Universitatea Ovidius din Constanţa

Facultatea de Farmacie
Program de studiu: Farmacie an II

Disiplina Chimie Fizică

Semestrul 1

ACIDUL GALIC

Nume student: Stancescu Mihaela

Grupa a-V-a

CONSTANŢA 2022-2023

Referatul trebuie sa conțină următoarea structură (fișier Word):

I. Cuprins (pe pagină separată)
II. Obiectiv

- Date introductive referitoare la tema propusă. -

Justificarea alegerii temei.

III. Abordarea/ detalierea temei propuse

- Capitolele se pot nota cu I., subcapitolele cu I.1., subsubcapitolele cu I.1.1., etc.

- Caracterizarea fizico-chimică a substanței chimice propuse: denumire chimică
IUPAC, alte denumiri, structura chimică, caracterizare fizico-chimică (masa molară,
aspect, gust, miros, solubilitate, punct de topire sau descompunere, stare cristalină,
forme polimorfe, prezența izomeriei, solubilitate, constantă de aciditate, spectre),
surse, efecte farmacologice, indicații, produse farmaceutice, suplimente alimentare,
produse dermato-cosmetice cu substanța respectivă, denumiri comerciale.
- Dacă există ecuații, acestea trebuie editate cu program și numerotate în ordinea
aparitiei
- Puteti include diferite elemente: imagini, figuri, tabele, diagrame, toate însoțite de
bibliografie etc.

Elemente de formatare în fișierul Word

- Fișier Word, A4, Margins: top – 2.5 cm; bottom – 2.5 cm; left – 2.5 cm; right – 2.5
cm.
- Times New Roman 12-points, 1.5 Lines Spacing
- Paragraph Justify

IV. Concluzii
-principalele concluzii ale referatului

V. Bibliografie
 - Citarea articolelor dintr-o revistă trebuie să cuprindă: numele şi inițiala prenumelui
autorilor, titlul articolului, denumirea prescurtată a revistei, numărul volumului (bold)
scris cu cifre arabe, anul apariției şi pagina la care începe articolul, precedată de
prescurtarea p. Exemplu: IONESCU, P., BĂRBULESCU, T., TEODORESCU, C.,
Studii spectrale, Chem. Pharm. Bull., 37 (9), 2020, p. 300.
- Bibliografia poate fi redactată ca note de subsol, apar în subsolul paginii.
- Citarea textelor din cărți sau tratate trebuie să cuprindă: numele şi inițiala prenumelui
(cu majuscule) ale autorilor, titlul cărții, numărul ediției în cifre arabe, numărul
volumului (bold, subliniat), editura, numele editorilor, localitatea unde a fost editată
cartea, anul apariției, pagina/paginile la care se face referirea precedată de
prescurtarea p;
- Citarea site-urilor de internet se va face doar dacă acestea constituie surse ştiințifice de
informații, recunoscute ca valoare şi de încredere. Nu se admit trimiteri bibliografice
de tipul: www.wikipedia.com.
- Puteți utiliza site-ul https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ sau https://www.drugs.com/
- https://www.sciencedirect.com/topics/medicine-and-dentistry/gallic-acid
-

Va multumesc !

Acidul galic este un acid trihidroxibenzoic, un tip de acid fenolic cunoscut și sub denumirea

sistematică de acid 3,4,5-trihidroxibenzoic. Este întâlnit în galele de stejar (gogoșile de ristic), în
coaja de stejar, în frunzele de ceai și în unele taninuri. 

Acidul galic este un tip de acid fenolic care se găsește în frunzele de

ceai și în unele fructe. Este folosit de obicei în medicina pe bază de
plante chineză . Sa demonstrat că acidul galic are efecte pozitive
asupra hipertensiunii arteriale, calcificării vasculare , remodelării
cardiace și fibrozei. Se crede că reglează diferite căi celulare, cum
ar fi proteina morfogenetică osoasă 2 (BMP2)-Smad1/5/8 care
semnalizează c-Jun N-terminal kinazele 2 (JNK2) și activitatea de
legare a Smad3și histon deacetilaza 1 sau histon deacetilaza 2 În
acest studiu, compararea efectelor acidului galic cu cele
ale ARB losartan , beta-blocant [236–238] [236], [237] [238]. Un alt
studiu a investigat efectul acidului galic într-un model de șoarece de
HF indusă de supraîncărcare de presiune și în celulele fibroblaste
de șobolan cultivate [239]. carvedilol și s-a
făcut diuretic furosemid . Acidul galic a îmbunătățit disfuncția
cardiacă evaluată prin ecocardiografie ; a redus expresia markerilor
HF incluzând ANP, BNP , a-actina scheletică și p-MHC; fibroza
cardiacă redusă ; și a suprimat fibroza indusă de TGF-p1 în celulele
fibroblastelor cardiace de șobolan.

