Biochimie IFR

UNIVERSITATEA DE ŞTIINŢE AGRICOLE ŞI MEDICINĂ VETERINARĂ
A BANATULUI „Regele Mihai I al României” din TIMIŞOARA
FACULTATEA DE HORTICULTURĂ ȘI SILVICULTURĂ
STUDII UNIVERSITARE DE LICENŢĂ
PROGRAMUL DE STUDII: HORTICULTURĂ I.F.R.
Monica BUTNARIU
Biochimie vegetală
Curs pentru studenţii IFR
Timişoara
2017
UNIVERSITATEA DE ŞTIINŢE AGRICOLE ŞI MEDICINĂ VETERINARĂ
A BANATULUI „Regele Mihai I al României” din TIMIŞOARA
FACULTATEA DE HORTICULTURĂ ȘI SILVICULTURĂ
STUDII UNIVERSITARE DE LICENŢĂ
PROGRAMUL DE STUDII: HORTICULTURĂ I.F.R.
Prof.univ.dr. Monica BUTNARIU
Biochimie vegetală
Curs pentru studenţii IFR

Referenţi ştiinţifici:
Robert ARMON, Professor of environmental microbiology, Faculty of

Civil & Environmental Engineering, Division of Environmental, Water & Agricultural
Eng., Technion–Israel Institute of Technology, Haifa 32000, ISRAEL, Web:
http://www.technion.ac.il/~civil/armon/index.html.
Janos NEMCSOK, Professor of Biochemistry, Department of Biochemistry,
Faculty of Sciences, University of Szeged, H–6701, HUNGARY.
CIP
Cuprins
UNITATEA DE ÎNVĂŢARE 1 ___________________________________________________________ 5
PREAMBUL–TERMENII SPECIFICI _________________________________________________ 5
Substanţele organice __________________________________________________________ 8
Substanțele minerale __________________________________________________________ 9
Apa ________________________________________________________________________ 10
Biomolecule _________________________________________________________________ 11
BIOMOLECULE–GLUCIDE ________________________________________________________ 13
Monozaharide _______________________________________________________________ 13
Poliozidele __________________________________________________________________ 15
Polizaharide de rezervă ________________________________________________________ 16
Polizaharide de structură _______________________________________________________ 16
Glicosfingolipidele ____________________________________________________________ 16
Mucopoliglucidele acide________________________________________________________ 16
Glicoproteine ________________________________________________________________ 17
BIOMOLECULE–LIPIDELE ________________________________________________________ 19
Lipidele simple___________________________________________________________________ 21
Lipidele complexe ____________________________________________________________ 22
Lipide complexe cu fosfor ______________________________________________________ 24
Lipide complexe cu fosfor și fără azot _____________________________________________ 24
Lipide complexe cu fosfor și cu azot ______________________________________________ 25
Lipoproteinele _______________________________________________________________ 25
BIOMOLECULE–PROTIDE ________________________________________________________ 27
Aminoacizi __________________________________________________________________ 28
Aminoacizi alifatici ________________________________________________________________ 31
Aminoacizi monoamino–monocarboxilici __________________________________________ 31
Hidroxi–aminoacizi ____________________________________________________________ 31
Tioaminoacizi (aminoacizi cu sulf) ________________________________________________ 32
Aminoacizi monoamino–dicarboxilici ______________________________________________ 32
Aminoacizi diamino–monocarboxilici ______________________________________________ 33
Aminoacizi aromatici ______________________________________________________________ 33
Aminoacizi cu structură heterociclică _____________________________________________ 34
Structura proteinelor ______________________________________________________________ 35
Proteine globulare sau sferoproteine _________________________________________________ 39
Proteinele fibroase sau scleroproteine ________________________________________________ 40
Heteroproteidele _________________________________________________________________ 41
BIOMOLECULE–ACIZI NUCLEICI __________________________________________________ 43
Acizii nucleici ____________________________________________________________________ 43
Bază azotată heterociclică _________________________________________________________ 44
Glucid cu 5 atomi de carbon ________________________________________________________ 44
Acidul fosforic ___________________________________________________________________ 45
Codonul ________________________________________________________________________ 47
VITAMINELE____________________________________________________________________ 49
Vitaminele hidrosolubile ______________________________________________________________50
Vitaminele liposolubile _____________________________________________________________ 52
Substanţe cu specific vitaminic ______________________________________________________ 53
ENZIMELE _____________________________________________________________________ 55
Activitatea enzimatică _____________________________________________________________ 57
Sisteme enzimatice _______________________________________________________________ 57
Polimorfism enzimatic _____________________________________________________________ 57
METABOLISMUL BIOCONSTITUENŢILOR ___________________________________________ 61
Metabolismul glucidelor ____________________________________________________________ 62
Metabolismul lipidelor _____________________________________________________________ 69
Metabolosmul protidelor ___________________________________________________________ 71
Metabolismul amoniacului __________________________________________________________ 75
Ciclul ureogenetic (ciclul ornitinic sau ciclul Krebs–Henseleit) ______________________________ 75
SUBSTANŢE NATURALE–PREAMBUL ______________________________________________ 79
UNITATEA DE ÎNVĂŢARE 10 __________________________________________________________ 85
ALCALOIZI VEGETALI ŞI DERIVAŢII LOR ___________________________________________ 85
Alcaloizi neheterociclici (atipici) _____________________________________________________ 86
Alcaloizi heterociclici (tipici)_________________________________________________________ 87
Genalcaloizi _____________________________________________________________________ 93
HORMONII ȘI SUBSTANŢELE ANTIBIOTICE _________________________________________ 95
HORMONII _________________________________________________________________ 95
Hormoni vegetali sau fitohormoni __________________________________________ 97
SUBSTANŢE ANTIBIOTICE _________________________________________________ 98
Antibioticele vegetale ________________________________________________________ 98
COLORANŢII NATURALI _________________________________________________________ 101
Coloranţi polienici ________________________________________________________________ 101
Coloranţii carotenoidici _________________________________________________________________ 102
Coloranţi chinonici ________________________________________________________________ 102
Coloranţi antocianici şi flavonici _____________________________________________________ 103
Coloranţi indigoizi ________________________________________________________________ 104
Coloranţi pterinici ________________________________________________________________ 104
Coloranţi ficobilinici _______________________________________________________________ 104
Coloranţi porfirinici _______________________________________________________________ 105
GLICOZIZI ŞI DERIVAŢII LOR______________________________________________________ 109
Cardiotonice ____________________________________________________________________ 110
Antracenozide ___________________________________________________________________ 110
Saponozide _____________________________________________________________________ 110
Flavonozide _____________________________________________________________________ 110
Taninuri ________________________________________________________________________ 110
Tioglicozide _____________________________________________________________________ 110
Antocianidinele __________________________________________________________________ 111
Flavone ________________________________________________________________________ 112
Chalcone ___________________________________________________________________ 113
Aurone _________________________________________________________________________ 113
Glicozizi steroidici ________________________________________________________________ 113
Glicozizi sterolici _________________________________________________________________ 114
Glicozizi cardiotonici ______________________________________________________________ 114
Saponine steroidice ______________________________________________________________ 115
Saponine terpenoidice ____________________________________________________________ 115
Glicoalcaloizii ___________________________________________________________________ 117
Senevolii _______________________________________________________________________ 118
Rutozida _______________________________________________________________________ 119
Glicozidele digitalelor _____________________________________________________________ 119
Glicirizina şi glicirizatele ___________________________________________________________ 119
Strofantinele ____________________________________________________________________ 119
Aloinele ________________________________________________________________________ 120
Amigdalina _____________________________________________________________________ 120
Arbutina ________________________________________________________________________ 120
Sinigrina _______________________________________________________________________ 120
Apterin _________________________________________________________________________ 120
POLIOLI ŞI POLIFENOLI _________________________________________________________ 121
Trioli __________________________________________________________________________ 122
Tetroli _________________________________________________________________________ 123
Pentoli ________________________________________________________________________ 123
Hexoli _________________________________________________________________________ 123
Heptoli ________________________________________________________________________ 123
Octoli _________________________________________________________________________ 123
Tetraciclitoli ____________________________________________________________________ 123
Pentaciclitoli ____________________________________________________________________ 123
Hexaciclitoli ____________________________________________________________________ 124
Substanţe polifenolice ____________________________________________________________ 124
Derivaţi ai acidului cinamic __________________________________________________ 124
Derivaţi ai acidului benzoic __________________________________________________ 124
Taninuri _________________________________________________________________ 124
Galotaninuri ______________________________________________________________ 125
Elagotaninuri _____________________________________________________________ 125
Flobafenele ______________________________________________________________ 126
Cumarinele ______________________________________________________________ 128
Stilbenele ________________________________________________________________ 128
Propolisul ________________________________________________________________ 129
Compușii fenolici din fructele de pădure ________________________________________ 129
Condimentele ____________________________________________________________ 129
CONCLUZII ____________________________________________________________________ 131
BIBLOGRAFIE __________________________________________________________________ 132
2
UNITATEA DE ÎNVĂŢARE 1
PREAMBUL–TERMENII SPECIFICI
Cuvinte cheie: metabolism vegetal, căi metabolice, principii nutritive
Rezumat
Biochimia vegetală presupune studiul biochimic al organismelor
autotrofe, a fotosintezei şi a altor procese biochimice specifice plantelor.
Metabolismul vegetal celular, constituit de reacţiile biochimice, strict
coordonate, prin implicaţiile de natură fundamentală şi practică, este supus
unor studii variate, care au drept scop înţelegerea anumitor secvenţe
biochimice (căi metabolice), a conexiunilor dintre acestea, dar şi a modului
de reglare metabolică inclusiv a produşilor (compuşilor) finali şi intermediari
de metabolism sau a metaboliţilor secundar (COLATERAL).
Produşii de metabolism, cei primari cât şi cei secundari, sunt esenţiali
pentru buna funcţionare a sistemului vegetal fie pe tot parcursul existenţei
acestuia, fie în anumite stadii ale dezvoltării sale. Metabolismul secundar al
plantelor este din punct de vedere economic o însemnată sursă de substanţe
chimice: droguri, insecticide, coloranţi, arome etc.
Durata medie de parcurgere a unităţii de studiu este de 1 ore
Biochimia plantelor include informații despre biomolecule și

metabolismul secundar, de la nivel celular la niveluri ecologice şi de mediu,
în contextul studiului plantelor. Căile/etapele metabolice sunt prezentate sub
forma unor scheme, ce descriu compuşii biosintetizaţi.
Schemele cognitive, evidenţiază dinamismul şi flexibilitatea vegetalelor
în faţa unor provocări din mediul de viaţă. Informaţiile sunt abordate într-un
mod care accentuează semnificația biochimiei vegetale pentru a înţelege
mecanismele de dezvoltare specifice plantelor. Biochimia vegetală
analizează procesele chimice şi fizico–chimice care au loc în organismele vii
şi are rolul să stabilească substratul material al fenomenelor vieţii.
Dezvoltarea organismelor este posibilă datorită proceselor biochimice
care se desfăşoară în toate sistemele vii, în cele mai diferite condiţii de
mediu. Această influenţă, pe care o exercită mediul se reflectă atât în
structura morfologică cât şi în structura chimică a organismelor.
Conceptele de bază ale biochimiei animale nu pot fi separate de cele
ale biochimiei vegetale şi cele ale fiinţelor monocelulare. „Principiul universal
al unităţii naturii, stă atât la baza compoziţiei chimice a organismelor, cât şi al
proceselor (ce au loc continuu) care înseamnă viaţa însăşi”.
Materia organică se formează, transformă şi degradează în orice
organism viu (plantă, animal sau microorganism); ea nu diferă de la un
organism la altul prin natura substanţelor care o formează (substanţe care
3
sunt întotdeauna aceleaşi sau fac parte din aceeaşi clasă) ci diferă prin
caractere secundare, neesenţiale, determinate de proporţia şi condiţiile în
care această materie organică se formează şi se transformă.
Din această cauză, lumea foarte diferită a organismelor manifestă, în
cea mai mare măsură, procese de formare şi degradare a materiei vii
identice sau similare, procese care pot varia între anumite limite,
determinând astfel variabilitatea şi ereditatea organismelor.
Biochimia vegetală este înrudită cu cea animală şi umană, unde există
activitate similară, totuşi la vegetale fiecare celulă îndeplineşte (prelucrează)
un proces metabolic mai complicat comparativ cu organismul animal, la care
organele sunt specializate pe diferite funcţii.
Componentele organismului viu şi mediul formează o unitate
indisolubilă şi numai în acest fel, comparat şi general, biochimia ne arată
unitatea materială a lumii şi formele diferite pe care materia le deţine.
Diferenţa dintre vegetale şi cel animal constă însă în modul de nutriţie.
Plantele verzi, sunt singurele organisme vii, care utilizând un număr
mic de substanţe anorganice disponibile în mediul în care trăiesc, sunt în
măsură să producă substanţe organice (glucide, lipide, proteine etc.) care le
sunt utile nu numai lor, dar şi animalelor, care nu le pot sintetiza singure.
Sunt suficiente apa, dioxidul de carbon şi câteva săruri anorganice,
pentru ca, folosind energia luminoasă a soarelui, să se poată realiza
fotosinteza clorofiliană (cel mai însemnat proces biochimic ce se desfăşoară
în interiorul părţilor verzi ale vegetalelor).
Spre deosebire de animale, plantele, nu au nevoie, pentru a-şi procura
hrana, de văz, auz, mobilitate şi nu trebuie să întreprindă alte acţiuni; astfel,
nu au aparat locomotor, sistem nervos, aparat digestiv. O plantă este mai
simplă decât un animal (nu înseamnă că se comportă ca o formă de viaţă
mai puţin evoluată) și prin modul de a-şi prepara singură hrana, are nevoie
de mai puţine substanţe. Această proprietate a organismelor vegetale de a-şi
prepara hrana are semnificația în biologie.
Toate organismele incapabile de fotosinteză, depind din punct de
vedere nutriţional de vegetale. Această dependenţă poate fi directă, cum
este în cazul erbivorelor, sau indirectă, cum este în cazul carnivorelor ce se
hrănesc cu erbivore (în orice caz este permanentă şi totală).
Studiul biochimiei impune tratarea problemelor fundamentale ale
chimiei animale şi acelea ale chimiei vegetale, în legătura lor necesară. Orice
organism viu vegetal sau animal, trebuie privit ca un sistem energetic.
Totalitatea schimburilor energetice care au loc între organismul viu şi
mediul înconjurător, în sensul că organismul consumă (pierde) energie, care
este înlocuită prin energia conţinută în nutrienţi poartă numele de cheltuieli
energetice. Cantitatea de energie primită din mediu este egală cu valoarea
energiei consumată, plus acumulările.
Dacă acumulările sunt pozitive, organismul viu, va creşte în greutate,
dacă acestea sunt negative, va scădea în greutate, pentru un organism
sănătos trebuie ca acumulările să se menţină constante în timp.
În nutrienţi energia se găseşte sub formă de energie chimică
potenţială, energie conţinută în legăturile C–H, C–O, C–N din proteine, lipide,
glucide, legături care pot fi scindate la temperatură, pH–ul şi mediul chimic
creat de activităţile celulare. Ca urmare a scindării (oxidative) legăturilor,
4
organismul, acumulează energia chimică potenţială şi o transformă în alte
forme de energie, necesare dezvoltării şi creşterii. Dacă necesităţile
energetice ale organismului sunt reduse, iar efortul energetic este crescut–
glucoza, acizii graşi, AA (aminoacizi)–sunt catabolizaţi în întregime, fiind
convertiți în formele de depozit specifice (glicogen, triglucide, proteine).
La baza tuturor proceselor biochimice şi biologice stă schimbul de
materie, informaţie şi energie, schimb care există şi între organismul vegetal
sau animal (viu) şi mediul înconjurător.
Alături de aer, apă, nutrienţii sunt factori de mediu esenţiali pentru
asigurarea desfăşurării tuturor bioproceselor. Sunt substanţe prelucrate/
neprelucrate, destinate nutriţiei şi satisfacerii necesarului trofic şi energetic în
vederea menţinerii funcţiilor vitale, asigurării creşterii şi dezvoltării
organismului viu, păstrării aptitudinilor pentru activităţi fizice şi psihice.
Nutrienţii sunt produse complexe care sunt capabile de transformări

necesare menţinerii vieţii şi formării ţesuturilor în organismul viu.
Nutrienţii din mediu alături de oxigen şi apă, substanţe minerale,
proteine, lipide, glucide şi vitamine. Cu excepţia oxigenului, esenţial pentru
procesul de respiraţie şi a apei, care alcătuieşte mediul vital, toţi ceilalţi
compuşi sunt furnizaţi din aport extern. Consumul de substanţe din aport
extern este o necesitate biologică fundamentală pentru orice organism.
5
Aceste substanţele sunt denumite principii nutritive (principii
alimentare). Iar pentru definirea lor se folosesc termenii nutrienţi (trofine).
Procesele metabolice au loc în celule, unde mitocondria este sediul
central al energonezei iar ribozomii sunt locul de sinteză al proteinelor.
Principiile nutritive au funcţii: catalitică, prin favorizarea desfăşurării
normale a proceselor biologice; energetică, prin furnizarea energiei necesare
desfăşurării proceselor vitale; plastică, prin asigurarea sintezei substanţelor
proprii plantei. Biochimia studiază procesul de încorporare a substanţelor
care participă la procesele metabolice, convertirea nutrienţilor în substanţe
solubile (capabile de a fi absorbite).
Factorii nutritivi din vegetale, prezintă unele combinaţii complexe care
nu pot fi utilizate şi necesită convertirea lor în elemente simple, uşor
asimilabile de organism.
Biochimia, definește existenţa a nouă categorii de principii nutritive:
apa; fibrele alimentare; glucidele; lipidele; proteinele; macromineralele;
oligomineralele; substanţe bioactive; vitaminele.
Substanţele chimice care intră în aceste categorii de principii nutritive
sunt antrenate în funcţii precise şi utile organismului, care le ingerează.
Unele furnizează energie şi căldură, altele material de construcţie
pentru organism, ajutând la creşterea sau la repararea ţesuturilor degradate
prin uzură, iar altele iau parte direct sau indirect, la reglarea proceselor
biochimice şi fiziologice desfăşurate în organism. Unele principii nutritive
participă atât la refacerea ţesuturilor, cât şi la procurarea de energie. Deşi
fiecare categorie de principii nutritive îşi are funcţiile sale specifice şi relaţii
bine determinate cu organismul, nici una nu acţionează independent.
Organismele vii sunt formate din două grupe principale: substanţe
anorganice şi organice. Prin structura şi proprietăţile lor, substanţele organice
sunt baza materială a organismelor vii, fiind prezente în toate celulele vii.
Substanțele organice conțin: carbon, hidrogen, oxigen, azot, fosfor,
sulf. Din această categorie fac parte protidele, lipidele şi glucidele care au rol
de material plastic şi energetic şi rol structural şi funcţional însemnat în
organismele vii. Substanţele anorganice (apa şi sărurile minerale) sunt
preluate din mediu și nu sunt sintetizate de către vegetale.
Substanţele organice sunt componenţii principali ai organismelor vii.
După rolul pe care îl îndeplinesc în organism se clasifică în:
 substanţe plastice: (glucide, protide, lipide) cu rol structural şi energetic;
 substanţe cu rol informaţional: acizii nucleici;
 substanţe cu rol catalitic: enzime;
 substanţe cu rol de reglare: enzime, vitamine, fitohormoni, anticorpi etc.;
 substanţe cu rol energetic: compuşi macroergici;
 substanţe intermediare şi finale de metabolism: glicozide, lignine, taninuri,
uleiuri eterice, alcaloizi, substanţe antibiotice, alcooli, amide, amine,
aldehide şi cetone, esteri etc.
Materia vie este constituită din aceleaşi elemente chimice care
alcătuiesc materia lumii minerale, organizate în structuri care se supun
aceloraşi legi, fizice şi chimice, care guvernează universul. În componența
organismele vii, sunt prezente un număr de aproximativ 60 elemente chimice
cunoscute (din cele peste o sută). Dintre acestea 12 elemente chimice
(99,9%) se găsesc în structura tuturor celulelor vii şi sunt numite
6
macrobioelemente: C, H, O, N, P, S, Cl, Si, Mg, K, Na, Ca. Un număr de
patru elemente chimice: C, O, H, N, reprezentând peste 99% din masa totală
a organismelor vii se află în proporţii diferite. Macro– şi microelementele sunt
necesare echilibrului fiziologic al organismelor vii. Carenţa în unul sau mai
multe elemente minerale, se identifică cu manifestări patologice.
 Carbonul intră în constituţia tuturor compuşilor organici existenţi în regnul
vegetal, animal (uman), atingând 48–50% din substanţa uscată.
 Hidrogenul se găseşte în substanţele organice şi în apă, reprezintă 6–7%
din substanţa uscată; participă la bioreacțiile de oxido–reducere.
 Oxigenul este în majoritatea constituenţilor organici ai organismelor vii, în
proporţie de 41–43%; participă la procesele de oxido–reducere.
 Azotul este unul dintre elementele constituente ale protidelor; la protidele de
natură vegetală, acest element reprezintă în medie 16%; în ţesuturile vii
proporţia azotului ajunge la 1,4–1,6%.
 Fosforul face parte din structura compuşilor cu rol biologic însemnat:
enzime, lipide complexe, ATP etc.; intervine în procese biochimice; este
parte componentă a organismelor vii, într-un procent de 0,1–1,1%.
 Sulful intră în constituţia unor proteine, vitamine, glicozizi etc.; concentraţia
are valori 0,02–1,8%; are rol în creşterea şi dezvoltarea organismelor.
Substanţele minerale. În proporţii mai reduse, (aproximativ 1%), dar
cu însemnat rol biocatalitic în procesele metabolice, se găsesc o serie de
microbioelementele (oligobioelemente): B, V, Mn, Co, Ni, Mo, Cu, Zn etc. În
cenuşa vegetalelor au fost identificate în cantităţi de ordinul milionimilor de
procente (ppm sau ppb) şi ultrabiomicroelemente: Au, Ag, Hg, Pb, Ge etc.
Deşi este constituită pornind de la molecule mici, cu o compoziţie
elementară simplă, (H2O, CO2, NH3, AA, monoglucide, lipide simple etc.),
organismele vii sunt total diferite prin proprietăţi de materia minerală,
caracterizându-se printr-un înalt grad de complexitate şi organizare; într-o
mare varietate de forme (sunt rezultatul unui proces de evoluție îndelungat).
Pentru vegetale principala sursă de aprovizionare cu substanţe
anorganice o constituie solul. Substanţele minerale intră în componenţa
hranei şi sunt necesare la formarea ţesuturilor dar şi participă în procesele
biologice şi fiziologice ale organismului.
În funcţie de cantităţile necesare organismului viu, ele se împart în
macroelemente (potasiu, calciu, fosfor, sodiu, magneziu, fier, clor, sulf), în
cantităţi mari, şi microelemente (zinc, cupru, crom, mangan, cobalt,
molibden, iod, fluor, nichel etc.) în cantităţi mici. În organismele vii, unele
minerale se află în proporţii relativ mari (macrominerale). În această
categorie se încadrează substanţele minerale (elementele): calciu, clor,
fosfor, potasiu, magneziu, sodiu, sulf. Cantităţile aflate în organismul viu şi
necesarul de aceste elemente este apreciat în grame.
Alte minerale se află în cantităţi mici, de ordinul miligramelor, dar sunt
necesare pentru desfăşurarea, în condiţii bune, a proceselor vitale
(oligominerale iar elementele–oligoelemente). Oligoelementele esenţiale sunt
considerate; fierul, zincul, seleniul, manganul, cuprul, iodul, molibdenul,
cobaltul, cromul şi fluorul. Ultramicroelementele se găsesc în cantităţi mici
(ordinul microgramelor) şi sunt substanţe minerale cu radioactivitate naturală.
Substanţele minerale se determină prin calcinare şi se exprimă prin
intermediul cantităţii de cenuşă formată.
7
Cenuşa totală, reprezintă echivalentul conţinutului de substanţe
minerale. Substanţele minerale intră în formarea unor compuşi, cu rol
structural şi rol fiziologic, fiind activatori/ inhibitori ai unor sisteme enzimatice
sau fiind părţi componente ale unor enzime, coenzime, pigmenţi etc.
Aceste substanţe nu pot fi sintetizate de către vegetale
Pentru organismele vegetale principala sursă de aprovizionare cu
substanţe anorganice o constituie solul. Mineralele sunt substanţe nutritive
care se află în organismele vii atât sub formă de compuşi anorganici (săruri)
cât şi organici (cromoproteine, hemoproteine, metaloproteine, enzime etc.).
Pentru nutriţia organismelor vii sunt absolut necesare 17 minerale.
Substanţele minerale din organismul uman reprezintă 4–5% din greutatea
corpului. În organism substanţele minerale au funcţii atât biochimice cât şi
fiziologice. Elementele minerale fac parte din structura tuturor celulelor şi
lichidelor interstiţiale; influenţează permeabilitatea membranelor; intervin în
construcţia musculaturii şi în reactivitatea sistemului nervos; intră în structura
tuturor celulelor şi lichidelor interstiţiale, în dinţi, oase, servesc la formarea
substanţelor cu ajutorul cărora se formează partea anatomică a ţesutului
viu; menţin presiunea osmotică şi echilibrul acido–bazic prin faptul că sărurile
minerale formează soluţii şi disociază în ioni cu sarcină pozitivă sau negativă.
Participă la reglarea bioreacțiilor ce se petrec în organismele vii;
reglează cantitatea de lichide în organism; sunt implicate în reglarea
echilibrului hidric al organismului şi a balanţei între apa intra şi extra celulară;
sunt parte din structura a numeroase enzime (metaloenzime cu fier, cupru,
zinc, mangan, molibden etc.) sau prin prezenţa lor sub formă de ioni în
mediul de reacţie, potenţează sau inhibă activitatea unor enzime şi hormoni.
Apa. În organism, apa este repartizată intracelular şi extracelular și
este indispensabilă organismului viu. În apă au loc toate bioreacțiile. În apă
se dizolvă substanţele nutritive pătrunse în organismul viu. Apa transportă
aceste substanţe la locul destinat, participă la procesele metabolice şi
resturile formate în urma bioreacțiilor metabolice sunt evacuate tot prin
intermediul apei. Se formează în organism la arderea proteinelor, lipidelor,
glucidelor şi se numeşte apă metabolică, este folosită la necesităţile hidrice.
Surplusul se elimină cu transpiraţia (şi/sau respiraţie, prin rinichi, cu
urina, cu masele fecale prin intestin). Există organisme care pot exista fără
lumină sau fără oxigen, însă nici o fiinţă nu poate trăi fără apă timp mai
îndelungat. Necesitatea de apă este generală pentru sistemele vii
(bioreacțiile biologice se desfăşoară în mediu apos). Apa metabolică se
formează în cursul bioreacțiilor de oxidare a principiilor alimentare.
Ea provine din combinarea hidrogenului furnizat de principiile
alimentare cu oxigenul, preluat de sânge din atmosferă la nivelul plămânului şi
transportat până la nivel celular. Cantitatea apei metabolice este variabilă
funcţie de categoria de alimente şi de cantitatea acestora. În organism, apa
se găseşte atât extracelular, cât şi intracelular. Extracelular, se găseşte sub
formă de apă de circulaţie intravasculară şi ca lichid interstiţial, care scaldă
toate celulele. Intracelular, se găseşte sub formă de apă legată care intră în
constituţia compuşilor organici, apă absorbită care asigură starea coloidală
a materiei protoplasmatice şi apa liberă sau apă de inhibiţie. Apa liberă îşi
păstrează proprietăţile, apa legată are proprietăţi diferite (nu îngheaţă la
temperaturi de–60°C). Este componentă structurală a macromoleculelor;
8
dizolvant pentru substanţe; transportor de energie; substrat/produs al
bioreacțiilor enzimatice; participant la termoreglare şi agent de regenerare.
Biomolecule. Organismele vii au în compoziţie protide (AA proteici),
lipide (acizii graşi polinesaturaţi, saturaţi şi acizii organici etc.), hidraţi de
carbon (glucoză, fructoză, polizaharide etc.) şi acizi nucleici–numite
macromolecule biochimice, se mai adaugă vitaminele şi enzimele.
Cu toată varietatea şi complexitatea chimică a organismelor, materia
vie este organizată după un principiu unitar. Constituenţii celulari sunt
compuşi macromoleculari şi un număr redus de biomolecule au dimensiuni
mici, în timp ce speciile moleculare cu dimensiuni intermediare sunt absente.
Discontinuitatea între mărimea şi gradul de complexitate a celor două
tipuri de biomolecule, este rezultatul mijloacelor pe care celulele le utilizează
pentru edificarea lor. Inițial, printr-o diversitate de bioreacții, organismele vii
sintetizează biomoleculele (pornind de la câteva tipuri de monozaharide, 20
aminoacizi, 8 nucleotide, câţiva acizi graşi şi alcooli).
A doua etapă constă în policondensarea moleculelor, sub formă de
macromolecule (proteine, acizi nucleici, polizaharide, lipide complexe). Prin
repetarea aceluiaşi gen de biosinteză, cu maxim de economie de materie şi
energie, din molecule mici se formează treptat macromolecule, proces ce
decurge cu randament maxim şi fără formare de compuşi intermediari.
Componenţii celulari, se deosebesc prin dimensiuni şi prin caracterul
lor specific sau nespecific. Unii dintre ei, ca moleculele mici, biomoleculele
primordiale (monozaharidele, AA, nucleotidele și/sau acizii graşi) ,sunt
identici în toate organismele vii, vegetale şi animale, alţii prezintă specificitate
de specie, de organ şi mai ales de individ. Constituenţii celulari specifici sunt
macromoleculele proteice şi acizii nucleici, care pot exista într-o varietate
practic infinită, dar fiecare celulă, fiecare organism cuprinde un set distinct de
proteine şi de acizi nucleici. Diversitatea structurală a milioanelor de specii de
proteine şi un număr corespunzător de specii de acizi nucleici, se realizează
prin mijloace simple, de combinarea a unui număr redus de specii moleculare
(20 de AA pentru proteine şi câte 4 tipuri de nucleotide pentru acizii nucleici).
Chintesenţa materiei vii este „capacitatea de autoreplicare de la o
generaţie la alta”. Structurile celulare sunt complexe, cu entropii reduse, care
se descompun şi se refac continuu; în organismele vii adulte cele două
procese sunt echilibrate, masa lor rămâne constantă.
Refacerea structurilor celulare decurge, parţial, pe seama produşilor
de degradare a componenţilor proprii, iar ceea ce se pierde este completat
prin elementele preluate din mediul, ca substanţe nutritive. Întreţinerea
morfologiei, creşterea şi dezvoltarea, implică un consum de energie.
Vegetalele şi microorganismele acumulează prin fotosinteză energia solară
în glucide, lipide, proteine (hrana oamenilor și/sau animalelor). Schimburile
de materie şi energie dintre organism şi mediu, definesc viaţa, implică
desfăşurarea unui număr de bioreacții, care formează metabolismul:
 catabolismul (degradarea constituenţilor celulari la compuşi mai simpli)
implică procese exergonice, în care se produce energie; este un proces de
descompunere (degradare) a substanţelor, folosite ca sursă energetică.
 anabolismul (edificare şi refacerea constituenţilor celulari) are loc prin
bioreacții endergonice (consumă energia mobilizată în procesele catabolice,
este un proces de sinteză, refacere a ţesuturilor din substanţe simple.
9
Organismele vii sunt sisteme deschise, aflate într-un permanent
schimb de energie şi materie cu mediul înconjurător, constituind „sediul unui
triplu flux”, de materie, energie şi informaţie. Alt aspect însemnat al
metabolismului este coerenţa funcţională a diverselor reacţii biochimice.
Metabolismul nu este o sumă de bioreacții, ci este compus din sisteme
de bioreacții intercorelate care asigură funcţionarea optimă a organismului.
Cu toate că organismul este spațiul unei activităţi biochimice intense şi
variate, compoziţia sa chimică calitativă şi cantitativă este relativ constantă.
Homeostazia biologică (menţinerea între anumite limite a parametrilor
biochimici şi fiziologici ai organismului) este rezultatul funcţionării unor
„mecanisme de autoreglare”. La nivel celular se exercită un control metabolic
prin accelerarea şi încetinirea bioreacțiilor metabolice, ca rezultat al
modificării activităţii enzimelor existente în celule, sau prin inducţia şi represia
sintezei proteinelor cu rol biocatalitic.
Concepte şi noţiuni de reţinut

 Biochimia cercetează structura chimică a substanţelor din care sunt
formate organismele, interacţiunile între substanţe şi transformările
metabolice pe care acestea le suferă „in vivo”. Are 2 părți: biochimia
metabolismelor şi biochimia structurală. Studiază moleculele vieţii:
proteine şi AA, glucide, lipide, acizi nucleici, vitaminele şi enzimele, căile
metabolice prin care nutrienţii sunt procesaţi în interiorul celulelor vii
(anabolism şi catabolism), biochimia acizilor nucleici şi studiul codului
genetic, biosinteza proteinelor (transcripţia şi translaţia), studiul
fenomenelor de transport membrana şi de transmitere a semnalelor.
 Compuşi secundari pe lângă rol de apărare au roluri de pigmentare sau
suport. Procesele din vegetale, prin intermediul lanţului alimentar, sunt
sursa fundamentală de energie pentru aproape toate organismele.
Combustibililor fosili (cărbune, petrol şi gaz natural) şi oxigenul din
atmosfera Terra, sunt toate derivate dintr-o activitate generată de
organismele care fac fotosinteză. Cea mai multă energie care intră în
biosferă se formează prin fotosinteza plantelor verzi.
Întrebări
1. Care este diferenţa dintre biochimia vegetală şi biochimia animală?

2. Cum se clasifică substanţele organice după rolul pe care îl
îndeplinesc în organismul viu?
3. Care sunt funcţiile biochimice şi fiziologice îndeplinite de substanţele
minerale?
4. Care sunt funcţiile apei în organismul viu?
5. Care sunt cele două categorii de procese care au loc în organismele
vii?
6. Care este numele modificărilor chimice şi energetice care determină
dezvoltarea organismelor vii?
10
BIOMOLECULE–GLUCIDE
Cuvinte cheie: aldoze, cetoze, glucide, holozidele, heterozidele
Rezumat
Monozaharidele, dizaharidele, polizaharide, glicosfingolipidele,
glicoproteinele sunt glucidele (zaharuri) și reprezintă o clasă însemnată de
substanţe naturale ce se întâlnesc în toate organismele vii. Cu excepţia unor
derivaţi azotaţi, glucidele sunt substanţe ternare, formate din C, H, şi O.
Glucidele au formula brută Cn(H2O)n sau (CH2O)n, după care au primit
şi denumirea de hidraţi de carbon. Glucidele se împart în două clase: oze şi
ozide (după caracterul de a se hidroliza). Ozele (monozaharidele sau
zaharurile simple) conţin o singură unitate carbonilică (sunt nehidroxidabile).
După natura grupării carbonil din moleculă, sunt aldoze şi cetoze, iar
după numărul atomilor de carbon: trioze, pentoze, hexoze, heptoze, octoze.
Ozidele sunt glucide care pot fi hidrolizate sub acţiunea enzimelor sau
a acizilor diluaţi, cu formarea de monozaharide.
Glucidele din clasa ozidelor pot fi holozide şi heterozide. Holozidele
rezultă din condensarea a două sau mai multe monozaharide. După numărul
moleculelor de monozaharide pot fi oligozaharide (oligozide)–care conţin 2–4
molecule de monozaharide identice sau diferite între ele, legate covalent şi
polizaharide–care conţin un număr mare de unităţi monozaharidice (de
ordinul sutelor sau miilor), pe care le pot elibera prin hidroliză. Heterozidele
sunt formate din monozaharide şi componente neglucidice numite aglicon.
Această categorie de compuşii este formată din monomeri numiţi

monozaharide.
Monozaharidele se pot obţine în natură prin biosinteză, în timpul
procesului de fotosinteză şi prin chimiosinteză. În fotosinteză, pigmentul–
clorofilă (din frunzele plantelor verzi), absoarbe energie de la soare şi o
transformă în energie chimică. Glucoza este cea mai însemnată
monozaharidă pentru biochimia celulei. Este sintetizată în vegetale din CO2
şi H2O. Din cantitatea de glucoză o parte este utilizată pentru a forma glucide
complexe (celuloză, principala componentă structurală a celulelor din pereţii
vegetalelor). Altă parte este folosită pentru a furniza energie celulelor din
vegetale. Restul este schimbată într-o altă formă (amidon) şi depozitată
(seminţe, rădăcini, fructe) pentru fi utiliză ulterior.
Glucide se împart în monozaharidele, cu o unitate de glucide;
dizaharide, cu 2 unităţi de glucide; polizaharide, care au mai multe unităţi de
glucide. Numărul diferit de atomi, din molecule carbohidraţilor, imprimă
11
proprietăţile specifice. Sunt glucide (condensarea oligo şi polizaharidelor)
care conţin mai puţini atomi de carbon faţă de atomii de H şi O, decât în
raportul de mai sus, dar respectă raportul 2:1 (H:O). Glucidele sunt substanţe
chimice compuse din carbon, hidrogen, oxigen şi au un rol energetic.
Sunt monozaharide (oze), dizaharide şi polizaharide (ozide). Ozele,
după numărul atomilor de carbon, sunt: peptoze: riboza, arabinoza, xiloza
(fructe şi rădăcinoase); hexoze: fructoza, glucoza, galactoza.
aldehide cetone Glucoza (aldoză) Fructoza (cetoză)

Sunt zaharuri reducătoare (gruparea hemiacetal) şi nereducătoare
(gruparea acetal), cele care au „oze” sufixul–hemiacetal (lanţ–deschis
aldehidic sau cetonic) şi „ozide” sufixul–acetal.
Zaharoza (zahărul de trestie) dizaharida formată din glucoză şi fructoză
(formează zaharul total liber), are rol în conservarea vegetalelor. Clasificarea
glucidelor: în funcţie de natura grupării carbonilice, aldehidică (H–C=O) sau
cetonică (>C=O), monozaharidele se împart în aldoze şi cetoze.
trioze
tetroze
cetoze/ aldoze
OZE pentoze
GLUCIDE hexoze
poliozide (poligoglucide)
holozide
OZIDE oligozide (oligoglucide)
heterozide
Atomii de carbon anomerici ai celor 2 hexoze sunt implicaţi în legătura
glicozidică. Zaharoza nu conţine atomi de carbon anomerici liberi.
Cele mai simple monozaharide sunt cele cu 3 atomi de carbon,
triozele şi anume: aldehida glicerică şi dihidroxiacetona. Aldehida glicerică
este o aldoză, iar dihidroxiacetona este o cetoză. Sunt şi monozaharide de
tipul tetrozelor (4 atomi de carbon), pentozelor (5 atomi de carbon), hexozelor
(6 atomi de carbon), heptozelor (7 atomi de carbon) şi octozelor (8 atomi de
carbon). Fiecare există în cele două serii de aldoze şi cetoze. Hexozele sunt
mai răspândite, şi mai însemnate dintre glucide, fiind găsite atât în stare
liberă, cât şi sub formă de esteri, glicozide, oligo şi poliglucide şi alţi derivaţi.
Participă la biosinteza altor glucide, a unor compuşi biochimici ca acizi
fenolici, pigmenţi etc. şi reprezintă principalul substrat oxidativ în procesul de
respiraţie. Monozaharidele simple sunt substanţe solide cristaline, solubile în
apă şi insolubile în solvenţi nepolari. Multe dintre ele au gust dulce. Unele
oze există libere în vegetale (trioze, tetroze, pentoze, hexoze, octoze,
12
nonoze), altele se află sub formă de derivaţi, sau intră în constituţia
oligozidelor şi poliozidelor. Triozele–o aldoză cu doi izomeri (aldehida
glicerică) şi o cetoză (dihidroxiacetona) apar ca intermediari în metabolismul
glucidelor, ca atare, sau sub formă de esteri fosforici.
Tetrozele nu se află libere în natură, ele rezultă prin degradarea
pentozelor sau sinteză. Esterul fosforic al eritrozei se formează în procesul
de fotosinteză şi la degradarea glucozei. Pentozele se găsesc în natură (mai
puţin sub formă liberă) mai ales sub formă de poliglucide (pentozani),
glicozide şi esteri. În frunzele vegetalelor se află cantităţi mici de pentoze, în
proporţie mai mare se întâlnesc pentozani, poliozide care însoţesc celuloza.
Cele mai însemnate dintre pentoze sunt: riboza, deoxiriboza, xiloza,
arabinoza, ribuloza. Riboza şi deoxiriboza sunt componente ale ARN, ADN şi
ale unor enzime. Xiloza (zahărul de lemn) este parte a membranelor celulare
vegetale, însoţind celuloza sub forma poliozidelor xilani, mai ales în partea
lemnoasă a vegetalelor (paie, coceni de porumb, lemn de stejar, sâmburi de
fructe etc.). Xiluloza (epimerul xilozei) participă la procesul de fotosinteză.
Arabinoza este prezentă în liliacee, sucul fructelor şi în lemnul
coniferelor. Poliglucidele arabinozei (arabanii) se găsesc în hemiceluloze,
materii pectice, gume, mucilagii vegetale. Hexozele sunt în vegetale libere şi
sub formă de derivaţi (holozide).
Glucoza (dextroza, zahăr de amidon sau zahăr de struguri) este

monoglucida mai răspândită şi însemnată din punct de vedere biologic.
În stare liberă se găseşte în fructe, în flori, în miere, în tomate, alături
de fructoză şi zaharoză. Mierea de albine este un amestec echimolecular de
D–glucoză şi D–fructoză. Glucoza intră în structura diglucidelor (zaharoza,
maltoza, celobioza, lactoza) şi a poliglucidelor (amidon, celuloză).
Conţinutul de glucoză din vegetale variază în funcţie de temperatură şi
gradul de expunere la lumină a vegetalelor. Galactoza este o glucidă
răspândită mai ales sub formă de diglucide (lactoza), triglucide (rafinoza) şi
poliozidele (galactani, galactoarabani etc.) în agar–agar, gume şi mucilagii
vegetale, glicozide şi lipide complexe. Fructoza (zahărul din fructe, cea mai
dulce dintre oze) este o cetohexoză găsită în stare liberă, în fructe şi sub
formă de diglucide (zaharoza), poliglucide (inulina, fructani) şi glicozide.
Sorboza este o cetohexoză izomeră cu fructoza, găsită în scoruşul de
munte şi alte fructe, mai ales sub formă de sorbitol, ce în contact cu aerul se
oxidează la sorboză. Se utilizează la obţinerea acidului ascorbic (vitamina C).
Poliozidele sunt clase de compuşi macromoleculari care se formează
prin policondensarea unui număr mare (n) de monoglucide:
nC6H12O6–(n–1)H2O=(C6H10O5)n
Numărul monoglucidelor cuprinse în macromoleculele poliglucidelor şi

masa moleculară, depind de tipul de compus macromolecular (la vegetale
13
depinde de specia din care a fost izolată). În funcţie de natura anomerului
glucozei (α sau ß) şi de modul de legare în macromoleculă, rezultă compuşi
diferiţi, dintre care cei mai importanţi, din punct de vedere al funcţiilor
biologice sunt: amidonul şi celuloza. Amidonul, produs al fotosintezei, este
răspândit în vegetale ca glucidă de rezervă, sub formă de granule (de formă
şi mărime specifică speciei vegetale) în tuberculi, seminţe şi părţi lemnoase
ale vegetalelor. Glicogenul este cel mai însemnat polizaharid de rezervă din
celulele animale. Celuloza este poliglucidul cel mai răspândit în natură,
aproape exclusiv în vegetale. Este componentul principal al pereţilor celulari
vegetali, substanţa de schelet care asigură rezistenţa mecanică şi fizico–
chimică ridicată a ţesuturilor lemnului. Este componentul chimic principal al
lemnului (50%), restul procentelor fiind constituite de lignină şi
hemicelulozele (componenţi principali) şi o serie de componenţi chimici
secundari (taninuri, materii pectice, gume, mucilagii vegetale etc.).
În organismul viu glucidele au rolurile:
 rol catalitic: se manifestă în cadrul metabolismului lipidelor care nu pot fi
oxidate în organism până la dioxid de carbon şi apă, doar în prezenţa unei
cantităţi de glucide respectiv glucoză cu rol de substrat energetic;
 rol energetic: fiecare gram de glucid eliberează prin oxidare în organism
(ardere) 4,1 kcal, se consumă în cantităţi mai mari decât celelalte trofine,
50–60% din necesarul caloric al organismului este acoperit de glucide;
 rol în detoxifierea organismului: glucoza este un tonic pentru celulele
hepatice foarte solicitate în multe bioreacții anabolizante şi catabolizante;
 rol în termoreglarea organismului, împotriva frigului şi căldurii, raţia de
glucide depinde de vârstă, sex, activitatea depusă, condiţiile de mediu;
 rol plastic: mucopolizaharidele se află numai în animale contribuind la
formarea substanţei extracelulare a ţesuturilor conjunctive; şi datorită
faptului că din glucide se pot forma şi AA care intră în constituţia
proteinelor celulare, glucidele ajută la creşterea şi refacerea ţesuturilor.
Multe glucide din natură, sunt polizaharide cu masă moleculară mare,
au rol structural şi de stocare a energiei moleculei.
Polizaharide de rezervă–amidonul la vegetale şi glicogenul la
animale; sunt depozitate sub forma unor granule mari în citoplasma celulară.
Polizaharide de structură–elemente de structură ale pereţilor şi
învelişurilor celulare, ale spaţiului intracelular şi ţesutului conjunctiv, conferă
forma, elasticitatea, rigiditatea. Pereţii şi învelişurile celulare conţin şi situsuri
specifice de recunoaştere celulă–celulă, însemnate în morfogeneza
ţesuturilor şi organelor. Conţin elemente de protecţie ca anticorpii de pe
suprafaţa celulei din ţesuturile nevertebratelor.
Pereţii celulari ai vegetalelor. Cel mai răspândit polizaharid structural
vegetal este celuloza, un polimer liniar format din unităţi de D–glucoză legate
β(14); este aproape în întregime extracelular. Pereţii celulei bacteriene, sunt
rigizi şi poroşi pentru a proteja membranele de rupturi şi gonflare.
În învelişul celular al ţesuturilor animale, componenţi majori sunt:
Glicosfingolipidele (cerebrozide), prezente în membrana lipoproteică
a organitelor celulare, reprezintă lipide ce conţin în molecula lor azot şi care
sunt amide ale sfingozinei sau ale fitosfingozinei.
Mucopoliglucidele acide, grup de substanţe înrudite cu heteropoli–
zaharidele, cu 2 tipuri de unităţi monozaharidice alternative, din care cel puţin
14
una conţine o grupare acidă, carboxil sau sulfat. Se află sub formă de
complecşi cu proteine specifice şi se numesc mucine sau mucoproteine.
Acidul hialuronic, compus din acid D–glucuronic şi N–acetil–D–
glucozamină legate β(13), este un polimer liniar, cu grupări carboxil ionizate,
încărcate negativ la pH=7, este solubil în apă, formează soluţii vâscoase.
Glicoproteine au resturi de hidraţi de carbon, legate covalent de
lanţul polipeptidic. Procentul glucidelor variază între 1% (ovalbumină) şi 80%
(mucoproteine). Cele care au un conţinut ridicat în glucide, se numesc
proteoglicani. Pe lângă învelişul celular al ţesuturilor animale, se află în toate
formele de viaţă, pot fi extra–sau intracelulare.
Hexoze
Glucoza în procesul de fermentaţie alcoolică se transformă în etanol,
CO2 şi alţi compuşi colaterali. Poate participa la fermentaţie lactică,
butirică, citrică și/sau manitică. Fructoza la fermentaţie trece prin
transformări ca şi glucoza; se consumă mai lent (levurile manifestă
Oze
preferinţă pentru glucoză); raportul G/F se micşorează. Prin încălzire şi

sub influenţa acizilor, glucide se pot converti în hidroximetilfurfural.
Galactoza
Pentoze, Arabinoza, Xiloza, Riboza, Ramnoza se găseşte în cantităţi
mai mici decât hexozele. Heptoze, Octoze
HOLOZIDE
Oligozide nereducătoare: Zaharoza nu fermentează direct. Sub
acţiunea invertazei şi a acizilor este convertită în glucoză şi fructoză
care sunt fermentescibile. Maltoza, Lactoza, Rafinoza, Melibioza
Glucide
Oligozide reducătoare: Gentobioza, Manoza

Poliozoide omogene
Xilani, Arabani prin încălzire şi în prezenţa acizilor se deshidratează
formând furfuralul. Glucani (dextranul) are proprietăţi de coloid
protector, împiedică flocularea şi precipitarea unor substanţe care
produc tulbureală, sedimentarea particulelor şi îngreunează procesul
Ozide
de limpezire prin repaus sau cleire. Poate colmata suprafeţele filtrante

împiedicând limpezirea prin filtrare.
Fructani, Galactani
Poliozide neomogene
Fără acizi uronici
Cu acizi uronici (poliuronide)
Substanţe pectice: acid pectic, pectină şi protopectină. Gume vegetale
au rol de coloizi protectori la limpezirea vinurilor, gume provenite din
prun, cireş etc.
Substanţe mucilaginoase
HETEROZOIDE. substanţe tanate, colorante, amigdalină, glucozamină.
Planta le foloseşte, când lumina este limitată, sau le transportă în
rădăcini și în fructele în curs de dezvoltare.
Biosinteza exopolizaharidelor se întâlneşte la peste 70 genuri şi specii

de microorganisme (bacterii, levuri, fungi şi microalge), se manifestată
15
diferenţiat în funcţie de specie, condiţii de mediu şi precursori. Polizaharidele
extracelulare sunt considerate metaboliţi secundari ai celulei bacteriene,
sintetizaţi, când o sursă de carbon este prezentă din abundenţă.
Deşi nu au rol vital pentru celulă, pot avea funcţii de barieră fizică între
mediu şi celula microbiană. Materialul vâscos–gelatinos de la suprafaţa
celulelor bacteriene încadrat în denumirea acceptată de glicocalix, cuprinde 2
tipuri de structuri diferenţiate prin compoziţie, extindere, comportament,
semnificaţie biologică şi anume: capsulă şi stratul mucos (mucilagiu solubil).
Multe exopolizaharide sunt sintetizate printr-un mecanism similar celui
implicat în biosinteza peretelui celular, deşi unele sunt sintetizate exocelular.
Sursele de carbon utilizate pentru biosinteza: glucide, hidrocarburi,
substraturi petrochimice, alcooli polihidrici inferiori, metan. Polizaharidele
extracelulare sunt neutre sau anionice, iar pe baza structurii chimice se
împart în 2 grupe: homopolizaharide şi heteropolizaharide. Unele sunt
complexate cu variate grupări funcţionale ataşate la zaharuri. Structura fizică
este multifibrilară, la majoritatea exopolizaharidelor bacteriene dublu helicală.
Exopolizaharidele microbiene sunt obţinute ca produse: xantan,
alginat, zanflo, indican, dextran, curdlan, rhizan, pululan, scleroglucan
(politran). Glucidele sunt produse de stocare a energie, depozitate în ţesutul
rădăcinii. În cazul, în care planta are nevoie, sunt descompuse metabolic sub
acţiunea enzimelor şi pot deveni părţi structurale ale vegetalelor.

