Insecticide

1. Introducere
Insecticidele sunt substane, care sunt utilizate pentru a distruge insectele . Insecticidele
distrug , de asemenea, oua i larve de insecte . Acestea sunt numite ovicide si larvicide .
Insecticidele sunt , de asemenea, folosite pentru a preveni invazia de insecte , nu numai pentru
exterminarea lor . Insecticide pot fi naturale sau sintetice i pot fii aplicate duntorilor ntr-o
multitudine de forme (spray-uri, momeli, difuzie cu eliberare lenta, etc).
Insecticidele sunt utilizate nc din jurul anului 1000 .Hr., pe timpul lui Homer, astfel
cele mai timpurii utilizri ale insecticidelor fac referire la folosirea fumului rezultat din arderea
pucioasei. Acestui procedeu i se adaug o varietate de materiale i extracte folosite pe parcursul
evoluiei acestora, cele mai representative fiind extractele de piper i tutun, ap cu sapun, lapte
de var, cucut, nicotina, piretru, otenona i criolit.
Al doilea razboi mondial a fost cel care a deschis epoca modern a controlului chimic n
ceea ce privete combaterea insectelor prin introducerea unui nou concept de insecticide,
insecticide organice sintetice, dintre care cel mai reprezentativ compus fiind DDT-ul (diclor
difenil tricloretan).
n 1999, aproximativ 125 de milioane kilograme de insecticide organofosforice au fost
folosite pentru a combate duntorii agricoli [1]. Dei unele utilizri agricole ale insecticidelor
organofosforice s-au limitat n 2001, uz-ul agricol este nc larg rspndit.
2. Clasificarea insecticidelor dup natura chimic a compusului

2.1.

Anorganice

Insecticide anorganice includ metal n compozitia lor. Cele mai reprezentative din acest punt de
vedere sunt compusii arseniai si florurai, care au fost folosii cel mai mult arseniat de plumb,
acesta este utilizat pentru a controla moliile, role de frunze i alte insecte de mestecat i toto
odata i pentru tratamentul gndacilor de gazon.
Selenatul de sodiu este un insecticid folosit n horticultur pentru controlul de acarienilor,
afidelor i a gndacilor. Compuii seleniai au efecte asupra sistemului respirator i asupra
tractului gastro-intestinal. Aceste efecte sunt produse de altfel i de acidul boric i borax, dar
acestea au un effect mult mai pronunat asupra sistemului nervos. [2]

2.2.

Organice naturale

O importan ridicat n acest domeniu o au piretrinele, rotenonele, nicotina i Ryania.

Acestea sunt extracte din plante i se ncadreaz ntr-un spectru larg al insecticidelor avand
totui o persisten sczut n mediu.
2.2.1 Piretrinele
Piretrina (Pyrethrum) definete o grup de
substane cu efect insecticid, obinute din
florile

diferitelor

soiuri

de

crizanteme

Tanacetum (ex. Tanacetum parthenium).

Substana activ este piretrina, care este
utilizat ca insecticid, pesticid i n medicin.
[3]
Aceasta a fost folosit de Marina American
n anul 1917 o metod de comabatere a mutelor i narilor printr-un amestec de benzin cu
un extract de peritrin, obinut din florile de crizanteme mcinate i inute n cherozin. Acest
extract a fost folosit sub form de doze cu spray, structura extractului a fost clarificat n anul
1924 de Lavoslav Ruika i Hermann Staudinger, el devenind ulterior modelul piretroidelor
elaborate sintetic.
Peritrina este de mai multe feluri, piretrina I este frac iunea cu ac iune insecticid cea mai
eficient, piretrina II are aciune insecticid mai redus ns acioneaz mult mai rapid[4].
Piretrina din florile de Kenia conin n medie 1,3 % substan activ. Florile dup recoltare se
usc i se macin, urmnd procesul de extracie n metanol / cherozin, petrolether / cianur
de metil. Se presupune crizantemele produc prin biosintez acid mevalonic, lucru ns
necertificat.
Piretrinele sunt insecticide de contact eficiente contra pduchilor de plante, mutelor,
pianjenilor, lcustelor, gndacilor i larvelor. Ele acioneaz contra insectele fr excepie n
toate stadiile de dezvoltare chiar i asupra oulor. Apare ns efectul knock-down prin care
insectele pot descompune substana care este instabil, pentru a mpiedica efectul de revenire
la via a insectei, piretrinele s-au asociat cu piperonil butoxid care au o ac iune sinergic de
intensificare i prelungire a efectului piretrinelor.[5]

