C
CH
H H1,2-dibromopropan
H H H H H
C C C C CH H H H H
Br Experimental, se constată decolorarea Hsoluției
C Cl
brun-roșcate CH
de HC ca urmare
brom CH a consumării CH Br CH
H H H H H
CHH HCH H H H CHH 2
H CH
CH CH H H CH CH CH CH HH C CHCH CH CH CH CH
din soluție. Reacția servește CH
laidentificarea C 1 C 2 3 4Hcantitativă
și CHC 1CH2 3
CHCa alchenelor.
CHdeterminarea

HC C CH C
4 OH
CH

CC CC OH C C C
OH
H
OH
CH H C C C
CH OH Y C H CH Y HCl C C C C H
HO OH HgCl drept
CH c.HAdiția C hidracizilor
C C C
- reactivitatea
scade: HI>HBr>HCl , pentru O HCl se folosește
H 3 4H 5 6 7 OH OH
CH ClH C CH CH
HC compuși CH CH H H H H HCHH CH
2 H
catalizator; se formează OH OH monohalogenați saturați.
HC C CH H C CH
HC CH CH CH 2 C C
H CH H C CH CH O O
H2C=CH2 + HCl 6 CH H3C-CH
CHCH 2-Cl CH HC HCH CH
C CH CH CH
R CH CHH H V CH
H OH CH 1
V

V H O OH C C C C
C
C CH CH CHC 3 CC R4 CH C 5 CH cloroetan
CH OH OH H C C (clorură de etil) S
R 6 R 7C O C CCl CH OCH C HBrCC C CH
V V CH HCH CCl ClN BrH HC CH N H
HLa alchenele nesimetrice,
CH CH adiția S
conform regulii lui Markovnikov :
HC hidracizilor decurge
HC orientat

C C OH CH Cl CH
Br OH Cl R C CH CH Y CH Z O C Cși Hatomul C HCC C
C Cde hidrogen
R
atomul de halogen se adiționează la atomul de carbon mai
2
CHsărac în hidrogen
O O
CH CH
se adiționează
1 la atomul CHde Hcarbon
C Cl legătura
din CH Hmai
dublă C bogat CHîn H. H HCH CHO CH HCH CHO CH
V V H C CH C H C C CH
CH H C CH C
CR CC CH C C H C C CCH CCH R CH CH C C CHC C H C N Br OH
R C
CH2=CH-CH HVC VCH
O CH 6 HC CH CH H2-cloropropan H H C OH N H
S C CH 3 + HCl C C CH
H
H CH Cl ClCl Br Br Cl
R Cl HRCY Z CH CH HXC X CHO CH HC &+ C H&+ &+
C
C
Cl Br Br Cl CH +&
CH HC C C Cl CH CHCH HC C CH
Br
C CH CH O HC CH CH O CH
CHC C CH C C CCHC CH 2-bromo-2-metilpropan
CH CH CH CH CH CH CH 2+
OH OH V
HC CH CH HC C CH + HBr CH 6
CH H H
C C C CH
CH CH CH CH
CH R CH CH
H CH CHHHC C CH CH CH C C
CH CH
CH CH
H C

CHCH

Cl &+ OH &+ S Y
CH CH Cl
OH
Cl CH Br
+ & &+ Cl Cl &+
OH C C OH Y Y
CH CH C C
H CH H C CH Hcu CH CH CH
CH Adiția CH
anti-Markovnikov este posibilă
în cazul
adiției acidului HCbromhidric
CH laalchenele
CH CH Clegătură
CH
2+
C C CH CH V V HC
dublă
CH CH CHC C înHprezență
marginală, C CH de CH
CH peroxizi
C C la încălzire R CH sau CHla lumină: C CCH CH HC CC CH CC
CH CH H C CHRHCCH R-O-O-R H C CH C C H C CH V VCH H COC
HCH CCl CH CH(CH )2 CH
CHH C C HC CH HC CHS CH H
Br CH(CH )
Cl ClC C &+ OH OH H O CH CH
Y Y H2C=CH-CH3 + HBr 8 Br-H
3
HO2C-CH OHCl32-CH 2 H H Y Z
C
C C O X Cl 3 Br Br Cl
H CH OH OH HC XCH
HC CH OH OH
CH CH HC CH CH CH CH
OH OH C C d. Adiția apei la alchene C C Br decurge în mediu O acid (H2SO4), la încălzire și conduce
HC CH C C O C Cla alcooli.
HC2 4CH
H SO HC CH CH CH CH CH H C CH CH H C C CHCH
HC CH(CHR H CH CH
3 )22C=CH2 +H 8 CH CH CH CH CH

H-OH CH(CH )2 C H etanol
H (alcool
H C Cetilic)
CH H CH CH
HCHC C CH HC
HO OH HC C CH R C 3 R
Br Br C O C CH
H C C X CH X Cl Cl H C OH N Br OH Cl Y Y
O CH H C
CH C CH R HC N H CH O HC

R
LaCHalchenele nesimetrice,O adiția H2O are loc
HC C conform regulii lui Markovnikov.
O H C C
Br O H2SO4

H2C=CH-CH3 + CH H-OH CH 8 CH CH O
CH
CH OCH (alcool izopropilic)
2-propanol CH CH H C CH
C HC C CH C
CH CH HC CH

H HC N Br HC N HC OH C HCC C CH OH Y Y H O OH &
2. Reacția CHde polimerizare - este o reacție de adiție repetată OHcare
în OHH C multe CH
mai O
molecule de +&
monomer &+
HC HCC CHH C C &+ &+ CH
+& C OH
&+ macromolecular C CHnumit C C
se leagă întreele, formând un compus OH polimer.

H CH OC C O O
nA 6 —( A — )n CHCH

CH
CH
CH CC CH CH HCCHCH
2+
C C CHC CCH monomer polimer HC CH HO OH C
n
C C OH OH H C C O
CH M CH H C C CH H C N &+ Br H
C CH&+ unde&+ n este R
gradul C de polimerizareR C Oși se calculează: po lim
er
+
OHR OH &+
H R CH CHH C MmonomCH er O HC HCH C C CH CHH
( =100%),
O O
HC CH CHC mCpolimer H C CH CH CH CH O
Pentru
reacții cantitative HC CH
2+ CH = mmonomer . C C CC C

C
C C C H CHCC C CH CH(CHCH 3)2 CHCC HC CHCH(CH H3C)2 N Br HCH N HH
57
R C R C O
&+ H CH(CH3)2 H H H CH CH &+
R R HC CH CH HC Culegere
CH
O de exerciții
H+ C&
și probleme
C &+

HC C
CH CH HC CH CH CH CHC C CH CH C C O O
C C C CH CH C C CH CH
R RCH CH
CHCH V
C CCV C C
V CCV C
S S V V
Cl
Cl Cl Cl Y YZ Z
H H H H H HH H H H HH H H H H H HH H H H H
1 2 3 4 1 2 3 41 2 3 4 1 2
C C C CC CC H C C CC
C polietenă:HC C H C C C H C C HC C C HH C C
HCH CCH CH DeCHexemplu, HlaCHpolimerizarea
CH CHCH Hetenei C C seCH formează
CH C CH H HHC C CH
Br Br nCH2=CH2 6
H H H
Cl Cl( 2)–n CH
H– CH2-CHH H H H H
Br Br CH H H HH H H H
etenă polietenă – utilizată pentru folii, ambalaje, mase plastice
Polimerizarea monomerilor vinilici:
HC CHCH HC CH CHCH HC CH CH CH HC CH CH CH
CHCH CH CH CHCH nCH CH CH CH6 CH( CH
3 CH4CH )5n 6
3 4 5 6 7 7 CH CH CH
H CH
OHOH HC C CH CH CH H CCH C CH CH CH CH H
H C
C C CH
CH H C CH
Y Y Y H C C
Y CH

C C C C
2 2
CH CH CH
CH CH
H CH
H de vinil
H H (PVC) H
CH H
CH H C -Hdacă H 1CH H
substituentul 1CH-HCl H utilizatăH
H-YCCH
este , prin polimerizare H rezultă
HCH HCHpoliclorura

C C
CH CHH C CH H CHH CH HC CH
H CH CH CH
CH Hde CH C CH CH 1 CH 2 3 H C 4 1 2 3 4
Hpentru C obținere CH Cinstalații
CHlinoleum, sanitare, tâmplărie
C C termopan, piele
ecologică etc.;
CHCH CHCH CHCCHCH
C CC CH C H C C H H C C C C H
- dacă
OHOH OHOH H Osubstituentul
H HOH -Y
HO este
OH OH- CN H
, prin polimerizare rezultă poliacrilonitril (PNA) utilizat pentru
H H H
obținere O de fire și fibre sintetice; H H H
CH
H H
H C Cl CH H CHC H C Cl CH CH H C CH
H CH
CH H H H C CHCH CH CH CH HC CH
H H H- dacă H

substituentul H H H
-Y este
H –OCOCH
H H ,HprinH polimerizare
H
H rezultă
poliacetat
H

de H
vinil
utilizat
H 1O O 2 3 H C4 3C 2OC O
C 1C 2C 3 4
C C C 1 3 4 OH C 1 H2 3 4 OH OH
C CCpentru C Cobținere H CCHCde C adezivi,
C
H C lacuri,
C emailuri,
C H etc.; H C C C C C C H
H C H C
CHCH CC CClC C H CH H
Cl CH C
H CHH H- Hdacă 3substituentul
4 5 CH 6 -Y 7 C -CH
este CH pentruHfolii, CH
HC H C H CH N 3, Hprin polimerizare rezultă polipropena
H HH utilizată
CCH CH CH HH CH C
C
C
C CH
CHH CH
CH CH H
H C Br
NH
H Br
C H H C
CHC CH
NH H
NHH HC H CH H H
ambalaje ce vin în contact cu soluții de alcool etilic; C C C C
HCH 2O
O H C C
C C -C H CH
Heste H C C CH
- dacăCH substituentul

-Y
6 5
, H C
prin C
polimerizare rezultă
polistiren
H VCH H utilizat ca izolator
CHV V H
CH CH 1 CH HC CH CHOCH CHO CH HC CH O
R O CH CH
CH CH R CH CCC C
termic,
CHCH fonic;
C C SV V
3 4 5 3 6 7 CH CH H S CH
C CH HCH CH 4CHCH 5 Cl 6 7 Cl
Br Br Cl
Cl CH CH Cl
Cl H CH Y Z
HCHC CH C CHH HC CH H C
C C 3.CH REACȚII DE OXIDARE &+ C
A C CH
ALCHENELOR &+ au loc
cu C CHC
agenți oxidanți. C C
CH &+
&+ C C C C
CH CH 2CH +CH &+H & &+&+ CH HCH HC înCH CH
a. Oxidarea C blândă Cla alchenelor CHCHare C cu KMnO
loc CHCH H în
H
soluție CH
apoasă CH CH
sau cu H
KMnO CH slab
4CH soluție
CC C 1
4 H H

H
CH bazică
CH Rde CH Na2CO C 3(reactiv
C Baeyer).
R HCH C CH CH C C H2+ C2+ CH CH HHCC CH CH HH CC CHCHCH
COH H
2 ↓+
CH OH
H CHCH
2KMnOH 4+H 2O
CH 8 2KOH + 2MnO Cl3[O] Br ClBr CHCl
X X XCl XCl CH Cl Cl Br Br
Experimental se &+observă
&+ decolorarea soluției violete de permanganat de potasiu și formarea
HC CHCl CH HC CH CHH CH
HCprecipitat
unui Cl H C dioxidul
brun, CHCH Hde
C mangan.
Br CHCH CHservește
Reacția CH CH la identificarea CH CH CH
C alchenelor.

CH C C HCH CH Br CH CH H C CH CH CH CH CH

La C C
oxidarea CH blândă CCH C CH
H C CH
CH
CH CHCH
OH CH

CH CH CHCH CHOHCH CH V CH CH CH CH două V CH CH
CH
C CH
HaCalchenelor
CH CH
HCH C CCH
C seC scindează
CH Rlegătura
CH CHπ
din legătura dublă și se
OHformează
σ, câte
CH OH C C
H C C CH
C

C C

C C C V V
H CH
legături
CHC una
CH
C la fiecare Cl CH dintre
C C de
atomii OHcarbon S
CH )
H
Cl
CH
OH
CHBr Cl OHCl Clcare au fost OHY implicați în legătura
Y Y dublă,Y Z Y
CH(CH
3 2 3 )2 rezultândHunHdiolHvicinal. H H H CH CH
CH CH
Schema generală a reacției:
CH H C CH CH CH R CH CH R CH CH V V CH CH
H V HC CH
CH CH HC CH CH CH CH CH CC C HC CHVCH HCCVCH
CH C C CH
CH C H CC C CH
R CH CH H C CH
KMnO4 H
S CH CH C C V V V
Cl C BrC + [O] +Br H CO CCCl
8 C Cl C C
S
Y H O
Z OH O HO OH
Cl 2
Cl Cl ClOHClOH Br Br OH
O OH Cl Y Z CH
X X
OH OH OH OH
O O O
Br
CH CH R CHReacția HC totală
CH deHoxidare
C
CH
CHHblândă
C CH a unei
CH
CH alchene
HCCHCH CHHCC
CHCH H2n :CHH
nCH CCH H
CH C CH
CH
C CHH CCH
C C
CH
CH C C
HCHC C CH C H C C C CH CH

H CH

C
C CCH CH
CH

H CH C C
N CH
Br H CH C N HN Br
C
R 3CClnH2n

Cl + 2KMnO R
R C4 +O4H Br2OBr8 R
Br 3C
OnH2n(OH) Cl 2 + 2KOH+ CH
Cl 2MnO

X X Cl Cl OH

BrOH Y 2 CHY
X X CH CHO
R oxidarea
De exemplu, R etenei R CHR
cu soluție depermanganat de potasiu conduceHla CO
C1,2-etandiol HCHCC C
(eti-
Br Br
O O O
lenglicol):
CH CH CH CH CHKMnO CH CH CH CH
C CH CH CH H C CH
CH 4CH CH CH CH CHHCH

C CHH C C CH H2C=CHCH CH
2 + [O] + H2O 8
OH
C C OH OH OH OH Y Y HOY &+ OH
CH CHOH C HCC HCH HC Y O CH &+
CH HC C CH +& &+ +& &+ &+
Etena se C oxidează
C catalitic
CHOH OH înCCH
prezența
C C unui CHC catalizatorCH Ag, C la C250-400 °C

Ag CH O O 2+
H2C=CH CH + ½OCH 2 CH8 C
CH C HCH
CHC CH C
CH CCH+H-OH
C CH CH HCH C CH
2 250-400°C

CH CH 8
H CH
C
C HO OH
C
C C C CC HCC OH CHH C CO HCCH CH CH HCHO OH HC N
R C CR OH O OH OH
O H C C &+
Br H&+C

N H
OH OHR oxid de
CH etenă 1,2-etandiol
58
H OH OH R H H C CH CH
CH O HC C HC C H C
HC CH
Chimie – clasa a X-a H OC CH CHO CHO H C CH
HC
O O
CHCH
CH CH CH
CH
C C
O
C C C C C CC C C C C C CC C
HCH(CH
C C ) CH C
HC HC CH C CH(CH HCCH(CH )2 CH
3C
HCC CH(CH N Br )2C HHC N Br N HHHC H H
R R C C O R C O 3 2 HC H CH CH 3 ) 2H H
C CH H H
3 N H CH CH
HC CHCH HC O CH

&+ &+
R H C +C& &+ H C C
OH
CH CH CH
CH CH
H CH CHCH ClH
1 H H CHH Cl
CH H CH H
CH
C CH
HCH CH
HCCHCH CH
HC CH CH CH
HC CH CH CH HC CH CH CH
CH CH HC H CH CH R CHR CH CH CH V C VC V V

CH CH CH C CH CHCH
C C CV CV
CH HCHC H b.
C Oxidarea
Cl CH
energică
CH H C a alchenelor
CH
CH CH Br are loc
H Ccu KMnO
CH CH șiCHH
SO H sau
C CHK C
Cr
CH OC CHși SH SO Agenții V V
CH CH 4 2

Cl
4 2
2S 7 2 4.
Cl
Cl oxigenul H Br H alchenelorCl ClCl reacțiilor: Y ZY Z
HH 1 H2 HH HH
oxidanți
C3 C 4C C H produc H
necesar
H C1H C2HOH
oxidării
H 4 OH
conform
OHH H H OH
1 4 6 3
C C H CC CH C CH2HKMnO4 + 3 HH 2SO 2
C CCl K2SO
3C 4 C4 +H 2MnSO4 + 3H2O1+ 5[O] 2 3 4
C C HCl CHC
C C C H H C C C C H
Experimental se observă decolorarea soluției violet de permanganat de potasiu. Reacția servește
HH HH H H H H H HC CH CH HC CH CH CHH C C HC CH C CH
la identificarea CHCH HCH
R CHR alchenelor. HC HHCH HC H HC CH
CH CHH H HC CH

K Cr O + 4 H SO 6 K SO + Cr (SO ) +4H O +Br 3[O]Br Cl CH CH
C CH CH CH HC2 CH
CH CH R2X 7CH
CHXX CH 2X 4
CH RCl 2 CH 4Cl
ClVCHCl 2 4 3 Br2 BrV V Cl V
C culorii
C soluției deCla CCC C
C soluției
Experimental se observă schimbarea S SV V
portocaliu (culoarea V V de dicro-
CHBr
Cl Br
ClCH Cl CH Cl Cl CH Z
Y servește Y Z alchenelor.
4 5 6 mat 7 de potasiu) Br la verde
Br
(soluție
ce H
conține ioni Cr
CH

3+). Reacția
CH la
H CH CHCH identificarea
CH
CH CH CH HCCH CH CH H CH
C CH CH CH CH CHCH
CH CH CHși rezultăCH două
CH fragmente CHdin CH CH
CH
La oxidarea
H C Cenergică
CH
C
HCCHC CH C a alchenelor
se
C rupe
C legătura
dublă
care se
H C C
CH produșii de oxidare corespunzători. C C C C
formează H CH H OHCHCH OH Fragmentele
H H OH H OH rezultate la ruperea
Y Y legăturii duble
Y Y
pot
CH CH H C

CH CH H C C CH CH H
H
R CHC CH
CH H
fi diferite în funcție
C CH
CH CH
de tipul atomului H C de carbonCH care H C CH
a fost implicat CH H
în legătura
C C CH
dublă (secundar,
Clterțiar, cuaternar), Br Brceea

Cl ce determină Br
Br consumarea
Cl CH
unor cantitățiCl de agent oxidant CH diferite:
XCl X Cl
H C H C CH
CH
CH CH CH CH H C H C
CH
CH
H2C= + 3[O] 6 HC CH CO +
2 CH H O
2 CH

HO OH
C CH BrCl C
CHC CH
CH HC
secundar
C C C CH
C C C C CH CHOH OH HOH
OH C CH CH O CHO HO OH
CH CH CHCH CH CH CH
CH CHOH
CHCH CHCH

CH CH CH CH
C CH
HCC CC CH OH C C OH OH OH OH OH OH
OH R-CH=OHOH + 2[O] 6 R-COOH OHY Y Y Y O O
H Cl CH CH CH Cl acid carboxilic O O
C terțiar
C
C C C
C 6C RO C O H C H
C C C CH CH H C C CH H
C
H C
N Br N Br H
HC N H NC
R C R + [O] R HVC H CH
CH CH
H
HC C CH
C CH
CH CH R V H C CH C CH
H
R CH CH
HC CH CH CH R C C R R CHCHCH RCH
C C CH
V
CH O C VOC HC HCC C HC HCC C
C C
C C Cl Cl C cuaternar C C S VH O V OH C C H O OH V V
OH OH O
cetonă
OH OH Y Z O S O O O
Br Cl Cl Y Z
OH OH De exemplu:
OH OH KMnO4, H2SO4
H2C=CH2 + 6[O] 2CO2+ 2HO 2O
O O O
HC HC CH CH H
HC C CH C CH + & &+ &+ &+ &+
HC CH CH K2Cr2HO7C C 4 CHH C CH CH C+&C &+ &+ C
HC CH CH , H SO
C CH
RO C HCHRC C CH

C C+CH
O CH C
3[O]HCH
C
H CH
C CCHCH
CHCH CH CH
CH
2

HCCHCC CCN C Br
CH H + C
CHHH 3
CN CHN CH
C-COOH Br HC N H
Br Br Cl CH CH
RX R Cl
CHR Cl CH CH CH CHCBr
CH OBr C C C CHHC CHC Cl
O CH HCHCC C
CH
HC C
2+

HC HC CHpropanonă CH O
(acetonă) acid etanoic O O (acid acetic) O

&+ &+
CH CH
H CH CH CH CH CH CH CH CH
CH CH H H CH CH
CH CH HC CH CH la atomii de
CHOH CH
4. Reacția de substituție HC alilică
în poziție decurge carbon
HC vecini
cu
CHCH CHH
atomii
CH de
HC CHCH
carbon CHC
CH
Y &+

&+H C&+CH CH C CH
H C HCH
COH CHY H C
OH CH Y Y &+

din legăturaCdublă.
C C Halogenarea
C +&
&+
alchenelor
C C C +C
prin
& &+
substituție
poate avea loc
C CC C prin
reacții cu Cl sau
2C C C C
CH
CCHC C CH C CHridicate C 500-600°C
C)

HC HC CH(CH
Br2 la temperaturi CH(CH ) 3 2 H rezultând
H compuși
CH(CH
CH(CH3)2 3 2 ) monohalogenați
H 2+ H H
nesaturați.
H H CH CH CH
C CH C CH
CH C C H C CH
3 2 2+ H
CH CH CH
t°C
H CH HC H2CH C=CH-CH

+
3 CH2 Cl
6 H C=CH-CH
HC 2 CH H
-Cl
2 C CH + HCl
CH
C CH HC CH H
O OH

3-cloropropenă (clorură
H OH C C O &+
O HO OH alil)
de
&+
OH OH
H HC CH CH Bromurarea în poziție alilică se poate face și în reacție cu N-bromosuccinimidă (NBS) în prezența
HC HCH CH CHH HC CHCH CH CHH CH
C CH CH CH CH
OH
unorOHpromotori: CO CH C CH CH
C CC C O O OC C
C C C C C CC C
C C C
HC
CH CHH
CH(CH
HCH(CH
) 3)2 H H C CH(CH H )2 HC HH
HH =CH-CH CH CH CH CH CH
CH
C3 2C H
=CH-CHCH C C
+ CH CH N 3Br H 8
C C CH NCH H C N
-Br Br+ HC N H
R C O 2 3
2 2
O CH HC C HOC C
R HC C HC C
O O O O
N-bromosuccinimidă 3-bromo-propenă succinimidă
5. Reacția de ardere&+ este exotermă, &+
totuși alchenele nu se folosesc drept combustibili pentru
CHCH + & H C
&+ CH
&+ &+
că la temperatura
de ardere acestea+pot & polimeriza.
&+
C C CH CH CCnH2nC + 2 O2 8 nCO2 + nH2O + Q
3n
2+
CHCH 2+
59
C C CH CH
Culegere de exerciții și probleme
HC CH &+ &+
CH HHC CCH CH CH
CH HC CH CH CH CH HC CH CH CH CH
HC CH CH CH
a. Formula generală a alchenelor este CnH2n+2.
b. În alchene, atomii formează numai legături covalente simple.
c. Alchenele au catene saturate aciclice.
d. În alchene, legăturile covalente duble C=C sunt nepolare.
e. În moleculele alchenelor atomii de carbon sunt uniți prin legături σ și legături π.
a. Spre deosebire de alcani, alchenele pot avea catene liniare sau ramificate.
b. În alcani și alchene atomii de hidrogen formează numai legături σ.
c. Alchenele nu prezintă un conținut maxim de atomi de hidrogen.
d. Moleculele alchenelor conțin o legătură π.
e. Toate alchenele au aceeași compoziție procentuală de masă.
a. Alchenele au aceeaşi formulă brută.
b. Al doilea termen din seria omoloagă a alchenelor are doi atomi de carbon.
c. În alchene legătura π se formează prin întrepătrunderea parțială a 2 orbitali p care provin de
la doi atomi de carbon diferiți.
d. Legătura π este mai slabă decât legătura σ.
e. Legătura π blochează rotația atomilor de carbon în jurul legăturii σ.
a. În alchene atomii de carbon pot forma legături simple sau duble
b. În moleculele alchenelor legăturile C=C au o lungime de 1,54 Å.
c. Legăturile duble C=C sunt mai lungi decât legăturile simple C-C.
d. Legăturile σ realizate de un atom de carbon implicat în legătura dublă formează unghiuri de 120⁰.
e. În molecula de etenă toți atomii se găsesc în același plan.
a. Între moleculele alchenelor nu se formează legături de hidrogen.
b. Etena are densitatea faţă de azot egală cu 2.
c. Alchenele sunt solubile în apă .
d. Punctele de fierbere ale alchenelor sunt mai mici decât punctele de fierbere ale alcanilor cu
același număr de atomi de carbon
e. Punctul de fierbere al cis-2-butenei este mai mic decât punctul de fierbere al trans-2-butenei.
a. 1-butena și 1-pentena sunt termeni omologi.
b. Alchenele cu minim 4 atomi de carbon prezintă izomerie de catenă .
c. Sunt patru alchene izomere cu patru atomi de carbon.
d. Sunt doi izomeri cu formula C3H6.
e. Există doi izomeri geometrici cu formula moleculară C5H10 care conțin legătură dublă.
a. La cracarea alcanilor se rup legături C-H și se formează alchene și H2.
b. Prin dehidrogenarea butanului și izobutanului se formează alchene izomere.
c. Prin cracarea propanului se poate obţine etan.
d. Prin cracarea izobutanului se pot obține două alchene.
e. La descompunerea termică a propanului se pot forma două alchene.

CH
CHCH
CH
CHCH CH
CHCH
(A) HH HCH
CCCH C CHCHCH
CHCH CH CHHH
(B) CCCHH CCHCH
CH CH CHO OCH CCC H
(C)HOH CCH
CCH C CH
3C-CH
H 2-CH
CH 2 -CH=O
CH HH
C(D)
CCHH
CH C CH
CH CH CH
(E) H2C=CH-CH2-OH (F) H2C=CH-CH2-CH3 (G) H3C-CH2-C≡CH (H) H2C=C=CH2
Se cere: CHCH CH CHCH CH
CHCH CH CHCH CHCH
CH
CH CH
CH
CH
CH CH

a. Să se precizeze care dintre formule aparțin unor alchene; C CC HCCH
C CH
HH CCC HCCH
C CH CH
CCHCH
CH HH C HCCH
C CH
C Calchenele CCHCH CHHH HCCH
CCC H C CH C CH HH C
CHCH
b. Să se scrie CH
denumirile
CH pentru CH
cu formulele
de C CH
structură
CHCH
Hdate;
CH
CH H
CC HCH
CCH C CH
CH
CH CH CCHCH CH CH O
C CH CH CH O CH HCH
CH C
HC CHCHCH
CH
CH CH CH

c. SăHse precizeze CHCH
care CH
este
alchena CH cu celCHmai mic punctCH CH
de CH CH
CH
fierbere; CH
H HC C CHCH CH CH
CH CH
CH HCH H H C C CH
CHCH CH
CH CHCH O O H HC C CC CH
CH
C CH H CH C CH H O HCO C CH
CH
C CH H C CH CH
HHCC CH
C CH CH HCH
CH CH
d. Să se precizeze care dintre compușii de mai sus sunt izomeri.
CH
C CH CH CCH CH
CH
CH
CHCH
9.
CHSe CH CH
dau următoarele
CH CHCH CHformule
CH de structură plană: CHCH H H CHH CH
CH CH CH CH CH CHCH CH
CH CH CH
HH CCCHH CH C CH
CH
CH
O HC C CH C HCH CH CHHC CCHCH
CH CH CH CCCH CHH C HCC C
HHCH CH
CH CH CHCH
C CH H H
CHCH CH CH HCH C CCC CCH CC C CHHCH
CH
CH
C CH
CHCH
CCH
CCH
CHCH
C CH
CCH
C CH CCH
C CH HCH CC
CCCH CH CHCH C CH
C CH HHCHH C C CCHCH CH CH
CCH

(A) HH CHC C CC
C HCH
CH CCHCH CH (B)
H CH H H CCC CCH C CHCH

CHCH (C)
H H
C H CCCHCCH C CH CHCHH H HH(D)
C C C C CHCH H C CH C C C
CH H C CH
CH H C H C C
C H C C CH
CH
H HH C
C CHHCCCH
H C H
CHH CH

HH CCCHH C CH CH CHCH CHCH H CHCH CH CH CH CHCH CH C
CH CH CH
CH CHH C CHCH
CH HC CH CH CH CH CH CH
CH
CH
CH CH CH CH CH
CH C CH
CH
CH
CCH CH CH
CHCH CH
CC CC C C C C CC C CH CH C
HC C CH (E) HH C-CH=CH-CH
3CH HC CH HH H 3 H(F)
H C C
H
CH
HCHCH (G)
CH CH
CH
CH
CH
(H) HC CH H C
CH CH CH CH C
H CH
CHCH CH HCH C CH
CH CH CHCH CH
CH
CH
HH CH C
CH
C CH CH
CH CH CH CH HCH CH
C CH CH CH CHCH HHHHC CH CHHCH CH
C CHCH C
CH H C CH HCH C CH C CH
HC HHH C CH
C CH
CH HHCH C CH CH CHH HCC CH CHCH C C
C C C C C C C C C C C C C C H
C
CHCCH CHCHCH CH CH
H
H C CH HC C CH

C CHCH CH
Se cere: H C H H H C H H CH
H C CH
H
CH C H H C
CH C H H C C CH
H CH
H H C CH H
CH CH
C CH
C
C C C CCHCC CH H H HHCCH HH H
CHCC CH HCH C CH
CH CH
CH CHH
C CH
H

C C C CC C

CH a. Să se
C CHscrie
CH
denumirile pentru alchenele cu formulele de structură
C C date;
HCH HHCCH
C HH
CH
HC
C HCH CH CH
CCH(CH
CH CH
CH CH CH(CH
3CH
)2 ) H CH H)H
3C
CC CH
2 CHHH
CH HCH
CH CH CH CH CH CH
CH(CH C C) CH Cl Cl Cl
CH OHOH C OH CC C CHCH CH
CH(CH 3)23
HC CH CH )2CHH
CH(CH CH(CH
b. Să se
precizeze care dintre
3 2 formule sunt
echivalente; 3 2
H
C C C C C C C C C
C C C de C C
CC C C C H H H H CH CH CH
CH
H c.
H Să se precizeze
HHHCH CHHHH HHHHcare dintre formulele structură plană corespund unor izomeri de catenă
H CH H CHCH H CH
HH CH HCH
CH CH CHCH
CH CH
d. Să se CHprecizeze
CH CH care CH CHCH
CH CHCH CH izomeri de poziție
dintre formulele de structură plană Hcorespund unor
CH

CH CH C C H CH CH H
CH CCCH
H CH CCH
CCH
CH CCH CH
C C C CC care
e. Să se precizeze C dintre C C
C formulele
C de structură plană corespund

unor izomeri geometrici,

CH CH CHCHCH CH H C CH
CH C CH CH
CH CH C

C H
H H
HHscrie HHCH CH acestora. H C CH CH CH CHCH
CH C C
H C CH C OC O O
HCH H HH CCH H CH
și să se H formulele C H H CH
H C CH H H C C CH CH H H C C CH CH
CH C CCC CC C C C CCC CC C CHC H C CH(CH
H C HCH C CH CH(CH
H3C)HCHC3)2CH HCH CHHHCCH(CH CH CH(CH
H C 3)2C
2 3 )2
10. Să se H scrie formulele de structură pentru alchenele care corespund următoarelor denumiri:
HCH CC HCH(CH C
CH(CH
CH(CH )32)2
3 )23CH(CH 3 )2
H HH H CH(CH
CH(CH CH(CH )32)2
3 )23CH(CH )2 Cl ClCl Cl OHOH OH OH CHCH CH
CH
Br Br 3Br
Br Br Br BrH Br CH CH CH CH
CH
a. 3-metil-1-butenă CH CH CH CHH
Br d. cis-3-hexenă CH
HCb.CH H C CH
2,3,3-trimetil –CH H HH HCH
1-pentenă CHCH CHCH CHCH CHe.CH CH
trans-4-etil-3-heptenă CCH C C C C
CHCH CH CH
CH
CH
CH CH CH CH C CH CCCHCH CH H H CCC CCH CCH CH CH
CH
CH CH
c. 3-etil-2-pentenă OH OH OH OH
C C C C H H HBr CBr BrH HC H C C CH H
C CCC CC C C C C CH
Cl
(CH3)2 C C CH CH CHCH H H HC H
CH CH CH H CH H H C C CH CH
CH CHCH O
C următoarele
CHHC CH CH O O
11. Să se scrie ecuațiile
HH HH Hreacțiilor CC HHchimice prin care se pot realiza
H transformări:
CH HH O
a. propan → propenă; d. etanol → etenă;
H HH H C H
CH
→ → propenă;
CH H C C CH Br
b. n-butan etenă; e. 1-propanol Br
etil → etenă;
OO O
CH CH CH CHCH Cl ClCH ClCHCH
CH Cl Cl CH Cl CH CH
Br CH
CH
CH CHde
HC c. clorură OCHCOOH Br BrBr

Br

Br BrBr CH
Br Br Br Br
HH C H
CC C CH CHC CCH
CH CH CH
CH CH
COOH COOH Cl Cl Cl
OH OH

12. Să se scrie ecuațiile reacțiilor etenei cu următorii reactanți și să se denumească produșii de reacție:
OH OHOH OH Br BrBr Br
a. H2(Ni, p, t⁰C) d. HCl Cl C
Br Br
b. Br2 (CCl4) e. HBr
O
c. H2O (H2SO4) O CH CHCl
HBrO
CO HO CCHCH CH HH CC HCHH C H H CHHCH HH
CH CHHCOOH H
O H C
H
CH H HCCl CCH C HCH COOH HCHHCCH CH
CClH ClCH CH
ClCHH Cl
CHCH
CHcu CCl CH CHCH CH CHCH
Cl
13. Să se scrie ecuațiile reacțiilor 2-metilpropenei C
următorii
C
reactanți
CH
Cl și
CHsă se
denumească
CH
CHCCH CCHC CH C
CCH C C C CC C C CClC C C C C C CC C
HH CHCCC Creacție:
CH CH C CH CH
CH CH COOH
COOH
CH COOH
CH COOH Cl Cl
produșii de CH C H C H C H C Cl
HHCCHH C C
H C HH H H C H
HC HC C CH CH CH H
HC C CHCH CH
CH CH CH H H H CHCH CH CH
CH

a. H2(Ni, p, t⁰C) d. HCl
CH CH Cl CH
Cl CH b.Br2 (CCl4) CH e. HBr (R-O-O-R) Cl C
c. H2OCl(H2SO4) H
CHCH CH CH CHHHHC HH C CH CH HC HC H
C61
HH H HH H CH
HH CHC HC CCHCulegere CH C HHCCde exerciții C HH și probleme C
HH CH C CC CHC CH CCH
CCH C
CH CH CC HH C H H HH CHC C C HCH CHH
C Cl C H C
H H
CHCH CH
C CHCCH
CC C C
CH CH
C CHC CH CH C CC H C CH H CCH
C
HHCH CC CH
CH HCHCC
C CHCC H C C H C H C HHCC H
C C C CCCH CH
C
CH CH C C C C
HHCHCHCHCH HCCC HHC HH H H H
C H CHC H C H
HCCC H CH C CHCH CH H HC H CC HCH C CH CH CHCH CH CH H H H CH
H CHCHCH CH
CH

14. Să se scrie ecuațiile reacțiilor 2-metil-1-butenei cu următorii reactanți și să se denumească
produșii organici de reacție:
a. H2O (H2SO4) d. KMnO4 și H2O
b. Cl2 (CCl4) e. K2Cr2O7 și H2SO4
c. Cl2 (t⁰C)
a. etenă → 1,2-dicloroetan d. 2-butenă → 2-butanol
b. propenă → 2-cloropropan e. 1-butenă → n-butan
c. 1-butenă → 2-bromobutan
16. Să se scrie ecuațiile reacțiilor chimice prin care se pot obține următorii compuși din alchenele
cu același număr de atomi de carbon:
a. n-butan d. 1-bromobutan
b. 1,2-dibromopropan e. 2-butanol
c. 1-bromopropan
17. Să se scrie ecuațiile reacțiilor chimice de oxidare blândă la care participă următoarele alchene
și să se denumească produșii de reacție:
a. propenă d. 1-pentenă
b. 2-butenă e. 2-pentenă
c. 2-metil-2-butenă
18. Să se scrie ecuațiile reacțiilor chimice de oxidare energică la care participă următoarele
alchene și să se denumească produșii organici:
a. 1-pentenă d. 2-metil-2-butenă
b. 2-pentenă e. 3-hexenă
c. 2-metil-1-butenă
19. Să se scrie ecuațiile reacțiilor de oxidare energică prin care se formează următorii produși de
reacție și să se precizeze denumirile alchenelor care au participat la oxidare:
a. propanonă și acid etanoic d. butanonă
b. propanonă și butanonă e. acid etanoic
c. propanonă
20. Să se completeze următoarele ecuații chimice și să se stabilească coeficienții stoechiometrici:

a. H2C=CH-CH3 + KMnO4 + H2O → d. H2C=CH-CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4 →
b. H2C=CH2 + KMnO4 + H2SO4 → e. H3C-CH=CH-CH3+ K2Cr2O7 + H2SO4 →
c. H2C=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4 →
21. Să se scrie ecuațiile reacțiilor chimice dintre următorii reactanți și să se denumească produșii
organici de reacție:
a. ciclopentenă și H2(Ni, p, t⁰C) d. 2,3-dimetil-2-butenă și Br2 (t⁰C)
b. 2-butenă și Cl2 (t⁰C) e. 1-butenă și N-bromosuccinimidă
c. 2,3-dimetil-2-butenă și Br2 (CCl4)

22. Să se precizeze reactanții cu care reacționează alchenele pentru formarea produșilor indicați
în următoarele transformări și să se scrie ecuațiile reacțiilor chimice:
a. propenă → 2-cloropropan d. 2-metil-2-butenă → 2-metil-2-butanol

b. propenă →1,2-dicloropropan e. 2-metil-1-butenă → 2-metil-1,2-butandiol
c. propenă → 3-cloropropenă
23. Să se scrie ecuațiile următoarelor reacții chimice și să se denumească produșii organici de

reacție unde este cazul:
a. polimerizarea propenei ; d. oxidarea energică a ciclohexenei ;

b. bromurarea propenei în poziție alilică ; e. hidrogenarea ciclohexenei.
c. arderea butenei;
a. etan → etanol; d. propenă →1,3-dibromopropan;
b. propan → acid acetic; e. n-butan → 2-cloro-2-metilpropan.
c. propenă → 1,1-dicloropropan;
25. O hidrocarbură cu densitatea în condiții normale 1,875 g/L conține un număr de atomi de
hidrogen de două ori mai mare decât numărul de atomi de carbon. Se cere:
b. Să se scrie formulele de structură plană și denumirile pentru izomerii care corespund formulei
CH determinate; CH CH
C CH CH CHc. Să seHscrie
C ecuația
CH CH reacției
CH O de ardere
H C Ca hidrocarburii;
CH
HC CH CH
d. Să se calculeze volumul de aer cu 20% O2 în volume, măsurat în condiţii normale, consumat
la arderea a 7 L de hidrocarbură (c.n).
e. Să se determine compoziția procentuală a amestecului gazos obținut la ardere în procente de
CH volum, apa CH fiind în stare de vapori.
CH CH CH CH
HC C CH CH HC C CH HC C CH
C C CH
26. Se dăHalchena A cuCHdenumirea
2-etil-1-butenă. HCSeCcere: CH
CH a. Să se scrie CHformula de structurăCH CHa alchenei A.
plană CH

b. Să se scrie formulele de structură și denumirile pentru un izomer de poziție CH și un izomer de
catenă al alchenei A.
CH CH c. Să se H precizeze CHdacă CH CH H CH
C CH alchena A prezintă izomeri
geometrici;
C CH
d. H
SăCse CHscrieCecuația
CH reacției de adiție C aCbromului la alchena C CA.

e. Să se calculeze masa de soluţieHde brom H de concentraţie
HC 5 %,
H care este decolorată total de
CH CH CH16,8

g alchenă
HC CHA de puritate 80%.
CH CH CH
C C f. Să se calculeze masa de produs de reacție obținut.
C C
H H 27. Prin adiția aciduluiH bromhidric
CH CH la o alchenă masa acestei crește de 2,45 ori. Se cere:
a. Să se determine formula moleculară a alchenei;
H CH b. Să se scrieCH formulele
CHde structură și denumirile izomerilor pentru formula moleculară
C C determinată la punctul a.; HC CH HC CH HC CH
C C
c. Să se ordoneze H alchenele izomere în sensul
Cl creșterii punctelor
OH de fierbere;
CH
C CH(CH3)2 CH(CH3)2
28. Să se identifice compușii organici notați cu litere în următoarea schemă de reacții :
CH CH H a +CH H2O / H2SO4 CH CHH2SO4
b cCHKMnO 4, H2SO4
2 HC C CH
C C C C - H O
CH CH 2 H C CH CH
O
63
H H HC H
Br Br Br
CH CH CH
HC CH CH CH
HC CH HC CH C CH C C
29. Să se identifice compușii organici notați cu litere în următoarea schemă de reacții știind că H
H H
C
CH 82,76%
substanța X este un n-alcan careHconține CH CCH. HC CH CH CH CH
+ Br2t°C C C
X 9 a AlCl3
- HBr
b NaOH, etanol c KMnO4, NaC2COC3 d
H H- HBr H CH CH
30. Să se identifice compușii organici notați cu litere în următoarea schemă de reacții știind că
H
substanța A este un compus monohidroxilic care CHnumaiCH
CHconține în moleculă atomi
de carbon
C șiC16%O în procente de masă.
secundari și are compoziția : 72%C, 12%H C C HC CH H
HC CH(CH3)2 H CH(CH3)2 Cl
H2SO4 + Br2t°C + Br2 /CCl4
A - H2O a - HBr b c
CH CH H CH CH CH
31. Să se identifice compușii organici notați cu litere în următoarea
C C schemă de reacții știind că CH
C C
substanța A este un n-alcan care are raportul de masă C:H = 5:1 . CH CH HC CH CH
H H HC H
400-600°C
A a + H3C-CH3
+ N-bromosuccinimidă + Br2 /CCl4 Br Br Br
a b c
- HBr
polimerizare OH B
a d
32. Să se identifice compușii organici notați cu litere în următoarea schemă de reacții :
O CH
KMnO4, H2SO4 Cl CH
A HC C CH CH CH COOH Cl
+ HCl
A a
+ Cl2 /t°C
A b+c+d
- HCl
HC CH HC H H H
33. Clorura de etil (kelen) acționează ca un anestezic
C C local, prin efectul său de răcire,
C C atunci când C C
este pulverizată pe piele deoarece scade sensibilitatea acesteia. H C Clorura
H C de etil se poate
HC H C H CH H C CH
obține atât din etenă cât și din etan. Se cere:
a. Să se scrie ecuația reacției chimice prin care se poate obține clorura de etil din etenă.
b. Să se scrie ecuația reacției chimice prin care se poate obține clorura de etil din etan.
H
H 94,5 % necesar CHCH H
c. Să se calculeze volumul de etenă de puritate obținerii unei cantități de clorură
de etil egală cu cea obținută din 560 m3 etan de C puritate
C C C reacției
90%, știind că randamentul
CH CH de adiție
de substituție este 60% iar randamentul reacției CH CH este 80%. H CHCH

34. Prin polimerizarea etenei se obțin 8,4 t polimer cu un randament de 96%. Se cere:
a. Să se scrie ecuația reacției care a avut loc;
HC CH
b. Să se calculeze gradul de polimerizare dacă masa molară a polimerului este 14000 g/mol;
c. Să se calculeze volumul de etenă (c.n.) de puritate 80% Hsupus
C CH C C
polimerizării.
35. O alchenă A conține în moleculă 9 atomi.HSe C cere: CH C C CH H
CH
C C denumirea
a. Să se determine formula alchenei și să se precizeze H
acesteia;
b. Să se precizeze stările de hibridizare aleHatomilor
C de
H carbon din molecula alchenei;
c. Să se scrie ecuațiile următoarelor reacții chimice la care participă alchena A:
A + HCl → ; A + Cl2 (CCl4) → ; A + Cl2 (t⁰C) →
d. Să se calculeze masa de produs rezultată din reacția de adiție a clorului la 84 g alchenă dacă
randamentul reacției este de 90%.
36. Prin arderea a 22 g amestec ce conține un alcan și o alchenă cu același număr de atomi de carbon,
rezultă 33,6 L CO2 (c.n.). În amestec raportul molar dintre alcan și alchenă este de 2:1. Se cere:
a. Să se determine formulele moleculare ale alcanului și alchenei;
b. Să se scrie ecuația reacției de hidrogenare a alchenei;
c. Să se calculeze volumul de hidrogen (c.n.) necesar reacției de hidrogenare a alchenei din amestec.
37. Prin dehidrogenarea unui alcan A, se obține o hidrocarbură B. O cantitate de 0,3 moli de
hidrocarbură B adiționează 48 g de brom și formează 56,4 g produs de adiție. Se cere:
a. Să se determine formulele moleculare ale celor două hidrocarburi, A și B;
b. Să se scrie ecuația reacției de dehidrogenare a alcanului A;
c. Să se calculeze randamentul cu care are loc dehidrogenarea știind că din 45 g alcan A se
formează 56 L (c.n.) de amestec gazos.
38. Un amestec format dintr-un alcan A şi o alchenă B, are masa de 21,9 g. Prin hidrogenare
alchena B trece în alcanul A şi masa amestecului creşte cu 0,1 g. Prin arderea produsului
rezultat în urma hidrogenării se formează 33,6 L CO2. Se cere:
a. Să se identifice alcanul A şi alchena B;
b. Să se determine raportul molar A : B în amestec;
c. Să se scrie ecuațiile reacțiilor care au loc.
39. Prin deshidratarea unui alcool monohidroxilic saturat cu catenă normală, care conține grupa hidroxil
legată de un atom de carbon secundar, se obţin două alchene izomere. Amestecul format de cele
două alchene izomere se caracterizează printr-un raport molar de 20:1 între numărul de atomi de
carbon primari și numărul de atomi de carbon secundari. Jumătate din amestecul obţinut
adiţionează acid clorhidric rezultând 24,05 g produs unic cu 38,38% clor. Se cere:
a. Să se determine formula moleculară a produsului clorurat;
b. Să se scrie ecuațiile reacțiilor chimice care au loc;
c. Să se determine raportul molar al alchenelor în amestec;
d. Să se determine masa de alcool supusă deshidratării.
40. La deshidratarea totală a unui mol de 2-metil-1-propanol se folosesc 200g soluție de acid
sulfuric de concentraţie 75%. Se cere:
a. Să se scrie ecuația reacției chimice de deshidratare a 2-metil-1-propanolului.
b. Să se calculeze masa de alchenă obținută;
c. Să se determine concentrația soluției de acid sulfuric după reacție;
d. Să se calculeze masa de oleum cu 5% SO3 liber, necesară pentru regenerarea acidului rezidual:
41. O masă de 1,75 g alchenă care conține în moleculă un atom de carbon cuaternar se trece prin
200g soluţie de brom în CCl4 de concentrație procentuală de masă 4%. După îndepărtarea
compusului halogenat se constată că soluția are o concentrație de 2,04% Br2. Se cere:
b. Să se scrie formula de structură plană și denumirea alchenei;
c. Să se scrie ecuația reacției chimice care are loc;
d. Să se scrie ecuațiile reacțiilor chimice care pot avea loc la bromurarea alchenei la temperatură
ridicată.
42. La cracarea n-butanului se obține un amestec de gaze ce conține 23% propenă, 21% etenă, metan,
etan și n-butan nereacționat. Se cere:
b. Să se determine volumul de alchene care se obține în aceste condiții din 4000 m3 (c.n.) n-butan de
puritate 98%;

c. Să se scrie ecuațiile reacțiilor de polimerizare a etenei și propenei;
d. Să se calculeze masele de polimeri rezultate dacă randamentul reacției de polimerizare a etenei
este de 60% iar randamentul reacției de polimerizare a propenei este de 80%.
43. Se dă alchena A cu denumirea 3-metil-2-pentenă. Se cere:
a. Să se scrie formula de structură plană a alchenei A.
b. Să se scrie formulele de structură pentru un izomer de poziție și un izomer de catenă al alchenei A.
c. Să se precizeze dacă alchena prezintă izomeri geometrici și să se scrie formulele acestora;
d. Să se scrie ecuația reacției de oxidare blândă a alchenei A.
e. Să se calculeze masa de alchenă care se oxidează cu 200 mL de soluţie slab bazică de KMnO4 de
concentraţie 0,5M.
44. Se supune oxidării o masă de 21 g 1-pentenă cu o soluție slab bazică de KMnO4 de concentrație
2,5 M. Se cere:
a. Să se scrie ecuația reacției chimice care are loc;
b. Să se calculeze volumul de soluție slab bazică de KMnO4 de concentrație 0,6 M care se consumă.
c. Să se calculeze masa de produs de reacție care se formează;
d. Să se determine masa de precipitat brun care se depune.
45. La oxidarea energică a unei alchene A, raportul de masă dintre alchenă și dioxidul de carbon format
este de 21:11. Se cere:
a. Să se determine formula moleculară a alchenei A;
b. Să se scrie formulele de structură ale alchenelor izomere care corespund condițiilor date și care
formează prin oxidare energică cetone;
c. Să se calculeze masa de alchenă care se poate oxida cu 200 mL soluție de K2Cr2O7 de concentrație
0,5 M și soluție de H2SO4;
d. Să se scrie formulele de structură ale alchenelor cu aceeși formulă moleculară care formează la
oxidare energică doi acizi monocarboxilici.
e. Să se scrie formula de structură a alchenei care necesită la oxidare un volum minim de agent oxidant.
46. Prin adiția apei la o alchenă, masa acesteia crește cu 25,71%. Se cere:
b. Să se scrie formulele de structură și denumirile alchenelor izomere pentru formula moleculară
determinată la punctul a;
c. Să se precizeze care dintre alchenele izomere formează prin oxidare cu K2Cr2O7 și H2SO4 doi
acizi monocarboxilici;
d. Să se calculeze volumul de soluție de K2Cr2O7 de concentrație 0,8 M necesar pentru obținerea
a 40,2 g amestec de acizi monocarboxilici din alchenele de la punctul c.
47. O alchenă formează prin hidrogenare un alcan care conține 84% C. Pentru oxidarea unei mase
de 14,7 g de alchenă se consumă 100 mL soluţie de K2Cr2O7 de concentraţie 1 M în mediu de
H2SO4. Se cere :
b. Să se scrie ecuația reacției de hidrogenare;
c. Să se determine formula de structură a alchenei care a fost supusă oxidării.
48. Prin adiția acidului clorhidric la o alchenă, se formează un compus monoclorurat cu 29,46%
Cl. La oxidarea alchenei cu KMnO4 și H2SO4 se formează prin oxidare un singur acid carboxilic.
Se cere:
b. Să se scrie formulele de structură ale alchenelor izomere care la oxidare cu KMnO4 și H2SO4

formează un singur acid carboxilic;
c. Să se calculeze volumul de soluție de KMnO4 de concentrație 2M se consumă la oxidarea a 21 g
alchenă de la punctul b.
49. Doi alcooli monohidroxilici saturați aciclici izomeri formează prin deshidratare aceeași
alchenă A. La oxidarea alchenei cu soluție de KMnO4 de concentraţie 1 M în mediu de H2SO4
se formează acetonă și acid acetic în raport molar de 1 :1. Se cere:
a. Să se determine formula de structură plană a alchenei și să se precizeze denumirea acesteia.
b. Să se determine formulele de structură plană ale celor doi alcooli izomeri și să se precizeze
denumirile acestora;
c. Să se calculeze volumul de soluție de KMnO4 de concentraţie 1 M care oxidează 2 moli de
alchenă A în prezența H2SO4.
50. La cracarea unui alcan X se obține un amestec echimolar gazos format dintr-un alcan A și o
alchenă B. Pentru analiză amestecul se împarte în trei părți egale care se supun următoarelor
operații:
- prima parte formează la ardere 47,04 L CO2;
- a doua parte din amestec se barbotează printr-o soluție de brom de concentrație 4 % și se
constată că masa vasului crește cu 12,6 g;
- a treia parte din amestec se barbotează printr-o soluție apoasă de KMnO4 când se depun 17,4 g
precipitat brun.
Se cere:
a. Să se determine formulele moleculare pentru cele hidrocarburile A, B și X;
b. Să se determine formulele de structură posibile pentru alcanul X știind că hidrocarburile A și
B conțin câte un atom de carbon terțiar;
c. Să se calculeze masa soluției de brom de concentrație 4 % necesară reacției;
d. Să se calculeze volumul soluție de KMnO4 de concentrașie 0,5 M necesar reacției.
51. Un amestec gazos cu volumul de 11,2 L (c.n) care conține două alchene A și B în raport molar
de 4:1, consumă la oxidare în mediu acid 360 mL soluție KMnO4 de concentrație 2M. Numărul
de atomi de carbon din alchenele A și B se află în raport de 2:3. Știind că la oxidare se formează
acetonă, CO2 și H2O în raport molar de 3:2:2, se cere:
a. Să se determine formulele de structură plană ale alchenelor A și B;
b. Să se determine masa de acetonă rezultată la oxidarea amestecului.
acestora.
Descriu comportarea chimică a alchenelor.

