Flavonoide

izolare si caracterizare

Studenti:
Zlate Antonia
Tihan Natalia
Ce sunt flavonoidele?
 Flavonoidele reprezintă o clasă de metaboliti secundari ai plantelor ,
cunoscuți pentru proprietățile lor antioxidante . Flavonoidele sunt
substanțe ce se pot găsi în toate tipurile de plante și sunt responsabile
de coloritul acestora. Există peste șase mii de substanțe flavonoide,
clasificate ca și pigmenți ai plantelor.
 Ori de cate ori vedem culori ectrizante pentru ochi, precum
galben( flavonolii, flavonele), rosu, violet, albastru (antociani) sau
brun-cafeniu (taninuri), trebuie sa ne gandim ca flavonoidele sunt
responsabile in mare parte de aceasta varietate de culori.
 Compoziția chimică a flavonoidelor este extrem de complicată, iar
aceste substanțe sunt împărțite în mai multe grupe ce conțin fiecare,
sute, poate chiar mii de flavonoide.
Clasificare
Din punct de vedere IUPAC
ele se clasifică astfel:
Flavonoide derivați de 2 fenil Structura moleculară a
cromen 4 –onă (structura 2 flavonoidelor (2-fenil-1,4-
benzopirona)
fenil 1, 4 benzopironică)
Isoflavonoide , derivați de 3
fenil cromen4-onă (structura
3 fenil 1, 4 benzopironică)
Neoflavonoide derivați de 4
Izoflavona
fenil cumarină (4 fenil 1,2
benzopironică)

Neoflavona
În tabelul de mai jos este reprezentata clasificarea flavonoidelor (flavonoids) şi
principalele flavonoide întâlnite în alimente
Structura chimica
Din punct de vedere chimic, flavonoidele au
structura generală a unui schelet de 15
carbon, care constă din două inele de fenil
(A și B) și un inel heterociclic (C). Această
structură de carbon poate fi abreviată C6-
C3-C6.

Structura moleculară a flavonoidelor (2-

fenil-1,4-benzopirona)
Fiind polifenoili, flavonele si flavonolii pot trece in
anumite conditii dintr-o structura chinonica si sa
actioneze drept catalizator redox, pe care fapt se si
bazeaza activitatea lor biochimkica.
Structura determinata pentru efectul flavonic dupa
Schills si Goodhart este: grupa chinonica la C-4, dubla
legatura intre C-2 si C-3 si grupe OH la C-3 si C-4, in
timp ce flavonoli grupa chinonica ce se formeaza la
nucleul 2-fenilic este activata in plus de OH de la C-3.
Loth si Dietrich au pus in evidenta usurinta de oxidare
a derivatilor flavonolici cu o grupa 0-dihidroxi in 3,4.
Metode de recunoastere si determinare
La tratarea extractelor escinice zinc sau magneziu, in
solutie de acid clorhidric, solutia initiala galbena se
coloreaza in rosu. Se formeaza prin reducere si cu
recuperarea unui rest zaharic, anticianidin cloruruile,
respectiv derivati de chempferol clorura de pelargonidin, iar
din derivatii cvercetinei, clorura de cianidin.
Dupa Kussner , aceasta reactie se poate aplica in determinari
clorometrice. Flavonele dau cu saruri incolore de Al, Pb, Cd,
Cu, Fe, B, Sb, Bi, in urma burocromiei, combinatii puternic
colorate in galben ( glicozida chempferilica). Alte
proprietati se utilizeaza la recunoasterea cromatografica si
la determinari clorometrice cantitative.
 Identificare
Reducerea flavonoidelor (proba Sinoda) – constă în
reducerea grupei carbonil în prezenţa Mg (sau Zn) şi a
HCl conc. şi formarea antocianidelor (semnalul reacţiei
este apariţia culorii roşii) în conformitate cu Schema 1.
Reacţia cu sărurile de Fe(III) – conduce la apariţia
culorii albastru închis pentru flavonoidele
trihidroxilice şi în verde pentru cele dihidroxilice
(compuşi complecşi) conform Schemei 2.
Actiunea flavonoidelor
 .
Flavonoidele protejează celulele de orice tip, deoarece acestea acționează în interiorul
corpului uman ca niște substanțe antioxidante. Mai mult decât atât, flavonoidele sunt
folosite încă din cele mai vechi timpuri proprietățile lor antioxidante.