2.2.2. Rotenonele
Rotenona este un compus cetonic, cristalin, inodor,
incolor, este folosit ca insecticid cu spectru larrg n
acest domeniu. Aceasta se gsete n mod natural n
seminele i tulpinilor a mai multor plante, cum ar fi
jicama, barbacos i n rdcinile a mai multor
membri ai Fabaceaeelor.
Rotenona a fost folosit de ctre popoarele indiene
pentu a prinde pete, astfel erau zdrobite plantele care conineau rotenone i dup erau
introduce n ap, aceasta n cele din urm producea o interacie cu sistemul respirator, lucru ce
ducea la o lipsa a sistemului respirator i fcea posibil ieirea petilor la suprafa . Mod prin
care acetia puteau s fie prini mult mai uor.
Astzi utilizrile rotenonei sunt destul de restrnse fiind utilizat de cele mai multe ori pentru
combaterea scabiei i n tratarea pduchilor de om, sau n combaterea acarienilor. Aceasta are
un effect imediat i dac este utilizat n combaterea gndacilor de Colorado, a celor de
castravei sau zmeur, precum i a viermilor de varz.
Torenona acioneaz prin interacia cu lanul transportor de electroni n mitocondrii, astfel ea
inhib transferal de electroni de la centrele de fier-sulf n complexul I de ubichinon, acesta
interactioneaz cu NADH-ul n timpul crerii energiei celulare (ATP-ul) [6]. Acest complex
face imposibil[ trecerea electronilor in CoQ, astfel creeaz un surprus de electroni n matricea
mitocondrial.
2.2.3. Nicotina

Nicotina a fost izolat pentru prima dat din planta de

tutun n 1828 de ctre medicul Wihelm Heinrich
Posselt i de ctre chimistul Karl Ludwig Reimann din
Germania[7], formula sa empiric a fost descris de
ctre Melsen abia n 1843 [8] i structura acesteia a
fost descris de ctre Adol Pinner si Richard Wolffenstein in 1893. Prima sintez a
fost fcut de ctre Ame Pictet i A. Rotschy n 1904[9].
Tutunul a fost introdus n Europa la finalul anului 1559, iar n jurul secolului al 17lea a dost folosit i pentru ndeprtarea insectelor sub forma unui insecticid. Dup al

doilea rzboi mondial s-au utilizat n ntreaga lume peste 2,500 de tone de insecticid
pe baz de nicotin, astfel ns acesta a fost substituit de alte insecticide mai ieftine
i cu efecte duntoare mai mici asupra mamiferelor[10].

2.3. Organice sintetice

2.3.1 Hidrocarburi clorurate

Cel mai vechi grup de hidrocarburi

clorurate sunt cele difenil alifatice, care
include DDT, DDD, dicofol, etilanul,
clorbenzil ;I metoxiclor. Dintre toate
acestea cea mai mare rezonan a avut-o
DDT-ul. De asemenea, acesta rmne s
fie recunoscut ca unul dintre cele mai
utilizate i dezvoltate insecticide. Mai
mult de 4 miliarde de lire sterline de DDT au fost utilizate n ntreaga lume, ncepnd din 1940,
iar in SUA se ncheie, n esen, n 1973, cnd Agenia pentru Protecia Mediului din SUA a
anulat toate utilizrile. DDT este nc utilizat n mod eficient pentru controlul malariei n mai
multe ri din lumea a treia. n 1948, Dr. Paul Muller, un entomolog elve ian, a fost distins cu
Premiul Nobel pentru Medicina pentru descoperirea de salvare a vietii de DDT (1939) ca un
insecticid util n controlul malariei, febrei galbene si a mai multor boli provocate de insecte[11]
DDT a fost sintetizat pentru prima dat n 1874 de ctre Othmar Zeidler sub supravegherea lui
Adolf von Baeyer [12]. Acesta a fost descris n continuare n 1929 ntr-o diserta ie de W. Bausch
i n dou publicaii ulterioare n 1930. Proprietile insecticide ale DDT-ului nu au fost
descoperite pn in 1939, cnd au fost descoperite de savantul elve ian Paul Hermann Mller
[13], care a primit Premiul Nobel pentru Fiziologie i Medicin 1948, ca urmare a recunoa terii
eforturilor sale.