4. alCadieNe
● butadiena ● iZoprenul ● reacȚii de adiţie 1,4 ● reacȚii de polimeriZare ● reacȚii

de copolimeriZare ● cauciucul natural şi sintetic ● eXerciȚii Și probleme
Alcadienele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care conțin în moleculă două legături duble
între atomii de carbon.
Formula generală: CnH2n-2, unde n ≥ 3.
Denumirea alcadienelor se obține prin înlocuirea terminației “n” din numele alcanului cores-
punzător cu sufixul “dienă”. Începând cu cel de-al doilea termen al seriei omoloage a alcadienelor
în denumire se precizează poziția dublelor legături prin doi indici de poziție.
CH2=C=CH2 CH2=C=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH2
propadienă(alenă) 1,2-butadienă 1,3-butadienă
IZOMERIE
• Izomerii de poziţie prezintă o poziție diferită a dublelor legături în catena hidrocarbonată. De
exemplu, pentru formula moleculară C4H6 , sunt izomeri de poziție:
CH2=C=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH2
1,2-butadienă 1,3-butadienă
În funcţie de poziţia reciprocă a legăturilor duble, dienele se clasifică în:
- Alcadiene cu duble legături cumulate, pentru care legăturile duble au un atom de carbon
comun, de exemplu:
CH2=C=CH2 CH2=C=CH-CH3
propadienă (alenă) 1,2-butadienă
- Alcadiene cu duble legături conjugate, pentru care legăturile duble sunt despărţite printr-o
legătură simplă, de exemplu:
CH C CH CH CH C CH CH HC CH CH CH CH
CH2=CH-CH=CH 2
CH CH H C CH C C

H H
1,3-butadienă 2-metil-1,3-butadienă (izopren)
HC H legăturile dubleHsunt separate
- Alcadiene cu dubleHlegături
C izolate
H sau disjuncte, pentru care H
C C H H
prin două sau mai multe legăturiC C simple, de CH
CHex: C C CH
H C C
H -CH=CHC C C C
CH2=CH-CH 2 2 CH3-CH=CH-CH CH CH 3HC
H 2-CH2-CH=CH-CH HC
H H H H
1,4-pentadiena 2,6-octadiena
• Izomerii de catenă se întâlnesc la alcadienele cu cel puțin cinci atomi de carbon în H moleculă.H
De exemplu, pentru formula moleculară C5H8, sunt izomeri de catenă: C C H
CH C CH CH H C CH HCH CH C CH C
CH2=CH-CH=CH- CH
H CHC 3 CH CH C
H H C H C
C CH C
CH
C C CH H H C CH
H
C C (izopren) H
1,3-pentadienă HC C C 2-metil-1,3-butadienă HCH C CHHCH
H C C
HC H CH HC H
H H CH H H CH
C C
68
H C H
Chimie – clasa a X-a
C C CH CH C CH
H C C CH C CHC C CH C
H HC CH C CH C CH HC CH CH CH HC CHH CH
C
H CH CH
H
Br HBr Br Br

Br Br Br BrH H CHHC

H H
Izomeri de funcțiune cu alcadienele sunt cicloalchenele și alchinele, care au aceeași formulă
generală și NE =2. De exemplu, pentru formula moleculară C4H6 , sunt izomeri de funcțiune:
HC CH CH CH
CH2=CH-CH=CH CH 2C CH HC≡C-CH CH CH
2 -CH 3C CH CH CH CH CH
CH CH HC CH C C C C
1,3-butadienă 1-butină ciclobutenă H H H
Izomerii se întâlnesc la alcadieneleH C Hcare prezintă substituenți diferiți la ambii atomi
HC geometrici H

H H
de carbon dinCcelCpuțin o legătură C C H H
CH CHdublă. C C CH H
De exemplu, există două alcadiene H
izomere cu C C
formula de structură plană H C=CH-CH=CH-CH C : C
H C C C2 C
CH CH HC
3
H C CH H H C C C
CH H CC CHCH CH CH CH H HCH CH
CH CH CHH CH CH H H H
CH H
HCCH CH H C CCH C CC C C C
H C CH H H
CH C CH CHH CH H
C CH HCH H H CH H CH CH CH C CCH CH H H
CH
HC CHH (Z) -1,3-pentadienă CH HC CH (E) -1,3-pentadienă C C C CC C
H H HC
H H H H H H H CH
H H
C C cisH-1,3-pentadienă
C HC H transH-1,3-pentadienă H H H CH CH
C C C CH C H CH
H C C HC C HH
C C C C H CH
HC CH H În C cazul înH Ccare Ctoți

Hatomii de C C CC din legăturile
carbon CH CH Hduble prezintă CH substituenți diferiți
CH și CHmolecula HC C CH C
CHCH CH H H CH CH CH C
CH CH CCC C CH H H C C

C C HCH CH patru H H
CHstereoizomeri.
C C C
C C C C C H H
Calcadienei HCHeste CH HHH
nesimetrică C C există CH

C C H C H H CHH CHC CH
H H C C H H C C C C CH CH
DeHexemplu, cu formula de
HH CHstructură CH plană
H CH 3 H C-CH=CH-CH=CH-CH -CH există patru alcadiene
H HH HH
H
2 H3C C C
izomere: C HCC CH CHH CHC C HC CH CH H CH HHC CH CH CH HHC C CH HCH ( CH C
H C HBr C C Br C H Br Br HBr Br
HC H Br C H Br CH C
C C H C CH CH CH H CH CH H
H H H
C C C C
C C C C CH CH HC CHC CH C CH CH
C H CH H CC CHC CH CC C
CH CH CCHCH HCH CCH HCC C CH H C CH CH CH CH
H H H HHC CC CH CH H CHCCH
H C H CCH CH

CH CH
CH
H
CH
CHCH C C CH CH CH
C C H C H C
CH H
H
CH

H C H
H C CH C C
H C
CHCH CH C CHC CH
CHH C H H CH C CH
CH HCH CHCHCH
H H CHCH C CH C H C CH CH H C H

C HCC C CH CH (cis,trans)

HC C CH [( CH CH CH CH HCH H )x (
HC C(2Z,4Z)-2,4-heptadiena
C C C (cis,cis)
CH CH (2Z,4E)-2,4-heptadiena
CH
H
C C H H HCC C CH CN HC CH
HCHCH CH CH H HC H CCHCH CH CH CH CHCH CH H C C CH CH
H (C CH CCHCH
H CH H C)( CH C H CH H CH )n H CH
HC C CH CCH CCH HC HC H C H C C CH n CHCH
H H
Br BrBr HBr Br Br CHC CH Br
Br C Br Br
CH CHC C
H
CH C CHCH H C C CH H C HC CHC H H
C H
H CH CH C H C C H C C CCH
CH
CH
HC CH CH H HCC CHC CH CH H C CH CH H CH H C C
HC C CH CH ( CH C CH )n
HC C CH CH HC C CH CH H C C H CH
C CH
C
C
CH CH CHC C H CC C C H
H C C C C
H Br Br H H CH CH H H
C HBr H
Br H CH CHBrH Br HBr
Br CCH C H
CH C CH HC CH CH CH C CH CH
C C CH CH CH HCH H
HH
CH H C (2E,4Z)-2,4-heptadienaCH [( CH CH CH
(trans,cis)

CH ) ( CH CH ) ]
(2E,4E)-2,4-heptadiena

C CH
HC (trans,trans) [(H
CH CH

CH CH
CH
H
H H x
H y n
HC H C H CH x ( C
)
CH CH H C
H C CH CH
CH careCH CHHCdeCH
C6Hatomii CH CH H C CH H C C H
CH În cazul C în toți 5[( CH CH
carbon din [( CHCH
CH
legăturile CHH CH
duble ) ( CHsubstituenți
prezintă HCH )y ]n CCH 6H5 diferiți și molecula
CH
CCH C CCH CH CH CH
CH )x ( CH CH )y ]n C6 H5x C HH CH H
H H C
HH C
CC CH CH H ( CH C C C CH
CN H C trei ) H C C C C C
alcadienei este
CN simetricăexistă doar n stereoizomeri.
CN H C C
Br C CH C C C
CN H CH
HC DeCH
CH CHH H H HCH C H H HC C HCH

[( CHtrei HC
C Cexemplu,
CH cuCH formula de
CH H
structură C planăC
H HH C-CH=CH-CH=CH-CH H

H există CH HCH CH
alcadiene )CH ( CH
x CH
izomere: CH )y ]n CH
H
C CH C C C H3
HC 3 H H

H C
CHC CH HCH C CH C CH
H
CHC CC CCH HC C CC H CNC HC HCH CCHCH CH
COOH CH CHH H CN C C HCHC C

C
H C H C H
C CCH H CH C H C H C H C CH CH
CCHHCHC C C
HCH C C C H
CH
C HH
H C C C
H H
C C C C CH C
CHCHCH
C C H CHH CH CH H CHH CH O
C C C H
CC C C CH H O
CH C
C C H H HH HC
H CH CH CH ) ( CH CH ) ] H
C C

H C C CH H CH
H C CH CH C C H CH
CH CH )y ]n CH CH x HC H CC n C[( CH C
CH CH CH ) [( (CH CHCCH

] CH H CH
HH CHC H C
HHC CH CH )x ( CH C )y ]n

[( CH CHy CH CH )x (CH CH H )y ]C C )C CH

H H n x y n
H H H CH CH
C6CNH5H C CH CC66HH55C CH CH CHC 6H5HC CH CH H CH H H C CH CH C HCH H C C CH H ( CH
CH CH C

H[(CCH
(2Z,4Z)-2,4-hexadiena
CH CH CH H(cis,cis)
CH C)CN CH
( CHCH CH )CH ] n CH HC

HC CHC CH CH

6(2Z,4E)-2,4-hexadiena
5 C C6[( CH

5HC CH
(cis,trans)
CH H CH CHCHCH) ( CH H)C] C CH

C
BrH

y n HC CH
x y
HBr Br Br HBr Br CH Br CH CH
Br H H CBr Br HCH C x CH
CH Br
C6 H 5 Br Br H Br C HCH CCCHC CH C Br C CH CH
Br HCCH CH C
H C C C H CH CH C H
H C C
H C 6 5 6 5
H CH CHH C C6 H 5 B
CHHH CCC CCH CHH CH CHHBr BrC C CHBrCH
H Br Br CH Br Br B
HC COOH CH HHCCCCC CCOOH CHHHCH C H CH CHCH C Br
C CH

CH C C H
HC C CH CH
HC H H C C CHC H H CH

O CH C H HOH C C CH CH
HOC C O
CH H H C HC C H CH
C CH C CH [(HC CHH CHCH CH CH
CHH CCH ) ( CHH CC)y ]nC HCOOH C CH C CH HCH C C CH CH CH
CH C HCH H[(C CH C CH
CC x CCH CH H CH
C H CH C C CH Cl HHCCH CH CH CH Cl CH Cl)x (
H C6 H 5 C C
C

H C C CH
H C H
CH C

H C H C CN
H
O C H [( CH
CH CH CH CH 6 5OCC CC CH CH CHC
H CH C CH

CH CCCH C HC CH CH C CH C CH (CN CHC H C CHCHCH
HC CH CH H CHC C Na HC CH CH CH CH CH
(2E,4E)-2,4-heptadiena HC CH C CH
(trans,trans) C CH CC
H
CH CH HH C H CH
CC CH H H CH HH C CH CH
CH H Cl
HC HCCBr CH CH HC HCC CH
Br Br HBrC Br Br H BrCH CH) CH CH C C ClCHCl
HCH CH CH CH H CHC C BrC CH CH ( CH C CH CH CH
HCH C C CH
CCH CH CH
CH CH CH H C Br CH
Br Br nBr
H CHC

H
69
H C C Na CH
HCBr Br BrCH CH
Br Br Br H C CH
HC CH CHCH
CH
Cl HC C CH CHCulegere HC CH Cl
CH H C CHH C CH O CH [( CH CH CH CH ) ( CH CH ) ] deH exerciții
C C și probleme
C C HC CH [( CH H[( CHBr
H CCH Br CHCH CHCH ) (
C C
x CH CH yCH
C CHC CH )x (H CHCCH )y ]n [( x H
n
H H C H C H CH
C6H5 Br H C CH H C HH H CH
C C CH
HHC C H Br C H

Cl HC C6ClHHCH
CH
C6HCH
CH H C H Cl Cl Cl C [( CH [( CH CH
CH CH )
CCH H( CHH
) O ( ) ]
H C H CH CH y n y ])
Cl 5 5 CH
H C HH C C Cl HCH CH 6 5
C C Cl

6 5Cl x6 5 x

CC CC CHC CCCCH Cl C H
H C CH CH HC C CCH HC CH 6 5CN C H
HC CHH
H HC CH CHHCH
C
CHHC CHCH CHH HC CH H
C C C C C C C C C C
CH H H CH H H HH CH CH H CH CH
obținerea alcadienelor cu legături duble conjugate
Alcadienele se pot obține prin reacții asemănătoare cu reacțiile de preparare a alchenelor:

HH CH CH H CHH CH H Hla temperaturi
H
C C - eliminarea
C apei
C din alcooli dihidroxilici ridicate în prezența unor catalizatori acizi;
C C CH C C CH cu baze tari în soluții alcoolice;
HCH
CH CH

H-Cdehidrohalogenarea
H CH CH H compușilor dihalogenați la încălzire

HC C C HC C C
- dehalogenarea compușilor H 1,4-dihalogenați
H H cu o legătură
H dublă între atomii de carbon 2 și 3.
Metodele industriale de obținere a butadienei și izoprenului se bazează pe dehidrogenarea
H HC H
HC catalitică a amestecurilor de alcani-alchene din gazele de cracare. Drept catalizatori se utilizează
H C C H CH CH CH CH CH CH
C C oxizi metalici
C C iar temperaturile de lucru sunt de 600-700°C.
H Br Br Br Br
CH
H CH H CH Cr2O3 / Al2O3, 600°C
H3C-CH2-CH2-CH3 H2C=CH-CH=CH2 + 2H2
n-butan 1,3-butadienă
Cr2O3 , 550°C
CH CH C HCH C CH CH CH CH HC HCH C CH CH CH HC C CH CH + 2H2
C CH
CH CH CH CH CH
izopentan izopren
Obținerea butadienei dinCOOH etanol prin metoda CH
HC Lebedev decurge HC CH conform reacției:
H CH CH CHOOC CH CH CH CH CHHOOC
CH CH CH CH CH COOH
CH 2 H3C-CH
ZnO , 400°C CN CN
CH2-OH
CH H2C=CH-CH=CH 2 + 2H2O + H2
CH C CH CH CH C CH CH HC CH CH CH
CH CH HC CH C C
CH CH ] PROPRIETĂȚI H C CH H C CH
2 CH
CHn CH CH CH CH CHIMICE
CH
H C CH ALE ALCADIENELOR
CH H C CH CU LEGĂTURI
HC CH DUBLE CONjUGATE H H
CH C CH CH
CH C CH CH CH CH CH CH CH
CN CN H C 6H5
CCN H C C6 H 5 H
HC caracteristice C C C C
Reacțiile caracteristice CH alcadienelor suntCH
Hcomune
cu reacțiile CH
C C Halchenelor șiHdecurg H
C C de alcadienele H
CH CH cu legături duble cumulate ( mai puțin H C C H CH
în condiții asemănătoare. Spre deosebire H C C
HC stabile)
CH CH și H H C C C
HH ]nCH CH CH H H[(CCHCH
]n Calcadienele CH CH CH[(
H cu legături
CH
)2 duble
CH CH
CH ] HCHalcadienele
CH
izolate, ) CH CH ]cu n H legături duble
H H CHconjugate
CH HC au C C
H C Cn H 2 H
H H H
6H5 CN C HC5 6H5 specifice.
proprietăți C CCH C6H5 CH CH HC C6H5 CHC C CH CH C6 H 5 C C CH H
CH C6 CH CH C CH CH H CH CH CH H

1. ReacțiileH de adiție

C la C o alcadienă
cu legături duble conjugate H pot decurge:

C C
HC C H
CH- în pozițiile 1,4 CH CH H C H CH CH CH CH C C C C C HC C C C C
H
H ( la capetele sistemului conjugat al legăturilor duble)
H H , cazH în careHse formează
H CH
H CH COOH produșii majoritari ce conțin o legătură C C
dublă între atomii de carbon 2 și 3 ai sistemului de legături HC H C C
HC HHC H CH HHC CH H H
HC duble HC H
H conjugate C C C C H
H H C
HC H
H C CH HHC
C C - în pozițiile CH CH1,2 (la o singură HC legătură CH dublă), H Ccaz în CH
C C HCC C
care se formează
CH H C produșii C minoritari ai C C CH C
H
H H C HCH CC H CC C CH CH
H
H)2 CH CH ]n C C
amestecului rezultat în urma
H H adiției. HC CH C C H CH CH
CH CHHH C H H CH

CH
C C de

laH Cizomeri:

H De exemplu, H C bromului
adiția C laH1,3-butadienă
C

în raport H
Cmolar 1:1 H
conduce un amestec
CN CH C C H C H CH CH H H C C CH C
HC C CHC H C CH HC
H C 1,4-dibromo-2-butenă
C HC CH CH CH
CHHC CH CH CH HHC CHHCH CH HC C

H CH CH
CH CHH2C=CH-CH=CHCH +Br H (produs
C C de adiție
H 1,4 , CH
majoritar)
2 2 O Br Br O Br Br Br Br Br Br

C
1,3-butadienă H C C C
HCH CH CH CH CH
OC CCHCHCH
H HCH CH CH CH H C CH CH CH CH HC C CH ( CH C
H
CH OCHC
C CH
C CH
CH CH CH C CH H

CH CH
C C CH H
H Br Br C C Br Br H Br Br Br Br (produs
3,4-dibromo-1-butenă deCH adiție 1,2)
HC HC HC CH CH
HC C C HC CHHCOOHC CHH COOH HC C CH CHH C
H C C HC CH
-Hîn exces de CHBr 2 adția decurge la C C duble CHcu CHunui compus
C C CH
Hambele legături CH
formarea
CH
tetrahalogenat

saturat: HC CH HCH CN
H C
C C
H CH CH
C CH
CH )n ) (
C8 H C CH CH CH
HC CH HCH CH HC2 +2Br CH CH HCH C HCH ( CH[( CH C CH
2C=CH-CH=CH C 2CH CH CH HCC
C CH CH CH x
Br Br
1,3-butadienă BrCHBr Br Br Br Br CH CN CH CH
CH C C CH CH
1,2,3,4 – tetrabromobutan
HCH C CH H
[( CH CH CH CH ) ( CH CH ) ]
x y n HC C
70
HC H HC CH6H5 CHC H C6 H 5
Chimie – clasa a X-a HC CH 6 5
C C C CH
HCH CH [( CHC C CH CH)x ( CH [(HCH CH CH CH ) ( CH CH )y ]n
CH CH )y ]n C C
x
CN [( CH CH CH CH)x (
CH CH CC6H5C CH CH C6 H 5 C6 H 5 CN
HC H HC CH C CH CH HC C COOH HC C CH CH C
H HH HHC H CH(CH CH3)2
H CH H CH(CH3)2 Cl
CH C CH CH CH C CH CH H C CH CH CH CH CH C
H H H CH CH
H H CH HH CHCH CH CH HC CH CH C C
H C C CH H C C H HC C CHH

C C CH H
HC C C C CC C C C
CH CH CH CH CH CH
C HC C H C CH CH
CH CH HHC AdiţiaHhidracizilor O
C
HCCHare
H HBr)
(HCl, Hloc de
C C C HH
HCasemenea în poziţiileH1,4 și 1,2, în funcție de

H H C
H H temperatura H
de lucru.
H areH Hloc prin adiția HC2 înCprezențaHunor catalizatori H
H
Hidrogenarea alcadienelor
H C C CH CH H C metalici.
C CH
H HH Ni H C C C C
C 6 C CBr C
C CH2C=CH-CH=CHC C
H 2 + 2H H 2 H3C-CH2-CH2-CH H3 Br CH CH HBr C
HC
CC C H H H H
HC H1,3-butadienă C C
CH CH CH CH
n-butan H
H H H H
H OH Br
HHC C2. CH ReacțiaCH de polimerizare
HC C CH decurge
CHC CHprin CH poliadiție, majoritar în pozițiile 1,4. C C H
H C C CH CH H C
C C nH 2 C=CH-CH=CH

2 8
— ( CH 2 -CH=CH-CH —
2 n) HC C C
H CH
CH CH 1,3-butadienă
CH H CHpolibutadienăH C
H H CH CH
CO C H
CHC )nCH CH ) C C
CH H Cl CH CH
HC C CH CH HCCl C
CH
HC CH
CH CH CHn H CHC C CH HCCHH CCH( CH
C
HC8 CH CC (CCH
C HCH CH CH CH Hn C C
CH COOH

Br BrBrBr Br Br Cl CH
CH CH CH CH H CH CH
izopren poliizopren
HC CH CH CH HC CH CH CH HC CH CH CH HC C CH CH (
Stuctura poliizoprenică se întâlnește la doi produși naturali care prezintă configurații diferite
HH C CH Br Br Br Br Br Br Br Br CH
ale H
lanțului
C CH [(macromolecular:
CH CH CH CH ) ( CH CH ) ]
C [( CH
H CCH x CH CHCH
) y ( CH
n CH ) H] C H H
y n (C H )n , unde n= 1000-5000, cu structură HC H H
CN - cauciucul natural este un polimercu x formula brută 5 8
CN C C CN CN C C C C C C
CH de cis-poliizopren. HC H
HC HC H HC HCHC CHH
HC HC CH CHCH [( CH HCH CH
C C CH CH C C
CH CH CH CN
CH CH C CH C CH CH
H C C HC C [( CH CH [(CH H C
HC ))y]n( CH C ) ]H CH CH H
CH )y ]n CHCHHCH )x CH
( CHCH
x

y n
C6H5FormaCcis determină o conformație C C C încolăcită a macromoleculelor C C de cauciuc care sub acțiunea
C6 H 5 6H5 6H5 C6 H 5 CH
unei forțe exterioare se alungesc CH și revin la forma inițială dupăH încetarea CH CH
acesteia ceea ce determină
HCCH CH CHCH
[( CH CH CH CH ) ( CH CH ) ]

H C C
elasticitatea cauciucului. Astfel de substanțe sunt numitex elastomeri.
y n [( CH CH CH C
C H
C COOH
HC C CH H-C
gutaperca
CHC CH CHCH are
CH CHstructură
CHH6Cde5 C trans-poliizopren,
CHHC C CH un produs cuCstructură 6H5
rigidă careC6Hnu 5
prezintă
elasticitate. O HC CH
O CH CH O
HC CH C C
HC CH C CH CH HCH HC C CH CH CH CH
HC CH C C C C COOH H

H O CH
C CH HC CHC CH CH
HC CH H C CH HCC CH C CH
CH HC CH CH CH

HC Br HBr Br Br
CH HC CH H C CH
CH
3. Reacția de copolimerizare decurge prin polimerizarea concomitentă a doi sau mai mulți

HC CHmacromoleculari CH H
monomeri și conduce la compuși numiți copolimeriHcare C conțin
C CH unitățiCH din H ambii
C
monomeriHîn raportul Cl molar C care aceștia auHintrat
C Clîn C CHîn CH reacție.

H Cl Cl Cl HC CH
C H Cl H H H a alcadienelorBrcuBrmonomeri vinilici se formează CH
Prin Creacțiile de copolimerizare cauciucuri
C
C C sintetice. Cauciucurile C C Hsintetice C CH HC CH
CH H au proprietăți asemănătoare cauciucului natural, sunt elastomeri.
H CH Cl
H Cl
nxCH2=CH-CH=CH2 Cl Cl =CH
+ nyCH 6 HC[(CH2-CH=CH-CH
2 Cl Cl CH 2H)x(CH
C 2-CH)y]H n Cl H Cl
CN C C C CNC C C
Cl1,3-butadienăCl

HC Cacrilonitril
Na
HC
H cauciuc butadien-acrilonitrilic
H
HC CH HC CH HC CH H C CH H CH H Cl
C CHH C C nxCH CH CH Cl
HC 2
C
=CH-CH=CH + ny
HO2HC C Na H C=CH
2 6
[(CH 2 -CH=CH-CH 2 )x (CH 2-CH) y ] n
Cl HO C H O O C6H5
Cl Cl 6 5 Cl Cl
HC 1,3-butadienă stiren cauciuc butadien-stirenic HC CH
HC HC CH HC CH CH H C CH HC C CH H C C CH
HCH
C
HC Cl CH CH3 CH3

CHHC CH HO
CH nxCH =CH-CH=CH + ny H C=C 6 Cl
[(CH -CH=CH-CH ) (H ClC-C) ] Cl
CH 2 2 2 2 2 x 2 y n
HC CHHC CHHC CH C6H5
HC HC HC C6H5 HC
α-metil-stiren
CH HC CH
CH CH
1,3-butadienă cauciuc butadien-α-metilstirenic HC CH
HC 71 CH
HC CH HC CH C CH
CH
O C CH Cl HC
HC CH
O
CH CH CH CH CH
HC HC(CCH
CHH CH
CCH CH ( H CHCH)n C CH H CHC )n
C CH CH HC HC HC HC CH
CH HCH H
Br Br Br Br Br Br CBr C BrCH CH H C CH [( CH CHHCCH CHCH ) ( CH[( CH
Br CHC CCHC CCH CH
CH CHCH
C C x
CH CN CN CN
CH C C CH CH CH CHC C CH CH

H C
Cauciucul natural și cauciucurile
Hsintetice sunt H C
utilizateHpentru fabricarea multor produse:
H Hanvelope
C Hauto, benzi transportoare, curele de transmisie, garnituri, încălțăminte, izolarea cablurilor
H C CH CH CH CH [(CH
HC[( CH CH)x CH ( CHCHCHCH )y ]n)x ( CH CH )y CH ]n CH
C CCH electrice, C C echipamente sanitare,
jucării etc. CH
HC CN CH CN H C CH
[( CH CH CH CH)x ( CH[( CN CH
C CH CH CH CH)yCH ]n CH CH H CN )x C
C ( CH CH )y ]n[( CH CHHCCH C CH ) ( CH[( CH
x C )y
H C H
4. Reacția6 de C H
5 oxidare energică a6 alcadienelor
5 C6Hare loc cu KMnOC4 H în soluție
C H de H2SO4 sau C Hcu
5 6 5 6 5 6 5 C6 H
K2Cr2O7 în soluție de H2SO4 ca și în cazul alchenelor. În aceste reacții se rup legăturile duble și
CH CH CH CH De exemplu:
rezultă diferiți produși de oxidare în funcție de structura alcadienei.
H CH
CH CHCH)y ]n)x ( CHHCHC )yC]n C CH CH [(KMnO
HC[( CH CH 4, H
CH SO4CH CH] )x ( CHH ) ]Cn CH CH+ CH
H
C CH C CH CH +8[O] HC CH CH )C (2CHC C
CH )H
y3nC-COOH +CCHyC C CH COH C 2C
+H O CH CHCH
HCCH CCH
H x C CH COOH COOH 2
C6 H 5 C H C H C H C H
CH O C6H5 O
6 5
6 5 6 5
CH 6 CH5 O CH
3-metil-1,3-pentadienă acid acetic acid oxopropanoic (acid piruvic)
KMnO , H SO
HC
C COOH C CH CH
CHHCCOOH H CCHC CH CH +CH8[O]CHHCH CCH
4 2 4
C CH HC C CH +2CO2 + H2O + H3C-COOH
C CH HC
C CH HCCHC
CH O

HC O C CH CH HH
C C CHC CH CHH
O O CHC C HC CCHC CH HC CH CH
Br Br
2-metil-2,4-hexadienă
H H Br Br acetonăBr CH
Br HCacidCHacetic
CH HC C
H H
Acidul etandioic HOOC-COOH, numit și acid oxalic, se oxidează cu agenții oxidanți specifici
HCHCHCCHCH HCH H C CH CH
HClegăturii
C CH duble
CHHC laCCOCH H2și
CH CH O.
H2CH
C CHC H CH Cl HC H H ClCl Cl H
C CH CH Br

Br Br Br
Br Br CHHC C Na CH
H C CH C HC C CH C CC C C C C HC C
CH C
HC C Na
H H H H CHH H H Cl CH H Cl
Cl Cl

HC CH HHC HC ClC Na H H Cl Cl
HCCl C Na
H Cl Cl Cl
Cl Cl
Cl
C C C C C C C C C C H C CH HC CH HC CH HC CH H
HC CH H C CH HC CH HC H C C CH
CH H HC C C CCHCH H C C CH
H H CH H H CH Cl H Cl
Cl Cl Cl Cl HO O
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
Cl Cl HC HC
HC CH HCH CCHCH HC HC CH C
C CH HC C HCH H C CH CH H C CH CH H C
C CH HC C H CHH
HCC CH

C CCHCH C CH HC CH C CH
HO HO O O CH HHCC CH CH HC
Cl Cl Cl Cl HC Cl
OCl C CH O C CH H C H
CH C C
HC HC CH CH
HC HC O O
CH CH C CH
CH HCCH CH HC CH
H C

HClC CH HC HCHC CH HC CH
HC HC CH CH

1. Să se stabilească dacă fiecare dintre următoarele afirmații este adevărată sau falsă:
a. Formula generală a alcadienelor este CnH2n.
b. În moleculele de alcadiene există două legături π.
c. Primul termen din seria alcadienelor are trei atomi de carbon.
d. Alcadienele au aceeași formulă brută.
e. În moleculele alcadienelor atomii de carbon se pot afla în toate stările de hibridizare.
a. Alcadienele sunt hidrocarburi saturate.
b. Alcadienele conţin în moleculă două legături duble între atomii de carbon.
c. Hidrocarbura 2-metil-1,3-butadiena este o alcadienă cu legături duble conjugate.
d. Există două alcadiene cu patru atomi de carbon.
e. Butadiena și izoprenul sunt izomeri de catenă.
a. Propena și propadiena sunt izomeri.
b. Propadiena și 1,2-butadiena sunt termeni omologi.
c. Alcadienele cu minim 5 atomi de carbon prezintă izomerie de catenă.
d. 1,3-butadiena prezintă izomeri geometrici.
e. Există doi izomeri geometrici cu formula
CH moleculară
C CH CH C5H8 care
CH conțin
C CHdouăCHlegături
Hduble.
C CH CH CH

4. Să se stabilească dacă fiecare dintre următoarele CH
CH afirmații este adevărată sau falsă:HC CH C
a. Alcadienele și alchenele sunt izomeri de funcțiune. H
b. Izoprenul prezintă izomeri geometrici. HC H
HC H H H
c. Izoprenul conține un singur atom de CC primar în moleculă. C C H
C CH CH C C
d. În propadienă legăturile duble sunt H C C
H cumulate.
C C
H2
e. În molecula de 1,3-butadienă toți atomiiHde carbonHsunt hibridizați sp . CH CH HC C
H
5. Să se stabilească dacă fiecare dintre următoarele afirmații este adevărată sau falsă: H
a. Cauciucul natural și cauciucul sintetic sunt elastomeri. C C
b. Cauciucul natural este copolimer. HC
H H 88,88% C și 11,11%H.
c. Compoziția procentuală de masă a cauciucului este HC H
d. Cauciucul butadiene-stirenic se obține prin copolimerizarea butadienei Ccu α-metilstiren.
C C H
H
C H
σ.
HC C C HC C
e. În reacția de polimerizare a butadienei se formează un polimer care H
conține numai C
C legături
H CH
H CH CH
a. Prin adiţia a două molecule de brom Hla CH CH CH HC CH
C 2-metil-1,3-butadienă CH CH 1,4-dibromo-2-
se formează HC CH CH CH H
metil-2-butena. Br Br Br Br Br Br Br Br
b. Cauciucul natural este un polimer al 1,3-butadienei.
c. Prin reacția de copolimerizare a butadienei cu acrilonitril se obține cauciuc butadien-acrilonitrilic.
d. Cauciucul natural are structura: HC H HC H
HC CH
C C CH CH C C
CH CN
CH C C CH CH
HC H
e. Cauciucul natural are structură trans-poliizoprenică. CH
73
HC CH [( CH CH CH CH)x ( CH CH )y ]n HC C
C6 H 5 C H C6 H 5
6 5
R O
R R CH O HC C HC C
O O
HC7. Vitamina
CH A este o HvitaminaC
liposolubilă
CH &+ &+
(solubilă în grăsimi), cu un rol important +& &+
C C CH CH C procese
C
deoarece intervine în multe care au
CHloc CH C C 2+
CH
în organismul uman. VitaminaCH A are
următoareaHCformulă CHde

structură plană:
Referitor la vitamina A , precizați care dintre &+
H următoarele
CH afirmații
HC suntCH corecte: HC3 CH2 CH CH HC CH CH CH CH

C C a. Conține numai atomi de carbon hibridizați sp și sp ;
C C C C C C
b. Este o hidrocarbură;
HC CH(CH3)2
c. Conține legăturiHduble conjugate;
CH(CH3)2 H H H CH CH
d. Are NE=6
e. Se extrage cu solvenți organici nepolari.
8. Beta-carotenul este un precursor natural al vitaminei A care este prezent în morcovi, dovleci, caise,
nectarine, spanac, broccoli etc. Beta-carotenul are următoarea formulă de structură plană:
&+
&+ &+ +&
&+
&+
&+ &+ +&
&+
&+
&+&+
Referitor la beta-caroten,
&+
precizați care dintre următoarele afirmații sunt corecte:
&+&+ &+&+ +
+&&+&
a. Are
&+formula
&+ &+ moleculară C40H56&+
;
CH CH CH
b. Conține numai atomi de carbon hibridizați sp2;
c. Conține C CH duble
HC legături CH CHconjugate; HC CH CH CH HC C CH HC C CH
&+&+
&+
d. Raportul dintre numărul de atomi de carbon primari
&+ și
&+&+ cuaternari
&+ 1:1;
&+&+ +
+&
&+&
e. Se extrage&+cu
&+ solvenți
&+
organici nepolari.
CHCH CH
CH H H H CH
CH
HCH H CH H
CHCH
CH C H
HH CC=CH-CH=CH

C C C C C CCC CH CH CH
2H C CH CH 2
HCCHCC CH
H CH
CHCH
C CH CH
CHCH (B) H
C CH
C C CH
CH CH
CH CH
CHCH
(C) H CC CC CH
H CHCH(D)
C H
HCCH C CH
CH
(A)
CH CH CH H C H CH H C C
H
H H H H
(E) H2C=C=CH-CH3 (F) H3C-CH=CH-CH3 (G) HC≡C-CH3 (H) H2C=C=CH2
Se cere: CH CHCH HH HH
a. CH
Să
CHse C
C C
Hprecizeze H
CHH
care H
H H unor H H H
H H H H H
H H H
CH H dintre formule aparțin
H CC CC H alcadiene; H CH CHCH
CCC denumirile
b. Să se scrie CCC C CHpentru alcadienele cu
C CC CC
formulele
C C
CHdeCH structură date;
CC C
C C C C CH CH
CH CH
CH
C C C
C C CH CH CC CC
H
H H H CC
CșiCizolate;

H H
CH CCH
H Hcare dintre
Hindice CH CH
CHCH
CHCCH CHCH C cu

C legături duble cumulate,
HCconjugate
c. Să se formule
CH aparțin H C alcadiene
unor H
H H
H H H H
H CHH CH
H H H HH H
d. Să se precizeze care dintre compușii de maiHsus sunt izomeri;

e. Să se precizeze care dintre hidrocarburi prezintă izomeri geometrici.
10. Să se scrie formulele de structură pentru alcadienele care corespund următoarelor
Br denumiri:
a.H 3-metil-1,4-pentadienă
H H CH
CHCH HH H H
H H H
H H CH
CHCH
b. 2,3-dimetil–1,3-butadienă
CC C CH
CHCH CHCH CH CH
CHCH
C C
CH CH C C H CCH
CC C CH CC C
C C
c. 1,5-hexadienă
H
HCCHC CC C
C
C C C
C C
C CH HH C CH C
C C
CC C CH C CH CH
H
HCCHC C C HCCHC

HC HH H CH CHCHH C CH
d. 2,3-pentadienă
CH H H H CH
H H H CH HH CH
CH CHCH
CH

HC CH H CH
CH
e. trans-2-metil-1,3-heptadienă
CH CH CH CH CH CH
74
Br
Br Br
HC C C CH
CH
CH CH
CH
CH CH C C CHCH CH CH H C C CH CH CH
CH CH HC CH
CH HCCHC CH
H CH CH HHCCHC CH
CH CH CH CC CH
CHCH C CH
CH CH
CHCH
H
HCC HC CH H
H
C CH
HCH
CH C
CHC CH
CHCH HC CH HC CH
H
H CCH C CHCH CH H CCH C CH
H CH CH CH
CH CH
HC CH CHCH HC C CHCH

HC C CH CH CH CH HC CHC CH

H HC CH CH CH HC C CH HC C CH C C
H HC CH CH CH HC C CH HC C CH H CH CH CH
11. Să se scrie denumirile pentru alcadienele care corespund următoarelor formule de structură:
CH H H H H H H
CH C H H H H H CH
H
C C H C C H HC C H C C
HC C H C C H CH CH H
H C C CH CH CH CH
a. CHC CH H
C CH b. C CH CHH
Cc. C C C
C
C CH
H H C C C C C
C C
CH CH C

CH H HH C C H HCH HC
CH CH
H H H H H CH
H H H
H H H
H CH H H H CH
C C HH CHH d. C C H CH CH C C CH
C C
H CH H C C CH CH e.
HH C C C CHH C C CH CH
C C C CHH C C C C C
C
HHC C CH C C

H HC H C C
C C CH CH

H CHHC CH CH
H C CH
HC H H HC H

CH CH
H H H CH CH CH CH
12. Să se scrie ecuațiile următoarelor reacții chimice:
Br
a. Hidrogenarea 1,3-ciclopentadienei Br (Ni)
Br
b. AdțiaCH HBr la 1,3-ciclohexadienăCH CH
CH CH
H CCH CH HC CH CHHC
C CH C CCHCH CH C
CH HC c. Arderea
HC HC CH propadienei
CHCH H C

CH CH
CH
CH HC CH

HHC C CH CH C CH CH HC
CH d. Polimerizarea 2,3-dimetil-1,3-butadienei
CH HCCH C CHCH CH HC CH
CH
CHCH

CH H
CH
e. Reacția C CH CH CH
CH
HCa izoprenului cu propenaCHCH CH
H CH HCdeCHcopolimerizare
CH HC CH CH

CH CH CH
CH
a. 1,3-butadienă → 1,4-dibromo-2-butenă
CH C CH CH CH CH
HC C C b.CH 1,3-butadienă CH→ C 1,2,3,4-tetraclorbutan
C CH HC C CH CH HC CH HC CH
C c.
izopren
C CH → izopentan

CH C C CH HC C CH CH HC CH
HCH
C CH HHCC CH C CH CH HHCC
CH CH
HC d.CH izopren → poliizopren HC
CH
e. 1,2-butadienă → n-butan
HC CH
HC CH
CH CH CH CH HC C
CH C CH C CH CH CH CH
Să se CH
14. CH scrie CH
HC ecuațiile
CH CH reacțiilor
Hchimice prinCHcare se pot Hrealiza CH CH
C C următoarele HC C CH CH
transformări:
a. izopren H→
CH1,4-dibromo-2-metil-2-butenă

CH CH CH HC C CH CH H C C CH CH
CH H CHC
C CH CH CH Br HC C CH Br CH HCCHC CH CH Br CH Br
b. izoprenBr→ acid oxopropanoic
Br Br

CH Br CH Br CH
Br
c. 1,3-butadienă→ polibutadienă
CH Br
CH Br CH
HC C COOH CH CH
CH CH CH d. CH1,3-butadienă HC →Ccauciuc butadien-acrilonitrilic HC C CH CH O CN

e. 1,3-butadienă HC→ CHcauciuc
C CH butadien-stirenic
CH CH HC C CH CH
HC C CH CH H C C CH CH H C C CH CH
HCH
C

C CH CH

CH BrCCHC CHBr CH
H CH
CH Br CH Br CH
CH Br CH Br CH CH CH CH CH CH CH
15. Să se scrie ecuațiile reacțiilor chimice de oxidare energică la care participă următoarele
alcadiene CH șiCH să se denumească produșii organici: C6 H 5
a. 1,4-pentadienă
HC C COOH CH CH CH CH CH CH CH CH
CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH
b. 2-metil-2,4-hexadienă
CH CH O CH CHCN CH CH CH CH CH CH CN C6 H 5
c. 1,3-pentadienă
CN CN C H 6 5
CN CN C66H55
d. 2-metil-1,3-pentadienă
e. 2,3-hexadienă
CH CH CH CH CH CH OH Cl Cl Cl
CH CH OH Cl Cl

H CH CH OHC66H55 Cl Cl Cl

C6H16. Cl
5
C6 H 5 Să se scrie ecuațiile reacțiilor de oxidare energică prin care se formează următorii produși de
Cl Cl
reacție și să se precizeze denumirile alcadienelor careClau participatClla oxidare:
Cl Cl
a. 1mol acid propandioic și 2 moli acid etanoic
b. 2 moli CO2 , 1 mol H2O și 2 moli acetonă
c. 2 moli propanonă și 1 mol acid oxopropanoic
d. 1 mol butanonă, 3 moli CO2 , 2 mol H2O
e. 1 mol acid etanoic, 1 mol acetonă și 1 mol CO2

17. Să se scrie formulele de structură plană și denumirile produșilor rezultați prin oxidarea
energică a următorilor compuși:
a. ciclopentadienă
b. 1,4-ciclohexadienă
c. polibutadienă
d. poliizopren
e. copolimer cu structură regulată rezultat prin reacția butadienei cu propena în raport molar 1:1
18. Să se identifice compușii organici notați cu litere în următoarea schemă de reacții, știind că
substanța A este un compus monohidroxilic care conține numai atomi de carbon secundari și
are raportul de masă C : H : O = 18 : 3 : 4.
H2SO4 + Cl2(t°C) NaOH, etanol + 2Cl2 / CCl4
A a - HCl
b c d
- H2O - HCl
19. Să se identifice compușii organici notați cu litere în următoarea schemă de reacții:

KMnO4, H2SO4
A HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
+ H2 / Ni Br
A a
+ Br2 /t°C NaOH, etanol + Br2 / CCl4 NaOH, etanol
A b c d eBr Br
- HBr - HBr - 2HBr
20. Să se identifice compușii organici notați cu litere în următoarea schemă de reacții:

Cl Cl
CH HC
KMnO4, H2SO4 HC HC
A HOOC CH COOH + HOOC-CH2-COOH HC
Cl
2Cl2 / CCl4 Cl
A a Cl
+ 2H2
A Ni
b
+ Cl2(t°C) H C CH CH HC CH H HC CH CH CH HC
A - HCl
c + d C C C C C C
H H H CH H H
21. O hidrocarbură care are densitatea față de aer daer= 2,353 formează la ardere un amestec de
CO2 și H2O în raport molar de 5:4. Se cere:
a. Să se determine formula molecularăHa hidrocarburii; H H CH CH H
C C C C
b. Să se scrie formulele de structură ale izomerilor care conțin două legături duble între atomii de carbon; C C
HC CH CH CH CH HC CH CH H
c. Să se calculeze masa de hidrocarbură care se poate arde folosind 78,4 L aer. HC
H
22. Prin dehidrogenarea unui alcan H A seHobține o hidrocarbură
HC B. O H cantitate de 0,2 moli de
hidrocarbură B adiționează 64 gCdeCbrom și formeazăH 74,8 g produs
C C de adiție. H Se cere: CH CH C
a. Să se determine formulele moleculare
HC ale
C C celor două hidrocarburi,
H A
C Cși B;
CH Br B
b. Să se scrie ecuația reacției de dehidrogenare
H a alcanului A știindHcă B conține
CHnumai atomi de
carbon hibridizați sp2;
c. Să se calculeze randamentul cu care are loc reacția știind că în urma dehidrogenării se obține
un amestec gazos cu un volum de 2,5 ori mai mare decât volumul alcanului. HC CH CH CH HC
HC C CH CH CH C CH CH
76 Chimie – clasa a X-a CH CH CH
HC C CH CH CH C CH CH HOOC CH CH CH CH C

23. Un amestec de alcadiene formează prin hidrogenare un n-alcan care conține 83,72 %C. Se cere:
b. Să se scrie formulele de structură și denumirile alcadienelor izomere care se pot afla în amestec;
c. Să se scrie ecuația reacției de adiție a bromului , în raport molar de 1: 1, la alcadienele cu
legături duble conjugate.
24. Se supun polimerizării 300 L izopren cu densitatea 0,680 kg/L, de puritate 90%. Se cere:
Bra. Să se scrie ecuația reacției chimice de polimerizare a izoprenului;
b. Să se calculeze masa de polimer rezultată în urma polimerizării știind că randamentul reacției
este 85%.
Br Br
25. Prin dehidrogenarea a 800 kg izopentan de puritate 90%, se obține un amestec de izopren,
izopentene și izopentan nereacționat. Prin polimerizarea izoprenului separat din amestec se
obține o masă Cl Cl
de poliizopren. Se cere:
HC a. Să se scrie ecuația reacției de dehidrogenare a izopentanului cu obținere de izopren;
HCecuația reacției de polimerizare aHizoprenului;
b. Să se scrie
C
HC Cl
OH HC
Cl știind că 75%
c. Să se calculeze masa de poliizopren care se obține din izopentan se transformă
Cl
în izopren iar reacția deClpolimerizare a izoprenului decurge cu un randament de 80%.
26. La dehidrogenarea catalitică a 790 m3 n-butan se obține un amestec gazos care conține 21 %
butadienă (în procente de volum), restul butene și hidrogen. Se cere:
CH HC Să
a. CHse determine
H volumul
HC deCHbutadienă
CHcare
CH se H
formează
C
CH în condițiile
H date;
b. Să Cse calculeze
C C C
masa de polibutadienă care se obțineCprin
C polimerizarea butadienei dacă
H randamentul
H CH
reacției
de H
polimerizare H
este de 80%. H CH CH
27. Pentru obținerea izoprenului se dehidrogenează catalitic 1770 kg amestec de izopentan și
izopentene care conține 84,75% C. Reacțiile de dehidrogenare decurg cu același randament.
H Se cere: H CH CH H H
C C a. Să se determineC raportul
C molar dintre izopentan
C Cși izopentene;
CH
H CH CH HC CH CH H
b. Să se determine
randamentul fiecărei reacții
HC știind C
că masa
C de reacție scade cu 56 kg.
c. Să se calculeze masa de izopren care se obține. H H
H 28. UnHamestec
C gazos
H cu volumul de 5,6 L (c.n.) care conține 2-butenă și 1,3-butadienă este
H C C
barbotat într-o soluție CH CH4 %.
H de brom de concentrație CHÎn
urma barbotării se constată o creștere
C C H vasului
a masei C cu
C 13,9 g. Se cere:
CH Br Br
H ecuațiileCH
a. Să se scrie reacțiilor
care au loc
b. Să se determine compoziția procentuală molară a amestecului gazos;
c. Să se calculeze volumul de hidrogen (c.n) necesar hidrogenării totale a amestecului gazos.
CH CH CH H C CH CH CH HC C CH CH
29.CH Ccopolimerizarea
Prin unei alcadiene cu un monomer vinilic se obține un copolimer cu structură
CH Să se determine monomerii
regulată. CH CHîn care aceștia reacționează știind că
și raportul molar
la oxidarea energică a copolimerului se obține acidul 3-metilhexandioic cu formula:
CH HC CH
CH C CH CH HOOC CH CH CH CH COOH
CH CN
CH
30. Prin copolimerizarea butadienei cu acrilonitrilul în raport molar de 2:1 se obține 483 kg
H CH)2 CH CHcopolimer
]n cu un randament de 75%. Se cere:
CH CH CH CH HC CH
a. Să se scrie ecuația reacției care a avut loc; HC CH
CN CN
b. Să se calculeze volumul de butadienă (c.n.) de puritate C6Hcopolimerizări;
80% supusă 5
c. Să se calculeze masa de acrilonitril introdusă.
77
CH CH CH CH CH CH ]n HC CH [( CH CH CH CH)2 CH CH ]n
CN C6 H 5 C6 H 5 C6 H 5
CH
HC CH CH HC CH H HC CH CH CH H
C C C C C C
H H H CH H H
31. Materialele plastice numite ABS conțin copolimeri formați prin reacția de copolimerizare
dintre acrilonitril, butadienă și stiren. Știind că un astfel de copolimer conține 85,308 % C,
8,057%H și 6,635% N, se cere:
a. Să se determine raportul molar inițialHal monomerilor;
H H CH CH H
C C
b. Să se scrie ecuația reacției de copolimerizare; C C C C
HC CH rezultată
c. Să se calculeze masa de copolimer CH CH CH
prin Hdintre
reacția C CH CH
270 H
kg butadienă, 300 kg HC
acrilonitril și 600 kg stiren. H
32. Prin copolimerizarea butadieneiH cu acrilonitrilul
H se obține un
HCcopolimerHcare conține 10,45% N.
Se cere: C C H C C H CH CH
H
a. Să se determine raportul molarC C C H
în care au reacționat monomerii; C C

CH Br
b. Să se determine masa de copolimer H care se poate obține din H 3,24 tCHbutadienă
dacă
randamentul reacției este de 80%.
33. La arderea unei mase de copolimer rezultat din reacția butadienei cu stiren se formează 17,92 CH
H C C CH CH CH C CH CH HC CH CH H
L CO2 și 9 g H2O. Se cere:
a. Să se determine raportul molar CH
dintre
monomer; CH CH
b. Să se scrie ecuația reacției de copolimerizare;
c. Să se determine masa de copolimer
HC C CH supusă
CH arderii. CH C CH CH HOOC CH CH CH CH C
CH butadienă și α-metilstiren
34. Prin reacția de copolimerizare dintre CH se obține un copolimer cuCH
structură regulată. O masă de 9,3 g copolimer reacționează total cu 200g soluție de brom de
concentrație 4%.
Se cere: [( CH CH CH CH)2 CH CH ]n
a. Să se determine raportul molar dintre butadienă și α-metilstiren;
CH CH CH CH HC C
b. Să se calculeze masa de α-metilstiren necesară pentru a reacționa cu 340 kg butadienă.

CN C
35. La reacția de copolimerizare dintre o alcadienă și un monomer vinilic se obține un copolimer

[ CH CH monomerii
cu structură regulată. Să se determine CHauCH
CH CH CHcare intrat

HCși raportul
CHîn]nreacție CH molar[( CH CH C
dintre aceștia știind că la oxidarea energică a copolimerului
CN Cse C6H54-metil-6-
6 H 5obține acidul
oxoheptanoic cu formula:
HC C CH CH CH CH COOH

O CH
[( CH CH CH CH)2 CH CH ]n

36. Două hidrocarburi izomere A și B , care nu au în moleculă CN atomi de carbon primari, au un
conținut de 87,8 %C. Se cunosc următoarele:
- La arderea uneia dintre hidrocarburi raportul molarCH A:O2 = 2:17; CH
- O soluție de brom cu masa de 320 CH g de concentrație
C 5% poate fi
CH decoloratăCH 0,05 moli A sau
de
de 0,1 moli B; CH O C CH CH
CH
Se cere: HC
a. Să se determine hidrocarburile A și B;
b. Să se scrie ecuațiile reacțiilor de hidrogenare a celor două hidrocarburi;
c. Să se scrie ecuațiile reacțiilor care au loc la tratarea amestecului cu o soluție de K2Cr2O7 și
H2SO4 ;
d. Să se calculeze volumul de soluție de K2Cr2O7 de concentrație 0,8 M necesar pentru reacția
completă a 24,6 g amestec care conține hidrocarburile A și B în raport molar de 1:2.

CN 6 5
[ CH CH CH CH CH CH CH CH ]n HC CH [( CH CH CH CH)2 CH CH ]n

CN C6 H 5 C6 H 5 C6 H 5
37. Limonenul se găseşte în uleiurile de citrice, în procent masic, de până la
CH
90%, şi are formula structurală:
SeHcere:
C C CH CH CH CH COOH C
a. Să se precizeze nesaturarea echivalentă a limonenului; HC CH
b. Să se precizeze raportul dubletelor electronice  :  din molecula limonenului. HC
O CH
CH
c. Să se scrie ecuaţia reacţiei de hidrogenare a limonenului; HC
[( CH CH CH CH)2 CH CH ]n
d. Să se scrie ecuația reacție de oxidare a limonenului cu KMnO4 în soluție de C
H2SO4; CN CH
HC
e. Să se calculeze volumul soluţiei de KMnO4 de concentraţie 2 M necesar
CH CH
oxidării unui mol de limonen. O
CH C CH CH
38. Prin copolimerizarea CHa 540 kg 1,3-butadienă cuCH O se
520 kg stiren C obține
CH CH CH C CH care
un copolimer

conține 90% C. Randamentul de reacție în raport cu masa de butadienăHC introdusă este 80 %.
CH COOH
Se cere:
a. Să se determine în ce raport molar au reacționat monomerii;
b. Să se calculeze masa de copolimer obținută;
c. Să se determine raportul molar dintre butadiena și stiren după terminarea reacției.
39. La hidrogenarea totală a unei hidrocarburi aciclice cu NE=2 masa acesteia crește cu 4,166%.
Prin oxidarea hidrocarburii cu K2Cr2O7 și H2SO4 se obţine o dicetonă. Se cere:
b. Să se scrie formula de structură a hidrocarburii și denumirea acesteia;
c. Să se calculeze volumul de soluție de K2Cr2O7 de concentrație 0,5 M folosit pentru oxidarea a
12,4 g hidrocarbură.
40. O masă de 9,6 g hidrocarbură A cu daer =3,3218 se arde în 27,4 L O2 (c.n.) rezultând 20,68 L
(c.n.) de amestec gazos care conține vapori de apă. După trecerea amestecului gazos prin apă
de var acesta îşi reduce volumul cu 75,822%. În reacţia totală a 4,8 g hidrocarbură A se
consumă 160g soluţie Br2 în CCl4 de concentraţie 10% . Prin oxidarea hidrocarburii A cu o
soluţie acidă de KMnO4 se obţine acid piruvic ( acid oxopropanoic). Se cere:
a. Să se determine formula moleculară a hidrocarburii A;
b. Să se calculeze compoziția procentuală a amestecului gazos rezultat la ardere;
c. Să se scrie formula de structură plană a hidrocarburii A ştiind că prezintă un număr maxim de
izomeri geometrici.
acestora.
Descriu comportarea chimică a alcadienelor cu legături
duble conjugate.

