Fenolul

LP2
 Fenol (acid fenic, acid carbolic)
• Solid cristalin, cristale aciculare incolore sau roz-
brun (cand e impur), cu miros patrunzator, gust
arzator, Pf=182; higroscopic, emite vapori la
temperatura camerei
• Izolarea din material biologic: antrenare cu
vapori de apa; antrenatele se proezinta ca o
emulsie cu aspect laptos, datorita solubilitatii
scazute in apa(1:20)
• In prezenta NaOH emulsia devine solutie, datorita
formarii fenoxidului de sodiu.
 Reactii de identificare
1. Reactia cu apa de brom: se obtine
tribromfenolul (pp.alb); in prezenta excesului de
brom, bromurarea avanseaza, fenolul trecand
din forma enolica in cea chinonica, produsul de
reactie fiind tetrabromchinona
OH OH O O
Br Br Br Br
Br2 exces
+ 3 Br2
- HBr
- 3 HBr

Br H Br Br Br

Th: 1ml solutie de analizat + 2,3 picaturi apa de brom

2. Reactia cu sol.FeCl3 1% (proaspat preparata):
coloratie albastru-violet
N.B!!! Solutie proaspata
FeCl3 + H2O Fe(OH)Cl2 + HCl
Th: 1ml solutie de analizat + 2,3 FeCl3

3.Reactia de nitrare a fenolilor in prezenta HNO3: se

formeaza o- si p-nitrofenoli, colorati in galben care la
alcalinizare isi intensifica culoarea (=fenomen de
halocromie)
OH OH O- O
O O
NO2 N N
HNO3 conc NH3 O O- (NH4)
- 2 H2O

NO2
Th: 2ml solutie de analizat + 1 ml HNO3 (conc), pe BA, 10’, apoi 1,2 pic. NH3(conc)
4. Reactia cu anilina (R. Jaquemin): in prezenta
anilinei si a NaClO (sau cloramina T) se observa
aparitia unei coloratii albastre (formarea
indofenolului)

+ 2 NaClO
C6H5 - NH2 + C6H5 - OH O N + 2 NaCl + 2H2O

Th: 1 ml sol de analizat + 2 pic. Anilina 1% + 0,5 ml NaClO 10%, in

timp: col.albastru

!!! Daca nu e fenol in proba: coloratie violet-

mov, datorita oxidarii anilinei- reactia moveinei
 1) Dozarea volumetrica a fenolului
P.M. – se bazeaza pe reactia fenolului cu apa de brom cand se
formeaza tribromfenol urmata de titrarea excesului de Br2
iodometric.
OH OH
Br Br
+ 3 Br2 + 3 HBr

Br

2I- + Br2 I2 + 2 Br-

I2 + 2 Na2S2O3 2 NaI + Na2S4O6

 Tehnica de lucru
•Proba(10 ml) se trateaza cu 10 ml Br-/BrO3 N/10 si HCl
10% si se lasa la intuneric 15 min. Apoi se aduc 10 ml KI
10% si se tritreaza imediat cu Na2S2O3 0,1N pana la
galben-pai, se adauga 2,3 pic. amidon 1% si se continua
titrarea pana la totala decolorare a solutiei.

Rezultatul:
mg fenol/proba = (10 – n x F) x 1.567
 2) Dozarea colorimetrica a fenolului din aer
(metoda nitroderivatilor)

P.M. – se bazeaza pe reactia fenolului cu acidul azotic concentrat

cand se formeaza nitroderivatii galbeni, care la alcalinizarea
isi intensifica coloratia.

I II III IV V P
Etalon fenol 0,1 0,5 1 1,5 2 -
1ml= 0.1 mg
NaOH 0,01 N Se aduce la 5 ml

HNO3 conc. 1 1 1 1 1 1

Incalzire pe baia de apa 5 min., racire

H2 O 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5

Se compara scara etalon dupa 30 min.

 3) Dozarea colorimetrica a fenolului
( metoda cu p-nitroanilina)
P.M. – se bazeaza pe cuplarea fenolului in mediu bazic cu sarea de
diazoniu a p-nitroanilinei cand se formeaza un azoderivat rosu,
intensitatea coloratiei fiind proportionala cu conc. fenolului.

HONO / HCl C6H5OH

NO2 NH2 NO2 N+ N ]Cl-
HO-

HO N N NO2
 I II III IV V P
Etalon fenol 0,2 0,4 0,6 0,8 1 -
1ml=0,1 mg
H2O dist. 1,8 1,6 1,4 1,2 1 -

Sol. 2 2 2 2 2 2
p- nitroanilina
Se racesc 3 min.

NaNO2 0,5% 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5

NaOH 1N 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5

H2O dist. 4 4 4 4 4 4

Dupa 5 min. se compara cu scara etalon.

 4) Izolarea si dozarea fenolilor din urina
(metoda Folin-Ciocalteu)

I) Izolarea fenolilor liberi din urina

- Proba de urina alcalinizata cu carbonat acid de sodiu + NaCl
(care prin salefiere usureaza antrenarea fenolului)- antrenare
II)Izolarea fenolilor conjugati
- Proba de urina ramasa dupa izolarea fenolilor liberi + H2SO4
15% - antrenare

P.M de dozare. – se bazeaza pe caracterul reducator al fenolilor

fata de un heteropoliacid (acidul fosfomolibdowolframic) in
mediu alcalin, cand se formeaza albastru de molibden,
intensitatea coloratiei fiind direct proportionala cu cantitatea de
fenoli din proba.
 Tehnica de lucru
• Proba de urina + 150 ml apa distilata se
trateaza cu NaCO3 8% pentru
alcalinizare(h.indicator), se adauga 10 g NaCl si
se antreneaza cu apa. Se culeg 50 ml antrenat
si se ia in lucru o proba alicota de 10 ml.
 4) Dozarea fenolului din urina
(metoda Folin-Ciocalteu)

I II III IV V VI P
Etalon fenol 1 2 4 6 8 10 -
1ml=0,005
mg
H20 dist. 9 8 6 4 2 - -
Reactiv 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
Folin-Cioc.
Na2CO3 20% 2 2 2 2 2 2 2
Se incalzeste pe baia de apa 1 min