Sunteți pe pagina 1din 149

Materii prime cu alcaloizi indolici.

Produse
vegetale cu alcaloizi indolici simpli
Avenae fructus, Avenae herba

boabe şi iarbă de ovăz


Reprezintă cariopsele, respectiv partea aeriană, recoltate de
la specia ∗ Avena sativa L., ovăz (Poaceae).
Compoziţie chimică
Avenae fructus conţine: amidon (fulgi, făină), cu o
structură specială (35–40% β-glucan şi 15–20% o
polizaharidă solubilă); 16% proteine; lipide,
importante prin conţinutul de acid γ-linolenic;
urme de saponozide spirosteranice, avenacozide
sau avenacine A şi B, cu aglicon nuatigenol şi
parte glucidică alcătuită din glucoză şi ramnoză;
vitamine (C, E, K, complexul B); 3–4% oze simple;
săruri minerale.
Avenae herba conţine: un alcaloid indolic simplu
(gramina sau β-indolil-trimetilamina); flavonoide
(vitexine şi izomeri); 0.3–1.3% saponozide spirosteranice
(avenacozida A şi B); saponozide triterpenice
(avenarina); triticină; microelemente, sub formă
de săruri minerale (P, Ca, Mg, K, Fe, Mn), în
Avenae herba recens.

Făina şi fulgii de ovăz au conţinut foarte scăzut de


gramină.
Acţiuni şi utilizări

În experiment preclinic, produsele medicinale


Avenae herba şi Avenae fructus se remarcă prin
acţiune sedativă nervoasă, indusă de gramină,
antagonist al morfinei şi nicotinei, precum şi prin
acţiune antiinflamatoare, datorită inhibării sintezei
unor prostaglandine (prin conţinutul de acid
γ-linolenic).
În experiment clinic, fructele şi părţile aeriene de
ovăz prezintă acţiune sedativă nervoasă importantă,
cu efecte recunoscute (de reputaţie) în sedarea SNC,
drept pentru care se administrează în anxietate, stres,
stări de excitaţie, insomnii.
În ţările afectate de opiomanie (India, Pakistan),
preparatele din ovăz se administrează în sevrajul
opiomanilor: stare de degradare, cu dorinţa
consumării unei noi doze de substanţă psihotropă.

De asemenea, ovăzul are efect antitabagic, sub formă


de tinctură homeopatică preparată din părţile aeriene
(Tinctura Avenae Ф, tinctură mamă), conducând la
scăderea numărului de ţigări pe zi şi implicit a nevoii
de nicotină.
Produsele medicinale mai prezintă şi alte efecte:
hipoglicemiant, adjuvant în tratamentul diabetului;
antianemic, adjuvant în anemii, hipotiroidii,
hipotensiune arterială ortostatică, nevralgii;
antiastmatic; reechilibrant în tulburări de
dinamică sexuală; uricozuric.

Fructele se administrează în preparate externe,


pentru efectul antiinflamator şi emolient–demulcent,
prin conţinutul de polizaharide.
Fructele mai prezintă şi utilizări alimentare, sub formă de
fulgi sau făină de ovăz, cu acţiune energizantă, dietetică
şi reconstituantă.

Se recomandă sportivilor, copiilor în creştere,


convalescenţilor.

Pentru pacienţii supraponderali se recomandă consumul


de fulgi sau făină de ovăz, pentru efectul saţietogen,
fără să se adauge la greutatea corporală, datorită β-
glucanului din compoziţia făinii.
În cosmetică, amidonul de ovăz este folosit în măşti de
hidratare a tenului.

Extern, preparatele din ovăz se utilizează sub formă de băi,


în produse cosmetice hidratante, protectoare antisolare şi
pentru tratamentul afecţiunilor cutanate.

Produse farmaceutice

Tinctura Avenae se prepară din materialul vegetal proaspăt


recoltat, după regulile alcoolaturilor.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici triciclici
Physostigmae semen, Faba Calabarica, Calabar semen

sămânţă de viţă africană, boabe de Calabar


Reprezintă seminţele recoltate de la specia
Physostigma venenosum Balfour, viţă africană (Fabaceae).
Este cultivată în Africa de Vest, India şi America de Sud.

Produsul vegetal a fost folosit de băştinaşii din Africa


tropicală, mai ales de tribul Calabar, din nordul Nigeriei,
ca „otravă ordalică” în aplicarea unor hotărâri justiţiare
(„justiţie divină”, „pedeapsa zeilor”) sau pentru otrăvirea
săgeţilor.

Moartea celor obligaţi să ingere un macerat apos din


seminţe sau chiar seminţe ca atare, proba vinovăţia
acestora, în timp ce supravieţuirea era o dovadă a
nevinovăţiei.
Obţinere
Se recoltează seminţele mature şi se usucă pe cale naturală.

Compoziţie chimică
Physostigmae semen conţine: 0.1–0.5% alcaloizi indolici
triciclici; ulei volatil; steroli; lipide; amidon; proteine;
o substanţă emetică.
Alcaloidul principal este fisostigmina (eserina), care
reprezintă aprox. 50% din total, fiind însoţită de alcaloizi
secundari: geneserina (N-oxidul eserinei), eserolina,
fisovenina, eseramina, izofisostigmina, norfisostigmina.
Acţiuni şi utilizări
Faţă de alcaloizii tropanici, eserina este antagonist
al hiosciaminei, respectiv al atropinei, produce mioză,
creşte peristaltismul intestinal, tonusul musculaturii
netede, precum şi secreţia glandelor exocrine.
Acţiunea farmacologică este imprimată şi de catena laterală.
Eserina este parasimpatomimetic (anticolinergic) indirect,
cu acţiune de tip anticolinesterazic.
Prin formarea unui complex reversibil cu acetilcolinesteraza,
blochează hidroliza acetilcolinei, care se eliberează astfel în
cantităţi crescute în fanta sinaptică.
Eserina se utilizează în glaucom (scade tensiunea
intraoculară, prin efect miotic), în ulceraţii corneene,
atonie intestinală şi atonie vezicală post-operatorie
sau post partum, în miastenia gravis, maladia Alzheimer,
drept antidot în intoxicaţii cu atropină.

