, · - -· ··~· - · , , , , C~lC IUIV!

Sll ca
insecticid.
Exerci li u
,. Serie ecua~a reac!iei chimice de adi\ie a bromului la benzen ~i
denume~te produsul de reac1ie. 4
O Reactii de oxidare
O Oxidarea benzenu/ui
Benzenul are o mare stabilitate tennica ~i este foarte rezistent
Is scfiunea agen/i/or oxidanfi obi9nuifi. El se oxideaza numai la
temperatura ridicata, in prezen\¡l de catalizator, cu ruperea
ciclului.
La 5000(; in prezen¡a pentaoxidului de vanadiu, V 0 , ben-
2 5
zenul se oxideaza !;i se formeaza acid maleic; la temperatura de
reacpe acidul maleic elimina o molecula de apa trecand in
anhídrida ma/e~ {vezj ñg. 2 . 112):

,o
o
p
9 Hc-C, 8H _f' _C • Hc-C,
• 2°2 -2co,: -H, ct H¿,c/ H ·H,CY° HL ¿º

o
,,o
Fig. 2. 112. Modelarea reac¡iei acid maleic anhídrida male icá.
de obtinerc a anhidridei Acidul ma/eic este izomerul cis al acidului 1,4-butendioic:
maleice. HOOC=CH-CH= COOH .
lzomerul trans al aceluia~i acid se nume~te acid íumaric, nu
se ob~ne la oxidarea benzenului ~i nu poate fonna anhídrida.
O Oxidarea nafta/inei
Naftalina, cu un caracter aromatic mai slab dedlt benzenul
{ven pag. 81) se oxideaza la temperatura ceva mai mica, dar tot cu
ruperea unuia din ciclurt, se fonneaza acid ffalic, care poate elimina
o mo1ecu1a de apil trecand in anhídrida ffa/ica (vezi fig. 2. 113):

00
· +
9 ~<º
~-~l. ifu-~éº
2°2 -2co,, :¡;¡;¡r~c/81:j
o
Fig. 2. 113. Reprezentarea
moleculei de anbidrida. ftalici.

O Oxidarea antntcenulul
Antracenul are caracter aromatic mai slab decát naftalina (vezi
pag. 81) de aceea se poste oxida mult mai u~or. ch iar cu agan/i
oxidanfi: K,Cr20 7 in prezen\¡l de CH 3--COOH; oxidarea are loe la
atomi de caibon din ciclul din mijloc, fártJ ruperea acestuia :
o
K,C,,O, , + H20
CH,-COOH

o Fíg. 2. 114. lmaginea

amrach inona. moleculei de antrach inona.
Antrachinona {ven fig. 2. 11 4) se folose~te in industria
coloran~lor sintetici {clasa coloran~lor antrachinonici).
Exercitiu

" ln industJie se obtlne antrach 1nona pnn oxKiareaiantracenului,

trecánd vapori de antracen, cu aer. peste cata lizator de pen-

ó
laoxid de vanadiu la 3QQOC. Serie ecua\ia acestei reac~i chimicA

REACTII LA CATENA LATERALA

Hidrocarburile aromatice care au catena latera la participa atal
la reae\ii ch imice caracteristice nucleului aromatic, cat ~¡ la reac\ii toluen

o
care au loe la catena laterala. ln continuare sunt ilustrate reac\i-
ile la catena laterala.

O Halogenarea in pozitia benzilica

Pozitia vecina nucleului aromatir rtin r ~t on.,. r-,t,,,~~ ,.,,, ,_,.,.,~ ~