COLORANTI SINTETICI (AZOICI)

Demsa Marina Vitelaru Razvan

Clasificare coloranti sintetici

Colorantii sinteici sunt clasificati in :

azoici ( N=N ): (rosu congo, galben de metil, sunset yellow; tartrazina) grupa triarilmetanului: (albastru briliant, verde briliant) xantenici: (eritrozina) quinoleinici: (galben de quinolina) grupa indigoului :(indigotina, indigoul)

1. Colorantii azoici
Azocolorantii sunt acei coloranti care contin in

molecula lor cel putin una sau mai multe grupe azo (N=N-) legate de atomi de carbon hibridizati sp2, atomi care fac parte ambii sau cel putin unul, din sisteme aromatice sau heteroatomice. Azocolorantii reprezinta cea mai numeroasa clasa de coloranti organici,le revine peste 50% din productia mondiala de coloranti organici desii pana in prezent nu sa gasit nici un azoderivat in natura. Azocolorantii acopera intreg spectrul de culori din vizibil si satisfac necesitatiile de colorare practic al oricarui substrat, avand reprezentanti in toate clasele aplicatorii.

 Azocoloranti se obtin prin

azocuplare care implica de fapt doua procese - diazotarea - azocuplarea

1. Diazotarea:

2.Azocuplarea

R sunt grupe puternic elecronodonoare si

anume grupe amino sau hidroxil.

a.Rosu congo
Rou Congo face parte din clasa coloranilor

azoici, fiind obinut prin diazotarea benzidinei i cuplarea acesteia cu acidul naftionic Se mai numeste si Rosu direct

 Este un indicator acido bazic, avnd utilizri

i n domeniul medicinii, pentru colorarea citoplasmei celulare i a eritrocitelor, iar combinat cu metoda luminii polarizate este folosit pentru colorarea fibrelor amiloidice

Este un colorant insolubil n ap , uor

solubil n etanol. Folosit iniial pentru bumbac, abandonat n prezent datorit toxicitii sale.

b.Ponceau 4R(E124)
Este un colorant azoic de culoare roie,

hidrosolubil Se obtine prin diazotarea acidului 1-naftilamino -4-sulfonic si cuplarea acestuia cu acidul G

Sarea trisodica a acidului 1-(4-sulfo-1-naftilazo)- 2-naftol- 6,8-disulfonic

 Doza zilnic admisa: Pna la max. 4 mg/kg

corp. Efecte secundare: Deoarece este un colorant azoic, cauzeaza probleme la persoanele intolerante la salicilai, fiind un eliberator de histamin, intensific simptomele astmului. Restricii dietetice: Nici una Este utilizat la : deserturi, jeleuri, salam, specialiti marine, prjituri asortate, plcint cu brnz, supe instant.

c.Sunset yellow(E110)
Colorant artificial azoic,de culoare portocaliu Se obtine prin diazotarea acidului sulfanilic si cuplarea

acestuia cu acidul 2-hidroxi-1-naftalin-6-sulfonat

HO

NaO3S

Sare disodic a acidului 2-hidroxi-1(4 sulfonato fenilaz)naftalin36 sulfonat SO N

a

Este un colorant solubil in apa Testele efectuate pe animale au evideniat apariia

tumorilor renale.

 Este redus de bacteriile intestinale la

aminofenoli aromatici sulfonai i acizi aminosulfonici; se elimin prin fecale i urin. Doza zilnic admis este de 0-5 mg/kg corp. Prezint risc de reacii alergice, congestie nazal, bronhoconstricie, tumori renale, reacii anafilactice, senzaii de vom, dureri abdominale, pierderea gustului, hiperactivitate. Este folosit n cereale, snacks-uri, ngheat, dulciuri, maripan, gemuri,, ciocolat, brnz, pine, supe instant, buturi, pete conservat.

d.Tartrazina (E 102)
Colorant azoic, pulbere de culoare galben

oranj, solubil n ap

Se obtine prin diazotarea acidului

sulfanilic si cuplarea acestuia cu acidul 1(4-sulfofenil)-5-pirazolon-3-carboxilic

 Doza zilnic admis este de 0-7,5 mg/kg corp Prezint risc de reacii alergice i astmatice,

migrene, tulburri vizuale, hiperactivitate; suspect de producerea de tumori tiroidiene, modificri cromozomiale Este folosit n mod frecvent n sucuri, dulciuri, fructe, gum de mestecat, maripan, jeleuri, gemuri, marmelad, mutar, iaurt, murturi, cereale pentru micul dejun, supe instant, snacks-uri, pete conservat.

2. Grupa trialilmetanului
Coloranti din aceasta grupa sunt in

general verzi si albastri. Cei mai importanti sunt: Albastru patent Albastru briliant Verde briliant Toti acesti coloranti sunt hidrosolubili

 Toate sintezele de coloranti trialilmetanici au loc prin

reactii de condensare, inclusiv ciclocondensari. Cel mai adesea condensarile sunt urmate de oxidari.

a.Albastru briliant(E133)
Colorant alimentar albastru sintetic foarte

solubil in apa Se mai numeste si Albastru Acid 9, Albastru Xilen

Doza zilnic admisa:

Pn la max. 12,5 mg/kg corp.