 Glucidele sunt substanţe ternare formate din carbon, hidrogen şi
oxigen, exceptând unii derivaţi azotaţi. Majoritatea au gust dulce, în
nomenclatura internaţională se foloseşte termenul glucide (glykys=dulce)
sau zaharide/zaharuri (sakkharum=substanţă dulce). Se mai utilizează şi
denumirea improprie de hidraţi de carbon, atribuită acestor substanţe
datorită faptului că principalii reprezentanţi au formula generală Cn(H2O)m,
cu raportul dintre hidrogen şi oxigen identic cu cel din molecula apei.
glucidele sunt polihidroxialdehide, polihidroxicetone sau derivaţi.
 Cele mai însemnate polizaharide sunt descrise în legătură cu funcţia lor
biologică. O importanţă deosebită o prezintă polizaharidele formate numai
din glucoză, denumite, glucani sau glucozani. Din această clasă fac parte
amidonul, glicogenul, celuloza. Glucidele au tot un rol energetic ca şi
lipidele care se pot înlocui izocaloric, dar numai în anumite limite, pentru
că înlocuirea glucidelor cu lipidele are drept consecinţă apariţia şi
acumularea de corpi cetonici ca urmare a oxidării lor incomplete.
Întrebări
1. Care sunt modalităţile de clasificare a glucidelor?

2. Care sunt principalele funcţii ale glucidelor în organismele vii?
3. Cum se pot clasifică glicani?
4. Care sunt polizaharidele de rezervă şi ce rol au ele?
5. Care sunt polizaharidele de structură şi care este utilitatea lor?
16
BIOMOLECULE–LIPIDE
Cuvinte cheie: acizi graşi polinesaturaţi, alcooli, fosfolipide
Rezumat
Lipidele (grăsimi), sunt substanţe esenţiale pentru vegetale, animale şi
om. Ajung în organism pe cale exogenă (grăsimile din hrană), sau endogenă
(se sintetizează în organism din glucide sau proteine). Cele mai multe lipide
sunt substanţe formate din 2 componente; una constituită de acizii graşi, iar
cealaltă de glicerină sau alţi alcooli. Dinte acizii graşi, cei nesaturaţi sunt
esenţiali pentru om (nu pot fi sintetizaţi de organism).
Denumirea de lipide provine din limba greacă (lipos–gras, grăsime).
Lipidele intră în grupa lipidelor simple şi reprezintă eteri compuşi ai
acizilor graşi şi alcooli (trivalent–glicerina). Lipidele sunt o sursă energetică a
organismului viu (la arderea 1g de lipide se degajă 9 kcalorii).
După origine, grăsimile sunt vegetale şi animale. Conţin acizi saturaţi
şi nesaturaţi. Lipidele bogate în acizi graşi saturaţi sunt solide la temperatura
obişnuită, cele bogate în acizi graşi nesaturaţi sunt lichide (ulei). Grăsimile au
un rol energetic, protejează organismul de frig, intră în componenţa celulelor
organismului, pot fi sintetizate din produsele intermediare ale metabolismului
proteic şi glucidic, dar nu conţin acizi graşi polinesaturaţi (esenţiali). Lipidele
contribuie la absorbţia vitaminelor liposolubile şi sunt sursă acestora.
Noţiunea de lipide include o gamă de molecule insolubile în apă

(nepolare) şi de substanţe de natură biologică, care aparţin claselor: ceruri,
acizi graşi, acid graşi derivaţi din fosfolipide, sfingolipidele, glicolipidele şi
terpenoidele (retinolii şi steroizi). Unele sunt molecule liniare alifatice, altele
au inel aromatic, sunt flexibile sau rigide. Sunt constituenţi (similare prin
caractere de solubilitate) ai organismelor vii.
Biochimic, sunt esteri ai acizilor organici cu masă moleculară mare, cu

alcooli. Un ester implică neutralizarea grupării hidroxilice a unui alcool, ce
funcţionează ca bază (donor de protoni), cu o grupare carboxilică a unui acid
organic (acceptă protoni). Lipidele sunt biomolecule organice, insolubile în apă,
se extrag din celule şi ţesuturi cu solvenţi nepolari.
17
Se găsesc în structura celulelor, ţesuturi sau organe (formă de
depozit). Conţin C, H şi O, lipidele complexe mai au P, S. Funcţiile biologice:
forme de depozitare şi transport al combustibilului metabolic; componente
structurale ale membranelor celulare; înveliş protector al suprafeţei
organismelor; componente ale suprafeţei celulare implicate în
recunoaşterea celulară, specificitatea de specie şi imunitatea tisulară.
Clasificarea lipidelor se bazează pe structura catenei principale:
 lipide simple, nu conţin acizi graşi, sunt nesaponificabile (terpenele şi
steroizii); sunt grăsimi neutre (trigliceride), rezultate în urma esterificării
glicerolului cu acizii graşi superiori (cu lanţuri–catene–lungi şi mulţi atomi de C
în moleculă); ceride, ce rezultă prin combinarea dintre alcooli monovalenţi
alifatici (legături duble în moleculă, nesaturaţi) cu acizi graşi superiori şi steride,
ce provin din esterificarea alcoolilor cu nucleu aromatic cu acizii graşi superiori.
 lipide complexe se caracterizează prin prezenţa acizilor graşi; acilgliceroli,
fosfogliceride, sfingolipide şi ceruri; ce se diferențiază prin natura catenei de
care sunt legaţi covalent acizii graşi; sunt lipide saponificabile (prin hidroliză
alcalină  săpunuri–săruri ale acizilor graşi).
Lipidele au funcţie energetică şi de rezervă (lipidele sunt mai
energoeficiente ca proteinele, fiind păstrate în organism cel mai des în
ţesutul adipos); structurală (sunt prezente în cadrul membranei celulare,
constituind un fel de barieră pentru substanţele din exterior); de reglare
(hormonii lipidici); imunoprotectoare; de accelerare a metabolismului (în
calitate de coenzime); de pigmenţi.
Lipidele au rol plastic (structural) intră în structura tuturor celulelor,
sunt concentrate la nivelul membranelor, conferindu-le fluiditate, formează
ţesutul adipos ori protejează unele organe interne. Au rol de rezervă; ţesutul
adipos intervine şi în reglarea temperaturii corpului; sunt puncte de plecare în
biosinteza unor substanţe biologic active, ca vitamine liposolubile, acizi graşi
polinesaturaţi, fosfatide, steroli, prostaglandine (compuşi cu acţiune
hormonală). Lipidele sunt implicate în solubilizarea, vehicularea şi absorbţia
vitaminelor liposolubile; şi sunt furnizoare de energie (1g/L=9,3 kcal).
Au funcţionalitate multiplă: nutriţională–furnizează acizi graşi esenţiali
(AGE) pentru organism (linoleic, linolenic, arahidonic) sunt surse concentrate
de energie (9,1 Kcal/g sau 37,7 kJ), sunt mediu pentru transportul/
depozitarea vitaminelor liposolubile (A, D, E, K) şi pentru compuşii
hidrofobici; sunt precursori ai prostaglandinelor (hormoni esenţiali pentru
organism) au rol senzorial–formatori de structură, textură, amelioratori ai
palatabilităţii și furnizori de aromă.
Lipidele se pot clasifica: fosfolipidele, glicolipidelor şi triacilgliceridele.
Există lipide care au caracter polar, dar în general ele sunt nonpolare.
Cea mai mare parte a moleculei are structură nonpolară sau hidrofobă
(„frică de apă”), nu interacţionează cu solvenţi polari (apă).
O altă parte din structură este polară sau hidrofilă („iubitoare de apă”)
şi va tinde să se asocieze cu solvenţi polari (apa).
Această proprietate imprimă moleculelor lipidice caracterul amfifilic
(porţiuni hidrofile şi hidrofobe). În cazul colesterolului, gruparea polară este o
simplă grupare–OH (hidroxil/ alcool).
Majoritatea seminţelor oleaginoase (floarea soarelui, mac, alune,
arahide, dovleac, nuci etc.), pe lângă lipide, conţin şi cantităţi de proteine.
18
Oleaginoasele fie nu conţin toţi AA esenţiali în cantitate suficientă, fie
din ele lipsesc în totalitate anumiţi AA esenţiali. Efect hipocolesterolemiant au
acizii graşi omega–3, EPA (acid eicosapentaenoic) şi DHE (acid
docosaheptaenoic) prezenţi în uleiul de peşte, care necesită un aport de
antioxidanţi (vitamina E). Alt rol este cel protector al lipidelor–termic, mecanic
şi hidric, au un rol de susţinere a unor organe interne. Sunt implicate în
recunoaşterea celulară, în specificitatea de specie şi de imunitatea tisulară.
Intră în constituţia învelişurilor şi a membranelor protectoare de la
suprafaţa organelor vegetale, reprezentând o barieră hidrică la suprafaţa
fructelor, legumelor, seminţelor şi frunzelor, împiedicând evaporarea apei.
Au un rol în alimentaţie, datorită energie pe care o elimină. AGE sunt
indirect/direct precursori ai leucotrienelor, prostegandinelor şi tromboxanilor,
acționează ca „hormoni locali” (ulei floarea soarelui–65% AGE din totalul AG,
soia–60% şi germeni de porumb–40%). AGE au valoare biologică inferioară
celor de origine animală; conţinut mic de vitamine liposolubile; conţinut redus
de acizi graşi saturaţi (ulei floarea soarelui–35%, soia–40%, ulei germeni de
porumb–60%). Nu conţin colesterol; se asimilează greu, au valoare biologică
mare, datorită conţinutului ridicat de acizi graşi esenţiali.
Sunt: lipide simple: gliceride, ceride, steride şi etiolide; lipide
complexe: azotate: acizi fosfatidici (lipide fosforate); azotate fosforate:
lecitine, cefaline şi sfingomieline (lipide fosforate, azotate); azotate
nefosforate: cerebrozide; sulfurate: sulfamide.
Lipidele simple sunt: grăsimi neutre (trigliceride), rezultate în urma
esterificării glicerolului cu acizii graşi superiori (lanţuri–catene–lungi cu mulţi
atomi de carbon în moleculă); ceride, ce rezultă prin combinarea dintre alcooli
monovalenţi alifatici (legături duble în moleculă, nesaturaţi) cu acizi graşi
superiori şi steride, provin din esterificarea alcoolilor cu nucleu aromatic cu acizii
graşi superiori. Lipidele simple nu conţin acizi graşi. Lipide nesaponificabile:
Terpenele sunt formate din multipli ai izoprenului, hidrocarbură cu 5
atomi de carbon în moleculă (2–metil 1,3–butadienă). Terpenele formate din
2 molecule de izopren se numesc monoterpene, cele formate din 3 molecule
de izopren se numesc sesquiterpene, iar cele din 4, 6 şi 8 molecule de izopren
se numesc diterpene, triterpene, respectiv tetraterpene. Terpenele pot fi liniare
sau ciclice. Unele terpene conţin ambele structuri.
Steroizii sunt o clasă de compuşi care conţin sistemul tetraciclic al
perhidro–1,2–ciclopentanofenantrenic. Se identifică prin numărul şi poziţia
dublei legături, tipul, locul de legare şi numărul grupărilor substituite,
configuraţia α sau β a legăturilor dintre grupările substituite și nucleu şi
configuraţia ciclurilor unul faţă de altul. Reprezentanţi din grupa compuşilor
steroidici sunt lanosterolul şi colesterolul.
Fitosteroli, micosteroli, steroli marini. Plantele superioare conţin rar
colesterol, însă conţin fitosteroli (stigmasterolul din fasole şi ulei de soia şi
sitosterolul din grăunţe). Fungile şi drojdiile conţin micosteralii. Ergosterolul
poate fi convertit în vitamina D prin iradiere cu lumină solară. Ceridele, esteri
naturali ai acizilor graşi superiori cu alcooli superiori, se găsesc sub formă de
ceruri, pe frunze, fructe, flori. Steridele, esteri ai alcoolilor (steroli) cu acizi
graşi superiori: zoosteroli–colesterol; fitosteroli–sitosterol, stigmasterol;
micosterol–ergosterol, intră în structura vitaminelor D, a hormonilor steridici și
corticosuprarenali (ţesuturi, concentrate în ficat, creier, măduva spinării,
19
gălbenuşul de ou, icre, grăsimile din lapte). Ceridele intră în suprafața unor
legume şi fructe, micşorând evaporarea apei (în ceara de albine şi lanolină).
colesterol stigmasterol
sitosterol ergosterol
Fosfatidele sunt mai răspândite, intră în structura lipidelor
membranelor celulare şi subcelulare; (gălbenuş, ficat, lapte, puţin în uleiurile
vegetale). Sfingolipidele nu conţin glicerol; ci aminoalcool–sfingozina.
Lipidele complexe în această categorie intră fosfatidele (cu rest
fosforic şi azotat în moleculă) şi cerebrozide (care includ şi galactoză în
moleculă). Acizii graşi din structura lipidelor sunt acizi graşi saturaţi cu catenă
liniară; acizi graşi nesaturaţi cu catenă liniară; acizi graşi saturaţi cu catenă
ramificată. Acizii graşi saturaţi, cu o catenă liniară au formula generală
CnH2nO2 şi număr par de atomi de carbon. Grăsimile naturale conţin acidul
palmitic, stearic şi miristic. Unii acizi au pe lângă gruparea carboxilică, şi o
grupare hidroxilică (oxiacizi) acidul juniperic, C15H30(OH)COOH, sabinic,
C11H22(OH)COOH sau cerebronic, C23H46(OH)COOH. Acizii graşi nesaturaţi
cu catenă liniară au una/ mai multe legături duble. Oxiacizii nesaturaţi sunt
acidul: ricinoleic, C17H33(OH)COOH, –hidroxinevronic, C23H44(OH)COOH.
Se găsesc rar în natură, au putut fi izolaţi acizii tuberculostearic,
C18H37COOH şi ftioic, C25H51COOH. Uneori apar acizi graşi ciclici, ca acidul
caulmogric şi hidnocarpic. Trigliceridele (grăsimile neutre) provin din
esterificarea uneia sau a mai multor grupări hidroxil a glicerolului cu unul sau
mai mulţi acizi graşi: trioleină (cu trei resturi oleice), tripalmitină (cu trei resturi
palmitice), tristearină (cu trei resturi stearinice) sau combinaţii glicerol şi acizi
diferiţi: oleopalmitostearină, stearodiplamitină, ori cu o singură grupare ester
(–monopalmitina). Ceridele: palmitat de miricil (ceara de albine), cerotat de
miricil (ceara de carnauba) etc. Fosfatidele sunt: lecitine şi cefaline, iar
cerebrozidele: cerazina, cerebrona, nevrona şi oxinevrona. Triacilgliceroli
(trigliceride)–când toate cele 3 grupări hidroxil ale glicerolului sunt esterificate
cu acizi graşi. Se denumesc după acidul conţinut: tristeroilgliceril (tristearină),
tripalmitoilglicerol (tripalmitină) şi trioleoacilglicerol (trioleină).
tripalmitoilglicerol tristearoilglicerol trioleooilglicerol
Fosfogliceridele sau glicerol fosfatide, fosfolipide sau fosfatide.

Fosfogliceridele pot exista în multe specii chimice, în funcţie de acizii graşi din
compoziţia lor. Fosfogliceridele din vegetale sunt: fosfatidiletanolamina
(etanolaminfosfoglicerida) şi fosfatidilcolina (colinfosfoglicerida). Lecitina este
20
o fosfolipidă, compusă din glicerină, acizi graşi, acid fosforic şi colină, este
sintetizează de toate celulele organismului (gălbenuşul, smântâna, frişca,
uleiurile vegetale nerafinate). Are acţiune lipotropă, este antagonist al
colesterolului cu acţiune antisclerotică, măreşte rezistenţa organismului la
toxice, stimulează eliminarea bilei, biosinteza eritrocitelor şi a hemoglobinei.
Colesterolul (grupa sterinelor), intră în componenţa celulelor şi
lichidelor organismului, contribuie la biosinteza acizilor biliari, hormonilor
suprarenalelor și sexuali, normalizează permeabilitatea membranelor
celulare, sub acţiunea razelor UVîn vitamina D3. O parte din colesterol se
sintetizează de celulele ţesuturilor, iar alta pătrunde cu hrana (gălbenuş, unt,
smântâna, carnea de vită şi de porc, peştele etc.).
Sfingolipidele conţin 3 unităţi caracteristice: o moleculă de acid gras, o

moleculă de sfingozină sau un derivat al acesteia şi o grupare polară care
formează capul. Un derivat al sfingozinei este dihidrosfingozina (sfinganina).
Compusul care are două catene lungi nepolare (cozi nepolare) este numit
ceramidă este compusul de bază pentru toate sfingolipidele.
Cerurile sunt esteri solizi, insolubili în apă acizilor graşi superiori cu
alcooli graşi monohidroxilici cu lanţ lung sau cu steroli. Reprezentanţii ai
cerurilor vegetale: ceara de trestie pentru zahăr, este caracterizată prin
absenţa acizilor superiori (C24–C34) şi prezenţa parafinelor; ceara de
Candelilla, bogată în parafine şi găsește, în plantele Euphorbia; ceara de
Montana se extrage din turbă, cărbune brun şi lignit, formându-se în urma
acumulării cerurilor din vegetalele supuse procesului de turbificare şi carbonizare;
ceara de Carnauba se găseşte pe frunzele palmierului Corypha Cerifera.
Cerurile animale se întâlnesc în secreţiile unor animale şi insecte,
precum şi în celulele bacteriilor acidorezistente (ceara de albine şi lanolina).
Componentele cerii de albine sunt esterii acidului palmitic cu alcooli
graşi cu 26–34 atomi de carbon în moleculă. Lanolina (grăsimea din lână) este
un amestec de esteri ai acizilor graşi cu steroli ca lanosterolul şi agnosterolul.
Etolidele formează componentul principal al cerurilor de conifere,
formate din 2 molecule de hidroxiacizi superiori, în care gruparea acidă
esterifică gruparea alcoolică a celeilalte molecule.
În etolide intră acidul sabinic şi juniperic din răşinile coniferelor.
Grăsimile sunt surse de fosfolipide cu acţiune lipotropă. Din acizii graşi
nesaturaţi esenţiali şi fosfolipide se biosintetizează prostaglandinele (acţiune
similară cu cea a hormonilor–hormoni ai ţesuturilor). În componenţa lipidelor
intră lecitina, colesterolul și substanţe fără însuşiri energetice.
Unele lipide se asociază cu proteine specifice şi formează sisteme
lipoproteice cu însuşiri rezultate din combinarea proprietăţilor fizice ale celor
2 clase de biomolecule. Tipuri de lipoproteine: lipoproteine de transport; şi
sisteme de membrană.
21
În vegetale materiile grase se acumulează în substanţele de rezervă
în cantităţi apreciabile, în fructe, sâmburi, seminţe, germeni şi mai puţin în
alte organe: frunze, coajă, rădăcini, tulpini.
Arborii cu lemn moale–teiul, au conţinuturi de materii grase ce variază
în limite mari. În alte vegetale, cantitatea de lipide variază de la 1 la 1,2% la
grâu la 45–50%, floarea soarelui şi 55%, ricin, 75% mărul chinezesc etc.
Lipidele se află în protoplasme, sub formă de picături în suspensie,
mai mult sau mai puţin fine, sub formă solidă, cristalizate, în amestec cu
acizii graşi liberi ca fosfatide, ceride, pigmenţi, uleiuri esenţiale etc.
Unele dintre microorganisme pot fi considerate generatoare de lipide.
Algele, bacteriile şi ciupercile (drojdiile), biosintetizează substanţe
formate din glucide şi materii grase specifice. Din cauza conţinutul mic de
apă al celulelor de materii grase, sunt puţin sensibile la uscare şi îngheţare.
Materiile grase şi substanţele care le însoţesc au rol în metabolismul
intermediar şi fiziologic, formând substanţe de depozit, acumulatoarele de
energie potenţială, înmagazinând o cantitate dublă de energie faţă de glucide
şi proteine. Clasificarea lipidelor complexe după structura chimică.
Lipide complexe cu fosfor, sunt formate dintr-un rest de mono–sau
oligoglucidic şi un rest de gliceridă (ester al glicerolului cu acizi graşi
superiori). Glicolipidele, componente ale bacteriilor şi ale mamiferelor, sunt
formate din 1,2–diacilglicerol (digliceridă) de care se leagă o mono–, sau o
diglucidă. Din această categorie fac parte cerebrozidele şi gangliozidele.
Cerebrozidele se află preponderent în creier, dar şi în ţesuturi şi
organe (eritrocite, leucocite, splină, plămâni etc.).
Conțin un acid gras superior, o glucidă (galactoza, glucoza) şi un
aminoalcool superior nesaturat, sfingozina (CH2(CH2)12CH=CH–CHOH–
CHNH2–CH2–OH). Gangliozidele sunt lipide complexe în a căror compoziţie
intră o ceramidă şi o aminoglucidă (N–acetilglucozamina) şi acidul sialic.
Gangliozidele au ca structură de bază sfingozina și prin intermediul lor
se determină grupele sanguine. Sfingolipidele conţin în moleculă în locul
glicerolului un aminoalcool: sfingozina, dihidrosfingozina şi fitosfingozina. În
sfingolipidele din boabele de soia, 95% din acizii graşi sunt acizii palmitic şi
stearic. Sfingolipidele vegetale conţin fitosfingozina ce a fost izolată din soia,
porumb şi alte vegetale (C18H39NO3).
Sulfatide au sulf (sub formă de esteri ai glicosfingolipidelor cu acidul
sulfuric) şi uneori fosfor. Structural sunt ca şi cerebrozidele şi gangliozidele,
iar glucida componentă este galactoza. Prezenţa lor (forma glicosulfolipide)
în ţesuturile frunzei, relevă rolul fiziologic în metabolismul glucidic. Glicolipide
vegetale, cu acid linolenic ce esterifică grupele hidroxil ale glicerolului sunt
manogalactozilgliceridele şi digalactozilgliceridele. Ambele glicolipide au fost
puse în evidenţă în grâu, în trifoi, ovăz verde şi în ierburile de furaj.
Lipide complexe cu fosfor și fără azot. Acizii fosfatidici, biocompuşi,
componenţi ai membranelor biologice, care provin dintr-un alcool (glicerol,
inozitol, aminoalcoolul sfingozina), acizi graşi superiori şi acid fosforic.
Acizii graşi din structura acizilor fosfatidici sunt acidul stearic, acidul
oleic, palmitic, linoleic şi linolenic. Cele mai însemnate lipide complexe cu P
şi fără N sunt glicerofosfolipidele (glicerofosfatide)/acizi fosfatidici/esterii α şi
β ai digliceridelor cu acidul fosforic. În vegetale (spanac, varză) se află în
stare liberă şi sub formă de săruri de Ca, Mg, K, predominând în ţesuturile
22
fotosintetizante. Când grupele hidroxil sunt esterificate cu acid fosforic se
obţin cardiolipidele. Inozitolfosfatidele sunt componente ale membranelor
celulare, esteri ai acizilor fosfatidici cu poliolul ciclic (6 carbon) inozitol.
După modul de biosintetiză şi compuşii la formarea cărora participă
(inozitolfosfolipide, serinfosfatide, colaminfofatide, colinfosfatide), rezultă rolul
acizii fosfatidici în metabolism, şi stabilirea unor corelaţii între metabolismul
glucidic şi cel lipidic.
Lipide complexe cu fosfor și cu azot. Gliceroaminofosfolipidele,
derivaţi ai acizilor fosfatidici rezultaţi prin esterificarea restului de acid fosforic
cu hidroxilul alcoolic al bazelor azotate serina, colamina sau colina. Serina–
hidroxiaminoacid biosintetizat din acidul 3–fosfogliceric (produs intermediar
din metabolismul glucidic). Serina este din clasa bazelor azotate. După baza
azotată sunt: serinfosfatide; colaminfosfatide (etanolaminofosfolipide);
colinfosfatide (lecitine, fosfatidilcoline). Serinfosfatidele se află în cantitate
mică alături de celelalte fosfolipide în creier, ţesut nervos (15% din
fosfolipidele totale) ficat, muşchi, iar în vegetale în soia, arahide, bumbac, in
etc. Serinfosfatidele sunt esteri ai acizilor fosfatidici cu baza azotată serina.
Colaminfosfatidele (cefaline, etanolaminofosfolipide) sunt lipide
complexe constituente membranelor ţesuturilor animale (mai ales ale
creierului), dar şi ale celor vegetale (soia, germeni de grâu, seminţe de
floarea soarelui, in, susan etc.). Structural sunt esteri ai acizilor fosfatidici cu
baza azotată colamina (etanolamina). Colinfosfatidele (lecitine,
fosfatidilcoline) sunt esteri ai acizilor fosfatidici cu baza azotată colina.
În vegetale sunt lipide de rezervă, în soia, embrionul cerealelor şi
seminţele leguminoaselor, şi în celulele animale (constituenţi ai membranelor
creierului, ficatului, măduvei). Colinfosfolipidele şi colaminfosfolipidele pierd
unul dintre acizi graşilizocolinfosfolipide, respectiv, lizocolaminfosfolipide,
cu acţiune hemolitică (lizolecitine). Lizolecitina este prezentă în orez
decorticat, seminţe de grâu, secară, orz, ulei de soia, unele microorganisme.
Lecitinele au rol în metabolismul lipidic (catabolismul acizilor graşi superiori).
Lipoproteinele sunt complexe biochimice formate din lipide
(gliceride), fosfolipide, colesterol şi esteri ai colesterolului. După densitate,
sunt trei grupe: lipoproteine cu densitate mică, (LDL), cu densitate foarte
mică (VLDL), şi cu densitate mare (HDL), care diferă prin componentele
lipidice şi proteice. Sunt biosintetizate în ficat şi constituie forma de transport
a lipidelor insolubile în apă, respectiv în plasma sanguină.
Lipidele saturate sunt solide şi au structură „ceroasă”.
În vegetale, lipidele se formează prin convertirea glucidelor, sub
influenţa enzimelor. Prin maturizare, vegetalele sărăcesc în amidon şi
zaharuri, îmbogăţindu-şi conţinutul în ulei. În vegetale, materia grasă se
concentrează în anumite părţi (seminţele, fructele, sâmburii etc.), cu rolul
unei substanţe de rezervă, pe care planta o utilizează în timpul dezvoltării ei,
ca sursă de energie. În seminţe, rezervele glucidice şi lipidice se înlocuiesc 
reciproc: lipidele au concentraţii cu valori între 46–65% în seminţele
oleaginoase şi mai mici în cele amidonoase. Cantitatea de lipide din fructe şi
legume este mică, nedepăşind 2% (excepţie soia). Lipidele se află în
cantitate mică, dar au rol în păstrarea şi conservarea legumelor şi fructelor.
Apariţia gusturilor neplăcute la produsele conservate (legumele
congelate şi deshidratate), se datoresc oxidării lipidelor. Dintre acizii graşi
23
predomină acizii linoleic, palmitic şi oleic. Steridele reprezintă o clasă de
lipide simple, răspândite în cantităţi mici atât în organismele vegetale cât şi în
cele animale, şi anume: fitosteride (în vegetale), zoosteride (în regnul animal)
şi micosteride (în ciuperci).
Sterolii, reprezintă compuşi naturali policiclici, cu nucleul
ciclopentanperhidrofenantrenic, structură tetraciclică (steran) şi pentru alte
substanţe însemnate din punct de vedere biologic şi biochimic: hormoni
sexuali, acizi biliari, alcaloizi, glicozizi, vitaminele D etc.
Membrana celulară care conţine biomolecule derivate din proteine,
lipide şi combinaţiile lor care sunt implicate într-o varietate de procese
celulare.

 Lipidele includ o gamă de molecule (insolubile în apă / nepolare) şi de
substanţe de natură biologică: ceruri, acizi graşi, acid graşi derivaţi din
fosfolipide, sfingolipidele, glicolipidele şi terpenoidele (retinolii şi steroizi).
 În vegetale, se formează prin convertirea glucidelor, sub influența
enzimelor. În fructe, lipidele se află în sâmburi şi seminţe. În seminţele de
piersici, în proporţie de 32,5%, în seminţele de caise 29,5%, iar în
seminţele de prune 25%. În seminţe lipidele au rolul de substanţe de
rezervă, iar în legume participă la reglarea permeabilităţii capilare. Ca şi
în cazul proteinelor, la care doar AA esenţiali prezintă cu adevărat
importanţă, şi în cazul lipidelor, contează asigurarea unui nivel optim de
acizi graşi esenţiali (AGE) din sursele de hrană. Nu este important câte
lipide introducem în organism (corpul le poate sintetiza), dar contează
cantitatea şi felul de acizi graşi esenţiali, ce intră în organism (aceştia nu
pot fi sintetizaţi de către om), pe baza lor se pot construi toate lipidele de
care organismul are nevoie.
 Lipidele sunt purtători ai fosfolipidelor cu acţiune lipotropă. Din acizii graşi
nesaturaţi esenţiali şi fosfolipide se sintetizează prostaglandinele–
substanţe cu acţiune similară cu cea a hormonilor (hormoni ai ţesuturilor).
În componenţa lipidelor intră lecitina şi colesterolul.
Întrebări
1. Care sunt însuşirile care determină necesitatea prezenţei lipidelor în

alimentaţia sistemelor vii?
2. Care sunt alcoolii din steride şi care este numele clasei de substanţe
generate?
3. Ce sunt cerurile vegetale şi care este rolul lor?
4. Ce sunt lipidele complexe şi cum se clasifică?
5. Cum se formează lipidele în plante?
24
BIOMOLECULE–PROTIDE
Cuvinte cheie: –aminoacizi, glicoproteine, lipoproteine,

nucleoproteine
Rezumat
Proteinele sunt substanţe organice macromoleculare formate din
lanţuri simple sau complexe de aminoacizi; ele sunt prezente în celulele
tuturor organismelor vii în proporţie de peste 50% din greutatea uscată.
Cuvântul proteina provine din greacă „proteinus” care înseamnă primul.
Proteinele intra în componenţa tuturor celulelor, iau parte la formarea
unor fermenţi, intervin în desfăşurarea proceselor vitale din organism: fac
parte din structura multor hormoni; participă la formarea anticorpilor cu rolul
de apărare, împotriva microbilor şi toxinelor; realizează combinaţii chimice cu
substanţe chimice toxice, transformându-le în substanţe netoxice.
Biomoleculele pot îndeplini funcţia de transportatori formând diferite
complexe (proteino–lipidic, proteino–glucidic, proteino–mineral, proteino–
vitaminic, proteino–hidric şi cu unele medicamente). Participă la menţinerea
echilibrului osmotic, la repartizarea apei şi a substanţelor dizolvate în ea în
diferitele părţi ale organismului; pot fi consumate în organism cu scop
energetic (1g proteine eliberând 4 kcalorii). Proteinele sunt polimeri ai AA, în
care secvenţa lor este codificată de către o genă. Fiecare proteină are
secvenţa ei unică de AA determinată de secvenţa nucleotidică a genei.
După compoziţia chimică pot fi: holoproteine: sferoproteine sunt
substanţe solubile în apă sau în soluţii saline: protaminele, histonele,
prolaminele, glutelinele, globulinele, albuminele; şi scleroproteinele,
caracteristice regnului animal, cu rol de susţinere, protecţie şi rezistenţă
mecanică: colagenul, cheratina şi elastina; heteroproteinele–proteine
complexe formate din parte proteică şi prostetică. Sunt polimeri bifuncţionali
ce au monomeri, aminoacizii (sunt lanţuri de AA).
Protidele sunt substanţe cuaternare, formate din C, H, O, N. Protidele

cu rol fiziologic, mai conţin şi atomi de S, P, iar unele conţin în proporţie mică
şi atomi de metale: Mg, Ca, Zn, Fe, etc., în metalproteide şi cromoproteide.
Protidele sunt compuşi macromoleculari, ce prin hidroliză pun în
libertate aminoacizi (AA). Unitatea structurală fundamentală sunt aminoacizii.
Proteidele sunt constituenţi de bază ai materiei vii, intră în compoziţia

protoplasmei şi a nucleului, iau parte la toate funcţiile celulei vii. Rolul
complex al proteinelor poate fi prezentat: fosfoproteinele stimulează
25
activitatea sistemului nervos central (conţin fosfor); determină repartiţia
lichidelor în organism şi balanţa electrolitică, apa poate difuza liber în
interiorul şi în afara celulei, dar proteinele nu au această posibilitate; ele
atrag apa; proteinele acţionează ca sisteme tampon (caracter de amfoliţi),
având rol în menţinerea constanţei pH–ului în organism; rol antitoxic.
Au rol catalitic şi enzimatic; în apărarea organismului–prin anticorpii în
structura cărora intră proteinele (imunoglobulinele formate ca răspuns la
prezenţa particulelor străine, proteine care invadează organismul); şi plastic,
de formare, creştere a celulelor şi ţesuturilor tinere şi refacerea celor uzate.
Proteinele ce intră în hrană conţin toţi AA esenţiali în diferite proporţii.
După conţinutul în aminoacizi esenţiali, proteinele sunt: proteine cu
valoare biologică superioară (clasa I) care conţin toţi AA esenţiali în proporţii
adecvate organismului uman. Acestea au cea mai mare eficienţă în creşterea
și refacerea uzurii şi a altor funcţii îndeplinite de proteine.
Sunt incluse majoritatea proteinelor de origine animală; proteine cu
valoare biologică medie (clasa II) care conţin, toţi AA esenţiali, dar unii dintre
aceştia sunt în proporţii mai reduse (AA limitativi).
Capacitatea lor proteinogenetică este mai mică şi pentru menţinerea
bilanţului azotului echilibrat (sau pentru stimularea creşterii) sunt necesare
cantităţi mai mari decât pentru proteinele din prima clasă. Se află mai ales în
leguminoasele uscate, cereale, legume şi fructe. Principalul AA limitativ al
proteinelor din cereale este lizina iar din leguminoase metionina; şi proteine
cu valoare biologică inferioară (clasa III) au lipsă unul sau mai mulţi
aminoacizi esenţiali iar o parte din ceilalţi sunt în cantităţi neadecvate.
Astfel zeina din porumb, lipsită de lizină şi săracă în triptofan,
colagenul din ţesuturile conjunctive animale, lipsit de triptofan şi sărac în
metionină, izoleucină, lizină, treonină. Gelatina proteină de origine animală
formată prin degradarea ireversibilă a colagenilor insolubili şi care poate fi
folosită drept aliment de origine animală, conţine însă proteine incomplete.
Sunt compuşi importanţii pentru organismele inferioare şi superioare,
componente ale protoplasmei şi nucleului celular. Organismele animale sunt
mai bogate în protide comparativ cu vegetalele. Protidele se clasifică astfel:
–Monoprotide:  aminoacizi
–inferioare: peptide, peptone, albumoze
–Poliprotide:
–superioare: proteine (holoproteine), proteide (heteroproteine)
Ţinând cont de complexitatea structurii lor, protidele se clasifică astfel:

Monoprotide (aminoacizi)
Oligopeptide
Poliprotide inferioare (peptide)
Protide Polipeptide
Holoproteide (proteine)
Poliprotide superioare (proteide)
Heteroproteide
Organismele animale sunt mai bogate în protide comparativ cu cele

vegetale. Celulele microorganismelor conţin 14–87% protide.
Aminoacizi. Majoritatea protidelor sunt compuşi macromoleculari
care au ca unitate structurală aminoacizi. Sub denumirea de protide se
înţelege întreaga clasă de substanţe, de la aminoacizi la peptide şi proteide,
adică acele substanţe care prin hidroliză totală dau aminoacizi.
26
Un aminoacizi constă dintr-un atom de carbon cu patru substituenţi
diferiţi, au funcţii chimice mixte. Un substituent este gruparea amino –NH2,
altul gruparea carboxil–COOH. Cel de-al treilea substituent este atomul de
hidrogen. Al patrulea notat „–R” este diferit pentru fiecare AA.
Formula structurală generală a unui AA:
–aminoacizi (alfa) izomerie optici (dextrogir şi levogir)

Radicalul R poate avea caracter aromatic, alifatic sau heterociclic.
Indiferent de sursa din care provin (vegetală/animală), de gradul de
complexitate al organismului, proteinele existente în natură au la baza
aceeaşi 20 aminoacizi naturali. AA sunt prescurtaţi printr-un simbol de trei
litere, s-au adoptat şi simboluri dintr-o singură literă, pentru a facilita
compararea secvenţelor de aminoacizi ale proteinelor analoage.
Caracterul amfoter este dat de prezenţa concomitentă în moleculă a
grupelor–NH2 (conferă proprietăţi bazice–acceptoare de protoni) şi a
grupelor–COOH (conferă proprietăţi acide–donoare de protoni).
Există patru clase principale de AA, şi anume: AA cu radicali nepolari
sau hidrofobi: alanină (Ala–A); valină (Val–V); leucină (Leu–L); izoleucină
(Ile–I); prolină (Pro–P); fenilalanină (Phe–F); triptofan (Trp–W); metionină
(Met–M); AA cu radicali neîncărcaţi: glicocol (glicină) (Gly–G); serină (Ser–
S); treonină (Thr–T); cisteină (Cys–C); tirozină (Tyr–Y); asparagină (Asn–N);
glutamină (Gln–Q); AA încărcaţi negativ (AA acizi): acidul aspartic (Asp–D);
acidul glutamic (Glu–E); şi AA încărcaţi pozitiv (AA bazici): lizină (Lys–K);
arginină (Arg–R); histidină (His–H).
Proteinele sunt definite datorită succesiunii resturilor de AA; această
secvenţă este principală structura a proteinelor. Aşa cum literele alfabetului
pot fi combinate pentru a forma o nesfârşită varietate de cuvinte, AA, pot fi
legaţi în diferite secvenţe, pentru a forma o mare varietate de proteine.
Cei 20 „aminoacizi standard” sunt utilizaţi de celule în biosinteza
proteinelor, şi acestea sunt specificate de codul genetic general. AA sunt
biosintetizaţi în organismele vii, din alte substanţe. Acei AA care nu pot fi
biosintetizaţi de organismele vii sunt numiţi „aminoacizi esenţiali” şi se obţin
din aport extern. Opt AA sunt, consideraţi ca fiind esenţial pentru om:
fenilalanină, valina, treonina, triptofanul, izoleucina, metionina, leucina şi
lizină. Cisteina (sau un alt AA cu sulf), tirozina (sau un alt AA aromatic)
histidina şi arginina sunt necesare sugarilor şi copiilor în creştere.
AA esenţiali sunt numiţi aşa, nu pentru că sunt mai importanţi ca
ceilalţi, ci pentru că organismul nu îi poate sintetiza, devenind esenţiali. 1)
valina; 2) leucina; 3) izoleucina; 4) AA cu sulf: metionina şi cisteina; 5) AA
aromatici: fenilalanină şi tirozina; 6) triptofan; 7) treonina; 8) lizină.
27
aminoacizi
nepolari
aminoacizi
polari
aminoacizi pozitivi aminoacizi negativi
Există 20 de AA proteinogeni specificaţi prin codul genetic, prezenţi în

toate organismele vii. Cei 3 AA aromatici, se biosintetizează pe calea acidului
sikimic (se găseşte în mod natural în toate vegetalele, în fungi şi în bacterii,
dar este absent la animale). Această cale, este o sursă pentru biosinteza AA,
şi a multor alte substanţe din clasa compuşilor fenolici, inclusiv pigmenţi,
compuşi de apărare şi lignine.
Mulţi AA sunt utilizaţi pentru a sintetiza altor molecule:
28
Triptofanul este un precursor al serotoninei neurotransmiţător. Glicina
precursor al porfirinei (hemul). Arginina precursor al oxidului de azot.
Carnitina este utilizată de lipide în transportul din interiorul celulelor. Ornitina
şi S–adenosilmetionina sunt precursori ai poliaminelor. Homocisteina
intermediar al S–adenosilmetioninei. Alți AA neproteici hidroxiprolina,
hidroxilizina şi sarcosina. Tot –aminoacizi sunt şi hormoni tiroidieni. În
natură au fost găsiţi sute de AA neproteici cu funcţii specifice în organisme.
Aminoacizi alifatici, în care R este un rest hidrocarbonat alifatic.
Aminoacizi monoamino–monocarboxilici (caracter neutru):
Glicocolul (glicina, acidul aminoacetic), cunoscut ca „zahărul
gelatinei” a fost obţinut prin hidroliza acidă a gelatinei. Este singurul α–AA ce
nu are atom de carbon asimetric, nu prezintă izomerie optică.
Majoritatea vegetalelor conţin glicocol (0,2–1%), dar există şi proteide
vegetale mai bogate în glicocol, ca edestina (2,5–3,8%), ricinina (6,6%) etc.
Glicocolul lipseşte din zeină (porumb) şi hordeină (orz).
Glicina, AA neesenţial, se obţine din serină (AA neesenţial), printr-un
şir de bioreacții, ce trec prin faza de acid glioxalic. Participă la bioreacții, ca
furnizor de atomi de C şi N: la formarea nucleului porfirinic din hemoglobină;
împreună cu acidul glutamic, constituie glutationul (tripeptid); intră în
biosinteza creatine; se conjugă cu acizi carboxilici, pentru a-i neutraliza
(acidul benzoic–toxic, este eliminat după conjugarea cu glicină), se combină
cu acizii biliari, formând amide, aşa fiind eliminaţi prin bilă. Glicina (glicocolul)
este catabolizată la CO2, NH3 şi o grupare cu un atom de carbon.
L(–)Alanina (acidul α–aminopropionic) este nelipsită din proteidele
vegetale şi animale, şi a fost identificată la hidroliza proteinelor din soia. Este
prezentă în cantitate mare în zeină (9–10%), iar în stare liberă a fost
identificată în alge şi în frunze de tutun. Izomerul β–alanina a fost pus în
evidenţă în soia, mere crude, tomate şi în structura acidului pantotenic.
Alanina, AA neesenţial, cu rol de constituent proteic, este obţinut din
acid piruvic şi glutamat, compuşi care rezultă şi în urma catabolismului său.
L(+)Valina (acidul α–aminovalerianic) este regăsită în cantităţi mici în
structura multor proteide. Bogate în valină sunt seminţele de in (12,7%) de
fasole (6,2%). În stare liberă se găsește în lucernă şi germenii de secară. AA
esenţial, duce la izobutiril–coenzima Asuccinil–coenzima A.
L(–)Leucina (acidul α–aminoizocapronic), descoperită în hidrolizatele
de caş, este foarte răspândită în organismele vegetale, în zeină (19,25%) şi
în edestină. Leucina, AA esenţial, se transformă în izovaleril–coenzima A, în
cele din urmă convertindu-se în acetil–coenzima A şi acid ceto–acetic. Nu
participă la gluconeogeneză.
L(+)Izoleucina (acidul α–amino–β–metilvalerianic) izomeră de poziţie
a leucinei. Prezenţa în moleculă a 2 carboni asimetrici duce la 4 izomeri
optici. Leucina şi izoleucina se transformă în timpul fermentaţiei alcoolice
(decarboxilare şi dezaminare) în alcool amilic şi izoamilic. Izoleucina, AA
esenţial, se transformă în metil–butiril–coenzima Asuccinil–coenzima A.
Hidroxi–aminoacizi
L(–)Serina (acidul α–amino–β–hidroxipropionic) se găseşte în stare
liberă în seminţele germinate, iar în cantităţi mici în numeroase proteide
vegetale. În proporţie mare se află în edestina din cânepă şi în unele proteide
din migdale şi din algele marine. Sub formă de esteri fosforici intră în
29
compoziţia serinfosfatidelor. Serina, AA neesenţial, rezultă din 3–fosfo–
glicerat (intermediar al glicolizei). Intră în structura fosfatid–serinelor
(fosfolipide din creier); prin decarboxilare, dă etanolamină (component al
unor fosfatide); furnizează o secvenţă din molecula sfingozinei (parte
componentă a sfingolipidelor). Prin degradarea serinei se obţine piruvat.
L(–)Treonina (acidul α–amino–β–hidroxibutiric) însoţeşte în proteide
serina, în cantităţi mai mici, prezentând proprietăţi analoage serinei.
În proporţii mai mari se găseşte în proteidele din cereale, soia, cartofi,
alge marine. Intră în compoziţia antibioticelor actinomicine. Treonina are doi
atomi de C asimetrici, are patru izomeri optici. Treonina, AA esenţial, este
constituent al proteinelor şi furnizor de azot pentru fondul metabolic comun.
Tioaminoacizi (aminoacizi cu sulf)
L(+)Cisteina (acidul α–amino–β–tiopropionic) se găseşte în toate
proteidele vegetale (0,5–4,5%) şi animale. Proteidele din cartofi conţin 4–
4,4%, iar glutelinele din grâu, orez, secară conţin 2,7% cisteină. Cisteina se
transformă, prin oxidare, în cistină, disulfura corespunzătoare care, fiind greu
solubilă, se poate separa. Prin hidrogenare, cistina trece în cisteină.
Pe baza bioreacțiilor de oxido–reducere, sistemul cisteină–cistină au
în organism rol de sistem redox, fiind implicat în procesele de transport de
atomi de hidrogen în ciclul respirator. Gruparea reducătoare (–SH) din
cisteină are rol în reacţiile biocatalitizate de enzimele în structura cărora se
regăsesc astfel de grupe funcţionale. Cisteina (cistina), AA esenţial, provine
din metionină şi serină. Prin desulfurare şi dezaminare, dă acid piruvic.
Furnizează gruparea sulfhidrică pentru formarea acetil–coenzimei A.
Prin oxidare şi decarboxilare formează taurina, ce se combină cu acizii biliari.
Împreună cu acidul glutamic şi glicină, formează glutationul.
L(–)Metionina (acidul α–amino–γ–metiltiobutiric) din zeină, seminţele
de tomate, în proteidele din seminţele de cereale. Are rol de agent metilant,
prin cedarea grupei metil, transformându-se în homocisteină. Metionina, AA
esenţial, este printre puţinii care au inclus în molecula lor şi sulful.
Nu poate fi sintetizat în ţesuturile animale, de aceea este necesară
substituirea nevoilor din hrană. Prin combinarea sa cu ATP un compus
(sulf–adenil metionina) cu o grupare sulfonium (R3S+), puternic donator de
grupări metil (CH3), necesare pentru geneza lecitinelor, biosinteza creatinei,
a adrenalinei, a bazelor azotate din acizii nucleici etc. În urma demetilării,
metionina devine, după mai multe etape, homocisteină şi apoi cisteină.
Aminoacizi monoamino–dicarboxilici (caracter acid)
Acidul L(+)aspartic (asparagic, acid aminosuccinic) se găseşte în
toate proteidele vegetale, mai ales sub forma amidei, asparagina.
În stare liberă, asparagina apare în seva de sparanghel şi a altor
vegetale tinere (mazăre, migdale etc.). Acidul aspartic, AA neesenţial, este
obţinut din acid oxalacetic, în urma transaminării cu glutamat. Este furnizor
de atomi de azot (formarea moleculei de uree, netoxică), de grupări aminice
(formarea unui nucleu purinic), sau de atomi de carbon şi azot (generarea
moleculelor de pirimidine). Asparagina, AA neesenţial, provine din acidul
aspartic, prin aminare. Nu are roluri însemnate în metabolism.
Acidul L(+)glutamic (acidul α–aminoglutaric) este foarte răspândit în
proteidele vegetale. Amida sa glutamina, ca şi asparagina, serveşte la
biosinteza proteidelor din vegetale. Glutamina se întâlneşte în stare liberă în
30
alge, fructe şi sfecla de zahăr, unde prezenţa ei, ca şi a asparaginei,
micşorează randamentul producţiei, pentru că împiedică cristalizarea
zahărului. Acidul glutamic, AA neesenţial, derivă din transaminarea glucozei
sau prin aminare reductivă, catalizată de glutamat–dehidrogenaza.
Acidul glutamic este precursorul prolinei, argininei şi glutaminei (AA
neesenţiali). Prin decarboxilare catalizată de piridoxal–fosfat, acidul gama–
aminobutiric (GABA). Catabolizarea acidului glutamicacidului –
cetaglutaric, compus din cadrul ciclului acizilor tricarboxilici. Glutamina, AA
neesenţial, poate fi obţinută din acidul glutamic şi acid glutamic. Prin
înglobarea NH3 în molecula de glutamină,netoxic uşor de transportat.
Aminoacizi diamino–monocarboxilici
L(+)Arginina (acidul α–amino–δ–guanidilvalerianic) a fost identificată
în conifere, ricin, cartofi şi în hidrolizate proteice. Denumirea provine de la
faptul că prezintă o reacţie caracteristică cu sărurile de argint. Arginina, AA
neesenţial, poate fi sintetizată din ornitină, pe care o reconstituie prin
descompunere. Semnificația sa este legată de combinarea cu glicină pentru
a forma creatina, este principalul compus cu azot din sânge, cu rol în
energetica musculară, după fosforilare. În perioadele de repaus muscular,
după ce, în prealabil, s-a realizat un exces de ATPcreatinfosfatul.
Dacă ATP–ul scade sub limită, creatinfosfatul îi donează grupări fosfat,
putându-i asigura o cantitate crescută de energie muşchiului în travaliu.
Deshidratarea creatineicreatinină, eliminată prin urină. Concentraţia în
urină este constantă la acelaşi individ (coeficientul de creatinină).
L(+)Ornitina (acidul α,δ–diaminovalerianic) se găseşte liber în
vegetalele superioare, rar în compoziţia proteidelor, AA neesenţial.
L(+)Lizina (acidul α,ε–diaminocapronic) se găseşte aproape în toate
proteidele, mai puţin în zeină. Mai bogate în lizină sunt seminţele necoapte şi
cele în curs de germinare. Lizina, AA esenţial, participă la bioreacțiile
transaminare (de mutare a unor grupări aminice de pe un compus pe altul).
Hidroxilizina intră în componenţa colagenelor.
L(–)Citrulina (acid δ–carbamino–α–aminovalerianic)intermediar în
biosinteza argininei și în produşii de hidroliză ai cazeinei, AA neesenţial.
Aminoacizi aromatici
L(–)Fenilalanina (acidul α–amino–β–fenilpropionic) este în vegetalele
tinere de dovleac, bob, lupin şi în numeroase proteide (zeina, legumina).
Este AA esenţial, poate fi hidroxilată până la tirozină (cale de degradare).
Dacă acest lucru nu este posibil, se manifestă maladia metabolică,
fenilcetonuria (fenilalanina începe să fie convertită atipic în fenil–acetat şi
fenil–lactat, eliminaţi prin urină). Fenilalanina din ţesuturi în cantităţi mari
inhibătriprofanului în serotonină (cu efecte negative asupra ritmului
circadian şi sistemului nervos central, provoacă leziuni ireversibile).
Biosinteza melaninei este dereglată după intoxicarea cu fenilalanină.
L(–)Tirozina (acidul para–hidroxifenilalanina) este întâlnit împreună
cu fenilalanina în toate proteidele. Se găseşte în proporţie de 10% în
proteidele de porumb şi de 4–5% în proteidele din sâmburii de pepene,
castraveţi şi dovleac. este AA esenţial, provine prin hidroxilarea fenilalaninei
şi este descompusă la acid acetoacetic şi acid fumaric. De catabolismul
tirozinei este legată manifestarea a două maladii genetice rare: alcaptonuria
şi albinismul. Alcaptonuria apare ca urmare a incapacităţii enzimatice de a
31
deschide nucleul aromatic din compoziţia tirozinei, conducând la formarea
acidului homogentizic. Acesta este eliminat prin urină, unde, în contact cu
aerul este oxidat, motiv pentru care culoarea sa se închide (brune şi
colorate). Dacă acidul homogentizic nu s-ar acumula în ţesuturi şi, mai ales,
în articulaţii, producând simptome de artrite.
Cea de-a doua maladie este de imposibilitatea conversiei tirozinei în
pigmenţi melanici, care să-i confere culoare părului şi tegumentelor (acestea
rămân decolorate). De evoluţia tirozinei în organism poate fi legată şi
prezenţa „glandei“ (hipotiroidiei) la unii semeni de-ai noştri. Tirozina este AA
ce precede hormonii tiroidieni (tiroxina şi tri–iod–tironiona).
Aminoacizi cu structură heterociclică conţin în moleculă un
heterociclu cu un atom de azot dintr-un nucleu indolic, imidazolic şi pirolic.
L(–)Triptofanul (acidul α–amino–β–indolilpropionic, β–indolilalanina)
intră în compoziţia multor proteide naturale. În stare liberă se găseşte în
organele tinere ale vegetalelor, în fructe, în glutenul de grâu, în soia, seminţe
de dovleac, alge (8,8%). Triptofanul este unul dintre AA esenţiali, absența sa
din organism conduce la grave tulburări. Este precursor în biosinteza
vitaminei PP şi promotor al sintezei pirolului, component al hemoglobinei.
Prin decarboxilarea triptofanului se formează triptamina, compus cu
activitate biologică. Triptofanul, AA esenţial, este degradabil până la
acetoacetil–coenzima A, sau până la vitamina PP (nicotinamiddinucleotid).
Este precursorul serotoninei (rol în reglarea ceasului biologic).
L(–)Histidina (acid α–amino–β–imidazolilpropionic) este răspândită în
proteidele vegetale şi animale. Se găseşte în seminţele de tomate, în polen
şi în edestină (4%). Prin decarboxilare enzimatică trece în histamină.
Histidina, AA neesenţial, este precursorul histaminei, şi intră în componenţa
carnozinei şi anserinei din muşchii scheletici.
L(–)Prolina (acidul α–pirolidincarboxilic) este un iminoacid, solubil în
alcool (spre deosebire de restul AA), proprietate pe care o imprimă şi
proteidelor în care se găseşte în procent mare.
Au caracter amfoter şi este răspândit atât în proteinele vegetale (12%
în prolaminele din cereale) cât şi în cele animale. Prolina, AA neesenţial,
provine din acid glutamic pe care îl reconstituie prin descompunere. Derivatul
său hidroxilat, hidroxiprolina, intră majoritar în structura colagenelor.
Cu toate acestea unele vegetale, în special din familia Leguminosae şi
Liliaceae, sintetizează şi alţi AA, care nu intră uzual în componenţa proteine.
În proteine se află AA mai puţin răspândiţi, sunt derivaţi ai unor AA
standard. AA rari din proteine sunt distincţi genetic, nu există triplete
codificate pentru ei. În cazurile cunoscute, ei apar prin modificări enzimatice
după ce AA lor parentali (standard) au fost deja inseraţi în lanţul polipeptidic.
Peste 150 AA sunt prezenţi în natură sub formă liberă sau combinată,
dar niciodată în proteine. Majoritatea sunt derivaţi ai L–α–aminoacizilor
găsiţi în proteine, dar se cunosc şi β, γ şi δ–aminoacizi. Se pot acumula în
ţesuturile de stocare, (seminţele şi rizomii), până la 10% din greutatea uscată
şi 50% din azot. AA neproteici, au în principal în vegetale rolul de apărare,
dar şi de reducere a cantităţii de N, prin stocare în diferiţi compuşi.
Proteidele sunt compuşi care au în molecula lor, pe lângă AA, şi
substanţe de natură neprotidică, numite grupări prostetice.
32
Prezenţa atomului C asimetric în poziţia α faţă de gruparea carboxil,
conferă moleculelor AA (cu excepţia glicocolului) chiralitate şi ca urmare,
apariţia activităţii optice (enantiomeria), exprimată prin capacitatea
moleculelor de a roti planul luminii polarizate spre dreapta (enantiomerul
dextrogir), sau spre stânga (enantiomerul levogir).
Similar glucidelor, AA aparţin unei serii sterice, D sau L. La stabilirea
configuraţiei AA, s-a pornit de la L–alanină prin comparaţie cu L–aldehida
glicerică (comparându-se poziţia grupei–NH2 din AA cu poziţia grupei–OH din
glucidă). Trebuie remarcat că, AA naturali prezenţi în structura proteinelor
aparţin exclusiv formei sterice L. Ca şi în cazul glucidelor, configuraţia
sterică a AA este independentă de activitatea optică.
Cei mai mulţi AA pot avea doi izomeri optici, numiţi D şi L.
Majoritatea AA care participă la formarea proteinelor sunt în forma
sterică L–aminoacizi. D–aminoacizi sunt găsiţi în unele proteine sintetizate
de melci pentru a forma cochilia. Tot aceşti izomeri se află şi în pereţii
celulari ai bacteriilor, fiind componenţi ai peptidoglicanului.
Vegetalele sunt capabile să genereze toţi cei 20 AA necesari pentru
biosinteza proteinelor. În proteine mai apar ocazional alţi AA. Un astfel de AA
este selenocisteina, care se găseşte în Arachea, eubacteria, şi animalele.
Alt AA, care apare în structura proteinelor, este pirolizina, găsit în
Arachea. Metabolismul biochimic bacterian include alţi AA, cum sunt O–
metil–tirozina şi p–aminofenilalanina. În metabolismul unor tulpini de drojdie
Saccharomyces cerevisiae s-au identificat 5 AA (20 standard), care conţin
grupări cetonice, care permit modificări structurale ale proteinelor.
Structura proteinelor. AA sunt baza structurii unităţilor de proteine.
Pot forma lanţuri de polimeri scurte numite peptide sau lanţuri lungi
numite fie polipeptide sau proteine. Microorganismele şi vegetale produc AA
mai puţin frecvenţi. Microbii pot biosintetizează acidul 2–aminoizobutiric şi
lantionina, care este un dimer al alaninei sulfat. Proteinele sunt molecule
mari, care au ca monomer AA. Când AA se combină, formează o legătură
specială numită legătură peptidică, şi devin un polipeptid, sau o proteină.
Dacă numărul de AA care se unesc este mai mare vorbim de

polipeptide care se numesc proteine. Exemplul cel mai însemnat este
albumina serică din sânge, proteina conţine 585 resturi de AA.
Este descrisă printr-o ierarhie cu patru niveluri de organizare.

