AMINOACIZI SI PROTEINE

AMINOACIZI
uniti fundamentale ce particip la sinteza unei
proteine (proteinogeni)
sunt de tip -aminoacizi.
au n structura lor o grupare amino, o grupare
carboxil, un atom de hidrogen i o caten
ataat (R), toate acestea legate la un atom de
carbon (C)
in categoria aminoacizilor naturali sunt cuprini
peste 300 de aminoacizi, dar proteinogeni sunt
doar 20 dintre acetia.
Aminoacizii proteinogeni au formula general:
Aminoacizi proteinogeni

Denumirea Simbol Structura Caracter
Aminoacizi alifatici
Glicina
(Acid amino-
acetic)
Gly (G)

Nepolar
Alanina
(Acid -amino-
propionic)
Ala (A)

Nepolar
Valina
(Acid -amino-
izovalerianic)
Val (V)

Nepolar
Leucina
(Acid -amino-
izocaproic)
Leu (L)

Nepolar
Izoleucina
(Acid -amino-
-metil-
valerianic)
Ile (I)

Nepolar

Aminoacizi proteinogeni

Denumirea Simbol Structura Caracter
Aminoacizi aromatici
Fenilalanina
(Acid -amino-
-fenil-
propionic)
Phe (F)

Nepolar
Tirozina
(p-hidroxi-fenil-
alanin)
T y r ( Y )

P o l a r n e i n c a r c a t
T r i p t o f a n
(Acid -amino-
-indolil-
propionic)
Trp (W)

Nepolar

Aminoacizi proteinogeni

Denumirea Simbol Structura Caracter
Aminoacizi cu grupr i h i d r o x i l
Serina
(Acid -amino-
-hidroxi-
propionic)
Ser

Polar neincarcat
Treonina
(Acid -amino-
-hidroxi-
butiric)
Thr

Polar neincarcat

Aminoacizi proteinogeni

Denumirea Simbol Structura Caracter
Aminoacizii dicarboxilici
Aspartat (Acid
aspartic)
(Acid amino-
succinic)
Asp (D)

Polar incarcat
negativ
Glutamat (Acid
glutamic)
(Acid -amino-
glutaric)
Glu (E)

Polar incarcat
negativ

Aminoacizi proteinogeni

Denumirea Simbol Structura Caracter
Amidele aminoacizilor dicarboxilici
Asparagina
(Acid -amino-
-amido-
succinic)
Asn (N)

Polar neincarcat
Glutamina
(Acid -amino-
-amido-
glutaric)
Gln (Q)

Polar neincarcat

Aminoacizi proteinogeni

Denumirea Simbol Structura Caracter
Aminoacizi bazici
Lizina
(Acid ,-
diamino-
caproic)
Lys (K)


Polar incarcat
pozitiv
Arginina
(Acid -amino-
-guanidino-
valerianic)
Arg (R)




Polar incarcat
pozitiv
Histidina
(Acid -amino-
-imidazolil-
propionic)
His (H)

Polar incarcat
pozitiv

Aminoacizi proteinogeni

Denumirea Simbol Structura Caracter
Aminoacizi coninn d s u l f
Cisteina
(Acid -amino-
-tio-propionic)
Cys (C)

Polar neincarcat
Metionina
(Acid -amino-
S-metil-
tiobutiric)
Met (M)

Nepolar

Aminoacizi proteinogeni

Denumirea Simbol Structura Caracter
Iminoacizi
Prolina
(Acid pirolidin-
-carboxilic)
Pro (P)

Nepolar

Aminoacizi neproteinogeni

Denumirea
uzual
D e n u m i r e a t i i n i f i c F o r m u l a s t r u c t u r a l F u n c i a
-alanina Acid -aminopropionic
H
2
N-CH
2
-CH
2
-COOH Component al coenzimei A
GABA Acid -aminobutiric
H
2
N-(CH
2
)
3
-COOH Neurotransmitor
Acid -
amino-
levulinic

H
2
N-CH
2
-CO-(CH
2
)
2
-COOH
Intermediar n biosinteza hemului
Ornitina Acid ,-diamino-
valerianic
H
2
N-(CH
2
)
3
-CH(NH
2
)-COOH Intermediar n ciclul ureogenetic
Citrulina Acid -amino -amidino-
valerianic
H
2
N-CO-HN-(CH
2
)
3
-CH(NH
2
)-
COOH
Intermediar n ciclul ureogenetic
Homoserina Acid -amino -
hidroxibutiric
HO-(CH
2
)
2
-CH(NH
2
)-COOH Intermediar n metabolismul unor
aminoacizi
Homocisteina Acid -amino -tiobutiric
HS-(CH
2
)
2
-CH(NH
2
)-COOH Intermediar n metabolismul unor
aminoacizi
PABA Acid p-aminobenzoic NH
2
-C
6
H
4
-COOH Component al acidului folic, factor de
cretere pentru bacterii
DOPA 3,4 dihidroxifenil-alanina (OH)
2
-C
6
H
3
-CH
2
-CH(NH
2
)-
COOH
Intermediar n sinteza catecolaminelor