CH C CH CH CH C CH CH HC CH CH CH CH CH CH H
CH CH HC CH C C C C
H H H CH
HC H
HC H H H
5. alChiNe
C C H H H
C C CH CH C C CH
C CH CH CH C CH CH HHC CHC C CH CH CH CH H C C
H C C
H CH CHC H CCH C C CH CH
CH H CH H HC CH C H H C C H C C C
H H H CH H H
HC H H
H H structură H de poZiţie
H ● serie omoloagă ●Hdenumire ● H ● iZomerie CdeCcatenă şi
C C H H C
CH●CHproprietăţi C C CH plastice
HC C
H H H FiZice C C ● proprietăţi chimice ● mase CH C
● eXerciȚii Și probleme
CHCH
C C HCHC H C C CH
CH
C C H H CH CH H C C C
H C C H H H C C CHîntre
Hlegatură CH
HC AlchineleCsunt C hidrocarburi aciclice nesaturate care conțin H înCmolecula
C HCHlorCHo tripla
H
H C C
doi atomiHde carbonCH . H H CH
H CH CH
C C H
Formula generală a alchinelor este C nH 2n-2 unde n≥2. C
H C CH CH CH HC CH CH CHHC HC CH C CH CH HC C CH CH ( CH C CH CH )
H Denumirea
Halchinelor
C se formează din numele H alcanilor CH
cu CH
același număr de atomi de carbon în
Br terminația H Br Br
Br Brtermenii

C H Brse înlocuiește
care Br Br “an” cu “ină”. Pentru cu cel puțin CH
patru atomi de carbon înCH
C C H HC C CH CH
C C moleculă se indică poziția legăturii HC C CH CH
H C C triple în catena de bază aleasă printr-un indice de poziție atribuit
H CH CH triplă.
după numerotarea catenei H de bazăCHdin care trebuie CHsă facă parte legătura
HC H HC (acetilenă)H
HC≡CH etină CH
H CH CH HC HC≡C-CH CHC CH CH
C 3 CH H C CH CH
CH propină CH
C C HC C H C CH
CH ( CH[( CH C CHCH CH )CH ) ( CH CH )y ]n
n x
Br CN
Br BrHC≡C-CH
CHBr 2-CH
CH 3 C Br C Br Br 1-butină
CH CH CH CH CN
H3C-C≡C-CHH 3 C H 2-butină
Radicalii organici proveniți de la alchine se numesc radicali achinil. De exemplu:
HC H CH CH
HC≡C− HC H HC≡C−CH2−
H C CH CH H C CH [( CH CH
C CH CH ) ( CH CH ) ]
C C CH etinil CH [( C CH
C CH CH2-propinil
)x ( CH CH(propargil)
)y ]n HC [(x CH CH CH
y n CH ) ( CH C ) ]
x y n
CH C H CN C H CN
CH C6 5C CH CH C H
6 5 6 5 C6 H 5
HIZOMERIE
C H
• de poziţie – se întâlnește la termenii cu minim CH 4 atomi de carbon; alchinele izomere prezintă
aceeași formă H C C CH CH CH CH CH HC C CH
HC CH C aCH
catenei
CH dar diferă prin poziția
HC C COOH triplei legături.
De exemplu:
CH [( CH CH CH CH ) ( CH CH ) ] H C C
HC≡C-CH2-CH x 3 y H n 3C-C≡C-CH 3 [( CHCH CH CH CH)x ( CH C )y ]n O
C6 H 5 CH O
1-butină C6 H 5 2-butină C6 H 5 C6 H 5
• de catenă - se întâlnește la termenii cu minim 5 atomi de carbon, alchinele izomere au o altă
Hformă
C a catenei.
CH De exemplu: HC CH CH
H C C CH HCH
C CH C CH CH CH HHCC CCH CH
CH C CH CH C HC≡C-CH C H-CH
2 2C C
-CH COOH
H3C CH CH
Br Br
H 1-pentină Br Br CH CH HC OCH
CH H O
3-metil-1-butină
• de funcţiune cu alcadienele
HC șiCH
cicloalchenele.
HC De exemplu: Cl Cl Cl
H H
CH HC≡C-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH2 CH CH H C CH CH
C CHC C C C HC CH C C HC CH
C C H1-butină
CHC Na CH CH 1,3-butadienă Br Br
H H H CH
HC CH H Cl
H Br Br CH Cl Cl
ciclobutenă
HMetode
C C Nade obținere
Cl Cl
H1.
CPiroliza metanului
CH
cu
H formare
C de acetilenă
HH C CCl CH are loc la temperaturi
H Cl Cl de
mai mari H1200
C CH ⁰C: HC CH
HC CH
H4C CHt > 1200°C HC C CH
2CH HC≡CH
+ 3H

C Na
C C 8 C C C C2 HC CH HO O
H Cl H Cl H etină
CH (acetilenă)
Cl H Cl Cl
Cl Cl
HC
80

C Na

HC CH
Chimie – clasa a X-a CH HC CH
Cl
HC CH HC CH C CH Cl
C CH
HCH H C CH
CH HC CHO C CH HC C CH ClHC C CH HC HC CH
HC HO CH O
Cl Cl
H CH HC C C HC C CH
H C C
CH H CH CH
H CH CH
CH CH
C C CH CH HC( CH CH CHH
C CH )nC CH CH
CH HC CH CH CH HC C CH CH ( CH C CH CH
Timpul CHBr este foarte
Br de reacție Br Br Br Brla care decurgeCH
Br Brscurt deoarece la temperatura reacția acetilena se CH
CH
poate descompune în elemente:
HC HC≡CH H → 2C + H2 HC H

HC CHelectrică [(între
CH doi
CH electrozi
CH CH)x ( CH CH )y
[( CH CH Căldura
CH CH necesară
) C( C reacției
x CH CH y n ) ]
CH poate fi
CH obținută
C C printr-o descarcare
metalici alimentați
CH CN
la curentCcontinuu, între care se formeaza un arc electric sau prin arderea unei CN
CH
CN C CH CH
părți din metan. PentruHlimitareaC reacţiilor secundaregazele rezultate sunt răcite brusc.
H
2. Reacția carbidului cu apa este o reacție puternic exotermă din care rezultă acetilenă:
CH
CaC2CH + 2H2O 6 HC≡CH + Ca(OH)2 + Q CH
HC CH [( CH CH CH CH ) ( CH ) ] H C C
[( CH CH CH CH)x ( CH carbid
C )y ]n acetilenă
x CH y n [( CH CH CH CH)x ( CH C )y ]n
C6H5 de calciu)
(acetilură C6 H 5 C6 H 5
C6 H 5 C6 H 5
Această reacţie este folosită în suflătoarele oxiacetilenice utilizate la tăierea şi sudarea metalelor.
Carbura de calciu este obținută în cuptorul electric prin reactia oxidului de calciu (var nestins)
H CH CH cu cărbune
HCHC la 2500⁰C:
CH CC CH CH CH HC C COOH HC C CH CH CH CH HC C CH

OCaO + 3C 6 CaC2 + O CO CH O
CH
3. Reacții de eliminare a hidracizilor din compuși dihalogenați în prezenţă de baze tari, în soluţie
alcoolică, de exemplu KOH în etanol. De exemplu:
HC
HC CH HC CHCHCH
8
KOH
H3C-C≡CH + 2HBr HC C CH CH HC CH HC CH CH
C CBr Br H
etanol
C CH CH Br Br
HC CH H Br propină
Br CH HC CH
H
1,2-dibromopropan
4. Reacția acetilurilor cu compuși halogenați conduce la alchine cu număr mai mare de atomi de
Cl exemplu:
Cl De HC CH HC H Cl H Cl Cl
H carbon.
C HC HCCH C Na + CH3-Cl C8
C C C
HC≡C-CH3 C C HC CH
H - NaCl
H H CH H Cl
Cl acetilură
Cl Clmonosodică propină Cl Cl

HC C Na
Cl Cl
HCstructura
CH alchinelor HC CH HC CH
HC CH H C CHHC CH HC C CH HC C CH
H
HO O HO O
Cl acetilenei,
Cu excepția alchinele conțin atomi
Cl Cl de carbon în două Clstări de hibridizare sp3 și sp.
Atomii de carbon între care se formează legatura triplă sunt hibridizați
HC sp iar atomii implicați numai
CHîn legături simple sunt hibridizați sp3. HC CH
CH legătură σ realizată prin întrepătrunderea
HC CH CH HC CH
HC CHcovalentă triplă este
Legatura C CH Cdintr-o
Hformată a doi
HC orbitali
CH hibrizi sp dispuși coaxial și din Cl
două legături H
π,C fiecare CH
realizată HCîntrepătrunderea
prin CH
O C CH HC CH ele pe axa
CHparțială a doi orbitalip paraleli. Legăturile π se află în doua plane perpendiculare între
O
legaturii sigma, geometria fiind coaxială (digonală).
Între legăturile σ formate de atomii de carbon sp există un unghi de 180⁰, încât atomii de carbon
sp împreună cu atomii de care sunt legați direct sunt coliniari și din această cauză legătura triplă
nu poate fi întâlnită în cicluri cu mai puțin de opt atomi de carbon. Lungimea legăturii triple C≡C
este de 1,2 Å.
+ - - +
H—C≡C—H

H H
C CH CH HC CH H CH CH
CH C CH CH HC CH H CH H CH CH
H H
C C H C C C CHC H
CH C C CH CH CH HC CH C C
H C C H
Atomii de carbonH hibridizați C sp C au o electronegativitate mai mare încâtH
H CH CH Hlegăturile C H-H
CCsp C sunt CH C C
HHC HH H triplă laHun HC
HCpolarizate H atât în acetilenă câtCși în alchinele marginale H (alchineleHcare conțin legătura H
capăt C consecințe: H HH
C Cal catenei). CHAcest
CH
fapt are drept C C CH HH
HCC parțială
- solubilitatea CH a Halchinelor Cinferioare
C cu legătură triplă marginală în apă; CC CC H CH
CH
CH C CH
CH H C
CH CH CH C CH H C CH
CH CH CH CHCH CH
CH HCH C CH H
CH C C H
H CH CH H C C CC
H
- caracterul H
CH CH HC slab CH acid al acetilenei
HC H CH C C și al C alchinelor
C cuClegătură
C H C triplă C Hmarginală HC manifestat
HH
C în
HCH CH
reacțiile de substituție a atomilor Hde hidrogen legați H
de Catomii de
CH carbon hibridizați sp.
C H C
HH
H
H H HH H HCH
HC HCH C C H HC
H HHC H H C CH C CC H HC C CH CH
Proprietăți fizice H C
C C C CH H C de H CH H HH HCH H C C
CH HCH H
Termenii cu
H 2 și 3 atomi C carbon C C și CH 1-butina CH sunt gaze, 2-butina și CH CH
termenii următori CHlichizi,
sunt
HC C C C HC
H
C C C C CH H CH CH
CH CH
CHCH
H iar termenii C CH superiori HHCsunt H C
solizi. C
C Densităţile C C alchinelor sunt mai mari decât
ale alcanilor sau alche-
CH CHH CH C H HHCC CH HHCH C C CH CH CC HCC CH CHH CCHCH CH
CH CH CH C CH C C HCH Csunt
H C H
HC cu acelaşi
nelor C
C număr de atomi de carbon. Alchinele H CH CH
H inferioare H cu legătură triplă marginală

H C C H H
Br Br Br Br
H
parțial solubile în apă CHdatorită
Br
H polarităţiiBr lor. Br Br CH CH
HH H H CH CH
Acetilena este un gaz incolor, C C fără C gust,C H cu miros H ușor eterat, puțin mai ușoară ca aerul, este
solubilă
HC CHînCH apă în CHraport
H deC
H C 1:1
CH în CH
HC volume.
C CH C Acetilena
C CH
H C esteCH CH acetonă
solubilă HC și Cîn alți CH solvenți ( CH C CH CH )
CH organici,
HC solubilitatea crescând odată H C H H CH CH CH
Br Br CH H C H
BrHCH BrH Br Brcu presiunea.
H Br Br
CH HC CH CH
H C C C CH H H C C CH CH C C CH CH CH CCHC CH [( CH CH CH
H C C CH HCH C C CH
H C C
C
CN
HC C chimice
H Proprietăți C C CH CH
C C CHCH CH
CH CH
HH C H
Alchinele auCH caracter
H CHnesaturat CHmai CH
Haccentuat HdecâtHalchenele
deoarece conțin în moleculă două
C HC
legături π.C C H C CH [( CH CH CH CH)x ( CH CH )y ]n
C CHH
CH CH
C CH CHCH CH HC CHHCH C CH CH
CH CH CH CH HC C H CCHC CCH
C CH (CH CH C CH CH )n CH )n CH
( CH C CH
au loc CNmai întâi compuși cu o legătură
1. Reacțiile
CHBr de BrCH adiție
Br Br C CH C în Br general CHCH în două CHetape, se obțin CN
BrBr Br Br Br Br HBr C Br CH
[( CH
CH CH CH ) ( CH CH )CH ]n HC C CH
dublă și apoi compuși HC cu legături H simple. x y [( CH CH
C H poate fi totală (se desfac Cambele legături π)Csau
a. Hidrogenarea ( adiția de6 hidrogen) 5 H 6 H 5 parţială
(se desface o singură legătură π). CH 6 5 CH
H HHHidrogenarea
C CH HH
C C H
[( CHH
totală areC loc
CH CHCHH în CH
prezenţa
C CH )x ( [(CHCH unor
CH )[(ycatalizatori
]CH H) Cde CNi,CH Pt sau ] Pd şi conduce
[( CH CH CHlaCH alcanii
H CHCH CHC C C De C exemplu, adiția CH CHCH
nCH CH
x CH
( CH )x ()CH y n CH )y ] )x ( CH C )y ]n
corespunzători.
C6 H 5 HC CN CH C CN totală
CH CHC H a hidrogenului la acetilenă
HC C HCOOH conduce H
n
C la Cetan
CH conform
CH CH CH
CHC C C reacției:
C
CH CH CH 6 5 6 CN 5 CN C6 H 5
CH Ni CH CH
O
HC H H CH≡CH + 2H2 6 CH
3-CH3

Hidrogenarea parţială areCH loc în prezenţaCHC C unui catalizatori de Pd otrăvit (dezactivat) CH cu săruri de
HC CH C CH CH H COOH H C C CH CHCH CH CHacetilenă HC C CH
plumb și conduce la alchene. De exemplu, adiția parțială a hidrogenului la conduce la
CH[( CH CHetenă
CH CH )x ( CHCH CH
) () ] )H]HC C C H CCHC O CH
CH conform CH CH
y nreacției: [( CH
O CH [( CH CH CH CHCH )x ( CHCH )x )y( CH
]nHCC )C H C
x CH C ] CH CH

y n
2+ y n
Pd
C / Pb C H C CH CH
52 8
HC≡CH
C6H5 +C6HH C6H5 CCH 6 H25
=CH2
C6H5 C H CH HC CH
H H
În prezența catalizatorului de Pd/Pb se pot obţine izomerii cis (Z) 6ai 5alchenelor,
2+ Br Br pentru
H C
obținerea CH
izomerilor trans alchinele se pot trata cu un amestec de sodiu şi
HC C CH CH Hamoniac
C CH lichid. HC CH CH
HC CC HC HC HCCHCH C CH
CH CCHCH CH
H
CH
CHC CH CH CH HC C HHCH C C CHH C
CH CH COOH
C C COOH +H C H C CH
Cl H Br
Br
H H Br
2
Br CH
C C cis-2-butenă
O
CO C C C H
HCH
O CH 2+

O C PdC/ Pb Na
H3C-C≡C-CH3 H H H CH H Cl
HC +HCH2 Cl Cl
HC CNaNa
HC H Cl H
/NH3
C C HC CH ClH CC CCHHC trans-2-butenă CHHCH C C CH CCH HClC CH
HC C Na HC C HCH C CH C CH CH HC CH
HC CHHCH C CH CH HH C CH H
HCC CH
H
CH CH H
BrC H
Br
C CH
Br Br Cl HC CCl CH Cl
Br Br b.Br CH
CH H H C CH
Br halogenilor are loc în două etape
cu formarea unor compuși HO
HCAdiția Cl dihalogenați cu configurație

C Na Cl Cl Cl
trans ca intermediari. Reacţia Cl are loc în solvent inert : CCl4 , CH2Cl2Cl , CS2, etc.
HC
C HC CHHC CH HCH
C HCH HC CH HCl ClHH C C CH H
Cl Cl Cl
H C ClC CH HC HC CH HC CH CH

+ Cl2/CCl4 + Cl /CCl CH H C CH
C C C HC≡CH C Cl C 8 C C HC C CH C C C Cl 8
C
2
HH4
CC CH CHHC C CH CH HO
1,1,2,2-tetracloroetan O
Cl Cl CH HC CH
H acetilenă
H H
HH H CH CH OH C CH H Cl

Cl Cl Cl Cl
H C Cl Cl
HC
H C CH
CH
Cl82 HC CH
trans-1,2-dicloroetenă HC
Chimie – clasa a X-a H Cl O CH H C CH
Cl C CH Cl
C CH
Cl CH HC CH HHCC CHHCH C CHHC CH HC CH
CHHC CH HC OC HC CHCH
C C CH HC C HCH C C HC CH
HO HO O O
Cl Cl O Cl Cl Cl
HC CH H CH
CHCH C CH H[( CHCH
CH CHCHCHCHCH H C)xHC CHCH
( CH CCH )y ]CH
CCH nCHCH ( CH HCCC(CCCH CH CCHCH )n[( CH
H CH )CH
HHCH
C CH HCH CHCH C CH [( CH CH CH CH)x ( CH
HCCH )y ]n
C CC CH H CCH
C C)
C ( CH
CH C
CH )
H ] HC
HC CHC
HC n x y n
C6H5 Br Br Br Br [( CH CH CH CH )x ( CH C ) ] H
Br Br Br Br Br CH 6CH CC HC H HC CH
CH6 5 CHH C CH CH H
CH H C
C C H C C CH yCH
n
C6 H 5 5
CH HC C H C H CH H CHC CH6 5 HCC
H CH C CH CH
6 5 Br
6 5Br
CH C CH CH
H CH C HCH
H H

Br Br CH 6 5
CH CH HC CH
HHCC CH În
H cazul
CH adiției
H clorului la acetilenă în faza gazoasă HC H reacția
CHC CH
C CH CH
este CH violentă
CH HCHC șiCHpoateCH generaCHH C explozii,
CHCH C CH CH CHH
C CH CH H C C COOH H
C CH H C H Cl
H
H C CH CH CH
CHCH
obținându-se
H C CH C acid
CHC C CH C C
CH HC șiCH
CH clorhidric cărbune.
HCH
[( C CH C[( CH COOH
CH CHCH BrCH)x (HCH C )CH
CH CHBr )CH
C
(CH CH
]n HCH C)yBr]nCH
Br H HC
HC Br
H
C BrCHBr ClBr
O HC
H CHC C
x y C C O HC C H
CN
are loc CN în două HCetape C Na cu formarea CH C
intermediară C H
aCunor CcompușiHmonohalo- C C OH
C C CCH c.CH Adiția
CH
hidracizilor
CH CH

O H
C C C C Na H CH CHCN H CN CH C C Cl C
H H C C H H
C H Hgenaţi nesaturaţi (preponderent izomeriiH trans), produșii
C HCCfinali fiind H
compușiHdihalogenaţi geminali
H
CH
H C C
HC C Na H CH C CH H

HC saturaţi. Adiția HCl are loc la temperatură, în prezenţă de
HgCl drept catalizator.
CH H H 2
HHC
HC CH
CH CH HHCC CCNaCHClCH C CH C HCH C CH CH HC CCH CCHCl
CH
H C CH CHH C CH Cl H C CH H C CH CH Cl
C C HC C CH CH H C C CH BrH Br

H
CH
H CHCH)x ( CH ( )yHC≡CH C
]n CH )y ]nHC+ HCl /HgCl (CH
)x 2CH C C CH
CH H CH)CH HH CBr
C 2 CCH [( H C CH]n HCC)y]nCCH C HC CH
CH
x CCH HC CH CH + HCl
CH CH
/HgCl C CH CH Br BrH C C
Br [(HCH CH
C 8
CH CH CH
CH Cx )(yCH
H)C

8
CH CH H C HC CH C
HC H CH C6 H 5 C6 H 5 Br Br Cl Cl H Cl
6H5 Cl
6 5 Cl C H C6 H 5 Cl H C Cl
clorură de vinilH
6 Cl 5 1,1-dicloroetan
acetilenă H H C H C
HC CH HC C C
H Cl H Cl HC H
Cl
H HC
Hclorurii
C CH se obține HC policlorura
H C CH de vinil Cl C C Cl maselor ClH CH
Prin polimerizarea
C C de vinil
H C CH CH C H CC H C C H CC care
[(
CCH CH intră
C CHH CHîn
CH compoziția
HCHC ) CH ( CH CHHC ) ] H
CHHCHCC
H H C
HC plastice C
CHCOOH Na
C C COOH H C C H CH
CC CH
C CH
CH CH CH CH
H C C H CHC C CH
H CC CH C H
CH
x
C C y n
HC CHCH C6H5H

H HC CCH CCl
CH HC CH CH
HC (PVC).

C Na H
Cl HClC CCH HC
6 H5
H
OAdiția hidracizilor CH
laH alchinele
CH H cu O
triplă C
H
legăturăCH
CH O
marginală O H
decurge Cl
conform Cl
regulii
Cl lui H C
Markov-H C CH
O
O C CH Cl Cl
HC nikov:

C Na halogenul HC
se adiționează la atomul de O
H carbon
C CH cel
CH maiCH sărac H înC hidrogen.
CH CH CH H C CH CH CH
HC C Na Cl O Cl
Cl Br C CH Cl Br Br HC CH Br CH
BrCCOOH Br Br HC
HC CH H C CH+ HCl /HgCl HC C CH Br + HCl H/HgCl
CH 2 CHC C CH CH H C HCHC CH
HCHC≡C-CH CHHC 3 C HCH 8 CCH
2
CHHC HCH CHCC CH 8
CH H C CH
HH CH CH
C C C CH CH H C CH
CC CHCH
CH

HO O O
CHHCCHCH Cl
CH
Cl Cl Br Br Cl Br Br HO O
Br Br Br Br propină Cl HC CH
CH Cl CH 2-cloropropenă HCCl CH Cl 2,2-dicloropropan
HH CC H H C H
HC CH
HC CH
d. Adiția apei (reacție Kucerov) are loc în prezenţa HCHC
sulfatului de mercur şi a acidului
CH sulfuric cu
H C H C
C C CH H C CH CH C C
HC CH CH HC CH C aCH CHCH
HC o grupă CH –OH legatăHC C CH
formarea Hca C intermediari Cl neizolabili unor enoli Cl (compuși
Cl
CHCl hidroxilici
Cl care conțin CN
C CH HC
H C CH H H HCl C CH H C HCH CH CH CHCCH C CH CH
CH CH CH
Cl
de un atom de carbon al legăturii duble) ce trec înHcompuși

H C C C
carbonilici. Transformarea CH este o tau-

C C C O CC CH C C C
O Cla compusul
C C C C Cl HC HCH HCHCC CHHCH HC HHC Br Br
CH CH
tomerizare CH carbonilic. H C CH
H H H H O H CH CHH H Cl Cl
Acetilena O formează prin adiția apei, ca intermediar, Cl Cl Clalcoolul Cl vinilic care se tautomerizează la CH
acetaldehidă: se schimbă poziţia unui atom de HChidrogen
CH şi poziţia
[( CHdublei HCCH
CH legături
CH)xCH . ( CH
CH H)yC]n HHC C
Cl Cl Cl
HgSO4 HC CH HCC6H CH
C HCC NaCH
C C C6 H 5 C C C6 H
CHHC≡CHC CH+HH2CO 8 H HC CH
5
CH HC CHC CHH2CH
C 4C CH H H
SO H CH
acetilenă HO HO O O
Cl Cl Cl Cl Cl
alcool vinilic H C C Na acetaldehidă (etanal)
HC HC CH HCH C CH C CH CH Cl HC C COOH HC C C
HC HC
Alcoolul CH CH sunt HC tautomeri HCH C C CH
Hastfel
CH HC C CH
HC CH HCC CH CH C CHvinilic

și acetaldehida încât reacția
CH
HCeste CHo tautomerizare. O CHH
Alchinele nesimetrice CH conduc CH laHamestecuri
C de cetone.
Cl Cl HC HC HCH C CH Cl Cl Cl
HC HC la acetilenă are CH loc în CHprezența acetatului de zinc la 250°C și conduce la
e. Adiția acidului acetic HC
acetat de vinil conform ecuației: HC CH HC
HC C CH CH
HC≡CH +CH3COOH (CH3COO)2Zn C
HCC CH HC CHHC CHCH C CH
250°C H
OH C CH
acetatBr deBr vinil Cl HCHC
acetilenă acid acetic HC
O
HC CH HC Cl
Prin polimerizarea acetatului de vinil se obține poliacetat de vinil utilizat pentru obținerea deH
C C C C
adezivi. HC C Na
H H H CH H
f. Adiția acidului cianhidric la acetilenă are loc în prezența
unui amestec de clorură de cupru (I) și
clorură de amoniu, la 80°C, și conduce la acrilonitril, HC C Na conform ecuației:
Cl C
HC≡CH + HCN CuCl / NH 4Cl
HC CH acrilonitril HC CH HC C CH HC C
80°C
acetilenă CN
Cl Cl C
Cl
HC83
HC
CH
HC CH HC CH C CH
Cl HC CH
O C CH HC
x y n x y n [( CH CH CH[()x ( CH
CH C CH)y ]n CH)x ( CH C )y ]n
6H5 C6 H 5 C6 H 5 CC6H
6H C6 H 5
HC CH 55 C6 H 5 C6HH 5 C C
H C C CH CHH C CH HC CH
CH C
HC CH CH CH CH CH C CH CH CH CH CHB
C C
H CH Br Br CH CH HC CH H C CH C C

H CH CH CH HCCH CH HCH CH CH
CH C CH CH HC C CHHCH
CHpolimerizarea
Prin COOH HCHse
C Cacrilonitrilului C CCOOH
Cobține C CH
poliacrilonitril utilizat pentru C C obținerea HC C HCH
firelor și H
CH C CH CH C CH
CH CHC CH HCH C CH CH C
CH CH CH CH H C CH CH CH
CH CH O H C H C OCH HCCH H CH O CH CH O H CH

CH fibrelor sintetice.
H CH H C H C C Cl HH H Cl
C C Cl
CH CH CH H C CH CH
C C H H C CH C C
C C C C CH CH C C H C HH
C
2. REACţIILE DEHCPOLIADIţIE
C Na HCH C C H C C HC C H CHC CH CHH
CH C CH CH C CH CH H C CH H C CH CH C C CH
H HC
H H CH H
CH HHCC a. Reacția CH HC H de H
H H CCHCH CHCH
Cl
H de dimerizare HH
este C Co reacție
H
C
CH CHH CH H HCcare
adiție H
C CH
are
CHCH CH
locCHîn prezența
H HCunui
H CHcatalizator
C CH HHC HCHde
mixt CHCHCCl HCl
C CH C C C H
C C la H

Br BrH
H C CH
C C C CHCde
clorură C cupru
CH HCH
CH
C(I)CH
C clorură
și Na
H de amoniu,
CH CH
100°C, conform
Cecuației:
C CH CH H
HC
Br Br HCH
ClC CH C H CCH H CH C H C C CH Cl C C H
H HH C HCBr Br Br
CuCl Br
H/ NH4Cl C
H
C HH
C C C C CH CH HC CCHC CH H
CH CH H CH CC C
CH
H HC≡CHH+HHC≡CH HC≡C-CH=CH
C CH HC 100°C H H 1-buten-3-ină HC H
H (vinilacetilenă) H H
HC CH HC C C2 CH CH HHC C CH CHHC H H C C H
acetilenă C CH CH CH C HH O CH
HC CH HCl CHC CHHCl HCCHCl H H HCl H HC ClC HCl
Cl H H Cl Cl Cl H H C
H C
C C H
Prin adiția acidului clorhidric la vinilacetilenă se obține 2-cloro-1,3-butadiena H C C C
H C CC C CH CHH sau cloroprenul.

C C CH CH HH

C Na

HC Ceste
Acesta
C C C CC H
Na un monomer important
CHC
în sintezaCH C CCC C
cauciucului sintetic.
CHC C HCCH H HC CH H HCH C C H C
C
H H H
H C HH C C CC C H C C
H H H CH H H H CH H
H H H CHCHC Cl HC H
Cl
Cl HCl HCHCHCH CHCl HHCl C CHCHH C
H 2 C=CH-C≡CH H C +
CH HCl 8 HC
C C H C
H CH H
C C
H H cloropren C H
C Na HC vinilacetilenă
C Na C C H C C CH HH C HCC C
HClC C C OCl C CHHHCC CH CHC CH ClC C Cl H C CH HCH CHCCH
Cl C HCH C CH
H C CH CH CHCH HCCH C
CH CH
CC CCHCH
H H C H C C HC CH
b. H
Reacția de CH
trimerizare a alchinelor conduce
H la CH
compuși Hce C CH
conțin un nucleuHH CC CH
benzenic
CH și areH loc
C CH CH
CH HH C CH CH HCCH C O CH CBrHC HHCC CH Br CH
BrHBr HC
CH Br Br
CHBr Br HCH CH CH C
C CH C C CHH

C HC C
la temperatură ridicată sau în prezența unor catalizatori. H
HCO C H HOO O CH
Cl Cl Cl H C C Cl C H C C CH
Cl
HLa
C trecerea CH ClHprin
CH CH acetilenei C CH tuburi
CHHCceramice
CH CH la
CH HCl 600-800°C
CH
C CHHCH
CH C CH
se Cl CH
CHformează
HCH Hca
CC produs
CCHCH C principal
CHCH benzen,
CH (CH
CH C H

C CH
CH
C C
alături H
Br de alte hidrocarburi. HCC HBrC Br CHBr Br Br Br CHCH
HC
Br Br HCBrH Br
Br HBr HBr C Br BrCH H CHCH H CH
CH tuburiH ceramice
C CH CH H C

CH HC CH [( C
C CH C
CH HC CH HC CH C CHHC HCCH CHC CH+ CH HCHC CH CH CH
600-800°C CH CH CC CH CH CH
HC C CH
CHCH CN
BrHC H CHHCBr H CC CCH CH CH HCBr CH CH
O C CH OHC CH H Cl Cl
H C Br H
HCC H H C HBr C CH HC CH
Br
H Br Br CH
H C HCH H C CH [( C
O OC C CH CHacetilenă C
C C C CH CH [(
Cbenzen CH
C CH CH CH

x CH CH )y ]n
) (

CN CHCN
CH deCH
3. Reacțiile ardere
C loc
au CCHCH
C cuHformare H
de CH
CH de carbon
dioxid C C și Hapă.
C CH H CH CN
HC se degajă H C CH
H C CH CH H
[( CH
CH)x ( CH )y ]n temperaturiHCCHCde
La arderea acetilenei H o cantitate foarte CH HC [( CH
[( CH
C C CH mare de CHcăldură C și Cse obţin
peste 3000°C. Această reacție stă la CH C H
baza utilizării acetilenei în suflătoarele
6 5 C H
oxiacetilenice C
folosite
CN CH H
CH C C CH 6 5 6 5
CH
CH CH
laHtăierea şi sudarea metalelor. H C CH
C2H2 + 5/2 O2 →CH

C CH H C
]n CH CHHH
[( CH CH CH ) ( CH )y[(
2CO2 +x HCH
C CCH)x ( CH [(CH
CH CH)y]nCH CH HCH C )C ( CH C ) ] [( C
2O + Q x y n
C6H5 de oxidare ale alchinelor pot C H C H C H CH C H
C6 H 5 C
4. Reacțiile 5 Cloc
6 avea H cu permanganat de potasiu. În mediu puternic
H C bazic,
C CH CH CH
HC CH C 6CH5 CH 6 H5C C COOH 6 5 6 5
la cald, se rupe legătura triplă șiHse C formează
CH doi acizi monocarboxilici. În mediu CH )slab] bazic H oxidarea are
CH [( CH CH CH CH)x ( CH O y n C CCH [( CH
loc doar cu scindarea legăturilor π șiCseHformeazăacizi carboxilici, dicetone sau oxoacizi.
6 5 C6CHH slab
CH bazic:HCH C6CCH5 CH CH CH C
Acetilena
HC CH poate C CHforma CH acid oxalic HHCîn
C
reacție
CH cu CH Hde
CHsoluție
C C COOH CKMnOC CH 4Hîn
C
CH
mediuC 5COOH C CH
KMnO4
CH≡CH
CH + 4[O]HC CH
OCH CH
HOOC - COOH O CHO
HC C CH CH HC
5. Reacțiile de substituție suntHspecifice
C C
CH C alchinelor
CH CH cu legătură
HC CH triplă
CHmarginală
HC C COOH . Legatura
H CC C
sp -H este
CH CH CH CH
HC
slab polară, încât acetilena și alchinele
H marginale
H cedează atomul
Br Br de hidrogen în CH
prezenţa unor
HC HC săruri CHnumite
CH O CH
metale sau a CH
unor baze tari formând acetiluri. Acetilurile metalelor
HC CH Halcaline
C C CH şi
Halca-
CH CHHC
C CH
HC C CH CH
lino-pământoase
C C sunt compuși
HC ionici,
CH CH Cstabili
C la cald, care H C CH
reacționează
CH cu apa formând acetilenă. Br Br
HC CH BrCHBr HHC CH Cl HHC
H H Br HBr H C CH H
HC≡CH + Na HC
150°C CH
C C CC CC CH CH C H CC CH
8 HC C Na + ½HH H
acetilenă C C H
2
C CH CH H H CH H Cl
acetilura monosodică HCH Cl Cl Cl HC HCH
HC H CH HHC Br BrClCH HHC HCH
HC C Na + Na 8 Na+H:C C Na + ½HCl
C C HC - C Na C C
220°C C C C C C C HC CH Cl C C
H H H H
2CH H H
Cl CH H Cl
acetilură
HC CHdisodică HC CH HHCC C CH H Cl HClCl
C C CH H
H C CH
:

HC C Na 150°C -HC C Na C C
HC≡CH + Ca 8 H C CClNa
Ca

2+ + H2 Cl Cl ClC C C C
Cl
Cl
Cl H Cl H H CHCH H Cl
acetilură
HC de calciu (carbid) H C HC H C HCC CH CH
84
HC CH HC CH H CHC C CH
H C CH H C C HCHC C CH
HC
Chimie – clasa a X-a HC C Na H O CH O HC
Cl Cl HC CH Cl Cl Cl Cl HC CH Cl C CHCl Cl Cl
CH HHC
HC CHO C HCHC CH HC HC ClC CH CHHC H HHC
C C C CH
HC HC
CH HC CH CH HC
Acetilurile metalelor tranziționale se obțin ca precipitate în soluție prin reacția dintre acetilenă
și o sare complexă solubilă a metalului. Aceste reacţii servesc la identificarea acetilenei.
HC≡CH + 2 [Cu(NH3)2]Cl 6 CuC≡CCu + 2NH4Cl + 2NH3
clorura de diaminocupru(I) acetilura de dicupru
precipitat roșu-violet
HC≡CH + 2[Ag(NH3)2OH] 6 AgC≡CAg + 4NH3 + 2H2O
hidroxid de diaminoargint(I) acetilura de diargint
precipitat galben
Acetilurile metalelor tranziţionale sunt compuși covalenți stabili în apă, dar instabili la încălzire
sau la lovire când se descompun cu explozie.
a. Alchinele sunt hidrocarburi saturate.
b. Formula generală a alchinelor este CnH2n-2.
c. În alchine există legături duble C=C.
d. În moleculele alchinelor există două legături π.
e. Atomii de carbon implicați în legătura triplă sunt hibridizați sp.
a. Spre deosebire de alchenele cu același număr de atomi de carbon, alchinele conțin mai mulți
atomi de hidrogen.
b. Legăturile π blochează rotația atomilor de carbon în jurul legăturii triple.
c. Legăturile C≡C sunt mai scurte decât legăturile C=C.
d. Legăturile σ realizate de un atom de carbon implicate în legătura triplă formează unghiuri de 120⁰.
e. Legăturile π se află în plane perpendiculare între ele.
a. Atomii de carbon din molecula acetilenei sunt primari.
b. În molecula acetilenei atomii sunt coliniari.
c. Molecula de acetilenă conține o legătură polară C≡C.
d. Acetilena este parțial solubilă în apă .
e. Punctele de fierbere ale alchinelor sunt mai mici decât punctele de fierbere ale alcanilor cu
același număr de atomi de carbon.
a. Alchinele și alcadienele sunt izomeri de funcțiune.
b. Alchinele cu minim 4 atomi de carbon prezintă izomerie de catenă.
c. Sunt trei alchine izomere cu cinci atomi de carbon.
d. Alchinele prezintă izomerie geometrică.
e. Există patru hidrocarburi aciclice izomere cu formula C4H6.

a. Reacția de formare a acetilenei din metan are loc la temperatură ridicată.
b. La piroliza totală a metanului se dublează volumul gazos.
c. Reacția de obținere a acetilenei din carbid este endotermă.
d. Alchinele au caracter saturat.
e. Reacțiile de adiție la alchine decurg cu desfacerea legăturilor σ.
6. Se dau următoarele denumiri ale unor alchine: 2-pentină (A), 3-metil-1-butină (B), 3,3-trimetil–
1-pentină (C), 3-etil-1-pentină (D), 1-hexină (E). Se cere :
a. Să se scrie formulele de structură ale alchinelor corespunzătoare denumirilor și să se
stabilească formulele moleculare ale acestora;
b. Să se precizeze care dintre alchine sunt izomere și tipul de izomerie.
a. metan → acetilenă d. acetilenă → etenă
b. carbid → acetilenă e. propină → propenă
c. propină → propan
8. Să se scrie ecuațiile reacțiilor acetilenei cu următorii reactanți și să se denumească produșii de
reacție :
a. 2 moli H2 (Ni) d. 1 mol HCl(HgCl2)
b. 2 moli Br2 (CCl4) e. 1 mol HCN (CuCl, NH4Cl)
c. 1 mol H2O (HgSO4, H2SO4)
9. Să se scrie ecuațiile reacțiilor 1-butinei cu următorii reactanți și să se denumească produșii de

reacție :
a. H2(Pd/Pb2+) d. HBr
b. Cl2 (CCl4) e. [Ag(NH3)2]OH
c. H2O (HgSO4, H2SO4)
10. Să se scrie ecuațiile reacțiilor 2-butinei cu următorii reactanți și să se denumească produșii

organici de reacție :
a. H2 (Ni) d. H2O (H2SO4)
b. H2 (Pd/Pb2+) e. HCl
c. Cl2 (CCl4)
11. Să se scrie ecuațiile reacțiilor chimice prin care se pot obține următorii compuși dintr-o alchină
cu același număr de atomi de carbon:
a. 2-metilbutan d. 3-hexena
b. 2,2,3,3-tetracloropentan e. 2,2-dibromo-3-metilbutan
c. 2-pentanonă
a. acetilenă → 1,2-dicloroetan d. 2-butină → 2,2,3-tribromobutan
b. propină → 3-cloropropenă e. 1-butină → 2-butanol
c. 1-butină → 2-bromobutan

a. metan → aldehidă acetică d. metan → propină
b. metan → etanol e. metan → acrilonitril
c. propenă → propină
a. acetilenă → policlorură de vinil c. metan → 2-butină
b. acetilenă → 2-cloro-1,3-butadienă d. acetilenă → 1-butină
(cloropren) e. acetilenă →1,2-dicloroetină
15. O alchină gazoasă A prezintă raportul de masă C:H egal cu 12:1. Se cere:
a. Să se determine formula moleculară a alchinei A.
b. Să se caracterizeze structura alchinei A;
c. Să se calculeze compoziția procentuală de masă și compoziția procentuală molară a soluției
obținute prin dizolvarea a 1L alchină (c.n.) în 1L apă (ρ = 1 g/cm3) cu formarea a 1L soluție.
d. Să se scrie ecuațiile a două reacții chimice prin care se poate prepara alchina A.
16. O hidrocarbură conține în moleculă un număr de atomi de hidrogen cu trei mai mare decât
numărul de atomi de carbon. La ardere, raportul dintre masa hidrocarburii și masa de dioxid
de carbon care se formează este 17 : 55. Se cere:
b. Să se scrie formulele de structură plană și denumirile pentru izomerii care conțin o legătură triplă;
c. Să se scrie ecuația reacției de ardere a hidrocarburii;
d. Să se calculeze masa de hidrocarbură care se poate arde cu 196 L aer (c.n) cu 20% O2 în volume.
17. Să se identifice compușii organici notați cu litere în următoarea schemă de reacții știind că
substanța A este o alchină care conține 92,3% C.
A + H2 Pd / Pb2+ + H2 / Ni
a b
+ Br2 /CCl4 + Br2 /CCl4
A c d
+ HBr + HBr
A e f
A + H2O HgSO4 / H2SO4
g h
150°C + Na / 220°C
X  H2  a
A + Na i j
-½H2 -½H2 Ni
Cl /CCl Cl /CCl

X   b  c
A + [Cu(NH3)2]Cl 8 k + NH4Cl + NH3 2 4 2 4
HCl /HgCl2
schemă deHCl
X     d  e
18. Să se identifice compușii organici notați cu litere în următoarea reacții
/HgCl2
știind că
substanța X este o alchină în care raportul masic C:H = 9:1.
X  H2  a X  [Ag (NH3 )2 ]OH 
 f  NH3  H2O
Ni
Cl /CCl Cl /CCl

X 
2 4
 b 
2 4
c X  [Cu(NH3 )2 ]Cl 
 g  NH4Cl  NH3
HCl /HgCl HCl /HgCl
X   
2
 d 
2
e
X  [Ag (NH3 )2 ]OH 

 f  NH3  H2O
X  [Cu(NH3 )2 ]Cl 
 g  NH4Cl  NH3
19. Să se identifice compușii organici notați cu litere în următoarea schemă de reacții:
CaC2  H2O 
 a  Ca(OH)2
a  HCN  b
4 CuCl /NH Cl
H /Pd, Pb2
2b  4 c d
CuCl /NH Cl
2
b  d  cauciuc butadien  acrilonitrilic
20. Să se identifice compușii organici notați cu litere în următoarea schemă de reacții:

t 1200C
2CH4 
 a  3H2
 [O ]
a  H2O   CH3  COOH
 b 
4 2 HgSO /H SO
4
a  CH3  COOH c

3 2 (CH COO) Zn
c 
d
po lim erizare
21. Să se identifice compușii organici notați cu litere în următoarea schemă de reacții, știind că
substanța A este un compus monoclorurat saturat aciclic care conține 55,04% Cl.
Cl /CCl 2Na/220C
A 
 a   b  
 c  d
NaOH, e tan ol NaOH, e tan ol
 HCl  2HCl H2
2 4
2H
2A  d  e 
2
f
Ni
22. Acetilena este una dintre cele mai importante materii prime pentru industria chimică. Se cere:
a. Să se scrie ecuația reacției de obținere a acetilenei din carbid;
b. Să se scrie ecuația reacției de ardere a acetilenei;
c. Să se calculeze cantitatea de căldură degajată la arderea a acetilenei obținute din 800 kg
carbid de puritate 80% știind că la arderea unui mol de acetilenă se degajă 1255 kJ;
d. Să se indice o utilizare practică a acetilenei bazată pe această reacţie.
23. Se dă alchina A cu denumirea 3-etil-1-pentină. Se cere:

a. Să se scrie formula de structură plană a alchinei A;
b. Să se scrie formula de structură și denumirea pentru un izomer de catenă al alchinei A;
c. Să se scrie ecuația reacției alchinei A în care se formează un produs tetrabromurat saturat;
d. Să se calculeze masa de soluţie de brom de concentraţie 8 %, care este decolorată total de
38,4 g alchină A de puritate 80%;
e. Să se calculeze masa de produs de reacție obținut.
24. La bromurarea completă a unei alchine A, rezultă un compus saturat cu o masă molară de nouă
ori mai mare decât masa alchinei. Se cere:
a. Să se determine alchina A;
b. Să se calculeze compoziția procentuală de masă a alchinei A;
c. Să se scrie ecuațiile următoarelor reacții la care participă alchina A:

A + H2 (Ni) →
A + H2 (Pd/Pb2+) →
A + H2O (HgSO4, H2SO4) →
A + [Cu(NH3)2]Cl →
25. Prin hidrogenarea unei hidrocarburi A se obține un alcan B. O cantitate de 0,15 moli de
hidrocarbură A adiționează 48 g de brom și formează 51,9 g produs de adiție. Se cere:
a. Să se determine formulele moleculare ale celor două hidrocarburi, A și B;
b. Să se scrie ecuația reacției de hidrogenare a hidrocarburii A;
c. Să se calculeze volumul de hidrogen necesar pentru a reacționa cu 13 g hidrocarbură A .
26. O hidrocarbură cu NE=2 conține în moleculă 10 atomi. Se cere:

a. Să se determine formula moleculară a hidrocarburii ;
b. Să se scrie formulele de structură și denumirile alchinelor izomere cu formula determinată;
c. Să se precizeze stările de hibridizare ale atomilor de carbon din molecula alchinei;
d. Să se scrie ecuațiile reacțiilor alchinelor izomere cu un reactant comun;
e. Să se scrie ecuația unei reacției prin care cele două alchine se diferențiază.
27. Un amestec de propan și propină conține 15,625% H. Se cere:

a. Să se determine raportul molar propan : propină în amestec;
b. Să se calculeze volumul de hidrogen (c.n) necesar pentru hidrogenarea totală a 168 L amestec.
c. Să se determine care este creșterea în procente de masă în urma hidrogenării.
28. Acrilonitrilul este un monomer important pentru obținerea poliacrilonitrilului utilizat pentru
fabricarea firelor și fibrelor sintetice. Acrilonitrilul se poate obține atât prin adiția acidului
cianhidric la acetilenă (1), cât și prin amonoxidarea propenei (2) conform ecuațiilor următoare:
(1) HC≡CH + HCN 6 H2C=CH-CN
(2) H2C=CH-CH3 + NH3 + 3/2O2 6 H2C=CH-CN + 3H2O
Se cere:
a. Să se calculeze masa de acrilonitril care se obține din 336 m3 propenă de puritate 93 % cu un
randament de 90%;
b. Să se determine volumul de acetilenă de puritate 94,5 % necesar obținerii unei cantități de
acrilonitril egală cu cea obținută din propenă știind că randamentul primei reacții este de 80%.
29. La hidrogenarea unei alchine se obține un amestec gazos care conține alcan, alchenă și alchina
nereacționată în raport molar de 4:1:3. La arderea unei probe de amestec cu masa de 67,6 g
se consumă 817,6 L aer. Se cere:
a. Să se determine formulele moleculare ale celor trei hidrocarburi;
b. Să se calculeze volumul de hidrogen necesar pentru hidrogenarea totală a 672 g amestec.
30. Prin piroliza metanului se obține un amestec gazos care conține 25% CH4, acetilenă și
hidrogen în raport molar de 1:4. Se cere:
b. Să se determine procentul de metan care s-a descompus în acetilenă;
c. Să se calculeze volumul de acetilenă care se obține din 2500 m3 metan (c.n.) în condițiile date.

31. Un amestec format din etan, etenă și acetilenă cu masa de 56,4 g ocupă în condiții normale
un volum de 44,8 L. În amestec raportul molar etan : etenă este de 3 : 5. Se cere:
a. Să se determine compoziția procentuală molară a amestecului;
b. Să se calculeze masa molară medie a amestecului;
c. Să se calculeze volumul soluție de Br2 de concentrație 0,5M care poate fi decolorat de 448 mL
amestec.
32. Un amestec echimolecular format dintr-o alchenă A și o alchină B cu același număr de atomi
de carbon arde cu un volum de oxigen de 4,25 ori mai mare decât volumul amestecului. Se
cere :
a. Să se identifice alchena A şi alchina B;
b. Să se calculeze procentul de carbon din amestec;
c. Să se scrie ecuațiile reacțiilor chimice de adiție a apei la cele două hidocarburi;
d. Să se scrie ecuațiile reacțiilor chimice prin care se pot realiza următoarele transformări:
A→B
B→A
33. O probă dintr-un amestec ce conține etenă și acetilenă se trece printr-un vas cu soluție de
brom de concentrație 8 % când se fomează compuși saturați și se constată o creștere a masei
vasului cu 16 g. O altă probă de amestec identică cu prima consumă la hidrogenare 8,96 L H2
(c.n.) în prezența unui catalizator de Pd și săruri de plumb. Se cere:
a. Să se scrie ecuațiile reacțiilor care au loc;
b. Să se determine compoziția procentuală molară a amestecului;
c. Să se calculeze masa soluției de brom de concentrație 8% necesară reacției;
d. Să se calculeze masa de precipitat care se formează la tratarea a 16 g amestec cu o soluție de
hidroxid de diaminoargint (I).
34. Pentru obținerea acrilonitrilului se utilizează ca materie primă metanul . Procesul presupune
trei etape: reacția de amonoxidare a metanului (1), piroliza metanului (2) și adiția acidului
cianhidric la acetilenă (3). Se cere:
b. Să se determine cantitatea de acrilonitril care se poate obține din 800 m3 metan de puritate
84%;
c. Să se calculeze volumul de amoniac (c.n.) necesar reacției de amonoxidare știind că s-a lucrat
cu un exces de 20% amoniac față de cantitatea necesară;
d. Să se determine masa de poliacrilonitril care se poate obține din masa de acrilonitril rezultată,
dacă randamentul reacției de polimerizare este de 70%.
35. Prin hidrogenarea în prezența unui catalizator de nichel a unui amestec echimolar de alchine
izomere, masa amestecului crește cu 5,88%. Se cere:
a. Să se determine formula moleculară a alchinelor;
b. Să se scrie formulele de structură și denumirile alchinelor izomere;
c. Să se scrie ecuațiile reacțiilor posibile dintre alchinele izomere și hidroxidul de
diaminoargint(I);
d. Să se calculeze volumul de soluție de AgNO3 de concentrație 0,1 M, necesară pentru obținerea
hidroxidului de diaminoargint (I) necesară reacției cu 10,2 g amestec de alchine izomere.

36. Prin combustia unui amestec gazos de propan, propenă și propină se formează 22,5 g vapori
de apă. O probă din acest amestec identică cu prima decolorează 1,1 L soluție de brom de
concentrație 0,5 M cu formarea unor produși saturați. O a treia probă de amestec, identică cu
primele două, separă 20,6 g precipitat la tratarea cu o soluție [Cu(NH3)2]Cl. Se cere:
b. Să se calculeze volumul probei analizate, măsurat la 27⁰C și 3 atm;
c. Să se calculeze densitatea amestecului față de aer;
d. Să se determine volumul de aer necesar combustiei amestecului;
e. Să se calculeze compoziția procentuală molară a amestecului gazos rezultat după ardere.
37. Clorura de vinil se prepară prin reacția de adiția a HCl la acetilenă. Pentru obținerea acetilenei
se utilizează 400 kg carbid de puritate 96%, randamentul reacției fiind de 95%. Se cere:
a. Să se scrie ecuațiile reacțiilor care a avut loc;
b. Să se calculeze volumul de acetilenă care se obține;
c. Să se determine masa clorură de vinil care se poate obține din acetilenă la un randament de
80%;
d. Să se calculeze procentul de HCl aflat în exces știind că în reacție s-au introdus 212,8 m3 HCl.
38. Un amestec echimolar de acetilură monosodică, acetilură disodică și acetilură de diargint se

tratează cu apă. În urma reacției se obțin 2,8 L acetilenă. Se cere:
b. Să se determine masa amestecului de acetiluri;
c. Să se calculeze masa de carbid de puritate 90,9% din care s-ar putea obține același volum de
acetilenă cu un randament de 80%.
39. În vederea obţinerii acrilonitrilului utilizând ca materie primă metanul au loc următoarele
procese:
(1) obţinerea HCN prin amonoxidarea metanului , cu 1 = 80% , (2) obţinerea acetilenei prin
piroliza metanului , cu 2 = 50% și (3) adiţia HCN la acetilenă , cu 3 = 80%. Se cere:
b. Să se calculeze cantitatea de acrilonitril obţinută din 1176 m3 metan.

acestora.
Descriu comportarea chimică a alchinelor.


6. areNe
● benZen ● toluen ● naFtalină ● Formule de structură ● proprietăȚi chimice

● orientarea substituţiei pe nucleul aromatic ● eXerciȚii Și probleme
Benzenul este o hidrocarbură cu formula moleculară C6H6 , pentru care A. F. Kekulé a propus
în anul 1865 o formula de structură care are două variante echivalente:
H H H H
CH CH C
H C H H C HH C H H C H
C C C sau
C C C C C
C C C C C C C C
H CH H C HH C H H C H
H H H H
H H H H
Molecula benzenului conține un nucleu benzenic și poate fi reprezentată CH CH CH și prin
CH următoarele
CH CH CH CHformule:
C H H C H
H C H H C H H H H C CH CH HC CH HCCHCH
H CHCH HCH CH CH CH CH
C C C C C C C CCH CHCH
CH CH

CH CH
CH
H C Hsau H C H
H C HC CH C H
C C C C C C C CC C C C
C H H C H C C
H C H H C H
Arenele, numite și hidrocarburi Caromatice,
C sunt hidrocarburi
C C care conțin în moleculă unul sau
H H C C
H C HC C
mai multe nuclee HH
H benzenice. C H H C H
H C H
Hidrocarburile aromatice Hse clasifică H după numărul de nuclee H benzenice din moleculă:
hidrocarburile
HCH CH HCH C CH HCH C CH
H
CHC CH
CH
CH CH CH
CH CH aromatice
CH
CH CH
CH CH
CH
mononucleare CH – conțin un singur nucleu benzenic, de exemplu:
CH HC CH CHCH CH H
CH CHCH CH
CH
CH
CHCH
CH CHCH CHCH CHCH
CHCH
CH CHH
C CH CH HC
H CH CH

C CH CHH
H H H H H
C CH CH CH CHCH CH
H H C H H HC C H HH H C C
H
H H C H
C C sau
Csau
C C C C C CHC CHC C
C
C C metilbenzen
C C C (toluen)
C C C etilbenzen
CH C CH
C H CC HC

CH CH H H C H
CH H CH C HCH H C H H C H
CH HC CH HCH C HC H CH CH CH CH CH CH
CH CH
H CH CH CH
CH
H CH H H H H CH
C

CH H CH CH
H CH CH
C C
CH
CH H CH CH HHCC CH
CH CC
C CH CHCH HC CH CH CH C
HCH C CH CH
C CH CCH CHCH CH
CH CH
CH CH CHCH CH CH CH
sau
H H C
H sau
CH CH CH
izopropilbenzen (cumen)
CH vinilbenzen
(stiren)
H CH
Arenele mononucleare se denumesc ca alchilbenzeni, denumirea CHacestora
se formează prin adăugarea
ca prefix al numelui radicalului corespunzător catenei
HClaterale,
CH CH caîn exemplele
HC CHde
CHmai
CH sus.CH
În cazul în care
CH
CH CH CH CH CH
pe nucleul benzenicsuntlegate maimulte catene laterale se numerotează atomii de carbon din nucleu astfel
CH au și CH
încât suma indicilor de poziție să fie cât mai mică, așa ca în exemplele de mai jos. Arenele CH
denumiri CH
CH C
uzuale. CH CHCH CHCH
CH CH
CH CH

CH CH CH
CH
1,2-dimetilbenzen 1,3-dimetilbenzen 1,4-dimetilbenzen
(orto-xilen) CH CH (meta-xilen)CH (para-xilen)
CH CHCH CH CHCHCH
CH
CH CH CH
92

CH
CHChimie – clasa a X-a CH
D CH
D CH
D D
CH CH CH
CH D D

D D
CH
H C H C C
HH H HC CH H H C HH CH H H C
C C
H H H H
H H H
H H
HCHC CH CH CH HC CHHCH
H
CHCH CH
C HCHC CH CH CHCHH HC CH CHCH CH
CH
CH CH CH CH
CH
CH CH CH CH CH H C CH CH HC CH CH CH HC CH
CH CH CH CH CH CH
CH

HC CH CH CH CHHC CH
CH CHCH

CH CH CH
CH
CH
CH CHCH CH CH CH
CH CHCH CH HCCH CH

HC CHHCHC CH H
CH CH CH CH CH CH
H ÎnHcazul derivaților disubstituiți ai benzenului pozițiile relative ale substituenților
se marchează
H H
H cu cifre sau folosind prefixele: orto sauCH o pentru compușii CH CHCH
1,2-disubstutuiți, CH CH CH
meta CH
sau CH CH
CH CH CH CH CH CH m pentru
H HC CH H H H
C CH H CH

HC C H compușii
CC C 1,3-disubstituiți, CC para C sau p pentru compușii 1,4-disubstituiți.
CC C
C Hidrocarburile aromatice mononucleare cu catene laterale saturate au formula generală CnH2n-6.
CC H C HC  hidrocarburile
C CC C C H CC C HH
aromatice H multe nuclee benzenice care pot
HC
CH H H H
C CH polinucleare
H – conțin două sau mai CH CH CH CHC
H fi H
condensate (cuC atomiCH Hde carbon HH comuni)
CC Hsau izolate, deCexemplu:
CHCH CHH HCH CH H H H
CH CH C H C H CH C CCH C C CH
CHC CH C

H CH CH CH CH CH CH
CH CH
C C CH CHC C CCH CH C
C CHH C CH
C HC CH HC CHCH HCCHCH CH
CH CH CH H
CH H CC CH H
CH H
CCH CHHH C CH
CH CH
CH
CH
H CH
CCH
CH H
C CHCH
C H
CH
CH
H CH H C H
H CHCH CHCH
CH CH
CH CH

CH CH CHHCH CH CH
C H CHH H H CH
CH CH
antracen
C C CH naftalen
CH (naftalina) CH CH CH fenantren

CH CH

HCH
C CH CH HCHC CHCH
CH CH
C C CH CH CH CH CH CH CH CH CHCH CH CH
C H
CH CH CH
H CH
CH C
CHCH CH CHH CH CH H C CH CH
CH C CH CH
CH CH CH CHCH CH
CH CH trifenilmetan
difenil
Radicalii proveniți
de
CHCH la arene
CH se obțin CHCH
CH formal prin îndepărtarea
CH CHde
atomilor hidrogen din mole-
CH
culă, se numesc aril și seCHnotează în general
CH CH Ar
CH -.
CH CH CH

CH CH

CH CH
CH radicalii
De exemplu CH CH
proveniți de
CHla benzen:CH CH CH CH CH
CH CH CHCH CH

CH CH

CHCH CH
CH CH CHCH

CH
C
CH CH CH
CH CHCH CH

CH
fenil o-fenilen Hp-fenilen

X ACH
m-fenilen

orto

ort
D
DD D D
CH D D D
D D D D

D D D D
Radicalii
D
proveniți

D
de la toluen:

D
D D
D
D
D D
D D D D DD D
D D
D

D
D D D
CH
CH CH CH CH
CH

CH CH D D D
CH CH CH CH CH CHCH

CH CH

A A A para
A A
X X X A A
X A X
CH CH X CH
X CH X CH CH

H A X A
H X
orto A H A
orto orto orto orto H ortoH orto X A A X orto
benzil
A benziliden
A H
X
orto
Xo-tolil

A orto A
orto
m-tolil p-tolil
orto
A
orto orto

A

D orto
D D
D AD
D D
D D
D
D
D A A
CH CH CHD D CH
Radicalii

D proveniți
D

de la naftalină:
D D
D D

D D
D D

para
a para para

para para para
D D D D
X A X X para
A
A XA D D X
X X X
X D D
X X X
α–naftil 2-naftil sau β-naftil

1-naftil
sau

A H H X X A A
A D orto
orto D A A
to orto orto orto D
orto A X X
D
A A
A D D
93

H X H A X A
orto orto orto Culegere de exerciții și probleme
orto
A
ara para para A A
para X
X X X
X
CH CH CH
CH CH CH CH
structură
Pentru benzen, prima formulă structurală monociclică a fost propusă în 1865 de F.A. Kekulé și
HCH
C
CH
esteCHutilizată
C înCH
Hși CH , dar aceasta reprezintă corect doar pozițiile atomilor de carbon și hidro-
prezent
gen nu și poziția electronilor π din nucleul benzenic. Formula Kekulé sugerează un caracter nesa-
turat al benzenului care nu este confirmat de proprietățile chimice ale acestuia care sunt diferite
de proprietățile alchenelor . De exemplu, benzenul nu decolorează soluțiile de brom, nu se oxidează
cu KMnO4 sau K2Cr2O7.
CH În molecula benzenului atomii de carbon sunt hibridizați sp2 și formează între ei șase legături
și șase legături carbon-hidrogen prin orbitalii hibrizi, cu un unghi de 120⁰ între legături. Atomii de
carbon descriu un hexagon regulat și plan, cu lungimea legăturii dintre doi atomi de carbon de 1,39
Å. Lungimea legăturii C-H este de 1,09 Å. Prin întrepătrunderea orbitalilor p se formează un orbital
CH
molecular π care conține cei 6 electroni π uniform delocalizați (sextet aromatic) care conferă
nucleului benzenic o stabilitate deosebită.
CH CH
CH CH
CHH și conform
Naftalina are formula moleculară C10 8 formulei propuse de E. Erlenmeyer în 1866
are două nuclee condensate. În molecula naftalinei cei 10 electroni π nu sunt uniform delocalizați,
încât legăturile dintre atomii de carbon nu sunt toate egale, atomii de carbon nu sunt echivalenți
și au reactivitate diferită. În molecula naftalinei atomii de carbon care au legături cu atomii de
hidrogen se numerotează astfel:
și se numesc poziții α;

Pozițiile 1, 4, 5 și 8 sunt echivalente
CH2, 3, 6 și 7 sunt echivalente și se numesc poziții β.

