Lucrare de laborator Nr 4

CHIMIE ORGANIC

IZOMERIZAREA ACIDULUI MALEIC LA ACID FUMARIC

SCOPUL LUCRRII Lucrarea propune evidenierea reaciei de izomerizare cis-trans a dublei legturi n prezena radicalilor de brom generai fotochimic. MATERIALE NECESARE Echipamente, ustensile bec de 500 W balan 1 pahar de 200 mL 3 pahare Erlenmeyer cu dop sau eprubete de 10 mL 2 cilindri de 10 mL - 2 pipete de 1-2 mL Reactivi acid maleic, 9,5g brom, 0,35g MOD DE LUCRU Se prepar: a) o soluie apoas saturat de acid maleic prin dizolvarea a 9,5g acid maleic n 12 mL ap. b) o soluie apoas saturat de brom (ap de brom) prin dizolvarea a 0,35g brom n 10 mL ap. In trei pahare Erlenmeyer sau eprubete se introduc cte 4 mL sloluie saturat de acid maleic. In paharul I i II se adaug cte 1 mL ap de brom, iar n paharul III 1 mL ap. Paharele I (acid maleic i brom) i III (numai acid maleic) vor fi iluminate cu ajutorul becului de 500 W timp de cca 15 minute, n timp ce paharul II (acid maleic i brom) va fi inut la ntuneric.

PRECAUII Bromul este foarte toxic att prin inhalare i ingestie ct i la contactul cu pielea. Apa de brom este toxic prin ingestie sau inhalare i coroziv la contactul cu pielea. Acidul maleic este toxic prin ingestie i coroziv.

NREGISTRAREA DATELOR EXPERIMENTALE; OBSERVAII

Privim ctre viitor e-Chimie

Lucrare de laborator Nr 4

CHIMIE ORGANIC

Observaiile referitoare la comportamentul soluilor din cele trei pahare vor fi nregistrate n tabelul urmtor: Paharul Detalii Observaii I Acid maleic+ brom lumin Se formeaz precipitat II Acid maleic + brom ntuneric III Acid maleic lumin

un Soluia rmne Soluia rmne neschimbat neschimbat

CONCLUZII, EXPLICAII Apariia precipitatului n paharul I (coninnd acid maleic i brom i expus la lumin) se datoreaz formrii acidului fumaric prin izomerizarea acidului maleic; solubilitatea n ap a acidului fumaric este foarte mic (0,6g/100mL ap, la 25C). Izomerizarea are loc doar n prezena simultan a bromului i a luminii, ntruct este iniiat de adiia unui atom de brom la dubla legtur. INTREBRI 1) Formulai mecanismul reaciei de izomerizare a acidului maleic la acid fumaric, n condiiile din experiment.
Br Br H C C H COOH Br . Br . Br2 COOH Br . H 2 Br . H Br C COOH HOOC Br C H HOOC Br . COOH H C C COOH H

.C
COOH H

.C

2) Cunoatei i alte izomerizri care au loc n prezena luminii? Dou exemple cunoscute sunt izomerizarea cis trans a stilbenului i transformarea cisrodopsinei n trans-rodopsin, aceast din urm transformare fiind implicat n procesul vederii.

Privim ctre viitor

e-Chimie