S-a descoperit că, de cele mai multe ori, flavonoidele pot acționa direct ca și antibioticele,
distrugând unele microorganisme precum virușii sau bacteriile.

Radicalii sunt compusi chimici responsabili de numeroase daune cauzate la nivel celular.
In timpul intalnirii cu un radical, substanta antioxidanta (in acest caz flavonoidele)
absoarbe o buna parte din energia inmagazinata de radicali. Ulterior, intreaga energie va fi
imprastiata si prin urmare, radicalul va deveni inactiv. Altfel spus, flavonoidele, au sarcina
de a elibera organismul de radicalii gasiti ”vinovati” de instaurarea unor maladii.

Actiunea antioxidanta a flavonoidelor ramane perfect valabila pana si in cazul plantelor,

acestea fiind protejate de excesul de radiatii UV. In cazul in care plantele sunt expuse
intens la razele de tip UVB, la nivel molecular se da startul sintezei de flavonoide
specifice, substante in masura sa absoarba lumina in exces
 Ce beneficii aduc flavonoidele
organismului?
 Beneficiile pe care flavonoidele le aduc organismului nostru sunt
multiple. În primul rând, vasele de sânge sunt mult mai curate, mai
sănătoase și este mult mai puțin probabil să se rupă. Apoi, flavonoidele
asigură organismului nostru un supliment de vitamina C deosebit de
important, iar inflamațiile de la nivelul tuturor organelor și al corpului
uman sunt prevenite.
Ce tratăm și ce prevenim atunci când consumăm flavonoide?
Flavonoidele au un rol foarte important în prevenirea și tratarea unor afecțiuni
precum alergiile, astmul, dermatita atopică, infecția cu candida, diabetul, guta,
hemoroizii, migrenele, parodontoza, ulcerul, varicele, etc
De asemenea, flavonoidele pot preveni afecţiunile cardiovasculare prin
scăderea inflamaţiei, împiedicarea aderării globulelor albe la pereţii vaselor de
sange, prin împiedicarea formării cheagurilor de sânge şi prin creşterea
cantităţii de oxid azotic de la nivelul vaselor de sange (un vasodilatator
puternic).
Inflamaţia, stresul oxidativ şi acumularea metalelor grele  joacă un rol
important în dezvoltarea afecţiunilor neurodegenerative precum Parkinson,
Alzheimer etc. Pentru că flavonoidele au un caracter antiinflamator,
antioxidant şi de legare a metalelor grele se consideră că acestea pot avea un rol
important în prevenirea afecţiunilor de mai sus.
Flavonoidele (flavonoizii) au şi proprietăţi antivirale. Acestea pot inhiba
virusuri precum herpes simplex, virusul parainfluenţei, virusul sinctial, HIV,
rotavirusul şi adenovirusul. Quercetina distruge direct virusurile, dar şi
împiedică replicarea acestora.
Ce alimente contin flavonoide?
De fapt, toate fructele și legumele, toate mirodeniile și plantele din care
obținem ceaiuri conțin flavonoide. De asemenea, acestea pot fi găsite și în
fasolea uscată, în cereale, în vinul obținut din struguri. Murele, spre exemplu,
conțin poate cea mai mare cantitate de flavonoide, iar ceaiul verde este o sursă
foarte bogată de astfel de substanțe. În general, fructele, legumele și ierburile
din cele mai colorate conțin și o cantitate mare de flavonoide.
Conţinutul integral al flavonoidelor în
produse alimentare şi capacitatea lor
antioxidantă
 Metode de extracţie a compusilor chimici naturali
Materiale vegetale selectate
 Materiile prime selectate în vederea extracţiei, separării si identificării
compusilor polifenolici au fost: Asclepias syriaca, fructe de Crataegus
monogyna, seminţele de Vitis vinifera (soiul Merlot) si coajă de Picea
abies.
 Asclepias syriaca a fost în iniţial selectată si exploatată din
perspectiva conţinutului în hidrocarburi, lignină, si fibre celulozice. În
contextul valorificării complexe a biomasei s-a abordat valorificarea
acestei plante si din prisma conţinutului de compusi naturali bioactivi.
 Păducelul (Crataegus Monogyna) este o plantă cu proprietăţi diverse
utilizată în medicina curativa, în special în afecţiunile cardiovasculare
si cunoscută datorită conţinutului bogat în compusi bioactivi naturali.
 Seminţele de struguri si coaja de molid reprezintă surse importante
de sub-produse industriale la nivel naţional si mondial.
Schema de ansamblu a etapelor experimentale parcurse pentru extracția, separarea si
caracterizarea compusilor polifenolici naturali
 Materiale si metode
 În vederea degresării materialului vegetal s-au utilizat ca agenţi de extracţie
eterul etilic si hexanul. Fracţia lipofilă obţinută după extracția cu hexan a fost
caracterizată în vederea stabilirii principalilor acizi grasi prin GC-MS iar fracţia
eterică a fost supusă analizei HPLC.