2.3.1.1. Lindan

Lindan-ul este de asemenea cunoscut i sub numele de

gamma-hexaclorciclohexan, (-HCH), sau sub form de
hexaclorur de benzen (BHC), [14] este o variant chimic
organoclorurat a hexaclorciclohexan care a fost folosit att
ca insecticid agricol, ct i ca tratament farmaceutic pentru
pduchi i scabie[15].
Lindanul este o neurotoxin care interfereaz cu funcia
GABA a neurotransmitator prin interaciunea cu complexul
receptor GABA, canal-clorur la situsul de legare a picrotoxinei. La om, lindan afecteaz
sistemului nervos, ficatul i rinichii, i poate fi un agent cancerigen [16]. Chimic a fost sintetizat
iniial de ctre Faraday n 1852, este denumit dup olandezul chimist Teunis van der Linden,
acesta fiind primul care reuete s izoleze i s descrie -hexaclorciclohexan n 1912. Ac iunea
acestuia sub form de insecticid este descoperit n 1942.
Pn n noiembrie 2006, utilizarea de lindan a fost interzis n 52 de ri i restric ionat n altele
33. n 2009 a fost implementat o interdicie internaional cu privire la utilizarea de lindan n
agricultur n cadrul Conveniei de la Stockholm privind poluan ii organici persisteni. O scutire
specific permite s fie utilizate doar n cazul a doua tratamente, n cele pentru paduchii de cap i
scabiei. Producia de izomeri lindan - i -hexaclorciclohexan a fost, de asemenea
interzis[15].
DDT-ul i lindanul sunt unele dintre cele mai cunoscute insecticide, dar pe lng acestea sunt alte
nenumeroase insecticide care fac parte din categoria hicdrocarburilor clorurate, printre ele se
numr de altfel i endosulfanul, dicofolul, etc.
2.3.2. Organofosfai

Este termenul care include toate insecticide ce conin fosfor, acestea se mai denumesc i sub
form de fosfai organici, insecticide cu fosfor i esteri ai acizilor cu fosfor. Toi organofosfa i
sunt derivai de la unul dintre acizii fosforici, aceast clas de insecticide este una dintre cele mai
puternice. Datorit similitudinii structuri chimice, modurile de aciune ale acestora sunt de
asemenea similare. Calitile lor insecticide s-au observat pentru prima dat n Germania n

timpul celui de al doilea rzboi mondial. Iniial, descoperirea a fost fcut n cutarea unui
nlocuitor pentru nicotin. Insecticidele organofosforice, au dou caracteristici distinctive i
anume faptul c sunt mai toxice pentru vertebrate dect alte clase de insecticide, iar cele mai
multe sunt chimic instabile i nepersistente.
Modul de aciune al organofosforicelor este unul simplu, acestea inhib colinesteraza, astfel
enzima este fosforilat de ndat ce este legat de fragmentul cu fosfor al insecticidului. Aceast
inhibiie duce la acumularea de acetilcolina( Ach) la neuron i de la neuron la mu chi, avand
astfel o aciune neuromuscular, care se manifest prin provocarea rapid a unor spasme la
nivelul muschilor i n cele din urm la paralizie[17].
Insecticidele organofosforice sunt mprite n trei mari clase:
Alifatice

Sunt organofosati care au n structur lanuri de carbon, cela mai reprezentativ insecticid din
aceasta subclas este tetraetilfosfatul.
A fost sintetizat pentru prima dat de Philippe de Clermont. Acest compus poate fi
preparat prin doi echivaleni de dietil clorfosfat cu un echivalent de ap n prezena de piridin
prin eliminarea acidul clorhidric format:

Fenil derivai
Acetia conin un inel aromatic de care sunt legate diferite grupri organice
importante precum CH3 , NO2, CN, sau Cl. Derivaii fenolai sunt n general mai
stabili dect ccei aromatici i au o aciune mai ndelungat. Primul derivat de acest
fel utilizat n agricultur a fost etilparationul n 1947.

