UNIVERSITATEA ,,OVIDIUS” DIN CONSTANŢA

FACULTATEA DE FARMACIE
PROGRAMUL DE STUDIU: FARMACIE

ACIDUL GALIC

COORDONATOR ŞTIINŢIFIC: STUDENT:

S.L.DR. STOICESCU IULIANA STANCESCU MIHAELA

GRUPA V, ANUL II
 CUPRINS
INTRODUCERE.................................................................................................1
STRUCTURA CHIMICĂ. PROPRIETĂṬI FIZICO- CHIMICE ALE
ACIDUL GALIC.................................................................................................2
Proprietăți fizice ..............................................................................................3
Proprietăți chimice...........................................................................................3
Alte proprietăți.................................................................................................3
Utilizări..............................................................................................................5
Produse farmaceutice..........................................................................................6
Ceai de stejar coaja..........................................................................................6
Triphalax, Herbagetica, 120 capsule..............................................................7
GLYCOLIC ACID 10% CREAM 48g Crema de noapte exfolianta Secom
............................................................................................................................8
Plantagingival *10ml........................................................................................9
CONCLUZII......................................................................................................10
BIBLIOGRAFIE...............................................................................................12

1
 INTRODUCERE

Chimistul suedez, Scheele, a fost primul care a extras „săruri esențiale din nucă  ”. A lăsat
matrițele să crească pe o infuzie de nuci de fiere într-o vază. După câteva luni, a extras
cristalele care se depuseră acolo.

Chimistul și directorul Grădinii Botanice din Nancy Henri Braconnot (1780-1855) a

îmbunătățit tehnica de extracție a lui Scheele în 1818 și a arătat că acidul extras nu era pur, ci
compus din acid galic și acid pirogalic. Braconnot a numit acest acid.

Proprietățile chimice ale acidului galic au fost studiate de chimistul Théophile-Jules

Pelouze în Memoriile sale despre tanin și acizi galici, pirogali, elagici și meta-galici (teza
1836).

Formula semi-dezvoltată.

Acidul galic este un acid trihidroxibenzoic, un tip de acid fenolic cunoscut și sub denumirea

sistematică de acid 3,4,5-trihidroxibenzoic. Este întâlnit în galele de stejar (gogoșile de ristic),

în coaja de stejar, în frunzele de ceai și în unele taninuri. [1]  

Acid galic este un acid organic aromatic, astringent, extras din coaja de stejar, folosit la
fabricarea cernelii negre, a colorantilor si a unor medicamente.
Acesta este un cristal incolor si are actiune astringenta la nivelul pielii.

2
Acidul galic se formeaza pe calea acidului shikimic.

Acidul galic este un acid organic gasit in stomac, frunze de ceai, roscova, coaja de stejar si
alte plante. Saruri si esteri de acid galic sunt numite galati.
Ciocolata neagra, bogata in acid galic, ar putea avea efecte cardio protectoare. Cacoa este
bogata in flavonoiza, antioxidanti naturali. Din pacate procesarea ei ii distruge in mare
masura.
Este folosit de obicei în medicina pe bază de plante chineză . 

STRUCTURA CHIMICĂ. PROPRIETĂṬI FIZICO- CHIMICE ALE

ACIDUL GALIC

Acidul galic (3,4,5-trihidroxibenzoic) se găseşte liber în natură, răspândit în ceai, coajă de

stejar şi în gogoşi de ristic de pe frunzele de stejar. Sub formă de derivați se găseşte în
taninuri, din care de altfel se poate obține pe calea hidrolizei acide sau enzimatice. Structura
acidului galic a fost dedusă prin sinteză, folosind acizi hidroxibrombenzoici.

Proprietăți fizice
Acidul galic este:

- o substanță solidă;
- are aspect mătăsos, cristalizat cu o moleculă de apă;
- este puțin solubil în apă rece, dar se dizolvă la cald;
- este solubil în alcool;
- are gust astringent;
- are proprietăți antioxidante şi antiseptic;
- este un reducător puternic; reduce soluția Fehling în mediu alcalin şi soluția Tollens cu
depunere de argint.