Aminoacizi esentiali- leu, ile, val, trp,
phe,met,thr, lys, his
Aminoacizi neesentiali- glu, ala, asp
Aminoacizi semiesentiali sau conditional
indispensabili care in anumite conditii
(malnutritie, stari septice) pot deveni
esentiali: arg, pro, set, tyr, cys, gly, taurina
pI=punctul izoelectric
Reprezinta pH-ul la carea sarcina neta a
minoacidului este nula
La pH=pI solubilitatea aminoacizilor este minima
pI=(pKa1+pKa2)/2
pI pt aminoacizii monoamino-monocarboxilici ~6
pI pt aminoacizii monoamino-dicarboxilici ~3
pI pt aminoacizii diamino-monocarboxilici ~10
Valorile pK i pI ale aminoacizilor

Aminoacid pK
1
pK
2
pK
R
PI
1. Glicocol 2,34 9,60 5,97
2. Alanina 2,35 9,69 6,02
3. Valina 2,32 9,62 5,97
4. Leucina 2,36 9,60 5,98
5. Izoleucina 2,36 9,68 6,02
6. Fenilalanina 1,83 9,13 5,98
7. Prolina 1,99 10,60 6,10
8. Triptofan 2,38 9,38 5,88
9. Serina 2,21 9,15 5,68
10.Treonina 2,63 10,43 6,53
11.Tirozina 2,20 9,11 10,07 5,65
12.Cisteina 1,71 10,78 8,33 5,02
13.Metionina 2,28 9,21 5,75
14.Asparagina 2,02 8,80 5,41
15.Glutamina 2,17 9,13 5,65
16.Acid aspartic 2,09 9,82 3,86 2,97
17.Acid glutamic 2,19 9,67 4,25 3,22
18.Histidina 1,82 9,17 6,00 7,58
19.Lizina 2,18 8,95 10,53 9,74
20.Arginina 2,17 9,04 12,48 10,76


PEPTIDE


GLUTATIONUL

Glutationul (-glutamil-cisteinil-glicina) este un
tripeptid atipic deoarece legtura peptidic ntre acidul
glutamic i cistein se formeaz prin condensarea
gruprii carboxil din poziia a acidului glutamic i
gruparea aminic a cisteinei
Prezinta dou forme redus (GSH) reprezint forma
activ si oxidata (GSSG).
Oxidarea glutationului se poate realiza neenzimatic (n
prezen de ioni de cupru sau fier):
2GSH G-S-S-G + 2H+ + 2e-
n forma sa redus glutationul servete la
descompunerea apei oxigenate (H2O2) ct i a
peroxizilor de natur lipidic (R-OOH) protejnd astfel
membranele celulare de aciunea oxidant a acestora:
R-OOH + 2GSH R-OH + HOH + G-S-S-G
GSH-Px
Reducerea formei oxidate a glutationului se face n
prezena enzimei glutation reductaz (NADPH
dependent) astfel:
G-S-S-G + NADPH + H+ 2GSH+ NADP+
glutation reductaz
glutationul funcioneaz ca un sistem redox, putnd
exista n forma redus (GSH) i/sau oxidat (GSSG).
Particip la transformarea methemoglobinei
Hb(Fe3+) n hemoglobin Hb(Fe2+)
inactiveaz insulina prin desfacerea legturilor
disulfurice din structura acesteia
particip, alturi de ali compui la neutralizarea
unor substane nocive endogene sau exogene
transport aminoacizii din spaiul extracelular n
citosol
este implicat n procesul de biosintez a acidului
ascorbic i a leucotrienelor
previne oxidarea gruprilor -SH din centrul activ al
unor enzime
Peptide cu rol hormonal
Hormonii hipofizei posterioare, oxitocina i vasopresina ; sunt
nonapeptide. Oxitocina exercit aciune contractil asupra
musculaturii netede din uter, iar vasopresina particip la
homeostazia osmolaritii i a volumului fluidului extracelular.
Hormonii hipotalamici (factorii de eliberare sau de inhibare a
eliberrii hormonilor hipofizari) sunt peptide mici, uneori cu
structur atipic. De exemplu, TRH (hormonul eliberator de
tireotropin) este piroglutamil-histidil-prolinamid.
Parathormonul i calcitonina sunt peptide ce particip la reglarea
metabolismului calciului.
ACTH (corticotropina) este un peptid ce controleaz dezvoltarea
cortexului adrenalelor.
Angiotensina II este un octapeptid cu rol hipertensiv.
Endorfinele i encefalinele sunt peptide de mrimi variabile,
sintetizate n creier cu roluri deosebite n comportament, memorie,
nvare, durere, somn,.
Peptidele antibiotice sunt sintetizate de microorganisme. Au o
structur peptidic, uneori ciclic i pot conine D-aminoacizi. De
exemplu, actinomicina D este format din dou pentapeptide;
gramicidina S este un decapeptid atipic, etc