https://www.sciencedirect.com/topics/medicine-and-dentistry/gallic-acid
Acidul galic ca un antioxidant presupus în utilizarea împotriva bolilor hepatice
GA, cunoscut și ca acid 3, 4, 5-trihidroxibenzoic, structura chimică
C 6 H 2 (OH) 3 COOH ( Fig. 26.134 De asemenea, provine din hidroliza
acidului tanic (C 76 H 52 O 46). Are o greutate moleculară de 170,12
g/mol, este un compus fenolic monomeric solid și incolor, care se
leagă de zaharuri și aparține grupului de taninuri hidrolizabile . GA
poate fi găsit în materialul vegetal sub formă de acid liber, esteri,
derivați de catechine și taninuri hidrolizabile. Este prezent în
concentrații relativ mari într-un număr de probe vegetale și în
deșeurile industriale de unde ar putea fi extras. )
prin bioconversie cu enzima tanaza , care este o enzimă inductibilă
extracelulară. Tanaza este principala enzimă care acționează în
procesul de oxidare, care pătrunde în legăturile esterice și se
transformă în taninuri hidrolizabile și esteri GA .5 În mod similar,
acest compus fenolic natural se obține din (1) plante: gobernadora
și damiana; (2) fructe: struguri, rodie, nuci, căpșuni, zmeură, lămâie,
coajă de măr și mango; (3) legume: chard și spanac; (4) băuturi:
cafea, vin și ceai verde. Extracția 6 GA din surse naturale a fost efectuată
cu solvenți polari precum apă, etanol și metanol sau combinații ale
acestora. 7

Conectați-vă pentru a descărca imaginea la dimensiune completă

Figura 26.1 . Structura chimică a acidului galic.

GA are multe aplicații în diferite domenii, cum ar fi (1) farmaceutic,

fabricarea de antibiotice cu spectru larg și trimetoprim ; (2)
industriale, în tratarea tăbăcirii pieilor și pieilor de animale  8 ; de
asemenea, a folosit ca dezvoltator fotografic și în diferite tipuri de
cerneluri 9 ; (3) alimente, a fost folosit ca antioxidant în grăsimi și
uleiuri și ca aditiv în unele tipuri de băuturi și alimente, evitând
oxidarea acestora. 10
Mai mult, s-a raportat că GA este capabil să regleze mai multe
activități biologice, cum ar fi antiinflamatoare, antibacteriene,
antioxidante, cardioprotectoare, antivirale și
anticancerigene. 11,121314 in vitro . 15Aceste procese apar posibil pentru
că este un antioxidant puternic, deoarece are un rol important în
absorbția și neutralizarea radicalilor liberi , cu rezultate chiar mai
mari decât unele vitamine. Cu toate acestea, poate promova
și stresul oxidativ celular , deoarece poate avea activitate
prooxidantă care provoacă citotoxicitate în unele cazuri. Între timp,
unii autori au raportat că generarea de specii reactive de
oxigen (ROS) produse de GA induce apoptoza în culturile de celule
canceroase
Studiile cu GA, obținute din alimente și plante, au arătat că acest
compus are activitate anticanceroasă împotriva diferitelor tipuri de
cancer, interferând în diferite stadii de dezvoltare a tumorii,
suprimând angiogeneza și metastazele în unele cazuri. De
asemenea, unii autori au menționat că GA este responsabil, parțial,
de activitățile antiangiogenice în unele linii de celule tumorale , cum
ar fi plămânul, prostată, vezica urinară , creierul, rinichii, leucemia și
ficatul. După cum se știe, ficatul este vital pentru
majoritatea proceselor biochimice1617în organism, astfel încât
daunele din acesta ar putea fi mortale. Există diferite tipuri de leziuni
hepatice, de la inflamație (hepatită) la boli hepatice cronice ca
proces tumoral. Bolile cronice ale ficatului reprezintă o problemă
majoră de sănătate la nivel mondial, incluzând abuzul de
alcool, tulburările metabolice , steatoza , hepatita virală cronică și
carcinomul hepatocelular, fiind cauze majore ale leziunilor hepatice
cronice și ale complicațiilor ulterioare care vor necesita tratamente
costisitoare și cu risc ridicat, cum ar fi transplanturi. 18

Acidul galic ( acidul 3,4,5-trihidroxibenzoic ) este un compus organic aromatic, unul dintre cei

șase izomeri ai acidului trihidroxibenzoic, larg distribuite în plante, fie în formă liberă sau ca o
componentă a gallotannins.
Este clasificat sub acizi-fenoli (sau acizi fenolici) deoarece cuprinde atât o funcție carboxilică,
cât și hidroxili fenolici . Și, deoarece este derivat din acid benzoic, este clasificat și ca acizi
hidroxibenzoici .
Se găsește în mod natural în gălile de stejar (sau gale), de iederă, de hamamelis, frunze
de ceai, coaja de stejar, piele de rodie, printre alte plante. Formula sa chimică
este C 6 H 2 ( OH ) 3 COOH. La sărurile și esterii obținuți din acest acid se numesc galați .
Utilizat frecvent în industria farmaceutică, este un precursor pentru sinteza mescalinei .