Geneserina are aceleaşi efecte ca şi eserina, dar toxicitate


mult mai scăzută.

Se administrează în gastrite hipoacide, de natură


medicamentoasă (iatrogenă), alcoolică sau tabagică, dar şi
în constipaţie cronică.
Produse farmaceutice

Physostigmae semen este sursă pentru extracţia


industrială a fisostigminei, folosită sub formă de
salicilat, Physostigmini salicylas (F.R. X, Ph.Eur. 6 –
Venena), în colire 0.5–1%, unguente oftalmice 0.25%,
soluţii magistrale 0.2–1%, soluţii injectabile (fiole cu
2 mg substanţă activă), administrate i.v. lent.
În tratamentul miasteniei gravis se folosesc derivaţii de
semisinteză ai fisostigminei: bromhidratul de neostigmină
(Miostin, Neoeserin, Juvastjgmin), bromhidratul de
piridostigmină (Kalimin, Mestinon R, Dostirav),
distigmina (Libretid).

Produsul Miostin (Neostigmini bromidum) fiole


se utilizează în tratamentul atoniei intestinale post-
operatorii, consecutive administrării aşa-numitului
„cocktail litic” (curarizante şi decontracturante) sau
în ocluzia intestinală funcţională (ileus paraliticus).
Passiflorae herba (Ph.Eur. 8)

iarbă de floarea patimilor

Reprezintă părţile aeriene înflorite de la


Passiflora incarnata L., floarea patimilor,
ceasornic, liană americană (Passifloraceae).
Florile au diametrul de aprox. 5 cm, fiind alcătuite din trei
bractei, cinci petale albe, depăşite ca lungime de o coronulă
dublă de filamente purpurii şi de cinci stamine cu antere
purpurii.

Denumirea populară de „floarea patimilor” se referă


la patimile lui Christos şi provine de la aspectul celor
cinci stamine (cicatrice) şi al celor trei stigmate (braţele
crucii).
Specia este originară din sudul S.U.A. (Florida, Virginia,
Texas), America Centrală (Mexic) şi nordul Americii de
Sud (Peru, Brazilia), unde se întâlneşte prin tufărişuri.

În scop ornamental, specia este cultivată în Europa,


Asia, Africa.

Obţinere

Partea aeriană se recoltează la înflorire, apoi se usucă


pe cale naturală, la temperatură scăzută.
Compoziţie chimică

Passiflorae herba conţine: aprox. 0.1% alcaloizi indolici


triciclici, cu nucleu β-carbolinic metilat la C1 (harman),
reprezentaţi în principal de harman, harmol (7-hidroxi-
harman), harmină (7-metoxiharman); 0.5–2.5% vitexine
(vitexina, izovitexina), C-flavonozide derivate de la apigenol;
0.05% maltol (derivat de γpironă); 0.1% ulei volatil, bogat
în limonen şi αpinen; acizi polifenolcarboxilici (acid cafeic,
acid clorogenic); cumarine; steroli; poliuronide (arabino-
galactani); oze; aminoacizi.
Conţinutul de flavone, exprimat în vitexină, trebuie să fie
min. 0.8%, conform Farmacopeii Franceze ediţia a X-a,
sau de min. 1.2%, după Farmacopeea Europeană ediţia
a 8-a.
Acţiuni şi utilizări
Alcaloizii de tip harman prezintă acţiune sedativă,
tranchilizantă (la nivel central) şi antispastică
asemănătoare papaverinei.

Sunt practic lipsiţi de toxicitate la dozele farmacologic


active.

Vitexinele au efecte sinergice cu alcaloizii indolici,


remarcate în extractul de Passiflora.
Maltolul, asociat alcaloizilor de tip harman,
scade excitabilitatea nervoasă.

Produsul vegetal se utilizează în insomnie, anxietate,


depresie, nevralgie, convulsii, spasme musculare,
stări emotive, colite şi gastrite de origine nervoasă,
tulburări de menopauză.
Produse farmaceutice

Passiflorae herba se administrează în scopul limitării


consumului de sedative, tranchilizante sau hipnotice
de sinteză, sub formă de pulbere, infuzie, extract fluid
(Extractum Passiflorae) sau tinctură, ca atare sau în
preparate compuse, alături de Tinctura Valerianae,
Tinctura Crataegi, Tinctura Avenae, Tinctura Gentianae,
Lupulinum, barbiturice.
Preparate compuse: Calmogen plant (GSK); Pasinal;
Nervocalm; Bien Dormir capsule (cu extracte de
Passiflorae herba, Tiliae flos, Chamomillae flos,
Basilici herba).

Din fructele proaspete („maracuja”), se obţine o


băutură răcoritoare.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici
Secale cornutum

corn de secară, pintenul cocoşului


Reprezintă scleroţii maturi ai ciupercii Claviceps purpurea
(Fries) Tulasne (Hypocreaceae sin. Clavicipitaceae),
dezvoltaţi mai ales în ovarul speciei ∗ Secale cereale L.,
secară (Poaceae).
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum
Oamenii consumau pâine preparată din făină de secară
infestată, iar animalele furaje pe bază de boabe de secară,
şi astfel sufereau de adevărate epidemii de „ergotism” sau
„focul Sf. Antoniu”, care se manifestau sub două forme:
▪ forma gangrenoasă, cu senzaţie de arsură în extremităţi,
cianoza membrelor şi a feţei, gangrene, căderea cărnii de
pe oase, dar fără sângerare;
▪ forma convulsivantă, cu senzaţie puternică de sete,
febră mare, simptome neurologice, contracţii musculare
dureroase, halucinaţii specifice (indivizii se cred păsări),
colaps.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum
Claviceps purpurea este răspândită mai ales în zonele cu
umiditate ridicată din Europa, Asia (India), Africa de Nord,
America de Sud.

