Reacția de nitrare și sulfonare

Reacția de nitrare reprezintă procesul chimic prin intermediul căruia se introduc una sau mai
multe grupe funcționale nitro(–NO2) într-o moleculă organică; produșii de reacție se numesc
nitroderivați
În majoritatea cazurilor reactantul este HNO3
Alcanii se nitrează cu HNO3 diluat la cald sau oxizi de azot
R-H + HNO3 → R-NO2 + H2O
Alcan
Arenele se nitrează cu amestec sulfonitric(HNO3 concentrat și H2SO4 concentrat sau oleum)
Oleumul este un amestec de acid sulfuric concentrat și SO3
Ar-H + HNO3 → Ar-NO2 + H2O
arenă
- grupa –NO2 înlocuiește atomul de hidrogen din pozițiile orto și para la nucleul cu substituenți
de ordinul I
- grupa –NO2 înlocuiește atomul de hidrogen din poziția meta la nucleul cu substituenți de
ordinul II
Nitrarea fenolului se realizează cu acid azotic mai diluat
OH OH
NO2
+ HNO3
( HO-NO2) -H2O OH OH
orto-nitrofenol NO2 O2N NO2
+HNO3 +HNO3
OH -H2O
NO2 NO2
2,4,6 –trinitrofenol
2,4--dinitrofenol (acid picric)
NO2
para-nitrofenol
2,4,6- dinitrofenolul se mai numește și acid picric, are aciditate mai mare decât fenolul.
Nitrarea acidului benzoic se face cu amestec sulfonitric(HNO3 conc., H2SO4 conc.)
COOH COOH COOH
H2SO4
+ HNO3 +HNO3
-H2O -H2O
NO2 O2N NO2
acid meta- nitrobenzoic acid 3,5-dinitrobenzoic
Reacția de sulfonare este procesul chimic prin care se introduce gruparea sulfonică(-SO3H) în
molecula unui compus organic, prin substituția hidrogenului de la atomul de carbon
Hidrocarburile aromatice se sulfonează direct prin tratrea lor cu: - H2SO4 concentrat
- SO3 liber
- oleum
C6H6 + H2SO4 → C6H5-SO3H + H2O
(HO--SO3H) acid benzensulfonic
Obținerea acidului sulfanilic( acid para-aminonenzensulfonic
SO3H
+
NH2 NH3]HSO-4 NH-SO3H
toC H2N
H2SO4 100oC
-H2O acid o-aminobenzensulfonic
180-200oC
fenilamina sulfat acid de acid
fenilamoniu fenilsulfamic H2N SO3H
acid p-aminobenzensulfonic

Acidul sulfanilic este un intermediar în industria coloranților și component al sintezei

indicatorului acido-bazic metiloranj.