Eugenolul face parte din clasa fenilpropenelor, este un antioxidant lipofilic cu

denumirea IUPAC 4-alil-2-metoxifenol. Aspectul su este uleios, de culoare galben pal. Este
componentul majoritar (85-95%) izolat din uleiul esenial extras din Eugenia caryophyllata
(Syzigium aromaticum, Myrtaceae) sau pe numele comun, cuioare. Se mai gsete i n
uleiurile eseniale extrase din scorioar, frunze de dafin, nucoar, busuioc. Are aplicaii n
domeniile farmaceutic, cosmetic, medical, n industria chimic i alimentar ca antiseptic,
anestezic, stabilizator, antioxidant. n mod obinuit, este duntor pentru ficat, iar o posibil
supradoz poate da reacii adverse precum convulsii, diaree, ameeal sau tahicardie.
Structura chimic a eugenolului este prezentat n fig.1.
[18, 19]


Fig.1. Structura chimic a eugenolului
[18]

Efectele terapeutice ale eugenolului sunt de natur antiviral, antibacterian,
antipiretic, analgezic, anti-inflamatoare, antiagregante, anticoagulante, antiulcerante i de
inhibiie a peristaltismului intestinal i a metabolismului acidului arahidonic.
[20]
Este folosit
la scar larg pentru a trata dispepsia, gastrita acut sau gastric i ca sedativ/anestezic n
stomatologie. Are proprieti antioxidante excelente, fiind un burete pentru radicali liberi
precum DPPH, ABTS, superoxizi, azide, hidroxili i radicali haloperoxili. S-a dovedit, de
asemenea, abilitatea acestuia de a inhiba biosinteza prostaglandinei i de a bloca activitatea
COX-2.
[19, 20]
Eugenolul arat o activitate antibacterian excelent mpotriv unui spectru larg de
microorganisme precum: Escherichia coli, Listeria monocytogenes, Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcusaureus, Helicobacterpylori, i de asemeni, mpotriva patogenului gastric
uman Helicobacterpylori, Salmonella typhi, etc. Datorit hidrofobicitii acestuia, acesta are
abilitatea de a penetra bistratul de fosfolipide de la nivelul membranei celulare i de a altera
structura acesteia. Eugenol perturb membrana bacterian, modificnd permeabilitatea
membranei, urmat de scurgerea constituenilor intracelulari i apoi apoptoza celular.
Eugenolul a fost raportat ca fiind un agent antimicotic i antigiardial.
[21]

ntr-un studiu s-a analizat efectul eugenolului asupra unor diverse tipuri fungi.
Incorporarea progresiv a concentraiei de eugenol n mediu a dus la o reducere semnificativ
creterii microorganismelor. Cladosporium spp i Rhizopus oryzae au artat cele mai mici
valori CMI (concentraia minim de inhibare). Pentru alte tipuri de fungi, rezultatele au fost
asemntoare. Eugenolul n concentraii de 100-150 mg/mL s-a dovedit a fi un compus
antimicotic eficace mpotriva fitopatogenilor precum Aspergillus, Penicillium, Emericella i
Fusatium. Activitatea antifungic este considerat a fi efectul perturbrii membranei
citoplasmice.
[22]

ntr-un studiu pe termen lung privind carcinogenicitatea eugenolului, acesta nu a fost
implicat n formarea tumorii. Mai mult, ntr-un studiu fcut de Van Duuren i Goldschmidt,
eugenolul a inhibat parial apariia i dezvoltarea carcinoamelor induse de benzo-piren. n
cazul papiloamelor induse de efectul combinat al 7,12 dimetil-benzantracen (DMBA) cu
uleiul de cotron, eugenolul a inhibat dezvoltarea acestora cu aproximativ 84%. n alt studiu,
tratamentul cu eugenol a produs o ntrziere a creterii tumorii, o scdere de aproape 40% n
dimensiune i o cretere de 19% n timpul de supravieuire.
[19]
Deteriorarea oxidativ a lipidelor, proteinelor i ADN-ului este un factor cunoscut n
inflamaia cronic, dar i n metastazarea cancerului. ntr-un studiu s-a urmrit efectul
eugenolului asupra expresiei genice i a activitii metaloproteinazei (MMP). Uleiul esenial a
a avit efecte inhibitorii asupra activitii MMP-9, asociate cu procesul de apariie a
metastazelor. n acest studiu, datorit puterii reductoare, eugenolul pare a fi un candidat
promitor pentru protecia n bolile asociate cu stresul oxidativ, precum cancerul, bolile
coronare, afeciuni inflamatorii, degenerare neurologic, etc.
[23]
Eugenolul are numeroase efecte asupra sistemului nervos central i periferic (SNC i
SNP). n primul rnd, inhib potenialul de aciune (PA) a unor compui din fibrele nervoase
(mecanismul fiind cel mai probabil cel de inhibiie al canalelor ionice de Na
+)
, servind ca un
posibil anestezic local. Mai mult, inhib canalele de Ca
2+
i K
+
n neuronii trigeminali la
oareci. Un asemenea efect de inhibare a canalelor ionice ar putea contribui la folosirea
eugenolului ca anestezic i anticonvulsiv. n al doilea rnd, acesta prezint proprieti de
neuroprotecie mpotriva leziunilor ischemice la nivelul sistemului nervos central. n al treilea
rnd, ncetinete transmisia presinaptic i postsinaptic la nivelul jonciunii neuromosculare
i inhib transmisia sinaptic n neuronii din neocortex i hipocamp la obolani. Mecanismele
prin care are loc o astfel de modulaie a transmisiei sinaptice de ctre eugenol nu au fost nc
studiate pe deplin.
[24]