Proprietăți chimice
Nume: 3,4,5-trihidroxibenzoic;

3
Formula chimică: C₇H₆O₅[4];

Masă moleculară: 170,12g/ mol;

Stare de agregare :solid;

Punctul de topire:130-134 °C;

Densitate:1.694 g / cm 3;

Solubilitate :solubil in acetatul de etil.

Alte proprietăți
Trebuie protejat de lumină, deoarece o degradează fotochimic.

Este un iritant ușor local. Inhalarea prafului poate afecta nasul și gâtul și contactul cu ochii și
pielea provoacă iritare.

Este considerat a fi o toxicitate scăzută și confirmă siguranța utilizării sale.

a) Descompunerea acidului galic în pirogalol și dioxid de carbon :

- la 120 de grade Celsius pierde apa de cristalizare, iar la 220 de grade Celsius se topeşte

cu descompunere în pirogalol şi dioxid de carbon. [2]

(acid galic ) (pirogalol)

b) Reacția absorbiri oxigenului din aer :

- în mediu alcalin absoarbe oxigenul din aer (ca şi pirogalolul), colorându-se în roşu-brun,
datorită formării unei structuri orto-chinonice.

4
 c) Reacția de condensare.
- acidul galic prin esterificare cu alcooli, în condiții determinate formează esteri. Esterii
au acțiune antioxidantă mai pronunțată când radicalul organic este mai lung. Prin
condensare cu el însuşi formează acidul meta-galoilgalic, o depsidă cu proprietăți
asemănătoare taninurilor naturale care precipită gelatina din soluție apoasă şi are
proprietăți de tăbăcire a pieilor.

(acid galic) (Acid meta-galoilgalic)

d) Reacția de hidroliză
- Din produse naturale (taninuri), prin hidroliză, s-au izolat acidul elagic, acidul
dehidrogalic şi alți derivați. Acidul elagic se poate obține prin sinteză pornind de la acid
galic. Acidul siringic este eterul dimetilic al acidului galic. Se formează la degradarea
unor antociane din vegetale.

Acid elagic

5
 Utilizări
- acidul galic este materie primă pentru obținerea pirogalolului, a unor cerneluri,
coloranți, medicamente, antioxidanți.
- este un bun hemostatic
- industria farmaceutica ( cum ar fi sinteza Trimetoprim)
- are proprietăți antioxidante și antiseptice.

Produse farmaceutice

Ceai de stejar coaja

[3]
Indicatii

Coaja de stejar se intrebuinteaza sub forma de fiertura recomandata, in special, pentru

combaterea hemoroizilor, diareei si dizenteriei.

Infuzia din coaja de stejar este indicata contra febrei, in combaterea viermilor intestinali si in
tratarea rahitismului.

Actiune

 Astringent si antiseptic asupra florei microbiene,hemostatic,cicatrizant

6
Recomandare

Diaree, enterite, hemoragii, scaune cu melena, antidot in otraviri cu alcaloizi si unele metale.

Uz intern: actiune hemostatica, cicatrizanta astringenta si antiseptica asupra florei

microbiene, indicata in diaree, enterite, hemoragii, scaune cu melene, antidot in otravuri cu
metale si alcaloizi.
Uz extern: actiune antiseptica, cicatrizanta in gingivite sangerande, hemoroizi, boli de piele,
ulceratii, degeraturi, leucoree, in transpiratia excesiva a mainilor si picioarelor.

Mod de administrare

Decoct (2 lingurite la cana) care se bea in cursul unei zile.

