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NUCLEOZIDE, NUCLEOTIDE,
ACIZII NUCLEICI
4
3N
N
1
Pirimidina
1N
2
7
5
N
8
N 4
3
N9
H
Purina
Bazele pirimidinice:
O
OH
H
N
HO
NH2
NH2
N
N
H
HO
N
H
(2,4-dioxopirimidin)
(4-amino-2-oxo-pirimidin)
Timin (T)
(5-metil-2,4-dioxo-pirimidin)
OH
CH3
N
HO
H
O
CH3
N
N
H
forma lactim
forma lactam
Bazele purinice:
N
N
OH
NH2
H2N
H
Adenina (A)
(6-aminopurin)
H2N
H
N
H
forma lactam
forma lactim
Guanina (G)
(2-amino-6-oxopurin)
2. N U C L E O Z I D E
Structura general a nucleozidelor
HO CH2
Baza azotat
Legtura - N-glicozidic
4/
1/
/
2/
OH
R
Ribonucleozide R = OH
Dezoxiribonucleozide R = H
O
H
N
Legtura glicozidic
-'-1,N-1
O
H
N
Citozina
N
O
N
H
HO CH2
H
O
H
OH
OH
OH
- H2O
HO CH2
H
O
H
OH
OH
Citidina
-D-Ribofuranoza
(1--D-dzoxiribofuranozilcitozin)
-'-1,N-9
Adenina
NH2
H
HO CH2 O
H
H
OH
OH
OH
- H2O
HO H2C
H
O
H
OH
OH
Adenozina
-D-Ribofuranoza
(9--D- ribofuranoziladenina)
De exemplu,
Nucleozidele ce intr n compoziia ARN (ribonucleozide):
Uridin (U)
Citidina (C )
Adenozin (A)
Guanozina (G)
Timidin(T)
Dezoxicitidin (dC )
Dezoxiadenozin (dA)
Dezoxiguanozin (dG)
H
H
Adenozin
H2O(H+)
H
H
OH
OH
Hidroliza
acida
HOCH2
NH2
OH
H
H
OH
+
H
OH
-D-riboza
Adenin
Nucleotidele
NH2
NH2
N
HOCH2
N
O
H
H
OH
Adenozin
O
HO P OCH2
H3PO4
H
H
OH
OH
N
O
H
H
H
H
OH
OH
Adenozin-5'-monofosfat sau
acid 5'-adenilic, AMP.
Citidin-5'-monofosfat
Hidroliza nucleotidelor:
NH2
N
O
OH
H2O,
HO P OCH2
NH2
H+
HOCH2
H3PO4 +
H
OH
OH
H
OH
OH
NH2
HOCH2
OH
H
H
OH
+
H
OH
-D-Ribofuranoza
N
H2O, H+
Adenina
Adenozin
Fosfat
Pentoz
Fosfat
Mononucleotide
Pentoz
N
O
O P O
N
CH2
OH
H
H
H
O
H3C
NH
O
O P O
N
CH2
OH
H
H
Legturi
fosfo-diesterice
H
O
H
H
NH
O
N
O P O
CH2
OH
H
H
O
O
H
H
H
NH2
H
T
A
C
G
A
N
N
N
O
Pentoz
Pentoz
N H
H 3C
N H
N H
T
5
3
Pentoz
N
N
O
C
H N
G
Pentoz
3'
Anticodonul
NH2
N
O
HO P O
N
CH2
H
OH
H
N
O
HO P O
O
H
OH
H3PO4
O
P O
N
CH2
OH OH
OH OH
ADP
AMP
NH2
N
Legturi anhidridice
H3PO4
O
HO P O
OH
OH
P O
P O
OH
OH
ATP
N
CH2
H
H
N
N
O
H
H
OH OH
NH2
N
O
O
H 2 N CH C OH
HO P O
OH
a -aminoacid
P O
P O
OH
OH
H
NH2
H 2 N CH C
R
O
O
P O
N
CH 2
OH
legatura anhidridica
H
OH
OH
N
+ H2P 2 O7
H
H
OH
ATP
CH 2
OH
2-
N
N
Nicotinamidadenindinucleotid (NAD+)
i fosfatul ei (NADP+)
O
NH2
C NH2
N
N
+
N
CH2
OH HO
H O H
P O
P O
OH
OH
N
CH2
H
H
O
H
H
OH OR
Pentru NAD+ (R=H), iar pentru NADP+ (R=PO3H2).
O
H
H
C NH2
O
C NH2
+
N
+ 2H+
- 2H+
R
CH3 CH2 OH
NAD+
Etanol
+ 2 e- 2e -
N
O
CH3 C H
Acetaldehid
R
NADH
+ H+
Flavinadenindinucleotid (FD)
NH2
N
O
H3C
H3C
CH2 O P O P O
OH
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2
O
N
N
NH
N
O
N
CH2
H
H
O
H
H
OH OH
N
N
R
H3C
H3C
NH
N
O
FD
H3C
+
-)
+ 2H (2H +2e
- 2H (2H+ + 2 e-) H C
3
NH
N
H
FD2