Structura primară a unei proteine constă în secvenţa liniară de AA:
„alanina–glicina–triptofan–serina–glutamatul–asparagina–glicina–lizină–...”.
Structura secundară se referă la morfologia locală. Unele combinaţii
de AA, vor tinde să se răsucească într-o bobină, α–helix sau într-o foaie
pliată β–structură; forma α–helix poate fi văzută în structura hemoglobinei.
Structura terţiară reprezintă formă tridimensională a proteinei.
33
Această formă este determinată de secvenţă de AA.
O singură schimbare poate schimba întreaga structură.
Structură cuaternară, se referă la structura unei proteine cu mai multe
subunităţi peptidice (hemoglobina cu cele patru subunităţi).
Proteinele sunt o clasă vastă de biomolecule, reprezentând mai mult

de 50% din greutatea uscată a celulelor. Poate fi o substanţă simplă sau o
substanţă cu o structură complexă. După gruparea prostetică, sunt:
lipoproteide, glicoproteide, nucleoproteide, fosfoproteide, cromoproteide.
Proteidele reprezintă componente indispensabile în organizarea
superioară a materiei vii. Au rol în biosinteza glucidelor şi lipidelor, transmiterea
ereditară a caracterelor şi reglarea permeabilităţii membranelor celulare.
Această diversitate de activităţi celulare este posibilă din cauza
versatilităţii inerente din proteine; fiecare dintre proteine fiind concepută
pentru rolul său biologic.
Modelul fiecărei proteine este adaptat la informaţia genetică a unei
celule, codificate într-o anumită succesiune a nucleotidelor din bazele de
ADN. Fiecare segment de informaţii codificat defineşte o genă, şi expresie
genei duce la biosinteza de proteine specifice, codificate de această genă;
dotarea unei celule cu funcţii unice se datorează particularităţii proteinelor.
Proteinele sunt agenţi biologici de funcţiune, reprezentând expresiile
de informaţie genetică. După solubilitate proteinele sunt solubile (albumine,
globuline, enzime etc.) şi insolubile (cheratina, colagenul, fibrina etc.).
Există şi proteine care au o subunitate. Această diversitate şi
abundenţă reflectă rolul central al proteinelor în aproape toate aspectele
legate de structura şi funcţia celulelor vii.
34
Macromolecule formate dintr-un număr mic de AA (convenţional 2–10)
şi denumite în consecinţă: di–, tri–, tetra–, ..., decapeptide.
Datorită naturii AA constituenţi, a succesiunii (secvenţei) şi conformaţiei lor,
peptidele se pot prezenta sub forma unui număr foarte mare de izomeri (o
pentapeptidă este formată din 5 AA diferiţi, prezintă 120 izomeri). Existenţa
unor forme izomere, explică marea variabilitate structurală, configuraţională
şi funcţională a diferitelor forme de proteine din organismele vii.
Tipul de proteină Exemple Funcţii
amilaza, fosfoructokinasa, „malic” enzime, amilaza–catalizează
Enzime alcool dehidrogenaza, tripsina, catalaza, convertirea amidonului în
ribonucleaza zahăr simplu, glucoză
cheratina, colagenul–păr,
Proteine de –cheratina, colagen, elastina, fibrina,
lâna, unghii, coarne, copite,
structură proteoglicani
tendoane, cartilaje
Proteine rol insulina, glucagona, somatotropina,
insulina–reglementează
de reglare tirotropina, proteine activ. catabolismului
zahărul din sânge
(hormoni) (CAP), NF1 (nuclear factor 1), AP1
Proteine de actina–fibrele musculare de
actina, miozina, tubulina, dineina kinesina
contracţie contracţie
Proteine de ovalbumina, cazeina, zeina, faseolina, ferritin–depozite de fier din
depozit ferritina splină
transportă oxigenul în
hemoglobina
Proteine de sânge
transport transportă acizi graşi în
albumina serică
sânge
anticorpi–apără organismul
Proteine imunoglobuline, venin şarpe și albine,
neurotoxin–venin de cobră
imunologice fibrinogenul, proteine antigel, ricina, toxina
blochează funcţiile
(toxine) difterică, thrombina, neurotoxina
nervoase
GRB 2, Proteine cu rol, în căile celulare complexe de răspuns, ca
Proteine
CRK, SHC, hormoni şi factori de creştere, implicate în coordonarea şi
estacadă
STAT, comunicarea intracelulară, răspunsuri hormonale/molecule
sau schelă
IRS–1 de semnalizare, ce determină asociere cu alte structuri
Resilina–proteina are proprietăţi elastice, se
găseşte în aripile insectelor Proteinele cu rol
Proteine diferit, neconform
Monelina–în vegetale din Africa, are gust dulce
netipice clasificărilor
Proteine clei–anumite organisme marine secretă anterioare
proteine, care se atașează de diferite suprafeţe
Orice peptidă se caracterizează prin prezenţa legăturilor peptidice, în
care sunt implicate toate grupele carboxil şi amino grefate la C, cu excepţia
unei grupe carboxil şi a unei grupe amino care rămân la capetele catenei
peptidice (polipeptidice). Aceste două grupări funcţionale neimplicate în
formarea legăturilor peptidice sunt denumite grupare carboxil C–terminală
(AA C–terminal), respectiv, grupa amino N–terminală (AA N–terminal).
Prin convenţie, AA N–terminal dintr-un lanţ peptidic (polipeptidic) se
consideră a fi primul AA din structura respectivă. Numele peptidelor se
stabileşte prin indicarea succesivă a denumirii fiecărui AA component, cu
adăugarea sufixului il şi terminând cu numele întreg al AA care are gruparea
carboxil intactă. Denumirea poate fi acordată şi prin utilizarea prescurtării
numelui AA, astfel, atomul de hidrogen din grupa–NH2 a primului AA şi
grupa–COOH a ultimului AA nu participă la formarea altor legături peptidice.
Peptidele au caracter amfoter. Prin hidroliză acidă/enzimatică
(peptidaze), peptidele sunt scindate în AA componenţi.
35
Peptidele au rol fiziologic/ se formează în metabolism ca faze
intermediare/ intră în compoziţia unor hormoni, antibiotice etc.
Ciupercile şi bacteriile produc antibiotice care conţin şi peptide.
Se cunoaşte un număr de oligopeptide şi polipeptide cu funcţii
fiziologice hormonală, endorfine şi encefaline din sistemul nervos central etc.
Peptidele au proprietăţi intermediare între AA şi proteine.
Sub acţiunea căldurii nu coagulează şi nu sunt denaturate. Hidroliza
enzimatică a peptidelor (enzimelor peptidaze)în cazul homopeptidelor, la
AA din care s-au format, iar a heteropeptidelor, pe lângă AA, se formează şi
component neproteică (componentă prostetică).
Glutationul, un reprezentant al oligopeptidelor este o tripeptidă,
glutamil–cisteinil–glicina, cu răspândire universală. În vegetale, glutationul se
găseşte în special în seminţe, unde conţinutul său creşte în timpul încolţirii.
În embrionul de grâu şi în ţesuturi, glutationul se găseşte sub formă
redusă şi sub formă oxidată. Neuropeptidele reprezintă o grupă de peptide
întâlnite în sistemul nervos central. Un interes deosebit prezintă endorfinele,
se leagă de receptori care pot lega şi morfina.
Cel mai simplu reprezentant este grupul pentapeptidelor–encefaline.
Insulina şi proinsulina sunt hormoni peptidici care are un rol în
reglarea metabolismului glucidic. Insulina a fost prima protidă a cărei
secvenţă de 51 de AA a fost clarificată în 1953, constituind din punct de
vedere ştiinţific un pas în cercetarea biochimică.
Antibiotice peptidice. Substanţe produse de ciuperci sau
microorganisme, ce conţin tipuri de AA neproteinogeni. Una dintre cele mai
cunoscute substanţe din această serie este penicilina (structură din AA
valină şi cisteină). Gramicidina este o peptidă ciclică formată din 10 AA,
printre care fenilalanina. O structură complicată (colorant legat de o
pentapeptidă) prezintă actinomicina, care manifestă proprietăţi antibiotice şi
citostatice. Otrăvuri o serie de otrăvuri sunt de natură peptidică.
Amanitina şi faloidina secretate de ciuperci sunt peptide ciclice
formate din 7 AA. Veninul de şarpe conţine neurotoxine de origine peptidică.
Prin hidroliza protejată a proteinelor, sau la biosinteza acestora, se
formează ca substanţe intermediare, albumozele şi peptonele.
proteine→albumoze→peptone→peptide→aminoacizi
Albumozele şi peptonele sunt substanţe cu mase moleculare situate

între cele ale peptidelor şi proteinelor, cu structură similară peptidelor.
Formează cu apa soluţii coloidale, precipită sub acţiunea acizilor, a
sulfatului de amoniu, coagulează la temperaturi ridicate, asemeni proteinelor,
peptonele, nu prezintă aceste proprietăţi se aseamănă mult cu peptidele.
Poliprotidele superioare, compuşi naturali organici macromoleculari,
biopolimeri, cu structură complexă şi importanţă vitală, care se pot clasifica
în: holoproteide, poliprotide formate numai din AA; heteroproteide, poliprotide
care pe lângă AA mai conţin componente de altă natură (prostetică) (glucide,
lipide, pigmenţi vegetali, acid fosforic, acizi nucleici).
Proteidele se deosebesc de celelalte componente ale organismelor vii,
atât prin proprietăţi cât şi prin funcţiunile pe care le îndeplinesc în organism.
Sunt proteide: enzimele, biocatalizatori ai tuturor procesele biochimice
din organism, pigmenţii respiratori şi cei nerespiratori cât şi mulți hormoni.
36
Masa moleculară depinde de tipul şi numărul AA componenţi şi se
consideră începând cu limita inferioară de 10000, având ca limită
superioară valori până la zeci de milioane. Cantităţi mari de proteide sunt
biosintetizate în vegetale din cei 20 AA proteinogeni, la care se adaugă 2
amide: glutamina şi asparagina. În solul arabil se află proteide provenite din
resturile organismelor vegetale şi animale moarte, cea mai mare parte a
azotului din sol fiind azot organic, de natură proteică. El este rezerva de azot
în procesul de nutriţie a vegetalei, devenind accesibil după convertirea de
către microorganisme în azot amoniacal şi azotaţi.
Proteinele au proprietatea de a fi organ–specifice, fiecare organ al
aceleiaşi vegetale (animal) conţine proteine specifice, diferite de proteinele
altor organe ale aceluiaşi individ. Proteinele sunt specie–specifice, acelaşi
organ de la diferite specii, conţine proteine specifice, diferite de ale aceluiaşi
organ al unui individ din altă specie. Specificitatea proteinelor se manifestă şi
prin proprietăţile lor imunologice; inocularea unei proteine străine în
organismul unui animal provoacă apariţia în serul acestuia a unei substanţe
capabile să precipite numai proteina care a fost inoculată.
Substanţele inoculate se numesc antigeni şi pot fi: proteine,
poliglucide, asociaţii complexe glucide–lipide–poliprotide, care sunt străine
pentru organismul în care au pătruns şi declanşează în consecinţă biosinteza
unor proteine specifice de apărare, denumite anticorpi. Antigenul
reacţionează cu anticorpii formaţi, determinând bioreacția antigen–anticorp,
prin care este anihilată acţiunea nocivă a antigenului. Formarea anticorpilor
coincide cu instalarea în organism a rezistenţe specifice (imunitate) faţă de
agentul patogen. Bioreacțiile imunologice sunt baza preparării şi utilizării
serurilor şi vaccinurilor pentru imunizare contra infecţiilor microbiene.
Clasificare: histone, albumine şi globuline, încadrând protaminele ca
polipeptide şi nerecunoscând glutelinele şi prolaminele drept clase
independente. Clasa cuprinde substanţele care sunt mai mult sau mai puţin
solubile în soluţii apoase (formează soluţii coloidale).
Proprietatea le diferenţiază de cele fibroase insolubile (şi alte clase de
proteine). Forma sferică este indusă de structura terţiară a proteinelor.
Părţile moleculelor nepolare (hidrofobe) sunt delimitate spre interiorul
moleculei de părţile polare (hidrofile) care sunt legate spre exterior, care să
permită interacţiuni dipol–dipol cu solventul, explică solubilitatea moleculelor.
Reglementarea făcută de proteinele globulare (cele fibroase, nu
îndeplinesc aceste funcţii). Hemoglobina este una din cele mai cunoscute
proteine globulare. Proteinele globulare sunt imunoglobulinele (IgA, IgD, IgE,
IgG şi IgM), şi ,  şi  globulinele. Aproape toate enzimele cu funcţii
metabolice sunt în formă globulară, dar şi proteine semnal de transfer.
Proteine globulare sau sferoproteine sunt proteine solubile în apă
sau în soluţii diluate de săruri, ale căror macromolecule cu structură
tridimensională sunt înfăşurate, rezultând o formă compactă, aproape sferică
a lanţului polipeptidic. Au un rol metabolic, se află în interiorul celulelor şi în
lichidele din organism şi intră în compoziţia unor enzime (parte proteică), a
unor pigmenţi (cloroglobinele, hemoglobina). În funcţie de solubilitate,
caracter chimic, proprietăţi biologice, sferoproteinele se diferenţiază:
Albuminele sunt caracterizate printr-o mare solubilitate în apă şi
uşurinţa de a fi precipitate cu o soluţie saturată de electroliţi (sulfat de
37
amoniu). Au masă moleculară mică, caracter slab acid iar prin încălzire la
70°C coagulează ireversibil. Albuminele sunt asociate cu globulinele, de care
se separă pe baza diferenţei de solubilitate. Se găsesc împreună în proteine.
Albuminele se găsesc în toate organele vegetalelor (frecvent în
seminţe). Leucozina (grâu, secară, ovăz), legumelina (mazăre, linte, soia),
ricinina (seminţe de ricin). Albuminele conţin AA esenţiali au valoare nutritivă,
AA cu sulf, dar puţin glicocol.
Unele albumine sunt toxice: crotina din seminţele de Croton tiglium şi
folina din ciupercile otrăvitoare, albumina din ricin, cu proprietatea de a
aglutina globulele roşii. Albuminele se găsesc în plasma sanguină
(serumalbumina), lapte (lactalbumina), albuşul de ou (ovalbumina) etc.
Globulinele formează cu albuminele masa principală a protoplasmei
celulare. Se află ca substanţe de rezervă, alături de albumine în seminţe.
Sunt insolubile sau greu solubile în apă şi solubile în soluţii diluate de săruri.
Precipită cu soluţie de sulfat de amoniu 50%. Prezenţa în structura lor
a acidului aspartic şi glutamic le imprimă caracter acid.
În vegetale, 50% din totalul proteinelor îl constituie globulinele din
seminţele de leguminoase şi oleaginoase, cu rol de substanţe de rezervă.
Din seminţele de legume au fost izolate: faseolina (fasolea albă),
glicina (soia), legumina (mazăre, linte). În seminţele vegetalelor oleaginoase
sunt: edestina (cânepă), amandina (migdale), corilina (alune) etc.
Globuline mai sunt în cartofi, spanac şi tomate. Dintre globulinele
animale însemnate sunt serumglobulina şi lactoglobulina.
Prolaminele sau gliadinele se află numai în vegetale şi conţin cantităţi
mari de prolină şi acid glutamic, care le imprimă caracter acid. Au valoare
alimentară redusă (sărace în triptofan şi lizină). Reprezentanţi ai
prolaminelor: zeina (porumb), hordeina (orz) şi avenina (ovăz).
Datorită conţinutului redus în triptofan şi lisină, folosirea porumbului ca
aliment unic, produce dereglări de metabolism.
Glutelinele se găsesc în seminţele cerealelor şi în părţile verzi ale
vegetalelor. Sunt insolubile în apă şi în alcool, dar se dizolvă în soluţii diluate
de baze sau de acizi. Glutelinele conţin acid glutamic şi au caracter acid.
Au valoare alimentară, cu rol în procesul de panificaţie.
Gluteline: glutenina (seminţele de grâu) care alături de gliadină este
componenta glutenului care conferă făinii proprietatea de a putea fi panificată
(în lipsa glutenului pâinea nu creşte) şi orizenina (boabele de orez).
Histonele se găsesc preponderent în regnul animal şi mai puţin în
vegetale. Conţin cantităţi mari de arginină şi de histidină, AA care le imprimă
caracter bazic. Compuşii se află numai la animale, sunt proteine filamente,
tijă sau sub formă de sârmă; inerte structural, sau cu rol stocare a
proteinelor. Proteinele globulare au tendinţa de a se denatura, mai uşor
decât proteine fibroase. Organismele le utilizează pentru a forma legături,
ţesuturi, tendoane, oase, şi muşchi: cheratina, colagen şi elastina.
Proteinele fibroase sau scleroproteine–au aspect filiform, fiind
compuse din catene polipeptidice individuale lungi, sub formă de filamente,
unite lateral prin legături încrucişate, formând o structură stabilă. Sunt
insolubile în apă şi constituie substanţe de schelet şi de protecţie. Au
rezistenţă la acţiunea hidrolizantă a factorilor chimici şi a enzimelor.
Proteinele fibroase au funcţie structurală, proteine globulare pot acţiona în
38
calitate de enzime (bioreacții biologice, cu specificitate) mesageri, au rol de
transmitere a mesajelor de reglementare a proceselor biologice (hormoni,
insulina, transportatorii de molecule prin membrane). Scleroproteinele se află
în ţesuturile de susţinere şi cele conjunctive şi în ţesuturile epidermice şi sunt
constituite prin: colagene–în ţesutul conjunctiv, piele, tendoane, cartilagii,
ligamente; keratine–constituente ale epidermei, părului, penelor şi formaţiilor
cornoase (unghii, coarne, copite); miosina–proteina din muşchi; elastine–
participante la structura fibrelor elastice din artere şi tendoane; fibrinogenul–
constituie 4% din proteinele plasmei sanguine cu rol esenţial în coagularea
sângelui; fibroina–proteina din mătasea produsă de viermii de mătase.
Keratinele sunt proteinele din piele şi păr, au conţinut mare de
arginină, histidină, lizină, dar nu conţin cisteină.
Unele scleroproteine sunt substanţe proteice de susţinere, colagene
(solubile în apă la fierbere), formând gelatină la răcire (oseina, gelatina) şi
cheratine (insolubile în apă la fierbere) rezistente la fermenţi digestivi
(elastina, cheratina, spongina, fibroina). În vegetale s-au găsit proteine
fibrilare în stratul aleuronic al seminţelor. Scleroproteinele au proprietăţi
mecanice, rol plastic şi de susţinere în organele animale. Sunt formate
aproape exclusiv din glicocol, sunt bogate în oxigen şi sărace în azot,
comparativ cu alte proteine, au rezistenţă la agenţii chimici, se
caracterizează prin rezistenţă la acţiunea hidrolitică a enzimelor proteolitice.
Heteroproteidele sunt proteide/ proteine conjugate, poliprotide
superioare care la hidroliză totală, pun în libertate o componentă proteică şi
una neproteică (prostetică). În funcţie de natura grupării prostetice sunt:
 glicoproteide (componenta prostetică este o glucidă);
 lipidoproteide (componenta prostetică este o lipidă);
 fosfoproteide (componenta prostetică este acidul fosforic);
 cromoproteide (componenta prostetică este un colorant);
 metalproteide (componenta prostetică este un metal);
 nucleoproteide (componenta prostetică este un acid nucleic).
Proteinele sunt substanţe chimice naturale cu structură
macromoleculară, care se află în toate celulele vii.
Sunt componente ale structurilor celulare şi au funcţiile biologice
enzimatice, hormonale și imunologice.
Responsabile de proprietăţile chimice sunt aceleaşi grupări carboxil şi
amino libere, neimplicate în formarea legăturilor peptidice, însă mai intervin şi
diferiţii radicali grefaţi pe scheletul proteinei.
Caracterul amfoter imprimă formarea sărurilor cu bazele şi cu acizii.
Legătura peptidică este responsabilă de formarea de combinaţii
complexe denumite chelaţi. Prezenţa diferiţilor radicali alchilici, sau arilici
determină formarea unor derivaţi ai substanţelor proteice (derivaţii halogenaţi
şi nitrici sunt cei mai importanţi).
Fibromodulina este un proteoglican, bogat în leucină, implicată în
reglarea şi asamblarea colagenului în ţesutul conjunctiv.
Este o proteină intracitoplasmatică cu o secvenţă secretorie şi fără
domeniu transmembranar sau extracelular.
Fibromodulina, proteină normală a matrixului extracelular produsă de
ţesuturile bogate în colagen; gena acesteia a fost găsită supraexprimată în
leucemia limfatică cronică şi în limfomul cu celule ale mantalei.
39
Proteoglicanii sunt formaţi din glicozaminoglicani (GAG–cunoscute şi
sub denumirea de mucopolizaharide).

 Chimic, proteinele sunt heteropolimeri constituiţi din 20 de L– aminoacizi
(AA standard), în care grupările carboxil se pot combina cu grupările
amino formând legături peptidice, lanţurile peptidice. AA standard au
proprietăţi variate, proprietăţi care sunt direct responsabile de structura
tridimensională a proteinei, dar şi de proprietăţile acesteia.
 Datorită compoziţiei, aproape în exclusivitate din AA, se consideră
proteinele ca fiind polipeptide, cu masă moleculară mare între 10.000 şi
60.000.000. lactalbumină din lapte (17000); gliadina din grâu (27.500);
insulina din pancreas (12.000); hordeina din orz (27.500); hemoglobina
din globule roşii (68.000); hemocianina din moluşte (sânge) şi artropode
(sânge) (2.800.00); miozina din muşchi (850.000); pepsină din stomac
(36.000); peroxidaza din rinichi (44.000); capsida(virusul din mozaicului
tutunului) din tutun (17.000.000).
 Proteinele sunt definite datorită succesiunii resturilor de AA; această
secvenţă este principală structura a proteinelor. Aşa cum literele
alfabetului pot fi combinate pentru a forma o nesfârşită varietate de
cuvinte, AA, pot fi legaţi în diferite secvenţe, pentru a forma o mare
varietate de proteine. În lanţul polipeptidic AA formează legăturile peptidice
prin cuplarea grupei carboxil cu o grupă amino; odată legat în lanţul proteic
AA se „transformă” în AA „rezidual” iar atomii de carbon, azot, hidrogen şi
oxigen implicaţi în legături formează „scheletul” proteinei. Cei 20 AA
standard sunt utilizaţi de celule în biosinteza proteinelor, şi acestea sunt
specificate de codul genetic general. Vegetalele conţin mai puţin azot
decât animalele (au organe formate în cea mai mare parte din proteine).
 Cu toate că vegetalele au azot puţin, proteinele au rol structural deci
compuşi cu azot, sunt esenţiali pentru viaţa lor. Vegetalele pot fi
modificate pentru a produce proteine specifice (folosind virusuri). Acest
lucru este interesant din punct de vedere economic, pentru proteine de
calitate bună (componentele farmaceutice sunt sintetizate în vegetale).
Întrebări
1. Ce sunt scleroproteinele şi care sunt compuşii care fac parte din

această clasă?
2. Care sunt şi cum se explică nivelurile de organizare a proteinelor?
3. Ce sunt sferoproteine şi care sunt compuşii care fac parte din
această clasă?
4. Care sunt AA esenţiali şi de ce se numesc aşa?
5. Care sunt tipurile de protide după natura grupării prostecice şi care
sunt reprezentanţii acestor clase?
40
BIOMOLECULE–ACIZI NUCLEICI
Cuvinte cheie: biomolecule, enzime, acizi nucleici, vitamine
Rezumat
Acizii nucleici (AN) sunt compuşi macromoleculari, cu structura
complexă şi mase moleculare cuprinse între câteva zeci de mii şi milioane.
Reprezintă împreună cu proteinele, componentele nucleoproteidelor,
compuşi de importanţă biologică, existenţi în celulele vii. După provenienţă,
acizii nucleici sunt: acizi timonucleici (din timus/acizi nucleici animali) şi acizi
zimonucleici (din drojdie/acizi nucleici vegetali). S-a constatat că deosebirea
dintre ei constă în natura componentului glucidic (acizii timonucleici conțin
în molecula lor dezoxi–D–riboza, iar acizii zimonucleici conţin D–riboza),
denumirile sunt acizi dezoxiribonucleici (ADN), şi acizi ribonucleici (ARN).
Ulterior s-a dovedit, ca aceste două tipuri de acizi nucleici sunt prezente în
toate organismele vii, având rol însemnat în desfăşurarea proceselor vitale
normale şi patologice; acizii dezoxiribonucleici sunt substanţele de baza în
aparatul genetic, ce asigură ereditatea şi variabilitatea, pe când acizii
ribonucleici au mai mult rol funcţional legat de biosinteza proteinelor.
AN sunt constituenţii de bază ai celulelor, se află răspândiţi atât în

ţesuturile animale cât şi în cele vegetale, atât ca atare cât şi sub formă de
complexe, cu proteinele (histone, protamine). În celule, cea mai mare parte a
acizilor nucleici se găseşte în nucleu. Mitocondriile şi cloroplastele conţin
cantităţi însemnate de acizi nucleici. Cantităţi mici se pot identifica în
citoplasma celulară. Reprezentanţii sunt acidul dezoxiribonucleic (ADN) şi
acidul ribonucleic (ARN). Acizi nucleici sunt importanți, pentru că, permite
utilizarea pentru a stoca informaţia genetică, în celulele organismului.
Acizii nucleici sunt polimeri formaţi din monomeri–nucleotide, prin

urmare sunt polinucleotide: acid deoxiribonucleic şi acid ribonucleic.
Cele mai frecvente nucleotide conţin adenină, citozină, guanină,
timină, şi uracil. Adenina se leagă cu timina şi uracilul, timina se leagă numai
cu adenina, şi citozina nu poate să se lege decât de guanină. Un acid nucleic
41
este un complex, cu greutate moleculară mare, o macromoleculă biochimică
compusă din lanţuri de nucleotide, ce transmit informaţiile genetice.
Se află în toate celulele cu viaţă şi viruşi. Pe lângă material genetic al

celulelor, acizi nucleici, au rol de mesageri, de formare a bazelor de molecule
pentru adenozin trifosfat (energie primară), moleculă transportator găsită în
toate organismele vii. Nucleotidele (monomeri), formate din 3 componente: o
bază azotată heterociclică (purinică/pirimidinică), o pentoză (zahăr), şi un
grup fosfat. Bazele azotate sunt: adenina, citosina, şi guanina apar în ambii
şi în ARN şi ADN, în timp ce timina apare în ADN şi uracilul apare în ARN.
ADN–ul reprezintă un polimer care este constituit din succesiunea mai
multor monomeri reprezentaţi de nucleotide.
Nucleotidul, la rândul lui este constituit din componentele:
Bază azotată heterociclică constituită prin derivaţi de purină sau pirimidină:
Purina Pirimidina
În compoziţia ADN intră următoarele patru baze azotate:
Adenină Citozină Guanină Timină

Cele două baze pirimidinice (citozina, timina) prezintă trei forme tautomere:
lactim, lactam şi lactim–lactam. La pH fiziologic este favorizată forma lactam.
Glucid cu 5 atomi de C, constituit de 2–dezoxiriboza:
2–dezoxiriboza
Din cuplarea uneia din cele patru baze azotate cu pentoza rezultă un nucleozid.
dezoxiadenina dezoxicitidina dezoxiguanina dezoxitimidina

Combinaţia are loc prin eliminarea apei între gruparea alcool a pentozei şi
gruparea NH a bazei azotate. Legătura care se formează este N–glicozidică,
42
iar nucleozidul este un N–glicozid. Dezoxiribonucleozidele sunt:
dezoxiadenina, dezoxicitidina, dezoxiguanina şi dezoxitimidina.
Acidul fosforic. Din combinarea unei molecule de nucleozid cu o
moleculă fosfat rezultă un nucleotid. Nucleotidele sunt un grup de compuşi cu
azot care conţin compuşi cu funcţii speciale în celulă. 2 dintre acestea, timină
şi uracil (U) diferă numai în prezenţa sau absenţa unui grup metal.
Acestea sunt combinate cu riboza (un zahar pentoza) şi unul sau mai
multe grupări fosfat. Energia chimică din toate celulele este gestionată prin
intermediul ATP. Energia este asociată cu lanţul de trei fosfaţi şi este
eliberată prin ruperea acestor legături, la un moment dat.
Ataşarea fosfatului se produce printr-un proces de esterificare cu
alcoolul, fie în poziţia 3’ fie 5’ a moleculei de riboză. Dezoxiribonucleozidele
libere sunt de tipul 5’: dezoxiadenin–5’–monofosfat; dezoxicitidin–5’–
monofosfat; dezoxiguanin–5’–monofosfat; şi dezoxitimidin–5’–monofosfat.
dezoxiadenin– dezoxicitidin–
5’–monofosfat 5’–monofosfat
dezoxiguanin– dezoxitimidin–
5’–monofosfat 5’–monofosfat
Există nucleotide care au două şi trei resturi de acid fosforic legate

între ele. Prezenţa grupării fosfat sugerează că nucleotidele nu sunt numai
monomeri constitutivi ai ADN, ci reprezintă precursori care pot să fie utilizaţi în
biosinteza de ADN. Prin înlănţuirea nucleotidelor rezultă lanţuri polinucleotidice
primare (ADN–primar). În lanţul ADN primar polimerizarea nucleotidelor
se face prin legături fosfodiesteri tip 3’–5’ fosfat între nucleotizii învecinaţi.
Această legătură 3’–5’–3’–5’ determină polaritatea fiecărui lanţ
polinucleotidic. În moleculele de ADN, lanţurile polinucleotidice (milioane de
nucleotide) are două părţi: un schelet polidezoxiribofosfat 3’–5’, caracter
polianionic; proiecţii laterale constituite de cele 4 baze fixate la moleculele de
pentoză. Configuraţia moleculară a ADN este bicatenară, constituită de 2 lanţuri
polinucleotidice primare aşezate faţă în faţă şi separate prin spaţii egale de
2,9 Å. Structura este stabilizată prin legături de hidrogen, astfel adenina se
va lega întotdeauna prin 2 legături de hidrogen cu timina, iar citozina se va
lega întotdeauna prin trei legături de hidrogen cu guanina.
timină– citozină–
adenină guanină
Specificitatea legăturilor de hidrogen face să apară o echivalenţă între

conţinutul în baze purinice dintr-o catenă şi bazele pirimidinice din catena
opusă şi explică raportul de 1:1 a purinelor faţă de pirimidine. Conţinutul în
adenină a unei catene este egal cu conţinutul în timină al celeilalte catene,
iar conţinutul în citozină al unei catene este egal cu conţinutul în guanină al
43
celeilalte catene. Adenina şi timina precum şi guanina şi citozina sunt baze
complementare, în ceea ce priveşte legăturile de hidrogen, cele două catene ale
ADN sunt complementare, iar polaritatea celor 2 lanţuri este de tip invers,
adică dacă pe un lanţ legătura internucleotidică este 3’–5’, pe celălalt 5’–3’.
Lanţurile complementare şi antiparalele care formează molecula de
ADN sunt diferite din punct de vedere al bazelor pe care le conţin. Dacă un
lanţ, are, pe o porţiune o secvenţă de baze ATTG, lanţul complementar va
avea în locul corespunzător TAAC. Modelul de organizare al moleculei de
ADN presupune o răsucire a lanţurilor unul în jurul celuilalt în mod elicoidal.
Distanţa dintre două lanţuri care se răsucesc este 20Å, iar dintre două
perechi de bază alăturată este 3,4Å. Într-o rotaţie completă a dublului helix
intră 10 perechi de baze–o rotaţie completă are lungimea de 34Å.
Greutatea moleculară a ADN este 1,96 106 daltoni. ARN–ul este o
macromoleculă similară ca organizare moleculară cu ADN, constituit dintr-un
lanţ polinucleotidic ce diferă de ADN prin: la cele patru baze azotate locul
timinei este luat de uracil, celelalte trei fiind identice:
uracil
Ca şi citozina şi timina, uracilul (bază pirimidinică), se prezintă sub

cele trei forme tautomere: lactim, lactam şi lactim–lactam.
uracil
lactim lactam lactim–lactam Glucidul (5 atomi de carbon)–riboză (NU 2–dezoxiriboză)

ARN–ul monocatenar se pliază pe el însuşi, în aşa fel încât bazele
complementare (uracil–adenină şi citozină–guanină), care vin în contact
se leagă prin legături de hidrogen. Din aceste configuraţii rezultă structuri
răsucite dublul elicoidal, ~ cu cele de ADN dublu catenar. Prezente în toate
tipurile de celule, moleculele de ARN pot fi împărţite în trei mari categorii:
ARN ribozomal (ARN–r); ARN de transfer (ARN–t); ARN mesager (ARN–m).
ARN–ribozomal (ARN–r). ARN–r reprezintă 80% din cantitatea totală
de ARN din celulă. Asociat cu proteinele, el intră în constituţia ribozomilor
sub forma de combinaţii ribonucleoproteice.
ARN de transfer (ARN–t). ARN–t reprezintă circa 15% din ARN–ul
celular. Se găseşte în stare solubilă în citoplasmă şi sucul nuclear, compus
din lanţuri polinucleotidice scurte (~70 nucleotide pe moleculă).
Moleculele ARN–t stabilesc interacţiuni cu cel puţin alţi 5 compuşi: AA,
ribozomi, ARN–m, enzime de polimerizare, sintetaze.
ARN mesager (ARN–m). ARN–m are o greutate moleculară variată,
~5·10 şi 4·10 6 daltoni şi reprezintă aproximativ 5% din totalul ARN celular.
5
Nucleozidele din polinucleotide se notează printr-o convenţie

internaţională cu simbolurile A, C, G şi U pentru cele din ARN şi dA, dC, dG şi
dT pentru cele din ADN. Gruparea fosfat terminală se notează cu litera p, iar
grupările fosfat interne se simbolizează cu o liniuţă. Dacă p este scris în stânga
simbolului pentru nucleozidă, fosfatul este esterificat cu gruparea 5’–hidroxil.
44
Dacă p apare în dreapta simbolului pentru nucleozidă, fosfatul este esterificat
cu gruparea 3’–hidroxil. Liniile verticale reprezintă pentoza. Numerele 3’ şi 5’
se referă la atomii de carbon corespunzători ai pentozei, iar p este gruparea
fosforică. Legătura fosfodiesterică 3’,5’ este notată printr-o linie de la stânga
la dreapta. Notaţia prescurtată a dezoxiribonucleotidelor include şi prefixul d.
Legătura dintre secvenţa nucleotidelor în ADN şi succesiunea AA în

molecula proteică se realizează cu ajutorul codului genetic.
2. Bază
U C A G
UUU Fenilalanina UCU Serina UAU Tirosină UGU Cisteină
UUC Fenilalanina UCC Serina UAC Tirosină UGC Cisteină
U
UUA Leucina UCA Serina UAA Stop UGA Stop
UUG Leucina UCG Serina UAG Stop UGG Triptofan
CUU Leucină CCU Prolină CAU Histidină CGU Arginină
CUC Leucină CCC Prolină CAC Histidină CGC Arginină
C
CUA Leucină CCA Prolină CAA Glutamină CGA Arginină
CUG Leucină CCG Prolină CAG Glutamină CGG Arginină
1.Bază
AUU Isoleucină ACU Treonină AAU Asparagină AGU Serină
AUC Isoleucină ACC Treonină AAC Asparagină AGC Serină
A
AUA Isoleucină ACA Treonină AAA Lisină AGA Arginină
1
AUG Metionină ACG Treonină AAG Lisină AGG Arginină
GUU Valină GCU Alanină GAU Asparaginază GGU Glicină
GUC Valină GCC Alanină GAC Asparaginază GGC Glicină
G
GUA Valină GCA Alanină GAA Acid glutamic GGA Glicină
GUG Valină GCG Alanină GAG Acid glutamic GGG Glicină
Unităţile de codificare a informaţiei genetice sunt constituite de codoni.
Codonul este format dintr-o secvenţă de trei nucleotide din macromolecula
de ADN, având capacitatea de a determina includerea unui anumit AA în
molecula proteică. Pentru codificarea celor 20 AA ce intră în alcătuirea
proteinelor există 64 codoni, fiecare format dintr-o secvenţă de 3 nucleotide.
Reprezintă o corespondenţă între secvenţa nucleotidică din catena

ADN−ului sau ARN−ului şi succesiunea AA din catena polipeptidică a
proteinei. Codul genetic format din 64 de codoni, reprezentând totalitatea
combinaţiilor celor 4 tipuri de nucleotide luate câte 3. 64 de codoni: 61
codifică AA, 3 sunt codoni stop, care marchează sfârşitul unui mesaj genetic.
45
Pentru că sunt mai mulţi codoni decât AA, astfel că un AA este
codificat de mai mulţi codoni.
Ţinând seama că există mai mulţi codoni decât AA, s-a dovedit că mai
mulţi codoni pot codifica acelaşi AA.

 Acizii se află ţesuturile vi, ca atare şi sub formă de complexe cu proteinele
(histone, protamine). Cei mai importanţi reprezentanţi ai acizilor nucleici
sunt ADN şi ARN. Sunt polimeri formaţi din nucleotide similare, sunt
utilizaţi în prelucrarea şi stocarea informaţiilor. Nu există celule vii, fără
această funcţie (virusuri). Informaţiile sunt stocate în ADN, în care
zahărul−riboza este modificată (dezoxiriboză) şi 2 lanţuri de nucleotide
sunt aliniate una lângă alta (care rulează în direcţii opuse). Coloana
vertebrală a fiecărui lanţ este o secvenţă alternativ de zahăr şi de fosfat.
 Bazele se ataşează la zaharuri, astfel încât de fiecare dată când există un
G pe un lanţ există o C, pe de altă parte; când este A pe de o parte pe de
altă parte este T. Nucleotidele sunt 5'−fosfat de esteri nucleozide.
Nucleotide au o structura distinctiv, compus din trei componente: una
care conţine azot, „bază”−fie pirimidinică sau purinică; un zahar cu 5
atomi de carbon−riboză sau dezoxiriboză; un grup de fosfat. Combinaţia
dintre o bază şi zahăr se numeşte nucleozidă. Nucleotidele există în
forme activate, cu două/trei grupări fosfat (difosfat/ trifosfat nucleotide).
Întrebări
1. Ce sunt acizii nucleici şi care este rolul lor în organismul viu?

2. Din ce este format ARN–ul şi care sunt funcţiile sale?
3. Din ce este format ADN–ul şi care sunt funcţiile sale?
4. Ce reprezintă codul genetic?
5. Care sunt complexe supramoleculare acizi nucleici–proteine şi care
este rolul lor?
46
VITAMINELE
Cuvinte cheie: vitamine hidrosolibile, vitamine liposolibile, constituenţi
coenzimatici
Rezumat
Vitaminele sunt considerate nutrimente, dar totuşi ele nu hrănesc
organismul, ci sunt catalizatori necesari pentru desfăşurarea proceselor
vitale. Pentru realizarea rolului lor fundamental pentru existenţă,
vitaminele sunt componente esenţiale ale unor coenzime care sunt
esenţiale pentru desfăşurarea bioreacțiilor catalizate de enzime specifice.
Sunt o clasa de substanţe organice de origine în general exogenă
(alimentară) cu structuri chimie foarte variate, care sunt indispensabile
organismului viu şi care, în cantităţi foarte mici, asigură creşterea,
dezvoltarea şi funcţionarea normală a acestuia. Aceste substanţe organice
naturale, necesare organismului (în cantităţi mici), pentru realizarea în
condiţii optime a unor procese metabolice esenţiale. Vitaminele, prin
moleculele lor, nu eliberează energie şi nu au nici roluri plastice, însă sunt
esenţiale în generarea acesteia. Majoritatea vitaminelor nu pot fi sintetizate
de către organism, acesta trebuie să le primească prin dietă (ca atare, sau
sub forma de provitamine). Există 13 vitamine (lipsa afectează
funcţionalitatea organismului): A, C, D, E, K, tiamina (B1), riboflavina (B2),
niacina (B3), acidul pantotenic, biotina, vitamina B6, vitamina B12, acidul folic.
Vitaminele reprezintă o clasă de substanţe organice de origine, în

