STRATEGII N SINTEZ

I BIOSINTEZ

Sinteza cafeinei

Student
Bort Andreea
An IV, Sem II

ndrumtor:
Prof.dr.chim. Adriana Fnaru

Cafeina. Generaliti
Cafeina este un alcaloid din grupa purinelor,
care se gsete n cafea, ceai, nuci de cola, mate,
guarana i cacao. Este unul dintre cei mai vechi
stimuleni naturali folosii de om.
Cafeina exist n boabe de cafea din Arabia,
frunze de ceai din China, n Africa de Vest, precum
i boabe de cacao n Mexic. Datorit utilizrii sale
n toate societile, cafeina este substana
pshihoactiv cea mai utilizat n majoritatea ramurilor Fig.1. Structura chimic a cafeinei
industriale.
Formula chimic a cafeinei (C8H10N4O2) este descoperit de ctre Pfaff i Justus von
Liebig n anul 1832, iar formula structural a fost descoperit n 1895 de Hermann Emil
Fischer [3]. Dup nomenclatura IUPAC, denumirea cafeinei este 1,3,7-trimetil-2,6-purindion
sau, pe scurt, 1,3,7-trimetilxantina. Structura cafeinei const dintr-un inel dublu, care la
exterior are o serie de substitueni, n centru fiind nucleul purinic Din 1980 studii ample de
cercetare au artat modul cum cafeina influeneaz sntatea. Exper ii sunt de acord c
utilizarea moderat (aproximativ trei ceti de cafea) a produselor coninnd cafein nu este
de natur s cauzeze probleme de sntate.
n anul 1820, farmacistul german Friedlieb Ferdinand Rungef a izolat cafeina pur din
boabele de cafea. Un an mai trziu farmacitii francezi Pierre Joseph Pelletier, Joseph
Bienaim Caventou i Pierre Robiquet reuesc de asemenea s izoleze cafeina dar de aceast
dat din frunzele de ceai verde.
Cafeina este bine cunoscut pentru aciunile stimulente sau pentru efectul de wakeup. Odat ce o persoan consum cafein aceasta este rapid absorbit de ctre organism i
transportat n fluxul sanguin, unde
efectele sale enumerate n Figura 2,
ncep s-i fac simiit prezena n
aproximativ o or dup consum.
Deoarece cafeina este solubil
att n ap ct i n lipide, ea
traverseaz rapid bariera hematoencefalic ce separ fluxul sanguin din
interiorul creierului. Odat ajuns n
creier, acioneaz ca un agent care
Figura 2. Efectele consumului moderat de cafein
reduce efectele adenozinei.
Molecula de cafein este structural similar cu adenozina, i este capabil s lege la
adenozin receptorii de pe suprafaa celulelor, fr a le activa, acionnd astfel ca un inhibitor
competitiv. Metaboliii de cafein prezentai n Figura 3, contribuie de asemenea la efectele
acesteia.

Paraxantina este responsabil pentru procesul de cretere a lipolizei care elibereaz

glicerolul i acizii grai n snge pentru a fi folosii ca o surs de combustibil de ctre muchi.
Teobromina
este
un
vasodilatator
care
crete
cantitatea de oxigen i fluxul de
nutrieni la nivelul creierului i a
muchilor.
Teofilina relaxeaz n
mod
direct
musculatura
bronhiilor acionnd ca un
bronhodilatator.
Cafeina stimuleaz uor
sistemul nervos i cardiovascular,
afecteaz
creierul,
reduce
oboseala, crete gradul de
Figura 3. Metaboliii cafeinei
energie.
De asemenea crete ritmul cardiac, fluxul sanguin, rata respiratorie i rata metabolic
pentru mai multe ore. Cnd se administreaz nainte de culcare cafeina poateinduce att stare
de somnolen ct i insomnii. Aciunea i durata de timpa cafeinei asupra organsmului uman,
depinde de o serie de factori:
cantitatea ingerat,
sexul consumatorului
nlime i greutate,
vrsta sau dac fumeaz.
Cafeina este transformat de ficat
n substane care se elimin prin urin.
Unele persoane sunt mai sensibile la
efectele provocate de cafein dect
altele. Cu utilizare frecvent, tolerana
la multe dintre efectele cafeinei se va
dezvolta.
Consumul de cafein a peste 600
mg/zi (aproximativ ase ceti de
cafea), poate provoca nervozitate,
transpiraii,
pierderea
tonusului,
stomac deranjat, anxietate i insomnie.
Figura 4. Efectele supradozei de cafein
Acest nivel ridicat de cafein
reprezint un risc pentru sntate semnificativ aa cum se poate observa n Figura 4.
Chiar i atunci cnd este ntrerupt consumul de cafein simptomele persist puternic
24-48 ore i ncep s scad progresiv pe parcursul unei sptmni. Pentru a minimiza
simptomele de sevraj, se recomand reducerea aportului de cafein treptat.

Caracterizare fizico-chimic i tehnologic

Caracteristicile fizico-chimice ale unui produs sunt foarte importante n deciziile
productorilor sau cumprtorilor deoarece influeneaz n mod direct orice proces tehnologic
de prelucrare asupra acestuia. n Tabelul 1 sunt prezentate proprietile fizico-chimice,
senzoriale i solubilitatea cafeinei n diferii solveni.
Tabel 1. Proprietile i solubilitatea cafeinei[4].
Proprieti senzoriale
aspect: pulbere fin,
omogen, fr
aglomerri

Proprieti
fizice
punct de topire:
238 C

Solubilitate n diferii
solveni
ap la temperatura
ambiant: 21,76 g/L
ap la temperatura de
80 C: 181,82 g/L

Proprieti chimice
formeaz cristale cu
o molecul de ap

culoare: alb, uniform

n ntreaga mas

masa molecular:
194,19 g/mol

etanol la temperatura
ambiant: 15,15 g/L
etanol la temperatura
de 60 C: 45,45 g/L

formeaz precipitate
cu reactivi ce conin
metale

gust i miros: specifice

plcute, bine exprimate,
gust amar, fr miros
strin

densitate:
1,23 g/mL

aceton: 20 g/L
cloroform: 181,82g/L

bazicitatea cafeinei
este mai mic dect
bazicitatea xantinei

Sinteza cafeinei
Faptul c acest compus se gsete natural n numeroase plante, i se obine ca
subprodus sunt puine metode de sintez organic descrise n literatur. Aceste metode
dateaz din secolul al 19-lea i sunt descoperite de Traube i Fischer. Metodele nu vizeaz
strict sinteza cafeinei ci obinerea derivatelor purinice. Metoda Fischer a fost utilizat pentru a
demonstra att structura cafeinei ct i a altor derivai xantinici. Sintetic cafeina se poate
obine prin 3 metode:
-sinteza Traube care are ca punct de plecare condensarea ureei cu etil-2-cianoacetat
obinnd n final acidul uric;
-sinteza Fischer care are ca punct de plecare tot condensarea ureei cu acela ester dar
n final obinnd xantina;
-sinteza cafeinei pornind de la alchilarea uracilului.