Obţinere
Prin dezvoltarea formelor de rezistenţă ale ciupercii
(scleroţi), bobul de secară îşi măreşte diametrul, devine
curbat şi capătă o culoare violet-negricioasă.
Recoltarea produsului medicinal se face:
▪ manual, din lanuri, când scleroţii se culeg din infestări
spontane;
▪ mecanizat, cu separare în timpul treieratului;
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum

▪ din infestări artificiale ale lanului de secară, cu spori de


Claviceps purpurea crescuţi pe medii nutritive (suspensii de
conidii bine concentrate), înainte cu şase săptămâni de
coacerea bobului de secară, când acesta se găseşte în faza
de „burduf”; conidiile se diseminează în lanul de secară
prin înţeparea sau stropirea boabelor, folosind perii cu
microseringi.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum
Astfel de culturi s-au iniţiat în Elveţia, S.U.A., Germania,
Ungaria, România (dr. farm. Ovidiu Bojor), când lanurile
de secară au fost izolate în păduri sau la marginea
pădurilor, cu „pereţi forestieri” de protecţie, deoarece
sporii se răspândesc rapid.
Uscarea se face pe cale naturală sau artificială,
la cel mult 350C.
Se conservă în recipiente bine închise, cu deshidratanţi
(mediu anhidru) şi tampoane cu cloroform (insecticid).
Datorită conţinutului ridicat de lipide, produsul medicinal
râncezeşte uşor, dacă nu este conservat ferit de umiditate
sau aer.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum
Compoziţie chimică

Secale cornutum conţine: 0.2–1% alcaloizi indolici cu


structură ergolinică (alcaloizi lisergici, izolisergici şi
clavinici); 20–40% lipide (alcătuite din gliceride ale
acidului ricinoleic) şi steroli (ergosterol, stigmasterol),
care râncezesc uşor; pigmenţi antrachinonici, de culoare
portocalie (endocrocină, clavorubină); pigmenţi xantonici,
de culoare galbenă (ergoflavină, ergocrisină); aminoacizi
(ergotioneină); amine (metilamină, trimetilamină); glucide;
săruri minerale.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum

Alcaloizii lisergici sunt farmacologic activi, pe când


cei izolisergici şi clavinici sunt inactivi şi chiar toxici.

Aceşti alcaloizi derivă, teoretic, prin condensarea


piperidinei, ciclohexanului şi indolului.

Structura de bază astfel obţinută se numeşte ergolină


şi nu există ca atare în produsul vegetal.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum

Alcaloizii lisergici sunt amide substituite ale acidului lisergic


(Llisergic), iar alcaloizii izolisergici amide ale acidului
izolisergic (Dizolisergic).

Acizii lisergic şi izolisergic sunt epimeri la C8.

Fiecărui alcaloid lisergic farmacologic activ, denumit


prin sufixul „ină” (seria levo), îi corespunde un alcaloid
izolisergic inactiv, denumit prin sufixul „inină”
(seria dextro).
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum

HOOC HOOC
8 6 NH N N N

9
10
4

1
N N N N
14 H H H H
ergolina clavina acid lisergic acid izolisergic
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum

În funcţie de radicalul amidic, alcaloizii lisergici se pot


clasifica în:

▪ alcaloizi alcanolaminici sau amide simple ale acidului


lisergic şi izolisergic, solubili în apă: ergometrina;

▪ alcaloizi peptidici, insolubili în apă, care prezintă o catenă


ciclică (lanţ peptidic) legată amidic de acidul lisergic sau
izolisergic.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum

OH R
HN HN

O N O N

N N
H H
ergometrina alcaloizi peptidici,
(alcaloid alcanolaminic) structură generală
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum

Catena ciclică din structura alcaloizilor peptidici


se formează prin condensarea grupei –OH a unui
α-hidroxiaminoacid cu grupa –COOH a prolinei.

În funcţie de aminoacidul din structura catenei ciclice,


alcaloizii peptidici cuprind trei grupe:

▪ grupa ergotaminei;

▪ grupa ergoxinei;

▪ grupa ergotoxinei.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum
OH OH
R1 O R1 O
N N

HN N HN N
O O
O R2 O R2
O N O N

N N
H H
alcaloizi peptidici, alcaloizi peptidici,
seria levogiră seria dextrogiră
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum
Alcaloizii peptidici: Aminoacidul:
Grupa
▪ seria levo ▪ seria dextro ▪ comun grupei ▪ specific alcaloidului
fenilalanina
Ergotamina Ergotaminina
R2: –CH2C6H5
α-hidroxialanina leucina
Ergotaminei α-Ergosina α-Ergosinina
R1: –CH3 R2: –CH2CH(CH3)2
valina
Ergovalina Ergovalinina
R2: –CH(CH3)2
fenilalanina
Ergostina Ergostinina
R2: –CH2C6H5
leucina
α-Ergoptina α-Ergoptinina
α-hidroxivalina R2: –CH2CH(CH3)2
Ergoxinei
R1: –CH2CH3 valina
Ergonina Ergoninina
R2: –CH(CH3)2
acid α-aminobutiric
Ergobutina Ergobutinina
R2: –CH2CH3
fenilalanina
Ergocristina Ergocristinina
R2: –CH2C6H5
leucina
α-Ergocriptina α-Ergocriptinina
R2: –CH2CH(CH3)2
metil-α-hidroxialanina izoleucina
Ergotoxinei β-Ergocriptina β-Ergocriptinina
R1: –CH(CH3)2 R2: –CH(CH3)CH2CH3
valina
Ergocornina Ergocorninina
R2: –CH(CH3)2
acid α-aminobutiric
Ergobutirina Ergobutirinina
R2: –CH2CH3
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum
Se cunosc mai multe rase sau varietăţi de Claviceps
purpurea, în funcţie de zona geografică şi de conţinutul
în alcaloizi:

▪ rasa cu predominenţa ergotoxinei, răspândită cu ajutorul


vântului, de la Vest către Est, din Spania, zona nordică a
României şi până în Rusia (datorită mişcării Pământului,
este „promovată” orientarea către Est);

▪ rasa cu predominenţa ergotaminei, răspândită în Europa


Centrală, din Germania către Austria.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum
Ergometrina se obţine prin semisinteză, pornind de la
alcaloizii peptidici: prin hidroliză se îndepărtează fracţiunea
polipeptidică, iar acidul lisergic rezultat se esterifică cu
α-aminopropanol.