 Efecte secundare:

Efectele secundare apar uneori la concentraiile utilizate. Au fost raportate reacii alergice. Restricii dietetice: Nici una, E133 poate fi consumat de ctre toate gruprile religioase, vegani i vegetarieni Produse: ngheat i alte produse alimentare, dar n special n produsele cosmetice

b.Verde briliant( E142)

Colorant alimentar verde foarte solubil in apa

dar insolubil n soluii acide sau alcaline Cunoscut si numele de verde malachit, verde diamant, anilina verde, benzaldehida verde

4-[(4-dimetilaminofenil)-fenil-metil]-N,N-dimetil-anilin).

 Este un indicator de culoare:

Verde malachit, prima tranziie (indicator pH) sub pH 0,2 peste pH 1,8

Verde malachit, a doua tranziie (indicator pH)

sub pH 11,5 peste pH 13,2 (incolor)

Doza zilnic admisa: Pn la 5 mg/kg corp. Efecte secundare: Se cunosc foarte puine

efecte secundare. n cteva cazuri au fost raportate alergii i anemii.

 Restricii dietetice:

Nici una, E142 poate fi consumat de ctre toate gruprile religioase, vegani i vegetarieni Se utilizeaza: In multe produse.

3.Grupa quinolinei
Gruparea cromofora este quinoftalona, de

culore oranj Reprezentantul grupei este galbenul de quinolina

Galben de quinolina (E104)

Este un colorant alimentar galben foarte

solubil in apa Se mai numeste Food Yellow 13, Quinidine Yellow KT, Lemon Yellow ZN 3

 Doza zilnica admisa: Pn la 10 mg / kg corp. Efecte secundare: Nu exist reacii adverse

cunoscute n concentraiile utilizate, cu toate c E104 poate aciona ca un eliberator de histamin. In concentratii mari poate provoca alergii, astm, dermatite. Este interzis celor cu sensibilitate la aspirin. Restricii dietetice: Nici una Se gseste n sucuri, croisant, produse de cofetrie, dulciuri etc.

4.Coloranti xantenici
Se obtin prin reactii de condensare. Obtinerea eritrozinei:

Eritrozina (E127)
Colorant rosu xantenic, solubil n ap, alcool

etilic.

 Doza zilnic admisa: Pn la max 0,1mg/kg corp Efecte secundare:Determina o cretere a hiperactivtiii

la copii.Eritrozina duce la creterea fotosensibilitii la persoanele sensibile la lumina solar. n concentraii mari eritrozina interfereaz cu metabolismul iodului. Restricii dietetice: Nici una Este folosita: n biscuii, creme asortate, ciree glazurate, fructe conservate, dulciuri, snacks-uri, cocktail-uri, ciocolat, sos de usturoi, specialiti din crab, pateu de somon, msline umplute, tarte cu fructe

5.Grupa indigoului
Cuprinde coloranti albastri si violet. Pentru sinteza colorantilor indigotici s-au

elaborat peste 40 de sinteze ,dar la scara industriala se utilizeaza doar sinteza Pfleger inca din 1901.

Indigotina (E132)
Face parte din grupa indigoului solubil n

ap i alcool, cu stabilitate termic foarte bun.

2,2-Bis(2,3-dihidro-3- oxoindoliden)

 Se poate obine i pe cale natural din

Isatis tinctoria sau Indigofera, culoare albastru intens, un colorant solubil in apa, reprezint de fapt un amestec de sruri de sodiu al acizilor indigotinsulfonici, solubile n ap.

 Doza zilnic admisa: Pn la max. 5 mg/kg corp. Efecte secundare: Apar n unele concentraii utilizate n

alimente. Au fost descrise reacii alergice, datorit cuplrii colorantului cu proteinele (din corp). Funcioneaz deasemenea ca eliberator de histamin, provoac greata, voma, hipertensiune arteriala, urticarie, probleme de respiratie si alte reactii alergice. Restricii dietetice: Nici una, E132 poate fi consumat de ctre toate gruprile religioase, vegani i vegetarieni Se folosete n biscuii, ngheat, prjituri, rahat, produse de patiserie

Bibliografie:
http://www.ro.wikipedia.ro http://www.organic chemistry.com http://www.scribd.com

 H. Sanielevici, F.Urseanu sinteze de

coloranti azoici, volumul I , Editura Tehnica, Bucuresti, 1987 H. Sanielevici, F.Urseanu sinteze de coloranti azoici, volumul II , Editura Tehnica, Bucuresti,1987 L.Floru,H.W.Langfeld, C.TabarasanuMihaila coloranti azoici, Ed. Tehnica 1981