Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Produse
vegetale cu alcaloizi indolici simpli
Avenae fructus, Avenae herba
Produse farmaceutice
Compoziţie chimică
Physostigmae semen conţine: 0.1–0.5% alcaloizi indolici
triciclici; ulei volatil; steroli; lipide; amidon; proteine;
o substanţă emetică.
Alcaloidul principal este fisostigmina (eserina), care
reprezintă aprox. 50% din total, fiind însoţită de alcaloizi
secundari: geneserina (N-oxidul eserinei), eserolina,
fisovenina, eseramina, izofisostigmina, norfisostigmina.
Acţiuni şi utilizări
Faţă de alcaloizii tropanici, eserina este antagonist
al hiosciaminei, respectiv al atropinei, produce mioză,
creşte peristaltismul intestinal, tonusul musculaturii
netede, precum şi secreţia glandelor exocrine.
Acţiunea farmacologică este imprimată şi de catena laterală.
Eserina este parasimpatomimetic (anticolinergic) indirect,
cu acţiune de tip anticolinesterazic.
Prin formarea unui complex reversibil cu acetilcolinesteraza,
blochează hidroliza acetilcolinei, care se eliberează astfel în
cantităţi crescute în fanta sinaptică.
Eserina se utilizează în glaucom (scade tensiunea
intraoculară, prin efect miotic), în ulceraţii corneene,
atonie intestinală şi atonie vezicală post-operatorie
sau post partum, în miastenia gravis, maladia Alzheimer,
drept antidot în intoxicaţii cu atropină.
Obţinere
Obţinere
Prin dezvoltarea formelor de rezistenţă ale ciupercii
(scleroţi), bobul de secară îşi măreşte diametrul, devine
curbat şi capătă o culoare violet-negricioasă.
Recoltarea produsului medicinal se face:
▪ manual, din lanuri, când scleroţii se culeg din infestări
spontane;
▪ mecanizat, cu separare în timpul treieratului;
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum
HOOC HOOC
8 6 NH N N N
9
10
4
1
N N N N
14 H H H H
ergolina clavina acid lisergic acid izolisergic
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum
OH R
HN HN
O N O N
N N
H H
ergometrina alcaloizi peptidici,
(alcaloid alcanolaminic) structură generală
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum
▪ grupa ergotaminei;
▪ grupa ergoxinei;
▪ grupa ergotoxinei.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum
OH OH
R1 O R1 O
N N
HN N HN N
O O
O R2 O R2
O N O N
N N
H H
alcaloizi peptidici, alcaloizi peptidici,
seria levogiră seria dextrogiră
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum
Alcaloizii peptidici: Aminoacidul:
Grupa
▪ seria levo ▪ seria dextro ▪ comun grupei ▪ specific alcaloidului
fenilalanina
Ergotamina Ergotaminina
R2: –CH2C6H5
α-hidroxialanina leucina
Ergotaminei α-Ergosina α-Ergosinina
R1: –CH3 R2: –CH2CH(CH3)2
valina
Ergovalina Ergovalinina
R2: –CH(CH3)2
fenilalanina
Ergostina Ergostinina
R2: –CH2C6H5
leucina
α-Ergoptina α-Ergoptinina
α-hidroxivalina R2: –CH2CH(CH3)2
Ergoxinei
R1: –CH2CH3 valina
Ergonina Ergoninina
R2: –CH(CH3)2
acid α-aminobutiric
Ergobutina Ergobutinina
R2: –CH2CH3
fenilalanina
Ergocristina Ergocristinina
R2: –CH2C6H5
leucina
α-Ergocriptina α-Ergocriptinina
R2: –CH2CH(CH3)2
metil-α-hidroxialanina izoleucina
Ergotoxinei β-Ergocriptina β-Ergocriptinina
R1: –CH(CH3)2 R2: –CH(CH3)CH2CH3
valina
Ergocornina Ergocorninina
R2: –CH(CH3)2
acid α-aminobutiric
Ergobutirina Ergobutirinina
R2: –CH2CH3
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum
Se cunosc mai multe rase sau varietăţi de Claviceps
purpurea, în funcţie de zona geografică şi de conţinutul
în alcaloizi:
N(C2H5)2
O N
N
H
LSD25
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Secale cornutum
Produse farmaceutice
Produsul medicinal Secale cornutum nu mai este oficinal
F.R. X, în schimb sunt oficinale Ergotamini tartras
(antimigrenos) şi Ergometrini hydrogenomaleas (ocitocic).