Ergometrina mai este denumită ergobasină, de către


germanofoni, în Elveţia, Germania, Franţa,
sau ergonovină, în S.U.A.

A fost îndelung studiată de către cercetători francezi


(Tanret), elveţieni (Hoffman, Stoll) şi americani (Jacobs).
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum

Alcaloizii clavinici (agroclavina, elimoclavina, setoclavina,


canoclavinele I şi II) au rol biosintetic.

Cercetătorii italieni au constatat, în 1960, că ergometrina


poate fi obţinută şi prin biotehnologie farmaceutică,
pornind de la Claviceps paspali F. Stevens & J.G. Hall
(Clavicipitaceae), cultivată pe medii nutritive.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum

Ciuperca sintetizează acid paspalic, derivat de acid lisergic,


care este introdus ulterior în semisinteză şi transformat
în acid lisergic, prin izomerizare, apoi condensat cu
α-aminopropanol.

Pentru produsul medicinal Secale cornutum, F.R. IX


precizează un conţinut de min. 0.3% alcaloizi totali
exprimaţi în ergotamină.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum
Acţiuni şi utilizări
Alcaloizii lisergici prezintă, în general, acţiune simpatolitică,
tonică uterină, ocitocică, favorizând travaliul şi expulzia
fetală.

Extractul total, ergometrina şi ergotamina prezintă acţiune


hemostatică, vasoconstrictoare uterină şi cardiovasculară,
de tip vasodilatator central.

Se folosesc pentru curăţirea uterului, prin eliminarea


resturilor de placentă şi tratarea hemoragiilor post partum,
la parturiente, în naşteri fiziologice, sau post abortum.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum
Ergometrina şi metilergometrina nu se folosesc pentru
declanşarea travaliului, deoarece determină contracţii
neregulate, care nu sunt în sens expulziv şi afectează
circulaţia sanguină a fetusului (cianoză).
Derivaţii de semisinteză (DH-derivaţi), obţinuţi prin
hidrogenarea dublei legături Δ9–10 (DH-ergotamina,
DH-ergotoxina), au efect simpatolitic, fiind utilizaţi în
tratamentul tulburărilor circulatorii cerebrale şi periferice
(accidente vasculare cerebrale, menopauză, migrene,
arteriopatii, maladia Raynaud, acrocianoză), în distonie
neurovegetativă, hipertensiune arterială, tahicardie.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum
Toxicitate

În 1938, Albert Hoffman a obţinut un produs de semisinteză,


LSD25 (Lysergsäure-diäthylamid), unul dintre cele mai
puternice halucinogene: „compusul suprem al dezintegrării
interioare, un fel de uraniu al drogurilor”.

LSD25 produce tahicardie, midriază, imagini pulsatorii în


care predomină culorile roşu, galben şi verde-deschis
(în faza euforică) sau albastru-verde (în faza deprimantă),
distorsiune spaţio-temporală, atac de panică, demenţă,
tendinţă la suicid.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum

N(C2H5)2

O N

N
H

LSD25
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum

Produse farmaceutice
Produsul medicinal Secale cornutum nu mai este oficinal
F.R. X, în schimb sunt oficinale Ergotamini tartras
(antimigrenos) şi Ergometrini hydrogenomaleas (ocitocic).

Secale cornutum se utilizează fie sub formă de extract


(totalul alcaloidic), fie ca materie primă pentru obţinerea
unor alcaloizi puri sau a unor derivaţi de semisinteză.

Preparatele se administrează p.o. (soluţie, capsule, tablete),


de preferat după mese, injectabil (i.m.) sau rectal:
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum
▪ extracte totale:

– Extractum Secalis cornuti fluidum sau siccum,


cu ergometrină şi ergotamină, administrat în hemoragii
post partum sau post abortum;

– Bergonal: totalul alcaloidic din Secale cornutum


şi Belladonnae radix, alături de fenobarbital;

– Distonocalm: alcaloizii totali din Belladonnae radix


şi Secale cornutum, în combinaţie cu propranolol şi
amital sodic.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum
▪ alcaloizi puri:

– maleat de ergometrină: Ergometrin fiole, Ergomet fiole;

– tartrat de ergotamină: Cofedol comprimate (asociere cu


cafeina), Secadol drajeuri.

▪ derivaţi de semisinteză sau de sinteză:

– DH-ergotamina: Ergotonin, Dihydergot, Cornhidral;

– DH-ergotoxina: Ergoceps, Hydergin, Redergin, Secatoxin,


Codergocrin, Santamin, Ergotam;
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum
– DH-ergocornina şi DH-ergocriptina (maleat): Ergocomb;
– DH-ergocristina: Brinerdin, Normatens (alături de
reserpină şi clopamid), Neocristepin (în combinaţie cu
reserpină şi clortalidonă);
– acid lisergic hidrogenat, în asociere cu acid nicotinic:
Nicerium, Sermion, Nicergolina, Varson;
– metilergometrina: Methergin;
– 2-brom-α-ergocriptina: Bromcriptin, Prolactin;
– derivatul 8-aminoergolinic: Lisurid, Lysenil.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici
Uncariae cortex

scoarţă de gheara mâţei

Reprezintă scoarţa uscată după recoltare de pe rădăcinile


speciei Uncaria tomentosa (Willd. ex Schult.) DC.,
gheara mâţei (Rubiaceae).
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Uncariae cortex

Scoarţa, de culoare galbenă până la galben-verzuie,


prezintă fisuri longitudinale.

Denumirea populară de „gheara mâţei” provine de la


spinii recurbaţi, lignificaţi, dispuşi în perechi, la baza
frunzelor.

Obţinere

Scoarţa de pe rădăcini, recoltată prin incizii şi decojire,


se usucă pe cale naturală.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Uncariae cortex

Compoziţie chimică

Uncariae cortex conţine: 0.5–1.5% alcaloizi indolici


tetraciclici (rincofilina, hirsutina) şi pentaciclici (mitrafilina
sau pteropodina, izomitrafilina); steroli (β-sitosterol,
stigmasterol); acizi triterpenici pentaciclici (acid ursolic,
acid oleanolic); tanin catechic (epicatechol, cinconeine);
heterozide ale acidului chinovic; oze simple; săruri
minerale.
N
N OCH3
N
H
OCH3

O H3CO
N H3CO O
H
O
rincofilina hirsutina
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Uncariae cortex

Acţiuni şi utilizări

Uncariae cortex prezintă acţiune imunostimulatoare,


antileucemică, antivirală, antiinflamatoare (β-sitosterol),
antihipertensivă, antiagregantă plachetară,
contraceptivă.

