1.

2.
3.
4.
5.

L I P I D E L
E
Consideraii generale.
Acizii grai.
Alcoolii din componena lipidelor.
Lipidele simple.
Lipidele complexe.

1. Consideraii generale
Lipidele reprezint o clas
important de compui naturali
eterogeni att din aspectul
structurii moleculare, ct i a
proprietilor fizico-chimice.
n comparaie cu proteinele i
glucidele, lipidele sunt solubile n
diferii solveni organici (alcooli,
eter etilic, aceton, benzen,
cloroform, eter de petrol etc.) i
2
insolubile n ap.

1. Consideraii generale
Din punct de vedere chimic,
majoritatea lipidelor sunt
esteri naturali ai alcoolilor
(aminoalcooli sau
aminoacizi) cu acizi grai.

1. Consideraii generale
Pn la acceptarea denumirii de
lipide, lipidele se mai numeau
materii grase,
lipoide,
lipine,
lipoine,
grsimi
etc.
4

1. Consideraii generale
Lipidele au o larg rspndire n
natur fiind indispensabile
organismelor vegetale i
animale. Ele se gsesc n natur
att n stare liber, predominnd
ca substane de rezerv n
semine, fructe, legume etc., ct
i asociate cu glucidele
(glicolipide) sau proteine
(glicoproteine).
5

1. Consideraii generale
Lipidele vegetale se gsesc n
cantitate mai mare n prile
aeriene ale plantelor.
esuturile btrne ale plantelor
sunt mai srace n lipide, dect
esuturile similare tinere.

1. Consideraii generale
La plantele oleaginoase,
lipidele se acumuleaz n
cantitate mare n semine sau
fructe, fiind utilizate pentru
extragerea uleiurilor vegetale.

1. Consideraii generale
Funciile lipidelor:
Rol structural;
Importan n constituirea i
formarea membranelor biologice;
Rol energetic rezerve concentrate
de energie;
Rol de solveni i vehiculani ai
unor componente biologice
importante, liposolubile, cum sunt
vitaminele A, D, E, K, F, terpenii
8
etc.;

1. Consideraii generale
Unii acizi grai nesaturai au
proprieti vitaminice (vitamina F);
Rol protector (termic, mecanic,
hidric);
Rol de susinere a unor organe
interne (rinichi, splin, inim etc.);
Rol n recunoaterea celular, n
specificitatea de specie i
imunitatea tisular;
9

1. Consideraii generale
Reprezint o barier hidric la
suprafaa fructelor, legumelor,
seminelor, frunzelor, a pielii etc.,
mpiedicnd ptrunderea i
evaporarea apei;
Rol n alimentaia raional;
Sunt utilizate n industria uoar
(spunuri, cosmetice, medicamente
etc.);
Etc.
10

1. Consideraii generale
Clasificarea lipidelor:
Exist mai multe criterii de
clasificare a lipidelor, dintre care
dou sunt mai importante:
1. Dup rolul biologic;
2. Dup compoziia chimic.
11

1. Consideraii generale
Clasificarea lipidelor dup
rolul biologic:
Lipide de rezerv, depozitate n
diferite esuturi i organe sunt
formate predominant din acizi grai
saturai, cu numr par de atomi de
carbon.
Lipide de constituie contribuie la
formarea nucleului, membranelor
celulare, a mitocondriilor, fiind
formate n cea mai mare parte din
12
lipide complexe.

1. Consideraii generale
Clasificarea lipidelor dup
compoziia chimic:
Lipide simple (neutre) formate numai din
C, H i O:
gliceride esteri ai glicerolului cu acizi
grai;
ceride esteri ai monoalcoolilor
superiori cu acizi grai;
steride esteri ai sterolilor cu acizi
grai;
etolide esteri intermoleculari ai
hidroxiacizilor grai
Lipide complexe (polare) mai conin n
13
molecul i N, P, S etc.