general, exogenă (alimentară) cu structuri chimie foarte variate, care sunt
indispensabile organismului uman şi care, în cantităţi foarte mici, asigură
creşterea, dezvoltarea şi funcţionarea normală a acestuia. Majoritatea
vitaminelor respectiv derivaţi ai lor sunt constituenţi coenzimatici ce participă
la multiple şi diverse bioreacții metabolice. Vitaminele se clasifică în două
grupe mari: liposolubile (solubile în grăsimi) şi hidrosolubile (solubile în apă).
În afară de aceasta sunt cunoscuţi unii complecşi integraţi circumstanţial în
complexul de vitamine, precum şi unele substanţe cu specific vitaminic.
Vitaminele îşi pierd din eficacitate prin expunerea la lumină şi/sau căldură.
Vitaminele sunt vitale pentru formele de viaţă, semnificația lor
biologică este dată prin: producerea energiei, vindecarea bolilor,
metabolismul hormonal, întărirea sistemului imunitar, creşterea celulară,
asimilarea şi degradarea alimentelor. Conţinutul de vitamine depinde de
factorii genetici şi ecologici. Vitaminele sunt biocompuşi ce îşi pierd
eficacitatea prin modificări (oxidative, hidrolitice, sau divizarea), a căror
natura nu a fost stabilită. Aceşti compuşi există în formă activă şi inactivă,
47
forme interschimbabile, prin procese greu de intuit. Denumirile se face după
litere, structură chimică, acţiune fiziologică a vitaminelor hidrosolubile şi
liposolubile sunt următoarele:
Nr. Denumire după litere Denumire structură chimică acţiune fiziologică
Vitamine hidrosolubile:
1 B1 Tiamina, aneurina, vitamina anti beri–beri antinevretică
2 B2 Riboflavina, lactoflavina vitamina creşterii
Acid pantotenic, format din β–alanină şi acid α,γ–
3 B3 antidermatitică
dihidroxi–β–dimetilbutiric
carenţa–boala numita pelagra (pella
Acid nicotinic, nicotinamida, niacina, agra=piele groasă) sau boala celor trei
4 B5 (PP)
pelagropreventivă, vitamina antipelagră afecţiuni „D” (dermatită, diaree,
demenţă).
5 B6 Piridoxina, piridoxal, piridoxamina, adermine antidermatitică
6 B12 Ciancobalamina antianemică
7 Bc Acid folic, folaina, acid pteroil glutamic antianemică
antiseboreică, acţiune antiinfecţioasă
8 H Biotina, acidul paraaminobenzoic generală, previne depigmentarea pielea
şi a părului
9 C Acid ascorbic antiscorbutică
Bioflavone, citrine, bioflavonoide, vitaminele
10 P întăritor al capilarelor
permeabilităţii
Vitamine liposolubile:
Retinol, vitamina antixeroftalmică,
1 A antixeroftalmică
antiinfecţioasă, vitamina creşterii, axeroftol,
2 D Calciferoli, vitamine antirahitice antirahitică
Tocoferoli, vitaminele antisterilităţii sau
3 E antisterilitate
vitaminele de reproducere
Filochinone, vitamine antihemoragice sau
4 K antihemoragică
vitaminele coagulării, menaftone, filochinone
Substanţe cu acţiune similară vitaminelor:
1 Colina precursor în biosinteza ADN şi ARN
2 Acidul lipoic factor de creştere
3 Acidul orotic precursor în biosinteza ADN şi ARN
factor de creştere a –globulinei, factor
4 B15 acidul pangamic lipotrop, fiind utilizat la vindecarea
hepatitei şi tratamentul cirozelor hepatice
5 Mioinozitol factor de creştere
6 Acidul para–aminobenzoic antianemică
7 Carnitina factor de creştere
8 U S–metilmetionina antiulceroasă
9 Ubichinone Coenzima Q activitate de tip tocoferol
Nomenclatură. Denumirea vitaminelor se poate face după trei criterii:
după rolul îndeplinit în organism: vitamina antixeroftalmică, antiberiberi,
antiscorbutică, etc.; după sistemul vechi, se denumesc cu literele mari de
tipar din alfabetul latin: vitamina A, B, D etc.; după structura lor: tiamină,
riboflavină, acid ascorbic, etc. Pe lângă vitamine, în organismul viu se află şi
compuşi analogi structurali ai vitaminelor, numiţi antivitamine, inhibă total sau
parţial acţiunea vitaminelor. În această categorie intră grupul vitaminelor B şi
vitamina C, care sunt solubile în apă, intervin în procese metabolice.
Cu excepţia vitaminei C, vitamine hidrosolubile au funcţii de
coenzime. Sunt compuși hidrosolubili utili ca factori de creştere organismelor,
dar concentraţia lor este mai mare decât cea a vitaminelor (inozitolul, colina şi
carnitina). Vitaminele din complexul B (vitamina B–complex) sunt~8 vitamine
hidrosolubile ce participă la biosinteza coenzime.
1. Vitamina B1 (tiamina/antineurina) se găseşte în cortexul şi germenii
boabelor de cereale, legume, fructe şi creier. Carenţa şi avitaminoza
manifestă efecte pregnante ale bolii beri–beri, pe sistem nervos, la om şi
polinevrită la păsări.
48
2. Vitamina B2 (riboflavina sau lactoflavina) este răspândită în special
în alimentele de origine animală (lapte, carne, ouă), dar şi în cele de origine
vegetală (roşii). Carenţele se manifestă prin leziuni ale pielii, mucoaselor şi
corneei. Este un factor de creştere necesar pentru câini şi alte mamifere. Ea
a fost izolată iniţial din ţesuturile animale, ouă şi lapte.
3. Acidul nicotinic. Numele acidului nicotinic vine de la faptul că el
este un component al nicotinei, un alcaloid toxic din tutun.
Vegetalele şi majoritatea animalelor pot sintetiza acid nicotinic din alţi
precursori, din triptofan. Animalele trebuie hrănite din abundenţă cu proteine
bogate în triptofan. Vitamina PP se găseşte în carne (mai ales în ficat), lapte,
soia, mazăre verde, spanac, cartofi. Carenţa în vitamina PP se manifestă
prin: dermatită (uscarea pielii, descuamare), diaree şi demenţă (în fază
finală), adică cele trei simptome (DDD) ale pelagrei.
4. Acidul folic conţine trei elemente constitutive: o pteridină
substituită: pteridina este un compus biciclic azotat, acid p–aminobenzoic.
Carenţa în acidul folic întâlnită la animale duce la încetinirea creşterii
şi la diferite forme de anemie. Cel mai evident simptom al carenţei în acid
folic este inhibarea biosintezei purinelor şi a piridinei timina.
5. Acidul pantotenic este un compus foarte răspândit la toate
organismele, având rol metabolic. Deşi sunt multe sursele de acid pantotenic
(boabele cerealelor, gălbenuşul de ou, carne etc.), el poate fi sintetizat şi de
către flora intestinală. Acidul pantotenic este un factor de creştere pentru
drojdii. Hipovitaminoza (rară), se manifestă prin tulburări digestive, scăderea
sistemului imunitar, scăderea activităţii corticosuprarenalelor, dermatite,
hipoglicemie, depresii etc. El este sintetizat de multe vegetale şi bacterii, dar
este necesar să fie prezent în alimentaţia vertebratelor.
6. Vitamina B6 (piridoxina) participă, sub formă de piridoxalfosfat la
absorbţia AA prin mucoasa intestinală, în asociere cu glicogenfosforilază, la
degradarea glicogenului. Piridoxina este convertită biologic în alţi doi
compuşi: piridoxalul şi piridoxamina, sunt factori de creştere mult mai
puternici pentru bacterii şi precursori ai formelor active. Se găseşte în cojile
boabelor de cereale, legume, carne şi ficat.
7. Biotina este un complex de trei substanţe: –biotina, –biotina şi
–biotina. În organism, biotina funcţionează drept coenzimă în diverse
procese metabolice. Carenţa se manifestă prin: dermatite, oboseală
musculară, scăderea poftei de mâncare, insomnii, depresii etc. Aceasta
poate apărea pe fondul unui aport insuficient, fie pe includerea în alimentaţie
a albuşului de ou crud, ce conţine o proteină, avidina (se combină ireversibil
cu biotina). Prin preparare termică, avidina coagulează, devenind inactivă în
faţa biotinei. Biotina este factor de creştere izolat dintr-un concentrat de ficat.
8. Vitamina B12 (ciancobalamina) a fost izolată din ficat. Cu ajutorul ei
au fost vindecaţi bolnavii de anemie pernicioasă. Sunt cunoscuţi complecşi
similari şi cu alţi ioni ca: azotit, sulfit şi hidroxil. Această ribonucleotidă se
leagă de corină printr-o legătură coordinativă între cel de-al doilea atom de N
al nucleotidei şi atomul de cobalt şi printr-o legătură ester între gruparea 3–
fosfat a ribonucleotidei şi o catenă laterală a ciclului corinic. Anionul CN –
este coordinat cu atomul de cobalt–numele de ciancobalamină.
9. Vitamina C (acidul ascorbic) din punct de vedere structural, este
înrudit cu hexozele. La temperaturi ridicate, prin fierbere, se descompune. În
49
organism participă la foarte multe bioreacții în care sunt implicaţi compuşi
esenţiali pentru organism: AA, coenzime, hormoni, ioni metalici, nucleotide,
vitamine etc. Administrarea în cantităţi foarte mari are ca efect apariţia unor
fenomene de toxicitate: erupţii cutanate, formarea calculilor urinari de oxalat
de calciu (surplusul de vitamină C este convertit în acid oxalic) etc.
Carenţa produce scorbutul, manifestat prin: fragilitate capilară,
hemoragii subcutanate, mucoase, articulare, periostale, gingivirte, căderea
dinţilor, fragilitate osoasă. Sursele de vitamină C sunt preponderent de
origine vegetală, proaspete. Acidul ascorbic este un agent reducător, pierde
atomii de hidrogen, transformându-se în acid dehidroascorbic, ce are acţiune
vitaminică. Activitatea vitaminică se pierde când ciclul lactamic al acidului
dehidroascorbic este hidrolizat cu formarea acidului dicetogulonic.
10. Acizii folici un grup de vitamine cu acţiuni similare, de transfer al
grupelor cu un atom de carbon: metil, formil, hidroximetil, etc., dar şi de
participare la biosinteza bazelor purinice din ADN şi ARN.
Surse bogate: drojdia, ficatul, rinichii, peştele şi vegetalele verzi.
Carenţa se manifestă prin anemie, reducerea numărului de eritrocite mature
şi prin reducerea sintezei proteice ca urmare a non–sintezei bazelor purinice.
Toate cele patru vitamine liposolubile A, D, E şi K sunt compuşi
izoprenoizi. Vitaminele liposolubile nu au rol de coenzimă, îndeplinesc alte
funcţii şi definesc un grup de substanţe cu proprietăţi vitaminice care pătrund
în organism şi acţionează prin intermediul lipidelor, dizolvate în acestea.
1. Vitaminele A (retinoide) provine din caroteni (substanţele de import
exogen), care prin oxidare, dau naştere retinaldehidei (retinal sau vitamina
A1). Vitamina A poate acţiona ca atare sau poate fi convertită în retinol
(vitamina A) sau în acid retinoic, fiecare cu proprietăţi vitaminice.
Carotenii (alfa–, beta–, gamma–) se află în principal în alimentele
de origine vegetală: morcovi, salată verde, spanac, varză etc., dar şi
împreună cu vitaminele A, în lapte şi unele produse lactate, iar în ficat (peşte)
şi gălbenuşul de ou se află doar vitaminele A. Retinalul intră în componenţa
rodopsinei, retinolul funcţionează ca hormon pentru reproducere, iar acidul
retinoic, sub formă de retinil–fosfat, transportă oligozaharidele pentru a le
combina cu proteine (rezultând glicoproteine).
Activitatea de vitamină A este îndeplinită la mamifere de către retinoli şi
alţi carotenoizi foarte răspândiţi în vegetale, mai ales ,  şi –carotinele.
Carenţa duce la „orbul găinilor”, imposibilitatea adaptării ochiului la
lumină crepusculară/întuneric (responsabile celulele cu bastonaşe), apoi
xeroftalmie, împiedicarea creşterii, a refacerii ţesuturilor lezate, uscarea pielii,
fragilizarea oaselor, reducerea secreţiei hormonilor sexuali, chiar sterilitate,
opacifierea, subţierea şi perforarea corneei (keratomalacie) etc.
2. Vitaminele D (colecalciferoli) provin din steroli (alcooli), prin iradiere
cu raze ultraviolete. Deşi există 6 vitamine (colecalciferoli), ergocalciferolul
(D2) şi colecalciferolul (D3) sunt cele mai implicate în metabolism.
Sursele principale de vitamine D sunt untura de peşte (uleiuri obţinute
din ficatul anumitor specii de peşte), ficatul, laptele, produsele lactate şi
gălbenuşul de ou. Carenţa în vitaminele D reduce absorbţia şi utilizarea de
către organism a calciului şi a fosforului exogen, ceea ce implică utilizarea
celui endogen (intră în acţiune celulele distrugătoare de os–osteoclastele,
care pun în libertate calciul oaselor), care are ca efect înmuierea, deformările
50
şi demineralizările osoase la persoanele cu hipovitaminoză D. Maladia este
cunoscută drept rahitism, la copii, şi osteomalacie, la adult.
Lipsa vitaminei D produce rahitismul, caracterizat printr-o insuficientă
depunere a fosfatului de calciu în oase. Compuşii sunt consideraţi steroizi cu
ciclul B desfăcut (derivaţi ai colesterolului). Se deosebeşte de alţi hormoni
(precursorii vitaminei D trebuie administraţi alimentar, animalul este incapabil să
convertească 7 dehidrocolesterolul în colecalciferol).
3. Vitaminele E (tocoferoli) se prezintă sub forma a şase vitamine: –
tocoferol (5,7,8–trimetil–tocol), –tocoferol (5,8–dimetil–tocol), –tocoferol
(7,8–trimetil–tocol), –tocoferol (8–metil–tocol), η–tocoferol (7–metil–tocol) şi
ζ–tocoferol (5,7–dimetil–tocol), toate biologic active. Forma mai activă este
–tocoferolul. Sursele de vitamină E: ulei din germeni de grâu, salata verde,
andive, spanac, pătrunjel, fasolea, soia, lapte, gălbenuşul de ou, carnea,
untura de peşte etc. Carenţa în vitaminele E are ca efecte afectarea fertilităţii,
prin degenerarea ţesutului testicular, împuţinarea eritrocitelor (globule roşii),
reducerea masei şi calităţii ţesutului muscular prin acumulare de lipide,
scăderea cantităţii de colagen din ţesutul conjunctiv, naşteri premature şi
posibile hemolize la nou–născuţi, boli cardio–vasculare, ateroscleroză şi
chiar cancer. Vitamina E a fost identificată în uleiurile vegetale şi a fost
izolată din germeni de grâu. În vegetale s-au identificat câţiva tocoferoli cu
activitate vitaminică. Carenţa în vitamina E provoacă sterilitate, degenerarea
rinichilor, necroza ficatului, distrofia muşchilor scheletici.
4. Vitamina K (menadionele) este un complex de şapte vitamine:
vitamina K1 (filokinona), vitamina K2 (menakinona), vitamina K3 (menadiona),
vitaminele K4, K5, K6, K7, primele două fiind sintetizate natural, iar restul de
cinci artificial. Importanţă practică au doar vitaminele K1, K2 şi K3. Rolul de a
ajuta coagularea sângelui, hipovitaminozele K se recunosc după timpul de
sângerare a plăgilor. Vitaminele K sunt sintetizate în intestinul gros de către
flora bacteriană, dar poate fi adusă exogen din: uleiuri, lapte, gălbenuş,
untură de peşte etc. Vitamina K este un factor de nutriţie pentru asigurarea
unui timp normal de coagulare a sângelui în cazul în care există o tendinţă
de hemoragie. Mai însemnată este K3, menadionă. Enzima catalizează o
etapă din secvenţă de bioreacții a formării protrombinei, precursor al
trombinei, proteina accelerează conversia fibrinogenului în fibrină (proteina
insolubilă–partea fibroasă a cheagului sanguin).
Vitaminele P–cunoscute sub numele de biofavonoide. Vitaminele F se
mai numesc vitamine antidermatitice, pentru că în lipsa lor apar tulburări
metabolice la nivelul pielii. Vitaminele F sunt formate dintr-un amestec de
acizi graşi esenţiali (acidul linolenic şi arahidonic), conţin mai multe duble
legături în moleculă, sunt în vegetale (uleiuri vegetale) nu sunt biosintetizaţi
de animale. Sunt implicate în procesul de biosinteză a lipidelor complexe.
Substanţe cu specific vitaminic. Această grupă de compuşi prezintă
anumite similitudini, sub raportul, activităţii biologie cu vitaminele. Principalele
substanţe sunt: acizii graşi esenţiali, acidul lipoic, mio–inozitol şi carnitina.
Sunt substanţe organice care au proprietatea de a inactiva vitaminele.
O particularitate a antivitaminelor este acţiunea lor inhibitoare,
manifestă numai faţă de organismele pentru a căror creştere normală sunt
necesară vitamina corespunzătoare. Sunt cunoscuţi analogi structurali ce
sunt antagonişti ai vitaminelor E, K, tiaminei, riboflavinei, piridoxinei, biotinei,
51
vitaminei C şi a acizilor folic, p–aminobenzoic, pantotenic. Antivitaminele
acidului nicotinic şi a nicotinamidei sunt acetilpiridina şi piridinsulfoamida.
Acidul p–aminobenzoic este inhibat de către acidul p–aminosalicilic şi de
sulfanilamidă. Antivitaminele vitaminei B1 (tiamina) sunt: piritiamina, oxitiamina,
neopiritiamina, homotiaminglicolul. Acţiunea antivitaminelor perturbă
procesele metabolice care sunt stimulate de acţiunea vitaminelor.
Vitamina Boala Defectul metabolic
Biotina Acidemie propionică Propionil–coenzim A carboxilaza
Vitamina B12 Acidemie metilmalonică Formarea de cobalamid–coenzimă
Acidul folic Malabsorbţia foletului Transportul acidului folic
Niacina Boala Hartramp Transportul triptofanului
Piridoxina Homocistinurie Cistationaza, cistationsintetaza
Tiamina Hiperalaninemie, acidoză lactică Piruvat dehidrogenaza
Mai există în literatura de specialitate informaţii despre un complex de

substanţe numite „Vitamine B'x” (nu au chiar de caracteristici de vitamine).
„Vitaminele B'x” nu sunt clasificate ca fiind vitamine, pentru că sunt
sintetizate de organismul uman: Vitamina B4 (adenină); Vitamina B8 (Mio–
inositol, acid adenilic), Vitamina B10 (acid para–aminobenzoic, PABA);
Vitamina B13 (acid orotic, acid pirimidinecarboxilic); Vitamina B15 (acid
pangamic); Vitamina B16 (Dimetilglicina); Vitamina B17 (Amigdalina);
Vitamina B20 (Carnitina); Vitamina BM (Inositol); Vitamina BP (colină) şi
Vitamina Bx (acid 4–aminobenzoic). Etimologia cuvântului vitamină vine de la
„maşina vieţii”, care se referă la faptul că redau organismului forţă, vitalitate.

 Chimic, vitaminele sunt diferite. ele pot fi amine, acizi sau alcooli, dar
faptul că o substanţă este sau nu vitamină este arătat de efectul ei fiziologic
şi nu de compoziţia ei chimică. Cu excepţia vitaminei C, celelalte vitamine
hidrosolubile au funcţii de coenzime bine lămurite. Vitaminele sunt
compuşi organici esenţiali vieţii, pe care organismul uman nu le produce
în cantităţi suficiente şi care trebuie, deci, procuraţi din surse externe.
 Sănătatea este vulnerabilă, păstrarea ei devine imposibilă, chiar şi cu o
dietă echilibrată. Pentru procesele biochimice care au loc în organism
sunt esenţiale cantităţi determinate de vitamine şi minerale. Obţinerea
direct din hrana consumată s-ar putea să nu fie întotdeauna la îndemână,
de aceea prezenţa lor în organism ar trebui asigurată sub formă de aşa–
numite „multipreparate”. Funcţiile vitaminelor sunt complexe, incluzând
funcţia de hormoni sau hormon–like (vitamina D), antioxidanţi (vitamina
E), rol în creşterea şi diferenţierea tisulară (vitamina A) etc.
Întrebări
1. Ce sunt vitaminele?
2. Care este rolul vitaminelor în organismul viu?
3. Cum pot fi clasificate vitaminele?
4. Care sunt funcţiile vitaminelor într-un organism viu?
5. Care sunt vitaminele hidrosolubile şi care este rolul lor?
6. Care sunt vitaminele liposolubile şi care este rolul lor?
52
ENZIMELE
Cuvinte cheie: enzime, apoenzine, coenzime, holoenzimă
Rezumat
În organismele vii se petrec cu o uimitoare uşurinţă, la temperatură
joasă şi în soluţie practic neutră, un număr mare de bioreacții pe care
chimistul nu le poate efectua în laborator decât lucrând la temperaturi şi
presiuni ridicate, în prezenţă de acizi sau de baze tari, de dizolvanţi neapoşi
sau de catalizatori eterogeni metalici. Cunoaşterea substratului biochimic al
materiei vii, şi a mecanismelor bioreacțiilor oferă cheia înţelegerii ştiinţifice a
fenomenelor particulare lumii vii cum ar fi: procesele fiziologice normale sau
patologice, formarea speciilor, variabilitatea, ereditatea, reproductibilitatea,
adaptabilitatea etc., şi proiectarea posibilităţilor de intervenţie şi de aplicare a
unor alternative optime. Enzimele sunt fundamentale în toate procesele din
organism: digestia, procesele de obţinere a energiei, mecanismele de
apărare şi multe altele. În cantităţi infime, au un rol în menţinerea vieţii,
accelerând şi permiţând procesele metabolice de descompunere, pentru a
obţine elemente nutritive asimilabile şi utilizabile pentru celule.
Cuvântul provine din limba greacă–zymosis–ferment sunt

proteine/proteide fără de care celule vii nu pot înfăptui bioreacții complexe, în
timp scurt, la temperatura mediului înconjurător. Sunt substanţe ce
catalizează bioreacțiile din organism, având un rol esenţial în biosinteza şi
degradarea substanţelor din materia vie, întâlnindu-se în toate organismele
animale, vegetale şi în microorganisme, fiind numite din această cauză
biocatalizatori. Fără enzime, procesele biochimice s-ar desfăşura cu viteze
mici. Rol enzimelor în cadrul organismelor: descompunerea moleculelor mari;
accelerează procesele metabolice; coordonează unele etape ale ciclului
metabolic. Enzimele sunt biocatalizatori organici specializaţi în cataliza reacţiilor
biologice. Ele sunt produse în orice celulă vie şi au rolul de a cataliza
bioreacțiile care se petrec în organismele vieţuitoarelor.
Din punct de vedere structural, enzimele sunt compuse dintr-o grupare
chimică activă (coenzima), care constituie catalizatorul propriu–zis şi care
este fixată mai mult sau mai puţin puternic pe un suport coloidal, care de cele
mai multe ori este protidic (apoenzina). Există analogie de comportare între
enzimă şi catalizatorii anorganici. Enzimele dau organismului posibilitatea de a
realiza bioreacții care altfel nu pot avea loc decât cu greu. Ca şi catalizatorii
anorganici, ele au o acţiune catalitică asupra unor substanţe numite substrat.
În consecinţă, legile catalizei se aplică şi asupra activităţii lor. În ceea
ce priveşte mecanismul de acţiune a lor, ca şi catalizatorii anorganici,
53
enzimele nu provoacă bioreacții care în mod normal nu au loc, ci măresc viteza
de reacţie dintre substanţe, micşorând energia de activare a acestora.
Cataliza are loc prin formarea de compuşi intermediari, fără a se cunoaşte încă
precis mecanismul diferitelor catalize. Caracteristic pentru enzime este faptul
că ele nu pot acţiona asupra substratului respectiv decât în anumite condiţii.
Activitatea lor este influenţată de o serie de factori fizico–chimici, ca
temperatura, pH–ul, concentraţia enzimei şi a substratului, prezenţa sau
absenţa anumitor substanţe străine (efectori). Enzimele sunt principalul
factor care participă la realizarea transformărilor metabolice din celule, unde
toate procesele chimice şi energetice au loc la temperatură scăzută (câteva zeci
de grade), la presiune normală şi în condiţii blânde de aciditate sau alcalinitate,
cu alte cuvinte, în condiţii compatibile cu viaţa. Dacă aceste bioreacții s-ar
produce „in vitro”, nu s-ar putea realiza decât în condiţii de temperatură şi
presiune ridicată, mediu puternic acid sau bazic, timp mai îndelungat etc.
În lipsa enzimelor, majoritatea bioreacțiilor din organism nu s-ar putea
produce. Puterea catalitică a enzimelor este mult mai mare decât a
catalizatorilor nebiologici. Viteza bioreacțiilor catalizate de enzime este de 103–
1011 ori mai mare decât a reacţiilor corespunzătoare necatalizate sau
catalizate de catalizatori nebiologici. Enzimele sunt produse de celulele vii,
dar îşi pot desfăşura activitatea şi independent de acestea.
Studiul bioreacțiilor enzimatice se face, de cele mai multe ori, în afara
celulelor vii, cu ajutorul unor extracte enzimatice. Multe enzime au fost
denumite prin adăugarea sufixului „ază” la numele substratului asupra
căruia enzima îşi exercită activitatea ei catalitică. De exemplu: ureaza
catalizează hidroliza ureei în NH3 şi CO2; arginaza catalizează hidroliza
argininei în ornitină şi uree; şi fosfataza catalizează hidroliza acidului fosforic.
Totuşi, nomenclatura nu a fost întotdeauna practică, încât multe
enzime au primit denumiri chimice nesugestive ca de exemplu: pepsina,
tripsina, catalaza etc. Enzimele sunt proteine. Fiecare proteina este
determinată de secvenţa de AA (structura primară) şi de structura sa terţiară
(tridimensională de pliere a lanţului polipeptidul). Unicitatea sa este cauzată
de succesiunea şi natura lanţurilor sale colaterale de AA.
AA formează un număr de interacţiuni slabe, care sunt din nou baza
pentru un aranjament spaţial (conformaţie) al moleculei şi care ajută la
menţinerea acestei structuri, prin stabilizarea acestora. Astfel, informaţiile
stocate în genom sub forma unei secvenţe ADN este transcrisă în m–ARN
sunt traduse într-o secvenţă de AA şi convertite într-o structură
tridimensională. Structura, permite unei enzimă să-şi desfăşoare activitatea
catalitică. Aşa se explică şi specificitatea catalitică şi selectivitate pentru un
anumit substrat (şi alţi factori de reglementare). Enzimele sunt biocatalizatori
organici specializaţi în cataliza reacţiilor biologice, din celula vie şi au rolul de a
cataliza bioreacțiile chimice ce se petrec în organismele vii.
Structural enzimele sunt compuse dintr-o grupare chimică activă
(coenzima), ce constituie catalizatorul propriu–zis, fixată mai mult sau mai
puţin puternic pe un suport coloidal, care este protidic (apoenzina).
 apoenzimă–enzimă, devine activă în contact cu substanţe de natură
neproteică;
 coenzimă/ cofactor–substanţă de natură neproteică, ce conferă activitate
enzimatică apoenzimei;
54
 holoenzimă–macromolecula formată din coenzimei cu o apoenzimă.
Enzimele sunt substanţe macromoleculare de natură proteică.
Majoritatea enzimelor au structură heteroproteidică, dar există şi
enzime cu structură holoproteidică, formate dintr-o componentă proteică–
apoenzimă şi o componentă neproteică–coenzimă sau grupare prostetică.
Au activitate catalitică dacă apoenzima este legată cu coenzima.
Apoenzima şi coenzima. separat nu prezintă activitate catalitică.
Apoenzima reprezintă componenta termolabilă, coloidală şi
nedisociabilă. Ea intră în reacţie cu substratul şi determină specificitatea de
substrat şi specificitatea de acţiune. Această specificitate este determinată
de secvenţa de AA dintr-o anumită parte a catenei polipeptidice.
Dacă apoenzima este denaturată, enzima îşi pierde activitatea catalitică.
Coenzimele şi grupările prostetice sunt substanţe termostabile,
necoloidale şi disociabile, contribuie la mecanismul de realizare a activităţii
enzimatice şi determină specificitatea de acţiune în sensul reacţiei de
convertire. Unele coenzime contribuie la transportul electronilor, altele la
transportul hidrogenului, a dioxidului de carbon etc.
Coenzimele imprimă activitatea catalitică (enzimei şi apoenzimei), și
sunt suportul proteic, contribuie la activitatea enzimatică. În vegetale, sunt
enzimele heteroproteidice şi enzime holoproteidice, (pepsina, tripsina, ureaza
etc.). Activitatea enzimelor holoproteidice nu este determinată de întreaga
moleculă, ci de un fragment din lanţul polipeptidic, numit „centru activ”. În
centrului activ, un rol îl au grupările libere SH, OH, NH2, S–CH3, S–S, COOH
de pe catena laterală a AA. Dacă se blochează centrii activi, enzima îşi
pierde puterea catalitică. Dacă se denaturează unele părţi ale proteinei ce nu
intră în structura centrului activ, activitatea enzimei nu modifică.
Grupările libere din centrii activi ai enzimelor, intră în contact cu

substratul şi pot activa alte grupări învecinate. Centrii activi determină
specificitatea de substrat dar şi specificitatea de acţiune.
Activitatea enzimatică se exprimă prin cantitatea de substrat
convertită în unitatea de timp. În cazul bioreacțiile enzimatice se foloseşte ca
unitate mol/min. Cantitatea de enzimă care transformă un micromol pe minut
dintr-un substrat oarecare, în anumite condiţii de temperatură şi pH este
denumită activitatea enzimatică. Activitatea enzimatică se determină ca
număr de molecule de substrat ce pot fi metabolizate într-un minut de o
singură moleculă de enzimă. Mărimea se numeşte raport de convertire.
Sisteme enzimatice. Există enzime individualizate şi complexe
enzimatice ce catalizează bioreacții succesive sau cuplate. Sistemul
enzimatic din mitocondrii care catalizează bioreacțiile care au loc în procesul
respirator, sisteme enzimatice care determină biosinteza şi degradarea
acizilor graşi, decarboxilarea oxidativă a cetoacizilor, AA etc.
Polimorfism enzimatic. Prin polimorfism se înţeleg forme moleculare
multiple ale unor enzime care au aceeaşi funcţie catalitică dar se deosebesc
prin proprietăţile fizico–chimice. Sunt trei tipuri de polimorfism enzimatic:
55
Izoenzime–formele moleculare multiple ale unei enzime ce catalizează
acelaşi tip de reacţie şi care au originea în aceeaşi celulă, ţesut sau lichid
biologic dintr-un anumit organism. Izoenzimele diferă între ele printr-o serie
de proprietăţi fizico–chimice şi imunologice deşi manifestă o aceeaşi
specificitate de substrat;
Izoaloenzime–enzime izodinamice cu origine celulară unică, ce
catalizează aceeaşi reacţie a unui substrat dar fiecare în alt mod. Sunt două
izocitricodehidrogenaze, una acţionează cu NAD iar cealaltă cu NADP;
Heteroenzime–reprezintă formele moleculare multiple ale enzimelor
izodinamice de origine diferită, provenind de la specii diferite.
Clasificarea enzimelor se bazează pe ceea ce fac ele pentru a
substraturi, potrivit clasificării Comisiei Enzimelor (CE):
Oxidoreductaze–transferul de electroni (de multe ori ca ioni H–).
Transferaze grupuri chimice de transfer între molecule.
Hidrolaze adăuga sau elimina H2O din molecule.
Liaze manipulează dublele legături prin bioreacții de eliminare.
Isomeraze transferul grupărilor chimice între molecule.
Ligaze condensarea legăturilor C–{S/N/C/O) ce utilizează energie din ATP.
3.1.1.7. (CE) este esteraza acetilcolina:
3: Hidrolază, adaugă apă la molecule.
1: esterază, acţionează asupra sărurilor acizilor organici.
1: acid carboxilic esterază, grupuri R–COO–R′.
7: Acetilcolina esterază.
S-a adoptat o clasificare sistematică a enzimelor ţinând cont de
recomandările unei comisii internaţionale de enzime. Noul sistem împarte
enzimele în 6 clase mari şi în grupe de subclase, după tipul de reacţie
catalizată şi anume: oxidoreductaze, transferaze, hidrolaze, liaze, izomeraze,
ligaze. Fiecare enzimă are o denumire comună, scurtă şi potrivită pentru
folosirea curentă, o denumire sistematică ce indică tipul de reacţie catalizată
şi un număr de clasificare, utilizat când este nevoie de identificarea corectă şi
sigură a unei enzime. Denumirea comună pentru enzima care catalizează
această reacţie este creatinkinaza, iar denumirea sistematică este ATP
creatinfosfotranferaza. Numărul său de clasificare este EC 2,7,3,2 unde:
 EC–prescurtarea de la comisia de enzime;
 prima cifră (2)–denumirea clasei (transferaze);
 a 2–a cifră (7)–denumirea subclasei (fosfotransferaze);
 3–a cifră(3)–numirea subsubclasei (fosfotransferaze–grup acceptor cu N);
 4–a cifră (2)–indică creatin kinaza.
Enzimele sunt proteine compuse din până la 20 AA.
Componente active ale enzimei sunt formate din proteine biologic
active. Acestea au structuri complexe şi pot fi conjugat cu metale, glucide
şi/sau lipide. Cele mai multe proteine din vegetale sunt enzime, catalizatori
ce să efectueze toate modificările chimice implicate în creşterea vegetalelor.
Există cel puţin o enzimă responsabilă în mod univoc pentru fiecare
pas în respiraţie, fotosinteză, de replicare genelor, prelucrarea informaţiilor şi
pentru a construi structura celulei. O anumită reacţie este determinată de
secvenţa primară a AA din proteine, dar şi structura secundară şi terţiară,
sunt însemnate pentru funcţia catalitică. Modul în care proteina este pliat
creează un site activ, cu o afinitate pentru o molecula de substrat specifică.
56
Când molecula se leagă de site–ul activ, este întinsă sau răsucită într-
un mod, care satisface condiţia geometrică şi cea energetică pentru reacţie.
Invertaza întinde legăturile glicozidice din zaharoză, ca să permită
hidrogenului şi hidroxilului din apă să intre şi ţine glucoză şi zaharoză
departe. Toate reacţiile biochimice, care au loc în metabolismul viu, adică a
sistemelor vii, sunt reglementate de enzime.
Fiecare enzimă este capabilă de a promova un singur tip de reacţie
chimică. Compuşi pe care acţionează enzima sunt numite substraturi.
Enzimele activează în sisteme organizate, numite căi metabolice.

Deşi unele enzime constau numai de proteine, multe sunt proteine
complexe; au o componentă neproteică şi un aşa numit cofactor.
O enzimă completă se numeşte holoenzimă; când cofactorul este
eliminat, proteinele, nu mai sunt enzimatic active şi se numesc apoenzime.
Cofactorul poate fi un metal, cum ar fi fier, cupru, magneziu sau o
moleculă organică cu dimensiuni moderate, denumită grup prostetic, sau de
un tip special de moleculă de substrat cunoscut sub numele de coenzimă.
Coenzima este ca un tip de substrat, în anumite bioreacții enzimatice
şi, reacţionează în proporţii exacte (stoichiometrice) necesare pentru reacţie,
mai uşor decât în cantităţi catalitice. O coenzima poate, să îşi asume rolul
unui acceptor de hidrogen, la fel ca nicotinamidadenina (NAD), care acceptă
hidrogen din substrat, sau de substanţă chimică–grup donator, la fel ca
adenozintrifosfatul (ATP), care donează acid fosforic substratului substrat.
După ce ATP a donat molecula de acid fosforic substratului, acid
fosforic pot fi refolosit într-o reacţie secundară stoichiometric catalizată de o
enzime secundare. Conform teoriei chimice, catalizatorul este o substanţă
care „grăbeşte” desfăşurarea unei bioreacții, fără să se modifice structural şi
fără să se regăsească în produsul final al reacţiei respective.
În absenţa catalizatorului, bioreacția ar putea avea loc, însă într-un
timp mai lung. Aplicată sistemelor vii, teoria catalizatorului, are conotaţie,
bioreacțiile întârziate, care teoretic pot avea loc şi în lipsa enzimelor, nu sunt
compatibile cu viaţa. Dacă degradările şi sintezele celulare s-ar desfăşura
mult încetinit, celulele s-ar sufoca iar nutriţia celulară ar fi blocată, ceea ce ar
conduce la moartea lor. Enzimele imprimă o mare viteză de desfăşurare a
proceselor biochimice (sinteze, degradări, oxidări, reduceri, hidrolize,
hidratări etc.), de activitatea lor depinzând toate funcţiile fiziologice.
Toate organismele vii au (bacterii, ciuperci, vegetale, animale etc.)
sisteme enzimatice, fără de care nu pot supravieţui. Multe din enzimele
produse de vieţuitoarele aflate în diverse stadii ale evoluţiei, acţionează
asupra organismului uman. Această acţiune poate fi directă (enzimele
participă la bioreacțiile sau în altfel de bioreacții, ca biocatalizatori) sau
57
indirectă (enzimele exogene nu se comportă în organismul uman ca fermenţi,
dar prezintă un alt tip de acţiune fiziologică).
Din acest motiv, enzimele produse de către microorganisme, de către
vegetale sau de către animale, au fost valorificate din cele mai vechi timpuri
de către om. Pe baza lor s-au obţinut atât produse de fermentaţie (băuturi
alcoolice, murături, lactate etc.), cât şi stimulente digestive şi metabolice.

 Enzimele, se află în cantităţi mici, adsorbite în anumite structuri celulare
citoplasmatice şi nucleare, dispersate în protoplasma şi în lichidele
celulare. Locul de acţiune al enzimelor este în interiorul celulelor
(endoenzime), unele acţionează însă şi în afara acestora (exoenzime).
Toate enzimele specifice unui tip de celule sunt sintetizate chiar de acele
celule. Biosinteza enzimelor este dirijată şi controlată în interiorul celulelor
de către factorii ereditari. Sunt sintetizate de celula sub formă inactivă
(proenzime) trecând în stare activă când celula are nevoie de acestea.
 Biosinteza unei enzime poate înceta dacă nu există substratul necesar
asupra căruia să acţioneze. În organism există enzime fie independent de
prezenţa substratului (enzime constitutive), fie enzime ce sunt sintetizate
atunci când în organism apare un anumit substrat (enzime adoptive).
 Enzima şi site–ul activ sunt: proteine globulare; catalizatori care a
accelerează bioreacțiile; nemodificate de reacţie; specifice pentru a
fiecare tip de substrat; site–ul activ este poziţia din enzimă ocupat de
substrat;afectate de temperatură şi de pH.
 Un sistem viu îşi controlează activitatea prin intermediul enzimelor.
Întrebări
1. Ce sunt enzimele?
2. Care este rolul lor în organismul viu?
3. Care este structura enzimelor?
4. Cum se manifestă activitatea enzimatică?
5. Cum se clasifică enzimele?
58
METABOLISMUL BIOCONSTITUENŢILOR
Cuvinte cheie: metaboliţi colaterali, compuşi secundari sau

intermediari de metabolism
Rezumat
Metabolismul este suma proceselor biochimice care au loc la nivelul
ţesuturilor: anabolism–reacţii ce transformă moleculele mai mici în molecule
mari; catabolism–reacţii care convertesc moleculele mari în molecule mai
mici, incluzând aici atât moleculele mari endogene, deci cele aparţinând
organismului, cât şi biodegradarea xenobioticelor (substanţe din afara
organismului viu). Aceasta definiţie aparţine „dicţionarului medical Stedman”,
iar în „dicţionarul Webster” se găsește o definiţie mai concisă: „metabolismul
reprezintă multitudinea proceselor fizice şi chimice din organism, prin care
substanţele sunt produse, menţinute sau distruse şi prin care energia este
pusă la dispoziţia celulelor”. Metabolismul primar conţine toate căile
necesare pentru a păstra celula vie. În metabolismul secundar, compuşi sunt
produse şi defalcate ce sunt esenţiale pentru întregului organism.
Compuşi celulei pot fi grupaţi în: ioni anorganici, molecule organice şi
macromolecule (zaharide, lipide. proteine, şi acizi nucleici).
Studiază ansamblul transformărilor chimice şi fizico–chimice ale

substanţelor constituente ale materiei vii, însoţite de modificări în conţinutul
de energie (metabolism). Metabolismul (anabolismul şi catabolismul),
formează alături de alte caracteristici esenţiale (ereditatea, variabilitatea,
autoreproductibilitatea etc.), trăsătura esenţială a materiei vii.
Anabolismul–procesele de sinteză şi creştere a complexităţii
biomoleculelor, este asociat consumului de energie (reacţii endergonice). În
organismele autotrofe (celule clorofiliene, bacterii nitrificante, organisme
vegetale superioare), substanţele organice sunt sintetizate (prin fotosinteză)
din substanţe minerale (în primul rând CO2), folosind ca sursă de energie,
energia luminoasă. Organismele heterotrofe nu-şi pot sintetiza substanţele
organice din cele de natură minerală, trăiesc pe seama substanţelor
sintetizate de organismele autotrofe, folosind ca sursă energia chimică.
Catabolismul–reacţiile de biodegradare a biomoleculelor cu structură
complexă în molecule cu structură simplă (CO2, NH3, H2O), procese
biochimice care decurg cu eliberare de energie (reacţii exergonice).
Transformările metabolice au loc în organisme în condiţii fiziologice
(temperatură normală, pH caracteristic fiecărei părţi a organismului), în mod
continuu, într-o strânsă interdependenţă, sub acţiunea biocatalizatorilor
59
enzime, şi prin reglarea fină, mediată de hormoni. Metabolismul constă din
serii strâns coordonate de bioreacții (bioetape), mediate de enzime ce au loc
în plante, având ca rezultat biosinteza şi utilizarea varietăţi de molecule din
categoria glucidelor, AA, acizilor graşi, nucleotidelor şi a polimerilor derivaţi
de la acestea (polizaharide, proteine, lipide, ADN, ARN etc.).
METABOLISMUL GLUCIDELOR
Biosinteza (anabolismul) glucidelor. Biosinteza monoglucidelor.
Biosinteza monoglucidelor este reprezentată printr-o reacţie globală,
pornind de la CO2 şi H2O (precursori, inepuizabili în natură):
nCO2+mH2OCnH2mOm+nO2
Energia necesara biosintezei se realizează prin: chimiosinteză, fotosinteză.
Prin chimiosinteza se formează energia necesară biosintezei
compuşilor organici prin oxidarea unor compuşi anorganici (H2, H2S, FeCO3,
NH3 etc.), cu ajutorul hidrogeno–bacteriilor, sulfobacteriilor, ferobacteriilor,
bacteriilor nitrificante etc.
Biologic chimiosinteza constă în posibilitatea eliberării energiei
necesare sintezei materiei vii, de către celulele autotrofe, în medii minerale.
Fotosinteza, procesul de asimilare a CO2 de vegetalele, este calitativ
şi cantitativ, cel mai însemnat proces biochimic. Reprezintă sursă principală
de materie organică (transformă C mineral din CO2 în C organic) și unica
sursă de oxigen. Prin intermediul fotosintezei vegetalelor, se formează
energie care intră în biosferă; bioproces celular care foloseşte ca sursă
energetică lumina și o transformă în energie chimică.
Locul fotosintezei îl reprezintă cloroplastele (produse de părți

specializate ale celulelor plantelor verzi). Acestea au ADN propriu, ce
codifică partea proteică şi un tip de membrană (tilacoidă), care conţine
pigmenţii clorofilieni şi sistemele transportoare de electroni. În cloroplaste,
alături de clorofile (a, b, c, d) sunt şi pigmenţi carotenoidici, care absorb
energia luminoasă şi o cedează clorofilei a (transformă în energie chimică).
Procesele din vegetale se desfăşoară prin biociclul carbonului şi prin
intermediul fotosintezei, transpiraţie, şi a respiraţiei.
Moleculele clorofilelor sunt unităţi funcţionale (fotosisteme), care la
absorbţia luminii produc transfer de energie de rezonanţă.
În fotosinteză (proces biologic de oxido–reducere), lumina este direct
implicată în transferul electronilor şi în generarea de ATP. Se disting 2
bioetape greu de delimitat (datorită rapidităţii succesiunilor): fotoreacţia
(necesită prezenţa luminii); bioreacția (nu necesită implicarea luminii la
convertirea CO2 şi H2O în moleculele de glucide). Fotoreacţia (prima etapă a
fotosintezei)–condiţionată de prezenţa energiei luminoase, necesară
fotoactivării pigmenţilor (clorofile, carotenoide) din cloroplaste. În fotosisteme
se absoarbe lumina; bioreacția clorofilei şi eliberarea electronilor (potenţialul
60
reducător). Ele sunt implicate în procesele fotoliza apei şi reducerea NADP;
depozitarea energiei chimice în compusul macroergic ATP. Schematic:
fotoactivarea pigmenţilor din cloroplaste (reacţie de oxidare):
+ –
clorofila+hν(cuante de lumină)→clorofila fotoactivată +e
– –
fotoliza apei: 2H2O2H +2OH ; 2H +2e 2H
+ +
2H+acid lipoic (tioctic)–forma oxidatăacid lipoic (tioctic)–forma redusă

Fotooxidarea
–
2HO +clorofila fotoreactivată (fotooxidare)2 OH+clorofila dezactivată
+
2OH1/2O2+H2O
fosforilarea fotosintetică a ADP (convertirea energiei luminoase în
energie chimică):
ADP+H3PO4+energie luminoasăATP
Însumând bioreacțiile parţiale, rezultă ecuaţia globală a fotoreacţiei

(ecuaţia lui Hill):
2H2O+2NADP +ADP+H3PO42NADPH+H +1/2O2+ATP(produsele fotoreacţiei)
+ +
Bioetapa a 2 a fotosintezei, poate decurge şi în absenţa luminii. Este

bioreacția de asimilare fotosintetică a CO2 absorbit prin frunze din atmosferă,
sau rezultat din alte bioprocese. Se produc cel mai simple monoglucide
(triozele aldehida fosfoglicerică şi hidroxoacetonfosfatul), prin participarea
produselor fotoreacţiei, ATP ca activator energetic, NADPH+H+ (agent
reducător). Succesiunea de bioreacții formează ciclul Benson–Calvin.
Se formează prima hexoză (fructozo–1,6–difosfat) de la care se pot

biosintetiza oligoglucide, poliglucidele, care pot participa la regenerarea
ribulozei–1,5–difosfat, necesară asimilării CO2. Conceptul esențial al
fotosintezei, comparativ cu alte procese biochimice, este folosirea energiei
61
luminoase, pentru a scinda fotolitic apa, a reduce NADP şi pentru a stoca
energia luminoasă sub formă de energie chimică în ATP, bioreacțiile
începând cu acid–3–fosfogliceric (similare celor din ficat).
Inegalabila (unica) etapă proprie plantelor este formarea
metabolitului acid 3–fosfogliceric, care implică asimilarea CO2 de pentoza
ribulozo–1,5–difosfat, prin intermediul ribulozo–1,5–difosfatcarboxilaza
(proteină). 6 molecule de ribulozo–1,5–difosfat (30 C) şi şase molecule de
CO2 (6 C) reacţionează formând 12 molecule de acid 3–fosfogliceric (36 C).
Dintre acestea 2 molecule (2C3) sunt utilizate pentru a stoca glucide
hexoze (C6). Cele 10 molecule de acid fosfogliceric rămase (30 atomi C)
produc 6 molecule de ribulozo–1,5–difosfat (30 atomi C). Secvenţa de
bioreacții, complexă, implică pentoze, trioze, hexoze, care se transformă în
prezenţa enzimelor prin bioreacții de aldolizare, de transcetolizare etc.
Biosinteza pentozelor. Pentozele, glucide remarcabile pentru
organisme (riboza este componenta AN şi a multor coenzime, iar ribuloza
este acceptorul primar la asimilarea fotosintetică a CO 2), se pot forma prin
două căi (cicluri) metabolice: calea pentozofosfaţilor (degradarea glucozo–6–
fosfatului rezultat prin izomerizare din fructozo–6–fosfat); combinarea
triozelor cu aldehida acetică sau aldehida glicolică.
Biosinteza oligoglucidelor este un proces colateral al fotosintezei, cu
convertirea hexozelor formate în diglucide, triglucide etc. Legăturile
glicozidice dintre moleculele monoglucidelor pot fi realizate enzimatic prin 2
bioreacții: transglicozilare (biosintezei amilopectinei şi glicogenului); cuplarea
resturilor de glucide activate de compuşi macroergici (UTP, GTP).
Zaharoza (prima diglucidă formată în fotosinteză) este uşor asimilată
de vegetale, se poate biosintetiza în cantităţi mici din ester glucozo–1–fosfat
şi fructoză, în prezenţa zaharozofosforilazei, cu eliminarea acidului fosforic.
În cantităţi mari, zaharoza se biosintetizează prin activarea
componentei (glucoza) cu acid uridintrifosforic–UTP (compus macroergic).
Maltoza (diglucidă) este biosintetizată după un mecanism similar
zaharozei, esterul glucozo–1–fosfat este  în uridindifosfatglucoză (UDPG)
pentru a reacţiona cu glucozo–1–fosfat şi  maltozei–1–fosfat.
Biosinteza poliglucidelor de rezervă glicogen (regnul animal) şi
amidon (vegetale) decurge cu mare viteză şi începe cu convertirea glucozo–
6–fosfat în glucozo–1–fosfat, reacţie catalizată de enzima fosfoglucomutaza.
În biosinteza glicogenului în organisme este bioreacția cu substanţa
macroergică UTP, cu formarea uridindifosfatglucozei (UDPG), ce este
transferată pe resturile de glucoză sau pe un fragment poliglucidic cu
formarea glicogenului, sub influenţa enzimei glicogensintetaza.
Glicogensintetaza necesită o catenă poliglucidică de cel puţin 4 resturi
de glucoză, la care să se lege succesiv alte molecule de UDPG.
Ramificarea prin legături C1–C6 pe catena glicogenului este catalizată
de o enzimă de ramificare denumită glucanaza.
În vegetale şi bacterii, biosinteza amidonului decurge similar
glicogenului, catalizată de enzima amidonsintetaza. Biodegradarea
glucidelor, este proces oxidativ, generator de energie (exergonic), constă în
convertirea moleculelor glucidelor (poliglucide, oligoglucide, monoglucide) în
compuşi simpli, cu masă moleculară mică. Decurge (funcţie de condiţii) în 2
etape: biodegradarea (catabolismul) anaerobă; biodegradarea (catabolismul)
62
aerobă. Catabolismul anaerob, are loc în absenţa oxigenului, pe 2 căi
metabolice: biodegradarea glicolitică (glicoliza), un ciclu de bioreacții prin
care glucoza este convertită în acid piruvic şi se formează ATP.
Biodegradări fermentative: fermentaţia anaerobă de diferite tipuri
(alcoolică, lactică, butirică etc.) având ca produs final: alcoolul etilic, acidul
lactic, butiric şi CO2, respectiv, fermentaţia aerobă.
Biodegradarea glicolitică a glucidelor (glicoliza). Glicoliza, biocale
metabolică care atestă universalitatea proceselor biochimice, complet
clarificată în anul 1940 (G. Embden, O. Meyerhoff, J. Parnas are numele
grupului de transformări ciclul Embden–Meyerhoff–Parnas).
Procesul de biodegradare a amidonului (poliglucid) decurge prin:

scindarea legăturilor C1–C6 glicozidice din amiloză pe cale hidrolitică
(enzima amilaza), sau pe cale fosforolitică (enzima transglucozidaza), cu
eliberarea unei molecule de ester glucozo–1–fosfat; legăturile C1–C6
glicozidice din amilopectina, scindate hidrolitic de amilo–1,6–glucozidaza;
când glicoliza, este iniţiată de la glucoză, necesită fosforilarea cu ATP în
prezenţa hexokinazei (activată de Mg2+/Mn2+) cu formarea esterului glucozo–
1–fosfat; esterul glucozo–1–fosfat (ester Cori) este izomerizat la ester
glucozo–6–fosfat (ester Robinson) sub acţiunea fosfoglucomutazei.
Următoarea bioetapă a glicolizei constă în izomerizarea glucozo–6–
fosfatului la fructozo–6–fosfat (ester Neuberg); bioreacţie de conversie a unei
aldoze într-o cetoză, sub acţiunea fosfohexozizomerazei; are loc a 2
bioreacţie de fosforilare (ATP şi a fosfofructokinazei) a fructozo–6–fosfatului
cu formarea fructozo–1,6–difosfatului (ester Harden–Young).
Ultima glucidă cu 6 C din ciclul glicolizei; sub acţiunea biocatalitică a
aldolazei, esterul fructozo–1,6–difosfat este scindat în aldehida 3–
fosfoglicerica şi dihidroxiacetonfosfat; (celelalte bioetape au loc cu unităţi
formate din câte 3 atomi C). Glicoliza decurge prin intermediul aldehidei–3–
fosfoglicerice, la care este convertit şi dihidroxiacetonfosfatul, sub acţiunea
fosfotriozizomerazei; (în bioetapele precedente, glicoliza cu scindarea unei
molecule de glucoză în 2 molecule de aldehidă 3–fosfoglicerică, cu
epuizarea a 3 moli ATP); continuă cu bioetapa de fosforilare oxidativă a
aldehidei–3–fosfoglicerice  acid 1,3–difosfogliceric, în prezenţa
fosfogliceroaldehiddehidrogenazei (enzima conține coenzimă NAD).
63
Energia eliberată în reacţie de oxido–reducere se concentrează în
ATP prin legătura macroergică apărută între ADP şi H3PO4.
În ultima bioetapă a glicolizei acidul piruvic şi o a 2 moleculă de ATP
printr-o secvenţă de bioreacții ce implică: bioreacția de defosforilare (în
prezenţa ADP, a fosfoglicerokinazei, ionului Mg2+) a acidului 1,3–
difosfogliceric  acid 3–fosfogliceric (ester Nilson); izomerizarea acidului 3–
fosfogliceric  acid 2–fosfogliceric (catalizată de fosfogliceromutazei);
convertirea acidului 2–fosfogliceric  acid 2–fosfoenolpiruvic, (acţiunea
enolazei); defosforilarea acidului 2–fosfoenolpiruvic (acţiunea piruvatkinazei,
în prezenţă de ADP, Mg2+ şi K+), acidului piruvic şi a ATP.
Bioreacțiile glicolizei decurg în citosolul celulelor. Acidul piruvic este
metabolitul (finalul biodegradării anaerobe) de la care începe biodegradarea
aerobă a glucidelor. Reprezintă legătura cu protidele şi cu lipidele. În urma
acestor bioreacții degradativeo cantitate de energie, este conservată prin
biosinteza altor molecule de ATP. Bioreacția totală care reprezintă
convertirea glucozei în acid piruvic şi 2 moli de ATP:
1mol glucoză (enzime degradative)2moli acid piruvic+2moli ATP (energie)
Glicoliza este reprezentată în schema de bioreacții următoare:
Acidul piruvic, intră în mitocondrie, pentru bioetapa a 2 a procesului de