Extractul apos din scoarţă induce apoptoza


celulelor leucemice, prin ruperea catenelor
ADN.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Uncariae cortex

Produsul medicinal se foloseşte ca adjuvant în terapia


antitumorală, ca antiinflamator (în reumatism, astm,
gastrite, arsuri, dismenoree) şi pentru acţiunea
contraceptivă.

Produse farmaceutice

Uncariae cortex se administrează ca atare,


à jeun, sub formă de pulbere (capsule) sau
decoct.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici
Rauwolfiae radix

rădăcină de rauvolfia
Reprezintă rizomii cu rădăcini de la unele specii de
Rauwolfia: R. serpentina (L.) Benth. ex Kurz., R. vomitoria
Afzel, R. micrantha Hook. f., R. tetraphylla L., rauvolfia,
sarpagandha de India (Apocynaceae).
Rauwolfia serpentina (L.) Benth. ex Kurz.,
Rauwolfia vomitoria Afzel
Rauwolfia micrantha Hook. f.
Rauwolfia tetraphylla L.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix

Se întâlnesc în flora Indiei, Birmaniei, Thailandei,


Pakistanului, Malayeziei, dar sunt şi cultivate în
numeroase regiuni ale Globului, datorită proprietăţilor
terapeutice.

Speciile spontane sunt foarte intens exploatate, de aceea


este necesară protecţia lor.

Rauwolfia serpentina este un semiarbust erect, înalt de


0.5–1 m, sempervirescent, cu rizom vertical, lemnos,
dezvoltat, însoţit de numeroase rădăcini cilindrice,
brun-negricioase, răsucite.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix

Obţinere

Produsul vegetal se recoltează toamna, în perioada


octombrie–noiembrie, dimineaţa sau seara, de la
exemplare în vârstă de 3–4 ani, dacă provin din
flora spontană, sau în vârstă de 2 ani, din culturi.

Se curăţă de radicele, se spală şi se usucă la


umbră.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix

Compoziţie chimică

Rauwolfiae radix conţine: 0.5–2.5% alcaloizi totali, în


principal cu nucleu indolic, alături de alcaloizi izochinolinici
(tebaină, papaverină) sau cu structuri nedefinite (ajmalinină,
serpacrină, canarină); flavonozide, heterozide ale
cvercetolului şi camferolului; amidon, în cantitate mare;
0.2% ulei volatil; steroli (α- şi β-sitosterol, stigmasterol);
răşini; aminoacizi; hidroximetilantrachinone; oze.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix

Din produsul vegetal s-au izolat aprox. 50 de alcaloizi,


în care predomină cei cu nucleu pentaciclic indolic,
cu diverse structuri:

▪ yohimbanică, cei mai importanţi din punct de


vedere terapeutic: 0.15% reserpină, 0.02% rescinamină,
deserpidină (canescină), yohimbină, corinantină;
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix

▪ heteroyohimbanică:

– baze terţiare: 0.02% ajmalicină (raubazină), derivaţi


metoxilaţi (reserpinină) şi izomeri (izoreserpinină,
reserpilină);

– baze cuaternare: 0.15% serpentinină, 0.1% serpentină,


alstonină;
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix

▪ lochnerinică: 0.02% sarpagină (raupină);

▪ ajmalinică: 0.1% ajmalină (rauwolfină) – structură


hexaciclică cu nucleu indolic –, izoajmalină, rauwolfinină,
serpinină.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix

Yohimbina a fost descoperită iniţial în scoarţa unui arbore


tropical, Pausinystalia yohimbe (K. Schum.) Pierre
(Rubiaceae), ale cărui flori erau culese cu ajutorul pigmeilor,
mai ales de către belgieni, în coloniile lor din apropierea
Africii de Sud.

În prezent, cea mai mare cantitate de yohimbină se obţine


ca subprodus la prelucrarea rădăcinii de Rauwolfia.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix

A C
H3CO N
B
D OCH3
N
H
E
OOC OCH3

H3C-OOC
OCH3
OCH3
reserpina
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix

OCH3
N
H

OOC OCH3

H3C-OOC
OCH3
OCH3
deserpidina
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix

H3CO N

N
H OCH3

OOC

H3C-OOC OCH3
OCH3

rescinamina OCH3
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix

N N

N N
H H

H3C-OOC H3C-OOC
OH OH
yohimbina corinantina
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix

HO–
+
N N

N N
H H
O O

H3C-OOC H3C-OOC

ajmalicina serpentina
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix

HO
HO

OH
N OH
N
N
H N

sarpagina ajmalina
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix

Acţiuni şi utilizări

Produsul vegetal prezintă acţiune simpatolitică,


antagonistă adrenalinei (blocantă adrenergică),
fiind utilizat în două direcţii principale:
antihipertensiv şi sedativ al SNC,
tranchilizant.

Rauwolfiae radix este sursă pentru extracţia


alcaloizilor.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix
Reserpina, deserpidina, rescinamina şi ajmalina sunt
indicate, în principal, în boala hipertensivă, în tulburări
nervoase de climacteriu, schizofrenie, anxietate şi
psihoze cu agitaţie maniacală.

Ajmalina este, în plus, şi depresor cardiac util în aritmii.


Astfel, în această direcţie sunt cunoscute puţine substanţe
naturale active ca antiaritmice, dintre care ajmalina este pe
primul loc, chinidina pe locul al doilea, iar sparteina pe cel
de-al treilea loc, din punctul de vedere al eficienţei
terapeutice.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix

Ajmalicina (raubazina) este antiischemic cardiac,


10–30 mg/zi, folosit în angina pectorală sau insuficienţa
circulatorie coronariană, în hipertensiunea cerebrală,
arterite, dar şi în maladia Raynaud şi în acroparestezii.