2. Acizii grai
Reprezint acizi organici, care intr
n constituia lipidelor.
Ei conin o gr. carboxilic (-COOH)
i o caten carbonic, care la
majoritatea acizilor grai este
hidrocarburic de form aciclic.
La un numr redus de acizi grai
catena carbonic poate fi
ramificat.
14

2. Acizii grai
Clasificarea acizilor grai:
Dup forma catenei carbonice:
aciclici (liniari sau ramificai);
ciclici.
Dup felul legturilor dintre atomii
de carbon:
saturai;
nesaturai.
15

2. Acizii grai
Clasificarea acizilor grai:
Dup prezena unor grupri
funcionale:
hidroxiacizi;
cetoacizi;
aldoacizi;
acizi cu inele ciclice;
etc.
16

2. Acizii grai
Principalii acizi grai saturai
Denumirea acidului gras
obinuit

sistemic

Structura

Butiric

n-butanoic

CH3(CH2)2-COOH

Caproic

n-hexanoic

CH3(CH2)4-COOH

Caprilic

n-octanoic

CH3(CH2)6-COOH

Caprinic

n-decanoic

CH3(CH2)8-COOH

Lauric

n-duodecanoic

CH3(CH2)10-COOH

Miristic

n-tetradecanoic

CH3(CH2)12-COOH

Palmitic

n-hexadecanoic

CH3(CH2)14-COOH
17

2. Acizii grai
Principalii acizi grai saturai
Denumirea acidului gras
obinuit

sistemic

Structura

Stearic

n-octadecanoic

CH3(CH2)16-COOH

Arachic

n-eicosanoic

CH3(CH2)18-COOH

Behenic

n-docosanoic

CH3(CH2)20-COOH

Ligonoceric

n-tetracosanic

CH3(CH2)22-COOH

Cerotic

n-hexacosanic

CH3(CH2)24-COOH

Montanic

n-octocosanic

CH3(CH2)26-COOH
18

2. Acizii grai
Principalii acizi grai nesaturai:
Acidul oleic - C18H34O2
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH

Acidul linoleic - C18H32O2

CH3- (CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH- (CH2)7-COOH

Acidul linolenic - C18H30O2

CH3-(CH2-CH=CH)3-(CH2)7-COOH
19

2. Acizii grai
Grsimile n care predomin acizii
saturai sunt solide la
temperatura camerei, de exemplu
seul de vit (bogat n acid stearic
i palmitic) i untura de porc, care
mai conine i un procent mare de
acid oleic.
20

2. Acizii grai
n grsimile vegetale, numite
uleiuri, predomin acizii
nesaturai.
Uleiul de msline conine pn la
80% acid oleic.
Uleiul de floarea-soarelui conine
pe lng acid oleic i ali acizi
nesaturai cu 2 sau 3 legturi
duble.
21

3. Alcoolii din componena lipidelor

Alcoolii lipidelor nu sunt
numeroi, dar destul de diferii
sub aspectul structurii
moleculare.
Ei pot fi alcooli mono- sau
polihidroxilici, aciclici sau ciclici,
saturai sau nesaturai, azotai
sau neazotai etc.
22

3. Alcoolii din componena lipidelor

Dintre alcoolii monohidroxilici
saturai aciclici se menioneaz:
alcoolul cetilic (C16H33-OH); alcoolul
stearilic (C18H77-OH); alcoolul
carnaubic (C24H49-OH); alcoolul cerilic
(C26H53-OH); alcoolul mirilic (C30H61OH) etc.
Toi aceti alcooli se gsesc n ceruri,
n special n ceara de balen i ceara
de albine.
23

3. Alcoolii din componena lipidelor

Dintre polialcooli cel mai
important i cel mai rspndit
este glicerolul.
El poate s formeze mono-, di- i
tri gliceride, n funcie de numrul
hidroxililor esterificai.