Obţinere
Compoziţie chimică
O H3CO
N H3CO O
H
O
rincofilina hirsutina
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici tetraciclici:
Uncariae cortex
Acţiuni şi utilizări
Produse farmaceutice
rădăcină de rauvolfia
Reprezintă rizomii cu rădăcini de la unele specii de
Rauwolfia: R. serpentina (L.) Benth. ex Kurz., R. vomitoria
Afzel, R. micrantha Hook. f., R. tetraphylla L., rauvolfia,
sarpagandha de India (Apocynaceae).
Rauwolfia serpentina (L.) Benth. ex Kurz.,
Rauwolfia vomitoria Afzel
Rauwolfia micrantha Hook. f.
Rauwolfia tetraphylla L.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix
Obţinere
Compoziţie chimică
▪ heteroyohimbanică:
A C
H3CO N
B
D OCH3
N
H
E
OOC OCH3
H3C-OOC
OCH3
OCH3
reserpina
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix
OCH3
N
H
OOC OCH3
H3C-OOC
OCH3
OCH3
deserpidina
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix
H3CO N
N
H OCH3
OOC
H3C-OOC OCH3
OCH3
rescinamina OCH3
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix
N N
N N
H H
H3C-OOC H3C-OOC
OH OH
yohimbina corinantina
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix
HO–
+
N N
N N
H H
O O
H3C-OOC H3C-OOC
ajmalicina serpentina
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix
HO
HO
OH
N OH
N
N
H N
sarpagina ajmalina
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Rauwolfiae radix
Acţiuni şi utilizări
scoarţă de yohimbe
Obţinere
Compoziţie chimică
Acţiuni şi utilizări
Produse farmaceutice
▪ 6 mg de 3 ori/zi, în xerostomie.
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici
Vincae minoris herba
iarbă de saschiu
Reprezintă părţile aeriene înflorite ale speciei
Vinca minor L., saschiu, cununiţă, famfiu (Apocynaceae).
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Vincae minoris herba
Obţinere
Compoziţie chimică
N N
N N
HO
H3C-OOC H3C-OOC
vincamina apovincamina
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Vincae minoris herba
Acţiuni şi utilizări
Vincamina este vasodilatator cerebral, administrat în
insuficienţa circulatorie cerebrală cronică, cu cefalee,
ameţeli, tulburări de memorie, oboseală, dar
şi în insuficienţa hemoragică cerebrală acută şi în
traumatisme craniene cu insuficienţă circulatorie.
N
H
O
H3CO
tabersonina
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Vincae minoris herba
Produse farmaceutice
Obţinere
OH
N
N
OOC-CH3
OH
H3CO N COOCH3 COOCH3
N
H
vindolina carboximetilvelbenamina
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Catharanthi herba et radix
Vinblastina (vincaleucoblastina, VLB) şi vincristina
(leurocristina, VCR) se formează prin cuplarea vindolinei
cu carboximetilvelbenamina.
OH
N
N
OOC-CH3
OH
N COOCH3
H N R
H3C-OOC
vinblastina –CH3
R
H3CO vincristina –CHO
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici pentaciclici:
Catharanthi herba et radix
Acţiuni şi utilizări
În Madagascar, planta se foloseşte empiric pentru
următoarele acţiuni: purgativă, febrifugă, antihelmintică,
depurativă, antidiabetică, hipolipemiantă.
Toxicitate
Vinblastina şi vincristina sunt substanţe puternic
iritante pentru mucoase.
Obţinere
Compoziţie chimică
HO
RO N N
R1O
N N
O O
O O
R R1
pseudostricnina
stricnina –H –H
α -colubrina –H –CH3
β -colubrina –CH3 –H
brucina –CH3 –CH3
Materii prime cu alcaloizi indolici. Produse
vegetale cu alcaloizi indolici heptaciclici:
Strychni semen
Acţiuni şi utilizări
Contraindicaţii
Produse farmaceutice