Yohimbina este blocant α2-adrenergic, în doze de


1–10 mg/zi, şi singurul exemplu de substanţă
naturală cu efect antidiuretic.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix

Yohimbina prezintă acţiune afrodisiacă şi midriatică; se


foloseşte în tratamentul maladiei Raynaud, caracterizată
prin ischemia, cianoza şi asfixia extremităţilor, asociată
cu prurit anal sau vulvar, mai frecventă la femei, unde se
manifestă şi în timpul verii, nu numai iarna.

Yohimbina stimulează contracţiile intestinale


şi se administrează în constipaţii cronice.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix
Produse farmaceutice
Produsul Rauwolfiae radix poate fi administrat ca atare,
sub formă de pulbere sau extract uscat standardizat,
cu 7% alcaloizi totali.
Alcaloizii puri (reserpina) sunt condiţionaţi în forme
farmaceutice industriale:
▪ Hiposerpil comprimate, cu 0.25 mg reserpină;
▪ Raunervil fiole, cu 25 mg/ml reserpină;
▪ Adelphan, Hipazin comprimate, cu 0.1 mg reserpină
şi dihidrazinoftalazină;
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix
▪ Brinerdin, Normotens (asociere între reserpină,
dihidroergocristină şi clopamidă);
▪ Neocristepin (reserpină, alături de dihidroergocristină
şi clortalidonă); Serpasil (CIBA);
▪ Singoserp, Tensibar (derivaţi de semisinteză ai reserpinei).
Extractele de Rauwolfiae radix se asociază cu extracte de
Crataegi folium cum flore şi Crataegi fructus, în tulburări
coronariene sau cu extracte de Valerianae rhizoma cum
radicibus, în cazul insomniilor.
Ca substanţă pură, reserpina este oficinală în F.R. X şi în
Ph.Eur. 8 (Reserpinum) şi se păstrează la Separanda.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici
Yohimbe cortex

scoarţă de yohimbe

Reprezintă scoarţa uscată după recoltare de pe ramurile


şi trunchiul speciei Pausinystalia yohimbe (K. Schum.)
Pierre sin. Corinanthe yohimbe K. Schum., yohimbe
(Rubiaceae).
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Yohimbe cortex

Obţinere

Scoarţele de pe ramurile sau trunchiurile arborilor în


vârstă de cel puţin 3–4 ani se recoltează prin incizii
până la cambiu, se decojesc şi apoi se usucă în aer liber.

Compoziţie chimică

Yohimbe cortex conţine: 1–6% alcaloizi indolici de tip


yohimbanic (yohimbina, corinantina) şi heteroyohimbanic
(ajmalicina); tanin catehic; oze simple; săruri minerale.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Yohimbe cortex

Acţiuni şi utilizări

Produsul medicinal este sursă pentru extracţia industrială


a yohimbinei, utilizată în impotenţa sexuală de origine
psihogenă sau vasculară (la diabetici), în maladia
Raynaud, dar şi pentru combaterea xerostomiei
în timpul tratamentului cu antidepresive triciclice
sau neuroleptice.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Yohimbe cortex

Produse farmaceutice

Clorhidratul de yohimbină (Yohimbini hydrochloridum,


Ph.Eur. 8) se administrează sub formă de comprimate:

▪ 10 mg de 3 ori/zi, în disfuncţie erectilă;

▪ 6 mg de 3 ori/zi, în xerostomie.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici
Vincae minoris herba

iarbă de saschiu
Reprezintă părţile aeriene înflorite ale speciei
Vinca minor L., saschiu, cununiţă, famfiu (Apocynaceae).
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Vincae minoris herba

Obţinere

Părţile aeriene (tulpini cu frunze şi flori) se recoltează


prin secerare sau cosire, în perioada aprilie–septembrie,
de preferat seara, în jurul orei 19, atunci când conţinutul
de alcaloizi este maxim.

Se interzice recoltarea prin smulgere, deoarece conduce


la extincţia speciilor prin eliminarea rădăcinii.

Produsul vegetal se usucă în strat subţire, pe cale naturală


sau artificială, la cel mult 40–500C.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Vincae minoris herba

Compoziţie chimică

Vincae minoris herba conţine: 0.5–1% alcaloizi indolici


pentaciclici (peste 50, ca număr), cu diverse structuri;
flavonozide, glicozide ale cvercetolului şi camferolului;
0.1% carotenoide; tanin catehic; β-sitosterol; acizi
polifenolcarboxilici (acid cafeic); acizi triterpenici
pentaciclici (acid ursolic); aminoacizi; alantoină;
alcani (triacantan); acid ascorbic; enzime;
săruri minerale.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Vincae minoris herba

Alcaloidul principal este vincamina (minorina), cu structură


pentaciclică indolică, care reprezintă aprox. 10–45%
din totalul alcaloidic.

Vincamina este însoţită de numeroşi derivaţi:


epivincamina, apovincamina, 20-hidroxivincamina,
vincaminina, eburnamina, vincaminorina etc.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Vincae minoris herba

N N

N N
HO

H3C-OOC H3C-OOC

vincamina apovincamina
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Vincae minoris herba
Acţiuni şi utilizări
Vincamina este vasodilatator cerebral, administrat în
insuficienţa circulatorie cerebrală cronică, cu cefalee,
ameţeli, tulburări de memorie, oboseală, dar
şi în insuficienţa hemoragică cerebrală acută şi în
traumatisme craniene cu insuficienţă circulatorie.

Vincamina se mai utilizează, de asemenea, în ateroscleroza


sistemică, afecţiuni circulatorii oftalmice, insuficienţă
respiratorie, hipertensiune arterială.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Vincae minoris herba
În prezent, se foloseşte vincamina de sinteză sau de
semisinteză, obţinută prin transformarea tabersoninei,
alcaloid cu structură aspidospermanică extras din seminţele
unor specii exotice de Apocynaceae: Voacanga africana
Staph., Amsonia tabernaemontana Walter şi
Rhazya orientalis (Decaisne) A. DC.