D D
H CH D Pozițiile
α sunt reactivedecât pozițiile β.
D CH
Pozițiile
D maiD

Antracenul are formula moleculară C14H10 și conține în moleculă 14 electroni π care nu sunt
uniform delocalizați,Aastfel încât lungimile legăturilor dintre atomii de carbon nu sunt toate egale.
X
Atomii de carbon se numerotează astfel:

D D Atomii de carbon din pozițiile 9,10 au o reactivitate mai mare.
orto
A
D D

A PROPRIETĂȚI FIZICE
Starea de agregare a arenelor este lichidă pentru arene monunucleare (benzen, toluen, xileni,
X
etc) și solidă pentru arenele polinucleare (naftalina, antracen, etc.)
Arenele sunt insolubile
X în apă dar solubile în solvenți nepolari, de exemplu în hidrocarburi.
Benzenul, toluenul sunt solvenți nepolari. De exemplu, naftalina se dizolvă în benzen.
Benzenul și hidrocarburile aromatice mononucleare au densitatea mai mică decât densitatea apei.
Punctele de fierbere cresc odată cu creșterea numărului de atomi de C din moleculă.
A
X
HC CH CH HC CH CH
H CH CH CH CH CH
Naftalina sublimează.
Arenele au miros aromat. Vaporii de benzen sunt toxici. Benzenul și arenele polinucleare
condensate sunt substanțe cancerigene.
CH CHCH C
H
PROPRIETĂȚI CHIMICE
CH
CH
Arenele prezintă proprietăți caracteristice care împreună reprezintă caracterul aromatic:
 preponderența reacțiilor de substituție cu formarea unor produși cu caracter aromatic,
CH
 stabilitate termică și rezistența față de agenții oxidanți,
 puține reacţii de
CH
adiţie care au loc în condiţii foarte energice.
Caracterul aromatic al arenelor scade odată cu creșterea numărului de nuclee condensate în seria

CH
benzen, naftalină , antracen. În același sens crește reactivitatea în reacțiile de adiție
și de oxidare.

D D
Hidrocarburile aromatice participă la reacții de substituție, de adiție și de oxidare,Dcare potDavea
loc la nucleul benzenic sau la catena laterală.
CH

1. REACȚII DE SUBSTITUȚIE LA NUCLEU

Reacțiile de substituție decurg cu înlocuirea unui atom de hidrogen cu un alt atom sau o altăA A
grupă de atomi. Reacțiile de substituție decurg ușor, majoritatea în prezența unor catalizatori și X
sunt reacții caracteristice arenelor.
H H X X A A
orto orto orto orto
A A
+ X-Y 6CH CH+ H-Y CH CH
La naftalină reacțiile de substituție au loc mai ușor într-o poziție α decât într-o poziție β.
para para
Dacă pe nucleul benzenic există deja un substituent (A) atunci poate fi substituit unul dintre
ceilalți cinci atomi de hidrogen și se obține un amestec de izomeri. Substituția este orientată în X X
funcție de natura substituentului preexistent :

- dacă în amestecul de reacţie predomină
izomerii orto şi parasubstituentul A este un substituent

de ordinul I; D D D
- dacă în amestecul de reacţie predomină D izomerul meta atunci A este un substituent de ordinul II.

Substituenţii de ordinul I ( radicali alchil –R : metil,etil, propil, -OH,D
-OR, -OCOR,
D

-NH2,-NHR, -NHCOR

-Cl, -Br, etc.) orientează următorul substituent în poziţiile orto şi para faţă de acesta:
A
X
+ H-Y
H X A
orto orto
+ X-Y A
+ H-Y
para
X
Substituenții de ordin I, cu excepția halogenilor, activează nucleul aromatic pe care se află și
substituția decurge mai ușor.

NO2
La naftalină, un substituent preexistent de ordinul I activează nucleul pe care se află și
SO3H orientează noul substituent pe același nucleu în poziție α.
( –CH=O,
Substituenţii de ordinul II SO -COOH, -CCl3, -COOR, -NO2, -SO3H, etc.) orientează următorul
3H HC CH
substituent în poziţia meta faţă de acesta:
CH CH
Cl A Br CH
A A CH
Br Cl
A
Cl
+ X-Y 6 + H-Y
CH HC C O X
meta meta X
O meta O Cl
meta CHII dezactivează
C Cl
R C
Substituenții de ordin nucleul pe care se află și substituția decurge mai greu, în
condiții mai energice ( temperatură Cl mai ridicată, concentrații mai mari ale reactanților).
NO2 CH se află și CH
NO2 un substituent
La naftalină, NO2 preexistent de ordinul NO2II dezactivează CHnucleul pe care
2 celălalt nucleu într-o poziție α.
NO NO CH CH NO2 O2N CH
orientează noul 2 substituent pe
NO2 O2N
Reacția de halogenare are loc cu Cl2 (catalizatori FeCl3 sau AlCl3) sau Br2 (catalizator FeBr 3 sau
AlBr3) și decurge cu înlocuirea unui atom de O2 Nhidrogen cu un atom
NO2 de halogen. Se formează compuși
halogenați aromatici. NO2 O2 N NO2
NO2 CH CH NO2 NO
Reacția de bromurare aAbenzenului: Br
A NO NO
CH CH CH CH NO Cl 2
H O NO2O 2
O AlBr3 NO2 NO2 NO2 NO2
C + Br2 8 C + HBr NO2 NO2
C C
HCC OH X O
eta H O meta OH
HC benzen bromobenzen
C Cl
C C
Reacția de clorurare a toluenului conduce la un amestec NO2de compuși clorurați:
O O NO
O CH2 CH
H AC NO HBr C CH CH
A
O2CH CH NO CH 2 CH CH CH CH
CH2 CH SO3H SO3H Cl

SO3H SO3H NO2 O2N NO2

CH CH Cl o-clorotoluen SO
O CHCl2 3H HC CH
SO3H HC CH
O2N+ Cl X AlCl NO2 Cl
meta NO2 2 3 CH
A - HCl CH NO2 Cl NO2 Cl
Br
Cl
NO2 NO2
O CH CH NO2 NO NO2 p-clorotoluen HC C
NO HC CH CH CH CH CH2 CH
CH 2 CH CH H C CH CH CH HC C
X NO2 OA2ON A NO O CH
A A A Br O
2 Br Br
A
Cl R C O CH C
Reacția de nitrare are loc cu amestec format dintr-o soluție concentrată R C de acid azotic CH (reactant)
C Cl
O2 N NO2 Cl
și soluție
NO2concentrată de acid sulfuric NO2 (catalizator) numit amestec nitrant sau amestec sulfonitric.

Prin reacțiaNOde
2 nitrare a arenelorCH un atom de CH hidrogen

de laNO un2atom CHde
carbon X dinNO X
nucleul
2 aromatic
X
2 CHeste substituit cu o grupă nitro, -NO . meta
Se obțin meta meta
nitroderivați, Ar-meta
NO .
SO H SO metaH 2 NO NO
meta O N 2 NO
3 NO2 3 2 2 2 2
Reacția de nitrare a benzenului decurge într-o primăNO etapă
2 cu
NOformarea
2 nitrobenzenului care în
SO3H HCprintr-o
CH nouă nitrare
exces de amestec nitrant se transformă în m-dinitrobenzen și acesta conduce
O N NO NO NO
NO2 la2trinitrobenzen: 2
NO2 NO2 CH 2 Cl2 NOCH2 CH
CH
CH CH NO2 CH NO22CHNO2
NO NO
NO22
CH

H Cl O
H2SO4 NO2 O 3 / H2SO4 O + HNO3 / H2SO4 O
Cl- H2O
Cl 3 8 NO2 + HNO O
8
C - H22O HC2
8
O- 2HN
NO2 + HNO O O O C
Cl NO NO C C
CH CH HClC CH CH Cl CHHC C CNO2 NOO2 2N NO
2O H C NOC2N NO
C OOH O 2 NO2 C O
H OH HC O 2
96
SO3H SO3HHC OH 2 OH
OH O NO2
H C OH HOC O O C
Chimie – clasa a X-a OH C C OH
Cl Cl HC C R C HC C CH
SO CH
NO23 NO HC CH C NO2 NO2
C
Cl Cl C Cl 2 NO O2 ONO2
Cl NOH2 C CH CH HCO
O CH CH O
ClO ONO2
H CH CH CH CH
Cl CH
CH CH O

O2 NO2 2 CH CH CH
Cl
O NO O2 N
CHCH NO2
O A A CHCH 2
A A C Br Br
C Cl Cl
X OH O2N NO
NO2 O 2 CH
O A OH
Reacția de nitrare CH
a toluenuluidecurge într-o Cl primă etapă
Br C NOcu formarea unui amestec NO2 de o-ni-
C Cl 2
trotoluen și p-nitrotoluen, după XcareXîn exces de amestec nitrant reacția conduce la 2,4,6-trinitro-
meta meta
toluen meta
care
O este
NOutilizat O
ca explozibil: NO2
eta 2 Cl Cl
NO2
CH CH CHNO
2 NO2
X NO2 O2N NO2 CH
+ HNO3Cl / H2SO4 A Br
NO NO A
- H2O
CH CH Cl CHCl
2 CH CH CH CH CH CH
O2NO2 NO2NO2 2 2 Cl
O2 N NO2 NO NO O N O N CH
NO NO CH
H2SO4 A NO2 A 2 Br 22 2 2 2
- H2O
NO2 + HNO3 NO2
CH NO2
CH + HNO / H SO Cl
CH
8 - H2O
3 2 4
NO X
O2 N 2O N NO NO O N NO2
O2 SO3H NO NONO
2 2 2 metaSO3H 2 22meta2 CH
NO2 NO2A+ HNO3 / H2SO4 NO2 CH NO2NO2
Br NO
X SO
- H2O
A 2 H
HC CH
O2 N NO2 meta 3 Cl
meta NO NO Cl
NO2NO2 2 2
NO
NO NO
NO2 2 2 2 2NO NO NO 2 Cl CH CH
NO2 2 NO2
A CH
NO
Trinitrotoluenul se descompune la încălzire A X
sau lovireNO formând un volum mare de gaze conform Br
O2 NO2 NO2 meta CH
NO2 NONO 2 CH
meta
reacției: 2 2 NO 2 Cl
+ 21O2 → CH
CH CH NOH2C C O NO2 O2N
4CH7HC5(NO
CH2)3CH 28CO 2 + 10H2O + 6N2 O2N
la α-nitronaftalină
NO
SO3H NO2 2 NO 2
Reacția de nitrarea a naftalinei conduce O și apoi O printr-oXnouă substituție la NO
SO H NO CH NOC CH CH 2
un
NOamestec
2
format NO din 1,5-dinitronaftalină
2
2CHOmeta
meta 3NO R(majoritar) 2CN CHși 1,8-dinitronaftalină.
CH 2
NO32SO
SO H 3H SO3SO H 3H 2 NO2 Cl NONO22 ONO
A 2N 2 NO2 NO
NOCH2
A Cl Br 2
SO3SO H 3H H CH CH C CH
NO2 NO 2 NO
SO3H O2 N
NO NO
NO22 2 NO CHNO CH
NO2 2 Cl Cl 2 2
+ HNO3 / H2SO4 SO3H HH C C +CH
NO2 NO2
8 - H2O
CH HNOC 3 /OH2SO4 X
Cl - H22O
H
NO2
meta NO
O NO2meta O
CH C O N NO2 NO NO22
CHCH CHCH C RCH
CHCCH CHCH NO2 NO 2 HCHC C O C O
HCHCH Cl SO3H 2 SO3H O NO
Cl O O O O O O NO
O SO3CHH
NO R R C HNOC C O SO CH
NO CH
2C C
2
C NO2 CH
H Cl CH C C SO32H C 2 C H NO

HC HC OH
3 Cl Cl O 2
OH O O O NO2 SO H
are OH cu oleum ( amestec de H SO și SO3 ). HC
Reacția de sulfonare
HC R OH C HCloc cu CHacid
C
sulfuric concentrat sau
C C 2 4 3
C
Cl În reacția de sulfonare C
un atom de hidrogen Cl de la un atom de carbon O2N din nucleul NO2aromatic este
SO H SO H NO2 O
substituit cu o grupă
O sulfonică, -SO
3 O 3H și se obțin acizi arilsulfonici,
3 O Ar-SO3H. La încălzire, reacția de NO
Cl CH CH NOH
sulfonare este o reacție reversibilă. HC CH CH CH SO 3 2 H C CH
Sulfonarea benzenului cuOacid sulfuric conduce O NO2
la acid benzensulfonic, conform reacției: NO2 O
O O
O CH CHO HC CH CH CHCH CH
CH CH Cl CHCl Cl CH NO CH 2C

C C SO3H
CH SO3H R 2 C
H HC C OH OO O O C
OH C Cl
Cl O O O
O O +O H2SO4 OH 8 O O + H2O R CC C CH C
OH H C C C Cl
C Cl Cl CCH CH C C H C HCH C C C C HC C O
H HC HC C HC CH CH O OH OH NO O

OH OH O O O O 2
O O
O O O OH OHO O
OH OH C
H C
ReacțiaHCbenzenului
HC cuOHtrioxidul
CC HCC C de sulf are loc conform C Recuației:
C C CHC C C
C Cl
HCl C C CH CH
OH OH CH CH SO O 3H SOO3HO Cl
H O
O O H C OH
CH O CH
CH O CHH C CH H CHC OCHO CH CH
OH Cl
ClCCH H OC CH CH CH CH Cl C CHCl2

CH C + SO3C 8 O
C Cl O O R C O CH
O O O
H O O CHCH CHCH Cl Cl CHCl CHCl C
Cl Cl C C 2 2
O
Cl HC
97
HC O OH
H O OH O O
Culegere de exerciții și probleme OH C
O Cl CH Cl CH Cl C H C CHCl2OH C HC C
C
O ClHC CH CH HCCHH C CH HCHC CH CH
CHCl H C C CH OH O
OH O
CH CH CH CH OH O O
Cl HC OH HCO OO O C
ClO
Cl OCl O C O C C CH
Cl NO2 2 2 Cl
NO2 NO2 C
O2 N NO2
NO2 NO2 CH
NO2 NO2 CH
NO2 NO2
X NO2 O2N
meta
metaconduce la doi produși NO NO O N NO
Sulfonarea naftalinei NOpoate
Cl în funcție NO 2 la 80⁰C se 2
NOde temperatură:
formează acidul α-naftalensulfonic iar la 160⁰C se formează β-naftalensulfonic:
2 2 2
2 NO2
2
O2 N acidul NO 2
NO2 A CH CH
A SO3H Br SO 3H NO NO
CH NO NO CH2
CH NOCH 2 NO2 2 2 Cl
CH 2
SO3H
NO2 O2N NO2 NO80°C NO2 N
NO2 2 NO2 NO2
X
meta + H2SO4 O2 N NO2
-
metaSO H SO H NO2 Cl
3 H 3O NO NO2
NO2 NO2 2
CH
2
A CH SO H
Br CH CH CH NOCH 3 H C CH
NO2 Cl HC CH 160°C
NO NO2 2 NO2
NONO SO H CH O Cl SO3H NO2 CH ONO
2 2NO 2 CH
2 3
NO2
R C NO O CH
N C
SO3H SO3H 2 2
Cl
Reacția
X de alchilare a arenelor (Friedel-Crafts)
CH constă în substituția unui atom de hidrogen cu
A CH SO H H
Br alchil, obținându-se
un radical arene cu catenă laterală. Cl Alchilarea arenelor poate avea loc cu mai 3
NO
CH CH Cl CHO N 2 H C C O
mulți reactanți: H C CH CH NO 2
2
NO2
cu compuși halogenați care conțin un atom de halogenO legat de un atom de Ocarbon NOhibridizat
2 sp3 NO2
H NO2 R CCH CH C
CH CH
XA Br CH
CHCHNO CH CH
2 SO3H CH CH CHNO 2 H C SO CH 3HClCHNO CH
C H Cl NO2 O2N
NO2
Cl 3 NO 2
C SO3H + CH HCCHCH
AlCl
CH
2 SO3

8 HC CH CH + HCl
R C
C O O
C O2 N H X NO2 ClCl O O C
CH
NO2 O R C
CH CH CH
Cl C Cl
H benzen Cl clorură de etil
NO Cl 2 etilbenzen
C NO NO C
cu alchene în prezenţă de2AlCl32 umedă sau a unui H C 2 2 HC
NO O N NO 2 acid: H2SO4 sauOH3PO4 la 270-300 C
OH O OH
NOH2 NO2 OH OH
NO2 CH
HHCC CCH CHO
NO CHCHNO CH HCH CCH
HCH C CHCH
CH CHCH H C CH
CHHNO CH CH ClCH SO H 2 2 SO
C 3CH H C C
CH

C 3 Cl
2 O NOAlCl O2 N NO2 O O
C O Cl
CH C + CH O
=CH-CH
Cl 8
2 O3 O O SO3H O O H C CH CH C
R C NO2
2 3 NO2 RC C
ClC Cl Cl C C C
OC2N NO HC HC OH O Cl
H NO2 2 OH O Cl
NO2 NO NO NO2 NO2 O OH O CH O CH Cl
benzen HC propenă 2 OH 2 HC izopropilbenzen C
H
cu C C Cl Cl C C
Cl Cl alcooli
NO2 în prezenţă Cl unui acid oxigenat (HO2SO4 sau H3PO4O ) C H O
H NO2 NO2 O O
HC
OH OC
SO H CH CH OHHC C C O HC C O
Cl 3
CH
Cl ClCHCHCH CH CH H CC CH
CH CHCHCH CH
H C C OH H C
C CH CH
H CH CH HC HC OH
SO H OH
Cl HC CH Cl O O C O C
C NO2 H32SO4 OH
+ CH3-OH 8 H C OH H C + HR2O C CH C O
O C ClCl CH OC CH Cl O C CHCl
C NO2
Cl Cl Cl 2
C SOHH O O Cl O O O
3 Cl O O O
HCH benzen metanolC toluen C
SO CH Cl SO H Cl C C O
3Reacția de acilare Friedel-Crafts 3 HC avea
poate CH loc H cu
C cloruri acide H CR-CO-Cl sau anhidride acide OH
CH CHOH
(R-CO)
O
O în prezența AlCl drept catalizator. SO H Reacția
HC C O
constă în
O
OH
substituția unui O
atom deCHhidrogen cu CH Cl
OH

H H C
HC CH CH CH OH
C3 C CH CH O Cl
3
2
CH CH H C
OH HC

CH CH C OCl O C C
C
CH
un radical acil R C din
O CH CCl
molecula reactantului.
Cl
O Cl O O
H Cl CHO
Reacția de acilare a benzenului cu clorura HCH de acetil CH
CH decurge
CH conform ecuației: O
CH Cl C C O O O
C H

CH O HC C O O

CHC CH

CHO Cl +Cl CHClO AlCl3 O O C CH C CH C
Cl 2 CO C
O CH C
H C C 8 H C
C CHR C R C CH
Cl OH O
+ HCl OH O
C H ClOH OH
HC HC C C
CHCl benzen Cl
clorura de acetil C C
fenil-metil-cetona (acetofenona)
H
98

O O
Cl – clasa a X-a
Chimie O O CH
HC CH OCH CH

O CH CH CH HC OCHCHCH O
O CH CH CH C

C C
CH HC O CH CH Cl CHCl2
OH OH O
meta meta meta
SO3H SO3H
SO3H SO3H SO3H SO3H
CH CH CH
HSOC3 HCH CH H C CH
NO2 SO 3 H SO3H H C CHH C CH
NOCH
NO2 NO NO2 NO NO2 CH

2 O

Cl CH
2 2 CH R ClC
2. REACȚIILE DE ADIȚIE LA NUCLEU A decurg în condiții energice,CH
Br
nu suntCH caracteristice CH Cl
arenelor.
A Adiția A Br
A hidrogenului la benzen are loc în prezența unui catalizatori Cl SO de3Hnichel, Ni, la 200oC SO3H
Cl
H transformându-se în ciclohexan: O2 N O N NO2 NO
CH CH CH CH NOCH CH
C C O
H 2
CHHCH CH CH CH 2 NO
2
CCH

CH H C CHH CH HC C HO C CNO2O
CH 2
C H C CH CH CH
C

Ni X
X

O
8 O O O
meta meta meta meta+ 3H2 R C NO CHOC O Cl CHNOC2Cl NO
C R C R Cl 2 NO C2 CH C 2 NO2 N N
C H Cl Cl
H NO2are loc CH CH HC CH CH CH
NO2 Adiția hidrogenului la naftalină NOîn douăCl etape, în prezența
CH CH unuiCH catalizator de CH
Ni: CH
NO2 NO 2 NO2 2 CH O O
NO2 ONO 2N O2 N NO2 NO2
HC CH CH Cl HC CH CH Cl C NO 2 C
CH CH CH CH +2H +3H2 HC 2 H C
NO2
8
2
8

OH O
Ni NO Ni OH
O2 N O2 N 2 NO H C H C
NO2 NO2 SO2 H C SO3H SO H C
Cl 3 Cl
SO3H NO2decahidronaftalina NO2
naftalina tetrahidronaftalina NO2 3 NO2
Cl Cl
(tetralina) O O O
(decalina) O SO
Cl Cl O NO O NO O O O O
2 NOO O O 2 NO O C
Cl C Cl 2C C2 NO2 NO NO22 CNO2 C C
Cl Cl Cl
AdițiaHhalogenilor
C la H C C clorCsau
benzen, brom, C are locC în prezența C
radiațiilor ultraviolet, a luminii
HC O HC HC OH O
OH HC
OH clorului OH la benzen OH OHO
OH 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexanul, O O CH
solare sau a promotorilor.
OH Prin adiția O seO obține OH C OH
HC
CH Hecuației:
Cl conform
C
C HC HCOH
C HOH
C HC C
C C C C
Cl Cl C C C C Cl
H Cl Cl CH CHCH O
O O NO2 CH CH
CH HC CH O CH CH
HC CH CHO
CH CH O
O O OO
Cl O O NO
O O
h
C H Cl Cl 2 Cl Cl C C
HC O
HC O CH C
C C OH
CH SO3H SO H
+ 3Cl 2 8
SO3H SO H CH O OH
R C R C O
C C O CH Cl CHCl
HC Cl CH H C
3 O 3O CH CH CH C 2 Cl CHCl2C CHCl2
C H CH Cl Cl SO H
3 SO3HHC CHH C CH
CH CH CH CH Cl O O
H
Cl Cl
3. REACȚIILE DE OXIDARE LA NUCLEUL
HC CH CH AROMATIC HC CH au loc
CHCH în condiții cu atât mai energice cu cât
CHcaracterul
CH CH CH este mai pronunțat.
aromatic O
O
O Odin aer în prezența unui catalizator de V2O5 la
CH CHCHOxidarea
CH H C
benzenului are loc cu oxigenul
CH CH CH H C C HOC C O
temperatura
de 500 HCoC.CH CH condiții
În aceste CHformează
se intermediar acidul maleic iar produsul final
O O
H este anhidrida maleică. Cl Cl OOCHCHO O O O O O
CH R CH C CH C CH C
HC CH CHCl H C CH CH
Cl Cl R C C
C CHH CH Cl C Cl C ClC C
HC C HC H C O OH
C C H C
-
V2O5/ 500°C OH 8 OH O O
+ 9/2 O2 O OH
HC OH H
HC 2 HC
OH O O
C C -2CO2 -H2O
CHC C C C
CH CH Cl CH Cl CH C C
H C H Cl CHCl
O O O O
H Cl Cl O O
Oxidarea naftalinei poate avea loc cu oxigen din aer în prezența unui catalizator de V2O5 la
temperatura HC CH seCH
oC. Intermediar HCacidul CH care trece în anhidridă ftalică: CH
CH ftalic
CHCH CH CHdeCH350

formează
O O CH CH
CHCl O O O
Cl CH O O O O
O C
Cl C C C C
Cl Cl H C C C H C V2O5/ 350°C C
-H2O
D HOHC+ 9/2 O2 H C D D OH 8 OH O O
OH -2CO O -H O O OH
HC D OH HOHC 2 2
CH OH C
C HC D C D C C
Cl

C HC C CO O
Cl Cl O
CH O O O O
Cl O O O
Cl
99
CH A

X CH
O O CH CH CH Cl CH Cl CHCl2 CHCl
2
ACH

O
R C R C CH C CH C
Cl Cl
Antracenul are caracter aromatic mai slab decât naftalina și de aceea se oxidează mai ușor, chiar
cu agenți oxidanți, K2Cr2O7 în prezența de CH3-COOH. Oxidarea poate avea loc și cu oxigenul din
aer la 300⁰C în prezență de V2O5 drept catalizator. Produsul de oxidare este antrachinona.
O O
O O O
HO HO O
C C CH CH CH CH
C
CHC C HC 4. H CHC CLA CATENA
REACȚII H HC
LATERALĂ C H
C C OH
COH laterală
C O cu Cl O
OH OH Reacțiile O de Ohalogenare la catena OH pot avea loc 2 și Br2 la lumină ( condiții fotochi-
OH OH H C OH C
HC C C C C
C mice)HCprin substituția unui atom de hidrogen din poziție benzilică (legat de atomul de carbon vecin
HC C C C C
C C
cu nucleul aromatic).H H C H
O O O
O O
Clorurarea O O
O H toluenului în condiții Hfotochimice are loc la atomul de carbon din catena laterală și
poate conduce la compuși mono-, di- sau trihalogenați conform ecuațiilor:
H H HC CH CH CCl HC CH CH
O O CH CH CH
CH CHCH CH Cl
Cl CH CH CH
CHCl CHCl2 CH
2 CH CH CH3
CH
CH
h + Cl2/ h + Cl2/ h
H C H H C H
C C
- HCl - HCl
C+ Cl C 8
- HCl
2 8 8
C C C C
H C H H C H
H O O
toluen H clorură de benzil clorură de benziliden triclorofenilmetan
CH COO
Reacția de clorurare fotochimică a etilbenzenului are loc în poziție benzilică conform ecuației:
H C CH CH HC CH CH
CCl3 CH CH CH Cl CH CH CH COOH CH

h
CH
+ Cl2 8 + HCl CH CO
H CH
H
CH CH CH CH
H C H H C H CH
C C etilbenzen C C
1-cloro-1-feniletan
CH COOH
CH CH CH HC CH CH HC
CH C de oxidare
Reacțiile
H CH
C
C
H la CH
catenaC laterală
C pot avea locCH cu oxigenul din aer în prezența unor
H C H CH
CHcatalizatori

sau cu agenți oxidanți KMnO4 în mediu acid (H2SO4 ) sau K2Cr2O7 și H2SO4.
Prin H
H oxidarea monoalchilbenzenilor H se obține acid benzoic, alături de care se mai poate forma
dioxid de carbon şi apă sau acizi monocarboxilici. CH CH CH CH
H C H CHCH
COOH H C CH CH HC CH CH
CH CHC C CH Cl CH CH CH CH CH CHCOOH CH CH CH CH CH

CH
C C KMnO4, H2SO4
H C H + 3[O] + H 2O
X
H CH
CH CH CH CH CH
toluen X acid benzoic
HC CH CH HC CH CH
CH COOH CH CH CH CH CH
CH CH Cl CH CH CHCH COOH
HC CH CH CHHCH CH
CH CH CH C C CH CH CH CH
Cl
CH + 5[O] KMnOCH
4, H
2SO4
CH + CO2 + H2O
CH HC
CH

COOH CH acid benzoic
etilbenzen CH CH D D
CH CHD
COOH
100
CH CH CH CH HC CH CH DH C C CH
CH CH
CH
CH X CH a X-a CH D D
Chimie – clasa
CH
CH CH CH HC
X A CH CH
HC CH HC
COOHCH CH CH CHCl CH CH
CH
CH COOH CH CH CH
CCl3 CCl3 CHCH CH Cl CH CH COOH CH
CH CHKMnO
+ 5[O] Cl
4, H2SO4 CH CH
+ CH3-COOH + H2O CH CHCOOH
CH
propilbenzen acid benzoic

COOH
HC CH CH PrinH
oxidarea dialchilbenzenilor rezultă
C C CHCH CH CH CHacizi

aromatici
HC CH dicarboxilici.
CH HC C CH
CH CH
COOH COOH
CH CH CH CHCH CH CH
CH CHHC HCC CH
HC CH CH
+ 6[O] KMnO4, H2SO4 + 2H2O
COOH
CH COOHCH COOH
CH
3 Cl CH
CH XCH CH CH
Cl CH CH COOH
COOH
p-xilen CH acid 1,4-benzendicarboxilic ( acid
CHtereftalic)
CH CH X
Reacțiile de dehidrogenare la Xcatena laterală au loc în prezența unor catalizatori, la temperatură
X CH
CH
ridicată și prezintă importanță practică pentru obținerea monomerilor vinilici. CH
Obținerea stirenului din etilbenzen
X X
are loc prin dehidrogenare catalitică la 550-650⁰C în
CH CH CH Cl CH CH CH
prezența unui amestec de Fe2O3 cu alți oxizi metalici conform ecuației:
HCOOH CH CH CH CH
COOH CH CH CH CH H C CH CH H CHCHC CCl
CH CH H C CCHCH CH Cl CH
CH CH CH CH
H CH
CH CHCOOH COOH CH CH CH CH

8 CH CH
CHt°C
-H 2
HCOOH
COOH
etilbenzen stiren
CH
CH HC Reacția de dehidrogenare
CH a izopropilbenzenului conduceHlaCstiren, conform
CHecuației:
CH CH
X
CH X CH CH CH CH HCHC C CH CH
CHCH CH
CH H
CHC CH
HHCC H
CHCH C C CH HC CH
CH HC CH CH CH

t°C CH
8 CH CH
X H-H2C CHCH HHC C CH HC
X CH
α-metilstiren
CH CH
izopropilbenzenCHCl CH CH CHCH
CH CH
Cl
CH CH CHCH CH CH
CH CH
CH CH
EXERCIţII şI PROBLEME CH CH
CH CH CHCH

CH CH
1. Să se stabilească dacă fiecareCH dintre următoarele
CH afirmații este adevărată sau falsă:
CH O CH CH O
a. Benzenul și toluenul sunt hidocarburi aromatice mononucleare.
C HC HC CHmononucleare C
CH
Clb. Formula CHgenerală a arenelor CH cu catenă laterală saturată CHeste CnH2n-6. O

O c. Formula brutăCl a CH
benzenului
este CH.
Cl CH O HC HC CH C
Cl HC ClHC CH
CH Cl
C
CH d. Cl CH CHnu areCH
Benzenul CHCH
aceeași
CH procentuală
compoziție CH CH
HC Cca și acetilena.
HC CH CH
Cl CH Cl O O
e. Formula brută NO2 a naftalineiCH este C H .
4 5 CH NO
H C

CH CH 2 C CH C
C CH
CH
HCse stabilească CHdacă HC
2. Să fiecare dintre următoarele afirmații este adevărată sau falsă: Cl C
NO2
a. Benzenul și toluenul sunt izomeri.
SO3b.HCHNaftalina șiOdifenilul sunt izomeri. O
OOH C CH CH CHCOOH C
CH
O
101COOH
CH SO 3H SO H SO H
CHSO3H O CH 3 3 OșiCH
HCHCH CH CH O CH Culegere de exerciții
COOH probleme
C
COOH C HC C
CHHCH CHCOOH C
C O
CHCH CH O O COOH
HC O CH OCOOH CH C
CH CH C CH C
CCl3 CH CH Cl CH CH CH COOH CH CH CH
CCl3 CH CH Cl CH CH CH COOH CH CH CH
c. Antracenul
CCl3
și fenantrenul sunt izomeri.
CH CH CH Cl CH CHCOOH CH COOH CH CH
d. Se utilizează prefixul orto pentru denumirea compușilor
CH CH aromatici HC CH
CH CH mononucleari
CH CH
disubstituiți
HC C CH
în pozițiile 1 și 2.
Cl3 CH CH CH Cl CH CHCOOH CH COOH CH CH CHCH
e. Se utilizează prefixul para pentru
CH CH denumirea
CH CHcompușilor
HC CH aromatici
HC Cmononucleari
CH disubstituiți
în pozițiile 1 și 3. CH COOH
CH Cl CH CH CH CH COOHCOOH CH CH CH
3. Să se stabilească dacă fiecare dintre
CH CHurmătoarele
CH CH afirmații CH
HC CH este HC C CHsau
adevărată falsă:

CH COOH X
CH CH CH
COOH
a. Formula Kekulé
CH CH reprezintă
CH CH corect
HC CH CH distribuția
HC C CHelectronilor π.
X
CH X
COOH
COOH CH CH
b. Formula
CH CH CH CH Hcorespunde
C CH CH unui
HC Ccompus
CH meta-disubstituit.
Cl CH CH CH
X CH
CH COOH X
CH CH
c. Radicalul fenil are formula . Cl CH CH CH
X CH
COOH X
d. Radicalul cu formula CH se numește
Cl
para-fenilen.
CH
CH CH CH
X CH CH
X CH HC CH
e. Radicalul benzil areCH
formula

CH
CH CH
.CH
Cl C CH
X CH HC CHCH HCH
4. Să se stabilească
CH dacă fiecare dintre următoarele afirmații
Heste adevărată
CH sau falsă:
C
a. MoleculaClbenzenului CHconține
CH 6 CH
electroni
π delocalizațiCH
și distribuiți uniform.
HC
b. În molecula
CH
CH benzenuluiCHlegăturile
HC CH
dintre CHCH
atomii
de carbon HauC oCHlungime

CH
de 1,39 Å.
CH
c. Molecula benzenului CH CHare forma CHunui
CH hexagon regulat și plan.
HC CH
d. Legăturile
CH dintreHC atomii CHcarbon
de
CHCH din molecula
CH benzenului sunt mai scurte decât legăturile

CH CH HC CH
simple
CH CH C-C. CH CH CH O
CH
HC e. Legăturile C
Hdintre atomii
CH CH CH Cl deCHcarbon
Cl din molecula HCbenzenului
CH HC CH sunt mai lungi decâtC legăturile
HC CH CH CH
duble
CH CH
C=C. CH CH CH
O
CH O CH C
CH HC
C 5. Să se stabilească
Cl CH dacă fiecareCHdintre
HC HC următoarele
CH C
afirmații este adevărată sau falsă:
Cl
Cl
CH NO2
CH
CH a.
CH CH Benzenul și naftalina sunt termeni
CH omologi. O
O
CH C
CH b. Etilbenzenul
Cl este
CH omologul superior
Cl HC HC al CHtoluenului. Cl
C
CH2
NO O
CH SO3H SO3H
CH
c. Există trei
CH radicali divalenți care provin de la benzen. CH
O CH C
O COOH C
Cl d. Se pot obține
Cl HC patru
HC CHradicali monovalenți prin eliminarea
C
Clunui atom de hidrogen din molecula
O
O CH O NO2
toluenului.
SO3H SO3H
O CH COOH C
CH CH C COOH C
e. Se pot obține doi radicali CH C O CHprin
monovalenți eliminarea unui atom de Ohidrogen din molecula
C O
Cl HC HC CH Cl CH CH O
CH NO2
naftalinei.
SO3H SO3H O
C O CH

COOH CCH
CH COOH C
CH
CH C O
6. Să se stabilească dacă fiecare

Cl CH dintre următoarele
NO2 CH afirmații
O
este adevărată O sau falsă:
SO3H SO3H O
CH COOH CH CH
a. Arenele sunt hidrocarburi
CH C
nesaturate.
COOH
CH CHC
C
CH
b. În molecula benzenului atomii de carbon sunt CHhibridizați
O sp2. O
O CH O
c.CÎn molecula benzenului CH CH
COOH legăturile
SO3H CH CH dintre atomii de
COOH carbon
C CH formează unghiuri de 120⁰.
CH C
d. Molecula
CH benzenului este nepolară. O O
O CH CH
C
e. Benzenul
CH și toluenul
COOHsunt solubili CHîn apă.
CH
C CH CH

CH O
7.
CH
Să se stabileascăCH
dacă

fiecare dintre următoarele afirmații este adevărată sau falsă:
CH CH
a. Arenele au un
CHmiros
CHcaracteristic.
b. Benzenul și toluenul sunt lichide.
CH CH
c. CH
Benzenul
are punctul de fierbere mai mare decât al toluenului.
d. Naftalina este solubilă în benzen.
e. Naftalina sublimează.

a. Arenele sunt hidrocarburi saturate.
b. Molecula bezenului prezintă stabilitate termică și stabilitate față de agenții oxidanți.
c. Reacțiile caracteristice ale benzenului sunt reacții de adiție.
d. În reacțiile de substituție se formează produși cu caracter aromatic.
e. Benzenul dă reacții de adiție în condiții energice.
a. Clorurarea benzenului în prezenţa catalizatorului FeCl3 este o reacţie de substituţie.
b. Naftalina are caracter aromatic mai puternic decât benzenul.
c. Prin tratarea benzenului cu amestec sulfonitric se obține acid benzensulfonic.
d. Toluenul se poate obţine din benzen printr-o reacţie de acilare.
e. Prin tratarea naftalinei cu oleum are loc o reacţie de sulfonare.
a. Prin clorurarea benzenului, în prezența FeCl3 drept catalizator, se obține clorobenzen.
b. Prin reacția toluenului cu Br2 în prezența FeBr3 se obține bromura de benzil.
c. Prin reacția benzenului cu clorura de metil, în prezența AlCl3 drept catalizator, se obține toluen.
d. Prin clorurarea catalitică a nitrobenzenului se obţine un amestec de o-cloronitrotoluen şi
p-cloronitrotoluen.
e. Nitrarea şi alchilarea benzenului sunt reacţii de substituţie.
a. În reacția de nitrare a arenelor, acidul sulfuric este utilizat drept catalizator.
b. Prin reacția benzenului cu metanolul, în prezența H2SO4, se obține toluen.
c. Prin reacția de acilare a benzenului se pot obține alchilbenzeni.
d. Prin clorurarea fotochimică a benzenului se obține clorobenzen.
e. La sulfonarea naftalinei la 80⁰C se obține acid α-naftalensulfonic.
a. Feniltriclorometanul se obţine prin clorurarea benzenului la lumină.
b. Prin hidrogenarea catalitică benzenului se obține n-hexan.
c. Benzenul se poate oxida cu o soluție acidă de KMnO4.
d. Alchilbenzenii se oxidează cu agenţi oxidanţi.
e. Prin oxidarea propilbenzenului cu o soluție acidă de KMnO4 se obțin doi acizi carboxilici.
a. Prin halogenarea fotochimică a alchilbenzenilor are loc substituția unui atom de hidrogen din
poziție benzilică.
b. Prin hidrogenarea catalitică a benzenului se formează o hidrocarbură saturată.
c. Prin oxidarea naftalinei se formează anhidrida ftalică.
d. Benzenul se oxidează mai ușor decât naftalina.
e. Stirenul se poate obține prin alchilarea benzenului cu etenă.
a. Alchilarea benzenului cu etena este o reacție de adiție.
b. Prin reacția benzenului cu propena, în prezența AlCl3 umede, se formează propilbenzen.
c. Prin dehidrogenarea produsului de alchilare a benzenului cu propena rezultă α-metilstiren.
d. Reacția de oxidare a benzenului este catalizată de V2O5.
e. Prin oxidarea antracenului cu K2Cr2O7 și CH3-COOH se obține antrachinona.
15. Referitor la benzen, sunt corecte afirmațiile:
a. atomii de carbon din moleculă sunt echivalenți;
b. are o moleculă plană;
c. poate forma trei radicali divalenți;
d. este miscibil cu apa;
e. are punctul de fierbere mai mic decât toluenul.
16. Referitor la benzen, sunt corecte afirmațiile:
a. are NE=4;
b. prin hidrogenare catalitică formează o hidrocarbură cu NE=0;
c. prin clorurare fotochimică formează hexaclorociclohexan;
d. la tratare cu amestec sulfonitric formează nitrobenzen;
e. prin oxidare formează acid benzoic.
17. Referitor la toluen, sunt corecte afirmațiile:
a. în condiții obișnuite de presiune și temperatură se găsește în stare lichidă;
b. poate fi utilizat ca solvent nepolar;
c. nu este miscibil cu benzenul;
d. formează prin nitrare 2,4,6-trinitrotoluen;
e. prin tratare cu clor la lumină formează o-clorotoluen și p-clorotoluen.
18. Referitor la naftalină, sunt corecte afirmațiile:
a. are două nuclee benzenice izolate;
b. în condiții obișnuite de presiune și temperatură se găsește în stare lichidă;
c. poate da reacții de adiție a hidrogenului;
d. prin oxidare formează tetralină și decalină;
e. la nitrare formează α-nitronaftalină.
19. Referitor la etilbenzen, sunt corecteCClafirmațiile:
3 CH CH Cl CH CH CH COOH CH CH CH
a. prezintă 3 izomeri aromatici;
b. formează prin dehidrogenare stiren;
c. în reacție cu clorul, în prezență de FeCl3, formează un compus m-disubstituit;
d. prin oxidare cu KMnO4 și H2SO4 formează
CH acid benzoic;
COOH
CH CH CH HC CH CH HC C C
e. în reacție cu clorul, la lumină, formează 1-cloro-2-feniletan. CH
20. Referitor la izopropilbenzen, sunt corecte afirmaţiile:
a. are raportul de masă C:H = 9:1; CH COOH
b. este izomer cu 1,2-dimetilbenzen;
c. în reacțe cu clorul, în prezență de FeCl3, formează un un amestec
X
de compuși orto și para-disubstituiți;
d. în reacție cu clorul, la lumină, formează 2-cloro-2-fenilpropan;
e. formează prin dehidrogenare α-metilstiren.
CH CH
X
21. Se dau următoarele formule de structură plană: Cl CH CH CH

CH
(A) (B) (C)

Se cere:
a. Să se precizeze denumirile și clasele de hidrocarburi din care fac parte;
b. Să se scrie formula moleculară și nesaturarea echivalentă a fiecărei hidrocarburi;
CH
CH HC CH
c. Să se scrie ecuațiile reacțiilor chimice corespunzătoare următoarelor transformări:
B → A; C → A; → B HC
ACH CH HC
CH
104


CH CH
CH
CH CH CH CH
X X
COOH
Cl Cl CH CH CH
CH CH
O CHCH
CH CH SO3CH
H SO3H Cl Cl CH
CHCH CH

CH CH COOH C C
X
CH CH CH O
CH
O COOH
CH C
X C
22. Se dau următoarele
CHformule de structură plană: O
CH CHCH CH
Cl Cl CH CH CH CH CH CH
CH CH CHCH CHCH
CH
CHCH
H C HC
HC CH C C
HH
H C HC CH CH
CH CH CH CH H C HC
CHCH CHH CH
C C CHCH
HH
C C CHCH H
CHCH

(A) (B) (C) (D) (E) (F) (G) (H)

Se cere:
CH CH CH CH CH
CH CH CHCH CHCH
C HCCH suntCH

CH CH
a. Să se precizeze careHdintre formule echivalente;
CH

CH CH CH CH
CH
CH
CH CHCH

CH CHCHCH
CH CH
CHCH CH

CHb. Să
HCse scrie denumirile pentru arenele cu formulele de structură date;
HC CH
HCCH
c. Să se precizeze care dintre formule corespund unor izomeri; CH CH
CHCH OC
CH
d. Să se precizeze
O
CH care dintre formule corespund Cl unor
Cl termeni
Cl Cl
omologi.HC HHCC HCH

C CH C C
CH C CH Cl Cl Cl Cl C CHCHCCHCH
HH
CH CH O

O C
O 23. Să se scrie formulele de structură pentru arenele care corespund următoarelor denumiri:CH OCCH
CH
CH CH
O C

CH C CHCH
C C Cl Cl
Cl a. p-dietilbenzen
NO2
d. 1-metilnaftalină Cl Cl
CH CHb. 1-etil-2,3-dimetilbenzen O O e. antracen
C
Cl H C H Cc. 1,2,4-trimetilbenzen
CHHC HC CH CH
C
CH SO3HSO3H SO3HSO3H
O COOH
O O 3 H3 H
SOSO 3 H3 H
SOSO CH CH COOH
COOH C CH C CHCH COOH
COOH
24. Să se scrie ecuaţiile reacţiilor
CH C chimice prin care se realizează următoarele transformări:

C → 1,3,5-trinitrobenzen → CH α-naftalensulfonic

O Cl Cl O O COOH
NO2 NO2 OC O C CH CH COOH
COOH
COOH
COOH a. benzen d. naftalină CH acid
CHCH
b. toluenO→ 2,4,6- trinitrotoluen O e. benzenCH→

C C
CH CH CH
etilbenzen
→ izopropilbenzen
CH CH

CH O CHCH CHCH

SO3H c. benzen
CH CH
CH CH CH COOH COOH C C CHCH

O O
CH CHCH CH
O 25. Să se scrie ecuaţiile reacţiilor chimice prin CH CH
C care se realizează următoarele transformări:
O COOH
CH
CHCH
CH CH CH CH COOH C CHCH CH
a. naftalinăCH→ d. naftalină → α-bromonaftalină

C
CH CH O
acid CH
ftalic O
b. toluen → clorură toluen → acid benzoic

CH CH
de benzil e.
c. benzen → hexaclorociclohexan
CH CH
CH CH CH CH CH

CH
26. Să se scrie ecuaţiile reacţiilor chimice prin care se realizează următoarele transformări:
a. toluen → clorură de benziliden d. etilbenzen → stiren
b. benzen → metilbenzen e. naftalină → decalină
c. naftalină → α-nitronaftalină
2a   a  3H2
t 1200
27. Să se scrie ecuațiile reacțiilor chimice prin care se pot realiza C
următoarele transformări:
a. benzen → feniltriclorometan d. benzen → 1-cloro-1-feniletan
b. benzen → acid m-nitrobenzoic → 9,10-dihidroantracen
a 
e. toluen b
c. benzen → α-metilstiren
tuburi ceramice
600 800C
Cl /h Cl /h Cl /h

A HCl
28. Să se identifice substanțele notate cu litere în următoarea2
 c 
schemă HCl
de
2
 d 
reacții, HCl
că
știind
2
e
substanța A este un alcan care conține 75% C.
Cl2 /h
b  c   f  g
AlCl3
HCl HCl
2a t
1200C
 a  3H2
f  g  h  i
AlCl3
HCl
a  b
tuburi ceramice
600 800C
2b  d  j
AlCl3
Cl2 /h Cl2 /h Cl2 /h HCl
A  c  d  e
HCl HCl HCl
3b  e   k
AlCl3
Cl2 /h HCl
b  c   f  g
AlCl3
HCl HCl
f  g  h  i
AlCl
HCl
3
2b  d  j
3 AlCl
HNO /H SO
A  H2O   a  b
HgSO /H SO
H O
4 2 4 3 2 4
2
HCl /HgCl
A  HCl   c  d
2 HgCl 2
29. Să se identifice substanțele notate cu litere în următoarea schemă de reacții, știind că

e  f cu
 =a6 care conține 94,12% C.
AlCl3
HCl
substanța A este o hidrocarbură aromatică mononucleară NE
HNO /H SO
A  H2O   a  b g   2a
HgSO /H SO KMnO , H SO
H2O
4 2 4 3 2 4 4 2 4
HCl /HgCl
A  HCl   c  d h   a  CO2  H2O
2 HgCl 2 KMnO , H SO
4 2 4
3A  
tuburi ceramice
600 800C
B
e  f  a
AlCl
HCl
3
Pd, Pb2 Cl /CCl

A  H2  a  2 4
b
  
KMnO4 , H2SO4
g 2 a
30. Să se identifice substanțele notate cu litere în următoarea schemă de reacții, știind că
Cl2 /h
B atomic
a C:H =1:1.
c  d
AlCl3 /H2O
HCl
substanțele A și B se caracterizează prin raportul
h    
KMnO4 , H2SO4
3A  B
a CO H O
B  d  e
tuburi ceramice 2 2
600 800C
AlCl3
 HCl
Pd, Pb2 Cl2 /CCl4
A  H2  a 
b 2B  b   f 
AlCl Cl /h
 g   h
NaOH, e tan ol
HCl HCl HCl
3 2
Cl /h
B  a   c d h   2i
AlCl /H O
HCl
3 2 2 KMnO , H SO
4 2 4
 dse
  e substanțele notate cu litere în următoarea schemă de reacții, știind că
AlCl
HCl
31.BSă identifice
3
substanța A este o hidrocarbură aromatică cu NE = 7 care conține 93,75% C.