24

3. Alcoolii din componena lipidelor

Dintre alcoolii ciclici cei mai
importani sunt mezoinozitolul i
sterolii.
Aceti alcooli contribuie la la
formarea inozitofosfatidelor i
respectiv a steridelor.
Sterolii sunt alcooli policiclici
secundari, ce conin n molecul
ciclul pentanperhidrofenantren.
25

3. Alcoolii din componena lipidelor

Aminoalcoolii contribuie la formarea

lipidelor complexe.
Dintre acetia mai importani sunt
colamina, colina, sfingozina i
fitosfingozina.

26

4. Lipidele simple
Lipidele simple includ:
Gliceridele, acilglicerolii sau
grsimile neutre;
Ceridele;
Etolidele;
Steridele.
27

4. Lipidele simple
4.1. Gliceridele
- esteri naturali ai glicerolului
cu acizi grai, ntlnii att n
regnul vegetal, ct i n cel
animal, fiind cele mai
rspndite lipide.
28

4. Lipidele simple
Gliceridele
La animale se ntlnesc n
esutul subcutanant i n jurul
organelor interne (rinichi,
inim, ficat etc.), iar la plante
n semine (floarea-soarelui,
ricin, bumbac etc.) i n fructe
(msline, arahide, ctin etc.).
29

4. Lipidele simple
Formula glicerolului este:

30

4. Lipidele simple
Formula general a gliceridelor:

CH2 O CO R1
|
CH O CO R2
|
CH2 O CO R3
Deriv de la glicerol Deriv de la
Acizi grai
31

4. Lipidele simple
Clasificarea gliceridelor
Dup origine:
gliceride vegetale;
gliceride animale.
Dup consisten:
gliceride solide;
gliceride semisolide;
gliceride lichide.

32

4. Lipidele simple
Clasificarea gliceridelor
Dup numrul gruprilor OH
esterificate din glicerol:
monogliceride;
digliceride;
trigliceride.

33

4. Lipidele simple
Gliceridele
Cele mai rspndite n natur
sunt trigliceridele, care pot fi
simple, cnd conin n
molecul un singur rest de
acid gras sau mixte, cnd
conin acizi grai diferii.
34

4. Lipidele simple
Formula general a gliceridelor:
CH2 O CO R

CH2 OH

|
CH OH
|
CH2 OH

|
CH O CO R
|
CH2 OH

-Monoglicerid

-Monoglicerid
35

4. Lipidele simple
Formula general a gliceridelor:
CH2 O CO R1

CH2 O CO R1

|
CH OH
|
CH2 O CO R2

|
CH O CO R2

Diglicerid
simetric

Diglicerid
asimetric

|
CH2 OH

36

4. Lipidele simple
Clasificarea gliceridelor
Dup felul acizilor grai din
molecul:
gliceride simple cu unul i
acelai acid gras;
gliceride mixte; - cu acizi
grai diferii.
37

4. Lipidele simple

Nomenclatura gliceridelor se
formeaz din numele i
numrul acizilor grai, la care
se adaug sufixul in.

38

4. Lipidele simple
Trigliceride simple
CH2 O CO C15H31

CH2 O CO C17H35

|
CH O CO C15H31

|
CH O CO C17H35
|
CH2 O CO C17H35

|
CH2 O CO C15H31
Tripalmitin

Tristearin

39

4. Lipidele simple
Trigliceride simple
CH2 O CO C15H31

CH2 O CO C17H31

|
CH O CO C15H33

|
CH O CO C17H33
|
CH2 O CO C17H35

|
CH2 O CO C15H31
Dipalmitoolein

Palimitooleosteari
n
40

4. Lipidele simple
4.2. Ceridele
- esteri naturali ai acizilor grai
cu monoalcooli superiori. Ele
nu conin n molecul glicerol.
Predomin n regnul vegetal,
dar sunt ntlnite i n regnul
animal.
41

4. Lipidele simple
Ceridele
Ceridele din regnul vegetal
acoper suprafaa frunzelor,
fructelor, florilor, constituind un
nveli protector mpotriva
evaporrii apei, a cldurii i
luminii excesive i ca un strat
protector mecanuc.
42