Acesta are acioneaz asupra acetilcolinesterazei.

Metode analitice de identificare i analiz

Bibliografie
1. 1 . Donaldson, D.; Kiely, T.; Grube, A. 1998 and 1999 market estimates. Pesticides
industry sales and usage report. U.S. Environmental Protection Agency; Washington,
DC: 2002.
2. Achudume, A.C., Nwoha, P.C., Ibe, J.N. (2008) Toxicity and Bioaccumulation of
insecticide Raid in Wistar Rats Inter Environ Toxicity 24(4); 357-361.
3. Wolansky MJ, Harrill JA (2007) Neurobehavioral toxicology of pyrethroid
insecticides in adult animals: a critical review. Neurotoxicol Teratol 30: 5578.
4. Proudfoot AT (2005) Poisoning due to pyrethrins. Toxicol Rev 24: 107113.
5. Malik JK, Aggarwal M, Kalpana S, Gupta RC (2011) Chlorinated hydrocarbons and
pyrethrins/pyrethroids. In Reproductive and Developmental Toxicology, Gupta RC
(ed.), Academic Press/ Elsevier, Amsterdam, pp. 487501
6. Hayes WJ. (1991). Handbook on Pesticides, Volume 1. Academic Press. ISBN
0123341612.
7. Posselt, W.; Reimann, L. (1828). "Chemische Untersuchung des Tabaks und
Darstellung eines eigenthmlich wirksamen Prinzips dieser Pflanze" [Chemical
investigation of tobacco and preparation of a characteristically active constituent of
this plant]. Magazin fr Pharmacie (in German) 6 (24): 138161.
8. Melsens, Louis-Henri-Frdric (1843) "Note sur la nicotine," Annales de chimie et de
physique, third series, vol. 9, pages 465-479; see especially page 470.
9. Pictet, Am; Rotschy, A. (1904). "Synthese des Nicotins". Berichte der deutschen
chemischen Gesellschaft 37 (2): 1225. doi:10.1002/cber.19040370206.

10. Ujvry, Istvn (1999). "Nicotine and Other Insecticidal Alkaloids". In Yamamoto,
Izuru; Casida, John. Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor.
Tokyo: Springer-Verlag. pp. 2969.
11. Quiggin, John; Lambert, Tim (May 2008). "Rehabilitating Carson". Prospect.
12. Over M, Bakote'e B, Velayudhan R, Wilikai P, Graves PM; Bakote'e; Velayudhan;
Wilikai; Graves (2004). "Impregnated nets or DDT residual spraying? Field
effectiveness of malaria prevention techniques in solomon islands, p: 19931999.
13. Fisher, Art; Walker, Mark; Powell, Pam. "DDT and DDE: Sources of Exposure and
How to Avoid Them" (PDF). Retrieved December 2, 2010.
14. Brandenberger, Hans; Maes, Robert A. A. (1997). Analytical toxicology: for clinical,
forensic, and pharmaceutical chemists. Berlin: Walter de Gruyter. p. 243. ISBN 9783-11-010731-9.
15. Report of the Conference of the Parties of the Stockholm Convention on Persistent
Organic Pollutants on the work of its fourth meeting. Convention on Persistent
Organic Pollutants. Fourth meeting, Geneva, 48 May 2009.
16. Agency for Toxic Substances and Disease Registry, U.S. Department of Health and
Human Services. Toxicologic profile for alpha-, beta, gamma- and deltahexachlorocyclohenxane. August 2005.
17. Racke, K.D. (1992). Organophosphates: Chemistry, Fate, and Effects. Academic

Press, San Diego,. "Degradation of organophosphorus insecticides in environmental

matrices", pp. 4773.