Cl2 /h
2B  b  f   g  HCl  h
AlCl3 NaOH, e tan ol
HCl AlCl3HCl KMnO4 , H2SO
A  CH3 -CH2 -Cl  a   b  CO2  2H2O
HCl
4
h 9 V2O54/ i
A  2 O2  c
KMnO , H SO
4 2
3502
2CO 2H O
2H 3H
A   a  b
2 2
H2SO4 HNO3 /H2SO4
a   d  e  f
2 2
H2O
Ni Ni
H2O
a   c  2CO2  3H2O
KMnO , H SO
4 2 4
Cl2 /h schemă de reacții, știind că

 
M= 
32. Să se identifice substanțele notate cu litere în următoarea
HCl
a
substanța A are raportul de masă C:H = 15:1 și masa molară d g/mol.
128
2H 3H
A  2
 a  2
b a  Cl2  e
AlCl
HCl
3
Ni Ni
a   c  2CO2  3H2O a  H3C  CH  CH2  f

KMnO , H SO
4 2 4
3 2 AlCl /H O
Cl /h
a 
HCl
2
d A  CH3Cl   a 
AlCl
b c
CH Cl / AlCl
 
3 3 3
HCl HCl
 Cl   esubstanţele notate cu litere din următoarelescheme

CH3 C
33.aSă AlCl3
se2identifice Ode reacţie, știind că substanța
HCl HNO3 /H2SO4
 de d C:H

= 12:1.  e
/ AlCl3
A este o hidrocarbură aromatică mononucleară cu NE= 4Aîn care Cl
raportul masă
HCl H2O
a  H3C  CH  CH2   f
3 2 AlCl /H O
CH3 Cl / AlCl3
A  CH3Cl  a  b  c CH3 C
AlCl3 O
HCl HCl H2SO4
  f  g
/ AlCl3
Cl
H2O HCl
A
CH3 C
O
HNO /H SO
 d  e
/ AlCl3
V2O5 /500C
A O2  h
Cl
HCl  2
A 3 2 4
9
2CO2 2H2O
HO
2
CH3 C
O
H2SO4
   f  g
/ AlCl3
Cl
H2O HCl
A
V2O5 /500C
A  O2  h
9
2 2CO2 2H2O
34. Prin arderea a 0,1 moli hidrocarbură se formează 20,16 L CO2 (c.n.) și 10,8 g H2O. Se cere:
b. Să se scrie formulele de structură plană și denumirile pentru izomerii aromatici care
corespund formulei determinate;
c. Să se indice izomerul care formează prin clorurare catalitică un singur produs de substituție.
d. Să se indice izomerul care se poate forma prin alchilarea benzenului cu o alchenă.
35. La alchilarea benzenului cu etenă se obţine un amestec de reacţie ce conţine etilbenzen,
o-dietilbenzen, p-dietilbenzen și benzen nereacţionat în raport molar de 2:1:2:1. Se cere:
b. Să se calculeze masa de etilbenzen care se obţine din 936 kg benzen, în condiţiile date;
c. Să se scrie ecuaţia reacţiei de dehidrogenare a etilbenzenului pentru obţinerea stirenulu;
d. Să se calculeze masa de polistiren care se poate obține știind că randamentul reacție este de 85%.
36. Benzenul se nitrează cu un amestec nitrant având compoziţia procentuală de masă 30% acid
azotic, 60% acid sulfuric şi 10% apă. Se cere:
a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de nitrare a benzenului;
b. Să se precizeze ordinul substituentului –NO2 şi influenţa sa asupra orientării în substituţia
aromatică ulterioară;
c. Să se calculeze masa de amestec nitrant utilizată pentru mononitrarea a 156 kg benzen;
d. Să se calculeze masa de soluţie de acid azotic de concentraţie procentuală masică 80%
necesară pentru prepararea amestecului nitrant utilizat;
e. Să se determine ce concentrație procentuală de masă are soluția de acid sulfuric din care s-a
preparat amestecul nitrant utilizat.
37. La alchilarea benzenului cu propenă se obţine un amestec de reacţie care conţine benzen:
izopropilbenzen : diizopropilbenzen : triizopropilbenzen în raport molar de 8:3:1:0,5. Se cere:
a. Să se scrie ecuaţiile reacţiilor de alchilare benzenului cu propena;
b. Să se calculeze masa de izopropilbenzen care se obţine dacă se utilizează 1950 L benzen
(r = 0,8 g/cm3) în condițiile date;
c. Să se determine raportul molar inițial dintre benzen și propenă.
38. Prin reacția de nitrare a toluenului cu amestec sulfonitric se obţine 2,4,6-trinitrotoluen care
se utilizează pentru obținerea explozibililor. Se cere:
a. Să se scrie ecuaţia reacţiei de nitrare a toluenului;
b. Să se calculeze masa de amestec sulfonitric necesară pentru nitrarea a 184 kg toluen, știind
că amestecul sulfonitric conţine acid azotic şi acid sulfuric în raport molar de 1:2 şi se prepară
prin amestecarea unei soluţii de HNO3 de concentraţie 84% cu o soluţie de H2SO4 de
concentraţie 98% .
39. La clorurarea a 920 kg de toluen se obţine un amestec de reacţie cu următoarea compoziţie
procentuală molară: 60% clorură de benzil, 10% clorură de benziliden şi restul toluen
nereacţionat. Se cere:
a. Să se scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc;
b. Să se calculeze masa de clorură de benzil obţinută;
c. Să se determine volumul de clor (c.n) necesar.
40. În reacția benzenului cu amestec nitrant se obţine un compus A ce conţine 16,666% N. Se cere:
a. Să se identifice compusul A;

b. Să se calculeze compoziţia procentuală masică a amestecului nitrant obţinut prin amestecarea
a 630g soluţie HNO3 de concentraţie 70% cu 1000g soluţie H2SO4 de concentraţie 98%.
c. Să se calculeze masa de benzen care se poate nitra cu amestecul nitrant de la punctul b., pentru
obținerea compusului A;
d. Să se determine concentrația procentuală de masă a soluției reziduale, după îndepărtarea
produsului organic.
41. La clorurarea benzenului se obţine un amestec de reacţie ce conţine clorobenzen,
diclorobenzen şi benzen nereacţionat în raport molar de 3:1:1. Se cere:
a. Să se scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc;
b. Calculaţi volumul de clor consumat, măsurat la o presiune de 6 atm şi o temperatură de 27⁰C,
în reacţia de obţinere a 675 kg clorobenzen în condiţiile date;
c. Calculaţi raportul molar iniţial benzen:clor.
42. Prin clorurarea fotochimică a toluenului se obține un compus A care conţine 28,06 % clor . Se cere:
a. Să se determine formula moleculară a compusului clorurat;
b. Să se scrie formulele de structură și denumirile izomerilor aromatici care corespund formulei
moleculare;
c. Să se calculeze volumul de clor, măsurat la 3 atm şi 27 °C, utilizat în reacția cu 460 kg toluen
știind că se introduce un exces de 15% clor față de cantitatea necesară.
43. O probă dintr-un amestec de o-xilen și naftalină consumă în reacție 240 mL soluție de KMnO4
de concentrație 2 M în mediu de H2SO4. O altă probă identică cu prima se supune oxidării cu
aer în prezența V2O5 când se obțin 44,4 g produs unic. Se cere:
b. Să se determine masa unei probe de amestec;
c. Să se calculeze volumul de aer necesar oxidării unei probe.
44. Prin nitrarea totală a 9,2 kg de toluen se utilizează 60 kg de amestec nitrant, în care HNO3 și
H2SO4 se află în raport molar de 1 : 1, se obține 2,4,6-trinitrotoluen. Se cere:
a. Să se scrie ecuația reacției de nitrare a toluenului prin care se obține 2,4,6-trinitrotoluen;
b. Să se calculeze masa de 2,4,6-trinitrotoluen care se obține din 9,2 kg de toluen la un
randament al reacției de 80%;
c. Să se determine concentrația procentuală de masă a soluției de acid azotic folosită la obținerea
amestecului nitrant, dacă acesta s-a preparat prin amestecarea soluției de HNO3cu o soluție de
H2SO4 de concentrație 98%.
45. La hidrogenarea catalitică a 44 g soluție de naftalină în benzen se constată o creștere a masei
cu 7,73%. Știind că se formează un amestec de compuși saturați, se cere:
b. Să se determine concentrația soluției de naftalină;
c. Să se calculeze procentul de hidrogen reacționat dacă raportul molar inițial arene : H2 a fost de 1:10.
46. Prin clorurarea fotochimică a benzenului se obține un amestec de izomeri ai 1,2,3,4,5,6-
hexaclorociclohexanului. Izomerul numit lindan, utilizat ca insecticide, se găsește în proporție
de 20% în acest amestec de unde poate fi separat fiind mai solubil în anumiți solvenți. Se
cere:
a. Să se scrie ecuația reacției de clorurare fotochimică a benzenului;
b. Să se calculeze masa de benzen necesară obținerii a 582 kg lindan;
c. Să se determine volumul de clor (c.n) necesar obținerii a 582 kg lindan.
47. Se nitrează o masă de 51,2 kg naftalină cu 80 kg amestec nitrant ce conține 63% acid azotic,
în vederea obținerii 1-nitronaftalinei. În amestecul de reacție se află 1-nitronaftalină,
1,5-dinitronaftalină și naftalină nereacționată în raport molar de 6:1:1. Se cere:
b. Să se calculeze masa de 1-nitronaftalină rezultată din reacție;
c. Să se determine concentrația în HNO3 a soluției apoase rezultate după îndepărtarea
compușilor organici.
48. Se alchilează benzenul cu un amestec echimolar de etan și etenă obținut prin cracarea
n-butanului. În urma reacției se obţine un amestec ce conţine etilbenzen, dietilbenzen și
benzen nereacţionat în raport molar de 7:2:3 și 560 m3 amestec care mai conține 20% etenă
și restul etan nereacționat. Se cere:
b. Să se calculeze volumul de benzen, cu densitatea 0,876 g/cm3, care a intrat în reacție.
49. O masă de benzen se poate monosulfona total cu 245 kg soluție de acid sulfuric de
concentrație 98% sau cu oleum ce conține 20% SO3. Se cere:
b. Să se calculeze masa de benzen supusă sulfonării;
c. Să se determine masa de oleum cu 20% SO3 care se poate utiliza.
50. O probă de naftalină se mononitrează cu 490 g amestec nitrant care conţine 30% HNO3. După
îndepărtarea compusului organic se obține o soluţie cu 5,25% acid azotic. Se cere:
a. Să se scrie ecuația reacției care are loc;
b. Să se calculeze masa de naftalină nitrată;
c. Să se calculeze randamentul reacției de nitrare a naftalinei știind că s-au introdus în proces
320 g naftalină.

acestora.
Descriu comportarea chimică a arenelor.


7. alCooli
● metanol ● etanol ● glicerină ● Formule de structură ● denumire

● structură ● proprietăȚi FiZice ● proprietăȚi chimice ● eXerciȚii Și probleme
Alcoolii sunt compuși organici care conțin în molecula lor o grupă hidroxil, –OH, legată de un
atom de C saturat. De exemplu: CH CH
CH OH OH OH
CH3-CH2-OH CH2=CH-CH2-OH
alcool etilic (etanol) alcool alilic alcool benzilic
CHgrupe
CH OH CH CH CH
Alcoolii di- și polihidroxilici (polioli) conțin în moleculă două sau maiCH multe hidroxil legate
de atomi de C hibridizați sp3, câte una la un atom de carbon. De exemplu, CH 1,2-etandiolul
este un OH
alcool dihidroxilic (diol) iar glicerina este un alcool ce conține trei grupe hidroxil:
CH CH CH CH CH CH CHCHCH CH CHCH
CH CH CH CH CH CH CHCH CH CH CH CH CH
CH OH CH OH CH CH CH
OH OH CH OH OH OH OH OH OH OH OH OH CH
OH CH CH OHOH CH OH
CH OH
1,2-etandiol ( etilenglicol, glicol) CH glicerina (glicerol)
CH
CH CH CH OH CH CH CH
CH OH CHCH C CH CHCH
CH CH C CH
CH este
CH OHH
C n 2n+2O .

pentru alcoolii monohidroxilici saturați aciclici
Formula generală CH OH
CH OH
CH OHOH OH G G
Denumirea alcoolilor monohidroxilici saturați se formează prin adăugarea sufixului
CH O G ‘’-ol’’ la de- CH O
numirea alcanului cu același număr de atomi de carbon. Dacă molecula conțineHminim trei atomi
G
CH CH CH CH CH CH CH H
CH CH CHde OH
carbon atunciCHcatena
CH CH senumerotează
OH astfel
CH CH
CHsă
încât
se atribuie un indice de poziție cât mai mic
OH
CH pentru atomul de carbon OH de care se leagă grupa
CH OH hidroxil. De exemplu: OH G
G CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH O CHG
GCH OH

CH O

NO
CH OH H G CH H OH OH CH
2 OH CH O
OH
NOH
CH3-OH OH OH OH OH G CH CH 2
O CH3-CH2-CH2-OH

CHO OH CH O NO2 NO
G GG
metanol (alcool metilic) 1-propanol (alcool CH OH CH O
G propilic) 2-propanol
CH
(alcool izopropilic) 2
CH O G Dacă în moleculă
OH atomul CH O NO
CH CH O
O G
suntGprezenteCH ramificații
G CH CH CHsau legăturiCH
O G
multiple,
de C deCH2 care OHse leagăCH O NO2
CH CH CH
H grupa hidroxil are prioritate
OH CH G
C CH CH

CH

HH la numerotare.
H G De exemplu: H
H G
CH OH
CH
CH CH CH
CH
CH
OH
O

OHO CH CH CH CH OH CH CH OH
CH CH CH CH
G G
OH CH CH OH
O G CH O G CH2=CH-CH2-OH
CH CH CH H2-propen-1-ol CH CHalilic) CH CH CH CH
3-metil-2-butanol
CH CH
CH OH H (alcool
CH
CH OH CH
OH etc. OH OH
Alcoolii careCHconțin mai multe grupe hidroxil
OH în moleculă vor avea în denumire OH
sufixe ca OHdiol, triol
H CHse OH
OH OH OH
Alcoolii pot denumi și prin folosirea cuvâtului ”alcool” și a denumirii radicalului hidrocarbonat OH
G
CH la care se adaugă sufixul CH ”ic”. De exemplu:CH CH CH OHCH OH CH CH CH CH O NO2
CH H G CH
CH
CH
OH
CH CH CH OH CH
CH CH
CH OH
CH OH CH CH OH O CH CH OH CH OH CH O NO2
CHG -CH -CH -CH -OH CHG
CH OH CH OH
3 2 2 2
CH CH O NOCH
O G (alcool n-butilic)CH O
n-butanol HC (alcoolCH OH CHH C
G 2-metil-1-propanol
G
izobutilic)

2

CH 110
OH H H H G
Chimie – clasa a X-a CH
CH CH CH CH CH OH
O CH CH CH
G OH H C
CH OH CH O NO2 CH OH OH
OH CH O G OH
CH OH CH O NO2 CH
G
Clasificarea alcoolilor se poate face după mai multe criterii.
• După numărul grupelor hidroxil din moleculă, alcoolii se clasifică în:
- alcooli monohidroxilici - conțin o grupă hidroxil, de exemplu: CH3–OH;
- alcooli polihidroxilici - conțin mai multe grupe hidroxil, de exemplu: HO-CH2-CH2-OH.
• După tipul de atomi de C de care se leagă, alcoolii se clasifică în :
CH CH–conținCH CHde
CH legată CH
CH CH CH CH de CH
CHexemplu:
- alcooli primari CHhidroxil
grupa un atom de carbon primar;
CH OH OH OH CH -CH OH-OHOH OH
OH ( alcool etilic)
etanol CH OH
3 2
- alcooli secundari - conțin grupa hidroxil
CH legată de un atom de carbon secundar; de exemplu:

CH CH CH OH CH CH CH CH izopropilic)
CH C ( alcool
2-propanol OH
CH
CH CH CH CH CH OH CH CH CH CH CH CH CH CH CH
OH
OH OH
OH OH -OH
alcooli OH – conțin grupa
OHterțiari CHde
hidroxil legată un atom de carbon terțiari; de exemplu:
CH CH CH
CHCH
OH
CH CH CH
CH
CHCH
CH CH C CH 2-metil-2-propanol (OH
terț-butanol, alcool terțbutilic)
CH OH CH OH
OH
OH
CH
CH CHse deosebesc: CH CH CH CH CH CH CH CH
După natura radicalului G
CH CHhidrocarbonat
O NO2 CH CH CH CH
OH saturațiOH H CH OH
CH CH CH CH CH
-CHalcooli
– conțin G
OH un radicalOH CH OHde exemplu:OH
saturat,
OH

CH3-CH 2

-OH etanolCH(alcoolOH etilic)
CH unOradical nesaturat,
CH–conțin CH OH CH OH CH CH O
OH=CH-CH OH NO OH OH OH
G CH- alcooli nesaturați
CH CH G de exemplu: 2 2-OH 2alcool alilic
OH CH
CH OH
O G CH O G CH OH CH O NO2 CH
CHHCH - CH OH
alcooli aromaticiCH – conțin CH
CH un radical
G aromatic, de exemplu:
CH
H
CH
HCH GCH CH OH C CH OH
CH CH CH CH C CH
CH G H G
OH CH

OH
O
CH
CH OH O NO alcool benzilic
CH CH 2
CH CH CH OH CH CH CH OH CH CH CH
G CH CH
O CH OH CH O NO
G TIPURI DE IZOMERIE CH O GCH OH OH OH
2
OH OH OH OH CH
CH O • Izomerii de catenă CH – au CHstructură
CH CH diferită
OH prin
CH forma
CH
O NOcatenei;
CH de exemplu:
G CHCH OHG H
CH CH 2

CH CH CH
H 3-CH
H 2-CH2-CH2-OH și CH CH CH OH OH CH CH CH
CH G CH OH
CH CH CH OH OH
OCH CH CH OH CH
OH CHOH C CH
CH OH
G
CH G CH CH HCH OH CH OH OH CH
G O NO
CH O G 1-butanol 2-metil-1-propanol

G CH 2
H G CH
CH CH CHG •OHIzomerii de CHpozițieCH–prezintă
OH aceeași O
CH OH
CH formă a catenei, dar au structură CH OHdiferităCH CH
prinOpoziția
NO2 grupei
H G O CH
–OH; de exemplu: G G CH CH
CH O G CH CH O CH CH CH CH OH CH O NO2
CH
CH3-CH CH 2-CH2-OH
OH
G OHCHG O G OH
H
CH O G CH
H H G OH OH G
CHCH CH H CH H H G
CH CH 1-propanol
O
2-propanol CH

G G
OH O
CH CH OH• IzomeriiCH CH OH cu alcoolii
de funcțiune sunt eterii cu formula generală H G R-O-RG ( conțin un atom CHde oxigen CH O N
OH
CH OH O G CH
legat de doi radicali hidrocarbonați). De exemplu, există doi izomeri O CHcu
formula C2H6O :
O G CH OH CH O N
G H G
OH CH3-CH2-OH CH3-O-CH3 H
CH O G CH O G CH OH CH O N
CH etanol dimetileter GOH OH
H H H
C CH O
CHStructura
HC
alcoolilor CH
se OH prinCH
caracterizează
CH următoarele aspecte: G CH
OH O
- grupa hidroxil este legată de un atomCH de carbon G hibridizat sp3 și CHconține
un atom CHde
oxigen
CH CH CH OH 3 CH CH OH CH
CH OH
hibridizat
HC sp ; CH CH CH OH
CH CH CH O OHG CH CH OH
- în majoritatea alcoolilor unghiul dintre legăturile formate de atomul de oxigen este de 109⁰;
+& &+ H &+ &+
CH de oxigen are electronegativitate mai mare decât atomul de carbon și decât atomul de
- atomul
HC CHCH CH
hidrogen
astfel încât atrage CHmai mult electronii de legătură din legăturile în care este 2+implicat
OH ceea OH
CHce determină polarizarea acestora și polarizarea CH moleculelor de alcooli; CH
CH OH
CH
111
CH OH CH OH
&+ Culegere de OHși probleme
exerciții
CH CH CH OH &+ CH &+ CH OH CH CH OH
+& &+ COOH
OH
CH OH COOH
2+
HC CH
CH CH CH CH CH
CH CH CH OH
OH OH
CH
G
H G CH OH CH O NO
CH
O CH OH CH O NO
G G
CH O G CH O G CH OH CH O NO
G
H H H G
CH
O
G
CH O G
H
- molecule polare ale alcoolilor sunt asociate prin legături de hidrogen atât în stare solidă, cât și
OH OH
în stare lichidă, ceea ce determină puncte de fierbere ridicate
CH CH CH

PROPRIETĂȚI CH
FIZICE CH OH CH CH OH
CH CH CH OH
Starea de agregare este lichidă pentru alcoolii inferiori și solidă pentru alcoolii superiori.
Punctele de fierbere ale alcoolilor sunt ridicate din cauza asocierii moleculelor prin legături de
hidrogen și cresc odată cu creșterea numărului de atomi de carbon din moleculă și cu creșterea
numărului de grupeCH hidroxil
. Alcoolii au puncte
CH de fierbere mult mai mari decât eterii sau hidro-
carburile cu același număr de atomi de carbon care nu au moleculele asociate prinOH legături de
OH
hidrogen ci prin forțe van der Waals mai slabe.
Alcoolii inferiori (metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol și alcoolul terț-butilic) sunt solubili
în apă deoarece se formează OH legaturi de hidrogen între moleculele de alcool și moleculele de apă.
Solubilitatea scade cu mărirea radicalului hidrocarbonat și crește cu creșterea numărului de grupe
HC CH HC CH
hidroxil din moleculă.
Metanolul HC
+& &+ &+ &+
CH
CH
2
Metanolul (alcoolul CH
metilic)

este primul termen al seriei omoloage a alcoolilor și a fost numit
CH uscată a lemnului.
alcool de lemn deoarece a fost produs prin distilarea
&+
Se obține industrial din gazul de sinteză la 300-400⁰C și 200-300 atmosfere în prezența unui
COOH
catalizator de oxid de zinc și oxid de crom :
HO
ZnO Cr2O3
CO  2H2   CH3OH
400
Cr2OC3
CO  2H2 300

200400 
300
ZnO
300atm CH3OH
200 300 atm
C
CH4  1 O2   CH3OH

c H
H obține
Metanolul se poate H și prin oxidarea
1 400metanului conform
COOH ecuației:
C C CH4  2 O2  c
 CH
C OH
C
60
400atm
3
HOOC COOH 2 60 atm
HOOC H COOH COOH
Metanolul este un lichid incolor, volatil, cu miros caracteristic, solubil în apă și în alți alcooli, cu
punctul de fierbere de 65⁰C și densitatea de 0,792 g/cm3.
Metanolul esteCH foarte toxic, ingestia unor cantități mici de metanol poate provoca orbirea iar
CH CH COOH COOH
cantități mari provoacă moartea. Intoxicația cu metanol se poate produce și prin inhalare de vapori
CH COOH
sau prin contactul prelungit cu pielea. Acțiunea toxică se explică prin metabolizarea sub acțiunea
enzimei alcool-dehidrogenază care transformă metanolul în compuși foarte toxici, aldehidă
formică și acid formic. Doza letală de metanol este de 0,15 g/kg corp.

Metanolul este utilizat ca solvent și ca precursor pentru producerea formaldehidei și a altor
compuși importanți ca materii prime în obținerea de mase plastice, coloranți, etc.
Metanolul poate fi folosit drept combustibil pentru alimentarea motoarelor cu ardere internă.
Arderea metanolului este o reacție exotermă:
CH3-OH + 3/2O2 6CO2 + 2 H2O + Q
Puterea calorică superioară a metanolului este de 22,7 MJ/kg. Alcoolii monohidroxilici au o
putere calorică mai mică decât benzina dar prezintă un randament mai mare al procesului de ardere
şi o rezistenţă mai mare la detonare.
Etanolul
Etanolul, denumit
CH CHși alcoolCHetilic,
CH este CHprin
CH obținut CH
CHfermentațiaCHglucozei CH
din CH CHfructelor
sucurile
CH
CHdulci
OH sau a glucozei
OH OHrezultate OHprin
OHhidroliza
OH zahărului, OHamidonului sau aCHcelulozei.OHFermentația are

loc în absența aerului sub acțiunea enzimelor din drojdia de bere, conform ecuației chimice:
CH
C6H12O6 6 2C2H5-OH + 2CO 2
H CH CH OH CH CH CH CH C CH
Se obțin soluții de concentrație 12-18% în etanol care pot fi supuse CH OH
distilării pentru creșterea
CH OH
concentrației la 95%. Alcoolul etilic pur nu OHse poate separa prin distilare.
Industrial, etanolul se obține prin adiția apei la etenă în mediu acid, conform ecuației:
H SO
CH2 CH 2CH 2 8
H C=CH + H O 2 4
CH CH
CH CH CH OH
OH OH
CH
Etanolul este un lichid incolor cu gust și miros specific, ușor solubil în apă, cu punct de fierbere
78⁰C și densitate 0,789 g/cmG 3.
CH O NO2
H G CH OH
CH
Fermentația acetică a etanolului explică procesul natural de oțetire a vinului care are loc sub
O CH OH CH O NO2
G acțiunea unor enzime:G
Mycoderma
CH O G CHCH O2-OH
3-CH G + O2 G aceti
CH OH
CH3-COOH + H2O CH O NO2
H H H Gîn acid acetic, utilizate sub numele de oțet.
Se obțin soluții de concentrație 3-9% CH
Etanolul preparat prin fermentațieOalcoolică se folosește la obținerea băuturilor alcoolice.
G
Băuturile alcoolice se caracterizează prin grade alcoolice, care reprezintă concentrația volumetrică
CH O G
de etanol.
Asupra organismului are H o acțiune anestezică, depresivă, chiar dacă induce senzația de stimulent.
Prin metabolizare etanolul este oxidat în prezența enzimei alcool-dehidrogenază OH la aldehidă acetică
OH
și apoi la acid acetic. Este mult mai puțin toxic decât metanolul și se administrează ca antidot celor
CH care au ingerat metanol. CH etanolul este toxic, concentrația letală în sânge este 0,4%.
CH În cantități mari
CH CH CH OH Etanolul areCHși alte utilizări:
CH OH solvent,
CH CH dezinfectant
OH (spirtul medicinal conține 70% etanol),

materie primă pentru sinteza altor produse, combustibil pentru obținere de căldură și lumină dar
și pentru motoarele cu ardere internă.
Arderea etanolului este o reacție exotermă:
CH CH
CH3-CH 2-OH + 3O2 6 2CO2 + 3H2O + OH Q
Puterea calorică superioară OH a etanolului este de 29,7 MJ/kg. În ultimii ani s-a înregistrat o
creștere a utilizării bioetanolului ca și combustibil alternativ pentru transportul auto.
113
OH
C CH HC CH
Glicerina
Glicerina sau glicerolul este obținută din trigliceridele care se găsesc în produse vegetale și în
organisme animale. Glicerina se poate obține și din propenă.
Este un lichid vâscos, incolor, cu gust dulce (compușii cu mai multe grupe hidroxil sunt dulci),
ușor solubil în apă și în alți alcooli. Glicerina are punctul de fierbere de 290 ⁰C și densitatea 1,26
g/cm3CH . Glicerina
CH CH CHnu este o substanță toxică pentru
CH organism.
CH CH
CH
CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH

OH OH OH
UtilizărileOH OH
glicerinei sunt CH
OH
numeroase: OH CH OH
OH OH OH
- în industria alimentară ca îndulcitor, umectant, solvent, conservant;
CH CH
- în săpunul cu glicerină, produse farmaceutice ( rol antiseptic) și de îngrijire personală deoarece
CH CH CHCH
C
CH acționează caCHemolient și CH
CH hidratant;
OH
C CH OH
OH OH - materie primă pentru obținerea rășinilor sintetice;
OH
- materie primă pentru obținerea trinitratului de glicerină utilizat atât ca explozibil (intră în
compoziția dinamitei) cât și ca medicament sub numele de nitroglicerină.
CH CH de glicerină
Trinitratul CH CH se obține prin reacția de esterificare a glicerinei cu acidul azotic în
CH CH CH
prezențaOH acidului sulfuric drept catalizator (amestec nitrant). Are loc o reacție de substituție a ato-
OH mului de hidrogen din fiecare OH
grupă hidroxil cu o grupă nitro, -NO2, conform ecuației:
G OH CH CHO NO
G CH H G CH
OH2 CH O NO2
CH
O O CH OH + 3HNO CH CH O OH H
NO SO
3 8 CH O NO2
2 4
2 + 3H2O
G
CH OH CH CH NO
O OH2
CH
G O G CH O NO2
G
H G H Hde G
CH
Trinitratul
glicerină
CH este un lichid uleios, incolor care explodează foarte ușor deoarece se des-
O compune prin autooxidare
O formând un număr mare de moli de gaze, conform ecuației :
G
CH O G 4C3H5(ONO2)3 6 12CO2 + 10H2O + 6N2 + O2
H
EXERCIţII şI PROBLEME OH
OH OH OH
CH CH dacă fiecare dintre următoarele afirmații este adevărată sau falsă:
CH 1. Să se stabilească
CH CH OH
CH CH OHa. Formula CHgenerală
CH OHa alcoolilor monohidroxilici saturați aciclici este CnH2n+2O.
b. În alcooli, atomul de oxigen formează numai legături covalente simple .
c. Alcoolii au numai catene saturate aciclice.
d. În alcooli, legăturile covalente formate de atomul de oxigen sunt polare.
CH e. În moleculele alcoolilor, atomul de oxigen are valența II.
OH OH
H 2. SăOH
se stabilească dacă fiecare dintre următoarele afirmații este adevărată sau falsă:
a. În alcooli, radicalii hidrocarbonați pot fi saturați, nesaturați sau aromatici.
b. Toți alcoolii conțin numai legături σ.
c. Alcoolii saturați și alcanii au același conținut procentual de hidrogen.
HC CH d. Moleculele alcoolilor sunt polare.
e. Moleculele alcoolilor nu se pot asocia prin legături de hidrogen.
114 Chimie –&+

clasa a X-a &+ &+
+& &+
+& &+ &+
CH 2+ 2+
a. Alcoolii sunt compuși hidroxilici.
b. În moleculele alcoolilor grupele hidroxil se leagă de atomi de carbon care pot forma alte
legături simple, duble sau triple.
c. În moleculele alcoolilor legăturile covalente realizate de atomul de oxigen formează unghiuri
de 109⁰.
d. Legăturile de hidrogen se formează prin atracția electrostatică dintre atomii de hidrogen.
e. Alcoolii au puncte de fierbere ridicate.
a. Sunt doi izomeri cu formula C2H6O.
b. Sunt trei alcooli izomeri cu formula C3H8O.
c. Sunt patru alcooli izomeri cu formula C4H10O.
d. Alcoolul izopropilic are catenă ramificată.
e. Etanolul este omologul superior al metanolului.
a. La temperatură obișnuită alcoolii există în stare lichidă sau solidă.
b. Alcoolii inferiori sunt solubili în apă.
c. Punctele de fierbere ale alcoolilor sunt mai mici decât punctele de fierbere ale alcanilor cu
același număr de atomi de carbon.
d. Punctele de fierbere ale alcoolilor cresc odată cu creșterea numărului de atomi de carbon din
moleculă.
e. Punctele de fierbere ale alcoolilor scad odată cu creșterea numărului de grupe hidroxil din moleculă.
6. Referitor la compușii cu formula C3H8O, sunt corecte afirmațiile:
a. au catenă saturată aciclică;
b. sunt doi alcooli izomeri de poziție cu această formulă;
c. au raportul de masă C:H:O = 9:2:4
d. se pot obține prin adiția apei la propenă;
e. au puncte de fierbere mai mici decât glicerina.
7. Referitor la alcoolii cu formula C4H10O, sunt corecte afirmațiile:
a. au catenă saturată aciclică;
b. sunt doi alcooli primari cu această formulă;
c. au raportul de masă C:H:O = 24:5:8
d. se pot obține prin adiția apei la butene;
e. au puncte de fierbere mai mari decât alcanii cu formula C4H10.
8. Referitor la metanol, sunt corecte afirmațiile:
a. conține în moleculă un atom de carbon primar;
b. în condiții obișnuite de presiune și temperatură se găsește în stare gazoasă;
c. este solubil în apă;
d. are punctul de fierbere mai mic decât metanul;
e. are punctul de fierbere mai mare decât etanolul.
9. Referitor la metanol, sunt corecte afirmațiile:
a. rezultă la distilarea uscată a lemnului;
b. se poate obține prin oxidarea metanului la 400⁰C și 60 atm.;
c. se obține din gazul de sinteză;
d. la ardere necesită o cantitate dublă de oxigen;
e. este toxic pentru organism.
10. Referitor la etanol, sunt corecte afirmațiile:
a. conține doi atomi de carbon primari;
b. în condiții obișnuite de presiune CH CH și temperatură
CH CH se
CHgăsește
CH CH
CH
în CH
stare
CH lichidă;
CH
CH
CH
CHCH CH CHCH CH
CH
CH CHCH
CH
CH CH
CH CH
CH CH

c. este alcoolul din
CH OHbăuturile alcoolice; CH OH
OH OH CH OH OH OHOHOH OHOHOH OHOHOHOHOHOHOH CHOHOH OH
d. este solubil în apă;
e. are punctul de fierbere mai mare decât metanolul; CH CHCH
11. Referitor
CH CH CH
la etanol,OH sunt CH CH
CHcorecteCH CH CH
OH
afirmațiile: CH CH CH CH CH CH CH CH CH
CH CH CH CH
CH CH
CH CH CH
CH
CH OH CHCHCH
CH
C
CH
CH CH
CH
CH CH
CH CH CHCHCH
CH
C CCH
CHCH
CH
C
CH OH
OHa. rezultă
CH CH OH CH la oxidarea blândă
OH aOHetenei;
CH OH
OH OH OHOH OH CH OH
OH OH OH OH CH
OH OH OH OH CH OH OH
OH
b. se obține prin fermentația glucozei;
c. se obține industrial prin adiția apei laCH etenă;
CH
CH
H CHCH CH OHd. nu se poate
CH utiliza
CH CHdrept combustibil; CH CH CH
CHCH
CHCH OH CH CHCHOH CH CH CHCH CHCH CH
CH CH
C CH
CH OH CH C CHCH CH
CH
CHCH
CH CH OH CH

în acid aceticCH CH OH

e. se transformă
prin fermentație. CH OH
OH OH
CH CH CH OH OH CHCH OH
OH OH OHOH OH
12. Referitor laglicerină, sunt corecte afirmațiile:
a. conține doi atomi de carbon secundari; G G G
H G H HGCH OH CH O CH NO OH
2 OH
CH
b. în condiții obișnuiteCH de presiune și temperaturăCH CH CH CH
se CH
găsește în stare lichidă;GCHCH
CH
H CHCH CH OHCH OH CH CHCH CH CH
O O CH

NOCH
CH O CH 2OHOH
O OH
c. are gust dulce;
G G G G OH G G
CH CHd. esteCH OH OH OH
miscibilă
O G
cu apa și cuCH
alțiCH
alcooli;
OCHO CHCH OH CH O CH NOCH OH
O
G G G G O OG G CH
GG 2 OH
e. are punctulHde fierbereG mai mare decât
G H H H etanolul.
HCHGOH H OH H NO
H G H
CHafirmațiile: CH H CH O CH HG O CH
2 G
NOCH
2
13. Referitor la glicerină, sunt corecte G
CH O O O
O O CH OH G OHCH O NO
CH 2O NO2
G G = 3:8:3; G
Ga. are raportul de masăG C:H:O d. explodează CHGfoarte ușor;
CH O CHG O b.Gse poate obține
CH O din CH O G CHCH O
CH
OH O
G O CHNOO
OHCH dinamitei. NO2
Gpropenă;
CH O G G G
e. intră în compoziția
CH G
2
H c.
H are efect emolient H și hidratant; H H H
H H G HCH G
CH
O
14. Se dau următoarele G formule de structurăO plană: OH OH OHOH
G
CHCH O CH CHCH CH CHCH CHCH
G O G CH
(A) CH CH CH OH H H CH

CH
(B) CH CH OH OH OH (C)CHCH CHCHCH OHOHOH (D)CHCH CH OH
HCH2C=CH-CH
CH
CH CH -OH
2 CH
CH OH
OH OH OH OH
CH CH CH CH CH CH
CH CHCH
CH CHCH
CH CHCHCHCH (E)
CHH3C-CH
OH 2-O-CH
OH CH CHCH
3 OH (F) H3C-CH
CH 2-CH=O
CHCH OHCH OH(G) (H)

CH OH OH OHOH
OH OHOH
Se cere:
OH care dintre formule
a. Să se precizeze OHaparțin
OH unor alcooli;
CH CH CH CH
b. Să se scrie denumirile pentru alcoolii cu formulele de structură date;
HCH OH OH
Hse
c. Să C precizeze
CH care este
OH HCCOHCHcu
alcoolul CHcel
CH mai micHpunct
H C deCH
C fierbere.
CH

OH15. Să
OHse scrie ecuațiileHreacțiilor chimice prin
Hcare
CH C se pot realiza următoarele transformări:
C
a. metanH→ → 2-butanol

&+ &++ & &+ &+ &+&+

metanol +&
d. 1-butenă +& &+
b. propenă → alcool e. etenă → 1,2-etandiol
C HCH CHCH
C CH C C CH
HCH CH
CH

CH
izopropilic
CH
c. etenă → etanol

2+
CH CHCH

HC HC CH CHCH
116

&+ &+ &+
&+
&+&+

Chimie – clasa a X-a +& &+
+& &+ &+
CH CH COOH COOH
CH CH COOH
HO HOHO 2+ 2+ COOH
CH CH
CH
CH O G CH CH
CH CH CH HOH CH CH CH OH OH
OH
OH
OH OH
CH
CH CH CH
CH
CH
CH OH
OH
CH CH CH
CH OH CH CH
CH OH
OH G
CH
16. Uleiurile CH volatile OH CH
CH
obținute din plante CH
CH OH
OH CH CH OH
CHprin distilare conțin
CH alcooli ca: H mentolul
G CH(A) prezent în

CH
uleiul de mentă, geraniolul (B) prezent în uleiul de trandafir sau uleiul deOlămâie, 2-feniletanol CH OH
(C) din
CH OH
CH de trandafiri.
CHuleiul CHGCH OH CH CH OH G
CH CH O G CH
CH CH
CH CH CH G O CH CH G CH OH
CH CHCH CH CH CH CH
CH H
CH
OH OH OH OH OH OH OH CH HOH OH H G
OH CH
CH OH
OH O
CH
CH G
OH
OH CH CH CHOH OH OH CH O G
CH C CH CH OH H
OH OH
HHCC CH
CH OH HHCC CH
CH
OH
(A) (B) (C)
HC CH
Se cere: CH C CH
HCH CH
CH CH CH
OH CH CH HHCC
a. Să se clasifice alcoolii de mai CHsus după
CHnatura
OH radicalului hidrocarbonat;
OH CHOH +CH CH
+&& &+&+ OH
&+
&+ CH OH
CH &+
&+
b. Să se clasifice alcoolii CH
HCH C de mai sus după natura atomului de carbon de care se leagă grupa
funcțională; G
CH
CH
+& O&+NO &+ &+ 2+
2+
c. Să se stabilească H CH moleculare CH CH
OH trei alcooli; 2
CH Gformulele
CH CH
alecelor
CH

d. Să se indice careOdintre alcooliCH are
CH
CH
un
conținut
CH OHmai mare CH
CH de NO2
Ooxigen. 2+
G &+
&+
CH OH
CH O G este un compus organicCH
17. Colesterolul care CH OH CH O NO2OH COOH
COOH celulare din
G se găsește în compoziția membranelor
HHOO &+
țesuturile H animale,Hdar G se găsește
CH în cantități variabile și în plante. Colesterolul participă la COOH COOH
COOH
diferite procese metabolice. O Cea maiOH mare parte din colesterol este sintetizată în organism,
HO G COOH
la nivelul ficatului, și doar o mica parte provine din alimentație. Creșterea cantității de
CH O H C CH COOH
HH G înHHorganism crește
colesterol H
H
riscurile boli Hde
de COOH
COOH C inimă CHși
accident vascular cerebral. COOH
CCH CCare următoarea formulă deCCstructură
Colesterolul CC plană:
H H H COOH COOH
COOH COOH COOH
HOOC COOH HOOC COOH
HOOC COOH HOOC H
HOHCH OH
C C C C &+
+& &+
CH
HOOC COOH CH HOOC CH H
COOH COOH
CH
H OH CH
CH CH OHCH CH
CH CH
CH CHCOOH
COOH CH OH COOH
COOH
CH CH
CH CH COOH
COOH
CH CH CH COOH COOH &+
CH COOH COOH
CH HO
Se cere: OH
OH
a. Să se stabilească formula moleculară a colesterolului;
b. Să se precizeze tipul grupei funcționale din colesterol;
H c. Să se determine nesaturarea H echivalentăH a colesterolului; H COOH
d. Să se calculeze compoziția procentuală C C de masă a colesterolului. C C
H C Retinolul
18. CH , cunoscut și sub HOOCdenumireaCOOH de Vitamina A , se HOOCgăsește în Hunele alimente și este COOH
1
folosit ca supliment alimentar pentru a trata și preveni deficiența de vitamina A. Retinolul are
HC formula de structură plană:
CH CH CH&+ COOH &+ CO
+& &+
CH CH
CH
2+
CH
&+
117
COOH
Culegere deCOOH
exerciții și probleme
COOH
Se cere:
a. Să se stabilească formula moleculară a retinolului;
b. Să se precizeze tipul grupei funcționale din retinol;
c. Să se determine numărul de grupe hidroxil din 143 mg retinol.
19. Metanolul este un lichid inflamabil şi are o putere calorică superioară de 22,7 MJ/kg. Se cere:
a. Să se scrie ecuaţia reacţiei chimice de ardere a metanolului;
b. Să se calculeze volumul de dioxid de carbon, măsurat la 2 atm şi 27˚C , degajat la arderea a
300g de metanol de puritate 96%;
c. Să se calculeze cantitatea de căldură degajată la arderea a 300g metanol de puritate 96%.
20. Prin arderea unui alcool monohidroxilic saturat aciclic se formează 11,2 L CO2 (c.n.) și 13,5 g
H2O. Se cere:
a. Să se determine formula moleculară a alcoolului;
b. Să se determine volumul de aer (c.n.) utilizat la ardere;
c. Să se calculeze masa de alcool supusă arderii.
21. Se ard 39,6 L de metanol cu densitatea 0,792 g/cm3 cu 168 m3 aer cu 20% O2. Se cere:
a. Să se scrie ecuaţia reacţiei chimice care a avut loc;
b. Să se precizeze dacă arderea metanolului este totală;
c. Să se calculeze compoziția procentuală molară a amestecului gazos rezultat la ardere, apa fiind
considerată în stare de vapori.
22. Prin arderea a 220 g de amestec ce conține doi alcooli monohidroxilici saturați aciclici
omologi A şi B rezultă 179,2 L dioxid de carbon (c.n). Raportul maselor molare ale celor doi
alcooli este MA : MB = 16 : 23 . Se cere:
a. Să se determine formulele celor doi alcooli;
b. Să se scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au avut loc;
c. Să se calculeze compoziţia în procente molare a amestecului de alcooli.
23. Se supun arderii cu aer 34 g amestec de metanol și etanol în care cei doi alcooli se găsesc în
raport molar de 1:3. Se cere:
b. Să se calculeze compoziţia procentuală de masă a amestecului de alcooli;
c. Să se calculeze volumul de aer (cu 20% O2 în volume), măsurat în condiţii normale, necesar
arderii amestecului de alcani.
24. Prin arderea completă a 27 g amestec de metanol și etanol se formează un amestec de gaze
ce conține vapori de apă. La trecerea gazelor uscate printr-o soluție de NaOH volumul scade
cu 20,16 L. Se cere:
b. Să se calculeze compoziţia procentuală molară a amestecului de alcooli;
c. Să se calculeze volumul de aer necesar arderii amestecului.
25. Se obține etanol prin adiția apei la 560 m3 etenă de puritate 90%. Se cere:
b. Să se calculeze masa de etanol care se obține știind că randamentul reacției este 75%;
c. Să se calculeze masa de glucoză din care se poate obține aceeași masă de etanol considerând
că randamentul fermentației alcoolice este de 80%.

26. Prin fermentaţia enzimatică a glucozei din sucurile dulci de fructe se obţine etanolul. Se cere:
a. Să se scrie ecuaţia reacţiei de obţinere a etanolului din glucoză;
b. Să se determine concentrația soluției de glucoză din care se obțin 230g soluţie de etanol de
concentraţie procentuală masică de 12%.
27. Are loc fermentația a 2L de vin de 11,5⁰ ( 11,5 mL etanol în 100 mL vin), randamentul
fermentației fiind de 70% . Se cunoaște că densitatea etanolului este 0,8 g/cm3. Se cere:
a. Să se scrie ecuația reacției de fermentație a etanolului;
b. Să se determine masa de acid acetic obținută;
c. Să se determine masa de etanol rămasă netransformată.
28. Oțetul alimentar este un produs de fermentaţie acetică obţinut prin oxidarea enzimatică a
alcoolului etilic din unele lichide cu un conţinut moderat de alcool. Un oţet obținut din vin
conține 75 g/L acid acetic, 6 g/L zaharuri, 12 g/L acid tartric, 3 g/L săruri minerale, 1,7 g/L
alcool etilic şi restul apă. Se cere:
a. Să se scrie ecuația reacției de fermentație acetic;
b. Să se calculeze concentrația volumetrică a etanolului din vinul utilizat la obținerea oțetului,
considerând că volumul nu se modifică și că densitatea etanolului este de 0,8 g/cm3.
29. Prin nitrarea glicerinei cu un amestec sulfonitric ce conține 60% acid azotic în procente de
masă, se obțin 90,8 kg trinitrat de glicerină cu un randament de 80%. Se cere:
a. Să se scrie ecuaţia reacţiei de nitrare a glicerinei;
b. Să se calculeze masa de glicerină care a fost introdusă în reacție;
c. Să se calculeze masa de amestec sulfonitric necesară reacției.
30. La explozia trinitratului de glicerină se formează 16,24 m3 amestec de gaze (c.n). Se cere:
a. Să se scrie ecuaţia reacţiei de descompunere a trinitratului de glicerină;
b. Să se calculeze masa de trinitrat de glicerină care s-a descompus;
c. Să se determine volumul de glicerină, cu densitatea 1,26 g/cm3, necesară pentru obținerea
masei de trinitrat de glicerină de la punctul b.
31. Pentru nitrarea a 20,7 kg de glicerină se utilizează un amestec sulfonitric obținut prin
amestecarea unei soluții de acid azotic de concentrație 70% cu o soluție de acid sulfuric de
concentrație 98% în raport de masă de 1:1. Se cere:
a. Să se scrie ecuația reacției de nitrare a glicerinei;
b. Să se calculeze compoziția procentuală de masă a amestecului sulfonitric;
c. Să se determine masa de amestec sulfonitric necesară reacției a 20,7 kg glicerină;
d. Să se calculeze compoziția procentuală de masă a soluției reziduale, după îndepărtarea
trinitratului de glicerină.
Descriu comportarea chimică a alcoolilor.

H CH C CH OH CH OHOH
OH G CH
OH O O
OH G G OH
CH O G CH O
CH CHCHCHCH CHCH
CH G
HCHCH
OH CHH

OH CH CH CH
H HC CH HC CH
CH CH OH OHOH
H OH OH
OH OH OH O
GG OH
H C
8.CH aCizi CarboxiliCi
OHOH CHCH O ONO
CH H
CH OHH GCH CH CHCH CH

CH
NO 2
G
H GCH
CH
CH O NO2 CH
2
H G

CH CHO OH O NO2 O NO

CH OH O CH CH OH CH CH CHCHOH NO CH
CH NO2 CH OH
CH CH OH CHO CH 2
G OG CH CHCH

G G
CH OH CH CH CH CH O OH
OH 2OH
CH
O CHCH O CH OH CH O NO2 CH OH CH O NO
OGG CH OH CH O NO2
O GGOH GCH
G O NO
2
H H G CH 2
CH
H
CH

H OH H HCH O NO CH
HG G● Formule deCH structură ●Gdenumire
GCHCH
2
● acidul acetic ● proprietăȚi chimice
CH
H Gcomune O
CH ●Oreacţia de

CH
O CH
cuGaciZii minerali esteriFicare
CH ● săpunuri ● detergenȚi ●
O eXerciȚii Și problemeG OH OH
CHCH O OG
OH HOH
O
G
HH
Acizii carboxilici sunt OHcompuși OH organici care conțin în moleculă una sau mai multe grupe carboxil,
-COOH. OH OH
OH OH OH H OH H H CO
Formula Hgenerală
C CH
H
OH aCacizilor
CH
CH monocarboxilici
OH
H C CH saturați aciclici este c nh 2no .
H CHCH H C CH C C
CH prin adăugarea sufixului ”-oic” la de- C C

CH Denumirea acizilor
monocarboxilici saturați se formează
CH CHCH OH
HCHCH OH numirea
OH
CH CH OH CH
CHCH OH
CHalcanului

OH
CHCH
cu același număr
deOHatomi de carbon. Chiar HOOC
dacă molecula COOH HOOC
conține ramificații H
CH CHsauOH legături multiple catenaHse C numerotează
HC începând de la atomul de carbon din grupa carboxil.
De exemplu: +& &+ + & &+&+ &+ &+ &+
CH CH
H-COOH CH3-COOH CH CH CH CH COOH
CHCH
CH 2+

OH CH
CH OH
acid metanoicOH OH
(acid formic) CHacid
OH etanoic (acid
CH acetic) acid 3-metilbutanoic (acid izovalerianic)
H OH CH &+
H Mulți acizi au și denumiri uzuale care corespund originii vegetale sau proprietăților &+lor.
OH COOH COOH
OH Acizii alifatici care conțin două grupe carboxil în moleculă prezintă în denumire sufixul –dioic. De exemplu:
HO HO CO
HCH HOOC-COOH HOOC-CH 2 -COOH HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH

HH CC CHCH
acid etandioic (acid
oxalic) acid propandioic (acid malonic) acid butandioic (acid succinic)
H HH H COOH CO
HH
CC H H COOH
C C C + C & &+ C C
&+ C &+
C &+
&+
&+

COOH COOH COOH

+CH
&CH
&+ HOOC &+ COOH &++

& HOOC H

C
CH
&+ HOOC &+ COOH HOOC H
+& &+ CH

acid cis-butendioic (acid maleic) 2+
acid trans-butendioic (acid fumaric)
2+
HCH 2+
2+
CHCH
Acizii monocarboxilici care conțin grupa carboxil legată de un nucleu aromatic se denumesc fo-
CH CH

CH CH COOH
CH CH COOH &+&+ COOH
losind sufixul
&+ -carboxilic. Acizii dicarboxilici
aromatici
se denumesc folosind sufixul –dicarboxilic.COOH
CH CH COOH COOH
&+
De exemplu: COOH C
COOH
COOH COOH
COOH
COOH
COOH
HH HH COOH COOH
COOH
COOH COOH
COOH
C COOH
C acid benzencarboxilic
C C C C (acid benzoic) COOH acid 1,2-benzendicarboxilic (acid ftalic)
C COOH COOH
C COOH HOOC COOH
H
COOH HOOCCOOHH H COOH
COOH
H COOH COOH
HCHCHCH
COOH COOH
COOH COOH
HCH COOH

COOH COOH
COOH
COOH
acid 1,3-benzendicarboxilic (acid izoftalic)
COOH acid 1,4-benzendicarboxilic (acid tereftalic)

H H H COOH
CH CH CH Clasificarea
OH acizilor carboxilici se poate face după mai multe criterii.
C C C C
• După numărul grupelor carboxil din moleculă
CH
- acizi HOOC COOH
monocarboxilici – conțin o grupăHOOC
carboxil, deHexemplu: CH3-COOH
- acizi policarboxilici - conțin mai multe grupe carboxil, de exemplu: HOOC-COOH
• După natura radicaluluiG
G hidrocarbonat se deosebesc:
G
O O saturați – conținOun radical saturat,
H - acizi G de exemplu: CH3-CH2-COOH
- acizi
C Rnesaturați –
R Cconțin un radical nesaturat,
H de exemplu: CH2=CH-COOH
R C G G G
G
O H O O H O G
- acizi aromatici – conțin un radical aromatic,
H de exemplu: COOH CH CH CH OH
CH
AciziiOgrași sunt acizi monocarboxilici, cu număr par de atomi de carbon cuprins între 4 și 24, cu
O R C liniară, saturați sauOnesaturați. Sunt rar
catenă O întâlniți aciziiOgrași cu număr impar de atomi de car-
bon sauOcu structurăR ramificată
C sau ciclică.
R C R C
OH O R' G G
Cl R C NH O O H O
TIPURI
O
DE IZOMERIE
R C R C C
- Izomerii de catenă – au structură diferită prin forma catenei, de exemplu: G G
O H O H O
O CH 3 -CH 2 -CH 2-COOH și
CH CH COOH
C
O CH CH CH
O
acid butanoic acid 2-metilpropanoic
O O R C
COOH COOHgeometrici CH COOH R Cde un plan alR moleculei,
C
- Izomerii CH
– prezintă aranjamente spațiale diferite față de O
CH OH exemplu CHplanul
OH legăturii π din
OH legătura dublă: O R' Cl R C
CH CH OHH HH H HO H COOH
H COOH COOH O
CH CH CH
CH CH
H COOH OH CH OH
COOH C C C C C C C C
O O
CH CH HOOC HOOC COOH COOH HOOC HOOC H H C
CH CH C
OH O CH CH
acid cis-butendioic (acid maleic) acid trans-butendioic (acid fumaric)
- Izomerii de funcțiune cu acizii
G G G suntGcompușii hidroxicarbonilici,
O eterii ciclici sau nesaturați, esterii.
G G COOH COOH CO
O DeHOexemplu,
O H formula
O C2HO4O2 corespunde

O G
izomerilor:
G
CH
R C R CCHR3-COOHC RR C R
G C GG
H-COOCH
H H3 OH HO-CH
CH2-CH=O CH OH
G C GGacid etanoic
G G
formiat de metil hidroxietanal CH
O H O OH O O H O OH G O G HO C COOH CH
H H O H H
COOH CO

STRUCTURA GRUPEI CARBOXIL COOH CHCH
CH CH OH
C C
GrupaO carboxil O conține un atom de carbon hibridizat sp OH 2 implicatCOOH
într-o
CH legătură dublă cu un
O O atom O HOOC COOH
R C de R C hibridizat sp2 și
oxigen O o legăturăO cu o O O
grupă –OH. Are O loc conjugarea electronilor
R C R C RdinCgrupa R hidroxil
C R C
R cuCelectronii R C
O
neparticipanți ai
O oxigenului OH Oπ aiR' legăturii
O R' duble.
Cl OH
Cl R C R C NH NH O G
OO

O CH O CG R G O
O O O H O
CH O C (CH2)14 CH CH O C (CH2)14 CH R C O R C
R C C R G
O O O O HCH COOH CH O C G G
O CH CH CH COOH O HR' O O H
C C CH
OCHCH
CH O C (CH2)14 CH
O CH CH CH O C (CH2)16 CH CH CH O

Atomul
O de oxigen hibridizat sp2 implicat în legătura dublă are CHelectronegativitate
O C mai mare și
O R"
atrage
CH O C (CH2)14 CH mai mult electronii de legătură și determină scăderea densității de electroni O
de la atomul
COOH CH O C (CH2)16 CH O
COOH COOH COOH
de oxigen hibridizat sp CH, astfel
3 CH CH COOH
încât hidrogenul O
COOH poate fi cedat sub formă de proton, R CH . + O
CH
CH OH CH OH CH OH CH OH OH R C R C R C
121 NHO
OH O
O O
Cl de exerciții Rși probleme
CH CH OH CH(CH OH) CH O R' Culegere C
H (CH CH
2 )7 CH CH O C CHHOOH HO COOH COOH
2 14 CH O C (CH2)16 CH CH O C (CH2
O
COOH COOH COOH COOH O O O
CH O C (CH2)16 CH CH OH O CH O OC (CH ) CH O
Moleculele polare ale acizilor se asociază prin legături de hidrogen ceea ce determină puncte
de fierbere și puncte de topire ridicate.
G G
O H O
R C C R
G G
O H O
ProPrietăți fizice
Starea de agregare este lichidă pentru acizii inferiori și solidă pentru acizii monocarboxilici
superiori, acizii dicarboxilici și acizii aromatici. Acizii aromatici sublimează.
Punctele de fierbere ale acizilor sunt ridicate din cauza asocierii moleculelor prin legături de
hidrogen și cresc odată cu creșterea numărului de atomi de carbon din moleculă și cu creșterea
numărului de grupe carboxil . Acizii carboxilici au puncte de fierbere mai mari decât alcoolii sau
hidrocarburile cu același număr de atomi de carbon .
Acizii inferiori sunt solubili în apă deoarece se formează legături de hidrogen între moleculele de acid
și moleculele de apă. G
O
G
R C H
G G
O H O G
H
Solubilitatea scade cu mărirea radicalului hidrocarbonat și crește cu creșterea numarului de grupe
carboxil din moleculă. Acizii superiori sunt solubili în solvenți organici.
Acidul acetic este un lichid incolor cu miros înțepător și gust acru, ușor solubil în apă, are punctul
de fierbere 118⁰C și punctul de topire 16,6⁰C. Acidul acetic pur se mai numește acid acetic glacial.
Proprietăți chimice
A. reacții chimice comune cu acizii anorganici
1. caracterul acid este determinat de capacitatea acizilor carboxilici de a ceda protoni , H+, apei
sau unei baze din mediu.
Caracterul acid poate fi pus în evidență cu ajutorul indicatorilor; de exemplu indicatorii
metiloranj, turnesol, roșu de metil se colorează în roșu în mediu acid.
Acizii carboxilici sunt parțial ionizați în soluție apoasă :
R-COOH+ H2O 9 R-COO- + H3O+
[R  COO ]  [H3O ]
Constanta de aciditate se calculează: Ka 
[R  COOH]
Acizii monocarboxilici sunt acizi slabi, constantele de aciditate au valori de ordinul 10-5 mol/L.
Caracterul acid scade odată cu creșterea numărului de atomi de carbon din moleculă . Acizii alifatici
sunt mai slabi decât acizii aromatici.
pH-ul unei soluții de acid carboxilic de concentrație molară c, se calculează:
[H3O ]  Ka  c
pH=-lg [H3O+], unde
De exemplu , ionizarea acidului acetic se reprezintă:
CH3-COOH + H2O 9 CH3-COO- + H3O+
și se caracterizează prin constanta de aciditate Ka = 1,8.10-5 mol/L.