4. Lipidele simple
Ceridele
Cerurile reprezint un amestec
de mai multe substane formate
n principal din ceride,
hidrocarburi cu catena par i
impar (C25-C35), aldehide,
cetone, acizi superiori (C20-C26),
terpene, flavone etc.
43

4. Lipidele simple
4.3. Etolide
- lipide simple, formate din
hidroxiacizi superiori,
esterificai intramolecular.
Sunt ntlnite numai n lumea
vegetal cu predominare n
cerurile unor conifere.
44

4. Lipidele simple
Formula general a etolidelor:
R CH R' C = O
|
|
O
O
|
|
O = C R' CH R
45

4. Lipidele simple
4.4. Steridele
- esteri ai sterolilor cu acizi
grai.
n cantiti mici se gsesc n
toate organismele vegetale i
animale.
46

4. Lipidele simple
Steridele
n cantitate mai mare (pn la
25% din totalul lipidelor), se
gsete n cloroplaste,
mitocondrii, reticolul
endoplasmatic, membrane
protoplasmatice.
47

4. Lipidele simple
Steridele
Rolul biochimic i fiziologic al
steridelor este fluidizarea
(permeabilitatea) membranelor
celulare i participarea n
transportul sterolilor.

48

5. Lipidele complexe
- reprezint un grup de
substane ntlnite mai puin n
lumea vegetal i mai mult n
cea animal.
Ele conin n molecula lor pe
lng alcooli (glicerol) i acizi
grai, acid fosforic,
aminoalcooli, acid sulfuric i
sulfonic.

49

5. Lipidele complexe

- Dintre cele mai importante

lipide complexe se enumr:
Fosfolipidele i
Sfingolipidele.

50

5. Lipidele complexe
5.1. Fosfolipidele
- derivai ai acidului fosfatidic.
n componena lor intr
glicerina, acizi grai, acid
fosforic i de obicei o
substan ce conine azot.
51

5. Lipidele complexe
Fosfolipidele
Pentru moleculele fosfolipidelor
este caracteristic faptul c o
parte din molecul posed
proprieti hidrofobe (radicalii R 1
i R2), iar alt parte proprieti
hidrofile, datorit ncrcturii
negative a restului fosforic i
ncrcturii pozitive a radicalului
R 3.
52

5. Lipidele complexe
CH2 O CO R1

CH2 O CO R1

|
CH O CO R2

|
CH O CO R2

|
CH2 O P OH

|
CH2 O P O R3

Acid fosfatidic

Formula general
a fosfolipidelor
53

5. Lipidele complexe
Reprezentanii principali ai
fosfolipidelor
CH2 O CO R1
|
CH O CO R2
|
CH2 O P O (CH2)2 N+ (CH3)3
Lecitina
(fosfatidilcolina)
54

5. Lipidele complexe
Reprezentanii principali ai
fosfolipidelor
CH2 O CO R1
|
CH O CO R2
|
CH2 O P O (CH2)2 NN2
Cefalina
(fosfatidiletanolami
na)

55

5. Lipidele complexe
5.2. Sfingolipidele
- etseri ai bazelor sfingozinice.
Conin un rest de acid gras
interacionat cu baza sfingozina
prin intermediul gruprii
carboxilice i a gruprii
aminice.

56

5. Lipidele complexe
Sfingolipidele
Cel mai frecvent se ntlnete
sfingozina:
CH3-(CH2)12-CH=CH-CH-CH-CH2OH
|
|
OH N2

57

5. Lipidele complexe
Sfingolipidele
Exist dou categorii de sfingozide:
- sfingomielinele componente ale
substane nervoase albe n nervii
periferici; conine o ceramid,
legat de un rest de fosforil-colin.
- Glicosfingolipidele includ
ceramida legat glucozidic de
monozaharide (C6) sau
oligozaharide.
58

MULUMESC
PENTRU
ATENIE !
59