Decoct concentrat (2 linguri la cana) cu care se fac gargarisme, bai locale, comprese, spalaturi
vaginale

Triphalax, Herbagetica, 120 capsule

[5]
Beneficii:

Efect blând laxativ

Reglează constipația

Reduce stările de balonare, flatulență

7
Susține funcțiile ficatului

Antioxidant, Antiinflamator, Antibacterian

Triphala în sanskrită înseamnă „trei fructe” și este o formulă de aur din medicina ayurvedică
din 3 fructe specifice Indiei:

• Amalaki (Emblica officinalis): este foarte bogat în antioxidanți. Este o sursă abundentă de
Calciu și vitamina C, conținând de 30 de ori mai multă vitamina C față de portocale. Susține
funcțiile ficatului și sistemul imunitar, fiind un purificator natural al colonului.

• Bibhitaki (Terminalia belerica): are un rol detoxifiant și anti-inflamator. Este utilă în mod
special pentru eliminarea acumulărilor de mucus din organism, curățând astfel sistemul
respirator la toate nivelele.

• Haritaki (Terminalia chebula): are efect de curățare, laxativ și purifică astfel colonul și
reglează greutatea. Imbunătățește digestia, reduce nivelul de trigliceride și colesterol. Este
recunoscut pentru efectul laxativ fiind des utilizat pentru constipație.

În plus, cele 3 fructe țintesc fiecare diferite sisteme ale organismului, astfel că impreună
crează un efect sinergic care curăță și hrănește țesuturile la toate nivelele.

Extractul de Triphala conține Taninuri (acid galic), antrachinone, flavonoide, vitamina C, acid
linoleic, fosfolipide, polifenoli, glicozide. Această gamă largă de antioxidanti, produși
antiinflamatorii, detoxifianți, imunomodulatori și cardio protectori fac din Triphala unul
dintre cele mai îndrăgite și utilizate remedii în medicina ayurvedică.

Produs notificat de Institutul Național de Cercetare – Dezvoltare pentru Bioresurse

Alimentare IBA, Notificare nr. 15159/13.09.2021

Compozitie per o capsulă:

Extract 3:1 de Triphala (parti egale extrase din 3 mirobalani: Terminalia belerica, Terminalia
chebula & Emblica officinalis) standardizat cu 40% Taninuri

Administrare: câte 2-3 capsule pe zi/ seara, chiar înainte de culcare, sau dimineața pe
stomacul gol.

GLYCOLIC ACID 10% CREAM 48g Crema de noapte exfolianta Secom

8
 [7]

Crema de noapte exfolianta ce sustine regenerarea cutanata pentru un ten luminos, cu

aspect intinerit si neted.

Avantaje:
contine acid alfa-hidroxilic natural, 10% acid glicolic si amestec emolient compus din
ulei de Cocos, unt de Shea si gel de Aloe formula imbogatita cu L-Arginina.
Indicatii:Glycolic Acid 10% Cream contribuie la reducerea semnificativa a
aspectului ridurilor si al liniilor fine, stimuleaza sinteza de acid
hialuronic si reduce degradarea fibrelor de colagen.
Stimuleaza de asemenea procesele de reparare cutanata, favorizand
reepitelizarea,sinteza colagenica si refacerea structurilor
microvasculare.Uniformizeaza pigmentarea pielii si ajuta la cresterea gradului de
luminozitate al acesteia, reechilibreaza flora cutanata, exercitand
efect antimicrobian si calmeaza pielea, reducand procesele inflamatorii.
Compozitie: Per 1 flacon acid glicolic Cocos(Cocos nucifera)(ulei)Unt de
Shea(Butyrospermum Parkii)Aloe Vera(Aloe Barbadensis)(gel)L-Argininatrigliceride
caprice/capriliceGlicerinaApa purificatagliceril - stearatcetearil-
glucozidahidroximetilpropilcelulozasorbat de potasiuguma de xantan.Componente
bioactive compusi fenolici (acid galic, trans-cinamic, catechina, epicatechina,
quercitina), antrachinone (barbaloina), triterpene, fitosteroli, acizi
grasi, minerale, vitamine, aminoacizi esentiali si non-esentiali,
polizaharide, lecitina.