Proprietăți
Acidul galic se prezintă sub forma unei pulberi cristaline albe sau galbene pal, inodor, cu aromă
astringentă și acidă.
Acidul galic este solubil în metanol, etanol, apă și acetat de etil . Solubilitatea relativă este în
următoarea ordine:
metanol> etanol> apă> acetat de etil
Este foarte puțin solubil în apă rece, dar solubilitatea sa crește odată cu temperatura.
Cu clorura de fier (III), produce galat de fier de culoare albastru-negru. Încălzit la 220  ° C, își
pierde grupul -COOH pentru a da pirogalol .
Acidul galic se găsește în cantități mici în nuci de fiere, dar poate fi ușor obținut din taninuri .
Se obține prin hidroliza galotaninelor cu acid sulfuric . Aceste gallotanine (sau taninuri galice)
se formează în jurul unui zahăr ( glucoză sau poliol) cuprinzând mai multe legături esterice cu
acizi galici sau derivații lor.

Activități biologice
 Activități antioxidante și pro-oxidante
Se știe că agenții antioxidanți precum vitamina E sau beta-carotenul pot, în anumite condiții, să
tulbure echilibrul fragil al sinergiei antioxidanților și să devină pro-oxidanți. Există, de asemenea,
substanțe care protejează lipidele de oxidare, dar care, în plus, pot crește daunele cauzate
de radicalii liberi asupra non-lipidelor, cum ar fi ADN-ul sau carbohidrații. Acesta este
cazul galatului de propil (antioxidant E310 ) sau gossypol care reduce Fe 3+ la Fe 2+ și stimulează
degradarea carbohidraților și a ADN-ului de către radicalii liberi.
Este la fel cu acidul galic care, la o concentrație de 1,65 mM, accelerează oxidarea deoxiribozei
indusă de radicalii hidroxil • OH (produs de Fe 3+ - H 2 O 2). Dincolo de această concentrație, acidul
galic se comportă ca un antioxidant capabil să reducă daunele dezoxiribozei cauzate de Fe 3+ -
H 2 O 2.
Se observă, de asemenea, capacitatea acidului galic de a produce radicali hidroxil în prezența
cuprului Cu (II), dar într-o cantitate mult mai mică decât acidul tanic . În schimb, activitatea
antioxidantă se manifestă prin capacitatea sa de a reduce degradarea ADN-
ului. Riboflavin fotosintetică este adaptat ADN degradează dar dacă se adaugă la degradarea
acidului galic este apoi limitată. Acidul tanic în acest caz inhibă complet degradarea.
Acidul galic este, de asemenea, un agent de eliminare a radicalilor liberi. La o concentrație de
aproximativ 4 mM, este capabil să elimine 44% din radicalii DPPH • și 60% din peroxidul de
hidrogen .

 Activitatea antitumorală
Acidul galic are activitate citotoxică împotriva celulelor canceroase ( leucemie, cancer de prostată,
cancer pulmonar etc.). O cultură de celule adenocarcinom pulmonare expuse la acid galic se
arată că scade în creștere cu timpul și doza. Observația sugerează că moartea celulară indusă de
acidul galic este legată de stresul oxidativ rezultat din producția de specii de oxigen activ EOA.
Voi și colab. (2010) au observat că acidul galic a provocat o creștere puternică a
radicalilor superoxid mitocondriali O 2 • - . Prin urmare, acidul galic pare să se comporte ca un pro-
oxidant asupra celulelor canceroase pulmonare.

 Activitate antibacteriană, antivirală

Kratz și colab. (2008) au arătat că acidul galic prezintă activitate antivirală împotriva virusului
herpes HSV-2: reduce replicarea HSV-2 într-o manieră dependentă de concentrație.

Esteri
 Galatul de propil (E310), galatul de octil (E311), galatul de dodecil (E312), sunt aditivi
alimentari antioxidanti
 Galatul de epicatechină, ECG, epigalocatechina EGC, galatul de epigalocatechină și
mai multe digalate de flavan-3-ol sunt prezente în ceai .
Formula semi-dezvoltată.