respiraţie. În matrixul mitocondrial, în urma bioreacțiilor de oxido–reducere,
succesive, ordonate (succesiunea–ciclul Krebs) acidul piruvic este degradat
enzimatic, complet substanţe minerale (pentru organismele aerobice CO2
şi H2O). Biodegradarea aerobă a glucidelor (ciclul acizilor tricarboxilici /
acidului citric / Krebs). Biodegradarea aerobă a glucidelor (bioetapă
specializată a biodegradării glucidelor), are loc prin convertirea acidului
piruvic (produsul al glicolizei), în AcetilCo A, oxidată (total) la CO2 şi H2O.
Ciclul acidului citric (Krebs/ acizilor tricarboxilici) este calea biometabolică
64
comună de descompunere oxidativă a glucidelor, lipidelor şi AA. Principiul de
funcţionare a metabolismului constă în scindarea moleculelor organice
complexe în unităţi C2 (acid acetic activat); biodegradarea unităţilor C2 cu
formarea a 2 moli de CO2 şi 2 atomi de H; produsul final H2O rezultă (lanţ
respirator), din atomii de H ai unor coenzime şi O, cu acumularea
(depozitarea) unei părţi din energie (compusul ATP).
Spre deosebire de glicoliză, care are loc în citosol, bioreacțiile ciclului
Krebs decurg în mitocondrii.
Biodegradarea aerobă a glucidelor este urmată de 2 bioreacții:
decarboxilarea acidului piruvic AcetilCo A (compus macroergic); şi
carboxilarea acidului piruvic la acid oxalilacetic, care prin bioreacția cu
AcetilCo A acidul citric. Decarboxilarea acidului piruvic este bioetapa de
legătura, între glicoliză şi ciclul acidului citric, catalizată de
piruvatdehidrogenaza. Decarboxilarea are loc printr-o succesiune de
bioreacții intermediare, biocatalizate de enzime din sistemul multienzimatic al
piruvatdehidrogenazei, în prezența coenzimelor caracteristice:
+ 2+
tiaminpirofosfatul (TPP), NADP , HSCoA, acidul lipoic, Mg . Prima bioetapă
constă în decarboxilarea acidului piruvic, CO2 şi a unei grupe hidroxietil
ataşată tiaminpirofosfatului. Grupa hidroxi–etil AcetilCo A, cu reducerea
NAD+, proces denumit decarboxilare oxidativă. Conversia acidului piruvic la
AcetilCo A este ireversibilă, acizii graşi superiori nu pot fi convertiți în glucoză
în animale (bacteriile şi vegetalele o pot face), printr-un mecanism specific.
Atomii de H fixaţi de NADP+ şi FAD rezultaţi şi din alte bioetape ale ciclului
(decarboxilare oxidativă), reacționează cu O, formând apa (ciclu respirator).
Carboxilarea acidului piruvic este etapa în care are loc fixarea CO2
activat cu biotinilenzimei şi cu ATP la acidul piruvic, formând acidul
oxalilacetic. Biosinteza acidului citric este ireversibilă, prin condensarea
aldolică a AcetilCo A cu acidul oxalilacetic, în prezenţa citratsintetazei.
Energia reacţiei este dată de AcetiCo A (hidroliza legăturii macroergice).
 deshidratarea acidului citric la acid cis–aconitic şi hidratarea la acid
izocitric, ambele secvenţe sunt catalizate de aconitaza;
 urmează prima din cele 4 bioreacții de oxido–reducere din ciclul Krebs,
dehidrogenarea acidului izocitric cu izocitricdehidrogenaza, având drept
coenzima NADP+ şi ca produs acidul oxalilsuccinic;
 prima decarboxilare din ciclu, la acidul oxalilsuccinic (–acid instabil), se
decarboxilează cu izocitricdehidrogenazeiacidului cetoglutaric;
 a doua decarboxilare oxidativă, a acidului cetoglutaric la succinilcoenzima
A, care prin hidroliză formează acidul succinic, decurge cu participarea
aceluiaşi sistem enzimatic întâlnit la etapa de decarboxilare a acidului
piruvic la AcetilCo A (α–cetoglutaricdehidrogenaza);
 ultimele succesiuni de bioreacții sunt convertirea în 3 etape a acidului
succinic în acid oxalilacetic: oxidarea (dehidrogenarea cu FAD) a acidului
succinic la acid fumaric; hidratarea acidului fumaric la acid malic; oxidarea
(dehidrogenarea cu NAD+) a acidului malic la acid oxalilacetic.
Acidul oxalilacetic regenerat poate asigura continuarea aceleiaşi succesiuni
de bioreacții, cu eliberare de energie stocata sub forma de FADH şi NAD+.
Bilanţul general al ciclului Krebs poate fi reprezentat:
CH3CO~SCoA+3H2O+3NADP +FAD+ADP+P2CO2+3NADPH+3H +FADH2+ATP+HSCoA
+ +
65
Procesul de respiraţie tisulară (lanţul respirator) poate fi constituit:
2RH (sistem enzimatic)2H++2e–+2R (substrat oxidat); 2e–+1/2O2O2–
2H++O2–H2O+energie
Ciclul Krebs are sens unic, prin cele trei succesiuni de bioreacții care
sunt ireversibile: biosinteza acidului citric din AcetilCo A şi acid oxalilacetic,
decarboxilarea acidului izocitric la acid α–cetoglutaric şi dehidrogenarea
acidului α–cetoglutaric.
Sensul metabolic al ciclului constă în oxidarea restului acetil (CH3CO–)
din AcetilCo A formată din acid piruvic, la CO2, substanţă în care carbonul
este complet oxidat la C4+. Din cele 4 bioreacții de oxidare rezultă 8 atomi de
H, legaţi de NAD+ şi FAD (coenzime), implicate în lanţul respirator. De-a
lungul unui sistem enzimatic au loc bioreacții de oxidare la H+, formă care
reacţionează cu O2–, formând H2O şi eliberând energie.
Energia eliberată, în bioreacții este însumată sub forma legăturilor

macroergice ale compuşilor macroergici GTP, ATP şi eliberată în funcţie de
necesități (procese de biosinteză, energie osmotică, electrică, mecanică,
calorică etc.). Ciclul Krebs, reprezintă o cale de biodegradare a glucidelor,
lipidelor şi protidelor (substanţele intermediare). Cetoacizii rezultaţi în ciclul
citric, sunt utilizați în biosinteza AA (corelaţie între glucide şi protide) şi prin
intermediul AcetilCo A, se stabileşte, corelaţia metabolică dintre glucide şi
lipide. Prin interrelaţiile metabolice între glucide–lipide–protide, ciclul Krebs
este o sursă de substrat şi de energie necesară proceselor metabolice.
Biodegradările fermentative ale glucidelor sunt procese de
descompunere (anaerobe) datorate activităţii fiziologice a microorganismelor.
Au sens practic circuitul elementelor în natură pentru fertilizarea
solului și obţinerea compuşilor în industria alimentară, chimică, farmaceutică.
Fermentaţiile anaerobe (în absenţa oxigenului). După natura
substanţelor finale pot fi: fermentaţia alcoolică, fermentaţia lactică,
fermentaţia butirică şi fermentaţia propionică. Fermentaţia alcoolică a
glucidelor are loc sub influenţa drojdiilor S. cerevisiae. Mecanismul este
identic cu cel al glicolizei, până la acidul piruvic, care este decarboxilat la
acetaldehidă, (piruvatdecarboxilazei, având coenzimă tiaminpirofosfatul).
Acetaldehida este redusă la etanol cu enzima alcooldehidrogenaza şi
NADH+H+. prin fermentaţie alcoolică  produşi colateral i: acetaldehidă, acid
lactic, alcool amilic, acid succinic etc. Fermentaţia lactică este întâlnită în
microorganisme şi în muşchi, la efort intens depus în condiţiile unor
concentraţii de oxigen mici. Mecanismul fermentaţiei lactice este similar
glicolizei, până la acidul piruvic. Acidul piruvic printr-un proces de reducere
enzimatică în acid lactic sub acţiunea enzimei lactatdehidrogenaza având
drept coenzima NADH+H+. Fermentaţia propionică, procesul de degradare
66
anaerobă a glucidelor, care decurge sub acţiunea unor bacterii specifice, are
ca produs final (comparativ cu fermentaţia alcoolică şi lactică), o cantitate
mare de ATP, câte 2 moli ATP/mol de glucoză. Fermentaţia butirică constă în
biodegradarea glucidelor de microorganismeacidului butiric. Are loc prin
descompunerea substanţei organice, în soluri mlăştinoase, nămoluri, bălţi, cu
degajare de miros neplăcut. Fermentaţia aerobă (în prezenţa oxigenului).
Fermentaţia aerobă este un proces biochimic care decurge în
prezenţa oxigenului. Mecanismul de reacţie este similar cu cel al fermentaţiei
alcoolice, până la etapa de formare a aldehidei acetice, în urma procesului
de oxidareacid acetic, biodegradat până la CO2 şi H2O.
METABOLISMUL LIPIDELOR
Biosinteza (anabolismul) lipidelor simple gliceride. Biosinteza
(anabolismul) lipidelor începe în cea de-a doua bioetapă a fotosintezei, prin
formarea acidului 3–fosfogliceric, implicat în biosinteza lipidelor simple
gliceride şi a celor complexe. Biosinteza lipidelor procese metabolice din
organism, lipidele (sub forma trigliceridelor) prezintă importanţă biologică ca
substanţe de înmagazinare a energiei (căldura de ardere=39kcal/g,
comparativ cu glucidelor=17kcal/g), iar lipidele complexe (fosfolipide,
glicolipide, lipoproteine) intră în structura membranelor celulare sau au
importanţă, reglare a funcţiilor celulare, colesterolului, a steridelor etc.
Anabolismul gliceridelor se biosintetizează în prezenţa enzimelor

caracteristice elementele componente, glicerol şi acizii graşi superiori, etapă
urmată apoi de biosinteza propriu–zisă a lipidelor simple gliceride.
Biosinteza glicerolului decurge în strânsă corelaţie cu metabolismul
glucidic. Aldehida 3–fosfoglicerică şi hidroxoacetonfosfatul, cele 2 trioze
principalela glicoliză (biodegradarea anaerobă a glucidelor), sau la
vegetale, în a doua bioetapă a fotosintezei (bioreacția) sunt reduse la 3–
fosfoglicerol, din care, prin defosforilareglicerolul liber.
Biosinteza acizilor graşi superiori. Principalele locuri de biosinteză
a acizilor graşi în organism sunt ficatul şi celulele adipoase. Urmărind
bioetapele metabolismului (relaţiile dintre bioreacțiile de oxidare a glucidelor,
lipidelor, AA pentru producerea de energie) se poate observa că precursorul
biogenetic al acizilor graşi superiori este AcetilCo A (CH3CO~SCoA).
Convertirea acizilor graşi în AcetilCo A, are loc şi în sens invers
(convertirea AcetilCo A în acizi graşi). Acizii graşi sunt biosintetizaţi din
AcetilCo A (explică numărul par de atomi de C din catenă).
67
Excesul glucidelor duce la depunerea grăsimilor, glucozaacid
piruvicAcetilCo A. Bioetapa este ireversibilă (AcetilCo A nu trece în acid
piruvic), grăsimile nu pot fi convertite în glucoză în animale (distinct de
vegetale şi bacterii). Biosinteza acizilor graşi superiori, are loc când
necesarul energetic al organismului este suficient, iar AcetilCo A nu intră în
ciclul Krebs (furnizor de energie). Biosinteza acizilor graşi se realizează prin:
calea malonilcoenzimei A (calea citoplasmatică); şi calea mitocondrială.
Biosinteza acizilor graşi superiori pe calea mitocondrială (calea
elongaţiei). Biosinteza acizilor graşi, decurge la nivelul mitocondriilor, începe
de la acizi graşi care au catena scurtă. Acetil–coenzima A (în locul malonil–
coenzimei A) este partener de reacţie al componentei iniţiale–radicalul
hidrocarbonat–coenzima A. Bioreacțiile sunt similare celor din procesul de –
oxidare, cu o excepţie, reducerea legăturii duble decurge cu NADPH+H + (în
loc de FADH+H+). Această cale de biosinteză este mai scurtă pentru acidul
acetic, comparativ cu calea malonil–coenzimei A.
Bioetapele prin care se produce mărirea catenei acizilor graşi sunt
similare cu cele ale căii malonil–coenzimei A,  ceto–acidului gras activat,
hidroxoacidului gras activat, biosinteza acidului gras nesaturat activat,
biosinteza acidului saturat cu 2 atomi de carbon în plus în catenă.
Biosinteza acizilor graşi nesaturaţi (AGN). Organismul are nevoie
de AGN pentru biosinteza lipidelor polare ale membranelor celulare şi pentru
alte necesităţi. AGN se formează din acizi graşi saturaţi, prin dehidrogenare
catalizată de enzime. Un sistem enzimatic poate introduce o singură legătură
dublă, în mijlocul catenei acidului stearicacidul oleic.
Sistemul enzimatic nu poate introduce şi alte legături duble, acidul
linoleic cu 2 duble legături şi acidul linolenic (cu trei duble legături) nu sunt
sintetizaţi în organism şi sunt aduşi din aport extern.
În vegetale, creşterea indicelui de iod, concomitent cu sfârşitul fazelor
de vegetaţie (coacere), arată posibilitatea transformării acizilor graşi saturaţi
în acizi graşi nesaturaţi.
Biosinteza acizilor fosfatidici şi a gliceridelor (acilglicerolilor). Acizii
graşi, sunt stocaţi sub formă de esteri cu glicerina (grăsimi neutre/gliceride).
Legătura esterică nu se formează pornind de la glicerol, ci de la
glicerolfosfat, forma activată energetic (cu ATP) şi implicând acizii graşi
activaţi cu acetil–coenzima A. Enzima care biocatalizează este
glicerinkinaza, ce lipseşte din ţesuturile grase şi în muşchi.
În prima bioetapăacizi fosfatidici (monoacil– şi diacilfosfatidici). Prin
defosforilare cu fosfatază şi esterificare cu alt mol de acil–coenzimă
Atriacilglicerol (triglicerida), ce se stochează sub formă de grăsime neutră.
Biosinteza lipidelor complexe. Lipidele complexe sunt componente
de bază ale membranelor celulare. Chimic sunt gliceroaminfosfatide,
compuşi cu legătură esterică la radicalul fosforil formată cu alcool polar (BA).
Biosinteza bazelor azotate (serina, colamina, colina). Biosinteza
bazelor azotate se realizează pornind de la acidul 3–fosfogliceric.
Biosinteza gliceroaminfosfatidelor. În membranele celulelor
eucariote cele mai întâlnite lipide sunt colaminfosfatidele şi colinfosfatidele.
Biosinteza lor are loc prin parcurgerea următoarelor succesiuni (bioetape):
biosinteza acizilor fosfatidici, activarea BA cu compuşii macroergici ATP şi
CTP şi esterificarea acizilor fosfatidici (sau a gliceridelor) cu BA activată.
68
Biodegradarea gliceridelor. Bioreacţia de hidroliza enzimatică a
trigliceridelor (triacilgliceroli) sub acţiunea lipazelor, cu scindare în etape, în
diacil–, monoacilgliceroli (di– şi monogliceride). Produşii hidrolizei grăsimilor,
glicerolul şi acizii graşi superiori, urmează în metabolism căi diferite.
Biodegradarea lipidelor complexe. Catabolismul lipidelor complexe
are loc în bioetape, prin hidroliză enzimatică, cu eliberarea componentelor
structurale: baze azotate, acizi fosfatidici, acid ortofosforic.
Cu excepţia acidului fosforic (ortofosforic) fiecare dintre componente
se biodegradează specific. Biodegradarea bazelor azotate, decurge sub
acţiunea enzimelor. Biodegradarea acizilor fosfatidici decurge sub acţiunea
enzimelor din clasa hidrolazelor, numite lipaze (fosfolipaze), care eliberează
acidul fosforic, di– şi monogliceridele, iar în final glicerolul.
Biodegradarea glicerolului este corelată cu metabolismul glucidic.
Glicerolul este fosforilat sub acţiunea fosfokinazei şi ATP (ficat) la
fosfoglicerol, prin oxidare (fosfogliceroldehidrogenaza şi ATP) se transformă
în aldehida fosfoglicerică. Aceasta participă la biosinteza poliglucidelor/sau
se poate biodegrada de-a lungul ciclului EMP (acid piruvic) şi ciclului Krebs
până la CO2 şi H2O, cu eliberare de energie.
Biodegradarea acizilor graşi superiori. Biodegradarea acizilor graşi
superiori decurge în mitocondrii, în prezenţa sistemelor enzimatice specifice.
Acizii graşi sunt inerţi chimic, ei trebuie activaţi prin convertire în
tioesteri, cu coenzima A, compusului macroergic ATP, a Mg2+ şi a enzimei
acil–coenzima A–sintetaza (tiokinaza). Printr-o succesiune de bioreacții
inverse celor de la biosinteza acizilor graşi superiori, catena de acid gras
superior este scindată în unităţi de 2 atomi C, sub formă de acetil–coenzime
A (CH3–CO~SCoA). Bioreacțiile au loc la atomul de C din poziţia  (faţă de
grupa carboxil, descompunerea=calea –oxidării (spirala Knoop–Lynen).
Acizii graşi saturaţi cu număr impar de C se biodegradează după
mecanismul –oxidării, după carboxilare, în prezenţa CoA, biotinei,
ATP/Mg2+ (conversie la acid gras cu număr par C). Produsul biodegradării
acizilor graşi superiori cu nr. impar C este acidul propionic ( nu acetil–CoA).
METABOLOSMUL PROTIDELOR
Protidele din organismele superioare sunt biodegradate şi
biosintetizate continuu. Timpul de înjumătăţire biologică a albuminelor din
plasmă este 20–25 zile (jumătate din cantitatea de albumină este
biodegradată şi înlocuită cu una nou sintetizată). Proteinele intracelulare
(enzimele) sunt supuse proceselor de biodegradare şi biosinteză continuă în
timp (câteva ore la mai multe zile).
Biosinteza (anabolismul) protidelor. Etapa de biosinteză a protidelor
(anabolismul) începe cu biosinteza aminoacizilor (AA), urmată de biosinteza
protidelor, în ordinea complexităţii:
aminoacizi→peptide→peptone→albumoze→proteine→proteide
(holoproteide) (heteroproteide)
Biosinteza AA se realizează în principal pe două căi metabolice:

Aminarea reductivă a cetoacizilor este calea de biosinteză a AA,
direct din amoniac şi cetoacizii formaţi în organism prin degradarea aerobă a
glucidelor (ciclul Krebs). Aminarea cetoacizilor, în prezenţa enzimei
glutamatdehidrogenaza cu coenzimă NAD+ sau NADP+.
69
Bioreacția are loc cu formarea intermediară a iminoacidului, redus enzimatic.
Sunt biosintetizate prin acest mecanism AA: alanina, acidul aspartic,

glutamic din cetoacizii respectivi: acid piruvic, oxalilacetic, cetoglutaric.
Transaminarea constă în transferul grupei amino–NH2 de la un AA la
un cetoacid, după un mecanism care cuprinde ca etape intermediare
formarea unor baze Schiff. Transaminarea este catalizată de transaminaza
cu coenzimă piridoxalfosfatul (vitamina B6). Bioreacțiile de transaminare sunt
reversibile şi realizează corelaţia dintre metabolismul glucidic şi cel protidic.
AA sunt intermediari la obţinerea altor biomolecule: peptide, proteine,
antibiotice (gramicidina), hormoni (adrenalina, noradrenalina).
Biosinteza proteinelor (poliprotidelor), Holoproteide superioare sunt
biosintetizate din AA printr-un proces continuu, complex, care decurge cu
viteză, la nivelul ribozomilor din celule, cu implicarea acizilor nucleici (AN) şi
a compuşilor macroergici ATP, GTP ce furnizează energia necesară
proceselor biochimice. AA se unesc în catene macromoleculare, prin legături
peptidice, într-o succesiune, conform codului genetic conţinut în ADN.
Succesiunea BA din ADN transcrisă (principiul complementarităţii)
într-o anumită structură a acizilor ARN–m şi este tradusă cu ajutorul acizilor
ARN–t din codonii ARN–m pe anticodonii ARN–t în structură proteică nouă
(limbajul BA din AN este tradus în limbajul AA proteinei).
Bioetapele necesare sintezei proteinelor sunt:
Reduplicarea ADN, constă în desfacerea legăturilor de hidrogen dintre
BA complementare, urmată de desfăşurarea spiralei bicatenare, cu formarea
celor 2 catene polipeptidice simple de ADN;
Transcrierea (transcripţia) mesajului genetic, o anumită succesiune a
BA de pe ADN (matriţa) pe catena polinucleotidică a ARN–m, care este
sintetizată cu respectarea riguroasă a complementarităţii BA din ADN, cu
diferența că timina din ADN este înlocuită în ARN–m cu uracil.
Traducerea (translaţia) este etapă în definirea caracterului şi
însuşirilor organismului, limbajul BA din AN (secvenţă specifică, respectiv
codul genetic) este tradus în limbajul AA din proteine (secvenţă specifică
AA). Fiecare secvenţă de 3 BA din structura AN, formează un codon; fiecărui
codon îi corespunde un AA specific. Conform principiului complementarităţii
BA, unui codon specific de pe ADN îi corespunde un codon specific de pe
ARN–m şi apoi un anticodon de pe ARN–t. Bioetapa de traducere (translaţie)
reprezintă biosinteza a macromoleculelor proteice.
70
Formarea complexului aminoacil–ARN–t, prin transferul restului
aminoacil de la complexul aminoacil–AMP–enzima la capătul C’3–OH al
ARN–t (legătura esterică la C’3–OH de la secvenţa terminală a ARN–t a
trinucleotidei CCA). Trinucleotida terminală CCA a ARN–t este flexibilă şi
leagă grupa aminoacil la poziţia reactivă determinată de pe ribozom.
Evidenţierea modului în care ARN–t este capabil să identifice poziţia
de legare a AA în lanţul peptidic, este realizată cu „modelul trifoi” al ARN–t.
Legarea AA cu ARN–t se datorează specificităţii aminoacil–ARN–

sintetaza; asigură recunoaşterea codonului de către anticodon (nu de AA
activat). Activarea enzimatică a AA din citoplasmă constă în acţiunea ATP
asupra AA, în prezenţa enzimei amionoacil–ARN sintetaza şi a ionilor Mg2+,
cu complexului aminoacil–AMP–enzima.
Formarea legăturii peptidice are loc pe ribozomi (particule conţinând
ARN–r, prezente în toate celulele) şi se realizează între AA transportaţi
fiecare de ARN–t specific (codonii specificați de mesajul genetic înscris pe
ARN–m). Ribozomii au pe suprafaţa lor 2 situsuri catalitice: situsul P (donor),
pe care se va găsi complexul aminoacil 1–t1ARN şi situsul A (acceptor), pe
care se află complexul aminoacil 2–t2ARN. Între cei 2 AA alăturaţi, legătura
peptidică–NH–CO–se realizează între grupa carbonil a AA 1, de pe poziţia
donor a ribozomului (specific codonului 1 de pe ARN–m) şi grupa amino (–
NH2) a AA 2 de pe poziţia acceptor a ribozomului (specific codonului 2 de pe
ARN–m). Ca rezultat al formării legăturii peptidice între cei doi AA, molecula
de t1–ARN este eliberată din complexul AA 1–t1 ARN şi poate fi utilizată.
Prin deplasarea ribozomilor de-a lungul ARN–m (sau deplasarea
ARN–m pe suprafaţa ribozomilor), codonii de pe ARN–m trec succesiv prin
dreptul situsului A de pe ribozomi, imprimând natura complexului aminoacil–
ARN–t care urmează să fie fixat pe acest situs. Dipeptida, sub forma
complexului AA 1–AA 2–t2ARN, trece pe poziţia donor a ribozomului,
eliberând poziţia acceptor, corespunzător codonului 3 de pe ARN–m.
Elongaţia (creşterea lungimii lanţului polipeptidic) se realizează după
un mecanism similar cu cel implicat în cazul biosintezei dipeptidei.
Situsul P al ribozomului este ocupat de complexul dipeptidil–t2ARN,
iar situsul A, este vacant şi se așează la al treilea codon de pe ARN–m, 
complexul aminoacil 3–t3ARN. După formarea noii legături peptidice între
grupa carbonil legată de complexul dipeptidil–t2ARN şi grupa amino de la
71
complexul aminoacil 3–t3ARN, are loc deplasarea tripeptidei (complex AA1–
AA2–AA3–t3ARN) pe situsul donor (situs P) al ribozomului cu eliberarea
succesivă a situsului acceptor (situs A) al ribozomului, care se va așeza în
dreptul codonului 4 de pe ARN–m, complexul aminoacil–4–t4ARN.
Dacă proteina ce urmează a fi biosintetizată are 200 AA, bioetapa
finală implică transferul peptidei conţinând 199 AA spre AA final, legat în
complexul cu ARN–t, cu formarea complex proteină–ARN–t. Capătul N–
terminal al proteinei este biosintetizat primul, capătul C–terminal, ultimul.
Terminarea biosintezei lanţului polipeptidic al proteinei. Lungimea
lanţului polipeptidic este determinată genetic, prin transcrierea pe ARN–m a
unui codon stop (nu codează AA): UAG, UAA, AGA (nu există ARN–t cu
anticodoni corespunzători). Codonii „non–sens” sunt însă recunoscuţi de
proteine citoplasmatice specifice, numite factori de eliberare (protein release
factors), care desprind proteina de pe ARN–t. Lanţul polipeptidic este eliberat
de pe situsul P al ribozomului şi de pe ARN–t prin reacţie de hidroliză.
Ribozomul se detaşează de pe ARN–m şi este apt pentru etapă de
iniţiere. Lungimea lanţului proteic este specificată genetic, prin transcrierea
pe ARN–m a unui codon stop. Proteinele biosintetizate (holoproteide)
participă la biosinteza heteroproteidelor, enzimelor și au funcţii specifice. În
acelaşi timp se desfăşoară şi procesul invers, de biodegradare a proteinelor.
Biodegradarea proteinelor (holoproteidelor). Proteinele libere sau
rezultate din biodegradarea heteroproteidelor se scindează pe cale
enzimatică în AA componenţi. Enzimele proteolitice (proteinazele) sunt
alături de amilaze cele mai însemnate enzime hidrolitice (C–N hidrolaze).
Biodegradarea AA. AA  prin biosinteza sau prin biodegradarea
proteinelor pot fi utilizaţi în biosinteza proteinelor noi; biosinteza altor
compuşi cu azot; biosinteza de AA (transaminare, aminare reductivă) şi
biodegradare totală până la: NH3, CO2, H2O. Biodegradarea AA prin:
Biodegradarea AA prin dezaminare. Dezaminările sunt bioreacții
catalizate enzimatic, ce constau în eliminarea unor grupe amino (–NH2), sub
formă de amoniac (NH3) cu formarea unor compuşi ternari (C, N, O), ce pot fi
punct de plecare pentru alte biotransformări.
Dezaminarea oxidativă constă în eliberarea a 2 atomi de H, cu
formarea unui iminoacid instabil, ce în prezenţa H2O, hidrolizează cu formare
de NH3 şi cetoacid. Enzimele implicate din clasa oxidoreductazelor şi pot fi:
glutamatdehidrogenaza în prezenţa NAD+ sau NADP+, alanindehidrogenaza
în prezenţa FAD etc. Cetoacizii formați sunt biometabolizaţi (biodegradaţi) la
CO2 şi H2O, sau pot fi convertiți în monoglucide; ce vor parcurge în sens
invers ciclul EMP (glicoliza). AA care se pot converti în cetoacizi se numesc
AA cetogeni, iar cei care se pot converti în glucoză sunt AA glucoformatori.
Dezaminarea hidrolitică a AA conduce la obţinerea NH3 unui
hidroxiacid. Hidroxiacidul este convertit, în prezenţa dehidrogenazelor în
cetoacid, metabolizat prin ciclul Krebs sau poate fi reconvertit în AA.
Dezaminarea reductivă a AA conduce la obţinerea NH3 şi a acidului
saturat cu acelaşi număr de atomi de carbon. Acidul propionic, ca propionil–
coenzimei A este implicat în biosinteza acizilor graşi superiori cu număr
impar de atomi de C, pe calea malonil–coenzimei A.
Dezaminarea desaturantă (biocatalizată de liazele) are produs de
reacţie, pe lângă NH3, acid carboxilic nesaturat cu acelaşi număr de atomi de
72
C în moleculă. Decarboxilarea AA. Decarboxilarea AA o cale de
biodegradare biocatalizată de enzime specifice, aminoaciddecarboxilaze,
care au coenzima piridoxalfosfatul (vitamina B6). Pe lângă CO2, se formează
amine primare (amine biogene). Unele dintre aminele biogene rezultate au
activitate farmacologică, altele sunt componente ale coenzimelor sau
contribuie la biosinteza unor heterociclii cu azot care intră în structura unor
alcaloizi. Prin natura compuşilor rezultaţi, bioreacțiile de biodegradare a AA
reflectă corelaţiile dintre metabolismul proteic–glucidic–lipidic.
Metabolismul amoniacului. NH3 rezultat prin dezaminare ca şi cel
preluat de către vegetale din sol în decursul procesului de nutriţie, toxină;
nivele mari prezente în sânge împiedică funcţionarea creierului. NH3 nu este
transportat liber de-a lungul ţesuturilor ci este convertit în amide netoxice.
Căile de metabolizare a NH3 sunt: fixarea sub forma de amide

(acidului glutamic şi aspartic); participare la biosinteza AA, prin aminarea
reductivă a cetoacizilor; formarea de săruri de amoniu ale acizilor organici
(oxalic, citric, malonic, fumaric etc.) din metabolism.
Fixarea amoniacului sub forma de amide. Glutamina (unul din cei 20
de AA constituenţi ai proteinelor) este implicată în biosinteza multor altor
metaboliţi (utilizată ca sursă de azot).
Metabolizarea NH3 prin aminare reductivă (transaminare). Peste 30%
din NH3 rezultat în muşchi la biodegradarea proteinelor este trimis în ficat,
sub formă de alanină (sau glutamină). Alanina formează prin transaminare
acid piruvic, convertit la glucoză, trece apoi în sânge şi din nou în muşchi.
Secvenţa de bioreacţii este ciclul glucozo–alaninic. Bioreacţiile, în care
NH3 este utilizat la biosinteza amidelor sau a unor AA, sunt căi de corelaţie a
metabolismului protidic cu cel glucidic (ciclul acidului glutamic, aspartic).
Metabolizarea NH3 prin ciclul ureeogenetic (ciclul ornitinic/Krebs–Henseleit).
Vegetalele superioare, mamiferele, peştii, ciupercile şi bacteriile pot
converti amoniacul în uree, altă formă netoxică de păstrare şi de transport în
organism. Formarea ureei decurge printr-o convertire ciclică complexă,
denumită ciclul ureogenetic (ciclul ornitinic sau ciclul Krebs–Henseleit).
Ureea este produsă în ficat prin scindarea hidrolitică a argininei la
ornitină. Amoniacul de la catabolismul AA poate fi utilizat pentru a reface
arginina din ornitină, atomul de carbon provenind de la CO 2 din metabolismul
glucidic. La realizarea biosintezei ureei participă şi un alt AA, citrulina.
73
CO2 activat enzimatic cu enzima carbamilfosfatsintetaza şi cu aportul
energetic al ATP, reacţionează cu NH3 formând carbamilfosfatul care
reacţionează cu ornitina formând citrulina.
Citrulina cu acidul aspartic, în prezenţa argininsuccin–sintetaza, a ATP

şi ionilor Mg2+acidului argininsuccinic, este scindat de argininsuccinliaza în
arginină şi acid fumaric (acid aspartic, în ciclul Krebs).
Arginina este scindată de către hidrolaza arginaza în ornitină şi
izouree, izomerizează la uree, scindabilă sub acţiunea ureeazei în CO 2 şi
NH3, compuşi care pot iniţia biosinteza AA, glucidelor etc.
Ciclul ornitinic (ciclul Krebs–Henseleit) reprezintă o cale de
corelaţie a metabolismului proteic, prin AA ornitina, cu metabolismul glucidic.
Substanţele chimice care intră în aceste categorii de principii nutritive
sunt antrenate în funcţii precise şi utile organismului care le ingerează. Ciclul
lui Krebs reprezintă o cale oxidativă de convertire a substanţelor din
organism, în CO2 şi apă. Compuşii ciclului Krebs au un rol în biosinteza AA,
a BA, acizilor graşi, a porfirinelor etc. Prin ciclul Krebs se asigură
organismului energia şi substanţele necesare proceselor de sinteză.
Unele produc energie şi căldură, altele furnizează material de sinteză,
ajutând la creşterea sau la repararea ţesuturilor degradate, iar altele iau
parte direct sau indirect la reglarea proceselor biochimice şi fiziologice.
Semnificația provine din faptul că este o cale comună de degradare a
glucidelor şi a substanţelor intermediare provenite din degradarea lipidelor,
protidelor, pigmenţilor etc. Prin ciclul Krebs se eliberează energia necesară
proceselor fiziologice şi biochimice. Din glucide prin ciclul lui Krebs se
cetoacizi ce contribuie la biosinteza AA şi a altor substanţe. La nivelul
cetoacizilor formaţi se stabileşte relaţia metabolică între glucide şi protide.
74
Corelațiile biochimice se pot stabili şi între compuşii glucide, lipide,
protide şi enzime, hormoni, acizi nucleici etc. Abordarea complexă a
fenomenelor biochimice impune studiul transformărilor substanţelor şi a
aspectelor energetice ale proceselor, cu evidenţierea relațiilor biosintezei,
biodegradarea, consumatoare și generatoare de energie. O cale metabolică
este o serie de bioreacții ce au loc în celulă catalizate, de enzime.
MONOZAHARIDE (glucoză, etc.)
Hidraţi de carbon cu C3 Polizaharide de Alcooli, Dizaharide.

până la C7 structură Polizaharide de rezervă
Acizi nucleici Aminoacizi aromatici ENERGIE
Produşi intermediari
Compuşi cu C3 (glicerolaldehidă–PO4, dihidroxiacetonă–PO4)
de metabolism
Glicerol
Etanol, Acid lactic
Lipide
Piruvat
Aminoacizi
Calea malonil– Calea Produşi intermediari

Acizi Acetil
CoA/ calea mitocondrială/ de metabolism/
graşi CoA
citoplasmatică calea elongaţiei metaboliţi secundari
Produşi intermediari de
Produşi intermediari de metabolism /
metabolism/
metaboliţi secundari
metaboliţi secundari
Oxalacetat Citrat
Ciclul lui Krebs

al acizilor di şi tricarboxilici Acizi organici
Produşi intermediari de
metabolism/metaboliţi
secundari în care apar ca
produşi finali
apă, CO2 şi energie
Aminoacizi
ENERGIE
Acetil–CoA. La nivelul acestui compus se stabilesc interrelaţii
metabolice între glucide, acizi graşi, terpene, steroli, carotenoide, alcooli cu
catenă ramificată etc., în funcţie de sistemele enzimatice ce acţionează,
poate reprezenta punctul de plecare pentru biosinteza unor noi molecule.
Acidul piruvic („placă turnantă” a metabolismului) cu rol în stabilirea
relaţiilor dintre glucide şi protide, rezultă atât la degradarea glucidelor cât şi la
degradarea unor AA. Acidul piruvic (degradarea glucidelor prin fermentaţii
sub acţiunea microorganismelor) formează alcool etilic, acid lactic, propionic,
butiric, citric, acetonă, aldehidă glicerică, etc.
În ciclul Krebs din acid piruvic se formează acetil–CoA, acizii citric,
izocitric, oxalilacetic, glutaric, succinic, fumaric, acetilacetic, malic etc., iar
75
prin degradare anaerobă acid lactic şi numeroase substanţe care determină
gustul, aroma şi mirosul fructelor şi legumelor. În ciclul lui Krebs se formează
acetil–CoA care serveşte la biosinteza acizilor graşi.
La nivelul acetil–CoA se stabileşte interrelaţia metabolică între glucide
şi lipide. La nivelul ciclului lui Krebs se stabilesc interrelaţii metabolice între
principalii constituenţi ai materiei vii (glucide, lipide, protide), deci acest ciclu
nu este specific numai degradării aerobe a glucidelor.
Trebuie, acordată importanţă influenţei factorilor în care se dezvoltă
organismele, condiţiilor în care îşi procură materia primă (H2O, CO2, O2,
substanţe minerale etc.), cât şi energia necesară biotransformărilor, şi
influenţei factorilor de mediu (clima, diferite radiaţii etc.), asupra evoluţiei a
organismelor.

 Toate transformări au loc în mitocondrii. Care sunt organite complexe,
prezente în celulele tuturor organismelor aerobe (oxibionte). Conţin
enzime ce degradează substanţe organice până la CO2 şi apa şi pun în
libertate energieuzinele energetice ale celulei. Mitocondriile au o
compoziţie chimică strict specializată, capabilă de a cataliza bioreacțiile
etapei (fazei) oxigenice a procesului de respiraţie. Aceasta convertire are
loc în timpul respiraţiei, când energia formată din degradarea substanţelor
organice este utilizată pentru biosinteza unei molecule speciale (o
nucleozidă) denumită adenozin trifosfat (ATP), din adenozin difosfat
(ADP) şi fosfat anorganic (P), conform reacţiei: ADP+P+EATP.
 ATP a fost numit moneda energetică a celulei. În celulele vii orice reacţie
de oxidare formează „o pereche” de bioreacții interdependente,
cunoscută sub numele de reacţie de oxido–reducere. Cele două bioreacții
cuplate pot fi constituite astfel: XX+1electron; Y+1electronY oxidare
reducere (X=moleculă oxidată; Y=moleculă redusă). Moleculele organice
cu un număr mare de atomi de hidrogen (superior celui al atomilor de
oxigen) sunt surse eficiente de energie, pentru că tind să piardă electroni
şi ioni de hidrogen. Biomoleculele ale căror molecule conţin legături ce
dau prin hidroliză o cantitate însemnată din energia liberă se numesc
compuşi macroergici iar legăturile respective, legături macroergice.
Întrebări
1. Ce sunt metaboliţii secundari şi cum se formează ei?

2. La ce se referă metabolismul glucidelor şi care este rolul acestui
proces?
3. La ce se referă metabolismul lipidelor şi care este rolul acestui
proces?
4. La ce se referă metabolismul protidelor şi care este rolul acestui
proces?
5. Care este semnificația ciclului lui Krebs?
76
SUBSTANŢE NATURALE–PREAMBUL
Cuvinte cheie: metaboliţi secundari, compuşi secundari sau
intermediari de metabolism
Rezumat
Biochimia cercetează moleculele chimice însemnate din biologia
sistemelor vii, şi bioreacțiile chimice dintre acestea. Toate formele de viaţă,
care sunt cunoscute în prezent, au la bază substanţe comune, cu proprietăţi
biochimice similare. Nu s-a demonstrat practic că există o alternativă pentru
obţinerea produşilor bioreacțiilor de catabolizare şi anabolizare specifice
metabolismului biochimic. Iniţial, se credea că viaţa şi modul de viaţă nu se
supune legilor ştiinţei. Se consideră că numai fiinţele vii puteau produce
molecule de viaţă (cunoscute azi ca biomolecule). Vegetalele produc o
varietate de compuşi organici, alții decât componentele cunoscute ale
metabolismului principal. Metaboliţii principali sunt reprezentaţi de compuşii:
glucide, lipide, nucleotide şi peptide, sunt conţinuţi de către toate
organismele vii şi sunt esenţiale pentru procesele vieţii. Compuşii secundari
sunt derivaţi din clasele principale, dar nu sunt esenţiale pentru metabolism,
de aici numele lor de compuşi secundari sau intermediari de metabolism.
Compuşi secundari sau intermediari de metabolism sunt compuşi

organici, ce nu sunt direct implicaţi (în mod normal) în creşterea, dezvoltarea,
sau reproducerea unor organisme. Spre deosebire de metaboliţi primari,
lipsa metaboliţilor secundari nu duce imediat la moarte, ci, mai degrabă la
depreciere pe termen lung a organismului, la lipsa unor proprietăţi mai mult
de natură estetică, fără nici o schimbare semnificativă în metabolism.
Compuşii secundari sunt limitaţi la un set de specii dintr-un grup filogenetic.
Metaboliţi secundari (colaterali) ai vegetalelor–termen generic utilizat
pentru 30000 diferite substanţe care sunt exclusiv produse de vegetale.
Vegetalele pot forma metaboliţii secundari de protecţie contra
dăunătorilor, coloranţi, odorizanţi, sau atractanţi şi hormoni. Metaboliţi
secundari sunt adesea rezultaţi prin modificarea sintezei metaboliţilor primari,
sau „împrumută” substraturi ale metaboliţilor primari. Aceste substanţe NU
AR TREBUI să fie tratate ca substanţe colaterale, ci, mai degrabă ca
metaboliţii secundari ale substanţelor metabolice principale.
Metabolismul celular vegetal, constituit de numeroase bioreacţii, strict
coordonate, prin implicaţiile de natura fundamentală şi practică, este supus
unor studii variate care au drept scop clarificarea anumitor secvenţe de
bioreacții, a conexiunilor dintre diferitele căi metabolice, a modului de reglare,
a produşilor finali şi intermediari.
77
„Vegetalele verzi” sunt plante care produc oxigen şi a conferă produse
alimentare, printr-un proces numit fotosinteză; are loc în cloroplastele, care
au clorofilă în ele. Clorofila absoarbe lumina soarelui.
Folosind lumina soarelui, vegetale verzi combină dioxidul de carbon şi
apa pentru a produce zahăr şi oxigen. Vegetale utilizează zahărul pentru a
obţine amidon, grăsimi şi proteine. Oxigenul şi dioxidul de carbon intră şi iese
prin stomată. În toate plantele inclusiv algele verzi (clorofitele), fotosinteza,
are loc în două etape distincte, bioreacții în prezenţa luminii, care convertesc
energia luminii pentru a produce ATP şi NADPH şi bioreacții la întuneric, care
convertesc CO2 la carbohidraţi, folosind ATP şi NADPH.
Ambele au loc în cloroplastele. Bioreacții care au loc în prezenţa
luminii:
12H2O + 12NADP + 18ADP  6O2 + 12NADPH + 18ATP
Bioreacții care au loc în absenţa luminii:

6CO2 + 12NADPH + 18ATPC6H12O6 + 12NADP + 18ADP + 6H2O
Bioreacțiile ce au loc în prezenţa luminii (dependente) în membranele

cloroplastului şi generează ATP şi NADPH. Aceşti cofactori sunt utilizaţi
pentru reducerea emisiilor de CO2 la carbohidraţi, dar ATP şi NADPH pot fi
utilizaţi şi pentru alte procese metabolice. Compuşii se produc doar în
prezenţa luminii. Cele trei funcţii ale organismelor vegetale–fotosinteza,
respiraţia şi transpiraţia reglementează toate procesele de pe suprafaţa
globului. Deci, viaţa depinde de învelişul vegetal al planetei.
Procesele din vegetale au loc în ansamblu prin ciclul carbonului şi în
mod special prin intermediul fotosintezei, transpiraţie, şi a respiraţiei. Glucoza
este cea mai însemnată sursă de energie pentru majoritatea formelor de
viaţă. Polizaharidele sunt catobolizaţi în monomeri. Lactoza sau dizaharidele
ca zaharoza se rup în două componente monozaharide. În biochimie, o cale
metabolică reprezintă o serie de bioreacții chimice care au loc într-o celulă.
Aceste bioreacții sunt accelerate, catalizate, de enzime.
Minerale, vitaminele şi alţi cofactori sunt de cele mai multe ori
esenţiale, pentru o enzimă pentru a-şi îndeplini funcţiile. Căile metabolice
sunt variate şi complexe, în funcţie de tipul celulei şi a reţelei metabolice.
Căile sunt necesare unui organism de a păstra homeostazia sa.
Metabolizarea este un prin pas pentru modificarea moleculei iniţiale

pentru convertirea acesteia într-un produs. Rezultatul poate fi utilizat şi
încadrat în una dintre cele trei categorii: pot fi stocate de către celulă; pot fi
utilizate imediat, ca un produs metabolic; sau poate iniţia o altă cale
metabolică (pas generator). O moleculă numită substrat intră într-o cale
metabolică, în funcţie de nevoile celulei şi de disponibilitatea de substrat.
O creştere a concentraţiei de produşi anabolici şi de produşi finali de
catabolism, poate micşora viteza metabolică a căii respective.
78
Se utilizează termenii de metabolismul ne–secundar („normal”).
Metaboliţi secundari sunt produşi de microbi, vegetale, ciuperci şi animale.
Bioetapele metabolismului secundar sunt gestionate în funcţie de
anumite condiţii de mediu sau de etapele de dezvoltare.
Atunci când au crescut într-un mediu bogat în substanţe nutritive, cele
mai multe bacterii folosesc aproape exclusiv metabolismul de bază cu scopul
de a creşte şi a se reproduce. Când nutrienţii sunt epuizaţi, ciupercile încep
să producă o serie de metaboliţi secundar, pentru a supravieţui.
Metabolismul vegetalelor este un termen pentru substanţele care nu

sunt absolut necesare pentru supravieţuire a organismului ca antibiotice,
pigmenţi, droguri, hormoni etc. În organismele vii se întâlnesc numeroase
substanţe, numite secundare, grupate în diferite clase pe baza structurii
chimice şi a proprietăţilor similare. Spre deosebire de metaboliţii primari
(glucide, lipide, proteine, vitamine şi minerale nutrienţi) metaboliţii secundari
nu au caracteristici de nutrienţi pentru regnul animal. Aceste substanţe sunt
găsite în cantităţi mici, dar proprietăţile lor au efect directe (pozitive, negative)
asupra oamenilor. Metaboliţi secundari sunt diverşi și de ordinul miilor şi au
fost clasificaţi în mai multe clase majore. Fiecare plantă dintr-o familie, gen,
specie produce cel puţin un tip de compus caracteristic.
79
Unii compuşi pot fi folosiţi ca medicamentele, substanţe de agrement,
droguri etc. Apar în organism în procesele de formare sau de degradare a
substanţelor fundamentale (glucide, lipide, proteide), fiind produse
intermediare şi finale ale metabolismului. Rolul lor este important, în
calitatea alimentară şi gustativă a diferitelor produse, şi interesul tehnic,
industrial, agricol, farmaceutic etc. Vegetale produc metaboliţii secundari ca
un răspuns la condiţiile de mediu, în special în etapele de dezvoltare
(expunerea la radiaţii UV induce în biosinteză absorbţia unor compuşi).
Clasa Exemple de compuşi Exemple de surse Efecte şi utilizări
Compuşi care conţin azot
nicotină,
plante de coca, tutun, de interferă cu neurotransmisia,
Alcaloizi cocaină
ciocolată (cacao) blochează acţiunea unor enzime
teobromină
Compuşi care conţin azot şi sulf
Glucozinaţi sinigrina varză şi alte vegetale din aceeaşi clasă
Terpeni
interferă cu neurotransmisia,
Monoterpeni mentol linalol mentă şi multe alte plante blochează ioni de transport,
anestezic
parthenium şi alte plante
Sesquiterpeni partenolid dermatite de contact
din familia Asteraceae
Diterpeni gosipol bumbac blochează fosforilarea, toxic
Triterpeni,
stimulează musculatura inimii
glicozizi digitogenină Digitalis Lanata (fox glove)
modifică ionii de transport
cardiaci
Tetraterpeni caroten multe plante antioxidant, colorant portocaliu
copaci hevea (cauciuc), gumă de insecte; anvelope de
Politerpeni cauciuc
păpădie avion
Steroli spinasterol spanac interfera cu hormonii animalelor
Fenoli
acid cafeic, caracter oxidant, brunare în fructe
Acizi fenolici toate plantele
clorogenic şi vin
clasa
Cumarine morcovi, păstârnac blochează diviziunea celulară
umbeliferone
urusiol
Lignani otravă de iederă vărsături, dermatită alergică
podofilin
antocian, culoare din flori, frunze; inhibă
Flavonoide majoritatea plantelor
catechină enzimele, anti– şi pro–oxidanţi
galatanina,
stejar, cucută copaci, proteine, enzime, blochează
Taninuri taninuri
leguminoasele digestia, antioxidanţi
condensate
Lignina lignina toate plantele structură, fibră
Mii de metaboliţi colaterali din ciupercilor au fost descrişi. Substanţele
au ca proprietăţi comune: tendinţa să fie produse la sfârşitul fazei de
creştere; sunt produse din intermediarii metabolici comuni, dar prin etape
enzimatice speciale codificate genetic; nu sunt esenţiale pentru creştere sau
metabolism normal; aceste substanţe prezintă specificitate de plantă, organ,
familie de vegetale, dar formarea lor este influenţată de factorii abiotici.
Clasificarea principiilor active din plantele medicinale şi aromatice
după structura chimică: alcaloizii; glicozidele (glicozizi); saponinele; principiile
amare; taninurile; substanţele aromatice; uleiurile volatile (uleiurile esenţiale,
uleiurile eterice); mucilagiile vegetale; antisepticele vegetale; pigmenţii
vegetali; vitaminele; rezinele; pectinele; fitohormonii sau hormonii vegetali;
insulinele vegetale; şi antibioticele (fitoncide) şi insecticide vegetale.
Întrebarea de ce metaboliţii secundari sunt produşi atât de diferiţi
şi atât de mulţi, în special de când sunt codificaţi de casete de gene care se
80
pot pierde dacă nu oferă avantaje selective. Acizii organici sunt compuşi care
conţin în molecula lor gruparea funcţională carboxil (–COOH) legată de un
radical organic. Gama mare a acestor compuşi este lărgită de prezenţa unor
izomeri, ca de exemplu cei trei izomeri ai acidului clorogenic.
Acizii sunt unităţi structurale ale unor substanţe complexe: lipidele,
proteidele, uleiurile eterice, răşinile, alţii se leagă genetic de diferiţi compuşi
prezenţi în celula vegetală. Cei mai importanţi acizi organici sunt:
Denumirea Structura chimică Răspândirea
Acizii monocarboxilici saturaţi
Acid formic HCOOH struguri, zmeură
Acid acetic CH3COOH struguri
Acid benzoic C6H5COOH afine, tomate, prune
Acizi di– şi policarboxilici saturaţi
Acid oxalic HOOC–COOH spanac, salată, sfeclă, fasole verde, tomate, varză albă, gulii, castraveţi
Acid malonic HOOC–CH2–COOH fasole, mazăre, linte
Acid succinic HOOC–(CH2)2–COOH fasole şi mazăre verde, ardei, sparanghel, coacăze, struguri, fructe nematurate
Acizi nesaturaţi
Acid fumaric HOOC–CH=CH–COOH fasole şi mazăre verde, tomate, mere nematurate
Acid mezaconic HOOC–CH=C(CH3)–COOH varză
Acid cis–aconitic HOOC–CH2–C(COOH)=CH–COOH fructe
Acizi alcooli
Acid glicolic HOCH2–COOH sparanghel, morcovi, struguri, mere, pere nematurate
Acid lactic H3C–CH(OH)–COOH cartofi, tomate
Acid gliceric CH2OH–CHOH–COOH ardei, struguri
Acid mevalonic HOCH2–CH2–C(OH)(CH3)–CH2–COOH morcov
ardei, tomate, cartofi mazăre şi fasole verde, mere, pere,
Acid L–malic HOOC–CHOH–CH2–COOH
cireşe, vişine, prune, struguri, banane, portocale
Acid citramalic HOOC–C(OH)(CH3)–CH2–COOH citrice, coacăze, mere
Acid D tartric HOOC–CHOH–CHOH–COOH struguri, avocado, grapefruit, cireşe
lămâi, afine, tomate, cartofi, sparanghel, ardei,
Acid citric HOOC–CH2–C(OH)(COOH)–CH2–COOH
pere, căpşuni, fragi, mere, caise, prune
Acid izocitric HOOC–CH2–CH(COOH)–CH(OH)–COOH majoritatea legumelor şi fructelor
Acizi fenolici
Acid salicilic HOOC–C6H4–OH zmeură, căpşuni, fragi, cireşe, vişine
Acid shikimic C6H6(OH)3–COOH mere, pere, banane, gutui, căpşuni, coacăze
Acid cafeic (HO)2–C6H3–CH=CH–COOH cartofi, fasole şi mazăre verde
ardei, mere, pere, piersici, caise, afine, prune,
Acid chinic C6H7(OH)4–COOH
struguri, banane, coacăze, coaja portocalelor.
Acid clorogenic (HO)2–C6H3–CH=CH–COO–6H7(OH)3COOH cartofi, mere, piersici, pere, prune, cireşe
Acid m–galoil–galic (HO)3–C6H2–COO–C6H2(OH)2–COOH legume şi fructe nematurate
Acizi aldehidici şi cetonici
Acid glicoxilic CHO–COOH mere, pere, struguri, agrişe nematurate; în toate legumele şi fructele
Acid oxalilacetic HOOC–CO–CH2–COOH urme în fructe şi legume
Acid α–cetoglutaric HOOC–CO–(CH2)2–COOH morcovi, cartofi
Acizi proveniţi din glucide
Acid zaharic ananas, mere, pere, piersici, caise
Acid mucic pere, piersici, caise
Acid D–glucuronic prune, mere
Acid D– morcovi, cartofi, tomate, mere, pere, piersici,

galacturonic struguri, căpşuni
Acid D–gluconic mere
81
Ei se află răspândiţi în toate materialele vegetale, fiind dizolvaţi în
sucul celular şi combinaţi sub formă de săruri, esteri, glicozizi etc.
Răspândite în vegetale, aminele simple (primare, secundare, terţiare,
baze cuaternare de amoniu) sau aminele cu diferite grupări funcţionale
(alcoolice, fenolice, carboxilice etc.), se află în stare liberă sau intră în
compoziţia altor substanţe cu structură mai complexă. Cele mai cunoscute
amine din vegetale sunt: cadaverina care a fost identificată în cartofi;
tiramina este prezentă în mazărea verde şi în banane; etanolamina sau
colamina este răspândită în produsele horticole ca o componentă a
fosfatidelor; fitosfingozina este un aminoalcool care intră în compoziţia
fosfotidelor prezente în soia: oxi–tiramina sau dopamina a fost identificată
în banane, în concentraţie mare în epicarp (70 mg/100g) şi mică în
mezocarp (0,8 mg/100 g); acest compus formează un substrat pentru
polifenoloxidaza care determină brunificarea enzimatică a fructelor.
Derivaţii funcţionali ai acizilor organici, amidele (R–CONH 2) au o
mică răspândire în produsele horticole. Aceşti compuşi au importanţă în
chimioterapie. Cele mai răspândite amide din vegetale sunt: capsaicina a
fost identificată în ardei în cantităţi de 0,1–0,5%; acest compus imprimă ardeilor
gustul iute; creatinina este o amidă ciclică prezentă în cartofi.
Din grupa amidelor fac parte amidinele ce corespund formulei generale:
guanidina este amidina acidului carbamic; este prezentă în stare liberă în
soia şi intră în structura unor derivaţi, cum sunt arginina şi creatina;
agmatina a fost identificată în mazăre. În afara de rolul lor în formarea
proteinelor, anumiţi AA au în organism unele funcţiuni fiziologice specifice
sau sunt precursori ai unor compuşi cu rol în funcţionarea organismului.
 Produşii secundari de metabolism, sunt esenţiali pentru buna funcţionare
a organismului vegetal fie pe tot parcursul existenţei acestuia fie în
anumite stadii ale dezvoltării sale. Între metaboliţii secundari vegetali, o
semnificaţie au antocianii a căror acumulare se intensifică în cazul
stresului celular sau fiziologic provocat de factori de mediu abiotic (variaţii
de temperatură, lumină), de lipsa nutrienţilor din mediu sau de atacul unor
agenţi patogeni. Vegetalele produc o mare varietate de compuşi organici
care nu sunt direct implicaţi în procesele metabolice primare de creştere
şi dezvoltare.
 Cel mai mare grup de metaboliţi secundari cu rol în apărarea, sintetizat
de vegetale sunt terpenii, sunt intermediari de biosinteză; se formează
prin unirea unor unităţi cu cinci atomi de carbon–izopren.
 Metaboliţii secundari se formează ca o consecinţă a fenomenului de
selecţie naturală, cum numai vegetale se pot proteja, pentru a supravieţui.
Întrebări
1. Ce sunt metaboliţii secundari şi cum se formează ei?