2. Reacția cu metalele active, situate înaintea hidrogenului în seria de activitate a metalelor, de-
curge cu degajare de hidrogen și cu formare de săruri.
2HCOOH + Mg → (HCOO)2Mg + H2↑
metanoat de magneziu (formiat de magneziu)
2CH3COOH + Zn → (CH3COO)2Zn + H2↑
etanoat de zinc(acetat de zinc)
Sărurile acidului acetic sunt numite acetați.
3. Reacţia cu bazele este o reacție de neutralizare. Acizii organici pot reacționa cu hidroxizii al-
calini care sunt baze tari solubile în apă, cu formare de săruri solubile în apă.
C6H5-COOH + KOH → C6H5-COOK + H2O
benzoat de potasiu
Acidul acetic reacționează atât cu bazele solubile cât și cu bazele insolubile în apă.
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
acetat de sodiu
2CH3COOH + Ca(OH)2 → (CH3COO)2Ca + 2H2O
acetat de calciu
Reacția acidului acetic cu hidroxizii alcalini servește la determinarea cantitativă a acidului acetic
prin titrare în prezența fenolftaleinei drept indicator.
4. Reacţia cu oxizii bazici decurge cu formare de săruri:
6CH3-COOH + Al2O3 → 2(CH3COO)3Al + 3H2O
acetat de aluminiu
5. Reacţia cu sărurile acizilor mai slabi este o reacție de substituție în care se formează sarea
acidului carboxilic și acidul slab. Acizii carboxilici sunt acizi mai tari decât H2CO3, H2S, HCN, alcooli,
fenoli, alchinele marginale.
Reacțiile acidului acetic cu bicarbonatul de sodiu sau carbonații neutri decurge cu degajare de
dioxid de carbon care se poate observa experimental ca o efervescență:
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + H2O +CO2↑
2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2O + CO2↑
Acizii carboxilici sunt acizi mai slabi decât acizii minerali tari (HCl, H2SO4, HNO3, etc.) și pot fi
dezlocuiți de către aceștia din sărurile lor.
HCl + CH3COONa → CH3COOH + NaCl
B. Reacțiile specifice aciziloR caRBoxilici sunt reacții în care se formează derivați funcționali
ai acestora:
O
O O R C O
R C R C R C R-C≡N
O
O R' Cl R C NH
O
esteri cloruri acide anhidride acide amide nitrili

G G
O
O H O G O
G G
G G
R C H R C H OG G G
C G C RG O G O H O O O H O O
G G G G
O GH O
R C G O H RO CG H R C H
O H O R C C RR C R C G C R G G
H G G G
O H H O GH G
O H O O H O
Reacţia de esterificare cu alcooli decurge
O H în prezența
O unui acid
O tare
H (H2SO O 4 sau HCl)
G cu formare
de Oesteri și apă conform schemei generale: H
O O O O
R C
R C
R C R C + RR’-OH C H2O
SO4 O O + H2O O
R 9
C R C
O OOH O R' OH O R C OO R' OR C O O O
NH
R C NH R C R C R C R C R C
R C Oester R C O R C R
acid carboxilic alcool OH O R'
O O R' Cl O R'R C Cl NHR C NH
Are loc substituția grupei –OH din molecula acidului carboxilic cu grupa –OR din alcool.
O O
O În reacția aciduluiCH
acetic COOH
CH cu alcool etilic se
CHformează
CH COOH acetat de etil și apă, conform ecuației:

O CH CH CH
O O O
H2SO4 CH O CH CH COOH
CH C + CH3-CH CH C 9 CH C
CH2-OH
C + H2O
OH O CHOH CH
O CH CH CH
COOH
OOH CH CH COOH acid acetic CH CH COOH alcool etilic acetat de etil
OH CH OH COOH COOH COOH deCOOH COOH
H OH Amestecul rezultat OH
conține atâtCOOH
cantități din produșii reacție CHșiCOOH
CHcât CH CH COOH
cantități de reactanți
H CH OH CHHvalorile
netransformați, O COOH
fiind constante
CHCH la echilibru.
HOH
O CHConstanta
OH CHdeOH
COOH OH CH
echilibru OHreacția de mai
pentru OH
 COO  CH2  CHCH3 ] OH

susCOOH
se scrie:
Kc 
[H2O]CH CH OH HO
OOH HO C COOH [CH
HO3CH C
COOH COOH
CH
[CHCOOHCH ]  [CH3  CH
3COOH 2  OH] COOH
COOH COOH
La 25⁰C constanta de echilibru pentru COOH reacția de esterificare a acidului acetic cu alcoolul etilic
COOH
are valoarea Kc=4. Pentru a O mări randamentul reacției se poate deplasa echilibrul în sensul formării
O
esterului prinfolosirea unui
exces dintr-un reactant (de obicei alcoolul care este și solvent) sau
prin îndepărtarea unuia dintreOHproduși pe măsură ce seOH formează. O
O O

Esterii
CHalcoolilor
O C CH O
monohidroxilici C
inferioriR sunt substanțe cu miros plăcut și se folosesc în
R OH
industria alimentară ca esențe O sau în parfumerie.
O
O și prin reacția clorurilor acide O
Esterii se O
potCobține CH O C R' sau anhidridelor acide cu alcoolii sau fenolii,
CH R'
reacțiile fiind ireversibile. OH
O
OH
O O
CH O C CH O C R" OH
Săpunurile R"
O Săpunurile
O sunt săruri de sodiu sau de potasiu ale acizilor grași și sunt utilizate ca agenți de spălare.
O
CH CH O O
C C
(CHSăpunurile
(CH
) CH) CH de sodiu și de potasiu sunt O solubile în apă. Săpunurile de calciu, magneziu, aluminiu
2 14 2 14 O
CH O C (CH )
2 14 CH O de spălare. O O O
sau plumbOsunt C insolubile
(CH

) CHîn apăCH și nu
O au
C capacitate
(CH ) CH
CH
O ÎnOsoluție CH O C
2 16 (CH ) CH CH O C (CH ) CH CH O C (CH2)14
2 16
apoasă diluată,Osăpunul disociază în anionul
2 14 carboxilat
CHși
O C (CH
cationul metalic:
2 14 )
2 14 CH

→
CH CH O CO (CH C 2(CH
)14 CH)
2 16 CH OCH O C (CH ) CH O - O + O O
R-COO –Na2+ 16 R-COO +) NaCH O
O O CH O C (CH ) CH CH O C (CH
O 2C 16(CH2)14 CH CHCHO OC C (CH(CH) CH
O - CH 2 14 ) O
CHapă: C (CH2)16
2 16 CH
2 16 față de
O CO (CH Anionul carboxilat (R-COO ) prezintă două părți distincte cu o comportare diferită
CH CH C 2(CH 2 )16
)14 CH CHO CH O C (CH2 )16 CH O O
O
• Radicalul hidrocarbonat, - R, nepolar, reprezintă partea hidrofobă - fără O afinitate față de apă O
CH O C (CH2)16 CH CH O CH C (CH )16(CH CH) CH O C (CH
dar cu afinitate față de grăsimi, murdărie
O C
2; 2 14
CH CH
O C (CH2 )14 )CHCH

CH O C (CH2)16
O 2 16
O -
• Grupa carboxilat , -COO , poate forma legături de hidrogen cu apa, reprezintă partea hidrofilă
CH(CH ) CH CH O CCH
CH
2 )7 2 14 (CH
- cu afinitate
OH
2O )14 CH
față de apă. CH OHO O
O
O Anionii
CH carboxilat
OO C (CHse ) orientează
CH CH
CH cu
O
(CH

partea
)
2 7
CCH hidrofobă
(CH )
2 7CH CH Ospre
CH C (CH
faza
(CH ) ) CH
nemiscibilă
CH
2 27 14 CH cu

Oapa (de
CH(CH
C exemplu,
OH 2 )14 CH C
2 7
(CH2)16 CHmaterii
CH O C CH grase) și
(CH2O OH cu partea
)16 CH hidrofilă spre
CH OHO apă încât micșorează tensiunea superficială a apei.
O O
O Capacitatea de spălare a săpunurilorO se explică prin izolarea substanţelor insolubile O (grăsimi,
CH OO C (CH2)14 CH CH C (CH ) CH
2 14CH O C (CH2 )16 CH CH CCH(CH OH2 )16 CH C
murdărie,
(CH2)16 CH CH O C CH praf)
(CH sub
OH) formă
CH de micelii şi înlăturarea
OH lor de pe suporturile solide murdare .
2O16 CH O O O
CH O sunt
Detergenţii C (CH agenţi
)
2 16
activiCH
CH
de suprafaţă

O C (CH (surfactanţi)
) CH
2 16CH O C de(CHsinteză.
)
2 16 CH Modurile

CH
O deC a
CH(CH
acţiona

OH ale
2 )16 CH C
detergenţilor şi săpunurilor sunt identice deoarece conţin :

- o grupă hidrofilă - grupă funcţională ionică sau neionică ce poate forma legături de hidrogen cu
apa;
- o parte hidrofobă voluminoasă - constituită din catene care pot fi alifatice: radicali alchil, R-,
aromatice: radicali aril, Ar- sau mixte (conţin ambele tipuri de radicali).
Clasificarea detergenţilor după natura grupei funcţionale:
 Detergenţi anionici – grupa hidrofilă este încărcată negativ: –SO3- sau -OSO3-
o săruri de sodiu ale sulfaților acizi de alchil: CH3─(CH2)n─ CH2─OSO3- Na+
o săruri de sodiu ale acizilor alchil-sulfonici: CH3─(CH2)n─ CH2─SO3- Na+
o săruri de sodiu ale acizilor alchil-aril-sulfonici: CH3─(CH2)n─ C6H4─SO3- Na+ ,de exemplu:
CH3-(CH2)n-C6H4-OSO3-Na + alchilbenzensulfonat de sodiu
 Detergenţi cationici –grupa hidrofilă este încărcată pozitiv: săruri cuaternare de amoniu ale
unor alchil-amine; de exemplu:
CH3-(CH2)n-N+(CH3)3Cl- clorură de trimetilalchilamoniu
 Detergenţi neionici – hidroxipolieteri, care conţin un număr mare de grupe etoxi, -CH2-CH2-O- ; de
exemplu:
CH3-(CH2)n-O–CH
( 2-CH2-O)mCH2-CH2-OH alcool gras polietoxilat
Spre deosebire de săpunuri, detergenții au capacitate de spălare și în apa dură (apă cu un
conținut ridicat de ioni Ca2+ și Mg2+).
Săpunurile şi detergenţii cu catene neramificate sunt compuşi biodegradabili, fiind degradați
de enzimele produse de unele microorganisme din natură la compuşi nepoluanţi.
a. Formula generală a acizilor monocarboxilici saturați aciclici este CnH2nO2.
b. Cei doi atomi de oxigen formează legături covalente simple.
c. Acizii monocarboxilici saturați aciclici au NE=0.
d. În acizii carboxilici, legăturile covalente formate de atomul de oxigen sunt polare.
e. În moleculele acizilor carboxilici fiecare atom de oxigen are valența II.
a. În acizi radicalii hidrocarbonați pot fi saturați, nesaturați sau aromatici.
b. Substanța cu formula HO-CH2-CH=O este un acid carboxilic.
c. Moleculele acizilor sunt polare.
d. Moleculele acizilor carboxilici se pot asocia prin legături de hidrogen.
e. Acizii carboxilici au puncte de fierbere scăzute.
a. Acidul etanoic este omologul superior al acidului metanoic.
b. Sunt doi acizi izomeri cu formula C3H6O2.
c. Sunt doi acizi izomeri cu formula brută C2H4O.
d. Sunt doar doi acizi izomeri cu formula C5H10O2 care au catenă ramificată.
e. Acidul propenoic are formula moleculară C3H6O2.

a. La temperatură obișnuită acizii carboxilici există în stare gazoasă, lichidă sau solidă.
b. Acizii carboxilici inferiori sunt solubili în apă.
c. Punctele de fierbere ale acizilor carboxilici sunt mai mici decât punctele de fierbere ale
alcoolilor cu același număr de atomi de carbon.
d. Solubilitatea acizilor carboxilici în apă crește odată cu creșterea numărului de atomi de carbon
din moleculă.
e. Acizii carboxilici superiori sunt solubili în solvenți organici.
a. Acizii grași sunt acizi monocarboxilici cu număr par de atomi de carbon.
b. Săpunurile sunt săruri ale acizilor graşi.
c. Săpunurile se pot obține prin neutralizarea acizilor grași.
d. Grupa COO- este partea hidrofobă a săpunului .
e. Detergenţii cationici pot conţine grupa funcţională -SO3-Na+.
a. Radicalul hidrocarbonat din săpunuri sau detergenți reprezintă grupa hidrofobă.
b. Săpunul de sodiu este solubil în apă.
c. Săpunurile sunt substanțe biodegradabile.
d. CH3-(CH2)13-COONa nu reprezintă formula unui săpun.
e. CH3-(CH2)12-CH2-N+(CH3)3Cl- reprezintă formula unui detergent cationic.
7. Referitor la acidul acetic, sunt corecte afirmațiile:
a. are NE=1; d. se poate obține prin oxidarea energică a
b. are doi atomi de carbon hibridizați sp3; propenei;
c. are doi atomi de oxigen hibridizați sp2; e. rezultă prin fermentația alcoolică a glucozei.
a. conține în moleculă doi atomi de carbon primari; d. are punctul de fierbere mai mic decât
b. în condiții obișnuite de presiune și acidul metanoic;
temperatură se găsește în stare gazoasă; e. are punctul de fierbere mai mare decât
c. este solubil în apă; etanolul.
a. rezultă prin fermentația etanolului din vin; d. sub 16,6 ⁰C se găsește sub formă de cristale;
b. se poate obține prin adiția apei la acetilenă; e. are gust acru.
c. este toxic pentru organism;
a. este lichid incolor; d. înroşeşte soluţia de fenolftaleină;
b. are moleculele asociate prin legături de hidrogen; e. dă reacţii de esterificare cu alcoolii în
c. formează legături de hidrogen cu apa; prezenţa acizilor tari.

a. în reacție cu bicarbonatul de sodiu, produce c. este complet ionizat în soluție apoasă;
o efervescență; d. formează săruri numite acetați;
b. se poate pune în evidență cu metiloranj; e. este un acid tare.

12. Referitor la acizii carboxilici, sunt corecte afirmațiile:
a. acidul acetic este un acid mai slab decât acidul carbonic;
b. o moleculă de acid formic poate ceda în soluţie doi protoni;
c. reacția cu NaHCO3 este o reacție de identificare a acizilor;
d. acidul acetic este un acid mai tare decât acidul clorhidric;
e. acidul formic este un acid mai tare decât acidul acetic.
13. Să se precizeze care dintre următoarele reacții sunt corecte:
a. CH3COOH + NH3 → CH3COONH2+ ½ H2 d. CH3COOH + Ag → CH3COOAg + ½ H2
b. CH3COOH + CuO → CH3COOCu + H2O e. CHH3COOHH+ NaCl → CH3COONa + H
HCl
→ CH3COOK
COOH
c. CH3COOH + KOH
COOH CH +CHH2O
CH OH
C C H H H H C CH COOH H
COOH CHCH
COOH
14. Să se completeze ecuaţiile următoarelor CH CH CH
reacţii OH CH
chimice CH
HOOC la care OH participă
COOH acizii carboxilici:
HOOC H
C C C C C C
a. CH3-COOH + Ca → CH C6HHOOC
d.CH 5-COOH + NaHCO COOH3 → COOH HOOC
b. H-COOH + Mg → e. H-COOH + CH3-OH →
HOOC H
HOOC
O2-COOH + K2O →
G G G
c. CH3-CH O
O H O G
G G G G G
G H O
15. SăRse C O
scrie ecuațiile reacțiilor
OR C chimice Oprin careCH seR
O pot R
realiza
H
Curmătoarele
O G O transformări:
R→HCacid acetic →
G G O G G G
a. etanolO R C O H O d. acid acetic O
Racetat OR GC H
HC de cupru H
b. propenă → acid GaceticG→ acetat de etil H G
R C R CG C R C R G G G
G
O Hacetic O H e.Oacid
c. 2-butenă → acid acetic
O H O O H OO H
G O G
O H
H H
O
O
O ecuațiile reacțiilor R Ccare se pot O O
16. Să se scrie chimice prin O realiza următoarele
O O
transformări:
a. stiren → acidObenzoic ClO R C→ formiat
R C R C R C R C R C
O OO
R d. C acid formic O de etil O OH O O OR' O
b. o-xilen → acid ftalic O → propanoat de metilOH R C OHO
OR R'
C R CR C RR CC NH
R C R C R C R C
O propanoic
e. acid
c. 1-butenă → acid propanoic R'
O R' O Cl O
ClR C R C NH NH
O O
O găsesc hidroxiaciziOca: acidul citric (A) prezent în citice,
17. În fructe se căpșuni și fructe de pădure,
CH CH COOH
CH
acidul C CH C
malic (B) este principalul acid din piersici, caise, nectarine și cireșe, acidul tartric (C)
OH O OO CHOCH O CHCH CH COO C
se găsește în
CH C struguri și avocado.
CH C CH C CH C
OH OH O CH CH O CH CH CH
COOH COOH COOH CH CH COOH
CH COOH COOH CH OH COOH CH COOH OH COOH OH
COOHCH CH COOH CH CH COOH
HO C COOH CH CHCH CH OH CH CHOHCHOHOH CH OH OH HOOH COOH
CHHO C COOH HO C COOH COOHCH COOH CHCH OH

CH OH HO HO CO

COOHCH CH COOH COOH

COOH COOH
(A) COOH COOH (B) (C)
O
Se cere: O

CH O C R O
a. Să se precizeze natura
O și numărul
O de grupe funcționale prezente în
molecula fiecărui OH

CH O
hidroxiacid; O C RCH O C R
CH O C
b. Să se stabilească formulele moleculare ale celor trei hidroxiacid; OH
R' O O O
c. Să se indice care dintre hidroxiacizi are un conținut
mai mare de oxigen;
CH O O C R'CH O C R'
d. Să
CHse precizeze
O C care dintre hidroxiacizi
consumă la neutralizare
un volum
mai mare de soluție OHO
R" O O
de NaOH de concentrație 1M.
CH O C CH O C OH
127

R" R"
O O O
CH O C (CH2)16 CH O C (CH2)14 CH
O O CH O CH
O O C (CH2)14 CH
O O
O
O O CH CH
CH C CH C
OH O CH CH CH
18. Acidul lactic se formează în urma procesului de fermentație al laptelui, a zerului, a amidonului
din porumb sau a glucozei.
COOH Formula de structură
COOH a aciduluiCOOHlactic este: CH CH COOH

Se cere:
CH CH OH CH OH OH
a. Să se calculeze compoziția
procentuală de masă a acidului lactic;
b. Să se scrie ecuația
HO reacției
C COOH de esterificareCH
a acidului
lacticCH OH
cu metanolul; HO
c. Să se scrie ecuația reacției cu hidroxidul de sodiu; COOH
CHde COOH
d. Să se calculeze masa soluție de hidroxid de sodiu de concentrație 10% care reacționează
cu 9 g acid lactic. COOH
19. Se supun fementației acetice 100 kg vin cu un conținut de 11,5 % etanol. Se cere:
a. Să se scrie ecuația reacției de fermentație acetice;
O acetic care a rezultat considerând reacția
b. Să se calculeze masa de acid totală;

CH O C
c. Să se calculeze concentrația
R oțetului obținut.
20. Prin dizolvarea în 108 g apăO a produsului obținut prin oxidarea energică a unui volum de 2-
CH O C
butenă, se obține o soluțieR'de concentrație 28%. Se cere:
a. Să se scrie ecuația reacției de oxidare energică a 2-butenei;
O
b. Să se determineCHvolumul
O C de 2-butenă care areacționat.
R"
21. O probă de zinc cu masa de 15 g reacţionează cantitativ cu 200 mL soluţie de acid acetic de
concentraţie 2M. Se cere:
O probei de zinc;
b. Să se determine puritatea O O
O C (CH
CH volumul
c. Să se calculeze )16 CH (c.n.) care
de2hidrogen CH se
O degajă.
C (CH2)14 CH CH O C (CH2)14 CH
22. Sarea de calciu a unuiOacid monocarboxilic saturat O aciclic este utilizată sub denumirea
O
comercială de O Cdrept
CHE263 ) CH
(CHconservant alimentar. Se cere:
CH O C (CH2)14 CH
2 16 CH O C (CH2)16 CH
a. Să se determine formulaO moleculară a acidului, ştiind că sarea sa de calciu conţine 25,31% calciu;
O
b. Să se scrie ecuațiile
CH O Ca trei
(CH2reacții
)16 CHchimice prin care se poate obține sarea de calciuOdin acidul
corespunzător.
CH O C (CH2)14 CH CH O C (CH2)16 CH
23. Prin arderea unui acid monocarboxilic saturat aciclic, se formează 16,8 L CO2 (c.n.) și 13,5 g
H2O. Se cere: O O
CH O C (CH )
a. Să se determineformula moleculară
2 7 CH CH (CH )
a acidului;
2 7
CH CH
O C (CH2)14 CH CH OH
b. Să se determine volumul O de aer (c.n.) utilizat la ardere; O
c. Să se calculeze CHmasa
O de
C acid
(CH supusă
) CH arderii. CH O C (CH2)16 CH CH OH
2 14
24. În reacția a 44 g acid monocarboxilic
O saturat aciclic cu magneziu, se
O degajă 11,2 L hidrogen
(c.n.) . Se cere:CH O C (CH ) CH CH O C (CH2)16 CH CH OH
2 16
a. Să se determine formula moleculară a acidului;
b. Să se scrie formulele de structură și denumirile izomerilor care corespund formulei moleculare;
c. Să se determine masa de magneziu de puritate 80% introdusă în reacție.
25. Un amestec de acid acetic și acid propanoic cu masa de 32,8 g se neutralizează cu 200 g soluție
soluție de NaOH de concentrație 10%. Se cere:
b. Să se calculeze raportul molar al acizilor în amestec.
26. Un acid monocarboxilic saturat aciclic A conține 53,33% O. O soluție de acid A cu volumul de
200 mL reacționează cu 80 g carbonat de calciu, CaCO3, de puritate 75%. Se cere
b. Să se scrie ecuația reacției dintre acidul A și carbonatul de calciu;
c. Să se calculeze concentrația molară a soluției de acid.

27. Pentru determinarea compoziției unui amestec de benzen și toluen o probă de 34g amestec
se supune oxidării cu o soluție acidă de KMnO4. Amestecul organic obținut se neutralizează
cu 100 mL soluție de hidroxid de potasiu de concentrație 2M. Se cere:
b. Să se calculeze compoziția procentuală de masă a amestecului de hidrocarburi.
28. Un acid cu masa molară M=166g/mol se caracterizează prin raportul de masă C : O = 3 : 2 . În
reacția de neutralizare a 41,5 g acid carboxilic se consumă 200 mL soluție KOH de concentrație
2,5 M. Știind că acidul nu decolorează apa de brom, se cere:
b. Să se scrie formulele de structură și denumirile izomerilor posibili.
29. Esterii se găsesc în mod natural în multe fructe și contribuie la aromele acestora. Mulți esteri
se utilizează în industria alimentară ca esențe de fructe: formiatul de etil - esență de rom,
butanoatul de metil – esență de mere, butanoat H deHetil - esență de ananas.HSe cere:COOH
a. SăCOOH
se scrie formulele
CH CH de structură
CH OH ale esterilor;
C C C C
b. Să se scrie ecuațiile reacțiilor de esterificare prin care aceștia se formează.
CH HOOC COOH HOOC H
30. O masă de 5,1 g acid monocarboxilic saturat se neutralizează cu 50 cm3 soluţie de NaOH de
concentraţie 1M. Se cere:
a. Să se determine formula moleculară a unui acidului; G
G G
O b. Să se scrie formuleleOde structură
H O plană și denumirile O acizilor izomeri care corespund acestei
G
R C formule moleculare; R C de structură C R R C H
c. Să se scrie formulele G G
G G plană și denumirile esterilor izomeri care corespund acestei
O H O O H O G
formule moleculare. O H
H
31. Acetatul de benzil este un ester care se găsește în uleiul de iasomie și uleiul de ylang-ylang. Acetatul
de benzil este utilizat în parfumerie O și pentru unele produse cosmetice și de îngrijire personală.
OSe cere: O R C O O
O
R C a. Să se R
scrie C
ecuația reacției de esterificare a acidului
R C acetic cu alcoolul
R C benzilic; R C
O OH O R'
b.
O R'Să se calculeze masele
Cl de reactanți necesare obținerii
NH a 15 kg acetat de benzil.
R C
32. O masă de 200 g soluţie de acid acetic O de concentraţie 90% se supune reacţiei de esterificare
cu etanol. Se cere:
a.
O Să se scrie ecuațiaOreacției de esterificare a acidului acetic cu etanolul; CH CH COOH
CH C masa de soluție de etanol de concentrație 92% necesară reacției;
CH C b. Să se determine
OH O CH CH CHde 66%.
c. Să se calculeze masa de acetat de etil obţinută ştiind că randamentul reacţiei este
33. Parabenii sunt esteri ai acidului p-hidroxibenzoic și sunt utilizați în produsele cosmetice,
COOH COOH
farmaceutice sau alimentare. COOH
Formula de structurăCH CH COOH
a acidului p-hidroxibenzoic este:
Printre
CH parabenii cei mai
CH OH utilizați se află
CH p-hidroxibenzoatul
OH OH de metil
(metilparaben - E218) , p-hidroxibenzoatul CH OH de etil (etilparaben - E214)
HO C șiCOOH CH HO COOH
(propilparaben - E218).
COOH
1. Să se determine raportul dintre numărul de electroni  și numărul de electroni neparticipanți
CHSe cere: COOH

COOH
din molecula acidului p-hidroxibenzoic;
2. Să se scrie ecuațiile reacțiilor de esterificare prin care se obțin esterii de mai sus.
34. UnOacid monocarboxilic saturat aciclic se esterifică cu un O
alcool monohidroxilic saturat care

CH O conține
C 60%C și formează un ester care conține 31,37% oxigen. Se cere:
R OH
a. Să se determine formulele moleculare ale acidului, alcoolui și esterului;
O
CH O b.CSă se scrie formulele de structură și denumirile esterilor care corespund formulei moleculare determinate;
R'
129

O
O Culegere de exerciții și probleme
CH O C OH
R"
c. Să se scrie ecuațiile reacțiilor de esterificare;
d. Să se calculeze masa de soluție de acid de concentrație 50% din care se poate obține 40,8 g
ester cu un randament de 64%.
35. Pentru reacția de esterificare a acidului acetic cu etanolul constanta de echilibru, Kc, este 4.
Știind că s-au supus esterificării 33,6 g acid acetic și 29,9 g etanol, se cere:
b. Să se determine compoziția procentuală molară a amestecului aflat la echilibru.
36. La esterificarea a 67,2 g acid acetic cu etanol se formează un amestec de echilibru care conține
70,4 g acetat de etil. Constanta de echilibru a reacției de esterificare a acidului acetic cu
etanolul, Kc, este 4. Se cere:
a. Să se scrie ecuația reacției de esterificare;
b. Să se calculeze masa de etanol supusă esterificării;
c. Să se determine randamentul de transformare a acidului acetic.
37. Se supun esterificării 16,5 g de acid acetic cu 20 g soluţie de concentraţie 46% de etanol, în
mediu acid la încălzire. Amestecul format la echilibru conține 0,1 moli etanol. Se cere:
b. Să se determine masa de acid acetic care reacționează;
c. Să se calculeze constanta de echilibru a reacţiei de esterificare.
38. Un acid gras se caracterizează prin raportul de masă C : H : O = 6 : 1 : 1. Se cere:
b. Să se calculeze masa soluției de hidroxid de sodiu de concentrație 16 % necesară neutralizării
a 80 kg acid;
c. Să se determine masa de săpun de sodiu rezultată la punctul b.
39. Prin reacția de neutralizare a 40 kg acid monocarboxilic saturat se obține un săpun de potasiu
care conține 16,386% K. Se cere:
b. Să se calculeze masa soluției de hidroxid de potasiu de concentrație 10% necesară reacției;
c. Să se determine masa de săpun rezultată.
40. Un agent tensioactiv care intră în compoziția unor produse de curățare și igienă are formula
CH3-(CH2)n-OSO3Na și conține 7,986 %Na. Se cere:
a. Să se determine formula moleculară a agentului tensioactiv;
b. Să se precizeze partea hidrofobă și partea hidrofilă din structura agentului tensioactiv;
c. Să se indice clasa de detergenți din care face parte.
Descriu comportarea chimică a acizilor.

O
O O R C O
R C R C R C
O
O R' Cl R C NH
O
9. ComPuȘi Cu imPortaNță biologiCă
O O
CH C CH C
OH O CH CH
● aciZi graşi ● grăsimi ● proteine ● Zaharide

COOH ● Vitamine ● eXerciȚii Și probleme
COOH COOH CH CH
CH CH OH CH OH OH
HO C COOH CH CH OH
grăsimile
CH COOH COOH
Grăsimile sunt amestecuri naturale ce conțin în principal trigliceride, alături de care se găsesc mici
COOH
cantități de proteine, colesterol, acizi grași liberi, vitamine,etc. Grăsimile se mai numesc și lipide.
Trigliceridele sunt esteri simpli sau micşti ai glicerinei cu acizi graşi și au următoarea formulă
generală: O
CH O C R
O
CH O C R'

O
CH O C
R"
unde R, R’ şi R” sunt radicali hidrocarbonați proveniți din acizii grași, care pot fi identici sau diferiți.
Acizii grași sunt acizi monocarboxilici, cu număr par de atomi de carbon, cuprins între 4 și 24, cu
catenă liniară, saturați sau nesaturați. Sunt rar întâlniți acizii grași cu număr impar de atomi de
O O
carbon sau cei care au structură ramificată sau ciclică.
CH O C (CH2)16 CH CH O C (CH2)14 CH
Denumirile acizilor grași pot fi conforme regulilor IUPAC sau pot fi denumiri uzuale. CH O C
Exemple de acizi saturați: O O
CH O C (CH2)16 CH O
CH naturale(CH2)14 CH
C
Nr. atomi C Formulă de structură plană Denumire uzuală Surse CH O C
O O
4 CH3-(CH2)2-COOH Acid
CH O butiric
C (CH2)16 lapte
CH CH O C (CH2)14 CH CH O C
6 CH3-(CH2)4-COOH Acid capronic lapte de capră
8 CH3-(CH2)6-COOH Acid caprilicO lapte de capră , ulei de nucă de cocos O
CH O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH CH O C (CH2)14 CH
10 CH3-(CH2)8-COOH Acidcaprinic lapte de capră
O O
12 CH3-(CH2)10-COOH Acid
CH lauric
O C (CH2ulei din sâmburi de plamier CH O C (CH ) CH
)14 CH 2 16
14 CH3-(CH2)12-COOH Acid miristicO ulei de nucșoară, ulei de nucă de cocosO
CH O C (CH )16 CH CH O C (CH2)16 CH
16 CH3-(CH2)14-COOH Acid palmitic 2ulei de palmier
18 CH3-(CH2)16-COOH Acid stearic grăsime de vită
Acizii nesaturați conțin una sau mai multe legături duble și au configurație cis. Majoritatea
acizilor grași cu configurația trans nu se găsesc în natură și sunt rezultatul proceselor de sinteză.

RCO H O HO O H O G O H O OG H O G
G G H GO O RG HC O
R C C HR
H H H
O H O H O COOH
H O HG H G G
H OH H O H O H O
C C C C
O O O
O HOOC O COOH HOOC O H
RO C O O O RO C O R C OO O O OO
O O
R CExemple de acizi
R nesaturați:
C R C R C O R C R C R C O OR C
R C O R C O O OH O R ROC C O R'O R C OHR CR C OH
R C
R C Cl R C R C O
O R' GR O C O
R' O Cl
R' NH RCl C R C NH O R' NH
G Nr. atomi C O Formulă de structurăNH

plană OH
R Denumire
C uzuală R C Surse naturale
O R' Cl R CO O
H O G O O Cl
16 R C O R' Uleiuri vegetale, ulei R C
CH3-(CH O H
C R G 2)5-CH=CH-(CH
G 2)7-COOH Acid palmitoleic
de cătină,
O G O O G O O O O
O CH C O HO CH CH COOH CH CH COO
O 18 O CH CH 3C CH HCCH 2C)7-COOHCH C
-(CH2)7-CH=CH-(CH
OH
CH C
O CH CH OH OH O CH CH O CHAcid CH
oleicCH
CH
O
CH COOH

ulei de măsline
O CH
OH 18 O CH CH CH
3-(CH 2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH CHAcid C linoleic CH CH
ulei C soia
de
O OH O CH CH
OH 18 COOH CH
O 3-CHCOOH COOH COOH COOH
R C 2-(CH=CH-CH O2)3-(CH CH 2)6CH
COOH -COOH O COOH
COOH Acid linolenicCOOHCH CH uleiCOOH
de pește
CH CH COOH
OH COOH
R C COOH CH R CHC COOH
O 20 CH OH CH3-(CHCH2)4CH R OH
-(CH=CH-CHC CH ) -CH
OH 2 4 CH2–CH
OHOH2O -COOHR' CH CH OH OHCOOH
Acid CH OH
arahidonic OHficat COOHOH COOH
R C CH OH
CH NH CH
CH OH
OH OH
COOH HO C COOHHO C COOH CH CH CH OH
HOCH CH OH COOH CH OH HO CH OH HOCO
COOH O CH CH OH H O

COOH
AciziiCOOH
grași
nesaturați COOH conțin în denumire COOH poziția COOH legăturii
COOH dubleCOOH obținută prin numerotarea CH OH
CH CH HO C COOH CH
atomilorCOOH de carbon din catenă:
COOH
OH COOH IUPAC,de CH linoleic cis, COOH
CH CH
- Începând cu COOH grupa carboxil COOH
conform regulilor exemplu pentru acidul COOH
cis -Δ 9 , Δ 12 ceea ce indică două legăturiCH

OH
CH duble în pozițiile 9 și 12 cu configurații cis
COOH
O O
O O
O O
C O COOH CHCH
CH O COOHC CH O C R

R R
OH
C O OH
R CH OH- Începând din
O OHpartea opusă grupei carboxil, caz în care se Ofolosește
C ultima
OH literă din alfabetul
grecesc, ω, de ω-6:
O O CH R
C O CH OH O C acidul
CHexemplu OHOC este un acid
CH linoleic
R' R' R' COOH O O
C O
R' COOH
O O O CH O C O
C R'
O
R" CH O C CH O C OH OH
C
R" R"
R" O OH
Clasificarea trigliceridelor după natura radicalilor hidrocarbonați: CH O C
R"
- trigliceride simple – provenite de la un singur acid gras, de exemplu:
O O
O O O O O
O(CH2)16 CH
O O
CH O C O(CHCH ) O
CH C (CHCH ) CHOCH O
C O C
(CH (CH
) CH CH) O
CH C (CH ) CH
(CH ) CH
2 1416
2 16
OH 2 14 2 14 O CH 2 14
O C (CH
2 )14
CH O
CH
C (CH
O2)14 CH
O 2 16 CH O C O(CH2)14 CH O CH O C (CH ) CH
O O2 CH 14 O C (CH O 2)16 CH O CH O OC (CH2)14 CH
O(CH2)16 CH CH O C O(CHCH ) O
CH C (CH ) OCH O O(CH O C (CH ) CH
CH 2 16CH O C C (CH
) CH
CH) CH 2 14 O C (CHCH O C (CH2)16 CH
2 )16 CH
2 1416 2 16 2 14 O CH
O(CH2)16 CH

CH O C O(CH2)14 CH O CH O C (CH ) CHO O
O 2 16O CH O
C (CH2)16 CH O CH O O
C (CH2)14 CH
O(CH2)16 CH CH O C O(CHCH O
CHC (CHCH
OH
2 )14 2 )16 CHCO
O
CH O C
(CH (CH
) CH
CH) O
CH C (CH ) CH
O O
C (CHCH 2 )16 CHC (CH O2)16 CH
16 2 16 2 14 O CH2 14
(CH2)16 CH CH O C (CH2)14 CH
1,2,3-tristearilglicerol (tristearina) CH O C (CH1,2,3-tripalmitilglicerol
2 )16CHCH
O
C (CH )
2 16 CH
(tripalmitina)
CH O C (CH2)14 CH
O O O O O O
- trigliceride
)7 CHmixte – provenite de la doi sau trei acizi grași, de exemplu:
C O(CH2)7 CH CH (CH2CH O C CH O CH OC O(CH 2 )14 CH CHCH (CH CH
OH (CH
O (CHCH2 )7
CCH(CH (CH2 )72 )CH
7 CH CH2)7O C CH CH
2 )14
O C (CH2)14 CH CH OH CH OH
C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH OCH O C (CH2)14 CH

OH O
OC (CH2)14 CH CH
CH O C (CH O 2)14 CHO O CH O C O (CH2)7 CH OCH (CH2)7 CH CH O C
C O(CH2)14 CH CH O C CH
(CH CH O
) OC
CH O (CH
C (CH) )CH CH CH CH O OH C (CH CH ) O
CH C (CH ) CH
CH OH CH OH
O O CH 2 O14 C (CH ) 2 CH 2 16 14
O 2 16 2 16
C O(CH2)14 CH O CH OH
C (CH2)14 CH CH O C (CH O ) CH O2 16
CH O C O (CH ) CH O CH O C
2 16
C O(CH2)16 CH CH O C CH
(CH CH O
) C
O
CH O(CH
C (CH) CH
) CH CH O OH
CH C (CHCH
2 14
)16 O
CHC (CH2)16 CH CH OH CH OH
O 2 16
O CH O C (CH ) CH 2 162 16
O 2 O
C (CH2)16 CH CH OH
C (CH2)14 CH CH O C (CH2)16 CH 2 16
CH O C (CH2)16 CH CH O C
O
1-palmitil-2,3-distearilglicerol 1-oleil-2-palmitil-3-stearilglicerol
H CH O C (CH2)14 CH CH OH
O
CH132 C (CH
O 2 )16 CH
Chimie – clasa
a X-a CH OH
O
CH O C (CH2)16 CH CH OH
CH OH CHCHOHOH O OH OH
O
O CHCH
H CH R C OHR C CH OH O O
HOO HOO COOH
O O
COOH
R C R CR C R RC C R C
O C
RCOOH O R'
COOH Cl COOH O
COOH OH OHO R'
R C NH NH
R C
Grăsimile vegetale O (uleiurile) se obțin din seminţe (de exemplu, din floarea soarelui, in, ricin,
O
struguri) sau din fructe (de exemplu, din măsline) prin presare sau prin extracție cu solvenţi.
O O
Grăsimile animale se izolează prin topirea ţesuturilor animale CH în
CHcare sunt conţinute iar grăsimea
O COOH
CH C din lapte (untul)se obţine prin CH CHO COOH
centrifugare.
O CH CH O CH CH
CHpreponderent CH
Grăsimile vegetale sunt de obicei lichide și conțin
OH trigliceride
OH provenite de la acizii
grași nesaturați. Grăsimile animale sunt de obicei solide și conțin preponderent trigliceride
COOH
provenite
COOHde la acizii COOH grași saturați. CH CH COOH
COOH CH CH
COOH O O
CHCHOHOH CH OH OH OH
CH OH
Proprietăți
fizice ale
CH OH grăsimilor OH
H CH CHCH OH HO forma legături HOOH COOH COOH
- nu sunt solubile în apă deoarece nu pot de hidrogen cu aceasta, grăsimile pot fi
COOHCOOH
stocate COOH
în corp constituind rezervă de combustibil;
COOH
- sunt solubile în solvenți organici;
O- au densitate O mai mică decât a apei; O
)16 CH O
CH O C (CH2)14 CH (CH
- CH
nu auO C
punct )14 CHfix deoarece
de2topire
CH O C (CH CH) OCH sunt
C (CH amestecuri
2 )14 CH
de substanțe.
2 14
O O
OProprietăți chimice O

O
ale O
)16 CH CHgrăsimilor

CH O C (CH CH) OCHC (CH2)14 C (CH CH) OCHC (CH2)16 CH OH
2 14 CH O
1. Hidroliza grăsimilor este cea mai 2 16 importantă
reacțieOH chimică a grăsimilor și are loc cu apă în
O O O
mediu acid, bazic sau enzimatic. O
16 CHCH O C (CH CH OCHC (CH2)14 CH CH) OCH
a. în2)mediu
14 acid
reacția
CHeste O Creversibilă
(CH 2 16
șiCse
obține
CH
(CH2)16glicerina
O și aciziiOgrași din care provine triglicerida.

De exemplu, reacţia de hidroliză acidă a 1-palmitil-2,3-distearil-glicerolului decurge conform ecuației:
O OH OH
O
)7 CH
H2(CH CHCH (CH ) CH CH) OCHC (CH2)14 CH CH OH
2 )7 CH 2 7 O C (CH CH OH
2 14
O O H2SO4 + CH3 (CH2)14COOH + 2CH3 (CH2)16COOH
9
) CH CH O C O(CH2)16 CH (CH
CH O C + 3H 2OCH
2 )16 OH CH OH
2 14
O CH O acid palmitic acid stearic
)16 CH O O
CH
CH O C (CH2)14 CH O C O(CH ) CH
2 14 O C (CH CH) CH O C (CH ) CH
CHCH 2 14
2)16 CH CH O C O(CH )
CH
O
C (CH ) 2 CH 14
OH CH OH
2 16 2 16 CH

O
O O
16 CH O C (CH O C (CH ) CH
1-palmitil-2,3-distearil-glicerol
CH CH) OCHC (CHglicerină(glicerol)
CH 2 )14 CH
2CH 14 O C (CH
2 )16 CH
2 16
O
O b. în mediu bazic - reacția este O ireversibilă O și se obține glicerina și sărurile acizilor grași (săpunuri)
16 CH O
Cdin
(CH CH
care O C (CH )
provine triglicerida. CH
14 O C Reacţia O
CH) este C numită CH
(CH2)16saponificare .
CH 2 )14 CH
2CH (CH
2 16 CH
De exemplu, reacţia de hidroliză bazică a 1-palmitil-2,3-distearil-glicerolului decurge conform ecuației:
O O
)
(CH CH
7 ) CH CH (CH ) CH
2 7 O C (CH CH) CH (CH2)14 CH
O C CH OH
2 2 7 CH 2 14 CH OH
O O
2 )14 CH CH O C (CHCH) OCHC (CH 2 )16 CH
+ 3NaOH CH8
OH CH OH + CH3 (CH2)14COONa + 2CH3 (CH2)16COONa
2 16
O O palmitat de sodiu stearat de sodiu
2)16 CH O
CH) CH
CH O C (CH C (CH ) CH OH CH OH
2 16 2 16 CH

1-palmitil-2,3-distearil-glicerol glicerină(glicerol)
Indicele de saponificare reprezintă masa de hidroxid alcalin (NaOH , KOH) exprimată în mg care
reacționează cu 1 g grăsime.
2. Hidrogenarea grăsimilor constă în adiția hidrogenului, în prezență de Ni, la legăturile duble din
radicalii nesaturați ai acizilor grași și se formează trigliceride saturate, solide . Reacţia stă la baza
obţinerii margarinei – emulsie de grăsime vegetală hidrogenată cu adaos de conservanţi,
133
aromatizanţi, coloranţi, etc.
3. Sicativarea grăsimilor nesaturate constă într-o reacţie de polimerizare la nivelul dublelor
legături din molecula trigliceridei sub acţiunea oxigenului din aer. Se formează pelicule aderente,
transparente şi rezistente la intemperii. De exemplu, uleiul de in, uleiul de tung se folosesc la
fabricarea lacurilor şi vopselelor.
Grăsimile sunt componente ale membranelor celulare, asigură transportul unor substanţe( de
exemplu al vitaminelor liposolubile: A, D, E, K) și au rol de rezervă de combustibil pentru organism.
Prin arderea grăsimilor la nivelul celulelor se eliberează o cantitate mare de energie. La oxidarea a 1g
grăsime se eliberează 9,2 kcal, în timp ce 1g proteine produce 4 kcal, iar 1g zahăr produce 4,1 kcal.
proteine
Proteinele sunt compuși naturali macromoleculari prezenți în celulele tuturor organismelor vii.
Cel mai simplu organism cuprinde câteva mii de proteine, fiecare având o structură unică și un rol
specific. Proteinele sunt formate dintr-un număr foarte mare de resturi de aminoacizi unite prin
legături peptidice.
HN CH CO NH CH CO NH CH CO HN CH COOH CH COOH
R R' R" R NH

Aminoacizii sunt compuși organici cu funcțiuni mixte care conțin în moleculă grupa amino,
-NH2, și grupa carboxil, -COOH. În structura proteinelor intră 20-22 de aminoacizi care corespund
α-aminoacizilor:
HC CH CH COOH
H O CH O CO (CH2)4 CH
formulei generale
HN CH CO NH CH CO NH CH CO a H N CH COOH CH C COOH H C CH COOH

HN CH CO NH CH COCHNHO CH (CH2)4 CH
CO CO H
CH NH HNHC OH
R R' R" R NH
CH O R"CO (CH2)4 CH
R R'
H O
Aminoacizii naturali se pot denumi conform IUPAC prin adăugarea prefixului „amino” înaintea C H
numelui acidului corespunzător, dar au și denumiri preluate dinHbiochimie. C OH CHDe exemplu:
HC CH CH COOH
H O CH O CO (CH 2 )4
CH COOHCH COOH HC CH CCOOH HC CH COOH CH OH H O
HN CH COOH
CH COOH HHC(CH
CCH2OH )4CHCHCOOH C
CH O CO
CH NH
NH H C OH CH OH
R R NH NH NH CH O CO (CH CH) NH CH H C OH
CH2OH 4
OH
acid aminoacetic HO H
acidC2-aminopropanoic acid 2-amino-3-metilbutanoic
CH
HO C H
(glicină) CH HO CCO OH (alanină)
(CH2)14CH (valină) CH OH CO (CH )
O CH O COCH(CH O CO (CH2)4 CH
2 )4 CH CH O CO (CH2)14CH C OH 2 1
Proprietățile proteinelor CH
depind OH
C de
CH OH
CH HO OHstructura acestora. CH O CO (CH ) CH
CO (CH2 )14CH

OH
CH O COCH(CH O2)4CO
După compoziția
CH(CH2)CH 4
lor chimică CH proteinele
OH CH se OH clasifică în: 2 16 CH OH CO C (CH
OH 2)
COCH(CH
CH O• Proteine CH(CH2)CH
O2propriu-zise
)4CO CHOsunt
4care CH
COOH (CH2)14 CH CO (CH2)14CH
CHdeOaminoacizi; CH O CO (CH2)
CH OHalcătuite CH OH numai
din resturi CHOH
H
• Proteine conjugate (proteide) care sunt constituite dintr-o parte proteică și o grupă prostetică.
OH
CH O CO (CH 2 )14
CHde natura grupei
În funcție CO (CHse
CH Oprostetice 2 )14
CH
deosebesc: CH O CO (CH2)12CH
○ CH O CO (CH ) CH CH O CO (CH2)14CH CH O CO (CH
Glicoproteide – conțin un rest de2 zaharidă
○ Lipoproteide – conțin
16
OH
CH O CO (CH2)14 CH
CH O CO (CH2)16CH CH O CO (CH ) CH
2 12) CH CH
O CO (CH2)16CH
un rest de lipidă CH O CO (CH CH O CO (CH
CH O CO (CH○2)Fosfoproteide
CH O CO (CH2)7 CH CH (CH )
2 7 CH 2 14
HOH CH CH OunCO
– conțin rest(CH )14CH
de 2acid fosforic CH O CO (CH2)12CHCH O CO (CH2)16CH
○ Nucleoproteide CH
14 O CO (CH2)14CH
O CO (CHnucleic CH CH (CH2CH )7 CH CH O CO (C
– conțin un acid 2 )7
CH O○ CO

CH O CO (CH2)16CH
CO
14
CH(CH2)14CH CH(CH O CO (CH2)12CHatomi
2 )12CH – conțin
Metaloproteide de metale (Fe , Cu)
CH O CODupă )16CH
(CH2solubilitatea în apă și în soluții de electroliți
CH(CH2)16CH
CO CH O COCH(CH O2)12 COCH(CH2)12CH CH O seCO deosebesc
CH (CH O) CH
2 16
proteine
CO solubile (globulare)
(CH2 )16CH
16 și proteine
CH O CO (CH2)7 CH CH (CH2CHinsolubile (fibroase)
)7 CH .
O CO (CH 2 7) CH CH (CH )
2 7 CH

COCH (CH ) CH
CH O
Proteinele
CO CH (CHO )
solubile:COCH (CH 2 ) 12
CH CH O CO CH (CH2O)16CH CO (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH
14 2 14 2 12
(CH2)7 CH din
CH O CO- albuminele CHouă; (CH2CH )7 CHO CO (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH CH (CH2
CH O CO CH (CH O) CH
2 16
CO (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH
- cazeina din lapte; CH O CO (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH
CH 134
O CO (CH2)16CH
2 )16CH
CH O COCH(CH
O CO (CHChimie
2 )7
CH– clasa
CH a(CH
X-a2)7 CH
CH O COCH(CH CO
O2)16 CH(CH2)16CH CH O CO (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH
CH O CO (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH2OH
CH CH (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOK
CH O COCH(CH O2)16
CO CH(CH2)16CH (CH22OH
CH O CO (CH2)7 CH CH CH )7 CH
CH O CO

(CH ) CH CH (CH ) C
CH O O
- globuline și albumine din sânge;
- proteine din mușchi, de exemplu miogen și miosină;
- proteine din cereale, de exemplu gluteina din gâu și zeina din porumb etc.
Proteinele insolubile, numite și proteine de schelet sau scleroproteine, au rolul de a asigura
protecție față de agenții exteriori și rezistență mecanică organismelor animale și organismului
uman. De exemplu:
- keratina din păr, unghii, pene, coarne, lână;
- colagenul din piele , oase, tendoane;
- fibroina din mătasea naturală.
Proteinele îndeplinesc mai multe roluri în organism: sunt catalizatori în reacțiile biochimice
(enzime), reprezintă elementele structurale ale mușchilor, pielii, cartilagiilor; transportă oxigenul
în sânge (hemoglobina); acționează pentru combaterea bolilor (anticorpii), reglează procesele
metabolice (hormonii).
Alimente bogate în proteine:
- carnea, produse lactate și ouăle sunt surse complete de proteine;
- cereale integrale(orez , grâu, orz, quinoa), unele legume (avocado, varza), nuci, semințe, fasole.
ZAHARIDE
Zaharidele sunt compuși naturali răspândiți în regnul animal și mai ales în regnul vegetal.
Zaharidele sunt factori importanță în hrana oamenilor și animalelor.
Zaharidele se formează în procesul de fotosinteză în frunzele verzi ale plantelor prin absorbția
energiei solare în prezența clorofilei:
nCO2 + nH2O + energie → CnH2nOn + nO2
Transformările biochimice ale zaharidelor, care au loc în organismele vii, sunt procese în care se
eliberează energia necesară vieții:
CnH2nOn + nO2 → nCO2 + nH2O + energie
Din punct de vedere chimic, zaharidele sunt compuși organici cu funcțiuni mixte care conțin în
moleculă grupa carbonil , C=O, și grupe hidroxil , -OH.
Zaharidele se mai numesc glucide, deoarece unele dintre ele au un gust dulce, sau hidrați de
carbon, deoarece în moleculele acestora raportul atomic H : O = 2 : 1 la fel ca și în apă. Formula
generală a zaharidelor este Cn(H2O)m.
HN CH CO NH CH CO NH CH CO HN CH COO
După comportarea lor la hidroliză (reacție cu apa), zaharidele se clasifică astfel:
R
- monozaharide – nu hidrolizează, de exemplu: glucoza, fructoza;R' R" R
- oligozaharide – la hidroliză formează între 2 și 10 molecule de monozaharide, de exemplu:
zaharoza formează prin hidroliză glucoză și fructoză;
H O C
- polizaharide – la hidroliză formează mai multeHmolecule
C CH CHdeCOOHmonozaharide, de C
exemplu amidonul, celuloza. C
CH NH H C OH
C
Glucoza HO C H
H C OH
Glucoza este o monozaharidă cu formula moleculară C6H12O6 și formula de
structură: H C OH
CHOH
Culegere
CH O CO (CH 2 )14
CHde exerciții și CH

O CO (CH135
probleme
2 )14
CH
CH O CO (CH2)14CH CH O CO (CH2)16CH
CH O CO (CH ) CH O CO (CH ) CH
Glucoza este o substanță solidă cristalină, incoloră, cu gust dulce și punct de topire ridicat, care
se descompune la încălzire avansată în carbon și apă. Glucoza este solubilă în apă, puțin solubilă
în alcool și greu solubilă în solvenți organici.
Glucoza se găsește în fructele dulci, în struguri, în mierea de albine. În cantități mai mici este
prezentă în sânge, în limfă, în urină.
Glucoza se utilizează în alimentație ca înlocuitor al zahărului, în industria băuturilor alcoolice la
obținerea alcoolului etilic, în medicină sub forma unor soluții perfuzabile, la fabricarea oglinzilor,
în industria textilă.
Zaharoza
Zaharoza este o dizaharidă cu formula moleculară C12H22O11 și se găsește în cantități mai mari
în trestia de zahăr și în sfecla de zahăr de unde se și extrage. Zaharoza se mai găsește și în morcovi,
pepeni, nectarul florilor, seva unor arbori și în cocenii de porumb.
Zaharoza este o substanță solidă cristalină, albă , cu gust dulce. Are punctul de topire de 185⁰C.
La această temperatură se caramelizează, devine un lichid de culoare galben-brun și apoi prin răcire
formează o masă sticloasă. Zaharoza se descompune în carbon și apă prin tratare cu acid sulfuric
concentrat sau la încălzire avansată.
Zaharoza se utilizează în alimentație sub numele de zahăr deoarece are gust dulce și este o
importantă sursă de energie.
Amidonul
Amidonul este polizaharida de rezervă a plantelor fiind prezent în tot regnul vegetal. În cantități
mai mari se găsește în orez, grâu, porumb, tuberculii de cartofi.
Amidonul se găsește sub formă de granule cu forme și dimensiuni caracteristice speciei vegetale
din care provine. Amidonul este un amestec de două polizaharide: amiloză și amilopectină.
Amiloza constituie miezul granulei de amidon și reprezintă 10-20% din masa acesteia. Amiloza
are formula moleculară (C6H10O5)n unde n= 300-1200 și are o structură filiformă elicoidală alcătuită
din unităţi de glucoză. Amiloza este solubilă în apă caldă și în reacție cu iodul dă o colorație albastru
intens.
Amilopectina constituie învelișul granulei de amidon și reprezintă 80-90% din masa acesteia.
Amilopectina are formula moleculară (C6H10O5)n unde n= 6000-36000 și are o structură elicoidală
ramificată alcătuită din unităţi de glucoză. Amilopectina este insolubilă în apă caldă și în reacție cu
iodul dă o colorație slab purpurie.
Amidonul este o pulbere albă, insolubilă în apă rece. La încălzire se formează un amestec opa-
lescent vâscos care prin răcire se transformă într-un gel numit cocă.
Amidonul este principalul factor în alimentația omului. În organism are loc hidroliza treptată a
amidonului la glucoză cu formare intermediară de dextrine (oligozaharide superioare) și maltoză.
Procesele care au loc în organism sunt catalizate de enzime numite amilaze.
Hidroliza acidă a amidonului conduce la glucoză:
(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6
amidon glucoză
Amidonul este utilizat ca materie primă în industria berii și a băuturilor alcoolice deoarece prin
hidroliză se transformă în glucoză și apoi aceasta, prin fermentație, formează etanol. Amidonul se
utilizează în industria textilă ca apret și pentru obținerea cleiului.

