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T e m a 15:

NUCLEOZIDE, NUCLEOTIDE,
ACIZII NUCLEICI

Bazele nucleice (azotate)


6

4
3N

N
1

Pirimidina

1N
2

7
5

N
8

N 4
3

N9
H

Purina

Bazele pirimidinice:
O

OH
H
N
HO

NH2

NH2

N
N
H

HO

N
H

forma lactim forma lactam forma lactim forma lactam


Uracil (U)
Citozin (C)

(2,4-dioxopirimidin)

(4-amino-2-oxo-pirimidin)

Timin (T)
(5-metil-2,4-dioxo-pirimidin)

OH
CH3

N
HO

H
O

CH3

N
N
H

forma lactim

forma lactam

Bazele purinice:

N
N

OH

NH2

H2N
H

Adenina (A)
(6-aminopurin)

H2N
H

N
H

forma lactam
forma lactim
Guanina (G)
(2-amino-6-oxopurin)

2. N U C L E O Z I D E
Structura general a nucleozidelor

HO CH2

Baza azotat
Legtura - N-glicozidic

4/

1/
/

2/

OH
R
Ribonucleozide R = OH
Dezoxiribonucleozide R = H

O
H
N

Legtura glicozidic
-'-1,N-1

O
H
N

Citozina
N

O
N

H
HO CH2
H

O
H
OH

OH

OH

- H2O

HO CH2
H

O
H
OH

OH

Citidina
-D-Ribofuranoza

(1--D-dzoxiribofuranozilcitozin)

NH2 Legtura glicozidic

-'-1,N-9

Adenina

NH2

H
HO CH2 O
H

H
OH

OH

OH

- H2O

HO H2C
H

O
H
OH

OH

Adenozina
-D-Ribofuranoza

(9--D- ribofuranoziladenina)

De exemplu,
Nucleozidele ce intr n compoziia ARN (ribonucleozide):

Uridin (U)
Citidina (C )

Adenozin (A)
Guanozina (G)

Nucleozidele ce intr n compoziia ADN (dezoxiribonucleozide):

Timidin(T)
Dezoxicitidin (dC )

Dezoxiadenozin (dA)
Dezoxiguanozin (dG)

De exemplu, hidroliza n mediul acid a adenozinei:


NH2
N
N
HOCH2

H
H

Adenozin

H2O(H+)

H
H

OH

OH

Hidroliza
acida

HOCH2

NH2
OH

H
H
OH

+
H

OH

-D-riboza

Adenin

Nucleotidele
NH2

NH2
N
HOCH2

N
O

H
H

OH

Adenozin

O
HO P OCH2

H3PO4

H
H

OH

OH

N
O

H
H

H
H

OH

OH

Adenozin-5'-monofosfat sau
acid 5'-adenilic, AMP.

De exemplu, nucleotidele din ARN.


Adenozin-5'-monofosfat(AMP) - acid 5'-adenilic

Guanozin-5' monofosfat(GMP) - acid 5'-guanilic


Uridin-5'-monofosfat

(UMP) - acid 5'-uridilic

Citidin-5'-monofosfat

(CMP) - acid 5'-citidilic

Nucleotide din compoziia ADN-lui


Dezoxiadenozin-5'-monofosfat(dAMP)
acid 5'-dezoxiadenilic,
Dezoxiguanozin-5'-monofosfat(dGMP)
acid 5'-dezoxiguanilic,
Dezoxicitidin-5'-monofosfat (dCMP)
acid 5'-dezoxitidilic,
Timidin-5'-monofosfat (TMP)
- acid 5'-timidilic.

Hidroliza nucleotidelor:
NH2
N
O
OH

H2O,

HO P OCH2

NH2

H+

HOCH2
H3PO4 +

H
OH

OH

H
OH

OH

NH2
HOCH2

OH

H
H
OH

+
H

OH

-D-Ribofuranoza

N
H2O, H+

Adenina

Adenozin

Structura primar a acizilor nucleici

Fosfat

Pentoz

Fosfat

Mononucleotide

Pentoz

De exemplu, structura primar a unui fragment de ADN cu


succesiunea bazelor nucleice ATG: NH
2

N
O
O P O

N
CH2

OH

H
H
H

O
H3C

NH

O
O P O

N
CH2

OH

H
H

Legturi
fosfo-diesterice

H
O

H
H

NH

O
N
O P O

CH2

OH

H
H
O

O
H
H
H

NH2

Structura secundar a acizilor nucleici


5

H
T

A
C

G
A

N
N

N
O

Pentoz

Pentoz

N H

H 3C

N H

N H

T
5
3

Pentoz

N
N

O
C

H N
G

Pentoz

Schema structurii secundare a ARN-t


'
5

3'

Anticodonul

Nucleotidpolifosfai. Coenzimele nucleotidice.


NH2

NH2
N
O
HO P O

N
CH2
H

OH
H

N
O

HO P O

O
H

OH

H3PO4

O
P O

N
CH2

OH OH

OH OH

ADP

AMP

NH2
N

Legturi anhidridice
H3PO4

O
HO P O
OH

OH

P O

P O

OH

OH

ATP

N
CH2
H
H

N
N

O
H
H

OH OH

Schema de transformri reciproce a AMP, ADP i ATP.

NH2
N
O

O
H 2 N CH C OH

HO P O
OH

a -aminoacid

P O

P O

OH

OH

H
NH2

H 2 N CH C
R

O
O

P O

N
CH 2

OH

legatura anhidridica

H
OH

OH

N
+ H2P 2 O7

H
H

OH

ATP

CH 2

OH

Aminoaciladenilat ( a-aminoacid activat)

2-

N
N

Nicotinamidadenindinucleotid (NAD+)
i fosfatul ei (NADP+)
O
NH2
C NH2
N
N
+
N
CH2
OH HO
H O H

P O

P O

OH

OH

N
CH2
H
H

O
H
H

OH OR
Pentru NAD+ (R=H), iar pentru NADP+ (R=PO3H2).

O
H
H
C NH2

O
C NH2
+
N

+ 2H+
- 2H+

R
CH3 CH2 OH
NAD+
Etanol

+ 2 e- 2e -

N
O

CH3 C H
Acetaldehid

R
NADH

+ H+

Flavinadenindinucleotid (FD)
NH2
N
O

H3C
H3C

CH2 O P O P O
OH
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2
O
N
N
NH

N
O

N
CH2
H
H

O
H
H

OH OH

N
N

R
H3C
H3C

NH

N
O

FD

H3C
+
-)
+ 2H (2H +2e
- 2H (2H+ + 2 e-) H C
3

NH

N
H

FD2