Derivaţii de semisinteză, în principal apovincamina şi


vinpocetina (apovincaminatul de etil), au acţiune
vasodilatatoare cerebrală superioară vincaminei.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Vincae minoris herba

N
H
O
H3CO

tabersonina
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Vincae minoris herba
Produse farmaceutice

Vincae minoris herba este sursă pentru extracţia vincaminei


(Vincaminum, F.R. X), prelucrată sub formă de fiole
(Vincamina, Antibiotice Iaşi) sau capsule: Vincamina
(Zentiva), Oxybral, Oxybral SR.

Vinpocetina (Vinpocetinum, Ph.Eur. 6) se utilizează sub


forma preparatelor Cavinton sau Intelectol.

În fitoterapie, produsul vegetal este tonic amar, folosit în


anemii uşoare, convalescenţă, inapetenţă, cură de
ablactaţie.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici
Catharanthi herba et radix, Vincae roseae herba et radix

Reprezintă părtile aeriene înflorite şi rădăcina speciei


Catharanthus roseus (L.) G. Don. sin. Vinca rosea L.
sin. Lochnera rosea (L.) Reichb. ex Steud. sin.
Pervinca rosea (L.) Moench (Apocynaceae).
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Catharanthi herba et radix

Florile sunt albe, roz sau violacei.

Se cultivă ca specie ornamentală şi medicinală în Europa


şi America de Nord.

Prin cultivare, de exemplu în Europa, planta este ierboasă


pentru că s-a acomodat climatului temperat.

Obţinere

Se recoltează partea aeriană şi rădăcina, la înflorire.

Se usucă pe cale naturală, la umbră.


Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Catharanthi herba et radix
Compoziţie chimică

Catharanthi herba et radix conţine: 0.2–1% alcaloizi indolici


pentaciclici, dintre care aprox. 40 de alcaloizi monomeri
(vindolina, carboximetilvelbenamina, lochnerina,
catarantina etc.) şi aprox. 20 de alcaloizi dimeri (vinblastina,
vincristina, vindesina, leurosina etc.); iridozide (loganozida,
swerozida, secologanozida); acizi triterpenici pentaciclici
(1% acid ursolic); antocianozide, glicozide ale malvidolului
şi petunidolului; flavonozide, glicozide ale cvercetolului şi
camferolului.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Catharanthi herba et radix

OH

N
N

OOC-CH3

OH
H3CO N COOCH3 COOCH3
N
H
vindolina carboximetilvelbenamina
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Catharanthi herba et radix
Vinblastina (vincaleucoblastina, VLB) şi vincristina
(leurocristina, VCR) se formează prin cuplarea vindolinei
cu carboximetilvelbenamina.
OH

N
N
OOC-CH3

OH

N COOCH3
H N R
H3C-OOC
vinblastina –CH3
R
H3CO vincristina –CHO
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Catharanthi herba et radix

Acţiuni şi utilizări
În Madagascar, planta se foloseşte empiric pentru
următoarele acţiuni: purgativă, febrifugă, antihelmintică,
depurativă, antidiabetică, hipolipemiantă.

În 1949, un cercetător canadian (Noble) a căutat să verifice


efectul antidiabetic al unor extracte de Catharanthus roseus,
prin injectare la şoareci cu diabet provocat experimental.

S-a constat că animalele mureau de septicemie, provocată


de o bacterie, Pseudomonas sp., condiţionat patogenă.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Catharanthi herba et radix
Analizele au indicat o leucopenie accentuată, cu scăderea
dramatică a leucocitelor, evidenţiată de leucogramă.
Din punct de vedere terapeutic, cei mai importanţi sunt
alcaloizii dimeri.
Pornind de la cercetările susmenţionate, vincristina (VCR) se
administrează ca antileucemic, în pediatrie.
Vinblastina (VLB) este citostatic general, utilizat în
tratamentul unor carcinoame: boala Hodgkin (limfogra-
nulomatoză malignă), limfoame nehodgkiniene, neoplasm
mamar şi ovarian, neoplasm testicular în stadiu avansat,
sarcom Kaposi.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Catharanthi herba et radix

Toxicitate
Vinblastina şi vincristina sunt substanţe puternic
iritante pentru mucoase.

La doze mari, determină tulburări hematologice


(leucopenie), neurologice (cefalee, polinevrite,
depresie, halucinaţii), digestive (greaţă, vomă,
constipaţie), respiratorii, cutanate (alopecie).
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Catharanthi herba et radix
Produse farmaceutice

Sulfatul de vinblastină (Vinblastini sulfas, Ph.Eur. 6)


este condiţionat sub forma preparatelor industriale:
Vinblastin (Gedeon Richter); Velbe (Eli Lilly); Velban;
Exal; Cytoblastin.

Sulfatul de vincristină (Vincristini sulfas, Ph.Eur. 6)


se administrează sub formă de soluţie injectabilă,
strict i.v., în produsele: Citomid; Sindovin; Vinkristin
(Gedeon Richter); Oncovin (Eli Lilly).
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Catharanthi herba et radix

Pentru limitarea efectelor adverse, s-au obţinut


şi derivaţi de semisinteză, ca de exemplu:

▪ vinorelbina sau noranhidrovinblastina


(Vinorelbini tartras, Ph.Eur. 6) – Navelbine;

▪ vindesina, respectiv 16-amida vinblastinei


(Vindesini sulfas, Ph.Eur. 6) – Eldisine.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici heptaciclici
Strychni semen

Reprezintă seminţele speciilor Strychnos nux-vomica L.


şi S. ignatii Berg. sin. S. Sancti Ignatii Berg.
(Loganiaceae).
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici heptaciclici:
Strychni semen

Strychnos nux-vomica este un arbore de aprox. 10–25 m


înălţime, cu frunze ovate, ascuţite, lucioase, scurt peţiolate,
sempervirescente.

Florile sunt mici, albe sau alb-verzui, grupate în cime


umbeliforme.

Fructul este o bacă sferică, de mărimea şi culoarea unei


portocale, cu epicarp dur, lemnos; la interior are o pulpă
albă, care conţine 3–5 seminţe disciforme, dure,
pubescente (catifelate), de culoare cenuşiu-verzuie.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici heptaciclici:
Strychni semen

Seminţele de S. nux-vomica nu au efect vomitiv, spre


deosebire de cele de S. ignatii. Este vorba despre o
confuzie între specii, privind efectele vomitive.