Celuloza
Celuloza este compusul organic cel mai răspândit pe Pământ având rol de a asigura , împreună
cu alți compuși, rezistența mecanică și elasticitatea plantelor. Cantități mai mari de celuloză se
găsesc în bumbac, in, cânepă, lemn, stuf, paie.
Celuloza are formula moleculară (C6H10O5)n unde n= 300-3000 și are o structură filiformă
alcătuită din unități de glucoză.
Celuloza este o substanță solidă, amorfă, albă insolubilă în apă și în solvenți organici. Celuloza
este solubilă în hidroxid de tetraaminocupru(II), [Cu(NH3)4](OH)2 , numit și reactiv Schweizer. Este
higroscopică și nu are gust dulce.
Celuloza nu este substanță nutritivă pentru om deoarece în organismul uman nu există enzimele
care catalizează hidroliza celulozei. Celuloza se utilizează pentru: obținerea hârtiei, obținerea
mătăsii artificiale, obținerea lacurilor și în industria explozibililor.
Vitamine
Vitaminele sunt substanțe organice care au roluri importante în desfășurarea normală a proce-
selor metabolice. Vitaminele sunt necesare în cantități mici care trebuie asigurate printr-o
alimentație din care nu trebuie să lipsească fructele și legumele mai ales crude deoarece prin
prepararea termică a alimentelor o parte din vitamine se distrug.
După solubilitate vitaminele se clasifică:
• vitamine solubile în apă (hidrosolubile):
○ vitaminele din complexul B : B1, B2, B6 – sunt implicate în metabolismul glucidic, B12- rol
în producerea globulelor roșii;
○ vitamina C intervine în procesul de creștere și în procesele celulare de oxido-reducere, are
rol antioxidant, favorizează absorbția fierului, are acțiune antitoxică și antiinfecțioasă.
Vitamina C nu poate fi sintetizată de organismul uman;
○ vitamina P are rol important în fenomene hemoragice;
○ vitamina PP are rol important în metabolismul glucidic și lipidic;
• vitamine solubile în grăsimi (liposolubile):
○ vitamina A intervine în sinteza rodopsinei, influențează procesele de creștere și stimulează
formarea anticorpilor, influențează funcția tiroidei;
○ vitamina D crește absorbția calciului și fosforului având rol în mineralizarea oaselor și dinților;
○ vitamina E are rol antioxidant, asigură funcționarea normală a glandelor sexuale și a hipofizei.
○ vitamina F este recomandată în tratamentul unor afecțiuni dermatologice;
○ vitamina K este implicată în sinteza unor factori de coagulare a sângelui.
O cantitate insuficientă de vitamine produce hipovitaminoza iar lipsa totală a unei vitamine
determină apariția avitaminozei.
O cantitate mai mare de vitamine hidrosolubile în corp nu este periculoasă deoarece excesul
poate fi eliminat prin urină. Excesul de vitamine liposolubile poate fi dăunător deoarece acestea
se pot acumula în corp și pot avea efecte toxice grave.

a. Acizii graşi sunt acizi monocarboxilici cu număr par de atomi de carbon.
b. Trigliceridele sunt esteri ai glicerinei cu acizii grași.
c. Trigliceridele conțin un număr par de atomi de carbon.
d. Trigliceridele care conțin radicali proveniți de la acizi grași saturați au NE=0.
e. Prin hidroliza grăsimilor se obține glicerină.
a. Proteinele sunt compuși macromoleculari naturali.
b. Zaharidele se formează în procesul de fotosinteză.
c. Trigliceridele au gust dulce.
d. Amidonul se utilizează pentru obținerea hârtiei.
e. Prin fermentația glucozei se obține etanol.
3. Referitor la grăsimi, sunt corecte afirmațiile:
a. se pot găsi în stare lichidă sau solidă;
b. grăsimile vegetale conțin preponderent trigliceride ale acizilor grași saturați;
c. grăsimile solide conțin preponderent trigliceride ale acizilor grași nesaturați;
d. pot forma legături de hidrogen cu apa;
e. sunt solubile în solvenți organici.
4. Referitor la uleiuri, sunt corecte următoarele afirmaţii:
a. se obțin prin presarea semințelor și a fructelor;
b. au densitatea mai mare decât densitatea apei;
c. sunt insolubile în apă;
d. conțin preponderent trigliceride provenite de la acizi grași saturați;
e. dau reacţii de adiţie la legăturile duble din radicalii acizi.
5. Referitor la reacţia de hidrogenare a grăsimilor lichide, sunt corecte următoarele afirmaţii:

a. este o reacție de substituție; c. se obțin grăsimi nesaturate;
b. are loc în prezenţa unui catalizator pe bază d. se obțin grăsimi solide;
de nichel; e. stă la baza fabricării margarinei.
6. Referitor la trioleină, sunt corecte următoarele afirmaţii:

a. este o trigliceridă simplă; d. prin hidrogenare formează tripalmitina;
b. se găsește în stare lichidă; e. prin hidroliză bazică formează glicerină și
c. intră în compoziția uleiurilor; acid oleic.
7. Referitor la tristearină, sunt corecte următoarele afirmaţii:

a. este o trigliceridă mixtă; d. se obține prin hidrogenarea trioleinei;
b. are NE=0; e. prin hidroliză bazică formează glicerină și
c. se găsește în grăsimile solide; acid stearic.

8. Referitor la zaharide, sunt corecte următoarele afirmaţii:
a. sunt compuși cu funcțiuni simple; d. toate sunt solubile în apă;
b. se mai numesc hidrați de carbon; e. zaharoza este o polizaharidă.
c. toate au gust dulce;
9. Referitor la glucoză, sunt corecte următoarele afirmaţii:
a. este o monozaharidă; d. la oxidare eliberează energie;
b. este solidă; e. prin fermentație formează etanol și apă
c. are gust dulce;
10. Referitor la zaharoză, sunt corecte următoarele afirmaţii:
a. se extrage din trestia de zahăr și din sfecla d. are gust dulce;
de zahăr; e. la încălzire avansată se descompune în
b. este o dizaharidă; carbon și apă.
c. este lichidă;
11. Referitor la amidon, sunt corecte următoarele afirmaţii:
a. se formează în frunzele verzi ale plantelor c. este solid;
prin fotosinteză; d. are gust dulce;
b. este o proteină; e. se dizolvă în apă rece.
12. Referitor la celuloză, sunt corecte următoarele afirmaţii:
a. are rol de susținere în plante; d. are gust dulce;
b. este o polizaharidă; e. se dizolvă în [Cu(NH3)4](OH)2.
c. este solidă;
a. tripalmitină → glicerină d. acid stearic → stearat de potasiu
b. trioleină →
HN CH COOH CH de sodiu HC CH COOH
COOH
oleat e. acid oleic → acid stearic
R → acid
c. tristearină NH
stearic NH
OCOOH HCCHCHOCOOH
CO (CH2)4 CH

CHH OH
(B)
NHO CO (CH2)4 CH 3C-CO-O-CH2-CH3 (C) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
(A) CH
OH CH OH
CH O CO (CH2)4 CH
H CH OH
CH2)4 CH
OH CH OH
CH2)4 CH (D) (E) H3C-(CH2)14-COONa (F) CH3-CH2-COOH
OH ) CH CH OH
CH 2 4
CH OH
OH
Se cere:
a. Să se precizeze cărui tip CH
de compus aparține fiecare formulă;
O (CH2)14CH CH O CO (CH2)12
b. Să se scrie denumirile corespunzătoare formulelor de mai sus;
O (CH2)16CH c. Să seCH
scrie CO (CH
O ecuația CH
2 )12 dintre
reacției compușii D și F;
d. Să se scrie ecuația reacției compusului A cu apa în mediu acid;
O (CH2)14CH CH O CO (CH2)12CH
O (CH2)12CH e. Să se indice care dintre compuși are capacitate de spălare.
O (CH2)12CH Culegere de exerciții și probleme 139

O (CH ) CHCH O CO (CH2)16CH
2 12
CH O CO (CH2)16CH
H C OH
H C OH H C OH
H C OH
H C OH H C OH
CHOH
CHOH CHOH
CH O CO (CH2)14CH CH O CO (CH2)14CH CH O CO (C
)14CH CH (CH
CH O CO )14CH
O 2CO (CH ) CH CH
CH O CO O CO
(CH ) (CH
CH ) CH CH O CO (CH2)12CH
2 14 14 212
2 CH
CH O CO (CH2)14 CH O CO (CH2)16CH CH O CO (C
CH (A) CO ) (CH (B)
CH ) CH
2 )14 CH O CO )14CH
O 2CO
CH (CH 2 )16CH CH O
(CH CHCOO (CH 16 212
2 CH CH O CO (CH2 )12CH
CH O CO (CH2)14 CH O CO (CH2)14CH CH O CO (C
2 )14
CH CH O CO
CH (CH
O )
CO CH
(CH )
2 14 CH CH
CH O O CO (CH
CH ) CH
CO (CH2)14 212 CH O CO (CH2)12CH
2 14
CH O CO (CH2)16CH
CH CH O CO (CH2)16CH CH O CO (CH2)16CH
2 )16 (C)CH O CO (CH ) CHCH CH (CH ) (CH

CH
O CO (CH 2 162 )7 CH
O CO 2 7 CH )
2 16 CH
CH CH CH O CO (CH2)16CH
2 )7 CH (CHO 2CO )7 CH(CH 2 )7 CH CH (CH2 )7 CH
O CO (CH ) CH CH CH (CH ) CH
CHCH O CO (CH 2 162 )7 CH O CO 2 7 (CH2 )16CH
) CH CH (CH
O Se2CO
cere:
) CH (CH ) CH CH (CH ) CH CH O CO (CH2)16CH
2 7 CH 7 2 7 2O 7 CO (CH ) CH CH de mai sus;

a. Să se scrie denumirile CH corespunzătoare
CHcu
2compușilor
16 CO (CHchimice
Oformulele 2 )16
b. Să se scrie ecuația reacției de hidroliză acidă a trigliceridei cu formula A;
c. Să se scrie ecuația reacției CHcu O CO (CH2)7 CH cuCH
KOH a trigliceridei
(CH2)B;
formula 7 CH
H2)7 CH CH CH O (CH )
2CO CH 2 )7 CH CH (CH2 )7 CH
(CH
7 se calculeze
d. Să indicele de CHsaponificare al trigliceridei
CH CH B (CH(mg) KOH / 1 g);
O CO (CH 2 )7 2 7 CH CH (CH2)7 CH CH (
H2)7 CH CH CH (CH e. Să
O )7se
2CO CHscrie
2 )ecuația
(CH CH CHreacției
(CH
CH de
) hidrogenare
CH
(CH ) CH CH a trigliceridei
(CH )
CH COOK cu
(CH formula
) CH C.
CH (CH ) COOK
7
CH2 7

O 2CO 7 (CH2)7 CH 2 CH 7 (CH2 )7 CH
2 7
2 7
H2)7 CH CH CH16.

OUn2CO
(CH )ulei
7 CHde măsline
(CH 2 )7
CH conţine
CH (CH44,2%2 )7 CH
trioleină, în procente de masă, și are densitatea 0,91 kg/L.
Se cere:
a. Să se precizeze clasa de compuşi organici din care face parte trioleina;
CH2OH
b. Să se scrie ecuaţia reacţiei de saponificare a trioleinei cu KOH; CH2OH
CH2OH
c. Să se calculeze volumul soluţieiCH C deOH O
KOH de concentraţie 3 CHM OH
H O hidrolizează
care OH trioleina
H din 2
CL ulei deOO H O
2
H HOCH2 2 H C OH O
măsline.
H HHOCH2 H H HOCH2 H C OH CC OC COH C
17. Tristearina este utilizată la
C OH
obținerea săpunului,
C aO OH
pastelor adezive, a OH O
hârtiei impermeabile,H OH
H C C
C C C ca aditiv alimentar
C C sau lubrifiant OH H în H
produse cosmetice. H
Se OHH
cere: H OHC H C
C C HO C OH H
OH H H HO H C C O C C C CH OH C C
a. Să se scrie HOecuaţia reacţiei de esterificare
HO Hprin care se obține HC tristearina; 2
H
OHO
b. Să se calculeze
CH
O 2OH
volumul de C OH
glicerină, C
cu
CH2OH
densitatea 1,25
OH
g/cm
HC HH
3, necesară obținerii a 89 kg
C C HC C OH H H H H H H C HC
C C
tristearină dacă randamentul reacției H C de esterificare
C este 92%. CHCO C OH C O OH
H HO OH H HO H OH H
H
18. Un ulei de măsline conţine 1,2,3-trioleilglicerol OH
(OOO) , 1-palmitil-2,3-dioleilglicerol (POO),
H H
HOCH HOCH2
1-linoleil-2,3-dioleilglicerol (LOO)și 1-stearil-2,3-dioleilglicerol 2 (SOO) în raport molar de
12:3:3:2. Se cere:
a. Să se calculeze fracțiile molare HO ale CHtrigliceridelor
din amestec;
CH
HO b. Să se calculeze masa molară medie a amestecului O de trigliceride;
CH CH CH OH
HCHO CH OH O CH
O O CH CH CH OH
O HO c. Să CHse determine Oraportul molar în care se află acizii grași rezultați prin hidroliză;
d. Să se calculeze volumul de hidrogen (c.n.) consumat în reacţia a 4,4 kg ulei de măsline.
HO
19. La hidroliza HO acidă a unui ulei de H HO
floarea OH
soarelui rezultă 699 kg amestec de acizi grași
O
OH HO OH raportul molar acid oleic : acid linoleic : acid palmitic OH OH OH
caracterizat prin OH : acid stearic = 6:12:1:1.
OH
Amestecul de acizi se supune hidrogenării, randamentul fiind de 80%. Se cere:
a. Să se scrie ecuațiile reacțiilor care au loc; HC CH HC CH
b. Să se calculeze volumul de hidrogen consumat la hidrogenare;
c. Să se calculeze masa amestecului rezultat.
20. La hidrogenarea unei probe de trigliceridă se consumă 0,56 L H2 și se formează 22,25 g
tristearină. O altă probă de trigliceridă, identică cu prima, se tratează cu o soluție de NaOH
de concentrație 0,5 M în vederea saponificării. După separarea săpunului, soluția rezultată se
neutralizează cu 25 mL soluție HCl de concentrație 1M. Se cere:

CH 2 4
HO C H CH
H C OH
H C OH
a. Să se determine formula moleculară a trigliceridei; CHOH
b. Să se scrie formulele de structură și denumirile trigliceridelor care corespund formulei
CH O CO (CH2)14CH
moleculare determinate; CH O CO (CH2)14CH CH O CO (CH2)12CH
c. Să se determine masa
CH Oprobei de trigliceridă;
CO (CH CH CH O CO (CH2)12CH
2 )14 CH O CO (CH2)16CH
d. Să se calculeze volumul soluției de NaOH de concentrație 0,5 M folosit la saponificare.
CH O CO (CH2)14CH CH O CO (CH2)14CH CH O CO (CH2)12CH
21. Prin hidroliza bazică a unei grăsimi se obține un amestec de glicerină și săruri ale acizilor grași
care conține palmitat de potasiu, stearat de potasiu și oleat de potasiu în raport molar de
3:1:2. Se cere: CH O CO (CH2)16CH
CH COOH CH HOC CO (CH2)16CH
HN CHa. CO NH CH CO NH O CH maxim
CO N CH COOH
Htrigliceride CH COOH
Să se precizeze numărul
CH CO (CHde)
2 7
CH
CH (CHmixte
)
2 7 CHcare

se pot afla în compoziția grăsimii;
NH CH O CO NH (CH2)16CH
R b. Să se calculeze
R' volumul
R" de soluție de KOH de concentrație
R 1M necesar pentru obținerea a
CH O CO (CH )7 CH CH (CH2)7 CH CH
1 kg de săpun lichid ceconține 53,92% apă și amestecul de săruri de maiCHsus,

O CO
știind (CH
că se2)lucrează
16
cu un exces de 20% soluțieHde KOH O față de cantitatea necesară.
CH O CO (CH ) CH
HC CH CH COOH 2 4
C CH OH
22. Un aminoacid natural
CH Oconține
CO (CH32%C,
2 )7
CH 6,66%
CH (CH
CH2 H,
) 7 O 42,66%O,
CH 18,66%N.
CO (CH2 )4 CH
Masa molară a
CH NH
aminoacidului este 75 g/mol.H CSeOHcere: CH OH
CH O CO (CH2)7 CH CH (CH CH2)7 OCHCO (CH2)4 CH CH (CH ) CH CH (CH ) COOK
CH2 7OH 2 7
a. Să se determine formula HOmoleculară
C H a aminoacidului;
b. Să se scrie formulaCHde O CO (CH )7 CH CH (CH2)7 CH
structură a2aminoacidului.
H C OH
23. Zaharoza este cunoscută sub
H Cnumele
OH de zahăr şi are următoarea formulă de structură.
CH2OH CH OH
CH2OH H
C O O
H CH O CO (CH H ) CHHOCH2 CH O CO H(CH ) CH C O C
CH O CO (CH2)14CH 2 14 2 12 OH O
H
CH O CO (CH2)14 CH C CH O CO (CH C 2)16CH C CH O CO C(CH2)12 CH H OH
OH H H C C C
CH O CO (CH2)14CH HO CH O CO (CH2)O 14
CH CH OHOCO CH
(CHOH
2 )12CH OH H H
2
C C C C H H H
C C C
OH HO H
(CH2)16CH
COcere:
CH O Se H OH
CH O CO (CH2)16CH H HOCH2
CH O a.COSă se
(CHdetermine
2 )7
CH CH formula moleculară
(CH2)7 CH a zaharozei;
CH O CO (CH2)16CH
b. Să se determine raportul dintre numărul de grupe hidroxil
CH O CO (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH
de tip alcool primar și numărul de
grupe hidroxil de tip alcool
HO CH secundar din CH O CO (CH2)16CH
zaharoză;

CH
c. Să se explice solubilitatea zaharozei
O în apă; CH CH OH
HO CH O
d. Să se calculeze masa de trestie de zahăr cu un conținut de 25% zahăr necesară obținerii a
1000 kg zahăr cu un randament de 64%.
CH O CO (CH2)7 CH CH (CH2)7 CHHO HO CH (CH ) COOK
CH (CH2)7 CH
OH 2 7 O
24. În procesul de fotosinteză, sub acțiunea luminii solare și a clorofilei,
OH plantele transformă
CH O CO (CH ) CH CH (CH ) CH
dioxidul de carbon şi apa în glucoză conform reacției:
2 7 2 7
6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2 HC CH
CHSă
OH
2
se calculeze volumul de dioxid de carbon (c.n.) și masa de apă din care se formează 90 g glucoză.
CH2OH H OH
25.
C LapteleO este un aliment bogatO în nutrienți:
H HOCH2 zaharide, Hsăruri,
grăsimi, H proteine, C O C C
H minerale și vitamine. Lactoza este OH O OH
C C C C H OH H
OH dizaharida
H din lapte care
H îi conferă
HO
gustul C C C C
O CH
dulce. Lactoza are formula de structură: OH OH H H
HO 2
C C C C H H H H
C C C O
OH HO H
H OH
H HOCH2

HO CH
CH
O CH CH OH
HO CH O
La tratarea a 600 cm3 lapte cu o soluție de acid acetic precipită 42 gCH O COde(CH
amestec
2 )14
CHși
proteine CH
grăsimi care conține 50% cazeină. După separarea precipitatului se obține
CH 750O gCO
zer care
(CH2conține
)14CH CH
4% lactoză.
Se cere: CH O CO (CH2)14CH CH
a. Să se determine formula moleculară a lactozei;
b. Să se calculeze masa de cazeină dintr-un litru de lapte;
c. Să se calculeze masa de lactoză dintr-un litru de lapte. CH O CO (CH2)16CH
26. Zaharidele sunt surse de energie pentru organismele vii. În procesulCH O COa unui
de ardere )7 CH
(CH2mol de
CH (CH2)7
glucoză se eliberează 670 kcal iar în procesul de ardere a 1 mol zaharoză CH Ose eliberează
CO (CH2)71350 CH CH (CH2)7
kcal. Se cere:
a. Să se scrie ecuația reacției de ardere a glucozei;
b. Să se calculeze energia obținută prin metabolizarea a 90 g glucoză;
CH O CO (CH2)7 CH CH (CH2)7
c. Să se calculeze masa de zaharoză care poate asigura aceeași cantitate de energie ca și 540 g glucoză.
CH OdeCO (CH2)7 CH CH (CH2)7
27. Pentru a determina conținutul în amidon al unei probe de făină, cu masa 9 g, aceasta se
supune hidrolizei în mediu acid . Se obțin 6,84 g glucoză cu un randament CH Ode 95%.
CO (CH Se 2cere:
)7 CH CH (CH2)7
b. Să se calculeze procentul de amidon din făină.
CH2OH alcoolice.
28. Se supun hidrolizei acide 810 g amidon iar produsul rezultat este supus fermentației
Se cere: C O
a. Să se scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc; H H HOCH2
b. Să se calculeze masa de soluție de etanol de concentrație 92% care se obține;
H
c. Să se calculeze volumul de dioxid de carbon rezultat, măsurat la 2 atmC și 27⁰C. C C
OH H H
29. Alimentele conțin proteine, lipide și glucide care prin metabolizare HO eliberează energiaO
necesară organismului. O felie de pâine de 40 g conține 4 g proteine, 1 g lipide
C și 16Cg glucide. C
Știind că la 1g proteine produce 4 kcal, 1g lipide produce 9,2 kcal, în timp ce 1g OHglucide HO
H
produce 4,1 kcal, se cere:
a. Să se calculeze valoarea energetică a unei felii de pâine;
b. Să se determine procentul caloric al fiecărui nutrient din pâine.
30. Vitamina C este o vitamină hidrosolubilă și are formula de structură: HO CH
Se cere: O
HO CH O
a. Să se determine formula moleculară a vitaminei C;
b. Să se precizeze natura grupelor funcționale din structura vitaminei C;
c. Să se explice solubilitatea vitaminei C în apă;
HO OH
d. Să se precizeze două surse naturale de vitamina C.

răspunsuri
Cap. 1. Introducere în chimia organică
1: a. A , b. A , c. A, d. F , e. F; 2: a. A , b. A , c. A, d. F , e. A
3: a. A , b. A , c. A, d. A , e. F. 4: a. F , b. A, c. A , d. A, e. F. 5: a. F , b. A , c. A, d. F , e. F. 6: a. F , b. A , c. F, d. A , e. A.
7: a. F , b. A, c. F , d. A, e. A. 8: a. A , b. F , c. A, d. F , e. A. 9: 1b, 2e, 3f, 4a, 5d. 10: 1c, 2d, 3e, 4a, 5b. 11: 1d, 2b,
3c, 4d, 5a. 12: a, c, d, e. 13. a, b, d, e; 14. NE număr întreg și pozitiv pentru a, c, d. 15: a, b, d. 16: b, d, e. 17: a, b,
c, d, e. 18: b,c,d,e. 19: a,d,e; 20: a, c, d. 21: a, c, d, e. 22. a. CH2=CH-CH2-HC=CH2, b. HC≡C-C≡CH,
HC CH CH HC CH
c. C C , d. (H3C)2C=CH2 ,e. HC CH , f. ;
HC CH HC CH
CH CH
23. a, b, c. 24. 1a, 2e, 3f, 4c, 5b. 25. 1e, 2b, 3a, 4d, 5c. 26. 1b, 2d, 3a, 4c, 5f. 27. 1c, 2a, 3f, 4e, 5b.
O
28. a. O N , b. catenă saturată, c. 2C primari 1C secundar, d.15,85%C , 2,2%H , 18,50%N, 63,43%O,
O
e. C:O = 1:4, f. 11,35 g.
H
O O
O C O
29. a. H C C
H b. catenă saturată, c.3:2:1 d. C6H8O7 , e. 37,5% C, 4,16 %H, 58,33 % O
C C O
O C H f. 0,25 mol/L
H O H
H H
H H
H O H
H C
C C N
H N C
30. a. C H b. 1:2, c. 5 C nulari, 1 C primar, 1 C secundar, 1C terțiar d. C8H10O2N4 ,
C C e. 49,48%C, 5,15%H, 16,49%O, 28,86%N, f. 4,8176 . 1020 molecule cafeină
O N N
H C
H
H
H O H
H
C O O
31: a. H O C C b. 1:6, c. 2 C primari, 2 C secundari, 2 C terțiari, d. C6H8O6 , e. C:H:O=9:1:12
C
H H f. 17,1079 . 1020 molecule
C C
H O O H
H O
H C C O H
C C
32: a. C C
H b. 5:8 c. 3:5, d. C9H8O4 e. 60%C, 4,44%H, 35,55%O f. 0,3 g C
H C O C C H
H O H
H H H H
C C H C C
Cl C C C C C Cl
C C Cl C Cl C C
33. a. b. 1:11:2 , c. 2:5 d. C14H9Cl5 e. 47,39%C, 2,53%H, 50,05%Cl,
H H Cl H H
f.3,55 g Cl
34. a. CH3, b. CH2O, c. CHN, d. C2H3Cl, e. C3H8O, f. C2H6N 35. a. C5H4, b. C3H6O, c. C3H4N, d. CH2Cl, e. C7H6O2,
f. C2HNO2. 36. a. C3H6O, b. CH, c. C5H10 , d. C6H5 e. CH2O, f. C5H4;
37. a. acetonă: catenă saturată, benzen - catenă aromatică, ciclopentenă – catenă nesaturată, difenil – ca-
tenă aromatică, fructoză – catenă saturată, naftalină - catenă aromatică
b. acetonă - 1C sp2 și 2 C sp3, benzen - 6 C sp2, ciclopentenă - 2C sp2 și 3 C sp3 , difenil -12 C sp2, fructoză
1C sp2 și 5 C sp3, naftalină - 10 C sp2. c. acetonă – cetonă, compus carbonilic, benzen- hidrocarbură aroma-
tică, ciclopentenă – hidocarbură nesaturată, cicloalchenă, difenil – hidrocarbură aromatică , fructoză – zaha-
ridă, naftalină – hidrocarbură aromatică,
d. acetonă: NE=1, benzen - NE=4, ciclopentenă – NE=2, difenil – NE=8, fructoză – NE=1, naftalină - NE=7. 38.
a. 0,88 g , b. C3H8, c. M=44 g/mol , C3H8, d. N.E.=0 , H3C–CH2-CH3 , catenă saturată liniară. 39. a. C:H = 5:1, b.
C5H12, c. C5H12, d. NE=0, ;
40. a. M=30g/mol, b. d=0,982, c. C2H6, d. 2C primari. ;
CH CH
CH C CH CH
41. a. C:H = 21:4, b. C7H16 c. NE=0, , d. H3C–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 ;
CH
42. a. C:H:O = 9:2:4, b. C3H8O , c. C3H8O, d. NE=0, H3C–CH2–CH2-OH , H3C–CH(OH)–CH3,

H3C–O-CH2–CH3;
43. a. C:H:S = 3:1:8 b. M=48 g/mol , CH4S, c. 2,14 g/L d. NE=0 , H3C-SH ;
HC CH
44. a. C6H11Cl b. C6H11Cl, c. NE=1, HC CH Cl ;
HC CH
45. a. CH2, b. C3H6, c. 20,16 L O2, d. NE=1, H2C=CH-CH3 , .

HC
46. C6H5NO2
CH
HC
47. a. C4H10, b. C2H5, c. NE=0, H3C-H2C-CH2-CH3 , CH CH CH , d. V=145,6 L aer,

CH

e. 74,28% N2, 11,42 % CO2 , 14,28% H2O.
48. a. C2H5NO2 , b. M= 75g/mol, C2H5NO2 , c. 76,72 L amestec.
Cap. 2. Alcani
1. a. A , b. A , c. A, d. F , e. F; 2. a. A , b. A , c. A, d. F , e. A. 3. a. A , b. F , c. F, d. A , e. A. 4. a. A , b. F , c. A, d. A , e.
A. 5. a. A , b. F , c. A, d. F , e. F. 6. a. F , b. F , c. A, d. F, e. A. 7. a. A , b. F , c. A, d. A, e. A. 8. a. F , b. A , c. A, d. F, e.
A. 9. a. A , b. A , c. A, d. A, e. F. 10. a. A , b. F , c. A, d. F, e. A. 11. a. A , b. F , c. A, d. F, e. A. 12. a. F , b. A , c. A, d.
A, e. A. 13. a. F , b. F , c. A, d. F, e. F. 14. a. F , b. F , c. A, d. F, e. A. 15. a. A , b. A , c. F, d. A, e. F. 16. a. F , b. F , c.
A, d. F, e. A. 17. a. F , b. F , c. F, d. F, e. A. 18. a. F , b. F , c. A, d. A, e. A. 19. a. A , b. A , c. F, d. A, e. A. 20. a. A , b.
A , c. A, d. A, e. A. 21. a,b,d,e. 22. a,b,c,d,e. 23. a,b,c,e. 24. a,b,c,e. 25 a,c,d,e. 26. a. A,C și E, b. A: 2-metilbutan
sau izopentan, C: izobutan sau 2-metilpropan, E: butan, c. C.
27. a. A: 2,3-dimetilbutan , B-2,2-dimetilbutan, C:2,2-dimetibutan, D: 2-metilpentan, E:n-butan, F: 2-metil-
butan, G: n-butan , H: 2,3-dimetilpentan b. B și C, E și G , c. 2,2-dimetilbutan cu 2,3-dimetilbutan și 2-metil-
pentan, d. A și H, D și F.
28. a. CH3-CH(CH3)-CH(CH2-CH3)-CH(CH3)-CH3 , b. CH3-CH2-C(CH3)2-CH(CH3)-CH3 c. CH3-CH(CH3)-C(CH2-
CH3)2-CH2-CH3 d. CH3-CH(CH3)-CH(CH2-CH3)-CH2-CH2-CH3 , e. CH3-CH2-CH2-CH(H7C3)-CH2-CH2-CH2-CH3 ,;
29. a. CH3-CH2-CH2-CH3 n-butan , CH3-CH(CH3)-CH3 2-metilpropan b. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n-pentan , CH3-
CH(CH3)-CH2-CH3 2-metilbutan, CH3-C(CH3)2-CH3 2,2-dimetilpropan c. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexan,
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 2-metilpentan, CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 3-metilpentan, CH3-C(CH3)2-CH2-CH3
2,2,-dimetilbutan, CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 2,3-dimetilbutan d. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- CH2-CH3 n-heptan,
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3 2-metilhexan, CH3- CH2-CH(CH3)- CH2-CH2-CH3 3-metilhexan,
CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 2,3-dimetilpentan, CH3-CH2-C(CH3)2-CH2-CH3 3,3-dimetilpentan,
CH3-C(CH3)2-CH2-CH2-CH3 2,2-dimetilpentan, CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3 2,4-dimetilpentan,
CH3-C(CH3)2-CH(CH3)-CH3 2,2,3-trimetilbutan, CH3-CH2-HC(CH2-CH3)-CH2-CH3 3-etilpentan,;
hn
CH3-OH; b. CH3-CH2-CH3 → CH4 + H2C=CH2; c. CH4 + 2Cl2 6 H2CCl2 + 2HCl
400C
30. a. CH4+½O2 60
atm

Br
AlCl3(50-100°C) t °C
d. CH3-CH2-CH2-CH3 9
CH CH CH e. CH CH CH + Br2 6 HC C CH + HBr
CH CH CH
oxizi de azot t >1200 °C
31. a. CH4+ O2 8
400-600°C
CH2=O + H2O b. 2CH4 8 HC≡CH + 3H2
AlCl3
c. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 9 CH CH CH CH
CH
400-600°C
d. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 8 H2C=CH-CH3 + H3C-H2C-CH3

400-600°C
e. CH3-CH2-CH3 8 H2C=CH-CH3 + H2 ;
32. a. CH4 + ½O2 → CO + 2H2 b. CH4+ NH3 + 3/2O28
Pt
1000°C
HCN + 3H2O
CH
AlCl3
c. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 9 HC C CH
CH
400-600°C 400-600°C
d. CH3-CH2-CH2-CH3 8 H2C=CH2 + H3C-CH3 e. CH3-CH3 8 H2C=CH2 + H2;
33. a. C3H8+5O2 → 3CO2+4H2O, b. 0,6 moli CO2, c. 14,4 g H2O, d. 112 L aer, e. 74,07%N2, 11,11%CO2,
14,81% H2O.
34. a. C5H12, b. CH3-CH2- CH2-CH2-CH3 n-pentan , CH3-CH(CH3)- CH2-CH3 2-metilbutan, CH3-C(CH3)2-CH3
2,2-dimetilpropan, c. 2,2-dimetilpropan, 2-metilbutan, n-pentan, d. n-hexan, 2-metilpentan, 2,2-dimetilbutan.
35. a. CH4 , C2H6, b. CH4+2O2 →CO2+2H2O, C2H6+7/2O2 → 2CO2+3H2O, c. 80% CH4 , 20% C2H6 ;
AlCl3
36. a. CH3-CH2-CH2-CH3 9 CH CH CH , b. Kc=4,
c. CH3-CH2-CH2-CH3 +Br2 → Br–CH2-CH2-CH2-CH3 + HBr,

CH
CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CH2-CH3 + HBr,

CH3-CH(CH3)-CH3 + Br2 → Br-CH2-CH(CH3)-CH3 + HBr,
CH3-CH(CH3)-CH3 + Br2 → CH3-CBr(CH3)-CH3 + HBr, ;
37. a. C8H18, b. CH3-C(CH3)2-CH2-CH2-CH2-CH3 2,2-dimetilhexan, CH3- CH2-C(CH3)2- CH2-CH2-CH3 3,3-di-
metilhexan, CH3- C(CH3)2-CH(CH3)-CH2-CH3 2,2,3-trimetilpentan, CH3- C(CH3)2CH2-CH(CH3)-CH3 2,2,4-tri-
metilpentan, CH3- CH2-C(CH3)2-CH(CH3)- CH3 2,3,3-trimetilpentan, CH3- C(CH2-CH3)3 3-etil-3-metilpentan,
c. CH3-C(CH3)2-C(CH3)3 +Cl2 → Cl–CH2-C(CH3)2-C(CH3)3+ HCl, ;
38. a. CH4+2O2 →CO2+2H2O, C2H6+7/2O2 → 2CO2+3H2O, C3H8+5O2 → 3CO2+4H2O, b. V= 67,2 L amestec,
c. 7,69%CH4, 28,84%C2H6, 63,46% C3H8, d. V=1344 L aer;
39. a. CH4+2O2 →CO2+2H2O, C2H6+7/2O2 → 2CO2+3H2O, b. 60%CH4, 40%C2H6, c. 2,47% O2, 8,88% CO2,
15,22% H2O, 75,88% N2;
40. a. CH4+2O2 →CO2+2H2O, C3H8+5O2 → 3CO2+4H2O, b. m = 15,2 g amestec, c. ρ= 0,678 g/L.
41. a. C4H10, b. C3H8+5O2 → 3CO2+4H2O, C4H10+13/2O2 → 4CO2+5H2O, c. 66,66% propan, 33,33% butan,
d. 5,904 atm.
42. a. C7H16+11O2 → 7CO2+8H2O, C8H18+25/2O2 → 8CO2+9H2O, b. 10%n-heptan, 90% izooctan, c.
CO=90, d. 12,899 m3 CO2;
43. a. CH4+Cl2 →CH3Cl + HCl, CH4+2Cl2 → CH2Cl2 + 2HCl, CH4+3Cl2 → CHCl3 + 3HCl b. CH4:Cl2 = 2:3 , c. m=
50,5 kg, d. V= 84 m3 Cl2;
44. a. C6H14 ,
b. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexan, CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 2-metilpentan,
CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 3-metilpentan, CH3-C(CH3)2-CH2-CH3 2,2-dimetilbutan, CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-
CH3 2,3-dimetilbutan,
c. n-hexan, 3-metilpropan, 2-metilpropan, 2,3-dimetilpropan, 2,2-dimetilpropan.
d. CH3-C(CH3)2-CH2-CH3 +Cl2 → Cl–CH2-C(CH3)2-CH2-CH3 + HCl,
CH3-C(CH3)2-CH2-CH3 +Cl2 → CH3-C(CH3)2-CHCl-CH3 + HCl,
CH3-C(CH3)2-CH2-CH3 +Cl2 → CH3-C(CH3)2-CH-CH2-Cl + HCl.
45. a. C3H8, b. 33,6 g C3H6, c. → CH2=CH-CH3 + H2,
d. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH2 + CH3-CH2-CH3;
46. a. CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 → CH2=C(CH3)-CH2-CH3 + H2 ,
CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 → CH3-(CH3)C=CH-CH3 + H2,
CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 → CH3-C(CH3)-CH=CH2 + H2,
b. 2:3:1.
c. CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + CH4 ,
CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + CH4,
CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 → CH3-(CH3)C=CH2 + CH4,
CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 → CH2=CH2 + CH3-CH2-CH3,
CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH-CH3 ,;
47. 2CH4 → HC≡CH + 3H2 , CH4 → C + 2H2, b. 48% metan transformat în acetilenă, 12% metan transformat

în elemente, 40% metan descompus în elemente, c. 1,6 ori, d. 37,5 Kg C.
48. 2CH4 → HC≡CH + 3H2 , CH4 → C + 2H2, b. V= 900 m3 acetilenă, c. 72,41% metan transformat.
49. CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 + H2 , CH3-CH2-CH3 → H2C=CH2 + CH4, b. V= 200 m3 etenă, c. 24,2 g/mol.
400C
60
 
oxizi de azot
50. a. CH4+½O2 atm CH3-OH; CH4+ O2 8
400-600°C
CH2=O + H2O;
HCN + 3H2O b. η=96% , c. 10 kmol CH4, d. 20 kmol CH4 , e. 9,84 atm.

Pt
CH4+ NH3 + 3/2O2 8
1000°C
Cap. 3. Alchene
1. a. F , b. F , c. F, d. A , e. A; 2. a. F , b. A , c. A, d. A , e. A. 3. a. A , b. F , c. A, d. A , e. A. 4. a. A, b. F , c. F, d. A , e.
A. 5. a. A , b. F, c. F, d. A , e. F. 6. a. A , b. A , c. A, d. A, e. A. 7. a. F , b. A , c. F, d. F, e. A. 8.a. A,C și F, b. A: 3-metil-
1-butenă, C: 2-metilpropenă, F: 1-butenă, c. C., d. C,F și D;
9. a. A: 2,3-dimetil-1-butenă , B: 3,3-dimetil-1-butenă, C: 3,3-dimetil-1-butenă, D: 2-metil-1-pentenă, E: 2-
butenă, F: 2-metil–2-butenă, G: 1-butenă , H: 3,4-dimetil–2-pentenă
CH CH H CH H CH HC CH
b. B și C, c. A, B și D , d. E și G , e. E : C C C C , H: C C C C ;
H H CH H HC CH(CH3)2 H CH(CH3)2
10. a. CH2=CH-CH(CH3)-CH3 , b. CH2=C(CH3)-C(CH3)2-CH2-CH3 , c. CH3-CH=C(CH2-CH3)-CH2-CH3

HC CH CH CH HC CH CH CH CH
d. C C e. C C ;
H H H CH CH
400-600°C
11. a. CH3-CH2-CH3 8 H2 + H2C=CH-CH3
400-600°C
b. CH3-CH2- CH2-CH3 8 H3C-CH3 + H2C=CH2
NaOH H2SO4 95%, 170°C
etanol
c. CH CH 8 CH2=CH2 + HCl d. CH CH CH2=CH2 + H2O
Cl OH
H SO , t°C
e. CH3-CH2-CH2-OH 8
2 4
H2C=CH-CH3 + H2O;
Ni (p,, t°C)
12. a. H2C=CH2 + H2 8 CH3-CH3, etan
CCl4
b. H2C=CH2 + Br2 8 Br-CH2-CH2-Br, 1,2-dibromoetan
H2SO4
c. H2C=CH2 + H2O 8 CH3-CH2-OH, etanol
d. H2C=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl , cloroetan
e. H2C=CH2 + HBr → CH3-CH2Br , bromoetan
Ni (p,, t°C)
13. a. H2C=C(CH3)2 + H2 8 CH3-CH(CH3)2, 2-metilpropan
CCl4
b. H2C=C(CH3)2 + Br2 8 Br-CH2-CBr(CH3)2, 1,2-dibromo-2-metilpropan
OH
H2SO4
c. H2C=C(CH3)2 +H2O 6 HC C CH 2-metil-2-propanol
CH
Cl
d. , 2-cloro-2-metilpropan
H2C=C(CH3)2 + HCl 6 HC C CH
CH
R-O-O-R
e. H2C=C(CH3)2 + HBr 8 Br-CH2-CH(CH3)2 , 1-bromo-2-metilpropan;
14. a. H2C=C(CH3)-CH2-CH3 + H2O → CH3-(HO)C(CH3)-CH2-CH3, 2-metil-2-butanol
CCl4
b. H2C=C(CH3)-CH2-CH3 + Cl2 6 Cl-CH2-CCl(CH3)-CH2-CH3, 1,2-dicloro-2-metilbutan
t°C
c. H2C=C(CH3)-CH2-CH3 + Cl2 6 H2C=C(CH2Cl)-CH2-CH3 + HCl, 2-(clorometil)-1-butenă
t°C
H2C=C(CH3)-CH2-CH3 + Cl2 6 H2C=C(CH3)-CHCl-CH3 + HCl, 3-cloro-2-metil-1-butenă
d. 3H2C=C(CH3)-CH2-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HO-H2C-C(CH3)(OH)-CH2-CH3 + 2KOH+ 2MnO2, 2-metil-1,2-butandiol

e. 3H2C=C(CH3)-CH2-CH3 + 4K2Cr2O7 + 16H2SO4 → 3CO2 + 3O=C(CH3)-CH2-CH3 + 4K2SO4 + 4Cr2(SO4)3 +
16H2O , butanonă;
15. a. H2C=CH2 + Cl2 6 Cl-CH2-CH2-Cl; b. H2C=CH-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH3
CCl4
c. H2C=CH-CH2-CH3 + HBr → CH3-CHBr-H2C-CH3 ; d. H3C-CH=CH-CH3 + H2O 6 CH3-CH(OH)-H2C-CH3

H2SO4
Ni (p,, t°C)
e. H2C=CH-CH2-CH3 + H2 8 CH3-CH2-CH2-CH3;
Ni (p,, t°C)
16. a. H3C-CH=CH-CH3 + H2 8 CH3-CH2-CH2-CH3
CCl R-O-O-R
b. H2C=CH-CH3 + Br2 6 4
Br-CH2-CHBr-CH3 c. H2C=CH-CH3 + HBr 8 Br-CH2-CH2-CH3
R-O-O-R
d. H2C=CH-CH2-CH3 + HBr 8 Br-CH2-CH2-H2C-CH3
H2SO4
e. H2C=CH-CH2-CH3 + H2O 6 CH3-CH(OH)-H2C-CH3 ;
KMnO
17. a. CH2=CH-CH3 + [O]+ H2O 84
HO-CH2-CH(OH)-CH3, 1,2-propandiol
KMnO
b. H3C-CH=CH-CH3 + [O]+ H2O 84
H3C-(HO)CH-CH(OH)-CH3, 1,2-butandiol
KMnO
c. (H3C)2C=CH-CH3 + [O]+ H2O 84
(H3C)2C(OH)-CH(OH)-CH3, 2-metil-1,2-butandiol
KMnO
d. H2C=CH-CH2-CH2-CH3 + [O]+ H2O 84
HO-CH2-HC(OH)-CH2-CH2-CH3, 1,2-pentandiol
KMnO4
d. H3C-CH=CH-CH2-CH3 + [O] + H2O 8 CH3-(HO)CH-HC(OH)-CH2-CH3, 2,3-pentandiol;
KMnO4, H2SO4
18. a. H2C=CH-CH2-CH2-CH3 + 5 [O] CO2 + H2O + HOOC-CH2-CH2-CH3, acid butanoic
KMnO4, H2SO4
b. H3C-CH=CH-CH2-CH3 + 4[O] H3C-COOH + HOOC-CH2-CH3, acid etanoic și acid propanoic
KMnO4, H2SO4
c. H2C=C(CH3)-CH2-CH3 + 4 [O] CO2 + H2O + O=C(CH3)-CH2-CH3, butanonă
KMnO4, H2SO4
d. (H3C)2C=CH-CH3+ 3[O] (H3C)2C=O + H3C-COOH , propanonă și acid propanoic
KMnO4, H2SO4
e. H3C-CH2-CH=CH-CH2-CH3 + 4 [O] 2 H3C-CH2-COOH , acid propanoic;
19. a. 2-metil-2-butenă, b. 2,3-dimetil-2-pentenă, c. 2,3-dimetil-2-butenă, d. 3,4-dimetil-3-hexenă
e. 2-butenă.
20. a. 3H2C=CH-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3 HO-H2C-CH(OH)-CH3 + 2KOH + 2MnO2
b. 5H2C=CH2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 10CO2 + 28H2O + 6K2SO4 + 12MnSO4
c. H2C=CH-CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → CO2 + 4H2O + CH3–COOH + K2SO4 + 2MnSO4
d. 3H2C=CH-CH3 + 5K2Cr2O7 + 20H2SO4 → 3CO2 + 23H2O + 5K2SO4 + 5Cr2(SO4)3
e. 3H3C-CH=CH-CH3+ 4K2Cr2O7 + 16H2SO4 → 6CH3–COOH + 4K2SO4 + 4Cr2(SO4)3+ 16H2O;
21. a. ciclopentan, b. 1-cloro-2-butenă, c. 2,3-dibromo-2,3-dimetilbutan, d. 1-bromo-2,3-dimetil-2-butenă,
e. 3-bromo-1-butenă și succinimidă.
22. a. HCl, b. Cl2, c. Cl2 (500⁰C), d. H2O (H2SO4), e. KMnO4, H2O.
23. a. polipropenă, b. bromură de alil, d. acid hexandioic, e. ciclohexan.
24. a. etan → etenă → etanol; b. propan → propenă → acid acetic; c. propenă → 3-cloropropenă → 3,3-di-
cloropropenă → 1,1-dicloropropan; d. propenă → 3-bromopropenă →1,3-dibromopropan; e. butan → izo-
butan → izobutenă→ 2-cloro-2-metilpropan ;
ciclopropan , c. C3H6+ 9/2O2 → 3CO2+3H2O,

HC CH
25. a. C3H6 , b. CH3-CH=CH2 propenă,
CH
d. 157,5 L aer, e. 75%N2, 12,5% CO2, 12,5% H2O.

26. a H2C=C(CH2-CH3)2 , c. nu, d. H2C=C(CH2-CH3)2 + Br2 → Br-H2C-CBr(CH2-CH3)2 e. 512 g soluție , f. 39,04
g produs.
CH CH H CH
27. a. C4H18, b. CH2=CH-CH2-CH3 1-butenă, C C cis-2-butenă , C C trans-2-butenă ,
H H CH H
CH CH CH

CH3-C(CH3)=CH2 2-metilpropenă, ciclobutan, HC CH CH metilciclopropan,
CH CH

c. 2-metilpropenă, 1-butenă, trans-2-butenă, cis-2-butenă.
28. a: H2C=C(CH3)-CH(CH3)-CH3, b: H3C-(HO)C(CH3)-CH(CH3)-CH3, c: H3C-(CH3)C=C(CH3)-CH3;
29. X: H3C-CH2-CH2-CH3, a: H3C-CH(CH3)2 , b: H3C-CBr(CH3)2 , c: H2C=C(CH3)2 , c: HO-CH2-(HO)C(CH3)2;
Br Br Br
OH Br
30. A: , a: , b: , c: .
31. A: H3C-CH2-CH2-CH2-CH3, a: H2C=CH-CH3, b: H2C=CH-CH2-Br, c: Br-CH2-BrCH-CH2-Br, d: polipropenă;

CH CH CH CH Cl CH
Cl
Cl
32. A: , a: , b: , c: , d: .
33. a. H2C=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl , b. CH3-CH3 + Cl2 H3C-CH2-Cl + HCl, c. 400 m3 etenă. ;
Cl
34. a. nH2C=CH2 → (CH2-CH2)n , b. n=500, c. 8750 m3 etenă.;

35. a. C3H6 , propenă, b. 2C sp2 și 1 C sp3, c. H2C=CH-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH3
CCl4
H2C=CH-CH3 + Cl2 6 Cl-CH2-CHCl-CH3
t°C
H2C=CH-CH3 + Cl2 6 H2C=CH-CH2-Cl + HCl
e. 203,4 g;
36. a. C2H6, C2H4 , b. C2H4 + H2 → C2H6, c. 11,2 L H2;
37. a. A: C2H6, B:C2H4 , b. C2H6→C2H4 + H2, c. 66,66% .
38. a. C3H8 ,C3H6 b. 9:1.
39. a. C4H9Cl, b. CH3-(HO)HC-CH2-CH3 → H2C=CH-CH2-CH3 + H2O,
CH3-(HO)HC-CH2-CH3 → H3C-HC=CH-CH3 + H2O, c. 1-butenă:2-butenă = 1:9, d. 38,48 g.
40. a. HO-H2C-CH(CH3)2 → H2C=C(CH3)2 + H2O , b. 56 g, c. 68,85 %, d.51,67 g oleum;
41. a. C5H10 , b. 2-metil-2-butenă , c. (CH3)2C=CH-CH3 + Br2 → (CH3)2CBr–CHBr-CH3,
t°C
d. (CH3)2C=CH-CH3 + Br2 6 (CH3)2C=CH-CH2-Br + HBr,
t°C
(CH3)2C=CH-CH3 + Br2 6 Br- CH2-(CH3)C=CH-CH3 + HBr.
42. a. CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 + CH4 , CH3-CH2-CH2-CH3 → H2C=CH2 + H3C-CH3, b. V=3080 m3
alchene, d. 1102,5 kg polietenă, 2415 kg polipropenă.
HC CH HC H
43. a H3C-CH=C(CH3)-CH2-CH3 , c. C C C C ,
HC HC H HC HC CH
d. 3H3C-CH=C(CH3)-CH2-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3H3C-CH(OH)-C(OH)(CH3)-CH2-CH3 + 2KOH+ 2MnO2 e. 12,6g.
44. a. 3H2C=CH-CH2-CH2-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HO-H2C-CH(OH)-CH2-CH2-CH3 + 2KOH+ 2MnO2, b.
0,08 L soluție, c. 31,2 g, d. 17,4 g.;
45. C6H12, b. CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH3, CH2=C(CH3)-CH(CH3)-CH3 , CH2=C(CH2-CH3)2,
c. 8,4 g ,d.H3C-CH=CH-CH2-CH2-CH3, H3C-CH2-CH=CH -CH2-CH3 , e. (H3C)2C=C(CH3)2;
46. a. C5H10, b. CH2=CH-CH2-CH2-CH3 1-pentenă, cis-2-pentenă, trans-2-pentenă, CH2=C(CH3)-CH2-CH3 2-
metil-1-butenă,
(CH3)2C=CH-CH3 2-metil-2-butenă, CH2=CH-CH(CH3)-CH3 3-metil-1-butenă,
c. cis-2-pentenă și trans-2-pentenă, d. 0,5 L soluție;
47. a. C7H16 , C7H14+ H2 → C7H16 c. 2,3-dimetil-2-pentena;
H H HC H
48. a. C6H12 , b. C C C C c. 0,2 L soluție.
HC CHCH H CHCH
49. a. (CH3)2C=CH- CH2-CH3 2-metil-2-pentenă
b. (CH3)2C(OH)-CH2-CH2-CH3 2-metil-2-pentanol, (CH3)2CH-CH(OH) -CH2-CH3 2-metil-3-pentanol,
c. 2,4 L soluție;
50. a. C4H10 (A), C3H6 (B), C7H16 (X), b. (H3C)3C-CH(CH3)2 ; (H3C)3C-CH2-CH2-CH3¸
(H3C)2CH-CH2-CH2- CH2-CH3¸(H3C)2CH-CH2-CH(CH3)2 , c. 120 g soluție, d. 0,4 L soluție.
51. a. A: 2-metilpropenă, B: 2,3-dimetil-2-butenă, b. 32,4 g acetonă.