 Rezultate si discuţii
 În urma etapei de extracţiei a substanţelor lipofile utilizând diferiţi solvenţi s-a
constatat că desi eterul etilic este un bun agent de extracţie al substanţelor
lipofile acesta prezintă afinitate si faţă de compusii polifenolici. Extracţia cu
eter etilic a seminţelor de struguri si analiza HPLC a fracţiei eterice a confirmat
prezenţa compusilor de interes în extractul obţinut.
 Pentru a evita extracţia polifenolilor în etapa de degresare a materialului vegetal
s-a utilizat hexanul ca solvent de extracţie.
 În figura urmatoare sunt prezentate randamentele extracţiei cu hexan pentru
toate cele patru materiale vegetale.
 Randamentul extractiei cu hexan

Putem observa, astfel, că randamentele cele mai ridicate s-au înregistrat în

cazul seminţelor de struguri si a fructelor de păducel atingând valori de până la 15%
în timp ce pentru extractele obţinute din coajă de molid si Asclepias Syriaca
randamentul extracţiei a fost de aproximativ 8%.
 Concluzii
In concluzie, flavonoidele sunt distribuite în plante , fiind
responsabile de culoarea galbenă și roșie/albastră a florilor , având și rol
de protecție față de microbi și insecte. Datorită largei lor răspândiri a
varietății lor și toxicității scăzute comparativ cu alți metaboliți secundari
(alcaloizi), determină ingestia lor de către oameni și animale în cantități
mari. Datorită evidentei lor capacități de a modifica anumite reacții ale
corpului la alergeni, virusuri și substanțe carcinogene, ele se mai numesc
si modificatori naturali ai răspunsului biologic.
În ceea ce priveste degradarea termică a extractelor studiate, aceasta
este diferită în concordanţă cu compusii specifici ai fiecărui extract cât si
concentraţia acestora în probă, situându-se în ordinea: Extract din Crataegus
Monogyna < Extract din coajă de molid< Extract din Asclepias
Syriaca<Extract din seminţe de struguri.
Bibliografie
 1.Esu E. I. Student – centred Learnin. An Insight into Theory and
Practice. Bruxelles. 2010, p. 28.
 2.Leong L. An investigation of antioxidant capacity of fruits. Food
Chem. 2002 vol. 76. p. 10.
 3. Ignat Ioana, Volf Irina, Popa Valentin I., (2011), A critical review of
methods for characterization of polyphenolic compounds in fruits and
vegetables, Food Chemistry, 126 (4), 1821-1835.