ESTERI

CHIMIE ORGANIC Curs Anul I - IPA Titular curs: Conf. dr. Zoia BERINDE

ESTERI

Definiie
Esterii sunt derivai funionali ai acizilor carboxilici rezultai prin nlocuirea formal a grupei hidroxil (- OH) din carboxil cu un rest de alcool (RO - ) sau cu un rest de fenol (Ar - )

Clasificare
Dup numrul grupelor COOR: 1. Monoesteri 2. Diesteri i poliesteri Dup natura radicalilor hidrocarbonai: 1. Alifatici 2. Aromatici 3. Micti

Nomenclatur
a) Denumirea esterilor de forma R - COOR Regul: Nume derivat din numele acidului corespunztor prin nlocuirea sufixului ic cu sufixul at + de + numele radicalului R
acetat de etil

Benzoat de benzil

1-naftalencarboxilat de propil

b) Denumirea diesterilor de forma R-OOC-R-COOR Regul: Nume derivat din numele acidului corespunztor prin nlocuirea sufixului ic cu sufixul at + de + numele radicalilor R i R n ordine alfabetic

propandioat de etil-metil (malonat de etil i metil)

butandioat de dimetil (succinat de dimetil)

1,4 benzendicarboxilat de fenil-metil (dereftelat de fenil i metil)

c) Denumirea monoesterilor acizilor dicarboxilici de forma HCOO-R-COOR Regul: Hidrogeno + numa derivat din numele acidului corespunztor prin nlocuirea sufixului ic cu sufixul at + de + numele radicalului R

hidrogenopropandioat de metil
(malonat de monometil)

hidrogeno-1,4-benzildicarboxilat de etil (tereftat de monoetil)

Izomerie
Esterii prezint izomerie:
-

de caten de funciune optic

Structur
Exist un orbital extins n care sunt delocalizai electronii din legtura dubl i o pereche de neparticipani la legtura de la atomul de oxigen hibridizat sp3
125o 1,2

109o 1,334

CH3

Proprieti fizice
ntre moleculele slab polare ale esterilor se manifest fore van der Waals de dispersie i dipol-dipol. Punctele de fierbere ale esterilor variaz mult i depind de natura radicalilor R i R. Esterii provenii din acizi i alcooli inferiori sunt substane lichide la temperatur obinuit, cu puncte de fierbere relativ sczute.

Esterii au puncte de fierbere mai sczute dect ale acizilor i uneori chiar dect ale alcoolilor din care provin pentru c: au mase molculare mai mari dect ale R-COOH i R-OH au moleculele asociate prin legturi de hidrogen ntre moleculele lor se stabilesc fore van der Waals de dispersie i dipol-dipol i nu legturi de hidrogen.

Esterii sunt solubili n solveni organici i insolubili n ap. Esterii inferiori sunt substane frumos mirositoare. Formiatul de metil are miros de rom, butanatul de etil are miros de ananas, butanatul de izoamil de pere etc.

Metode de obinere
1. Din acizi carboxilici cu alcooli prin reacia de esterificare

2. Adiia acizilor organici la tripla legtur

3. Reacia clorurilor acide cu alcooli sau fenoxizi

4. Reacia anhidridelor acide cu alcooli sau fenoxizi

Proprieti chimice
1. Reacia de hidroliz a) n mediu acid

b) n mediu bazic

2. Reacia esterilor cu amoniacul

3. Reacia de reducere

4. Reacia de esterificare

5. Reacii de condensare a) Condensare cu amide

ester al acidului malonic

acid barbituric

b) Condensarea Claisen

ester etilic al acidului acetil acetic

c) Condensarea Dieckmann: esterii acizilor dicarboxilici cu 6 i 7 atomi de carbon formeaz esteri -cetonici.

6. Reacia de polimerizare

acid malonic

ester malonic

ester malonic sodat

Ceruri
Cerurile sunt esteri naturali ai acizilor naturali superiori monocarboxilici cu alcooli primari superiori. n general sunt amestecuri din aceti esteri cu cantiti variabile de acizi, alcooli liberi i alcani. De obicei nsoesc grsimile n natur. Dup provenien se mpart n: ceruri vegetale, animale i minerale. Exemple: Ceara de albine: un amestec de esteri (acizii i alcoolii au C24 C36 ), insolubili n ap i R-OH la rece, se

folosete n fabricarea lumnrilor, a fagurilor artificiali i n cosmetic. Lanolina: ceara separat de pe grsimea de pe lna de oaie i spermanelul obinut din uleiul mamifer marin (caalotul), se folosete n cosmetic i farmacie. Ceara montan izolat din anumii crbuni bruni n stare pur, este o cear alb ce se ntrebuineaz ca material electroizolant, la impregnarea hrtiei i la fabricarea unor vopsele speciale.

Utilizri

Esterii acizilor monocarboxilici inferiori se utilizeaz n cantiti mari ca dizolvani n special pentru lacuri de nitroceluloz; se utilizeaz ca esene de fructe sau n parfumuri; Esterii acidului malonic sunt utilizai ca materie prim n sintezele organice; Esterii acizilor dicarboxilici superiori cu alcooli superiori sunt utilitzai ca plastifiani pentru policlorur de venil i alte mase plastice; Poliesterii sunt folosii la obinerea firelor i fibrelor sintetice.