În această situaţie se află şi S. potatorum L., dar cu


precizarea că seminţele acestei plante au efect vomitiv.

Obţinere

Fructele se recoltează la maturitate, se îndepărtează pulpa,


şi apoi seminţele se spală şi se usucă la soare.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici heptaciclici:
Strychni semen

Compoziţie chimică

Strychni semen conţine: 1.5–3% alcaloizi indolici


heptaciclici, cu nucleu strichnanic, sub formă de săruri cu
acidul clorogenic; 2–3% iridozide (loganozidă); 2–5% lipide;
steroli (stigmasterol); triterpenoide pentaciclice (αamirenol,
cicloartenol); poliholozide (manani, xilani, arabani).
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici heptaciclici:
Strychni semen

Alcaloizii principali sunt stricnina, 0.8–1.3% în


S. nux-vomica şi 0.8–1.7% în S. ignatii, şi brucina
sau „regina substanţelor amare”, 0.7–1.6%
în prima specie şi 0.3–0.4% în cea de-a doua.

Alcaloizii secundari cuprind: α- şi βcolubrinele (derivaţi


metoxilaţi ai stricninei), pseudostricnina, protostricnina,
izostricnina, izobrucina şi Noxizii corespunzători,
novacina, icajina şi derivaţi, vomicina (numai în
S. nux-vomica).
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici heptaciclici:
Strychni semen

HO
RO N N

R1O

N N
O O
O O
R R1
pseudostricnina
stricnina –H –H
α -colubrina –H –CH3
β -colubrina –CH3 –H
brucina –CH3 –CH3
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici heptaciclici:
Strychni semen

Acţiuni şi utilizări

În secolul al XVI-lea, produsul vegetal a fost introdus în


Europa ca otravă pentru animalele dăunătoare.

În prezent, Strychni semen este sursă pentru extracţia


industrială a alcaloizilor sau pentru prepararea tincturii
şi a extractului uscat.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici heptaciclici:
Strychni semen
Stricnina este excitant medular, respectiv tonic muscular şi
nervos: stimulează secreţia gastrică, creşte tonusul
musculaturii netede şi striate, fiind chiar convulsivant la
doze uşor crescute.

Acţiunea hipertensivă a stricninei este datorată, probabil,


creşterii secreţiei de adrenalină.

Stricnina se utilizează ca stimulent al motilităţii


gastrointestinale, în pareze sau paralizii periferice de origine
toxică, reumatică sau infecţioasă, în convalescenţă,
scăderea rezistenţei la efort, distonie neurovegetativă.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici heptaciclici:
Strychni semen

La nivel circulator şi respirator, stricnina creşte intensitatea


reflexelor nervoase, putând fi utilizată în tratamentul unor
deficienţe circulatorii sau ca analeptic respirator.

De asemenea, este antidot în intoxicaţii cu bromuri sau


barbiturice.

Stricnina este adjuvant în tratamentul scăderii acuităţii


auditive, vizuale, gustative şi tactile.

Dacă se administrează unor persoane normale, la acestea


creşte capacitatea de percepţie senzorială.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici heptaciclici:
Strychni semen
Brucina are acţiune asemănătoare, în schimb este mult mai
amară decât stricnina („etalon pentru testarea gustului
amar”) şi de 50 de ori mai puţin toxică.
Tinctura Strychni este utilizată, ca atare sau în asocieri
cu alte tincturi de tip „bitter”, pentru acţiunea tonic amară,
stimulantă digestivă şi medulară, cu creşterea nivelului de
activitate, în inapetenţă, convalescenţă, astenie nervoasă
fără insomnii, hipotensiune arterială, incontinenţă sfincte-
riană (enuresis nocturn), în pareze sau paralizii din cauza
difteriei sau poliomielitei.
Seminţele de S. ignatii se folosesc în homeopatie.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici heptaciclici:
Strychni semen
Toxicitate

Stricnina se acumulează în organism, din cauza eliminării


renale lente.

În doze mari (60–90 mg), produce efecte motorii intense, cu


anxietate, hiperexcitabilitate la atingere, zgomot şi lumină,
midriază, convulsii tetaniforme, opistotonus.

Moartea se instalează prin asfixie, ca urmare a crizei


tetanice: contracţia puternică şi paralizia diafragmului.

La adult, doza letală de stricnină este de 0.2 mg/kg-corp.


Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici heptaciclici:
Strychni semen

Pentru combaterea hiperexcitabilităţii nervoase şi a


convulsiilor, intoxicatul este izolat în linişte completă
şi i se administrează barbiturice, i.v., în perfuzie.

Contraindicaţii

Stricnina este contraindicată în hipertonie,


excitaţie nervoasă, paralizii spastice,
afecţiuni hepatice şi renale.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici heptaciclici:
Strychni semen

Produse farmaceutice

Din Strychni semen se prepară tinctura (Tinctura Strychni


0.25%, Separanda), extractul uscat (Extractum Strychni
siccum, cu 15% stricnină, Venena) şi se izolează stricnina,
sub formă de sulfat (Strychnini sulfas, Venena).

Ca stimulente medulare, se utilizează soluţia injectabilă de


sulfat de stricnină şi extractul uscat din Strychni semen.

În farmacie se găsesc fiole de 1 ml cu sulfat de stricnină


soluţie injectabilă (1‰, 2‰, 3‰, 4‰).
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici heptaciclici:
Strychni semen
Stricnina sau preparatele extractive din Strychni semen se
pot asocia în:
▪ medicaţia digestivă, cu pepsină, pancreatină, bicarbonat
de sodiu;
▪ produse calmante şi antinevralgice;
▪ preparate laxative, cu Rhei rhizoma, Frangulae cortex;
▪ produse cardiotonice, cu Adonidis herba, Convallariae
herba.
Pentru scăderea toxicităţii sulfatului de stricnină,
acesta s-a asociat cu palmitat, oleat şi ricinoleat de sodiu,
obţinându-se „criptostricnine”.

S-ar putea să vă placă și