2. Ce produşii intermediari şi finali de metabolism şi ce rol au?
3. Ce sunt fitoalexinele şi care este semnificația lor?
4. Ce sunt uleiuri esenţiale?
5. Ce sunt oleorezinele şi cum se pot obţine?
82
ALCALOIZI VEGETALI ŞI DERIVAŢII LOR
Cuvinte cheie: alcaloizi, atom de azot bazic, droguri, heterociclu
Rezumat
Alcaloizii sunt substanţe de origine vegetală, se întâlnesc numai în
vegetale. Din punct de vedere chimic sunt substanţe cu azot. Azotul care se
găseşte în molecula lor este de cele mai multe ori legat în heterociclu.
Au o reacţie mai mult sau mai puţin bazică, găsindu-se în plantă sub
formă de săruri ale acizilor vegetali obişnuiţi ca acidul citric, acidul malic,
acidul tartric şi acidul oxalic.
În câteva vegetale, alcaloizii sunt însă legaţi de acizi specifici. Se
întâlnesc acidul fumaric în fumăriţă (Fumaria officinalis), acidul acanitic în
omag (specii de Acanitum), acidul chelidonic în rostopască (Chelidonium
majus) şi în stirigoaie (Veratum album), acidul meconic în opium şi acidul
chinic în coaja de China. Sunt importanţi pentru că au o acţiune fiziologică
intensă, în doze mici sunt medicamente, iar în doze mari otrăvuri puternice.
Prezintă cea mai mare varietate de structuri şi cel mai mare număr de
reprezentanţi individuali ai produşilor naturali. Aceşti bioproduși naturali, de
origine vegetală, au ca singură caracteristică comună faptul că au un atom de
azot bazic, care, în majoritatea cazurilor se găseşte într-un heterociclu.
Unele substanţe în care atomul de azot este plasat într-o catenă
laterală sunt considerate alcaloizi, pentru că au proprietăţile chimice şi
fiziologice ale acestei clase de substanţe. Denumirea de alcaloid este istorică
(nu raţională), menţinându-se, fiind utilă din punct de vedere practic. Alcaloizii
au o răspândire restrânsă. La bacterii, alge, ciuperci, licheni şi muşchi
lipsesc, excepţie fac alcaloizii din ciuperca Claviceps purpurea. În
pteridofite şi gimnosperme apar rar în familiile Equisetaceae, Lycopodiaceae,
Ephedraceae, Taxaceae. Între monocotiledonate, familiile Liliaceae şi
Amaryllidaceae sunt bogate în alcaloizi. Sunt mai raspândiţi în dicotiledonate,
cele mai bogate familii sunt: Raminculaceae, Berberidaceae, Solanaceae,
Rubiaceae, Leguminosae, Asclepiadaceae, Apacynaceae, Logoniaceae etc.
Familiile Labiatae, Rosaceae şi Compositae, cele mai bogate în specii,
sunt practic lipsite de alcaloizi. Răspândirea alcaloizilor luaţi în parte, unii, mai
ales cei cu structură complexă, au fost găsiţi până acum numai în câte o
familie, un exemplu fiind stricnina care s-a izolat până acum numai din specii
din genul Strychnos. Alţi alcaloizi, cu structură mai simplă, se află în diferite
familii fără înrudire filogenetică. Nicotina, care, în afară de familia
Solanaceae a fost găsită în diverse specii de Sedum, Asclepios, Equisetum,
83
Lycopodium etc. Localizarea alcaloizilor în plantă variază: uneori sunt răspândii
în toate organele plantei, ca la Solanaceae, alteori sunt localizaţi în anumite
organe, în seminţe la Strychnos nux vomica, în fructe la Papaver
somniferum, în frunze la Erytroxilon coca, în tubere la Aconitum tauricum, în
rizomi şi rădăcini la Veratrum album, în scoarţă la Cinchona officinalis.
În mod obişnuit, alcaloizii se află în plantă grupaţi în substanţe cu
structură similară. Este rar cazul ca o plantă să conţină un singur alcaloid
(ricina din Ricinus communis). Din grupele de substanţe alcaloidice, în plantă
predomină un alcaloid denumit „alcaloid principal” şi este însoţit de alcaloizi
numiţi „alcaloizi secundari” de care diferă prin numărul sau poziţia
substituenţilor (OH sau CH3), numărul sau poziţia dublelor legături etc.
O asemenea familie de alcaloizi, au aceeaşi origine biogenetică.
Uneori se află în aceeaşi plantă, două sau mai multe tipuri de alcaloizi,
cu structuri diferite şi origine biogenetică diferită. Din cauza numeroşilor alcaloizi
colaterali, care însoţesc alcaloidul principal, numărul lor cunoscut până acum
este de peste 2000, cu toată răspândirea lor relativ restrânsă.
Alcaloizii nu sunt denumiţi în mod raţional după constituţia lor chimică,
fiindcă, înainte vreme şi chiar astăzi, constituţia lor chimică era stabilită mai
târziu, după ce erau izolaţi. Alcaloizii sunt denumiţi cu nume care se
formează astfel: după numele genului plantei (izolaţi prima dată): atropină,
hidrastină, papaverină, berberină; după particula ce indică specia:
belladonină, cocaină; după activitatea fiziologică: emetină, morfină; după
unele proprietăţi: higrină; după numele oamenilor de ştiinţă: peletierina
(Punica granatum) denumită de Tauret în omagiu lui Pelletier.
Numele alcaloizilor colaterali se formează, după numele, alcaloidului
principal la care se adaugă un prefix sau sufix, chinina, chinidină
hidrochinină. Alcaloizii izomeri se denumesc cu prefixe: pseudo–, izo–, neo–,
alo–, nor–. Alcaloizii sunt substanţe incolore, cu excepţia berberinei, care este
galbenă şi sărurile de sanquinarină ce sunt roşii. Mulţi alcaloizi sunt optic activi
şi se află în vegetale sub forma unuia din antipozi sau sub formă de racemat.
Structura chimică a alcaloizilor este diferită şi uneori complicată.
Conţin în structura lor unul sau mai mulţi atomi de azot, ce pot exista
ca amină primară, secundară, terţiară sau cuaternară. În structura alcaloizilor
se află aproape toţi heterocicli cu azot: pirol, pirolină, pirolidină,
pirolizidină, piridină, piperidină, chinolină, izochinolină, chinolizidină, indol,
acridină, pirimidină, imidazol, purină. Nucleele heterociclice pot fi
combinate între ele, formând structuri complicate. Se împart în două grupe:
Alcaloizi neheterociclici (atipici). Aceşti alcaloizi sunt numiţi uneori
protoalcaloizi. Cei mai importanţi reprezentanţi ai acestei grupe sunt:
Hordeina Muscalina Efedrina

Hordeina care se găseşte în embrionul de Hordeum vulgarae.
Muscalina care a fost izolată din cacteele din genul Anhalonium. Efedrina
care se întâlneşte, alături de alţi alcaloizi înrudiţi, în Ephedra vulgaris şi în
alte specii de efedra. Molecula de efedrină conţine doi atomi carbon asimetrici
cu structură neidentică. Există două perechi de enantiomeri, formând doi
84
racemi: DL–efedrina (eritro) şi DL–pseudoefedrina (treo). Alcaloidul din
Ephedra vulgaris, care are activitate fiziologică este D(–)efedrina.
În plante sunt în cantităţi mici, L(+) pseudoefedrina şi alţi 4 alcaloizi
înrudiţi, ce se deosebesc de efedrină prin numărul grupelor metil legate de
azot; 2 dintre ei, D (–) norefedrina şi L (+) norpseudoefedrina, nu sunt metilaţi la
azot; ceilalţi doi alcaloizi D (–) metilefedrina şi L (+) metilpseudoefedrina, au
câte o grupă metil la atomul de azot. Colchicina este alcaloidul din Colchicum
autumnale (brânduşa de toamnă), conţine 2 inele de 7 atomi, dintre care unul
tropolonic. Alcaloizi neheterociclici, cu atomul de azot într-o catenă laterală:
eritromicina, jurubina, pachisandrina.
Colchicina
Alcaloizi heterociclici (tipici). Compuşii se împart în 12 grupe

corespunzător structurilor de bază. Pirol şi pirolidină, alcaloizi sunt: Higrina
care este conţinută, alături de alţi alcaloizi, în Erythroxylon coca.
Pirol Pirolidina Higrina Stachigrina

Stachigrina a fost izolată din multe vegetale, între altele din Betonica
officinalis, din Iris germanica şi din Stachys tuberifera. Trigonelina sau N–
metilbetaina acidului nicotinic este răspândită în vegetale, în Pisum sativum,
Cannabis sativa, Trigonella foenum graecum şi în unele specii de cafea.
Piridină şi piperidină. Se află în diferite specii de vegetale.
Piridina Piperidina Coniina Arecolina

Coniina găsită în multe vegetale Conium maculatum, Aethusa
cynapium, Arum maculatum, Arisarum vulgarae şi în Caladium bulbosum.
Arecolina este un ulei bazic care a fost extras din fructele speciei
Areca catechu. Lobelina este alcaloidul principal din Lobelia inflata şi are
structura unei hidroxicetone derivând de la N–metilpiperidină.
Lobelina Peletierina Nicotina

Peletierina a fost izolată din scoarţa rădăcinii de Punica granatum şi
conţine o funcţiune aldehidică. Nicotina se găseşte în diferite specii, Nicotiana
tabacum şi Nicotiana rustica şi în câteva specii de Lycopodium, ca Lycopodium
clavatum, în cantităţi mici. Anabasina se găseşte în tutun în proporţie mică,
dar este alcaloidul principal din Anabasis aphylla.
85
Anabasina Piperina Ricinina
Piperina este unul dintre alcaloizii cu gust arzător din Piper negrum, o
liană care se agaţă de trunchiurile arborilor. Ricinina izolată din seminţele şi
din plantele tinere de Ricinus communis. Tropan. Din speciile solanaceelor,
convolvulaceelor, dioscoreaceelor şi eritroxilaceelor s-au izolat 25 alcaloizi,
ce au compoziţia unor esteri, derivaţi ai aminei terţiare biciclice tropan.
Tropan Hiosciamina Hioscina

Hiosciamina este esterul tropinei cu acidul tropic levogir şi este forma
în care alcaloidul apare în vegetale. Atropina este esterul tropinei cu acidul
tropic racemic, se găseşte în cantităţi mici în vegetale, se formează din
hiosciamină prin racemizare, în timpul de izolare.
Hioscina (scopolamină sau atroscină), chimic, hioscina este esterul
acidului tropic levogir cu scopina, se racemizează uşor. Cocaina este
alcaloidul din frunzele de Erythroxylon coca. Pseudopeletierina (N–metil
granatonina) este alcaloidul din scoarţa rădăcinii de Punica granatum.
Cocaina Pseudopeletierina
Chinolină. Coaja unor arbori aparţinând speciilor Cincona şi Remijia,

originari din regiunile Anzilor, conţin peste 20 de alcaloizi cu nucleu chinolinic.
Chinolina Chinina Chinidina

Chinina are în molecula ei două părţi: una chinolinică şi alta compusă
din sistem biciclic nearomatic. Chinidina este cunoscută numele conchinină.
Cinconina Cinconidina
Cinconina este substanţa de bază de la care derivă mulţi dintre alcaloizii

din coaja de chinină. Cinconidina este un izomer al cinconinei. Un alt alcaloid
reprezentativ din această grupă este cusparina.
Izochinolină. Tipuri de alcaloizi derivaţi simpli ai izochinolinei sau
sisteme ciclice, cum sunt cele ale alcaloizilor din grupa morfinei.
Izochinolina Papaverina
86
Papaverina se găseşte în Papaver somniferum, în proporţie mică; este
o substanţă optic inactivă.
Narcotina este unul dintre alcaloizii din Papaver somniferum; este levogir.
Narcotina Hidrastina
Berberina Coridalina
Hidrastina, alcaloidul din Hydrastis canadensis; această substanţă

este înrudită cu narcotina, îi lipseşte grupa CH3O din nucleul izochinolinic.
Morfina Heroina Codeina
Emetina Tebaina
Atropina Cocaina
Berberina descoperită în arbustul Berberis vulgaris şi alte vegetale;

berberina este o bază slabă, optic inactivă. Coridalina izolată din Corydalis
bulbosa şi alte specii de Corydalis; este un compus dextrogir cu structură
similară cu a berberinei, se deosebeşte prin prezenţa grupe CH3 la unul din
ciclurile saturate şi are patru grupe metoxil. Emetina se găseşte într-o plantă
căţărătoare sud–americană (substanţă levogiră).
87
Morfina a fost descoperită de Sertürner în anul 1817; este o amină
terţiară cu o grupă metil legată de atomul de azot; unul din cei trei atomi de
oxigen aparţine unei grupe OH fenolice, al doilea atom de oxigen este al unui
alcool secundar, iar cel de-al treilea este chimic neutru, aparţine unui eter;
molecula conţine şi o dublă legătură alifatică. Codeina, compus levogir, este
eterul monometilic al morfinei la grupa OH fenolică. Tebaina se găseşte în
opiu numai în cantităţi mici şi este tot levogiră. Norlupinan.
Alcaloizi de lupinee sunt în multe genuri din familia leguminoaselor,
Lupinus luteus, Laburnum vulgare, Spartium scoparium, dar au fost găsiţi şi în
plante din familiile chenopodiaceelor, berberdaceelor şi papeveraceelor.
Norlupian cis trans (±)Lupinină (±)Epilupinină

Stereochimic la aceşti compuşi atomul de azot din ciclul de bază
(norlupinanul sau chinolizidina) îşi schimbă configuraţia.
Au fost izolaţi aproximativ 50 de alcaloizi de lupinee, printre care cei
mai răspândiţi sunt: lupinina, citisina, sparteina şi laburnina.
Cistisina Sparteina
Lupinina este un compus levogir izolat în anul 1835, molecula conţine

doi atomi de carbon asimetrici, fiind posibili patru izomeri optic activi sau doi
racemici. Cistisina conţine doi atomi de azot, din care unul are funcţie de amină
secundară, cel de al doilea atom de azot este terţiar, iar oxigenul este inert,
substanţa are caracter aromatic. Sparteina se identifică atât într-o formă
dextrogiră cât şi într-o formă levogiră în natură.
Indol sau benzopirol. Un număr mare de alcaloizi conţin un nucleu
indolic, condensat cu alte inele, al doilea inel heterociclic azotat.
Indol Ergometrina Ergotamina

Ergometrina (ergobasină sau ergonovină) este o substanţă levogiră
care se găseşte în Secale cornutum, sclerotul uscat al unei ciuperci parazite
ce creşte pe diferite graminee, mai ales pe secară. Structura conţine (+)2–
amino–1–propanol legat ca amidă de acidul lisergic. În ergometrinină (+)2–
amino–1–propanolul este legat ca amidă de acidul izolisergic. Acidul lisergic
şi acidul izolisergic sunt stereoizomeri, diferă prin poziţia grupei carboxil aflată
de o parte sau de alta a inelului de care este legată. Ergotamina este un alt
alcaloid conţinut în Secala cornutum. Ergotoxina, alcaloizi din Secale
cornutanu, cuprind perechile de alcaloizi levogiri şi dextrogiri: ergocristină–
ergocristinină, ergocriptină–ergocriptinină şi ergocornină–ergocorninină.
88
În formulă, R reprezintă restul de acid lisergic, iar R1 şi R2 diferă pentru
cele 3 perechi de AA astfel:
ergocristina: R1=–CH3; R2=–CH2–C6H5;
ergocriptina: R1=–CH3; R2=–CH2–CH(CH3)2;

ergocornina: R1=–CH3; R2=–CH(CH3)2
Acizii α–cetonici nu sunt conţinuţi în moleculele alcaloizilor, fac parte,
împreună cu cei doi AA, dintr-o structură complexă.
Yohimbina Reserpina
Fisostigmina Stricnina
Fisostigmina (eserina) alcaloid din fructele de Physostigma
venenosum, conţine un nucleu indolic hidrogenat şi metilat, condensat cu un
nucleu pirolidinic N–metilat. Yohimbina, alcaloid din coaja arborelui
Pansinystalia yohimba (Corynanthe yohimbe). Alcaloizii ce însoţesc
alcaloidul principal în coaja de yohimbelia, sunt: izohimbina, aloyohimbina,
corinantidina (α–yohimbina), β, γ şi δ–yohimbina şi pseudoyohimbina.
Din arborele Pseudocinchona africane, au fost izolaţi corinantidină,
corinantina, corinanteina şi coinanteidina. Reserpina din specii de rauwolfia,
din Rauwolfia serpentina. Alcaloizi din ranwolfia: ajmalina, ajmalinina,
serpentina, deserpentina şi rescinamina. Alstonina din coaja speciilor de
alstonia, în Alstonia constricta, Alstonia scholaris şi Alstonia spectabilis.
Stricnina conţine 2 atomi de azot, în seminţele, frunzele de Strychnos nux
vomica. Brucina este o dimetoxistricnină, cu grupele –OCH3 în poziţiile 2 şi 3.
Imidazol şi glioxalină. Această grupă de alcaloizi are reprezentanţii:
Imidazol Pilocarpina Izopilocarpina

Cei mai importanţi reprezentanţi sunt: Pilocarpina şi izopilocarpina din frunzele
plantelor sud americane Pilocarpus jaborandi şi Pilocarpus microphyllus.
Purina–scheletul de bază al bazelor azotate adenină şi guanină din
acizii nucleici. Cafeina se găseşte în seminţele speciilor de cafea, şi în alte
plante tropicale (teină, guaranină sau metilteobromină). Teobrimina (teocină)
conţinută în seminţele plantei Theobroma cacao are gust amar. Teofilina se
găseşte, în frunzele Thea sinensis, derivate din aspartat, glicina şi glutamină.
89
Purina Cafeina Teobromina Teofilina
Steroide. Din solanacee, Solanum tuberosum, Solanum lycopersicum,
au fost izolate solanina se găseşte în plantele tinere de Solanum Toberosum.
Solanidina Conesina
Tomatidina Rubijervina
Tomatina izolată din frunzele de Solanum lycopersicum. Prin hidroliză,
glicozida formează 2 molecule de glucoză, galactoză, xiloză şi agliconul
tomatidina. Conesina izolat din coaja şi seminţele unui arbust, Holarrhena
antidysenterica şi din alte vegetale. Rubijervina obţinută din Veratrum album,
și funtumina, alcaminele şi glicozizii lor.
Terpenoide. Alcaloizi cu structură terpenică: aconitina (C34H47O11),
atisina (C22H33O2N) şi lictonina.
Aporfina
Aporfina, alcaloizii aporfinici reprezintă substanţe naturale, peste 100 compuşi.

Denumire alcaloid R1 R2 R3 R4 R5
Glaucina OCH3 OCH3 H OCH3 OCH3
Izotebaina OCH3 OH OCH3 H H
Izoboldina OCH3 OH H OCH3 OH
Corituberina OCH3 OH OH OCH3 H
Coridina OCH3 OH OCH3 OCH3 H
Boldina OH OCH3 H OCH3 OH
Laurotetanina OCH3 OCH3 H OCH3 OH
Altă structură a acestor acizi este:
Denumire alcaloid R R1 R2 R3 R4 R5
Bulbocapnina CH3 OH OCH3 H H H
Stefanina CH3 H H H OCH3 H
Xilopina H H H H OCH3 H
Ochoteina CH3 H H OCH3 OCH3 OCH3
90
Genalcaloizi alcaloizi naturali în care azotul trivalent devine
pentavalent prin fixarea unui atom de oxigen, sunt combinaţii aminooxidice,
care se pot găsi ca atare în unele vegetale. Din seminţele de Physostigma
venenosum a fost izolat geneserina, alături de eserină (fisostigmină).
S-au mai izolat şi genhiosciamina din Atropa belladonna, genmorfina din
Papaver somniferum şi genstricnina din seminţele de Strychnos nux vomica.
Alcaloid Planta sursă Utilizare
Antiaritmic care funcţionează prin inhibarea glucozei
Ajmalina Rauwolfia serpentina
prin absorbţia de mitocondrii ţesutului cardiac
Atropina,
Hyoscyamus niger antidot pentru nervii intoxicaţii cu gaz
(±)hiosciamina
Cafeina Coffea arabica stimulent pentru sistemul nervos central
Camptotheca
Camptotecina agent puternic împotriva cancerului
acuminata
anestezic local, puternic stimulant al sistemului nervos
Cocaina Erythroxylon coca
central, şi agent adrenergice; droguri puternic
Codeina Papaver somniferum analgezice şi antitusiv
Primul alcaloid sintetizat; extrem de toxic, provoacă
Conina Conium maculatum paralizie a terminaţiilor nervoase motorii, folosit în
homeopatie în doze mici
Emetina Uragoga ipecacuanha activ pe cale orală (vomitiv), amoebicid
drog puternic, narcotic analgezic, abuzul dă
Morfina P. somniferum
dependenţă
Foarte toxic, provoacă paralizie respiratorie, insecticid
Nicotina Nicotiana tabacum
horticole; abuzul dă dependenţă
stimulent periferic a sistemului parasimpatic, folosit
Pilocarpine Pilocarpus jaborandi
pentru tratarea glaucomului
Folosit în medicina tradiţională ca antimalaric, în
Quinina Cinchona officinalis tratarea tulpinilor Plasmodium falciparum care sunt
rezistente la alte antimalaricele
Eschscholzia Antibacterian, activitate antiplacă, folosit în pasta de
Sanguinarina
californica dinţi şi în apa de gură
narcotic puternic, utilizat ca un sedativ pentru răul de
Scopolamina H. niger
mişcare
Strychnos nux- otravă violentă, otravă pentru şobolanii, folosite în
Strichnina
vomica homeopatie
Chondrodendron relaxant muscular, nondepolarizant producător de
(+)Tubocurarina
tomentosm paralizie, folosit ca un adjuvant la anestezie
Antineoplazic, folosit pentru a trata boala Hodgkin şi
Vinblastina Catharanthus roseus
alte limfoame
Cercetările din domeniul alcaloizilor au inspirat un număr mare de
sinteze de compuşi, printre care se numără medicamente cu valoare
terapeutică mare. Vegetalele care biosintetizează alcaloizi, fac parte din
clasa dicotiledonate şi mai rar din monocotiledonate şi criptogame.
Au fost identificaţi în plante, peste 1000 de alcaloizi se apreciază că
numai 2% din speciile de plante cunoscute au fost cercetate în ceea ce
priveşte conţinutul lor în alcaloizi. Un alcaloid apare într-o singură plantă sau
în puţine specii aparţinând aceluiaşi gen botanic. Alcaloizi cu structură simplă
se pot găsi în vegetale din specii mult diferite. O plantă conţine rareori un
singur alcaloid, ea conţine mai mulţi alcaloizi cu structură similară, cum este
şi cazul frunzelor de coca, a tutunului sau a coajei de chinină.
 Pentru izolarea alcaloizilor se tratează planta mărunţită sau extractul ei
apos cu o bază (hidroxid alcalin sau amoniac) spre a pune în libertate
alcaloidul din sărurile sale. Apoi se extrage soluţia cu un dizolvant (eter,
91
cloroform). În cazul alcaloizilor volatili, cum este nicotina, se foloseşte şi
distilarea cu vapori de apă.
 Alcaloizii se pot extrage din diferitele droguri ale vegetalei cu apă (caz în
care se obţin sub formă de săruri, aşa cum se află în plantă) sau cu
solvenţi organici (eter, cloroform etc.) caz în care se obţin ca baze libere.
 Pentru a se obţine alcaloizi liberi, se alcalinizează drogul cu substanţe
bazice (NH3, NaOH, lapte de var, Na2CO3) care pun în libertate alcaloidul
din sărurile sale. La ambele extracţii, pe lângă alcaloizi trec în soluţie şi
alte substanţe ce sunt solubile în solvenţii respectivi: în apă se dizolvă
substanţele extractive neazotate, iar în solvenţii organici se dizolvă grăsimi,
răşini, pigmenţi etc. Pentru a obţine extracte de alcaloizi purificate, în
cazul extractului apos se alcalinizează cu o bază şi apoi alcaloidul liber se
extrage cu un solvent organic, iar în cazul extractului în solvent organic se
extrage alcaloidul prin epuizare cu acid diluat, soluţia de sare se
alcalinizează şi se extrage cu solvent organic.
 Alcaloizii vegetali, sunt baze organice ce au compoziţie complexă,
biosintetizate de vegetale; au o acţiune fiziologică energică, ele sunt mai
mult sau mai puţin toxice.
Întrebări
1. Cum pot fi clasificaţi alcaloizii din plante?

2. Care este singură caracteristică comună al alcaloizilor din plante?
3. Sub ce formă pot fi separaţi alcaloizii din plante?
4. Care este acţiune farmacologică a alcaloizilor din plante?
5. Care este rolul fiziologic al alcaloizilor în plante?
92
HORMONI ȘI SUBSTANŢE ANTIBIOTICE
Cuvinte cheie: hormoni vegetali, hormoni vegetali, reglare, stimulare,

fitoncide, antibioticele de origine microbiană, antibioticele vegetale
Rezumat
Dintre hormonii vegetali mai relevanți sunt poliamine, unele
oligozaharide, acidul jasmonic, brasinosteroidele, steroli, glucozida alcoolului
dehidroconiferilic, acidul salicilic şi derivaţii acestuia etc.
Antibioticele sunt substanţe cu acţiune bacteriostatică (împiedică
înmulţirea microorganismelor) sau bactericidă (distrug microorganismele).
Antibioticele pot fi substanţe de origine naturală, extrase din
organisme vii (ciuperci, licheni, animale, vegetale etc.), dar pot fi obţinute şi
prin sinteză chimică. Ele acţionează asupra anumitor microorganisme, mai
precis a bacteriilor, fără să atace celulele umane. În funcţie de concentraţia
lor şi de timpul în care intră în contact cu microbii, moleculele antibioticelor îi
distrug, le împiedică înmulţirea sau le limitează acţiunea. După originea lor
antibiotice sunt de origine microbiană şi antibiotice de origine vegetală.
Antibioticele vegetale sunt substanţe cu proprietăţi antibiotice
sintetizate de către vegetale. Fitoncidele prezintă acţiune antibiotică mult mai
redusă comparativ cu cea a antibioticelor de origine microbiană.
HORMONII reprezintă clasa compuşilor biosintetizaţi de celule, care în

doze foarte mici, exercită acţiuni de reglare şi stimulare a creşterii şi
dezvoltării organismelor vii. Îşi exercită acţiunea, în concentraţii de 10 –8M.
Menţinerea echilibrului în metabolism este asigurată prin acţiunea
sinergică a tuturor hormonilor. Hormonii acţionează de fapt asupra celulei şi
metabolismului ei. Moduri de influenţare a metabolismului: prin modificarea
permeabilităţii membranei celulare sau a membranei organitelor subcelulare;
prin acţiune directă asupra enzimelor, ducând la activarea sau inhibarea
acestora şi prin creşterea sintezei ARN–ului, aceasta influenţând biosinteza
proteinelor şi enzimelor. În funcţie de regnul în care se află, animal sau
vegetal, se clasifică în hormoni animali şi vegetali. Hormoni animali sunt
produşi de secreţia internă ai unui organ sau al unei glande şi sunt transportaţi
de sânge la ţesuturile ţintă specifice, unde în concentraţii mici îşi exercită
funcţia de reglare. Pot fi clasificaţi după structura lor chimică în hormoni
nesteroizi şi steroizi, ceea ce corespunde împărţirii cu sau fără azot.
Hormoni nesteroizi. Aceşti hormoni conţin azot în moleculă. Ei pot fi
derivaţi ai unor AA sau hormoni peptidici şi proteici. Hormoni tiroidieni. Din
punct de vedere chimic, glanda tiroidă se caracterizează printr-un conţinut
93
ridicat de iod: 2 mg iod la 1 kg de glandă uscată. Rol de hormoni tiroidieni îl
au nişte derivaţi tetra– şi tri–ioduraţi ai tironinei.
Tiroxina, care este unul din cei mai cunoscuţi hormoni, a fost izolată
prin hidroliza alcalină a ţesutului integral al glandei. Tireotropina se
formează în celulele bazofile din lobul anterior al hipofizei (adenohipofiza).
Hormon paratiroidian produs de paratiroide, denumit parathormon.
Hormoni medulosuprarenali. Adrenalina, noradrenalina şi
izopropilnoradrenalina se formează în glanda medulosuprarenală şi în
sistemul simpatic. Adrenalina acţionează asupra organismului îngustând
vasele sanguine şi producând prin aceasta o mărire a tensiunii arteriale,
lărgind pupila, accelerând bătăile inimii şi inhibând mişcările stomacului şi ale
intestinului. Simpatina, adică amestecul de adrenalină cu noradrenalină şi
poate şi cu alte substanţe similare, excită nervii sistemului nervos simpatic.
Glucogonul se formează în celulele  ale pancreasului, secreţia
celulelor  este inhibată de ionii de calciu şi insulină.
acid –hidroxi butiric acid acetilacetic acetonă

Vagotonina, hormonul a fost izolat din celulele  ale pancreasului.
Hormonul de creştere numit şi hormonul somatotrop este produs de
celulele eozinofile din lobul anterior al hipofizei. Tireocalcitonina. Acest
hormon se formează în paratiroidă. Hormonul extras din glanda tiroidă a
porcului este un polipeptid format din 32 AA şi are masa moleculară de 3600
daltoni. Hormonul melanofor sau intermedin este secretat în hipofiza
intermediară. Acest hormon determină pigmentarea pielii. Lipsa lui duce la
albinism. Acest pigment din pielea şi părul animalelor este melanina. Hormon
adrenocorticotrop. Acest hormon se formează în celulele bazofile ale lobului
anterior al hipofizei. În cantitate mică se mai formează în lobul posterior al
hipofizei şi în placentă. Hormoni gonadotropi, formarea este controlată de
lobul anterior al glandei hipofize. Sunt mai mulţi hormoni gonadotropi:
hormonul foliculo–stimulator, hormonul luteinizant şi hormonul luteotrop.
Relaxina este o polipeptidă, produsă în ovare, placentă şi uter în timpul
gravidităţii, sub acţiunea stimulatoare a progesteronei. Prostaglandinele au fot
izolate din spermă. Acidul arahidonic, provine din acidul linoleic–acid gras
esenţial. Melatonina a fost izolată din epifiză, este un derivat al serotodinei.
Oxitocina şi vasopresina. Extractul obţinut din lobul posterior al glandei
hipofize conţine două substanţe active: oxitocina şi vasopresina, sunt peptide
ciclice care conţin în molecula lor nouă AA. Serotonina la mamifere se
găseşte în concentraţie relativ mare în sistemul nervos central, splină,
plămâni, celulele argentafine (deschise la culoare) din tractul intestinal.
În sânge, serotonina se găseşte numai în mastocite şi trombocite.
Histamina se găseşte în urzici, în veninul albinelor şi în glandele salivare
ale insectelor care înţeapă. Eritropoetina I–o enzimă produsă în anaciditate de
rinichi, enzima eliberează din plasmă un hormon activ numit eritropoetina II.
Eritropoetina II, glicoproteină care conţine acid sialic.
Plasmokininele–oligopeptide cu moleculă mică, extrase din plasma
sanguină. Angiotensine. Renina este o enzimă proteolititcă. Gastrina.
Gastrina I şi II sunt 2 hormoni care se formează în regiunea pilorică a
94
mucoasei stomacale. Secretina este o pentadecapeptidă secretată de
mucoasa stomacală.
Enterogastrona este o polipeptidă dializabilă şi termostabilă. Pancreozimina
este o polipeptidă termolabilă secretată de mucoasa intestinală.
Hormoni steroizi au ca bază scheletul steranic (colesterol), sunt
corticosuprarenali şi hormonii sexuali masculini şi feminini. Hormoni
corticosteroizi. Glanda corticosuprarenală secretă un amestec de hormoni
steroizi. Îndepărtarea duce la moarte: cortizolul, corticosterona, aldosterona.
Hormoni sexuali produşi de glandele sexuale (gonade) şi deversaţi în

concentraţii mici în sânge, induc apariţia caractere sexuale secundare.
Prin hormoni vegetali sau fitohormoni (denumiţi şi factori de
creştere) se înţelege un grup de substanţe biosintetizate de celulele
plantelor şi care, în doze foarte mici, exercită acţiuni de reglare şi stimulare a
creşterii, dezvoltării şi înfloririi organismelor vegetale.
Acid indol–3–
Acid salicilic
acetic (auxina)
Acid
Kinetina
giberelinic
Acid Citocinina
jasmonic (zeatina)
Bazându-se pe rezultatele celor mai recente cercetări, Moore

distinge următoarele grupe de fitohormoni: auxine, citokinine, gibereline, acizi
abscisici, etilena şi fitocromul. Hormonii din vegetale, incluzând majoritatea
fitoestrogenilor, nu pot fi folosiţi direct de organismul uman.
Sunt numiţi hormoni vegetali sau regulatori de creştere, sunt naturali,
se află în toate vegetalele. Pe baza lor se obţin preparate care grăbesc
formarea de rădăcini (Radistim) sau grăbesc creşterea vârfurilor lăstarilor.
Clasificați în trei grupe: auxine, gibereline şi citokinine, sau trei grupe
principale de fitoestrogeni: izoflavonele sau flavonoidele; coumestanii, cu
structuri chimice apropiate izoflavonelor şi lignanii: auxina; citocinina; etilen;
acid abszisinc; acid giberelinc; brasinosteroid; acid jasmonic; acid salicilic.
Hormonii vegetali sunt compuşi naturali care afectează diferite
procese fiziologice ale vegetalelor, la concentraţii mult sub cele la care
nutrienţii şi unele vitamine ar afecta aceste procese. Conform acestei definiţii,
alături de fitohormonii uzuali (auxine, citochinine, gibereline, acid abscisic şi
etilena), substanţe recent descoperite sunt clasate ca fitohormoni sau
95
regulatori de creştere (xiloglucanii). Hemiceluloza indusă de auxine, agenţi
patogeni, ciumă şi răni mecanice. Stimulează alungirea celulelor şi creşterea.
Stimulează creşterea şi alungirea celulelor. Stimulează răspunsurile
de apărare, stimulează morfogeneza (în cultură).
SUBSTANȚE ANTIBIOTICE
Antibioticele vegetale sunt compuşi naturali rezultaţi din activitatea
metabolică celulară, cu acţiune antimicrobiană specifică şi efecte toxice
selective. Efectele induse de antibiotice asupra microorganismelor sunt de
tip bacteriostatic (împiedică înmulţirea microorganismelor şi inhibă dezvoltarea
acestora) sau bactericid (distrug microorganismele). Antibioticele se folosesc
în medicina umană şi veterinară, reuşind să intervină în terapia bolilor
infecţioase, cele cu etiologie bacteriană şi fungică. Un domeniu mai restrâns de
aplicare al antibioticelor îl constituie terapia antivirală, antitumorală şi
antiparazitară. Antibioticele se utilizează atât în scop curativ (combaterea
infecţiilor instalate), cât şi profilactic (prevenirea instalării unor infecţii).
Mecanismele prin care acţionează antibioticele sunt variate, de la
inhibarea sintezei peretelui celular al microorganismelor, la perturbarea
permeabilităţii membranei citoplasmatice, la inhibarea sintezei proteice, care în
final, duc la blocarea multiplicării şi chiar la distrugerea celulei microbiene.
Manifestarea unuia sau altuia dintre aceste efecte depinde de
concentraţia, modul de acţiune a acestuia şi stadiul de dezvoltare a bacteriei.
Faţă de antibiotice bacteriile prezintă mecanisme biochimice de
rezistenţă naturală sau dobândită. Mecanismele constau în scăderea
permeabilităţii peretelui celular al bacteriei pentru antibiotice şi biosinteza în
exces a unor enzime modificate care limitează au chiar inhibă, uneori până la
anulare, acţiunea antibioticului. Structural antibioticele includ cele mai diverse
grupe de compuşi chimici. Există antibiotice cu structuri chimice diferite, care
pot fi active în raport cu agenţi patogeni similari. În acest context, se poate
vorbi de antibiotice cu spectru larg şi cu spectru limitat de activitate.
Spectru de activitate a antibioticelor exprimă gama germenilor asupra
cărora acţionează şi este caracteristic fiecărei substanţe.
Antibioticele vegetale–fitoncide, sunt substanţe cu proprietăţi
antibiotice biosintetizate în vegetale. Fitoncidele au proprietăţi antibiotice
(bacteriostatice/ bactericide) mai reduse comparativ cu cea a antibioticelor
de origine microbiană. Unele fitoncide au proprietăţi insecticide faţă de
insecte, viermi şi chiar raticide faţă de rozătoare. Sunt peste cincizeci de
fitoncide extrase din vegetale: alicina, aliina, dihidroalliina, acidul benzoic,
acidul p–hidroxibenzoic, acidul vanilic, acidul cafeic, acidul ferulic etc.
dialil disulfid alicina aliină

Alicina şi aliina sunt antibiotice volatile extrase din usturoi (Allium satiuum),
cu acţiune distructivă asupra bacilului difteric, holerei, stafilococilor etc.
96
Dihidroalliina este un antibiotic extras din ceapă. Acidul benzoic, p–
hidroxibenzoic, vanilic, cafeic, ferulic etc., se află în vegetale superioare, în
morcovi (Daucus carota). Au acţiune bacteriostatică, bactericidă şi
antihormonală, împiedică biosinteza giberelinelor.
acid acid p– acid

benzoic hidroxibenzoic vanilic
acid cafeic acid ferulic
Acidul usnic extras din licheni (Centraria islandica şi Usnea barbota)

are acţiune antibiotică faţă de bacilul tuberculozei. Alil–senevolul obţinut din
seminţele şi plantele de muştar, hrean, ridichi etc., tomatina din frunzele de
tomate (are acţiune antibacteriană şi antimicotică, dar este toxică pentru om),
β–fenetilizocianatul prezent în rădăcinile de hrean şi gulie, precum şi în
seminţele de muştar, sinigrina, izolată din muştarul negru sinalbina decelată
în muştarul alb. Antibioticele au acţiune bacteriostatică (împiedică înmulţirea
microorganismelor) sau bactericidă (distrug microorganismele). După
originea lor sunt antibiotice de origine microbiană şi de origine vegetală.
Antibioticele de origine microbiană. Sunt substanţe sintetizate de către
anumite microorganisme şi mucegaiuri. Ele sunt substanţe folosite ca
medicamente în cazul unor boli provocate de microorganisme patogene la
om, animale sau vegetale. Ca reprezentanţi ai antibioticelor putem menţiona:
penicilina, streptomicina, cloromicetina, tetraciclina etc.
Antibioticele vegetale (fitoncide). Fitoncidele prezintă acţiune
antibiotică mult mai redusă comparativ cu cea a antibioticelor de origine
microbiană. Unii alcaloizi şi taninurile prezintă proprietăţi fitoncide. Unii
alcaloizi şi taninurile prezintă, proprietăţi fitoncide. Unele fitoncide prezintă şi
proprietăţi insecticide faţă de numeroase insecte, viermi, rozătoare etc. se
cunosc peste 50 fitoncide extrase din diferite vegetale, dintre care cele mai
însemnate sunt: allicina, dihidroallina, acidul benzoic, alil–senevolul etc.
Plantele medicinale, florile rădăcinile şi tuberculii unor vegetale
(leguminoase, orhidee) sunt sursă de antibiotice vegetale. Antibioticele pot fi
substanţe de origine naturală, extrase din organisme vii (ciuperci, licheni,
animale, vegetale etc.), dar pot fi obţinute şi prin sinteză chimică.
Acţionează asupra microorganismelor, mai precis a bacteriilor, fără să
atace celulele umane. În funcţie de concentraţia şi de timpul în care intră în
contact cu microbii, moleculele antibioticelor îi distrug, le împiedică înmulţirea
sau le limitează acţiunea. „General” denotă activitate împotriva diferitor tipuri
de microorganisme (bacterii, ciuperci, protozoare), şi „bacterii” denotă
activitate împotriva gram–pozitive şi Gram negative. Au activitatea asupra
unor agenţi infecţioşi, dar în concentraţii care nu sunt toxice pentru organism.
Acţiunea lor depinde de activitatea biologică a bacteriilor cărora le
modifică metabolismul, oprindu-le dezvoltarea sau chiar distrugându-le.
Antibioticele au dezavantajul că produc rezistenţa germenilor. Uleiurile
volatile sunt considerate antibiotice naturale, la aceste uleiuri nu se poate
dezvolta rezistenţa şi pot fi folosite şi la tratarea bolilor ginecologice. Prin
aplicarea pe piele a uleiurilor se pot vindec: Chlamydia, candidozelor şi
97
altele. Mai bune sunt cele antibacteriene, antiseptice şi antivirale, uleiurile de
busuioc, cimbru, lămâie, mentă etc. Aplicarea nediluată pe zona afectată
este dureroasă, se pot dilua în alte uleiuri, se pot folosi în combinaţi cu uleiuri
volatile calmante ca lavanda. Antibioticele naturale sunt tincturi (brusture,
dracila, echinaceea roşie, strugurii–ursului, vulturica), uleiuri esenţiale
(arborele de camfor, arborele de ceai, busuiocul, cimbrul, cimbrişorul,
eucaliptul, lavanda, niaouli, oregano, palmarosa), creme şi loţiuni.

 Sunt substanţe care se formează în corpul plantelor şi sunt necesare
pentru creşterea şi dezvoltarea acestora. Se mai numesc substanţe de
creştere, hormoni de creştere sau fitohormoni. Prin biosinteza chimică se
pot obţine substanţe cu acţiune similară numite fitoreglatori de creştere.
 Există şi substanţe retardante şi inhibitori de creştere care inhibă sau
întârzie creşterea plantelor. Hormonii vegetali şi fitoreglatorii de creştere
au o mare importanţă, determinând creşterea producţiei agricole.
 Auxinele provin din triptofan–AA esenţial cu rol în creşterea rădăcinilor,
florilor şi efect de mărire a plasticităţii peretelui celular.
 Giberelinele sunt diterpenoide cu structură izoprenică cu rol în creşterea
vitezei de germinare şi în întreruperea perioadei vegetative a seminţelor,
declanşând formarea plăntuţei.
 Citokinele au structură adeninică, existând şi în regnul animal, stimulează
diviziunea celulară, determină dezvoltarea mugurilor şi creşterea
frunzelor, permite germinarea seminţelor la întuneric.
 Acid abscisic (dormina) este un inhibitor de creştere care determină
capacitatea de rezistenţă a mugurelui iarna, accelerează desprinderea
frunzelor şi fructelor şi se acumulează în stări de stres, conferind
rezistenţă vegetalei. Antibioticele de origine microbiană sunt substanţe
sintetizate de către anumite microorganisme şi mucegaiuri. Ele sunt
substanţe folosite ca medicamente în cazul unor boli provocate de
microorganisme patogene la om, animale sau vegetale. Ca reprezentanţi
ai antibioticelor putem menţiona: penicilina, streptomicina, cloromicetina,
tetraciclina etc. Unele fitoncide prezintă şi proprietăţi insecticide faţă de
numeroase insecte, viermi, rozătoare etc.
Întrebări
1. Care este rolul hormonilor?