Cap. 4. Alcadiene
1. a. F , b. A , c. A, d. F , e. A; 2. a. F , b. A , c. A, d. A , e. F. 3. a. F , b. A , c. A, d. F, e. A. 4. a. F , b. F , c. A, d. A, e. A.
5. a. A , b. F , c. F, d. F, e. F. 6. a. F , b. F , c. A, d. A , e. F. 7. a, c, d, e. 8. a, c, d, e. 9. a. A,B, E și H, b. A: 2-metil-
1,4-pentadienă, B: 1,3-butadienă, E: 1,2-butadienă,
c. A- alcadienă cu legături duble izolate, B- alcadienă cu legături duble conjugate, E și H – alcadiene cu legături
duble cumulate., d. B,D și E, G și H, e. F.
10. a. CH2=CH-CH(CH3)-CH=CH2 , b. CH2=C(CH3)-(CH3)C=CH2 , c. CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2,
CH
CH C H
d. H3C-CH=C=CH-CH3 , e. C C
.
H CH CH CH
11. a. 1,4-hexadiena , b. (Z)-1,3-hexadiena sau cis-1,3-hexadiena, c. (Z)-2-metil-2,4-hexadiena sau trans-2-
metil-2,4-hexadiena, d. (2Z,4Z)-2,4-heptadiena sau cis,cis-2,4-heptadiena,
e. (2E,4E)-3,5-dimetil-2,4-heptadiena sau trans, trans-3,5-dimetil-2,4-heptadiena.
Br
CH CH CH CH
HC CH HC CH HC CH + HBr HC CH
6
12. a. + 2H2 ciclopentan , b. 3-bromociclohexenă,
CH CH 6 CH CH HC CH HC CH
c. H2C=C=CH2 + 4O2→3CO2+2H2O,
CH CH
n HC C C CH ( CH C C CH )n nx HC C CH CH + nyHC CH 6 [( CH C CH CH)x( CH CH )y]n
d. 6 , e.
HC CH HC CH HC CH HC CH
13 a. H2C=CH-CH=CH2 +2Br2 → HC CH CH CH ; b. CH2=CH-CH=CH2 +2Cl2 → CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl

Br Br
c. HC C CH CH + 2H2 6 CH CH CH CH d. nHC C CH CH 6 ( CH C CH CH
CH2)n
CH CH CH HC
Ni
e. H2C=C=CH-CH3 + 2H2 6 H3C-CH2-CH2-CH3;
HC C CH CH + Br2 6 HC C CH CH
14. a. Br CH Br
CH
b. HC C CH CH + 9 [O] KMnO4, H2SO4 HC C COOH + 2CO2 + 2H2O
CH O
c. nH2C=CH-CH=CH2 6 ( CH2-CH=CH-CH2 )n
d. nH2C=CH-CH+CH2 + nyCH CH 6 [( CH CH CH CH)x(CH CH )y]n
CN CN
e. nH C=CH-CH+CH + ny CH CH 6 [( CH CH CH CH)x(CH CH )y]n
2 2
C6 H 5 C6 H 5
KMnO4, H2SO4
15. a. H2C=CH-CH2-CH=CH2 + 10[O] 2CO2 + 2H2O + HOOC-CH2-COOH, acid propandioic (acid
malonic) KMnO4, H2SO4
b. (H3C)2C=CH-CH=CH-CH3 + 8[O] (H3C)2C=O + 2CO2 + H2O + HOOC-CH3, propanonă (ace-
tonă) și acid etanoic (acid acetic) KMnO , H SO
4 2 4
c. H2C=CH-CH=CH-CH3 + 10 [O] 3CO2 + 2H2O + HOOC-CH3, acid etanoic (acid acetic)
KMnO4, H2SO4
d. H2C=C(CH3)-CH=CH-CH3 + 8[O] CO2 + H2O + H3C-CO-COOH + H3C-COOH , acid oxopropa-
noic (acid piruvic) și acid etanoic (acid acetic).
KMnO4, H2SO4
e. H3C-HC=C=CH-CH2-CH3+ 6 [O] H3C-COOH + CO2 + H3C-CH2-COOH, acid acetic și acid
propanoic;
16. a. 2,5-heptadienă, b. 2,5-dimetil-2,4-hexadienă, c. 2,3,5-trimetil-2,4-hexadienă,
d. 3-metil-1,2-pentadienă, e. 2-metil-2,3-pentadienă.
17. a. HOOC-CH2-COOH + 2CO2+ H2O; b. 2 HOOC-CH2-COOH; c. HOOC-CH2-CH2-COOH
d. HOOC-CH2-CH2-CO-CH3; e. HOOC-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-COOH ;
Cl Cl
18. A: OH , a: , b: Cl , c: , d: Cl Cl ;

Br
Br Br
19. A: , a: , b: , c: , d: . e: .
Cl Cl
HC HC
20. A: , a: HC , b: HC , c: , d: HC Cl .
Cl
Cl Cl
21. a. C5H8 , b. H2C=CH-CH2-CH=CH2 1,4-pentadiena , H2C=C=CH-CH2-CH3 1,2-pentadiena,

HC CH CH HC CH H
H3C-CH=C=CH-CH3 2,3-pentadiena, C C cis-1,3-pentadiena, C C trans-1,3-pentadiena,
H H H CH
(H3C)2C=C=CH-CH3 3-metil-1,2-butadiena, H2C=C(H3C)-CH=CH2 2-metil-1,3-butadiena, c. 6,8 g.

22. a. A: C4H10, B:C4H6 , b. H3C-CH2-CH2-CH3 → H2C=CH-CH=CH2 + 2H2, c. 75 % .
23. a. C6H14, b.H2C=CH-CH2-CH2-CH=CH2 1,5-hexadiena , H2C=C=CH-CH2-CH2-CH3 1,2-hexadiena,
H3C-CH=C=CH-CH2-CH3 2,3-hexadiena,
HC CH CH CH
C C (Z)-1,3-hexadiena sau cis-1,3-hexadiena,
H H
HC CH H
C C (E)-1,3-hexadiena sau trans-1,3-hexadiena,
H CH CH
H H
C C
(Z)-1,4-hexadiena sau cis-1,4-hexadiena,
HC CH CH CH CH
H H
H CH CH C C
(E)-1,4-hexadiena sau trans-1,3-hexadiena, CH (2Z,4Z)-2,4-hexadiena,
C C HC C C
HC CH CH H H
H
H H HC H
C C H C C H
HC C C (2Z,4E)-2,4-hexadiena H C C (2E,4E)-2,4-heptadiena .
CH H CH
H
)23 + Br2) →
) ] )2 ] ) ]
))22 )2 )2 2 ]] ] ]
c. H2C=CH-CH=CH-CH 2-CH ] Br-H C-CH=CH-CHBr-CH -CH3 2
H3C-HC=CH-CH=CH-CH3 + Br2 → H3C-BrHC-CH=CH-CHBr-CH3 ;
2
)2 2)]
2 )2 ] ] ] 2
nHC C CH CH 6 ( CH2–CH CH CH2)n

24. a. ] , b. 156,06 kg. )2 ] ] ]
CH ]] ] ] CH ] )) )2 )2 ]] ] ] )2 ] )2
] ] ]22 ] )2 )2 ] )2 )]2 )2 ] ] ]
25. a. HC CH CH CH 6 HC C CH CH + 2H2 b. nHC C CH CH 6 ( CH C CH CH )n
CH CH CH CH
)2 ]
c. 408 kg poliizopren;
)2 ]
26. a. 420 m , b. 3 )2 810 kg] polibutadienă.
)2 ]
27. a. C)5) H)212
)2 : C)25H ] , b. 80%, c. 1360 kg.
] =2:3
28. a. H3C-CH=CH-CH3 + Br2))22→] CH3)2-HCBr–CHBr-CH ] , ] H C=CH-CH=CH + 2Br → Br-CH -HCBr–CHBr-CH -Br
)2 ] ] )2 ] )2 ]
]] 10
] 22
]] )2 )]2 )2 ]
) ]
3 2 2 2 2 2 2
]
b. 80% C4H8, 20% C4H6, c. 6,72] L H2. ]
) ]
)2 ]
] )2 ]
29. butadienă:propenă
])2 ] = 1:1; ) ]
2
30. a. 2n H2C=CH-CH+CH2 + nCH CH 6 [( CH CH CH CH)2 CH CH ]n , )b. ]

2 224 m3 butadienă,
] )2 CN ] CN
c. 212 Kg acrilonitril.
)2 ]
31. a. 1:1:1, b. n H) 2 C=CH-CH+CH
)
] 2 2 +] nCH
)2 CH +] nCH CH 6 [ CH CH CH CH ]CH CH CH CH ]n c. 1055 kg. )2
2 )2 ]
CN C6 H 5 CN C6 H 5
)2 ]
32. a. C4H6: C3H3N = 3:2, b. 5,36 t copolimer.
] 33. C4H6: C8H8 = 2:1, b. n H2C=CH-CH+CH2] + nCH CH 6 [( CH CH CH CH)2 CH CH ]n
c. 10,6 g copolimer.
34. a. butadienă : α-metilstiren = 1:1, b. 690 kg α-metilstiren.
C6 H 5 C6 H 5
)2 ] )2 ]

)2 ]
)2 ] )2 ]
] ] )2 )2 ] ]
] )2 ]
35. izopren : propenă
)2 = 1:1;
] ] )2 ]
] )2 ]
36. a. A ciclohexena, B: 1,5-hexadiena,
]
b.H2C=CH-CH2-CH2-CH=CH2 +2H2→ H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3, + H2 6
)2] ] )2 ]
2SO4 → 3HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH + 6CO2 +

] ) ) ] ] )2 ]
c. 3H2C=CH-CH2-CH2-CH=CH2 + 10K2Cr2O7 + 40H
2 2
10K2SO4 + 10Cr2(SO4)3 +46 H2O;
+ 4K2Cr2O7 + 16H2SO4 → 3 HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH + 4K2SO4 + 4Cr2(SO4)3 +16 H2O

)2 ] )2 ]
3.
]
e. 0,75 L soluție. )2 ]
CH CH
)2
37. a. NE=3, b. 13:1, c.
]
CH C + 2H2 6 CH CH
CH CH
O
CH
d. 5 CH C + 14 KMnO4 +21 H2SO4 6 5 O C CH CH CH C CH + 5 CO2 + 26 H2O +7K2SO4 +14MnSO4
CH HC CH COOH
e. 1,4 L soluție.
38. a. butadienă : stiren = 4:1, b. 640 kg copolimer, c. butadienă : stiren = 2:3;
39. a. C6H10 b. CH2=C(H3C)-(H3C)C=CH2 2,3-dimetil-1,3-butadienă , c. 0,6 L soluție.;
40. a. C7H12 b. 45,95% CO2 , 14,65% O2, 39,39% H2O, c. CH3-CH=CH-(H3C)C=CH-CH3 .
Cap. 5. Alchine
1. a. F , b. A , c. F, d. A , e. A; 2. a. F, b. A , c. A, d. F , e. A. 3. a. F , b. A , c. F, d. A , e. F. 4. a. A , b. F , c. A, d. F, e. A.
5. a. A , b. A , c. F, d. F, e. F. 6. a. A : H3C-C≡CH-CH2-CH3 , B: HC≡C-CH(CH3)-CH3 , C: HC≡C-C(CH3)2-CH2-CH3,
D: HC≡C-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3 , E: HC≡C-CH2-CH2-CH2-CH3 , b. B și A izomeri de catenă, C și D izomeri de
catenă.
7. a. 2CH4 8 HC≡CH + 3H2 b. CaC2 + 2H2O → HC≡CH + Ca(OH)2
t > 1200°C
Ni Pd/Pb2+
c. HC≡C-CH3 + 2H2 8 H3C-CH2-CH3 d. HC≡CH + H2 8 H2C=CH2
Pd/Pb2+
e. HC≡C-CH3 + H2 8 H2C=CH-CH3;
Ni
8. a. HC≡CH + 2H2 6 CH3-CH3, etan
CCl4
b. HC≡CH + 2Br2 8 Br2CH-CHBr2, 1,1,2,2-tetrabromoetan
CH3-CH=O , etanal d. HC≡CH + HCl → CH2=CH-Cl , clorură de vinil
HgSO4, H2SO4
c. HC≡CH + H2O
e. HC≡CH + HCN → CH2=CH-CN , acrilonitril
Pd/Pb2+
9. a. HC≡C-CH2-CH3 + H2 8 CH2=CH-CH2-CH3, 1-butenă
CCl4 CCl4
b. HC≡C-CH2-CH3 +Cl2 8 ClCH=CCl-CH2-CH3+Cl2 8 Cl2C-CCl2-CH2-CH3 1,1,2,2-tetraclorobutan
HgSO4, H2SO4
c. HC≡C-CH2-CH3 + H2O CH3-CH2-CO-CH3 , butanonă
d. HC≡C-CH2-CH3 + HBr → CH2=CBr-CH2-CH3 , 2-bromo-1-butenă
e. HC≡C-CH2-CH3 + [Ag(NH3)2]OH→ AgC≡C-CH2-CH3 + 2NH3 + H2O;
Ni
10. a. H3C-C≡C-CH3 + 2H2 6 CH3-CH2-CH2-CH3, butan
CH CH
Pd/Pb2+
b. H3C-C≡C-CH3 + H2 8 C C , cis-2-butenă
H H
CCl CCl
c. H3C-C≡C-CH3 + Cl2 8 4
H3C-ClC=CCl-CH3+ Cl2 8 4
H3C-Cl2C-CCl2-CH3 2,2,3,3-tetraclorobutan
HgSO4, H2SO4
d. H3C-C≡C-CH3 + H2O CH3-CH2-CO-CH3, butanonă
e. H3C-C≡C-CH3 + HCl → CH3-CCl=CH-CH3 , 2-cloro-2-butenă;
Ni
11. a. HC≡C-C(CH3)2 + 2H2 6 CH3-CH2-CH(CH3)2
CCl4
b. H3C-C≡C-CH2-CH3 + 2Cl2 8 CH3-CCl2-CCl2-CH2-CH3
HgSO4, H2SO4
c. HC≡C-CH2-CH2-CH3 + H2O CH3-CO-CH2-CH2-CH3
Pd/Pb2+
d. H3C-CH2-C≡C-CH2-CH3 + H2 8 H3C-CH2-CH=CH-CH2-CH3
e. HC≡C-C(CH3)2 + 2HBr → CH3-CBr2-CH(CH3)2;

Pd/Pb2+ +Cl /CCl
12. a. HC≡CH + H2 8 H2C=CH2 8 Cl-CH2-CH2-Cl
2 4
Pd/Pb2+
b. HC≡C-CH3 + H2 8 H2C=CH-CH3 8
+Cl2/t°C
H2C=CH-CH2-Cl
H2C=CH-CH2-CH3 + HBr → CH3-CHBr-H2C-CH3
Pd/Pb 2+
c. HC≡C-CH2-CH3 + H2 8
+ HBr +Br /CCl
d. H3C-C≡C-CH3 8 H3C-CBr=CH-CH3 8
2 4
H3C-CBr2-CHBr-CH3
Pd/Pb2+ H2O, H2SO4
e. H3C-C≡C-CH3 + H2 8 H3C-CH=CH-CH3 CH3-CH(OH)-H2C-CH3;
13. a. metan → acetilenă → aldehidă acetică; b. metan → acetilenă → etenă → etanol;
c. propenă → 1,2-dicloropropan → propină; d. metan → clorură de metil ;
metan → acetilenă → acetilură monosodică → propină; e. metan → HCN ; metan → acetilenă → acrilonitril;
14. a. acetilenă → clorură de vinil → policlorură de vinil b. acetilenă → vinilacetilenă → 2-cloro-1,3-butadienă
(cloropren); c. metan → clorură de metil ; metan → acetilenă → acetilură disodică → 2-butină;
d. acetilenă→ etenă→ clorură de etil ; acetilenă → acetilură monosodică →1-butină;
e. acetilenă → 1,2-dicloroetenă → clorură de etinil → 1,1,2-tricloroetenă→ 1,2-dicloroetină;
15. a. C2H2, b. Acetilena conține doi atomi de carbon hibridizați sp uniți prin legătură triplă; lungimea legăturii
C≡C este de 1,2 Å; toți atomii sunt coliniari ; legăturile C-H sunt polare; c. 0,1159 % , 0,046 M,
t > 1200°C
d. CaC2 + 2H2O→ HC≡CH + Ca(OH)2 , 2CH4 8 HC≡CH + 3H2;
16. a. C5H8 , b. HC≡C-CH2-CH2-CH3 1-pentină, H3C-C≡C-CH2-CH3 2-pentină, HC≡C-CH(CH3)-CH3 3-metil-1-
butină, c. C5H8+ 7O2 → 5CO2+4H2O, d. 17 g.
17. A: HC≡CH , a: H2C=CH2, b: H3C-CH3, c: Br-CH=CH-Br , d: Br2CH-CHBr2 , e: H2C=CH-Br,
f: H3C-CHBr2 , [g] : [H2C=CH-OH], h: H3C-CH=O , i: HC≡CNa , j: NaC≡CNa, k: CuC≡CCu.
18. X: HC≡C-CH3 , a: H3C-CH2-CH3, b: CH3-ClCH-CH2-Cl , c: CH3-Cl2C-CHCl2 , d: H2C=CHCl-CH3,
e: H3C-CCl2-CH3 , f: AgC≡C-CH3 , g: CuC≡C-CH3.
19. a: HC≡CH, b: H2C=CH-CN, c: H2C=CH-C≡CH , d. H2C=CH-CH=CH2.
20. a: HC≡CH, b: H3C-CH=O, c: H3C-CH=O , c. H2C=CH-OCO-CH3, d: poliacetat de vinil.
21. A: H3C-CH2-Cl, a: H2C=CH2, b: Cl-H2C-CH2-Cl, c: HC≡CH, d: NaC≡CNa, e: H3C-CH2 -C≡C-CH2-CH3, f: n-hexan;
22. a. CaC2 + 2H2O → HC≡CH + Ca(OH)2 , b. C2H2 + 5/2O2 → CO2 + 2H2O , c. 12550 MJ., d. Utilizarea în
suflătorul oxiacetilenic pentru tăierea și sudarea metalelor.
23. a HC≡C-CH(CH2-CH3)2 , c. nu, d. H2C=C(CH2-CH3)2 + 2Br2 → Br-H2C-CBr(CH2-CH3)2 e. 1280 g soluție,
f. 133,12 g produs.
Ni
24. a. C3H4, b. 90% C, 10% H, c. HC≡C-CH3 + 2H2 6 H3C-CH2-CH3
Pd/Pb2+ HgSO4, H2SO4
HC≡C-CH3 + H2 8 H2C=CH-CH3 ; HC≡C-CH3 + H2O CH3-CO-CH3
HC≡C-CH3 + [Cu(NH3)2]Cl → CuC≡C-CH3 + NH3 + NH4Cl;
25. a. A: C2H2, B: C2H6 , b. C2H2+ 2H2→C2H6, c. 22,4 L.
26. a. C4H6 , b. HC≡C-CH2-CH3 1-butină, H3C-C≡C-CH3 2-butină, c. 2C sp și 2 C sp3,
Ni Ni
d. HC≡C-CH2-CH3 + 2H2 6 CH3-CH2-CH2-CH3, H3C-C≡C-CH3 + 2H2 6 CH3-CH2-CH2-CH3,
e. HC≡C-CH2-CH3 + [Cu(NH3)2]Cl → CuC≡C-CH3 + NH3 + NH4Cl, 2-butina nu dă reacții de substituție.
27. a. propan : propină = 2:1; b. 112 L, c. 3,125%;
28. a. 665,415 kg c. 370 m3 acetilenă.;
29. a. C3H4 , C3H6 , C3H8 , b. 313,6 L.
30. a. 2CH4 8t > 1200°C
HC≡CH + 3H2 , CH4 → C + 2H2 , b. 48%, c. 600 m3 acetilenă;
31. a. 30% C2H6, 50% C2H4, 20% C2H2, b. 28,2 g/mol , c. 36 mL.
H SO
32. a. C3H4 , C3H6 b. 87,80% C , c. H2C=CH-CH3 + H2O 8 2 4
H3C-CH(OH)-CH3,
HgSO4, H2SO4 Pd/Pb2+
HC≡C-CH3 + H2O H3C-CO-CH3 , d. HC≡C-CH3 + H2 8 H2C=CH-CH3,
+Br /CCl
H3C-CH=CH2 8
2 4
KOH
CH CH CH
8
etanol
CH3-C≡CH
Br Br
33. a. H2C=CH2 + Br2 → Br-CH2-CH2-Br , HC≡CH +2Br2 → Br2CH-CHBr2 , HC≡CH + H2 → H2C=CH2.

b. 33,33 % etenă, 66,66% acetilenă, c. 2000 g soluție, d. 96 g.

34. a. (1) CH4 + NH3+3/2O2 → HCN + 3H2O; (2) 2CH4 8 HC≡CH + 3H2;
t > 1200°C
CuCl/NH4Cl
HC≡CH + HCN 8 H2C=CH-CN ; b. 10 kmoli C3H3N ; c. 268,8 L; d. 371 kg .
35. a. C5H8, b. HC≡C-CH2-CH2-CH3 1-pentină, H3C-C≡C-CH2-CH3 2-pentină, HC≡C-CH(CH3)-CH3;
3-metil-1-butină, c. HC≡C-CH2-CH2-CH3 + [Ag(NH3)2]OH→ AgC≡C-CH2-CH2-CH3 + 2NH3 + H2O
HC≡C-CH(CH3)-CH3 + [Ag(NH3)2]OH→ AgC≡C-CH(CH3)-CH3 + 2NH3 + H2O ;
d. 1 L soluție .
36. a. HC≡C-CH3 + [Cu(NH3)2]Cl → CuC≡C-CH3 +NH3+ NH4Cl ; HC≡C-CH3 + 4O2 → 3CO2 + 2H2O;
HC≡C-CH3 + 2Br2 → HCBr2-CBr2-CH3 ; H2C=CH-CH3 + Br2 → H2CBr-CHBr-CH3 ;
H2C=CH-CH3 + 9/2O2 → 3CO2 + 3H2O ; H3C-H2C-CH3 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O .
b. 0,2 mol C3H4 , 0,15 mol C3H6, 0,1 mol C3H8 , 3,69 L amestec ; c. M=41,547 g/mol , daer = 1,4376;
d. 21,2 L aer; e. 75,23% N2, 12,85% CO2, 11, 90% H2O.
37. a. CaC2 + 2H2O → HC≡CH + Ca(OH)2 , HC≡CH + HCl → H2C=CH-Cl; b. 127,68 m3 ; c.285 kg; d. 66,66%;
38. a. NaC≡CH + H2O → HC≡CH + NaOH , NaC≡CNa + 2H2O → HC≡CH + 2NaOH ; b. 22,375 g; c. 11 g.
39. a. (1) CH4 + NH3+3/2O2 → HCN + 3H2O; (2) 2CH4 8 HC≡CH + 3H2 ;
t > 1200°C
CuCl/NH4Cl
HC≡CH + HCN 8H2C=CH-CN b. 424 kg acrilonitril
Cap. 6. Arene
1. a. A , b. A , c. A, d. F , e. F. 2. a. F , b. F , c. A, d. A , e. F. 3. a. F , b. F , c. A, d. F , e. A. 4. a. A , b. A , c. A, d. A , e.
A. 5. a. F , b. A, c. A, d. F, e. A. 6. a. F , b. A , c. A, d. A , e. F. 7. a. A , b. A , c. F, d. A, e. A. 8. a. F , b. A , c. F, d. A, e.
A. 9. a. A , b. F , c. F, d. F, e. A. 10. a. A , b. F , c. A, d. F, e. A. 11. a. A , b. A , c. F, d. F, e. A. 12. a. F , b. F , c. F, d. A,
e. A. 13. a. A , b. A , c. A, d. F, e. F. 14. a. F , b. F , c. A, d. A, e. A. 15. a, b, c, e. 16. a, c, d. 17. a, b, d. 18. c, e. 19.
a, b, d. 20. a, c, d, e. 21. a. A – ciclohexan, cicloalcan, B-ciclohexenă, cicloalchene, C – benzen, arene,
b. A: C6H12 , NE=1, B: C6H10 , NE=2, C: C6H6 , NE=4, Cl
.
+Cl2/hn KOH (alcool)
c. +H2/Ni
, 8
+3H2/Ni
, 8 8
8 -HCl -HCl
22. a. A și G, C și F, D și E b. A: 1,4-dimetilbenzen sau p-xilen, B: etilbenzen ,C: 1,3-dimetilbenzen sau

m-xilen, D: 1,2-dimetilbenzen sau o-xilen , H: metilbenzen sau toluen; c. A,B,C și D sunt izomeri; d. H și B
sunt termeni omologi. CH CH CH
CH CH
23. a. CH CH CH CH , b. , c. , d. , e. .
CH CH
CH
27. a. benzen → toluen → feniltriclorometan b. benzen → toluen → acid benzoic→ acid m-nitrobenzoic
c. benzen → izopropilbenzen → α-metilstiren d. benzen → etilbenzen→ 1-cloro-1-feniletan
e. toluen → clorură de benzil → 9,10-dihidroantracen;
28. A: CH4, a: HC≡CH, b: C6H6, c: CH3Cl, d: CH2Cl2, e: CHCl3 , f: C6H5-CH3, g: C6H5-CH2-Cl, h și i: o-metil-difenil-
metan și p-metildifenilmetan, j: (C6H5)2CH2 , k : (C6H5)3CH .
29. A: fenilacetilena, a: acetofenonă, b: 1-acetil-3-nitrobenzen, c: 1-cloro-1-feniletenă, d: 1,1-dicloro-1-feni-
letan, e: benzen, f: clorură de acetil, g: 2,3-difenil-2-butenă, h: α-metilstiren.
30. A: acetilena, B: benzen, a: etenă, b: 1,2-dicloroetan, c: etilbenzen , d: 1-cloro-1-feniletan, e: 1,1-difeniletan
,f: 1,2-difeniletan, g: 1-cloro-1,2-difeniletan, h: 1,2-difeniletenă, i: acid benzoic.
31. A: naftalina, a: 1-etilnaftalina, b: acid 1-naftalencarboxilic , c: anhidridă ftalică, d: acid 4-etil-1-naftalen-
sulfonic, e și f: acid 4-etil-5-nitro-1-naftalensulfonic și acid 4-etil-8-nitro-1-naftalensulfonic.
32. A: naftalina, a: tetrahidronaftalina, b: decahidronaftalina, c: acid ftalic,

Cl Cl HC HC CH
d: , e. , f: .
33. A: C6H6 , a: C6H5-CH3, b și c: 1,2-dimetilbenzen și 1,4-dimetilbenzen

O O SO3H
C C SO3H
CH CH
d: , e: , f: , g: , h: anhidrida maleică.
O
C
NO2 CH
34. a. C9H12, b. propilbenzen, izopropilbenzen, 1-etil-2-metilbenzen, 1-etil, 3-metilbenzen, 1-etil-4-metil-
benzen, 1,2,3-trimetilbenzen, 1,2,4-trimetilbenzen, 1,3,5-trimetilbenzen, c. 1,3,5-trimetilbenzen, d. izopro-
pilbenzen. ;
35. C6H6 + CH2=CH2 → C6H5-CH2-CH3 , C6H6 + 2CH2=CH2 → C6H4(CH2-CH3)2 , b. 424 kg,
c. C6H5-CH2-CH3 → C6H5-CH=CH2 , d. 353,6 kg.
36 a. C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 +. H2O , b. ordin II, orientează în meta, c. m = 420 kg, d.157,5 Kg soluție HNO3
e. 96%;
37 a. C6H6 + C3H6 → C6H5-C3H7 ; C6H6 + 2C3H6 → C6H4(C3H7)2 ; C6H6 + 3C3H6 → C6H3(C3H7)3 ;
b. m= 576 kg, c. 12,5 : 6,5;
38. a. C6H5-CH3 + 3HNO3 → C6H2(CH3)(NO2)3 +. 3H2O , b. m = 1650 kg;
39 a. C6H5-CH3 + Cl2 → C6H5-CH2-Cl +.HCl, C6H5-CH3 + 2Cl2 → C6H5-CHCl2 + 2.HCl, b. 759 kg , c. 179,2 m3 Cl2.
40 a. C6H4(NO2)2 , b. 27,05% HNO3 , 60,12% H2SO4 ,12,82 % H2O; c. 273 g C6H6 , d. 74,52 % H2SO4. ;
41 a. C6H6 + Cl2 → C6H5-Cl +.HCl, C6H6 + 2Cl2 → C6H4Cl2 + 2.HCl, b. 41 m3 Cl2 , c. 1 : 1;
42. a. C7H7Cl , b. clorură de benzil, o-clorotoluen, p-clorotoluen, m-clorotoluen. , c. 47,15 m3 Cl2;
O
CH COOH CH C
KMnO4, H2SO4 V2O5
43 a. + 6[O] , + 3O2 8 O
- 2H2O - 3H2O
CH COOH CH C
O O
C
V2O5/ 350°C
+ 9/2O2 O b. 34 g c. 117,6 L.
- 2CO2 - 2H2O
C
44. a. C6H5-CH3 + 3HNO3 → C6H2(CH3)(NO2)3 +. 3H2O , b. 18,16 kg, c. 63%;

O
45. a. C6H6 + 3H2 → C6H12, C10H8 + 5H2 → C10H18, b. 29,09 %, c. 34%;

46. a. C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6, b. 780 kg benzen, c. 672 m3 clor.
47 a. C10H8 + HNO3 → C10H7NO2 +. H2O , C10H8 + 2HNO3 → C10H6 (NO2)2 +. 2H2O ,b. 51,9 kg 1-nitronafta-
lină, c. 40,64%. ;
48 C6H6 + CH2=CH2 → C6H5-CH2-CH3 , C6H6 + 2CH2=CH2 → C6H4(CH2-CH3)2, b. 1335,61 L.
49. C6H6 + H2SO4 → C6H5-SO3H + H2O , C6H6 + SO3 → C6H5-SO3H, b. 191,1 kg, c. 229,76 kg oleum;
50. a. C10H8 + HNO3 → C10H7NO2 +. H2O , b. 256 g naftalină, c. 80 %.
Cap. 7. Alcooli
1. a. A , b. A , c. F, d. A , e. A; 2. a. A , b. F , c. F, d. A , e. F. 3. a. A , b. F , c. A, d. F , e. A. 4. a. A , b. F , c. A, d. F, e. A.
5. a. A , b. A , c. F, d. A, e. F. 6. a,b,c,e. 7. a,b,c,e. 8. c. 9. a, b, e. 10. a,b,c,d,e. 11 b,c,e. 12. b,c,d,e. 13. b, c. 14. a.
A,B,C,D și G, b. A: 2-metil-1-propanol, B: 2-propen-1-ol, C: 2-propanol , D: ciclopropanol, G: ciclohexanol, c. C.
400°C H2SO4
15. a. CH4 + ½O2 8
60 atm
CH3-OH b. CH3-CH=CH2 + H2O 8 (H3C)2CH-OH
H2SO4 H2SO4
c. CH2=CH2 + H2O 8 H3C-CH2-OH d. CH3-CH2-CH=CH2 + H2O 8 CH3-CH2-(H3C)CH-OH
KMnO
e. CH2=CH2 + [O] + H2O 8 4
HO-H2C-CH2-OH;
16. a. A - alcool saturat, B - alcool nesaturat, C - alcool aromatic, b. A-alcool secundar, B și C – alcooli pri-
mari, c. A: C10H20O, B: C10H18O, C: C8H10O, d. 2-feniletanol.
17. a. C27H46O, b. grupă de tip alcool secundar,c. NE=5, d. 83,93%C, 11,91%H, 4,14%O.

18. a. C20H30O, b. grupă de tip alcool primar, c. 3,011.1020 grupe hidroxil.
19. a. CH4O + 3/2O2 → CO2 + 2H2O, b. 110,7 L CO2, c. 6,5376 MJ.
20. a. C2H6O , b. 84 L aer , c.11,5 g.
21. a. CH4O + 3/2O2 → CO2 + 2H2O, b. da, aer în exces, c. 66,88% N2, 0,33% O2, 10,92% CO2, 21,8% H2O.
22. a. CH4O , C2H6O, b. CH4O+3/2O2 →CO2+2H2O, C2H6O + 3O2 → 2CO2 + 3H2O, c. 66,66% CH4O , 33,33%
C2H6O ;
23. a. CH4O+3/2O2 →CO2+2H2O, C2H6O + 3O2 → 2CO2 + 3H2O, b. 18,82% CH4O, 81,17 % C2H6O, c. 235,2 L aer;
24. a. CH4O+3/2O2 →CO2+2H2O, C2H6O + 3O2 → 2CO2 + 3H2O, b. 87,5% CH4O, 12,5% C2H6O, c. 151,2 L aer;
H2SO4
25. a. H3C-CH2-OH 8 CH2=CH2 + H2O; b.776,25 kg etanol, 1898,4375 Kg glucoză.
26. a. C6H12O6 → 2C2H6O + 2CO2 ; b. 21,06%;
27. a. C2H5-OH + O2 → CH3-COOH + H2O ; b. 168 g acid acetic, c. 55,2 g etanol.
28. a. C2H5-OH + O2 → CH3-COOH + H2O ; b. 7,4%;
H2SO4
29. a. C3H5(OH)3 + 3HNO3 8 C3H5(ONO2)3 + 3H2O, b. 46 kg glicerină, c. 157,5 kg amestec sulfonitric.
30. a. 4C3H5(ONO2)3 8 12CO2 + 10H2O + 6N2 + O2 , b. 22,7 kg, c. 7,3 L.;

H2SO4
31. a. C3H5(OH)3 + 3HNO3 8 C3H5(ONO2)3 + 3H2O, b. 35% HNO3, 49% H2SO4, 16% H2O, c. 121,5
kg amestec sulfonitric, d. 65,33%.
Cap. 8. Acizi carboxilici

1. a. A , b. F , c. F, d. A , e. A; 2. a. A , b. F , c. A, d. A , e. F. 3. a. A , b. F , c. A, d. F, e. F. 4. a. F , b. A , c. F, d. F, e. A.
5. a. A , b. F , c. F, d. F, e. F. 6. a. A , b. A , c. A, d. A, e. A. 7. a, d. 8. a,c,e. 9. a, d, e. 10. a, b, c, e. 11. a, b, d, e. 12.
c, e. 13. c. 14. a. 2CH3-COOH + Ca → (CH3-COO)2Ca + H2, b. 2H-COOH + Mg → (H-COO)2Mg + H2,
c. CH3-CH2-COOH + K2O →CH3-CH2-COOK + H2O , d. C6H5-COOH + NaHCO3 → C6H5-COONa + CO2+ H2O,
H2SO4
e. H-COOH + CH3-OH 9H-COO-CH3 + H2O
15. a. H3C-CH2-OH + O2 → H3C-COOH + H2O
KMnO4, H2SO4
b. CH3-CH=CH2 + 5[O] H3C-COOH + H2O + CO2
KMnO4, H2SO4
c. CH3-CH=CH-CH3 + 4[O] 2H3C-COOH
d. 2H3C-COOH + CuO → (H3C-COO)2Cu + H2O
H SO
e. H3C-COOH + H3C-CH2-OH 9
2 4
H3C-COO-CH2-CH3 + H2O;
KMnO4, H2SO4
16. a. C6H5-CH=CH2 + 5[O] C6H5-COOH + H2O + CO2
KMnO4, H2SO4
b. C6H4(CH3)2 + 6[O] C6H4(COOH)2 + 2H2O
KMnO4, H2SO4
c. CH2=CH-CH2-CH3 + 5[O] H3C-CH2-COOH+ H2O + CO2
H2SO4
d. H-COOH + H3C-CH2-OH 9 H-COO-CH2-CH3 + H2O
H2SO4
e. H3C-CH2-COOH + H3C-OH 9 H3C-CH2-COO-CH3 + H2O;
17. a. A – 1 grupă-OH, 3 grupe -COOH, B – 1 grupă –OH, 2 grupe-COOH, C – 2-grupe-OH, 2 grupe -COOH, b.
A: C6H8O7, B: C4H6O5, C: C4H6O6, c. acidul tartric. d. acidul citric;
H2SO4
18. a. 40%C, 6,66%H, 53,33%O, b. H3C-CH(OH)-COOH + H3C-OH 9 H3C-CH(OH)-COO-CH3 + H2O;
c. H3C-CH(OH)-COOH + NaOH→ H3C-CH(OH)-COONa + H2O; d. 40 g soluție.
19. a. H3C-CH2-OH + O2 → H3C-COOH + H2O , b.15 kg, c. 13,88%
20. a. H3C-CH=CH-CH3 + 4[O] → 2CH3-COOH ; b. 7,84 L.
21. a. 2H3C-COOH + Zn → (H3C-COO)2Zn + H2 , b. 86,99% , c.4,48 L.
22. a. CH3-COOH, b. 2H3C-COOH + Ca → (H3C-COO)2Ca + H2 , 2H3C-COOH + CaO → (H3C-COO)2Ca + H2O,
2H3C-COOH + Ca(OH)2 → (H3C-COO)2Ca + 2H2O.

23. a. C3H6O2 , b. 98 L aer , c.18,5 g.
24. a. C4H8O2 , b. H3C-CH2-CH2-COOH acid butanoic, CH3-(H3C)CH-COOH acid 2-metilpropanoic, c. 7,5 g.
25. a. CH3-COOH + NaOH → CH3-COONa + H2O, CH3-CH2-COOH + NaOH → CH3-CH2-COONa + H2O, b.
C2H4O2 : C3H6O2 = 3:2;
26. a. C2H4O2 , b. 2CH3-COOH + CaCO3 → (CH3-COO)2Ca + H2O + CO2, c. 6M;
27. a. C6H5-CH3 + 3[O] → C6H5-COOH + H2O ; C6H5-COOH + KOH → C6H5-COOK + H2O;
b. 45,88% benzen, 54,11% toluen.
28. a. C8H6O4, b. acid ftalic, acid izoftalic, acid tereftalic.
29. a. formiat de etil H-COO-CH2-CH3 , butanoat de metil H3C-CH2-CH2-COO-CH3, butanoat de etil
H2SO4
H3C-CH2-CH2-COO- CH2-CH3 b. H-COOH + H3C-CH2-OH 9 H-COO-CH2-CH3 + H2O,
H2SO4
H3C-CH2-CH2-COOH + H3C-CH2-OH 9 H3C-CH2-CH2-COO- CH2-CH3 + H2O,
H2SO4
H3C-CH2-CH2-COOH + H3C-OH 9 H3C-CH2-CH2-COO-CH3 + H2O;
30. a. C5H10O2, b. H3C-CH2-CH2-H2C-COOH acid pentanoic, CH3-CH2-(H3C)CH-COOH acid 2-metilbutanoic,
CH3-(H3C)CH-CH2-COOH acid 3-metilbutanoic, (H3C)3C-COOH acid 2,2-dimetilpropanoic,
c. H-COO-H2C-CH2-CH2-CH3 formiat de butil, H-COO-HC(CH3)-CH2-CH3 formiat de sec-butil,
H-COO-CH2-HC(CH3)-CH3 formiat de izobutil, H-COO-C(CH3)3 formiat de terț-butil, CH3-COO-H2C-CH2-CH3
acetat de propil, CH3-COO-HC(CH3)-CH3 acetat de izopropil, CH3-H2C-COO-CH2-CH3 propanoat de etil,
H3C-CH2-CH2-COO-CH3 butanoat de metil , H3C-CH(CH3)-COO-CH3 izobutanoat de metil.
H2SO4
31. a. CH3-COOH + C6H5-CH2-OH 9 CH3-COO-CH2-C6H5 + H2O , b. 6 kg acid acetic, 10,8 kg alcool
benzilic.
H2SO4
32. a. CH3-COOH + H3C-CH2-OH 9 CH3-COO-CH2-CH3 + H2O , b. 150 g soluție , c. 174,24 g.
33. a. 2:3;
34. a. C2H4O2 , C3H8O , C5H10O2; b. acetat de propil CH3-COO-CH2- CH2-CH3 , acetat de izopropil
CH3-COO-CH(CH3)CH3
H2SO4
c. CH3-COOH + H3C-CH2-CH2-OH 9 CH3-COO-CH2- CH2-CH3 + H2O;
H2SO4
CH3-COOH + H3C-CH(CH3)-CH2-OH 9 CH3-COO-CH(CH3)CH3 + H2O e. 75 g soluție;
H2SO4
35. a. CH3-COOH + H3C-CH2-OH 9 CH3-COO-CH2-CH3 + H2O, b. 13,22% acid acetic, 20,99%
etanol, 33,05% acetat de etil, 33,05% apă.
H2SO4
36. a. CH3-COOH + H3C-CH2-OH 9 CH3-COO-CH2-CH3 + H2O, b. 59,8 g etanol, c.71,42% acid acetic,;
H2SO4
37. a. CH3-COOH + H3C-CH2-OH 9 CH3-COO-CH2-CH3 + H2O, b. 6 g acid acetic, c. Kc=4;
38. a. C16H32O2, b.78,125 kg soluție, c. 86,875 kg.
39. a. C12H24O2, b.112 kg soluție, c. 47,6 kg.
40. a. C12H25O4SNa; b. partea hidrofobă CH3-(CH2)11-, partea hidrofilă -OSO3-; c. detergenți anionici.
Cap. 9. Compuși cu importanță biologică

1. a. A , b. A , c. F, d. F, e. A. 2. a. A , b. A , c. F, d. F, e. A. 3. a, e. 4. a, c, e. 5. b, d, e. 6. a, b, c. 7. c, d. 8. b. 9. a, b, c,
d. 10. a, b, d, e . 11. a, c. 12. a, b, c, e; 14. a. A-trigliceride, B-esteri, C,F-acizi carboxilici, D-alcooli, E-sare a
unui acid,
b. A: 1,2,3-trihexanoilglicerol , B: acetat de etil, C: acid hexanoic, D: glicerină, E: palmitat de sodiu, F: acid
propanoic;
CH O CO (CH2)14CH
+ 3 CH3-(CH2)14-COOH →
CH OH
CH O CO (CH2)14CH + 3H2O
c. CH OH
CH OH CH O CO (CH2)14CH

CH O CO (CH2)4 CH CH OH
d. CH O CO (CH2)4 CH + 3H2O → + 3 CH3-(CH2)4-COOH, e. E
CH OH
CH O CO (CH2)4 CH CH OH
15. a: 1,3-dipalmitil-2-stearilglicerol, B: 1,2,3-trimiristilglicerol, C: 1-stearil-2,3-dioleilglicerol
CH O CO (CH2)14CH
CH OH
b. CH O CO (CH2)16CH + 3H2O →
CH OH + 2CH3-(CH2)14-COOH + CH3-(CH2)16-COOH
CH O CO (CH2)14CH CH OH
CH O CO (CH2)12CH
+ 3KOH →
CH OH
c. CH O CO (CH ) CH + 3CH3-(CH2)12-COOK d. 232,68 mg KOH
2 12 CH OH
CH O CO (CH2)12CH CH OH
CH O CO (CH2)16CH CH O CO (CH2)16CH
Ni
CH O CO (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH + 2H2 8 CH O CO (CH2)16CH
e.
CH O CO (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH CH O CO (CH2)16CH
16. a. esteri
CH O CO (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH CH OH
b. CH O CO (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH + 3KOH → CH OH + 3CH (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOK
CH OH
c. 0,91 L;
17 a. CH OH + 3 CH3-(CH2)16-COOH → CH O CO (CH2)16CH + 3H2O b. 8 L;
18. a. xOOO=0,6 ; xPOO=0,15 ; xLOO=0,15 ; xSOO=0,1 b. M  880 g / mol ;

c. acid oleic:acid linoleic:acid palmitic:acid stearic = 52:3:3:2 , d. 257,6 L H2;
19. a. CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH + H2 → CH3-(CH2)16-COOH
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH + 2H2 → CH3-(CH2)16-COOH b. 6,72 m3 , c. 699,6 kg.
20. a. C57H108O6 , b. 1-oleil-2,3-distearilglicerol, 1,3-distearil-2-oleilglicerol, c. 22,2 g, d. 200 mL.
21. a. 15 trigliceride, b. 1,8 L soluție.
22. C2H5NO2; b. H2N-CH2-COOH;
23. a. C12H22O11 , b. 3:5, c. se formează legături de hidrogen între grupele hidroxil din zaharoză și apă,
d. 6250 kg trestie de zahăr.
24 67,2 L CO2, 54 g H2O.
25. a. C12H22O11 , b. 35 g/L, c. 50 g/L.
26. a. C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O , b. 335 Kcal, c. 509,2 g zaharoză.
27. a. (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 , b. 72%;
28. a . (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 , C6H12O6 → 2C2H6O + 2CO2, b. 500 g soluție, c. 123 L CO2.
29. a. 90,8 kcal, b. 17,62% proteine, 10,13% lipide, 72,24% zaharide.
30. a. C6H8O6, b. grupe hidroxil, grupă carbonil, c. se formează legături de hidrogen între grupele hidroxil
din vitamina C și apă, d. cătină, citrice, fructe de pădure, măceșe, etc.

TesT de evaluare finală 1
I. Să se stabilească dacă fiecare dintre următoarele afirmații este adevărată sau falsă:
1. n-Butanul are punctul de fierbere mai ridicat față de 2-metilpropan.
2. Etena este o hidrocarbură solubilă în apă.
3. Prin alchilarea benzenului cu clorura de metil se obține toluen.
4. Proteinele sunt compuși macromoleculari naturali formați din resturi de aminoacizi.
5. Procesul de fermentație acetică a etanolului are loc în prezența oxigenului.
II. Să se asocieze fiecare număr de ordine atribuit formulelor reactanţilor din coloana A cu o literă
din coloana B, corespunzătoare denumirii produsului organic rezultat din reacţie. Fiecărei cifre
din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B.
A B
1. CH≡C-CH3 + 2Cl2 (CCl4) a. 1-cloropropan
2. CH2=CH-CH3 + HCl b. 2-cloropropan
3. CH2=CH-CH3 + Cl2 (CCl4) c. 1,1,2,2-tetracloropropan
4. CH≡C-CH3 + Cl2 (CCl4) d. 1,2-dicloropropenă
5. CH≡C-CH3 + 2HCl e. 1,2-dicloropropan
f. 2,2-dicloropropan
III. Compusul (A) este un puternic antioxidant care se găseşte în uleiul de măsline şi are formula
de structură:
Se cere: CH CH OH
1. Să se precizeze raportul dintre numărul de atomi de carbon
secundari și numărul de atomi de carbon terțiari din compusul (A);
2. Să se determine raportul dintre numărul electronilor HO
neparticipanți și numărul electronilor π, din molecula compusului OH
(A);
3. Să se determine raportul masic de combinare C:O:H din compusul (A).
IV. Prin nitrarea toluenului se obţine un amestec de reacţie care conţine toluen, p-nitrotoluen, o-
nitrotoluen şi 2,4-dinitrotoluen în raport molar de 3:8:3:1. Se cere:
1. Să se scrie ecuaţiile reacţiilor chimice care au loc;
2. Să se determine raportul molar iniţial toluen : acid azotic;
3. Să se calculeze masa de toluen de puritate 92%, introdusă în reacţie, ştiind că s-au obţinut
109,6 kg p-nitrotoluen.
V. Acidul 9-octadecenoic se prezintă sub forma a doi izomeri geometrici, dintre care izomerul cis
este acidul oleic, un acid gras care intră în structura grăsimilor. Se cere:
1. Să se scrie formula de structură plană a acidului oleic;
2. Să se precizeze două caracteristici structurale ale acizilor grași;
3. Să se scrie ecuația reacției de saponificare a trioleinei cu NaOH;
4. Să se calculeze masa de săpun obținută prin saponificarea a 22,1 kg de trioleină știind că
săpunul conține 20% apă și 80% oleat de sodiu.

TesT de evaluare finală 2
II. Să se stabilească dacă fiecare dintre următoarele afirmații este adevărată sau falsă:
1. Cauciucul natural este forma cis a polibutadienei.
2. Benzenul este o hidrocarbură solubilă în apă.
3. Prin adiția apei la propenă se formează 2-propanol.
4. Celuloza este o substanță nutritivă pentru om.
5. Acetilena se poate obține prin reacția carbidului cu apa.
II. Să se asocieze fiecare număr de ordine atribuit formulelor reactanţilor din coloana A cu o literă
din coloana B, corespunzătoare denumirii produsului organic rezultat din reacţie. Fiecărei cifre
din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B.
A B
1. C6H6 + 3Cl2 (hν) a. clorobenzen
2. C6H6 + Cl2 (FeCl3) b. 2,4,6-triclorotoluen
3. C6H5-CH3 + Cl2 (FeCl3) c. triclorofenilmetan
4. C6H5-CH3 + Cl2 (hν) d. clorură de benzil
5. C6H5-CH3 + 3Cl2 (hν) e. hexaclorociclohexan
f. o-clorotoluen și p-clorotoluen
III. Mentolul este un component al uleiului de mentă și are formula de structură: CH
Se cere:
1. Să se precizeze natura grupei funcționale din mentol și clasa de compuși
din care acesta face parte;
2. Să se precizeze raportul dintre numărul de atomi de carbon primari și OH
numărul de atomi de carbon secundari din mentol;
3. Să se calculeze compoziția procentuală de masă a mentolului. HC CH
IV. Un amestec gazos de etenă şi acetilenă cu volumul de 1,792 L (c.n.) reacţionează complet cu
280 g de soluţie de brom în tetraclorură de carbon de concentrație 8%. Știind că se obțin doar
produși saturați, se cere:
b. Să se calculeze compoziţia procentuală molară a amestecului de hidrocarburi.
V. Acizii carboxilici sunt compuşi organici cu funcţiuni simple care conțin în moleculă una sau mai
multe grupe carboxil. Se cere:
1. Să se precizeze trei proprietăți fizice ale acidului acetic;
2. Să se scrie ecuaţia reacţiei de esterificare a acidului acetic cu etanolul;
3. Să se calculeze masa de ester obținută din 200 g soluţie de acid acetic de concentraţie 90%
ştiind că randamentul reacţiei este de 66%;
4. Să se determine formula moleculară a unui acid monocarboxilic saturat aciclic ştiind că 7,4 g
din acest acid reacţionează cu 100 cm3 soluţie de NaOH de concentraţie 1M.

CUPRINS
NoțiuNi de bază . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
1. iNtroducere îN chimia orgaNică. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18
exerciţii şi probleme . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28
2. alcaNi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38
3. alcheNe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52
4. alcadieNe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
5. alchiNe. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80
6. areNe. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92
exerciţii şi probleme . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 101
7. alcooli . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 110
8. acizi carboxilici . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120
9. comPuȘi cu imPortaNță biologică . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 131
răsPuNsuri . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 143
teste de evaluare fiNală . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 158
160
Alina Maiereanu
clasa a X-a
Exerciții și probleme
CHIMIE
CHIMIE
Exerciții și probleme clasa a X-a
Booklet
ISBN 978-606-590-782-9
LC138
Booklet
Booklet

Chimie: Exerciții Și Probleme

Încărcat de

Informații document

Titlu original

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Chimie: Exerciții Și Probleme

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Alina Maiereanu

Descrierea CIP a Bibliotecii Naționale a României

Redactor: Oana Chiriță, Ramona Hilohe

Editura Booklet 2019

● STRUCTURA ATOMULUI ● LEGĂTURI CHIMICE ● INTERACȚIUNI INTERMOLECULARE ● SOLUȚII ● CALCULE PE

Culegere de exerciții și probleme 3

1u  m12 C  1, 66054 1027kg

4 Chimie – clasa a X-a

De exemplu, masa molară pentru CH2O este MCH2O = 30 g/mol

Legătura ionică se stabileşte între elemente cu diferenţă mare de electronegativitate și se rea-

Culegere de exerciții și probleme 5

6 Chimie – clasa a X-a

forțe de dispersie < forțe dipol-dipol < legătura de hidrogen.

Legătura de hidrOgen este caracteristică substanțelor care conțin în moleculă atomi de

O substanță se dizolvă în solventul care are o structură asemănătoare cu aceasta:

Concentrația procentuală reprezintă masa de substanță, exprimată în grame, dizolvată în 100

Culegere de exerciții și probleme 7

CONCENTRAţIA MOLARĂ reprezintă numărul de moli de substanță dizolvată într-un litru de

CALCULE PE BAZA FORMULELOR CHIMICE

8 Chimie – clasa a X-a

a  100  40% Cu b 100  20% S c  100  40% O

Determinarea formulei chimice pe baza compoziției procentuale de masă se bazează pe un algoritm

De exemplu, cunoscând că o substanţă conţine 5,88 %H şi 94,12%O, se poate determina formula

Determinarea formulei chimice pe baza raportului de masă a elementelor componente se efectuează

Culegere de exerciții și probleme 9

Volumul ocupat de n moli de gaz în condiții normale se calculează:

Ecuația de stare a gazului ideal: p . V = n . R . T

Ecuația de stare se poate aplica pentru:

M  x1M1  x2M2  ...  xnMn

Culegere de exerciții și probleme 11

Raportul stoechiometric se poate utiliza pentru a determina cantitatea de produs care se

12 Chimie – clasa a X-a

3 mol O2 …………. 2 mol Al2O3

lumină solară, cloroﬁlă

Ce masă de glucoză, exprimată în grame, se poate forma din 26,4 g CO2?

(1) calculul numărului de moli de CO2

(2) determinarea numărului de moli de glucoză, pe baza ecuaţiei chimice

Puritatea substanțelor, p, se exprimă procentual şi se calculează:

Culegere de exerciții și probleme 13

Randamentul unei reacții se referă la gradul de transformare a reactanților în produşi de reacție.

- în funcţie de cantitatea sau masa de produs formată:

14 Chimie – clasa a X-a

Culegere de exerciții și probleme 15

H3O   1, 8  105  5, 55  104  pH  2

Culegere de exerciții și probleme 17

● obiectul chimiei organice ● elemente organogene ● tipuri de catene ● tipuri

18 Chimie – clasa a X-a

22 Chimie – clasa a X-a

Culegere de exerciții și probleme 23

Formula brută se poate determina și pe baza raportului de masă a elementelor componente

24 Chimie – clasa a X-a

Culegere de exerciții și probleme 25

ciclopropan ciclobutan ciclopentan

alanină valină NH H O

28 Chimie – clasa a X-a

14. Să se calculeze nesaturarea echivalentă și să se precizeze care dintre următoarele formule

15. Referitor la molecula de formaldehidă, CH2O, sunt corecte aﬁrmațiile:

16. Referitor la molecula de metanol, CH4O, sunt corecte aﬁrmațiile:

a. Conține patru legături σ.

30 Chimie – clasa a X-a

a. Raportul de masă C:H = 12:1. d. Conține o legătură covalentă triplă.

18. Referitor la molecula de etan, C2H6, sunt corecte aﬁrmațiile:

32 Chimie – clasa a X-a

alanină valină NH H O

CH CH CH

HC CH HC CH

HC CH CH CH Cl H C HC HC CH CH CH

CH CH CH HC CHCHIMICE

CH CH CH CH CH CH

HC CH CH CH

R CH CH HC CH HC CH CH HC CH CH HC

HC CH HC

CH CH HC H CH CH R CHR CH CH CH V C VC V V

CH CH CH d. CH1,3-butadienă HC →Ccauciuc butadien-acrilonitrilic HC C CH CH O CN

HC C CH CH CH C CH CH HOOC CH CH CH CH C

HC C CH CH CH CH COOH

[( CH CH CH CH)2 CH CH ]n

[ CH CH CH CH CH CH CH CH ]n HC CH [( CH CH CH CH)2 CH CH ]n

HC HC≡CH H → 2C + H2 HC H

H CH Br Br CH CH HC CH H C CH C C

C2H2 + 5/2 O2 →CH