2. De ce sunt importanţi hormonii pentru creşterea plantelor?
3. Cum influenţează hormoni metabolismul?
4. Care sunt hormoni vegetali?
5. Care este diferenţa dintre hormoni vegetali şi animali?
6. Cum pot fi definite antibioticele?
7. Care este mecanismul de acţiune al antibioticelor?
8. Ce sunt fitoncidele şi ce proprietăţi au?
9. Care sunt cele mai cunoscute antibiotice vegetale?
10. La ce se referă spectrul de activitate al compuşilor?
98
COLORANŢII NATURALI
Cuvinte cheie: coloranţii polienici, chinonici, fenolici, indigoizi, betainici şi
chelatici macrociclici
Rezumat
Coloranţii sunt substanţe organice naturale colorate, care absorb
lumina în domeniul vizibil şi au proprietatea de a colora corpurile pe care sunt
aplicate (fibre textile, piele, hârtie etc.). Rezistă în timp la lumină, spălare,
frecare. Culoarea substanţelor se datorează prezentei în molecula a unor
grupe de atomi, numite grupe cromofore sau cromofori, care absorb selective
diferite radiaţii ale luminii, fiecărui cromofor corespunzându-i una sau mai
multe benzi de absorbţie în spectrul vizibil.
Coloranţii naturali sunt substanţe organice aparţinând unor categorii
structurale diferite, dar având trăsătura comună de a fi colorate şi de a avea,
în majoritatea cazurilor, proprietăţi tinctoriale. Sunt întâlniţi, în vegetale,
conferind ţesuturilor vegetale (flori, frunze, fructe etc.) aroma, gustul şi
culoarea, dar şi în ţesuturile animale (muşchi, sânge, tegumente, penaj etc.).
Coloranţii naturali conţin în moleculă grupe de atomi caracteristice,

numite grupe cromofore.
Grupele cromofore sunt: nitrozo (–N=O), nitro (–NO2), diazo (–N=N–),
tionică (=C=S), precum şi grupe cu duble legături de tipul (–CH=CH–),
prezente în diverşi compuşi. Pentru a deveni colorant al mediului, substanţa
trebuie să conţină şi grupe auxocrome care măresc intensitatea coloraţiei.
Grupele auxocrome: hidroxilul fenolic (–OH), amino (–NH2), amino
monosubstituită (–NHR), aminodisubstituită (–NR2), carboxil (–COOH),
sulfonică (–SO3H) etc. Clasificarea coloranţilor naturali se face pe baza
structurii lor chimice, foarte variate. Unele clase de coloranţi sunt specifice
unor regnuri sau chiar organe, alte clase, au o răspândire mare.
Acest fapt indică anumite structuri chimice ale coloranţilor asociate
structurilor vii în care îndeplinesc roluri însemnate.
Se disting tipurile de coloranţi (compuşi): binari (C, H) coloranţii
polienici (carotenoidici şi azulenici); ternari (C, H, O) coloranţii chinonici şi
fenolici şi antocianici şi flavonici; cuaternari (C, H, O, N), coloranţii indigoizi şi
betainici, pterinici şi melaninici, şi ficobilinici; cviternari (C, H, O, N şi un
metal), coloranţii chelatici macrociclici de tip porfirinic.
Coloranţi polienici. Dintre aceşti coloranţi, cei mai răspândiţi sunt
compuşii carotenoidici. Reprezintă cel mai simplu tip de coloranţi, fiind în
mod fundamental, hidrocarburi nesaturate care conţin, în cea mai mare parte
a structurii lor, legături simple şi duble, care alternează. Cu o anumită
99
periodicitate, aceste sisteme polienice îşi fragmentează conjugarea prin
intervenţia unor grupări metil (alchilul cel mai respingător de electroni).
Coloranţii carotenoidici se află, în vegetale, dar şi în animale. În timp
ce –, –,  şi –carotenii sunt compuşi tipic vegetali, astacina este un
carotenoid ce se găseşte în crusta racului, purpura retineană, esenţială
pentru mecanismul vederii, este formată dintr-o combinaţie a unei proteine
cu un compus carotenoidic oxigenat (retinalul, o aldehidă caratenoidică).
Coloranţii carotenoidici au un rol fiziologic însemnat în fotosinteză prin
absorbţia energiei luminoase şi prin apărarea de autodistrugere a clorofilei şi a
altor substanţe biologice active: citocromii, peroxidazele, catalazele, pigmenţii
flavonici, vitaminele E, K, B12 etc. Pot fixa oxigenul, formând compuşi
oxigenaţi puţin stabili, coloranţii carotenoidici intervin în procesele de
oxidoreducere. Pot forma metaboliţi, intermediari care să stimuleze sau să
inhibe dezvoltarea vegetalelor. Au acţiune în fototoxii, fototropisme,
reproducere. Pentru om şi animale, aceşti coloranţi îndeplinesc rolul de
provitamine A1. Caroteonidele au aplicații în industria farmaceutică,
cosmetică, alimentară (oxidanţi şi coloranţi naturali), zootehnie (furajarea
animalelor) etc. În categoria hidrocarburilor polienice intră şi azulenele
colorate în nuanţe de albastru şi violet, formate dintr-un sistem biciclic
izonaftalinic. Coloranţi cu structură izoprenică, sunt în vegetale şi au efecte
antiseptice. Din acest motiv se extrag şi se folosesc în primul rând în acest
scop, proprietăţile tinctoriale fiind complet ignorate în practică, cu toate că
sunt foarte pronunţate. Dintre sistemele azulenice pot fi menţionate
guajazulena, vetivazulena, zierazulena şi chamazulena.
Coloranţi chinonici. Coloranţii de tip chinonic sunt foarte răspândiţi
în microorganisme, fiind prezenţi la unele animale. Ei conţin în moleculă un
nucleu benzochinonic, naftochinonic, antrochinonic, fenantrochinonic sau
chiar tetrachinonic cu proprietăţi cromofere. Prin grefarea unor grupări
hidroxilice (–OH), metoxclice (–OCH3) etc. pe aceşti compuşi se formează
diverşi coloranţi chinonici. Compuşii din grupa coloranţilor chinonici conferă
mediului diferite culori, de la galben şi portocaliu până la roşu.
Prezenţa grupărilor cetonice în poziţiile orto–conferă culoarea roşie, în
timp ce prezenţa grupărilor cetonice în poziţia para–conferă culoarea
galbenă, iar amestecul formează coloranţii portocalii. Culoarea dată de aceşti
compuşi este determinată de structura chinonică. Prin reducere, compuşii
trec reversibil în hidrochinone. Bioreacția explică evoluţia biologică, astfel
în vegetalele tinere sunt compuşi cu structură de hidrochinone, iar pe
măsura creşterii şi maturizării vegetalelor, în urma unor procese de oxidare se
formează chinonele, care conferă culoare florilor, frunzelor, fructelor etc.
Prin faptul că se pot reduce reversibil în hidrochinonele
corespunzătoare, coloranţii chinonici au un rol în bioreacţiile de
oxidoreducere, îndeplinind rolul de transportatori de hidrogen neenzimatici.
Coloranţii benzochinonici se află, sub formă de glicozide în plantele
medicinale, ciuperci şi bacterii. Ubichinona (coenzima Q), are o răspândire
universală în organismele vii şi 2,6–dimetoxibenzochinona, un colorant al
florilor. Din această grupă de coloranţi, pentru funcţiile şi efectele lor, fac parte
compuşii fumigatina produsă de Aspergillus fumigatus (antibiotic foarte toxic
pentru bacterii, animalele superioare şi om) şi embelina izolată din fructele
plantei Ribes embelia (toxică pentru viermii intestinali, folosită ca
100
antihelmintic). Interesante pentru structura lor trifenilică sunt muscarufina
produsă de buretele pestriţ Amanita muscaria şi atrometina produsă de un alt
burete, Paxillus atromentsus. Se remarcă pentru efectele fiziologice,
interacţiuni intramoleculare (chelatizări) posibile la aceste structuri.
Coloranţii naftochinonici se întâlnesc în vegetalele superioare.
Mai cunoscuţi sunt: juglona izolată din coaja nucilor verzi (Juglans regia)
şi vitaminele K, care conţin un nucleu naftochinonic. Din ouăle ariciului de mare
(Arbacia pustulosa) a fost izolat colorantul roşu numit echinocrom, ce are
funcţie de exohormon, determinând atracţia spermatozoizilor la concentraţii
foarte mici (0,12 ppm). Coloranţii antrachinonici au fost decelaţi în ciuperci şi în
plantele superioare sub formă de combinaţii glicozidice, alizarina izolată din
Rubia tinctoria, purpurina şi chinalizarina, substanţe cristaline, colorate în roşu
şi portocaliu. Datorită structurii chimice, coloranţii antrochinonici pot participa
la sistemele redox din plantă.
Coloranţii fenantrochinonici au o distribuţie naturală mică şi efecte
toxice. Coloranţii chinonici polinucleari condensaţi au fost izolaţi din plantele
superioare: hipericina din Hipericum perforatum, perilen–dihidroxi–3,10–
chinona din Daldinia concretica şi hipocrelina din Hipocrela bambusi.
În cazul acestor compuşi polinucleari condensaţi sunt remarcabile unele
efecte fotoperoxidice, ce formează acte de sterilizare a mediului.
Coloranţi antocianici şi flavonici. O altă clasă de coloranţi naturali
sunt antocianii şi derivaţii lor oxidaţi, flavonele, de multe ori prezenţi în formă
glicozidică. Aceşti pigmenţi diferă mult prin culoare şi proprietăţi tinctoriale şi
chimice. Conjugarea sistemului, mult mai pronunţată decât la flavone,
conferă acestor pigmenţi o stabilitate mult mai mare faţă de flavone, şi o
solubilitate în apă mult superioară. Pigmenţii antocianici îşi modifică culoarea
în funcţie de pH, au în mediu acid culoarea roşie. Prin creşterea treptată a
pH–ului, culoarea se modifică, fiind acoperită întreaga gamă de culori a
spectrului vizibil. Modificările la adăugare de alcalii, se explică prin
modificarea structurii antocianilor. La început, clorura de antocian (de
antocianidină) trece într-o pseudobază incoloră cu caracter carbinolic, care
elimină apa şi trece într-un derivat chinonic, de culoare violetă.
Prin tratare cu alcalii, culoarea violetă se schimbă în albastru se
formează fenolat al formei chinoide.
În antociani, unul şi acelaşi element, oxigenul, se găseşte în două stări
distincte de valenţă (2 şi 4), într-una existând chiar în stare ionică, ceea ce
motivează apariţia culorii şi proprietăţii tinctoriale. Aceste transformări explică
utilizarea antocianilor ca indicatori acido–bazici. În privinţa flavonelor,
produşii de oxidare ai antocianilor, acestea au o culoare mai moderată, care
se realizează prin formarea unor sisteme chinonice, elementul structural care
se găseşte în stare oxidată şi redusă fiind, de această dată, ciclul aromatic.
Nesaturarea flavonelor este sensibil mai mare decât a antocianilor.
Au o tendinţa mai pronunţată de a polimeriza (sunt numeroşi dimeri şi
trimeri flavonici). Solubilitatea în apă este redusă, acest fapt fiind, în cazul de
faţă, consecinţa unei structuri mai puţin ionizate.
În cazul flavonelor, există posibilitatea de stabilizare prin realizarea
legăturilor de hidrogen intramoleculare, precum şi posibilitatea formării unor
chelaţi metalici, care formează forme mai solubile şi totodată mai stabile.
101
Coloranţi indigoizi. Din categoria coloranţilor cu azot, o grupă
însemnată este clasa coloranţilor indigoizi.
Dintre aceştia, mai importanţi sunt indigoul găsit în unele vegetale, de
unde s-a şi extras mult timp şi purpura antică extrasă din Murex. Reprezentanţii
acestei clase provin din ambele regnuri, vegetal şi animal. Coloranţi betainici.
Un caz aparte de coloranţi antocianici îl constituie coloranţii betainici, cum
sunt betanidina şi indicacxontina de culoare roşie. Coloranţii betainici sunt
compuşi care conţin trei duble legături (cele extreme substituite cu N).
Coloranţi pterinici. Sub raport structural pterinele sunt compuşi
diciclici cu heteroatomi de azot. Compuşii coloraţi din grupa pterinelor au la
bază un nucleu diciclic numit pteridină constituit dintr-un inel pirimidinic şi un
inel pirazinic. Pigmenţii pterinici se află în cantităţi mari în aripile şi tegumentele
insectelor. Aceşti pigmenţi au culori variate: alb, galben, roşu, albastru, violet,
uneori fiind incolori. Reprezentanţi: leucopterina, xantopterina, ichtiopterina,
biopterina etc. Toţi pigmenţii au fost izolaţi din solzii existenţi pe aripile unor
specii de fluturi. Leucopterina este un colorant de culoare albă, se găseşte pe
aripile fluturelui alb de pe varză, cunoscut sub numele de albiniţă (Pieris
brassicae). Xantopterina are culoare galbenă şi se află pe aripile fluturelui
galben (Gonopteris rhamni) şi pe benzile galbene de pe corpul albinelor şi
viespilor. Ichtiopterina este o substanţă incoloră sau albastră care a fost izolată
din solzii peştilor aparţinând genului Ciprinus. Biopterina este o substanţă de
culoare galben deschis, care are efecte biologice similare vitaminei B2.
Din pterină derivă şi aloxazina care este un sistem triciclic condensat.
Aloxazina este la originea biosintezei vitaminei B 2 sau riboflavina,
precum şi a unor flavoproteine (flavin–mononucleotida (FMN) şi flavin–
adenindinucleotida). Compuşi au culoare galbenă şi participă în bioreacţii de
oxido–reducere din organism. Coloranţi melaninici compuşi azotaţi din
plantele superioare; în organismele animalelor nevertebrate (insecte) şi
vertebrate. Structural, coloranţii melaninici sunt sub forma de polimeri
chinoidici. Melaninele conferă ţesuturilor variate culori: galben, roşu, brun,
negru. Culoarea neagră este dominantă. La vegetale, pigmenţii determină
brunificarea până la înnegrire, după precipitaţii prelungite. La nevertebrate
s-au izolat din cuticula ce acoperă corpul insectelor, iar la vertebrate din păr şi
piele, aceşti coloranţi intervenind în exprimarea culorii părului şi pielii. La om, în
absenţa melaninelor apare albinismul, o afecţiune cu determinism genetic.
Coloranţi ficobilinici. Aceşti coloranţi au în moleculă câte patru
nuclee pirolice unite între ele prin grupări metilice şi metinice în formă de lanţ
(legate liniar). Ei se află predilect în regnul animal, la om şi la animalele
superioare formându-se în ficat, motiv pentru care sunt cunoscuţi şi sub numele
de pigmenţi biliari sau bilicromi. La vertebrate se produce eliberarea de
bilicromi în anumite stări patologice (icter mecanic). S-au decelat bilicromi şi
la nevertebrate, considerându-se că au rol protector în raport cu radiaţiile
luminoase şi intervin în adaptarea cromatică. Mai importanţi din această
grupă de pigmenţi sunt: bilirubina, biliverdina, ficoeritrina, ficocianina,
ficocritina etc. Culoarea lor variază de la roşu–brun la verde.
Bilirubina are culoare roşiatică, se sintetizează în ficat/ alte ţesuturi;
ajunge în sânge. Bilirubina este conjugată cu acid glucuronic, bilirubin–
glucoronidul, un compus hidrosolubil care se produce în bilă. Biliverdina este
un pigment de culoare verde–albăstrui, stocat în bilă (fiere).
102
Coloranţi porfirinici. Porfirinele se găsesc în vegetale (clorofila) şi
animal (hemul). La originea acestor coloranţi se află un macrociclu porfirinic
format din patru inele pirolice legate între ele în poziţia α prin grupări metinice.
În poziţiile β ale inelelor pirolice se află atomi de hidrogen, a căror
substituire prin diverşi radicali conduc la formarea porfirinelor. Derivaţii de
substituţie ai porfirinelor cu metalele şi cu proteinele formează coloranţi
porfirinici. Clorofila este colorantul verde din vegetale necesar procesului
de fotosinteză al vegetalei. După natura substituenţilor din nucleele pirolice se
disting mai multe specii moleculare de clorofilă, şi anume: clorofila „a”, clorofila
„b”, clorofila „c”, clorofila „d”, clorofila „e” etc. Clorofila este gruparea
prosteică din cromoproteida numită cloroplastină, gruparea proteică este
plastina. Clorofila „a” are pe nucleul tetrapirolic o serie de radicali care
constau din grupări metilice, grupări vinilice, o grupare esterificată cu un
metanol, o grupare esterificată incorporată într-o funcţie lactonică rezultând un
al cincilea ciclu (homociclu pentanonic) şi o grupare esterificată cu un alcool
nesaturată numit fitol şi care este legat de al treilea nucleu pirolic. Nucleul
tetrapirolic, reprezentând acidul clorofilinic are însuşiri hidrofile imprimate
de homociclul pentanonic, nucleii pirolici, acizii formic şi propionic.
Fitolul este hidrofob şi conferă caracterul de ceară clorofilei, făcând-o
insolubilă în apă. Clorofila „a” se prezintă ca o substanţă cristalină, care în
soluţie de alcool etilic are culoarea verde–albăstruie, în soluţie eterică
albastră, iar în cea de sulfură de carbon galbenă–verzuie.
Clorofila „b” se deosebeşte de c clorofila „a” prin doi atomi de hidrogen
mai puţin şi un atom de oxigen mai mult. Bacterioclorofila are structura
moleculară similară cu a clorofilei „a”. Gruparea vinilică (–CH=CH2) de la
primul nucleu pirolic este înlocuită cu gruparea acetilică (–CO–CH3).
Al doilea nucleu pirolic are o singură dublă legătură, iar de atomii C3 şi
C4 se leagă câte un atom de hidrogen. Soluţiile eterice ale bacterioclorofilei
sunt colorate în violet, cu fluorescenţă roşie.
Baceterioviridina este înrudită cu clorofila „a”. Hemul este substanţa
colorată a eritrocitelor care dă culoarea roşie a sângelui.
Este unul din principalii derivaţi porfirinici care conţine fier bivalent
legat de atomii de azot ale celor patru nuclee pirolice prin două legături
covalente şi două legături coordinative.
Gruparea proteică este globina. Afinitatea hemoglobinei pentru
monoxidul de carbon este mare decât afinitatea pentru oxigen, prezenţa în
aerul inspirat a unor cantităţi mici de monoxid de carbon sunt suficiente
pentru a bloca hemoglobina, care nu-şi mai poate îndeplini funcţia
respiratorie. Methemoglobina nu are capacitatea de a lega oxigenul.
Apariţia methemoglobinei în sânge se poate datora unor cauze diverse:
intoxicaţii, compuşi chimici oxidanţi (medicamente, pesticide) sau defecte
genetice ce afectează secvenţa de AA. Culoarea unei frunze este rezultatul
interacţiunii dintre diferiţi pigmenţi. Există trei componente majore care sunt
implicate în schimbarea de pigmenţi în frunze toamna.
Plastidele sunt structuri din frunze care transportă clorofila şi deci
culoare verde. Carotenoidele, stocate în plastide, şi antociani dau culoarea
toamna. Principalele clase de pigmenţi responsabili pentru culoarea frunzelor
sunt porfirine, carotenoide şi flavonoide. Aşa cum anotimpurile se schimbă,
103
cantitatea de lumină solară scade, clorofilă este produsă în cantităţi mici,
frunzele sunt mai puţin verzi.
Clasa de pigmenţi Tipul de compus Culoare
Porfirină clorofila verde
Carotenoide caroten şi licopen xantofilă galben, portocaliu, roşu, galben
caroten
licopen
Flavonoizi Flavone, flavonol, antociani galben, galben, roşu, albastru, violet
Flavone flavonol antociani

Culoarea pe care noi o percepem depinde de cantitatea şi tipurile de
pigmenţi, care sunt prezenţi. Interacţiunile chimice în cadrul metabolismului
vegetal, ca răspuns la aciditatea (pH–ului), , vor afecta culoarea frunzelor.
Taninurile sunt responsabile de culoare maronie, a unor frunze de stejar.
104
Clorofila este descompusă în compuşi mai simpli, la o rată constantă,
aşa încât culoarea verde va dispărea treptat pe măsură ce producţia de
clorofila încetineşte sau se opreşte. Frunzele care conţin în principal,
antociani vor apărea de culoare roşie.
Frunzele ce au conţinut mare de antociani şi carotenoide vor avea

culoare portocalie. Frunzele care conţin cantităţi mari de carotenoide, şi
cantităţi mici sau nu conţin deloc antociani vor avea culoare galbenă.
În absenţa acestor pigmenţi, sunt şi alte substanţe chimice care
contribuie la formarea culorii frunzelor. În vegetale, pigmenţii se pot sintetiza
în stare liberă sau sub formă de combinaţii cu holoproteide şi glucide,
formând heteroproteide şi glicozide.
Pigmenţii vegetali dau aroma, gustul şi coloritul produselor vegetale.
Aceste substanţe intră în constituţia coenzimelor redox, sunt protectori
ai enzimelor şi ai activităţii enzimatice, reglând potenţialul redox al mediului
biochimic, alţii participă direct sau indirect la procesul fotosintezei etc.
Sunt diferiţi după culoarea pe care o dau: clorofila–verde; carotenul–
roşu–oranj; xantofila–galbenă; flavonele–galbene; şi antocianii–pigmenţii
vacuolari ce variază de la roşu la albastru, după pH–ul acid sau bazic al
sucului celular.
Pe lângă rolul lor de atragere a insectelor polenizatoare, ei ocupă un
loc central ca fotoreceptori în fotosinteză şi fotoperiodism. Pigmenţii vegetali
sunt coloranţi naturali ai florilor, frunzelor, fructelor şi ai ţesuturilor
vegetalelor. Unii sunt răspândiţi în tot vegetale, iar alţii se întâlnesc numai în
anumite vegetale sau în anumite organe ale vegetalelor.
În vegetale, pigmenţii se pot prezenta în stare liberă sau formă de
combinaţii cu holoproteide şi glucide, formând heteroproteide şi glicozide.
Pigmenţii vegetali dau aroma, gustul şi coloritul produselor vegetale.
Pigmenţii intra în constituţia coenzimelor redox, unii sunt protectori ai
enzimelor şi ai activităţii enzimatice, reglând potenţialul redox al mediului
biochimic, alţii participă direct sau indirect la procesul fotosintezei etc.
În funcţie de structura chimică, foarte variată, pigmenţii vegetali pot fi
împărţiţi în mai multe grupe: pigmenţii porfirinici; pigmenţi carotenoidici;
pigmenţii chinonici; pigmenţi flavonoidici; pigmenţi indolici etc.
105
 Coloranţii se clasifică ţinând cont de două criterii de clasificare: structura
lor chimică şi după proprietăţile lor tinctoriale (comportarea lor faţă de
fibre). După structura lor chimică se deosebesc următoarele clase de
coloranţi: coloranţi azoici–conţin în molecula lor una sau mai multe grupe
azo (–N=N–), sunt coloranţii cei mai răspândiţi şi cei mai uşor de
preparat; coloranţi antrachinonici–derivă de la antrachinonă; coloranţi
trifenilmetanici–fac parte din clasa trifenil–metanului; coloranţi
indantrenici; coloranţi de indigo; coloranţi de sulf. Sunt diferiţi după
culoarea pe care o dau: clorofila–verde, carotenul–roşu–oranj, xantofila–
galbenă, flavonele–galbene, antocianii sunt pigmenţii vacuolari ce variază
de la roşu la albastru, după pH–ul acid sau bazic al sucului celular. Pe
lângă rolul lor de atragere a insectelor polenizatoare, ei ocupă un loc
central ca fotoreceptori în fotosinteză şi fotoperiodism.
 Pigmenţii vegetali sunt coloranţi naturali ai florilor, frunzelor, fructelor şi ai
ţesuturilor vegetalelor. Unii sunt răspândiţi în tot vegetale, iar alţii se
întâlnesc numai în anumite vegetale sau în anumite organe ale plantelor.
Întrebări
1. Care sunt grupele cromofore şi grupe auxocrome şi ce rol au ele?

2. Care sunt tipurile de coloranţilor naturali după structura lor chimică?
3. Care grupă de coloranţi au ca bază a structurii un macrociclu format
din patru inele pirolice legate între ele în poziţia α prin grupări
metinice şi care sunt reprezentanţii?
4. Care este efectul pH–ului asupra pigmenţii antocianici?
5. Care sunt coloranţii care au efecte fotoperoxidice, care formează acte
dirijate de sterilizare periodică a mediului?
106
GLICOZIZI ŞI DERIVAŢII LOR

Cuvinte cheie: aglicon, O–glicozidele, S–glicozidele, N–glicozidele, C–
glicozidele,
Rezumat
Aceste substanţe sunt considerate, în biochimie, a fi de origine
colaterală, nu din cauza unei importanţe reduse, ci datorită faptului că în
vegetale, glicozidele, alături de alţi compuşi (alcaloizi, uleiuri volatile,
vitamine, etc.) se află în cantităţi reduse.
Glucozidul sau glicozida este o substanţă organică, activă biologic,
formată dintr-o componentă glucidică (un rest de carbohidrat) şi una
neglucidică numită aglicon. Componenta glucidică se leagă de aglicon prin
legătură glicozidică, prin intermediul hidroxilului semiacetalic. Componenta
glucidică poate fi monoglucidă, diglucidă sau o oligoglucidă. Agliconul poate
aparţine unor clase de substanţe diferite ca alcooli, fenoli, steroli, tioalcooli,
hidroxichinone, pigmenţi, substanţe cu azot etc. Glicozizii compuşi de origine
vegetală, cu gust amar, care conţin cel puţin o moleculă de glucoză.
Agliconul poate avea structuri de alcool, fenol, sterol, tioalcool, cianaţi,
pigmenţi, etc. Glicozizii au acţiune curativă sau toxică asupra organismului.
Sunt răspândite în vegetalele superioare în frunze, flori, fructe,

seminţe, rădăcini, lemn etc., cât şi în cele inferioare. Sunt substanţe solide,
cristaline, incolore sau colorate (în funcţie de felul agliconului), cu gust în
general amar. Unele au o aromă specifică. Glicozidele prezintă activitate
optică. Majoritatea sunt solubile în apă, alcool, acetonă şi insolubile în eter.
Nu prezintă fenomenul de mutarotaţie şi nu au proprietăţi reducătoare.
Hidrolizează cu uşurinţă în mediu acid, bazic sau sub acţiunea
enzimelor. Numeroase glicozide au acţiune fiziologică asupra organismelor
animale (curativă sau nocivă) şi se întrebuinţează încă din antichitate ca
medicamente sau ca otrăvuri. Se presupune că unele glicozide reprezintă
pentru vegetale forme inofensive de depozitare a unor agliconi toxici.
Prin hidroliză parţială vegetalele eliberează o parte din aglicon în doze
netoxice, exercitând asupra vegetalei o acţiune protectoare. Unele substanţe
farmacologice active, printre care şi glicozidele, în cantitate mică se
utilizează ca medicamente, iar în cantitate mare sunt toxice. Dintre diferitele
tipuri de glicozide, cele mai numeroase sunt O–glicozidele, care se
deosebesc între ele prin felul glucidei şi a agliconului. Dintre O–glicozidele
formate din β–glucopiranoză, alcooli şi fenoli, arbutina, extrasă din Arbutus
uva ursi, salicina izolată din Salix helix şi coniferina identificată în conifere.
Agliconul acestor glicozide, în ordinea prezentată, este hidrochinona, alcoolul
107
salicilic şi alcoolul coniferilic. În migdalele amare, sâmburii de caise, piersici,
prune, cireşe etc., se găseşte amigdalina, care prin hidroliză sub acţiunea
emulsiei formează 2 molecule de glucoză, aldehidă benzoică şi acid
cianhidric. Glicozidele care conţin acid cianhidric sunt substanţe toxice şi se
numesc glicozide cionogenice.
Unele plante furajere conţin glicozide cianogenetice care prin hidroliză
eliberează acid cianhidric. Prin uscarea sau murarea acestor furaje acidul
cianhidric se elimină în mod treptat, în urma bioreacțiilor de hidroliză
enzimatică sau acidă şi astfel creşte calitatea acestor furaje.
În amigdalină, componenta glucidică se află sub formă de gentiobioză,
o diglucidă formată din 2 molecule de glucoză unite prin legătură 1,6–β–
glicozidică. Dintre O–glicozidele steroidice, care au ca aglicon steroli, sunt
glicozidele cardiotonice şi saponinele. Glicozidele sau heterozidele sunt
compuşi alcătuiţi dintr-o componentă glucidică şi o componentă neglucidică,
denumită aglicon, a cărei structură chimică poate fi foarte diferită. Agliconul
conferă glicozidelor proprietăţi fizice, chimice şi farmacologice, condiţionând
utilizarea lor ca substanţe terapeutice. Din grupul glicozidelor fac parte:
Cardiotonice acest tip de glicozide este răspândit în frunzele plantelor

din familiile Apocynaceae, Liliaceae şi Scrophulariaceae. Au acţiune
favorabilă asupra cordului bolnav, diminuând pulsul, regularizând ritmul şi
bătăile inimii; ca diuretic.
Antracenozide compuşii din această categorie se află în rădăcinile
mai multor vegetale, în scoarţa şi frunzele de Rhamnus frangula (cruşin). Din
aceasta categorie fac parte frangulina şi senozida. Acţiunea lor este
purgativă sau laxativă ori laxativ purgativă.
Saponozide se găsesc la reprezentanţii Liliaceae, Dioscoreaceae,
Amarylidaceae, Scrophulariaceae. Din acest grup fac parte saponinele:
tigonina, gitonina, digitonina, holoturina, etc.
Saponinele au acţiune expectorantă, hemolizantă şi depurativă.
Flavonozide se află în florile şi rădăcinile vegetalele din Rosaceae,
Compositae, Scrophulariaceae, Leguminosae, fiind cunoscuţi circa 50
derivaţi flavonici care se află liberi sau sub forma de glicozide. Flavonele
formează cristale incolore, au acţiune diuretică.
Taninuri sunt substanţe prezente la numeroase specii de vegetale
superioare şi localizate în sucul vacuolar al celulelor corticale, frunzelor şi
fructelor. Proporţia în care se află ele variază în limite mari: în scoarţa de
Quercus sp. 10–20%, Salix sp. 9–13%, Tilia sp. 15–20%, etc.
Taninurile sunt astringente şi au rol hemostatic.
Tioglicozide un alt grup de glicozizi, prezintă caracteristici de activare
locală a circulaţiei sângelui. Glicozizii constituie o numeroasă şi variată grupă
de substanţe caracteristice vegetalelor, formate dintr-un component glucidic
şi unul neglucidic, legaţi printr-o legătură de tip acetalic, care le conferă
caracterul hidrolizabil. Legătura între glucide şi neglucide, se realizează printr-o
108
reacţie de condensare cu eliminare de apă. Varietatea mare a acestor
substanţe naturale se datorează componentului neglucidic, numit aglicon,
care aparţine celor mai diferite clase de substanţe, de la alcooli şi fenoli mai
simpli la derivaţi hidroxilaţi ai chinonelor, flavonoidelor, steroidelor etc.
Glicozizii sunt în toate organele plantei: frunze, flori, fructe, seminţe,
rădăcini, scoarţă şi lemn. Pot fi extraşi cu apă sau alcool şi obţinuţi în stare
cristalină, majoritatea fiind substanţe incolore sau colorate (după natura
agliconului), cu gust amar, solubile în apă, alcool, acetonă şi insolubile în
eter. Se clasifică după aglicon, în: O–glicozizi; S–glicozizi; N–glicozizi;C–
glicozizi. Conţin în moleculă atomi de carbon asimetrici deci glicozidele
prezintă activitate optică. Unii glicozizi au acţiune fiziologică specifică asupra
organismului animal, curativă sau nocivă, ceea ce explică utilizarea încă din
antichitate. Prin hidroliză acidă sau enzimatică, glicozizii pun în liberate mai
multe molecule de monoglucide sau oligoglucide şi un aglicon.
Glucidele participante la formarea glicozidului sunt cele obişnuite.
Pentru a indica glucidul de la care derivă un glicozid, se adaugă la denumirea
glucidului sufixul „oxid” (glucoxid, galactoxid etc.). Familiile bogate în
flavonoide: Amentaceae, Uerticaceae, Euphorbiaceae, Ericaceae, Compositae,
Poligonaceae, Cariophilaceae, Cruciferae, Apocinaceae, Malvaceae,
Sterculariaceae, Rubiaceae, Scrophenlariaceae, Leguminosae, Rosaceae,
Umbeliferae, Verbenaceae, Rutaceae, Mirtaceae, Iridaceae, Amarantaceae.
Au fost identificaţi numeroşi glicozizi flavonoidici şi la Cactaceae.
Dintre plantele inferioare, numai la câteva au fost identificaţi astfel de
compuşi, la unele alge verzi şi la câteva ciuperci. Principalii flavani sunt 3–
hidroxi–flavanii, numiţi catechine. Participă la construcţia taminurilor
catechinice. Cel mai simplu compus din această serie este catechina, un
derivat pentahidroxilflavan. Catechina participă la construcţia taninurilor
catechinice condensate. Taninurile condensate sunt foarte răspândite în
natură. În cantitate mare ele se află în lemnul arborelui sud–american
Quebracho colorado. Sunt bogate în taninuri condensate scoarţa şi lemnul de
molid (Picea excelsa), brad (Abies alba), mesteacăn (Betula verrucosa), arin
alb (Almus incona), stejar (Quercus robur), castan brun (Castanea vesco),
răchita (Salix purpurea), salcâm (Sophara japonica), arborele de cuişoare
(Eugenia caryophyllata), eucalipt (Eucalyptus globulus).
Taninurile au rolul de substanţe ce protejează planta contra atacului
din partea virusurilor şi a microorganismelor. Fiind substanţe puternic
reducătoare, taninurile acţionează ca antioxidanţi, putând constitui
transmiţători între enzimele oxidante şi substratul oxidabil. Datorită
proprietăţilor lor de a precipita cu substanţele proteice, taninurile sunt puternic
astringente. Concomitent cu coagularea proteinelor, are loc şi o acţiune de
retractare a ţesutului, proprietate care este folosită la tratarea plăgilor
provenite de la arsuri. antidiareice. Catecheinele acţionează în organism ca
vitamine P, protejând capilarele sanguine împotriva permeabilităţii faţă de
elementele figurate ale sângelui. Tot din flavonoide fac parte 3,4–
dihidroxiflavavanii numiţi leucoanto–cianidine, se transformă în antocianidine.
Antocianidinele sunt pigmenţi care dau culoarea roşie, violetă şi
albastră a florilor, fructelor şi tegumentelor seminţelor şi se află ca glicozizi
numiţi antociani. Datorită prezenţei în heterociclu a două duble legături,
antocianidinele au o tendinţă pronunţată de a se stabiliza în formă aromatică,
109
trecând în cationi ai unor săruri de flaviliu, cu sarcină pozitivă la atomul de
oxigen. Antocianidinele şi antocianii sunt stabili numai sub formă de cloruri.
Reprezentanţi ai antocianidinelor: pelargonidina izolată din muşcata
roşie (Pelargonium zonale), cianidina din albăstriţa de grâu (Centanrea
cyanus) şi delfinidină din nemţişor (Delfinium consolida). Antocianidinele se
caracterizează prin prezenţa a trei grupări hidroxilice în poziţiile 3, 5 şi 7 şi
prin una, două, respectiv trei grupări hidroxilice pe inelul B.
Deosebirile între antocianidine constau în numărul şi poziţia grupărilor
hidroxil, ca şi în gradul de metoxilare al acestora. Glucidele care participă la
constituirea antocianidinelor, sunt compuse din glucoză, rar ramnoză,
galactoză, arabinoză şi xiloză. Catena glucidică mai poate fi compusă din
diglucide, dintre care, de cele mai multe ori se întâlneşte rutinoza,
gentiobioza şi ramnoglucoza. Antocianii pot fi monoglicozizi, având fixat
restul glucidic în poziţia C3 sau diglicozizi, când cele două resturi de glucide
ocupă, mai ales poziţiile C3 şi C5. Se cunosc şi câţiva triglicozizi.
În natură se află şi antociani acilaţi, care au una sau mai multe grupări
hidroxilice ale antocianidinei sau ale glucidului esterificate cu diferiţi acizi
carboxilici, cum sunt acidul malonic, acidul p–hidroxicinamic, acidul galic etc.
Antocianidinele se află în vegetale numai sub formă de glicozizi.
Flavone sunt derivaţi ai 2–fenil–cramonei; există o serie de compuşi
flavonici care derivă de la 3–fenil–cromonă şi care sunt numiţi izoflavone.
Numărul compuşilor izoflavonici naturali este mai mic decât al celor flavonici.
Flavonele sunt pigmenţi galbeni care se află în flori, fructe şi frunze sub
formă de glicozizi, iar în lemn şi scoarţă atât libere, cât şi ca glicozizi.
Flavonă (2–fenil–cromonă) Izoflavonă (3–fenil–cromonă)

Grupările hidroxilice şi metoxilice se află fixate în diferite poziţii pe
inelele A şi B. Există însă unele flavone şi izoflavone care conţin o
grupare hidroxilică sau metoxilică fixată pe heterociclu în poziţia trei,
respectiv doi. Compuşi se numesc flavonoli şi izoflavonoli.
Flavonol (3–hidroxi–flavonă) Flavonol (2–hidroxi–flavonă)

Numărul şi poziţia diferită a grupărilor hidroxilice şi metoxilice sau a
altor grupări/catene şi combinarea cu diferite glucide, explică apariţia unui
număr mare de flavone şi glicozizi flavonici. S-au identificat peste o sută de
compuşi flavonici în cele mai diferite specii de plante: salcâm (Robinia
pseudocacia), brânduşa de toamnă (Calcium autumnale), castan (Äesculus
hippocastanum), tutun (Nicotiana tabacum), spinul cerbului (Rhavenus
cathartica) etc. Numărul grupărilor hidroxilice şi metoxilice variază de la 2
până la 6. Grupările metoxilice se află pe inelul B. Un număr mic de
compuşi flavonici conţin grupe metil, dioximetilen sau catene mai lungi–
CH2–CH2–C(CH3)2–OH sau sunt condensate cu unele cicluri. Glucidele ce
participă la formarea glicozizilor flavonici sunt: D–glucoza, L–ramnoza, L–
110
arabinoza, D–xiloza şi acidul D–glucuronic. Participă sub formă de
diglucide/triglucide: rutinoza, apioza, rabinoza, soforoza etc.
Resturile glucidice se află la una sau 2 din grupările hidroxilice ale
compusului flavonic. În frunze flavonele au probabil rolul de a absorbi razele
ultraviolete şi deci de a apăra plasma şi clorofila. Prezenţa flavonelor în lemn
măreşte rezistenţa vegetalelor la atacul insectelor şi microorganismelor.
Flavonele se folosesc în industria alimentară ca substanţe
antioxidante la conservarea grăsimilor, mărind valoarea lor nutritivă.
Flavonolii sunt superiori altor compuşi flavonici, iar grupele hidroxilice
în poziţiile orto şi para măresc activitatea antioxidantă. Quercetina
(3,5,7,3’,4’–pentahidroxiflavona) şi rutinul (3–ramnoglicozida, quercetinei)
sunt doi reprezentanţi ai flavonelor, fiind produse farmaceutice de mare
circulaţie. Rutinul este componenta mai însemnată din grupa vitaminelor P
(cuprinde şi alte flavone) ce asigură permeabilitatea vaselor sanguine.
Sunt cunoscute şi ca bioflavonoide. Flavanone, care sunt derivaţi
2,3–dihidrogenaţi ai flavonelor; şi în această serie se cunosc compuşi
izoflavanoidici, flavanonoli şi izoflavanonoli.
flavanonă izoflavanonă flavanonol izoflavanonol

Aceşti compuşi sunt incolori şi se află, ca şi flavonele, în frunze, flori
şi seminţe sub formă de glicozizi, iar în lemn şi scoarţă se află liberi.
Chalcone sunt derivaţi ai benzilidenacetofenonei obţinute prin
izomerizarea flavanonelor cu deschiderea ciclului oxigenat. Prin dizolvarea
flavanonelor în alcalii diluate rezultă soluţii incolore/galben pal, care prin
încălzire se colorează în galben până la roşu, datorită formării chalconei.
După răcire şi adăugare de acid clorhidric, chalcona cristalizează.
Studiind influenţa pH–ului asupra echilibrului flavanonă–chalconă,
Shimokoriyama a arătat că acesta este deplasat spre stânga în mediu acid şi
spre dreapta în mediu bazic. Convertirea flavanonelor în chalcone, şi
bioreacția inversă poate avea loc chiar şi în decursul separării din ţesutul
vegetal. Chalconele apar în flori, şi rar în frunze, lemn şi rădăcină; ca toţi
compuşi flavanoidici se află sub formă de glicozizi.
Aurone care sunt derivaţi ai 2–benziliden–cumaranonei şi se obţin
prin oxidarea chalconelor. Auronele prezintă o parte din pigmenţii de culoare
galben–aurie a florilor. Se caracterizează prin structura de benzofurani.
Chalconă Auronă
Flavanonele, chalconele şi auronele se află răspândite în speciile:
Salix, Pinus, Alnus, Alpinia, Eucalyptus, Citrus, Acacia, Sophora, Centaurea,
Linaria, Bideus, Rhus, Cicer, Prunus, Psoralea etc.
Glicozizi steroidici. Multe steroide constituie agliconi ai unor glicozizi
care sunt deosebit de importanţi datorită acţiunii lor fiziologice asupra
organismului animal. Pe lângă un număr mic de steroizi, cum sunt sterolii
care apar în natură mai frecvent liberi sau ca esteri (steride) şi mai puţin sub
111
formă de glicozizi, există unele grupe mari de steroidă care se găseşte mai
ales sub formă de glicozizi, cum sunt agliconii glicozizilor cardiotonici şi ai
saponinelor. Aceste substanţe formează cu apa emulsii ce spumează prin
agitare. Tot în această grupă se includ şi o parte din alcaloizii steroidici care
apar sub formă de glicozizi în Solanaceae şi Veratrum.
Glicozizi sterolici (fitosteroline). Reprezentantul fitosterolinelor este
β–sitosteril–glucozidul cunoscut şi sub numele de daucostearină.
Izolat din morcov (Daucus carota) şi din coaja şi sucul de portocale
(Citrus aurantium). A fost găsit şi în Melia azadirachta, Khaya senegalensis,
Aristolochia serpentaria etc.
β–Sitosteril–glucozid
β–Sitosteril–glucozidul se găseşte în cea mai mare cantitate în

sitosterolină, un amestec de glicozizi sterolici, izolat din multe vegetale:
Ipomoea purpurea, Trifolium pratense, Gingko biloba, Taraxacum officinale,
Gloriosa superba, Hoya carnosa etc. Majoritatea glicozizilor sterolici cercetaţi
până în prezent conţin D–glucoză, fiind deci, β–D–glucozizi.
Glicozizi cardiotonici. Frunzele şi seminţele de degetar roşu
(Digitalis purpurea) sunt folosite pentru extragerea otrăvurilor. Drogul extras
s-a folosit în tratarea unor afecţiuni cardiace. Aceşti glicozizi se află numai în
unele vegetale, bogate fiind cele aparţinând familiei Apocynaceae.
digitalina
Se află în Scrofulariaceae, Liliaceae, Moraceae şi Ranunculaceae în

seminţe, frunze şi rădăcini. Cele mai utilizate glicozide cardiotonice în
medicină sunt digitalina şi strofantina. Aceste glicozide sunt în Digitalisa
lanata, D. purpurea, Strophantus kombi, Scilla maritima etc.
Agliconul strofantinei se numeşte strofantiolină, iar componenta
glucidică este o triglucidă. Spre deosebire de glicozizi, geninele nu au acţiune
terapeutică, fiind otrăvuri puternice. Geninele au o structură steroidică şi se
caracterizează printr-un inel lactonic nesaturat legat la C17.
cardenolida bufadienolida
Geninele se caracterizează prin prezenţa a două grupări hidroxilice,
una la C3 şi alta la C14. Radicalul R1 poate fi: –CH3, –CHO, sau mai rar –
CH2OH, iar R2 este întotdeauna –CH3. După numărul atomilor inelului
lactonic, geninele sunt: cardenolide, cu inelul lactonic format din cinci atomi,
fiind α–β–nesaturat; bufadienolide, cu inelul lactonic format din şase atomi,
având două duble legături. Numeroşi reprezentanţi ai geninelor mai conţin şi
alte grupări legate în diferite poziţii sau conţin duble legături.
112
Cardienolidele sunt mai numeroase decât bufadienolidele se află numai
în vegetale, iar bufadienolidele apar în unele animale. Veninul secretat de
pielea de broască râioasă conţine bufadienolide. În vegetale nu se află libere,
ci doar sub formă de glicozizi, restul glucidic fiind fixat la hidroxilul de la C 3.
Saponinele, glicozide amorfe, din vegetale, provoacă strănutul, cu apa
formează soluţii care prin agitare, produc spumă, sunt utilizate în medicină,
în extinctoarele cu spumă, pentru fabricarea preparatelor tensioactive.
Saponinele sunt glicozide steroidice, identificate în peste 80 familii de
vegetale. Agliconul lor poartă numele general de sapogenină. Saponinele
sunt glicozide cu proprietăţi specifice. Injectate intravenos la om şi la animale
produc hemoliză. Au acţiune iritantă asupra mucoaselor şi sunt extrem de
toxice pentru peşti. Au proprietăţi tensioactive şi emulsionează grăsimile.
Prin agitare cu apă formează spumă abundentă şi persistentă. Sunt
folosite ca agenţi de spumare (în extinctoare), detergenţi, coloizi protectori
etc., se utilizează în biosinteza hormonilor sexuali şi steroidici.
Saponine steroidice. Se găsesc în monocotiledoane, mai ales în
specii de Digitalis, Agave, Dioscorea etc. Scheletul steroidic al
sapogeninelor este compus din 27 atomi de carbon, caracterizat printr-o
catenă laterală spiroceralică formată din opt atomi de carbon.
Substanţa de bază este spirosan–3–olul. Au fost precizate structurile a
peste 30 de sapogenine steroidice. Reprezentanţi 5–α–steroide şi 5–β–
steroide. Unele sapogenine ca diosgenina, yamogenina, yucagenina şi
altele, sunt 5,6 nesaturate. Pe lângă gruparea hidroxilică de la C 3,
sapogenine conţin şi alte grupări hidroxilice la C1, C2, C5, C6, C12 sau C15.
spirosan–3–olul
Un număr mic de sapogenine, ca ai hecogeninei, camogeninei,

manogeninei şi a altora, conţin la C12 o grupare carbonilică. La formarea
saponinelor steroidice participă, pe lângă sapogenine, glucidele D–glucoză,
D–galactoză, L–ramnoză, D–xiloză şi L–arabinoză.
diosgenina camogenina
Sapogenine au devenit însemnate după ce au fost convertite, relativ
uşor, în hormoni sexuali şi în alte steroide însemnate.
Saponine terpenoidice. Terpenoidele sunt principalii constituenţi ai
uleiurilor eterice. Un număr mare de terpenoide constituie agliconi ai unor
saponine, dar nu toţi glicozizii terpenoidici au proprietăţi de saponine. S-a
identificat participarea unor diterpenoide la formarea unor glicozizi.
Saponinele triterpenoidice aparţin triterpenelor de tip oleanic, respectiv de tip
β–amirinic. Un număr mai redus aparţin tipului ursanic şi lupanic, respectiv α–
amirinic şi lupeolic. Diferitele sapogenine se deosebesc prin anumite grupări
113
funcţionale cu oxigen. Cei mai mulţi agliconi triterpenoidici au la C17 o
grupare carboxilică şi numai la câţiva reprezentanţi se găseşte la C17 o
grupare mai puţin oxidată, aldehidică sau alcoolică primară. Gruparea
carboxilică conferă caracter acid saponinelor şi altor glicozizi triterpenoidici.
În unele saponine gruparea carboxilică este esterificată cu o glucidă.
Pe lângă gruparea hidroxilică de la C3 mai conţin şi grupări hidroxi la
C1, C2, C15 şi C16. Glucidele care iau parte la formarea saponinelor şi altor
glicozizi triterpenoidici sunt D–glucoza, D–galactoza, L–ramnoza, D–fructoza,
D–xiloza şi L–arabinoza şi acizii D–glucuronic şi D–galacturonic.
Saponinele triterpenoidice conţin resturi de monoglucide. Localizarea
resturilor glucidice în molecula saponinei sau a glicozidului este precizată în
câteva cazuri. Hederina a fost izolată din lemnul şi frunzele de iederă
(Hedera helix) şi care conţine ca aglicon hederagenina. Aralozidul A, glicozid
al acidului oleanolic, prin hidroliză  D–glucoză, L–arabinoză şi acid D–
glucuronic. L–arabinoza şi acid D–glucuronic ca biglucidă, sunt legaţi
glicozid, iar D–glucoza esterifică gruparea carboxilică a acidului oleanolic.
hederina aralozid A
Glicozizii diterpenoidici au un număr restrâns de reprezentanţi. La nici
unul dintre aceştia nu se cunoaşte încă cu siguranţă structura. Cel mai
însemnat reprezentant este steviozidul care a fost izolat din Stevia
rebandiana. Prin hidroliză enzimatică a steviozidului se separă ogliconul
steviol, iar prin hidroliză acidă rezultă izosteviol. Dacă steviolul se tratează cu
acid sulfuric diluat se transformă în izosteviol. Componentul glucidic al
steviozidului este soforoza legată glicozidic la gruparea alcoolică a steviolului
şi D–glucoza care esterifică gruparea carboxilică. Se utilizează ca detergenţi
nealcalini, ce nu precipită cu apă dură, ca emulgatori şi coloizi protectori, ca
agenţi de spumare la fabricarea limonadei şi în extinctoare. Din Digitalis
purpurea şi Digitalis lanata s-au izolat, pe lângă glicozizi cardiotonici şi
saponine, alţi glicozizi steroidici ai căror agliconi sunt steroide C 21, numiţi
digitanoli. Componentul glucidic conţine şi glucide rare, specifice glicozizilor
cardiatonici. Glicozizii digitanolici nu manifestă proprietăţi cardiotonice.
diginina
Agliconul (diginigenină), are caracter reducător. Glucidul acestui

glicozid este D–diginoza. Glicozizii digitanolici eliberează prin hidroliză una
sau trei molecule de glucidă rară şi în unele cazuri şi acid acetic.
Digacetinina are 3 resturi de D–digitoxoză şi 2 de acid acetic; o
moleculă de acid acetic esterifică genina şi cealaltă moleculă esterifică restul
glucidic. Utilizarea lor în biosinteza hormonilor steroidici depinde de găsirea
unor vegetale cu conţinut mai ridicat în digitanoli.
114
Glicoalcaloizii. O parte din alcaloizii steroidici se află în vegetale ca
glicozizi. După vegetalele din care au fost izolaţi se grupează în: glicoalcaloizi
din Solanum şi glicoalcaloizi din Veratrum. Glicoalcaloizi din Solanum. α–
Solanina este principalul glicoalcaloid din cartof (Solanum tuberosum).
Agliconul acestui glicozid este solanidina, iar glucidele conţinute sunt
D–glucoza, D–galactoza şi L–ramnoza. Cele trei molecule de glucide se află
unite sub forma unei triglucide, solatrioza, care se leagă de solanidină prin
restul de D–galactoză. Întotdeauna α–solanina este însoţită de cantităţi mici
de β– şi γ–solanină, de cantităţi mari sau mai mici de α–, β– şi γ–chaconină.
β–Solanina eliberează prin hidroliză, pe lângă solanidină, o
moleculă de D–glucoză şi una de D–galactoză, iar γ–solanina numai o
moleculă de D–galactoză. –Chaconina, în urma hidrolizei solanidină, dă o
moleculă de D–glucoză şi două molecule de L–ramnoză. Cele trei molecule
de glucide sunt legate între ele, formând triglucida chacotrioza.
β–Chaconina conţine D–glucoză şi L–ramnoză, iar γ–chaconina numai
D–glucoză. Alţi glicoalcaloizi izolaţi din Solanum sunt tomatina obţinută din
Solanum lyocpersicum şi solasonina care a fost găsită în Solanum aviculare,
Solanum sodomaeum, Solanum xanthacarpum, Solanum nodiflorum,
Solanum laciniatum, Solanum macranthum şi în alte Solanaceae.
O altă grupă de O–glicozide este glicoalcaloide, care au ca aglicon un
alcaloid, de regulă cu structură steroidică. Dintre acestea se menţionează
solanina şi tomatina. Solanina se găseşte în Solanum tuberosus, este
formată dintr-o triglucidă şi din solanidină, ca aglicon. Triglucida se numeşte
solatrioză şi este formată din glucoză, galactoză şi ramnoză.
Tomatina se găseşte în Solanum lycopersicum. Agliconul se numeşte
tomatidină, iar componenta glucidică este o tetraglucidă. Prin hidroliza
tomatinei, s-a obţinut agliconul tomatidina, două molecule de D–glucoză şi
câte o moleculă de D–galactoză şi D–xiloză. Cele patru unităţi de
monoglucide formează licotetroza. Solasonina are ca aglicon solasodina, iar
componentul glucidic este identic cu solatrioza din α–solanină.
Principala utilizare, este convertirea solasodinei în hormoni steroidici.
Glicoalcaloizii din Veratrum. Alcaloizii steroidici din Veratrum şi alte Liliaceae
sunt sub formă de glicozizi sau liberi şi sunt de obicei însoţiţi de alţi alcaloizi
steroidici ce se află esterificaţi cu acizi organici. Pot fi împărţiţi în grupe de tip
jerveratrum şi de tip cerveratrum. Grupa jerveratrum conține alcaloizii ce se
află sub formă de glicozizi sau liberi, iar grupa cerveratrum, alcaloizii esteri.
Alcaloizii jerveratrum sunt jervina, rubijervina, izorubijervina şi
veratramina. Jervina a fost izolată din veratrină, care este un amestec de
alcaloizi cu acţiune strănutătoare ce se extrag din Veratrum album. Jervina
nu are acţiune strănutătoare, veratrină are. Veratramina a fost izolată din
Veratrum grandiflorum sub forma glicozidului veratrozina. În cazul S–
glicozizi (glicozizi cu sulf sau tioglicozizi) agliconii (senevoli) se leagă de
glucide printr-o legătură C–S–C. Glicozizii cu sulf au fost găsiţi mai ales în
Cruciferae, Liliaceae, Capparidaceae şi Leguminosae, fiind localizaţi în
seminţe, rădăcini sau bulbi, rareori în frunze şi flori. S–glicozidele sunt mai
puţin răspândite în natură. Ele se află, în vegetale din familia cruciferelor.
Dintre S–glicozide, importanţă alimentară mare o are sinigrina, care se
găseşte în seminţele de muştar negru (Sinapis nigra), în hrean, ridichii,
rapiţă. Prin hidroliza sinigrinei, sub acţiunea mirozinazei, se obţin ca produşi
115
finali, glucoza, alilsenevolul şi KHSO4. Senevolii sunt substanţe cu miros
caracteristic înţepător, uneori lacrimogeni, irită pielea şi mucoasele. În doze
mici, stimulează secreţia gastrică, în doze mari determină paralizia sistemului
nervos. În muştarul alb se găseşte sinalbina.
S–glicozidele se pot forma şi din tioglucoză, ce are hidroxilul
semiacetalic substituit printr-o grupare tiolică. Prezenţa glicozizilor cu sulf în
ţesuturile vegetalei conferă un miros înţepător, iritant, caracteristic de
muştar, hrean, ridiche etc., care se intensifică în urma zdrobirii ţesutului.
Prin hidroliza enzimatică a glicozizilor cu sulf, rezultă pe lângă
senevol, întotdeauna şi D–glucoză şi anionul sulfat.
Senevolii rezultaţi în urma hidrolizei sunt saturaţi, nesaturaţi şi
aromatici, iar unii conţin în moleculă un atom de sulf sub formă de tioeter,
sulfoxid sau sulfonă. Un număr mic de senevoli conţin şi grupări cu oxigen,
fiind astfel alcooli, fenoli, cetone sau esteri. Senevolii sunt substanţe lichide,
uleioase sau cristalizate, care pot fi antrenate cu vapori de apă. Au miros
caracteristic înţepător, sunt uneori lacrimogeni şi irită pielea şi mucoasele. În
doze mici stimulează secreţia gastrică, iar în doze mari paralizează sistemul
nervos. Glicozizii cu sulf se izolează sub formă de săruri de potasiu,
cristalizează, greu (se convertesc în tetracetaţi, cristalizează ca monohidraţi).
Toţi glicozizii cu sulf derivă de la D–glucoză, sunt numiţi, după planta
sau familia plantei din care au fost extraşi, adăugându-se prefixul „gluco”.
Glicozidul extras din Cochlearia officinalis glucocochlearină, cel extras
din Capparidaceae, glucocaparină. Primul glicozid cu sulf găsit în vegetale a
fost sinigrina, extrasă din seminţele de muştar negru (Sinapis nigra), hrean
(Armoracia rusticana) şi ridiche (Raphanus sativus). Alţi reprezentanţi ai
glicozizilor cu sulf: progoitrina, izolată din varza albă (Brassica obracea, var.
capitata), glucobrasicina izolată din varza albă (Brasica oleracea, var.
capitata), neoglucobrasicina izolată din specii de Brassica. Glucoerucina
izolată din Eruca sativa, Iberis sempervirens, Vasicaria utriculata, Mathiola
annua, Brassica oleracea, Hesperis matronalis, Farsetia clypeata, Diplotaxis
temifolia. Glucorafanina izolată din Lepidium draba, Eruca sativa, Iberis
sempervirens şi din diferite specii de Brassica iar glucoerisolina izolată din
Erysimum perofskianum. ioglicozizi în sine nu sunt dotaţi cu acţiuni
farmacodinamice, pentru terapeutică fiind importanţi agliconii respectivi.
Izotiocianaţii au o acţiune antibiotică faţă de bacteriile gram–pozitive şi
gram negative, precum şi o acţiune antifungică. Ionii izocianaţi acţionează
antibiotic, antihipertensiv, imunostimulator şi tireostatic. În cazul inhalării,
bioreacția iritativă poate merge până la instalarea unei bronşite, a
pneumoniei şi, în cazuri extreme, chiar a edemului pulmonar.
Ajungând în contact cu mucoasa oculară, agliconii pot duce la
deteriorarea corneană. Tioglicozizii au efect carminativ şi de activare a
digestiei, precum şi calităţii rubefiante, activatoare ale circulaţiei dermice.
Glicozizi cianogeni. Glicozizii cianogeni sunt în plantele superioare, în
seminţe, frunze şi scoarţă. Glicozizii cianogeni au formulă generală:
în care:
glicozid cianogen  R1–radical alchil sau aril;
 R2–hidrogen sau radical alchil.
Apar frecvent în Rosaceae şi Leguminosae, iar în mod izolat, în multe
alte familii. C–glicozizii naturali sunt substanţe rar întâlnite, caracterizate prin
116
legătura C–C, formează o clasă, componentul neglucidic aparţine grupelor
obişnuite de agliconi. Dintre C–glicozizii flavonici, numiţi glicoflavone, mai
cunoscută este vitexina. Mangiferina este un C–glicozid din grupa glicozizilor
santonici, cu restul glucidic legat de xantonă prin legătură C–C.
Denumire Aglicon Se găseşte în Proprietăţi
salcie, răchită
Salicina alcoolul salicilic analgetice, antipiretice
(Salix sp.)
Populina alcoolul salicilic plop (Populus sp.) analgetice, antipiretice
Coniferina alcoolul coniferilic conifere neprecizate
migdale, sâmburi
aldehida benzoică, toxice (din cauza acidului
Amigdalina de caise, piersici,
acidul cianhidric cianhidric)
prune, cireşe etc.
substanţe foarte antioxidante, calmante,
Anacubina pătlagină
variate ca structură antibiotice
Degeţel (Digitalis cardiotonice, în cantitate mică,
substanţe foarte
Digitalina lanata, D. cardiotoxice în cantitate mare
variate ca structură
purpurea) sau prin acumularea în organism
spumante, emulsionante,
tensioactive, detergente,
Săpunăriţă
hemolizante (în sânge), iritante
Saponine sapogenina (Saponaria
asupra mucoaselor, materii prime
officinalis)
pentru biosinteza hormonilor
steroidici (sexuali).
Glicozide
Majoritatea
flavonice şi
substanţe foarte plantelor, mai ales întăresc vasele de sânge mici şi
flavonoidice
variate ca structură în cele cu flori reduc permeabilitatea capilarelor
(gicozizi
galbene sau mov.
angioprotectori)
S–glicozidele
substanţe foarte
(izotiocianaţii): în Brassicaceae dezinfectante
variate ca structură
sinigrina
cartof (Solanum
tuberosum), în
părţile aeriene,
iritante digestive, toxice, posibil
solanina solanidină fructe, mai puţin în
cariogene
Glicoalcaloide tuberculi, dacă
(au ca aglicon aceştia nu sunt
un alcaloid) încolţiţi.
roşii–vreji
tomatidină
(Solanum toxice, extern–antimicotice,
tomatina –alcaloid
lycopersicum), antiinflamatorii
steroidic
zârnă
Glicozidele sunt acetali ai monozaharidelor care prezintă o activitate
biologică, găsindu-se în vegetale. Glicozidele poate fi legat de un atom de
O–(O–glicozide), N–(glicozilamine), S–(tioglicozide) sau C–(C–glicozide).
Cele mai multe dintre glicozide sunt utilizate în scopuri terapeutice:
Rutozida (rutina), sintetizată în hrişcă (Fagopyrum esculentum
Moench, Polygonaceae) conţine 3% rutozidă (din produsul anhidru).
Glicozidele digitalelor se află în plantele din genul Digitalis (Lanata,
Purpurea), unele dintre ele sunt utilizate în medicină ca tonice–cardiace,
reprezentanţi digitoxina, praf cristalin alb, inodor, foarte toxic, digoxina, ca şi
digitonina, saponina digitalelor, utilizată ca reactiv.
Glicirizina şi glicirizatele se află mai ales în rădăcina lemnului dulce.
Glicirizatul de amoniu, se prezintă ca mase brun roşcate, este utilizat pentru
prepararea băuturilor iar glicirizatele sunt utilizate în medicină.
Strofantinele sunt conţinute în specii vegetale din genul Strophantus,
constituie tonice cardiace. Se cunosc diverse strofantine: uabaina sau G–
strofantina, care apare în cristale incolore, sunt foarte toxice.
117
Aloinele sunt conţinute în frunzele diferitelor specii de aloe.
Amigdalina din migdalele amare şi sâmburi folosită ca expectorant.
Arbutina este conţinută în frunzele de arbust se utilizează ca diuretic.
Sinigrina din seminţele de muştar negru şi rădăcina hreanului se
utilizează în medicină.
Apterin este un glucozid, care are proprietatea de a dilata arterele
coronare, acesta poate fi găsit în rădăcina vegetalelor din genul Angelica.
Frecvent se întâlnesc glicozidele –glucozei (glucozide).
Glucozidul (glicozida) este o substanţă organică, activă din punct de
vedere biologic, formată dintr-o componentă glucidică (un rest de
carbohidrat) şi una neglucidică numită aglicon.
Glicozizii sunt compuşi de origine vegetală, de obicei au gust amar,
care conţin cel puţin o moleculă de glucoză. Agliconul are diferite structuri
(alcool, fenol, sterol, tioalcool, cianaţi, pigmenţi etc.). Restul de zahar în
multe glicozide naturale este D–glucoza, frecventă este şi L–ramnoza. Mai
rar se întâlnesc D–galactoza, D–fucoza, pentozele, gentiobioza şi rutinoza.
Glicozizii au o acţiune curativă sau toxică asupra organismului uman.

 Glicozidele (heterozidele) compuşi organici care, prin acţiunea acizilor, a
bazelor sau a enzimelor, se scindează într-o parte zaharoză şi într-o parte
nezaharoză, aglicon.
 Multe vegetale acumulează produse chimice sub formă de glicozide
inactive. Acestea pot fi activate de enzime hidrolitice, care determină
partea de zahăr care urmează să fie rupt, ceea ce face chimic disponibilă
substanţa pentru utilizare. Multe vegetale sunt utilizate în terapie pentru
conţinutul de glicozide. Glicozidele cele mai răspândite în natură sunt O–
glicozidele, în care partea zaharoză şi agliconul sunt în mod normal
legate printr-o funcţie acetal. Se află totuşi, în egală măsură, N–glicozide,
S–glicozide şi C–glicozide în care carbonul anomeric al zaharozei este
legat de aglicon printr-un atom de azot, un atom de sulf sau un atom de
carbon (cazimiroedină (N–heterozidă), sinigrina (S–heterozidă) şi aloină
(C–heterozidă). Agliconul este uneori legat de zaharoză printr-o funcţie
ester.
Întrebări
1. Care sunt componenţii caracteristici a heterozidelor?

2. Cum pot fi clasificate glicozidele?
3. Cum se numesc glicozidele legate de un atom de O şi ce rol au ele?
4. Cum se numesc glicozidele legate de un atom de N şi ce rol au ele?
5. Cum se numesc glicozidele legate de un atom de S şi ce rol au ele?
6. Cum se numesc glicozidele legate de un atom de C şi ce rol au ele?
118
POLIOLI ŞI POLIFENOLI
Cuvinte cheie: compuşi fenolici, polifenoli, ciclitoli
Rezumat
Polifenolii sunt antioxidanţi, a căror principală acţiune este prevenirea
formării radicalilor liberi, luptând împotriva îmbătrânirii pielii.
Pot fi găsiți în fructe şi legume, unde se află sub formă de antociani (în
fructele roşii), flavonoide (în citrice), quercetina (în frunzele de ceai,
ciocolată, ceapă, alge şi mere). Polifenolii reprezintă una dintre cele mai mari
grupe de nutritive vegetale. Sunt prezenţi în aproape toate legumele având
un rol în creşterea şi reproducerea acestora.
Există polifenolii care aparţin clasei proantocianidinelor.
Biochimic, polifenolii sunt molecule care conţin mai multe unităţi fenol,
se împart în două grupe. Taninii hidrolizabili şi fenil–propanoidele, care sunt
lignani, flavonoide şi tanini condensaţi. Flavonoidele reprezintă grupa cea
mai mare. Au fost identificate mii de componente flavonoide, clasificate în:
flavonoli, flavone, catehine, flavanone, antocianidine şi izoflavonoide.
Vegetalele produc o mare varietate de compuşi organici care nu sunt

direct implicaţi în procesele metabolice primare de creştere şi dezvoltare.
Rolurile aceste produse naturale (metaboliţi secundari) în vegetalele
apreciate într-un context de alimentație funcțională. Produse naturale
funcționează, pentru apărare împotriva prădătorilor şi a agenţilor patogeni şi în
furnizarea momeli pentru polenizatori şi distribuitori ale seminţelor (importanţă
în reproducere). Prin polioli naturali se înţeleg derivaţi hidroxilaţi, de natură
alcoolică, cu mai mult de două grupări hidroxilice în moleculă.
În vegetale sunt polioli aciclici şi ciclici. Compuşi fenolici sunt distribuiţi
în regnul vegetalelor. Pot exista 4000 compuşi polifenolici în vegetale, şi
numai câţiva dintre aceşti compuşi (vitamina C şi E), sunt cunoscuţi şi studiaţi.
Sunt stimulii externi, utilizați în infecţii microbiene, radiaţii ultraviolete, şi
factorii de stres chimic pot induce biosinteza lor. Poliolii aciclici sunt în
vegetale, liberi şi sub formă de derivaţi. După numărul grupărilor hidroxilice,
poliolii aciclici naturali sunt trioil, tetroli, pentoli, hexoli, heptoli şi octoli, care
au 3, 4, 5, 6, 7 şi respectiv 8 grupări hidroxilice, toate în poziţiile α. Poliolii
aciclici sunt genetic înrudiţi cu monoglucidele, din care se obţin prin
reducere. În vegetale sunt şi poliolii ciclici (ciclitoli), ce derivă de la ciclohexan.
Ciclitoli mai importanţi sunt hexolii ciclici numiţi quercitoli. Se întâlnesc în
vegetale tetroli ciclici, rar, și o serie de derivaţi ai ciclitolilor. Clasificarea
ciclitolilor după numărul grupărilor hidroxilice în tetra–, penta şi hexaciclitoli.
119
Cu excepţia tetraciclitolului ce conţine dublă legătură, ciclitolii sunt
substanţe saturate. Ciclitoli pot fi convertiți prin deschiderea ciclului în derivaţi
ai monoglucidelor (şi invers). Sunt înrudiți cu polifenolii, în care pot fi convertiți
prin aromatizare, şi invers. Din polifenoli se pot obţine prin hidrogenare
catalitică ciclitoli. Cu excepţia glicerinei (un triol), ceilalţi polioli aciclici, cu
tetriolii, sunt substanţe cristalizate, uşor solubile în apă rece sau caldă, greu
solubile în alcool şi eter. Clasificarea compuşilor fenolici din vegetale:
Acumularea grupărilor hidroxilice în moleculă duce la apariţia gustului

dulce mai pronunţat. Această clasă de compuşi poate acţiona, pentru a crea
avantaj competitiv între specii competitive ca otrăvuri.
Nr. atomi C Schelet de bază Clasa de compuşi
6 C6 fenoli simpli, benzoquinone
7 C6–C1 acid fenolic
8 C6–C2 acetofenone, acid fenilacetic
9 C6–C3 acid hidroxicinamic, polipropene, coumarine, izocoumarine
10 C6–C4 naftoquinone
13 C6–C1–C6 xanthone
14 C6–C2–C6 stilbene, anthrachinone
15 C6–C3–C6 flavonoide, izoflavonoide
18 (C6–C3)2 lignanzi, neolignanzi
30 (C6–C3–C6)2 biflavonoide
(C6–C3)n lignine,
n (C6)n catecholmelanine
(C6–C3–C6)n (taninuri condensate)
Trioli. Glicerolul (1,2,3–propantriolul) se găseşte sub formă de esteri
(gliceride). În unele alge, Porphyra umbilicalis şi Gigartina leptorhynchos
glicerolul apare sub formă de glicozizi şi liber. În cantitate mică a fost găsit
120
glicerol liber în organele vegetalelor (măsline coapte, boabele de cacao),
urmare a hidrolizei enzimatice a gliceridelor.
Tetroli conţin 2 atomi de carbon asimetrici, identici, există sub 2 forme
optic active şi o formă optic inactivă (compensaţie intramoleculară). În
vegetale apare forma inactivă numită mezo–eritritol. Mezo–eritritolul a
fost izolat din alge, licheni şi ciuperci, ca de exemplu în Pleurococcus
vulgaris, Trentepohlia iolithus, Trentepohlia umbrina, Trentepohlia aurea,
Rocella montagnei, Rocella tinctoria etc. În licheni mezo–eritritolul se găseşte
sub formă de ester cu acidul lecaronic (depsidă a acidului orselic).
Pentoli din natură adonitolul şi D–arabitolul. Adonitolul (adonită, ribitol
şi ribită a fost găsit în Adonis vernalis, Adonis armurensis şi în rădăcinile de
Bupleurum falcatum. D–arabitolul se găseşte în ciuperci superioare şi în
licheni, în Fistulina hepatica, Boletus bovinus, Ramalina reticulata, Ramalina
tayloriana, Lobaria pulmonaria, Lecanora gangaleoides etc.
Hexoli sunt importanţi, mulţi dintre ei fiind răspândiţi în vegetale.
Dulcitolul este un compus optic inactiv care a fost izolat din Cassytha filiformis,
din algele roşii Bostrychia scorpioides şi Irideae laminarioides precum şi din
scoarţa roşie a rădăcinilor de Pristimera indica. D–manitolul izolat din mana
de Fraximus ornus, a fost găsit apoi în scoarţa, frunzele şi fructele altor
Oleaceae, şi în Leguminosae, Umbelliferae, Scrophulariaceae, Rubiaceae,
Compositae şi vegetale din alte familii. În planta parazitară Orobanche cumana
se găseşte D–manitol. Bogate în D–manitol sunt exsudatele vegetalelor, ca
Myoporum platycarpum, în care D–manitolul formează 70% din materia
uscată. D–manitolul se găseşte şi în algele brune şi lichenii din familiile
Aspergillaceae, Agaricaceae, Polyporaceae etc. Conţinutul în D–manitol
variază în funcţie de temperatură. La vegetale se constată o acumulare a D–
manitolului la temperaturi joase, algele au conţinut maxim în lunile de vară.
D–Sorbitolul a fost izolat din fructele de Sorbus aucuparia şi alte Rosaceae.
Heptoli D–Perseitolul a fost găsit în Persea indica şi Persea
gratissima. D–Volemitolul este un sedoheptitol găsit în Lactarius volemus şi
în rădăcinile de Primula officinalis, Primula elatior şi Primula grandiflora şi în
licheni şi în algele roşii Porphyra umbilicalis.
Octoli D–eritro–D–galacto–octitolul a fost găsit în Persea gratissima.
Ciclitolii sunt substanţe cristalizate, solubile în apă, puţin sau greu solubile
în alcool şi acetonă, insolubile în eter. Gustul ciclitolilor este slab dulce. Ei
există sub forme stereoizomere.
Tetraciclitoli identificaţi (2 compuşi–tetraciclitoli, conduritolul şi
dihidroconduritolul). Conduritolul găsit în scoarţa arborelui Marsdenia
condurago, dihidroconduritolul însoţeşte conduritolul în scoarţa şi
rădăcinile de Condurago. În sucul sfeclei de zahăr (Beta vulgaris) a fost
găsit betitol (tetraciclitol).
(+)quercitol (–)viburnitol mio–inozitol scilitol

Pentaciclitoli, quercitoli (desoxiinozitoli), există 10 stereoizomeri
geometrici faţă de planul ciclului cu 6 atomi de carbon. Au fost găsiţi (+)
quercitolul, (–) quercitolul şi (–) viburnitolul. (+) Quercitolul izolat din fructele
de ghindă Quercus pedunculata, Quercus sessiflora, Quercus robur şi
121
Quercus suber. (+) Quercitolul găsit în familiile Sapotaceae, Myrtaceae,
Loganiaceae etc. (–) Quercitolul identificat numai în Eucalyptus populnea.
(–) Viburnitolul izolat întâi din frunzele şi florile de Gymnema sylvestre, a fost
găsit şi în Viburnum tinus, Stephania herandifolia, Menispermum canadense.
Hexaciclitoli numiţi inozitoli, sunt cei mai răspândiţi ciclitoli naturali.
Molecula ciclitolilor are conformaţia scaun, pentru doi inozitoli importanţi:
mio–inozitolul şi scilitolul; grupele OH sunt orientate ecuatorial sau axial.
(–)
(+)
inozitolul
inozitolul
Mio–inozitolul găsit în vegetalele superioare şi inferioare (în toate organele).
Mio–inozitolul a fost găsit în polen, a fost izolat în unele ţesuturi animale
(tendoane). Din totalitatea mio–inozitolului din vegetale, numai 10% se găseşte
în stare liberă (restul ca derivaţi). Scilitolul a fost descoperit în rinichii de
Plagiostoni, vegetale, frunze de Cocos nucifera, C. plumosa, Cornus florida,
Calycanthus floridus, C. glaucus, Calycanthus accidentalis, Calycanthus
fragrans, florile de Veronica altissima şi algele roşii Porphyra umbilicalis.
Substanţe polifenolice. În molecula acestor substanţe este prezent
nucleul fenolic. Chimic, aceşti compuşi sunt derivaţi ai acidului cinamic, ai
acidului benzoic, taninuri, flavanone, antociani şi flavone.
Derivaţi ai acidului cinamic. Acidul cinanic este o substanţă care în
cantităţi mici se găseşte în toate legumele şi fructele. Reprezintă un compus
de bază în formarea a numeroşi derivaţi fenolici. Acizii ferulic, cafeic şi p–
cumaric se află în specii vegetale. În vegetale, derivaţii acidului cinamic au
fost determinaţi sub formă de esteri.
acidul cinamic R=R1=R2=H;
acidul p–cumaric R=R1=H; R2=OH;
acidul ferulic R=OCH3; R1=H; R2=OH;
acidul cafeic R=OH; R1=H; R2=OH;
acidul sinapic R=R1=OCH3; R2=OH
Acidul clorogenic (o depsidă din esterificarea acidului cafeic cu acidul
chinic), p–cumaril–chinic şi esterul acidului hidroxicinamic cu acidul chinic.
Derivaţii acidului cinamic formează cu glucidele glicozide (acidul glucocafeic).
Derivaţi ai acidului benzoic. Dintre derivaţii hidroxilaţi ai acidului
benzoic în vegetale au fost identificaţi acizii hidrobenzoic, gentisic,
protocatechic, vanilic şi galic. Acidul galic ia parte la formarea galotominurilor,
iar acidul benzoic la formarea unor glicozizi cu sulf (glucobrasicina).
Taninuri. Chimic taninurile sunt esteri ai acidului galic sau ai altor acizi
fenolici cu glucidele sau produşi de condensare ai 3–hidroxiflavonelor
(catechine). Taninurile pot fi: hidrolizabile, se descompun prin hidroliză într-o
glucidă şi acid fenolic sau condensate (derivaţi ai catechinei) când nu conţin
glucide şi pot fi descompuse numai prin topire alcalină. Structură generală:
Taninurile (substanţele tanante) reprezintă o clasă de compuşi organici

cu structură eterogenă de tip polifenolic. În vegetale taninurile se
122
acumulează în frunze, fructe şi ţesuturile cu activitate fiziologică. Bogate în
taninuri sunt din familiile Rosaceae, Amentaceae, Gerantaceae, Fabaceae,
Rubiaceae, Myrtaceae şi Leguminoase.
Taninurile sunt substanţe polifenolice (derivaţi ai 3–hidroxi–flavanului
sau poliesteri ai acidului galic) solubile în apă, care prezintă bioreacții
caracteristice fenolilor şi precipită cu alcaloizii şi cu proteinele, formând
combinaţii impermeabile şi imputrescibile. Taninurile se găsesc în natură, în
cantităţi mici la toate vegetalele, iar în cantităţi mari se află în scoarţa, lemnul
şi frunzele de stejar, în scoarţa de arin, molid, plop, nuc, afin, coronişte,
mangrove, în fructele speciilor Terminalia chebula, Caesalpinia brevifolia etc.
Sunt substanţe astringente, utilizate ca antidiareice. Monomerii şi
dimerii au proprietăţi de vitamină P (cresc rezistenţa şi scad permeabilitatea
capilarelor, cresc tonusul venos, stabilizează colagenul). Cele elagice
acţionează asupra mecanismelor imunitare (stimulează fagocitoza), efect
evidenţiat şi pentru galatul de epicatechol şi galatul de epigalocatechol.
Fiziologic, taninurile sunt factori de apărare ai vegetalelor împotriva
infecţiilor bacteriene şi virale (precipită proteinele microorganismelor),
antioxidanţi (puternic reducători), transportori de hidrogen (participă la
sisteme redox celulare); unii autori consideră taninurile substanţe de rezervă
pentru organismele vegetale întrucât dispar din seminţe în perioada încolţirii.
Materiile tanante se găsesc în scoarţe, organe subterane, în centrul
tulpinii la arbori şi în formaţiunile patologice; şi în frunze, fruct şi ţesuturi cu
activitate intensă, dar sub formă chimică mai simplă, pe când în organele de
rezervă se acumulează sub formă macromoleculară. Nu există plantă care
să nu conţină taninuri. Taninurile, compuşi vegetali cu o structură chimică
complexă capabile să precipite proteinele din pielea crudă (formează
precipitate insolubile, imputrescibile, impermeabile–pielea tăbăcită).
Galotaninuri. Din revent (Rheum officinale) a fost izolat cel mai
simplu galotanin–glucogalină.
Taninul chinezesc se obţine din galele de pe frunzele de Rhus
semialata. Taninul chinezesc este un amestec de diferiţi esteri ai α–sau β–
glucopiranozei cu acizii galic şi m–digalic. Componentul principal al acestui
tanin este esterul 1–galic–2,3,4,6–m–digalic al α–glucopiranozei.
Taninul turcesc se obţine din galele de stejar Quercus infectoria; este
o galoil–glucoză de constituţie neunitară. În amestec se găsesc esteri ai D–
glucozei cu acizii galic şi m–digalic, în care 3, 4 sau toate cele 5 grupări
hidroxilice ale α–sau β–lucopironozei sunt esterificate. Galatoninuri de tipul
taninului turcesc se află în coaja, lemnul şi frunzele stejarilor (Qercus
pedunculata şi Q. sessiliflora), cât şi în cele ale castanilor şi al altor esenţe.
Taninul de hamameli a fost găsit în coaja arbustului Hamamelis virginica.
Acidul chebulinic a fost primul galotamin cristalizat obţinut din fructele de
Terminalia chebula. O structură similară cu acidul chebulinic are şi acidul
chebulagic. Acidul chebulagic are la C3 şi C6 ai D–glucozei în loc de 2 resturi
acid galic un rest de acid hexahidroxidifenic.
Elagotaninuri. În păstăile uscate de Caesalpinia cariora şi
Caesalpinia tinctoria, se găseşte un elagotanin–corilagină. Prin hidroliză
acidă corilagina se desface în câte o moleculă de D–glucoză, acid galic şi
acid elagic. În corilagină se găseşte legat de D–glucoză acidul
hexahidroxidifenic, care la hidroliză acidă a corilaginei se transformă după
123
eliberare în acid elagic. Juglanina diferă de corilagină prin poziţia în care sunt
legate de D–glucoză resturile de acid galic şi de acid hexahidroxidifenic.
Din păstăile de Caesalpinia brevifolia au fost izolate 2 elagotaninuri
cristaline, de culoare galbenă, numite brevilagină I şi II.
Prin hidroliza lor se obţine D–glucoză, acid hexahidroxidifenic şi
dehidrohexahidroxidifenic. Din lemnul de Castanea vesca şi Quercus robur
au fost izolate 2 elagotaminuri cristalizate, numite castalagină şi
vescalagină. O structură diferită de tanin hidrolizabil are teogalina, izolată din
frunzele de ceai, care este un ester galic al acidului chinic.
Taninurile condensate sunt compuşi macromoleculari rezultaţi prin
policondensarea moleculelor de catechină. Din grupa taninurilor catechinice,
catechul, a fost izolat din frunzele de Acacia catechu și Quebracho colorado.
Această esenţă lemnoasă are 14–26% quebracho tanin raportat la
materialul uscat. Taninul de salcâm, găsit în lemnul de Robinia pseudocacia
reprezintă 3,5–4,0% din materia uscată. Taninul de stejar izolat din lemnul de
Quercus, se găseşte în proporţie de 3–10 %.
Flobafenele (catechine condensate) au fost izolate din diverse specii
de stejar (Quercus sp.) şi din alunele americane (Arachis hypogea).
Flobafenul extras din seminţele de Arachis hypogea este constituit din
două molecule de catechină legate în poziţiile C4–C4. Acest compus a fost
denumit arachiflobafen, sunt extraşi din organismele vegetale, prin folosirea
soluţiilor apoase, taninurile apar, în cea mai mare parte, necristalizate şi au o
formă regulată (tind să fie dispersaţi coloidal). O flobafenă este substanţa–
roşu de cacao care a fost extrasă din boabele de cacao.
Soluţiile de tanin au proprietăţi astringente, prin faptul că unesc fibrele
de colagen ale pielii gelatină, reacţionând cu ele şi reducându-le conţinutul
de apă. Astfel ele tăbăcesc pielea, consolidând reţeaua dermală în structuri
mai ferme şi mai uscate. Măresc stabilitatea termică, rezistenţa la apă şi
durabilitatea. Cantităţile mari de tanin se află în vegetalele superioare, mai
ales în specii tropicale. Unele stări patologice ale vegetalelor determină
creşterea conţinutului de tanin din vegetalele atacate.
Aşa sunt galele (acumulări în ţesuturi) datorită unor paraziţi ai
vegetalei, care reprezintă cele mai bogate depozite de tanin. Folosite pentru
extragerea taninului au fost păstăile de salcâm şi scoarţa de stejar (aparţine
ambelor categorii de tanin, catehice, şi pirogalol).
Flavanonele se întâlnesc în citrice (grapefruit, portocale, lămâi), piersici,
pieliţa boabelor de struguri. Glicozidele acestor agliconi contribuie la
formarea gustului amar pronunţat al citricelor.
Antocianii şi flavonele participă la realizarea culorii vegetalelor (sub
formă de glicozizi). Proprietăţile măresc nivelul intracelular de vitamina C,
întăresc vasele de sânge, antioxidant şi reduce radicalii liberi. La nivel celular
proantocinidinele se leagă de membrana celulară oferind protecţie împotriva
radicalilor liber, împiedicând peroxidarea lipidelor, protejează pereţii vaselor
de sânge (mai rezistenţi) și îşi păstrează permeabilitatea. Neutralizează
radicalii liberi, formează complecşi care inhibă acţiunea ionilor metalici de
formare a radicalilor liberi. Limitează distrugerea fibrelor de colagen prin
mecanisme, ajută la constituirea legăturilor naturale între fibrele de colagen,
previne distrugerea acestora cauzată de radicalii liberi. Inhibă formarea de
legături cauzate de enzimele secretate de leucocite în procesele de inflamare
124
sau infecţie a pielii, previne biosinteza şi eliberarea compuşilor ce duc
inflamaţii şi alergii (histamine, prostaglandine, leucotriene).
Clasa Nr. substanţe Semnificaţie biologică
antociani 250 pigmenţi roşii şi albaştrii
calcone 60 pigmenţi galbeni
aurone 20 pigmenţi galbeni
flavone 350 pigmenţi din flori de culoare crem
flavonol 350 Substanţe repelente, de hrănire, în frunze
dihidrocalconi 10 Substanţe responsabile de gustul amar
proantocianidine 50 Substanţe astringente
catechine 40 Substanţe cu proprietăţi similară taninurilor
biflavonoide 65 Substanţe cu efect antioxidante
izoflavonoide 15 Substanţe cu efect estrogen, toxice pentru ciuperci
Stimulează activitatea unor enzime detoxifiante, şi inhibă acţiunea
unor enzime ca: hialuronidază, colagenază şi elastază responsabile cu
îmbătrânirea prematură a ţesuturilor cutanate (a pielii). Au efect pozitiv
asupra pielii: protecţie ridicată împotriva oxidării şi a radicalilor liberi,
colagenul în condiţii optime, are efect de fermitate şi uniformizează
tonicitatea pielii. Îmbunătăţeşte microcirculaţia, activează toate funcţiile vitale
ale pielii, colagenul, elastina şi acidul hialuronic (situate la nivelul dermei), se
află în concentraţii optime şi pielea devine elastică şi conferă relaxare pielii
(efect anticelulitic şi anti–îmbătrânire). Au efect de inhibare asupra creşterii
vegetalelor. Printre derivaţii fenilpropanolului cu greutate moleculară mică,
sunt o serie de compuşi responsabil de mirosuri, cumarine, acid cinamic,
acid sinapinic, alcool coniferil etc. Antocianii sunt roşii sau galbeni, culoarea
lor este dependentă de pH. Variabilitatea acestor clase de substanţe este
determinată de hidroxilare şi/sau modul de metilare a sistemelor cu 3 inele.
Pe baza funcţiilor lor biologice, compuşi fenolici pot fi clasificaţi:
Sensul ecologic al Compuşii şi specii de plante, în cazul în
Grupa
polifenolilor pentru plante care efectul a fost studiat
antociani 3–cianidin,5–diglucosid, din trandafiri
calconi coreopsina în Coreopsis tinstoria
pigmenţi din flori aurone aureusina în Majus Anthirrhinum
flavonoide galbene gossipetine–7–glucosid în Gossypium
flavone apigenin–7–glucosid în Bellis perennis
antocianini glucosid petunidin în Atropa belladonna
pigmenţi din fructe izoflavone osajina în Maclura pomifera
calconi ocanina în Kyllingi brevifolia
chinone juglona în Juglans regia
fenoli hidrochinonă în Arctostaphylos
substanţe alelopatice
acizi fenolcarboxilici acid sialic în Quercus falcata
acid hidrocinnamic acidul ferulic în Adenostoma
chinone juglona în Carya ovata
substanţe de protecţie
tanin gallotannina în Quercus robur
împotriva dăunătorilor
flavonoli quercitine–glicosida în Gossypium
izoflavoni luteona în Lupinus
fungicide acizi fenolcarboxylici Acid protocatechunic în Allium
dihidrocalone floridcina în Malus pumila
Chinonele sunt un alt grup de compuşi fenolici. Compuşi fenolici apar
în vegetale, sunt uniți cu alte molecule, de multe ori alte reziduuri glucozidice,
ce conţin resturi cu sulf şi/sau acetil. Unul dintre motivele schimbării toxicităţii
acestor compuşi ar putea fi faptul că acestea sunt toxice atunci când sunt
libere şi devin mai puţin toxice cel puţin parţial, în cazul în care cuplate.
Compuşi cu greutate moleculară mică (timolul), sunt utilizaţi în medicină ca
125
antiseptice datorită toxicităţii lor. Diferite tipuri de legături între flavonoide
(antocianii) şi glicozide duc la formarea unor derivaţi diferiţi care să mărească
gama de culori din flori (culoare şi nuanţe). Acizii fenolice sunt produşi de
metabolism ai plantelor răspândiţi în vegetale, cu rol potenţial de protecţie,
prin consumul fructelor şi legumelor, împotriva bolilor (boală coronariană,
accident vascular cerebral, diferite tipuri de cancer) sau a daunelor oxidative.
Compuşi fenolici sunt esenţiali pentru creştere şi reproducere, se formează
ca răspuns pentru apărarea vegetalelor împotriva agenţilor patogeni
vătămători. Acizi fenolici formează un grup divers, care include acizii
răspândiţi hidroxibenzoic şi hidroxicinnamic.
Compuşi ai acidului hidroxicinnamic apar frecvent ca esteri simpli, cu
hidroxi acizi carbonilici sau glucoză. Compuşi acidului hidroxibenzoic sunt
prezenţi sub formă de glucozide. Compuşi fenolici sunt utilizați ca
dezinfectant; polifenoli precum flavonoide şi taninuri; capsaicină, compus
picant din ardei iute; tirozină, un AA; neurotransmiţători serotonina,
dopamina, adrenalina, şi noradrenalinei; L–DOPA (pentru boala Parkinson);
eugenol din ulei esenţial al arbore de cuişoare; chavibetol din betel.
Cumarinele sunt compuşi naturali, a căror structură chimică are la
baza cumarina sau izocumarina. Ele sunt în vegetale din familia
Umbeliferelor: amareala, anghelica, portocale, pedicuţa, talpa–ursului,
păstârnac, muşeţel etc. Cumarinele pentru efectul lor antiinflamator,
antiedem şi activităţi anticancerigene. Cumarina are un miros dulce, fiind
folosită în industria parfumurilor. Are valoare medicală, fiind precursorul unor
anticoagulante (warfarina). În vegetale, se găsește în seminţe, fructe, flori,
rădăcini, frunze şi tulpini, cele mai mari concentraţii se află în fructe şi flori.
Furancumarinele conţinute în frunzele de ţelină (Apium graveolens) sunt:
Capsorubina Capsantina
Rolul lor în vegetalele este de apărare, având în vedere proprietăţile
lor antimicrobiene şi de inhibitor al germinării. Structura unei cumarine poate
fi reprezentată de, 7–hidroxicoumarina. Pătrunjelul (P.sativum) conţine:
miristicină –felandren –terpinen terpinolen p–cineol apiol

Cumarinele includ furanocoumarinul liniar (psoralenul),
furanocoumarinul unghiular (angelicina), piranocoumarinul (seselina), şi
pironesubstitut cumarina (4–hidroxicoumarina). Ardeiul roşu (C. annuum)
conţine un insecticid (capsaicina).
Stilbenele sunt compuşi de apărare. Comparativ cu produşii produşi
pe calea flavonoidelor, cinamoil–CoA şi malonil–CoA (acetat derivate), au loc
bioreacții de condensare prin care se formează stilbenele (stirilpironii, şi
126
arilpironii). Sunt în briofite, pteridofite, gimnosperme şi angiosperme, se
cunosc peste 300 compuşii. Au rol în protecţiei vegetalelor, în farmacologie şi
în domeniul sănătăţii. Sunt implicate în mecanismele de apărare, ca
substanţe constitutive şi inductibile. Au efecte antibacteriene, antifungice,
inhibând germinarea sporilor şi creştere fungilor, dau somnolenţă şi duc la
inhibarea creşterii vegetalelor. Stilbenele au acţiune toxică pentru insecte şi
alte organisme și proprietăţile nematicidale. Farmacologic, stilbenele au
proprietăţi ce împiedecă formarea tumorilor (resveratrol, în vinul roşu).
Propolisul, este produs apicol sub formă solidă, cu aspect de răşină.
Acţiunea sa este antimitotică, bactericidă şi bacteriostatică. Propolisul este
compus din răşini vegetale, balsam de diferite compoziţii, ceară, uleiuri
eterice, fier, microelemente, se adaugă polen, flavonoide, secreţii ale
glandelor salivare ale albinelor. Compoziţia chimică este amestec de
substanţe, derivaţii flavonici, acidul ferulic (activ contra germenilor Gram
pozitiv şi Gram negativ), ceruri, AA, balsamuri, fermenţi, microelemente
(cupru, molibden, arsen, staniu, aluminiu, vanadiu, wolfram, fier, aur, iridiu,
calciu, etc.), substanţe antibiotice, răşini, acizi aromatici, acizi. Compoziţia
variază în funcţie de specia vegetală (55% răşini şi balsamuri, 30% ceruri şi
10% uleiuri eterice), proporţii care sunt similare pentru orice fel de propolis.
Compușii fenolici din fructele de pădure (peste 20 de acizi fenolici).
Acizii m–hidroxicafeic, p–coumaric, 3,4–dimetoxicinnamic sunt acizii fenolici
din mure şi afine; m–coumaric în fructe de coacăz negru; salicilic, cafeic, m–
şi p–coumaric sunt măceşe; siringic şi veratric în afine, p–hidroxibenzoic şi
sinapic în coacăze negre, iar acidul O–coumaric a fost găsit în afine şi dude
negre. Alţi acizi siringic, gentisic şi sinapic sunt în cantităţi mici.
Condimentele cunoscute pentru contribuţia la aromă, gustul, şi
proprietăţi medicinale. Termenul de condimente/mirodenii, a fost aplicat
ingredientelor cu gust pătrunzător şi iute/aromatic, aromelor, parfumurilor şi
ingredientelor folosite la îmbălsămări. Condimentele sunt ingrediente de
origine vegetală care, în mâncăruri şi băuturi, conferă aromă, gust textură şi
culoare, fără a avea valoare nutritivă. Cele mai multe condimente conţin acizi
fenolici acizi tanic, galic, cafeic, cinamic, chlorogenic, ferulic şi vanillic. Acizi
taninc şi galic în muştar negru şi cuişoare; cafeic, clorogenic şi ferulic sunt în
chimen; vanillic şi cinamic sunt în seminţe de ceapă.
Condimente–după gust Acţiune asupra organismului
Reţin apa în organism, intensifică schimburile metabolice la nivelul
Dulci
muşchilor, ţesutului adipos şi a sistemului nervos, neutralizează toxinele.
Reglează temperatura corpului, reglează peristaltismul intestinal, cresc
Acre
forţa fizică, apetitul și secreţia glandelor exocrine, combat greaţa.
Stimulează apetitul, combat parazitozele intestinale, epurează puternic
Amare
organismul, elimină apa din organism, intensifică metabolismul proteinelor.
Reţin apa în organism, reglează temperatura corpului, stimulează circulaţia
Sărate
şi tonusul nervos, au efect trofic asupra pielii.
Refac ţesuturile, acţionează trofic asupra vaselor de sânge, stimulează
Astringente
formarea elementelor figurate, ajută la secreţia şi la evacuarea bilei.
Încălzesc corpul, stimulează respiraţia, digestia, metabolismul grăsimilor,
Iuţi
eliminarea toxinelor, stopează creşterea, efecte antialergice şi diuretice.
Condimentele pot fi antidoturi alimentare (cimbrul şi mărarul adăugate
verzei fierte, combat balonarea şi stimulează tranzitul intestinal, completând
neajunsurile legumei de bază iar mirodeniile sunt amelioratori de gust. În
alimentaţia, s-au introdus ingrediente, cu scopul de a îmbunătăţii gustul, şi
127
digestibilitatea hranei. Condimente pot fi adaosuri de provenienţe minerală,
animală, vegetală; iar unele pot rezulta în urma unor procese fermentative.
Un condiment de fermentaţie aerobă (fermentaţia acetică–în prezenţa
oxigenului din aer), cunoscut este oţetul (de struguri, mere, soia, orez, vin
etc.). Condimentele după gust: dulci; acre; amare; sărate; astringente; iuţi.
Nr. crt. Condiment Gust
1. Ardei iute iute
2. Hrean dulce–iute
3. Ienupăr dulce–amar
4. Lămâie acru
5. Menta amar–astringent
6. Miere dulce
7. Murături acru
8. Piper iute–amar
9. Sarea de bucătărie sărat
10. Schinduf dulce–amar
11. Sos de roşii dulce–acrişor
12. Usturoi iute–amar
13. Vanilie dulce
Macerarea unor vegetale aromatice în oţet, conduce la formarea de
oţeturi balsamice, produse apreciate pentru valoarea lor condimentară.
Acidul lactic natural, aşa cum rezultă din fermentaţia lactică (varză murată,
castraveţi muraţi), prezintă proprietăţi condimentare.

 Compuşi fenolici, omniprezenţi în vegetale, sunt de interes datorită
proprietăţilor lor antioxidante. Exemple de fenoli: monofenoli–timolul şi
izomerul sau carvacrolul din uleiul volatil de cimbru şi cimbrişor; anetolul
din uleiul de fenicul; difenoli–hidrochinolul (se găseşte numai combinat)
sub formă glucozidică şi anume arbutozidă în frunzele diverselor specii de
Vaccinium şi de Arbutus staphylos. Acizii fenoli: salicilic, protocatehic şi
galic, cafeic şi cinarina; alcooli fenoli: salicilic care este în plantă sub
forma glucozidată (salicozida).
 Principiile active de natură fenoilcă, se găsesc în vegetale sub forma de
monofenoli, difenoli, trifenoli şi polifenoli, atât în stare liberă cât şi
combinată. Compuşii taninici apar constituiţi în sisteme polifenolice de
două tipuri: tanin de tip catehice sau condensaţi şi de tip pirogalol sau
hidrolizabili. Taninii pirogalol sunt denumiţi hidrolizabili pentru că
constituenţii lor se descompun uşor prin bioreacții hidrolitice. Unii compuşi
taninici hidrolizabili produc mai ales acid galic, pe când alţii produc acid
elagic. Cele două tipuri de tanin dau bioreacții diferite cu soluţiile apoase
ale sărurilor de fier, producând coloranţi specifici.
Întrebări
1. ? Ce sunt taninurile din punct de vedere chimic?

2. Cum se pot clasifica taninurile?
3. Care sunt speciile de plante care nu conţin tanin?
4. Din ce motiv sunt utilizate în tăbăcărie?
5. Care sunt acţiunile farmacodinamice ale taninurilor?
128
CONCLUZII
Biomoleculele sunt compuși proprii materiei vii, iar cei mai mulţi
bicompuşi ai organismelor vii sunt constituenți organici ai carbonului.
Compuşii organici prezenţi în materia vie se întâlnesc într-o varietate
mare şi mulţi dintre ei sunt complecşi. Cea mai mare parte din substanţele
organice din celule sunt macromolecule ca: proteinele, acizii nucleici,
polizaharidele (amidonul, celuloza etc.). Imensa diversitate de molecule
organice din organismele vii se reduce la o mare simplitate.
Macromoleculele celulelor sunt compuse din molecule mici care se
succed într-o anumită ordine. Astfel, diferitele tipuri de proteine sunt formate
din lanţuri de AA aşezaţi în ordini diferite (celuloza şi amidonul constau din
lanţuri de molecule de glucoză). Pentru că miile de macromolecule diferite
prezente în celule sunt formate din câteva tipuri de molecule simple, care au
rolul de unităţi constituente, se poate afirma că există o simplitate în
organizarea moleculară a celulelor.
Conceptul rolului cheie al substanţelor organice din vegetale
Paralel cu izolarea principiilor active vegetale, s-a stabilit şi structura
chimică şi s-a demonstrat cât este de diferită şi cum variază în funcţie de
activitatea ei terapeutică.
S-au evaluat proprietăţile fizice şi chimice ale acestor principii active,
proprietăţi de care industria ţine seama când realizează designul
medicamentelor, pornind de la plante. Dintre substanţele chimice elaborate
de plantă, principiile active reprezintă caractere esenţiale, ele fiind factorii
care dau calitatea terapeutică a produselor. Cum calitatea este condiţionată
de concentraţia în principii active, acumularea acestora depinde de
biochimismul plantei, fapt pentru care studiile de biochimie sunt astăzi un
element indispensabil pentru farmacognozia modernă.
Biosinteza lor reprezintă rezultatul unor „erori de metabolism” fără
importanţă pentru fiziologia microorganismului producător.
Rolul metaboliţilor secundari a dus la multe propuneri pornind de la
studiul în laborator al activităţii acestor compuşi. Funcţiile metaboliţilor
secundari pot fi grupate în 2 categorii: unele care privesc direct producătorul
(funcţii intrinseci) şi altele care asigură anumite beneficii producătorului prin
acţiunea în exterior, în mediu (funcţii extrinseci). În cadrul funcţiilor intrinseci,
unii metaboliţi secundari pot fi precursori ai unor componente structurale.
Atunci când activitatea metaboliţilor secundari este direcţionată asupra
altor organisme din mediul înconjurător, aceste substanţe pot fi considerate ca
„agenţi ecologici” asigurând producătorilor supravieţuirea în cadrul competiţiei
cu alte organisme ce populează aceeaşi nişă ecologică. Informațiile din analiza
secvenţei de nucleotide sprijină conceptul că metabolismul colateral a rezultat
în urma modificărilor căilor existente ale metabolismului primar.
Deşi secvenţa de AA identificată deductiv din secvenţa de nucleotide
(gene) corespunzătoare este suficientă pentru a indica o origine comună,
129
pentru ca informațiile să fie mai convingătoare este esențială compararea
genelor de la specii diferite, decât de la aceeaşi specie.
Informaţiile obţinute, sugerează că transferul natural de gene între
diferite organisme a constituit un factor în evoluţia metaboliţilor secundari.
Căile metabolismului colateral au origine îndepărtată, modificările de la
nivelul lor pot apărea ca o consecință logică, în urma asimilării de material
genetic exogen la nivelul unor microorganisme producătoare. Pe baza
cunoştinţelor acumulate, s-au elucidat aspecte ale metabolismului secundar:
 metaboliţii colaterali nu sunt esenţiali creşterii, tind să fie specifici de tulpină;
 aceşti compuşi au o mare varietate de structuri chimice şi activităţi biologice;
 metaboliţii colaterali derivă din intermediari ai metabolismului primar prin căi
de biosinteză unice. Aceste căi sunt lungi şi complexe; bioreacţiile sunt
catalizate de enzime cu specificitate de substrat diferită de cea a enzimelor
specifice metabolismului primar;
 formarea metaboliţilor colaterali este definită de grupuri de gene asociate,
supuse unui mecanism de reglare care se referă atât la nivelul manifestării
genelor cât şi la momentul debutului acesteia;
 mecanismele de control este integrat cu fiziologia organismului producător.
Metaboliţii colaterali sunt substanţe cu origine veche şi mulţi dintre ei au
activităţi biologice (antibioticele) datorită interacţiunii cu unele situsuri specifice,
conservate ale macromolecule.
Metaboliţii au rol în evoluţia bioreacțiilor biochimice. Bioreacțiile de
biosinteză sunt catalizate/modulate de molecule cu greutate moleculară mică.
Pe măsură ce mecanismele de traducere au evoluat iar proteinele au
început să fie produse şi să îndeplinească funcţii, rolul produşilor cu greutate
moleculară mică a fost înlocuit de mecanisme complexe, în care sunt implicate
polipeptidele, dar şi-au menţinut capacitatea de a interacţiona cu anumite
situsuri receptoare din macromolecule (acizi nucleici sau proteine).
Conceptul rolului cheie al moleculelor cu masă moleculară mică ca
efectori (stimulatori) ai biosintezelor sugerează o nouă abordare a modalităţilor
de screening pentru activităţi farmacologice.
Microorganisme de tipul streptomicetelor sunt distincte în sens evolutiv,
ele şi-au dezvoltat şi menţinut căile pentru a produce o gamă unică de compuşi
cu masă moleculară mică (dacă sunt cultivate corespunzător).
Acţiunea acestor compuşi este unică, pot inhiba desfăşurarea unor
procese biochimice, au efect stimulator asupra transferului de gene
(aminoglicozidele, penicilinele, tetraciclinele), asupra transpoziţiei (tetraciclina),
transcrierii (eritromicina, tiostreptonul), creşterii celulare (kanamicina,
streptomicina, eritromicina) sau mutagenezei (streptomicina).
Bibliografie
1. Butnariu M., (2011). Biochimie vegetală. Timișoara: Editura Eurobit, ISBN
978–973–620–791–4, (material modificat după 438 pagini).
130

Biochimie IFR

Încărcat de

Informații document

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Biochimie IFR

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

UNIVERSITATEA DE ŞTIINŢE AGRICOLE ŞI MEDICINĂ VETERINARĂ

A BANATULUI „Regele Mihai I al României” din TIMIŞOARA

FACULTATEA DE HORTICULTURĂ ȘI SILVICULTURĂ

STUDII UNIVERSITARE DE LICENŢĂ

PROGRAMUL DE STUDII: HORTICULTURĂ I.F.R.

Curs pentru studenţii IFR

FACULTATEA DE HORTICULTURĂ ȘI SILVICULTURĂ

STUDII UNIVERSITARE DE LICENŢĂ

PROGRAMUL DE STUDII: HORTICULTURĂ I.F.R.

Prof.univ.dr. Monica BUTNARIU

Curs pentru studenţii IFR

Robert ARMON, Professor of environmental microbiology, Faculty of

Cuvinte cheie: metabolism vegetal, căi metabolice, principii nutritive

Durata medie de parcurgere a unităţii de studiu este de 1 ore

Biochimia plantelor include informații despre biomolecule și

Nutrienţii sunt produse complexe care sunt capabile de transformări

Concepte şi noţiuni de reţinut

1. Care este diferenţa dintre biochimia vegetală şi biochimia animală?

Cuvinte cheie: aldoze, cetoze, glucide, holozidele, heterozidele

Durata medie de parcurgere a unităţii de studiu este de 1 ore

Această categorie de compuşii este formată din monomeri numiţi

aldehide cetone Glucoza (aldoză) Fructoza (cetoză)

Glucoza (dextroza, zahăr de amidon sau zahăr de struguri) este

Numărul monoglucidelor cuprinse în macromoleculele poliglucidelor şi

preferinţă pentru glucoză); raportul G/F se micşorează. Prin încălzire şi

Oligozide reducătoare: Gentobioza, Manoza

de limpezire prin repaus sau cleire. Poate colmata suprafeţele filtrante

Biosinteza exopolizaharidelor se întâlneşte la peste 70 genuri şi specii

Concepte şi noţiuni de reţinut

1. Care sunt modalităţile de clasificare a glucidelor?

Cuvinte cheie: acizi graşi polinesaturaţi, alcooli, fosfolipide

Durata medie de parcurgere a unităţii de studiu este de 1 ore

Noţiunea de lipide include o gamă de molecule insolubile în apă

Biochimic, sunt esteri ai acizilor organici cu masă moleculară mare, cu

tripalmitoilglicerol tristearoilglicerol trioleooilglicerol

Fosfogliceridele sau glicerol fosfatide, fosfolipide sau fosfatide.

Sfingolipidele conţin 3 unităţi caracteristice: o moleculă de acid gras, o

Concepte şi noţiuni de reţinut

1. Care sunt însuşirile care determină necesitatea prezenţei lipidelor în

Cuvinte cheie: –aminoacizi, glicoproteine, lipoproteine,

Durata medie de parcurgere a unităţii de studiu este de 1 ore

Protidele sunt substanţe cuaternare, formate din C, H, O, N. Protidele

Proteidele sunt constituenţi de bază ai materiei vii, intră în compoziţia

Ţinând cont de complexitatea structurii lor, protidele se clasifică astfel:

Organismele animale sunt mai bogate în protide comparativ cu cele

–aminoacizi (alfa) izomerie optici (dextrogir şi levogir)

aminoacizi pozitivi aminoacizi negativi

Există 20 de AA proteinogeni specificaţi prin codul genetic, prezenţi în

Dacă numărul de AA care se unesc este mai mare vorbim de

Este descrisă printr-o ierarhie cu patru niveluri de organizare.

Proteinele sunt o clasă vastă de biomolecule, reprezentând mai mult

Albumozele şi peptonele sunt substanţe cu mase moleculare situate

Concepte şi noţiuni de reţinut

1. Ce sunt scleroproteinele şi care sunt compuşii care fac parte din

Durata medie de parcurgere a unităţii de studiu este de 1 ore

AN sunt constituenţii de bază ai celulelor, se află răspândiţi atât în

Acizii nucleici sunt polimeri formaţi din monomeri–nucleotide, prin

Se află în toate celulele cu viaţă şi viruşi. Pe lângă material genetic al

În compoziţia ADN intră următoarele patru baze azotate:

Adenină Citozină Guanină Timină

dezoxiadenina dezoxicitidina dezoxiguanina dezoxitimidina

Există nucleotide care au două şi trei resturi de acid fosforic legate

Specificitatea legăturilor de hidrogen face să apară o echivalenţă între

Ca şi citozina şi timina, uracilul (bază pirimidinică), se prezintă sub