9
Utilizare:

Se aplica seara inainte de culcare, pe tenul curat si uscat. In cazul

tenului sensibil se incepe utilizarea cu 2 aplicari pe saptamana si se
creste gradual frecventa utilizarii, aplicand pentru inceput in seri
alternative si in final, se aplica in fiecare seara in functie de
toleranta cutanata.

Plantagingival *10ml

Indicatii: :
Stomatite, gingivite, afte, dureri cauzate de presiunea protezelor dentare.

Compozitie:
Extracte vegetale de: galbenele (Calendula officinalis), revent (Rheum palmatum) si
tataneasa (Symphytum officinale) in glicerina farmaceutica.
Antiseptic, analgezic, antiinflamator si cicatrizant. Efectele sunt datorate saponozidelor
triterpenice si flavonelor din Calendula officinalis (galbenele) cu actiune antiseptica si
antiinflamatoare, hidroxiantrachinonelor si taninurilor galice si catehice din Rheum
palmatum (reventul) cu actiune antiinflamatoare si astringenta. Una dintre componentele
amestecului de taninuri (galoildihidrocinamoilglucoza) are o actiune analgezica si
antiinflamatoare comparabila cu a fenilbutazonei si a acidului acetilsalicilic; componenta
principala din Symphytum officinale (tataneasa) este alantoina, cicatrizant puternic.
Utilizare:De 2-3 ori pe zi se badijoneaza zona afectata, cu ajutorul pensulei incluse in
dop, dupa care se spala pensula cu apa fierbinte inainte de reinchiderea flaconului.

Prezentare:
Sticla de 10 m[6]

10
 CONCLUZII

Structura acidului galic a fost dedusă prin sinteză, folosind acizi hidroxibrombenzoici.

Acidul galic este o substantă solidă, cu aspect mătăsos, cristalizat cu o moleculă de

apă. Este putin solubil în apă rece, dar se dizolvă la cald.
Acidul galic este un reducător puternic; reduce solutia Fehling în mediu alcalin si
solutia Tollens cu depunere de argint. In mediu alcalin absoarbe oxigenul din aer (ca si
pirogalolul), colorându-se în rosu-brun, datorită formării unei structuri orto-chinonice.

Cu clorura ferică, în solutie apoasă, formează un precipitat albastru-negru care în exces de

clorură ferică trece în solutie de culoare verde. Acidul galic si esterii lui dau reactii de
substitutie în nucleu.

O reactie importantă o reprezintă aminometilarea acidului galic si esterilor metilic, etilic,

propilic si duodecilic, prin mecanismul reactiei Mannich. S-au găsit conditii experimentale
pentru împiedicarea decarboxilării acizilor fenoli (M.Georgescu, M.Leonte, 1970). Compusii
de sinteză au actiune antioxidantă si complexantă.

Din produse naturale (taninuri), prin hidroliză, s-au izolat acidul elagic, acidul dehidrogalic si
alti derivati. Acidul elagic se poate obtine prin sinteză pornind de la acid galic. Acidul siringic
este eterul dimetilic al acidului galic. Se formează la degradarea unor antociane din vegetale.

Taninurile sunt compusi vegetali cu o structura chimica complexa ( care cuprinde multe
grupari hidroxil fenolice, dar si grupari carboxilice ), capabile sa precipite proteinele din
pielea cruda,protein cu care formeaza precipitate insolubile, imputrescibile,
impermeabile( pielea tabacita ). Taninurile fac parte alaturi de alcaloizi din categora
metabolitilor secundari care se acumuleaza in plante si in organelle acestora. Taninurile
contribuie la realizarea gustului astringent al produselor horticole, iar din punt de vedere
chimic, sunt esteri ai acidului galic sau ai altor acizi fenolici cu glucidele, sau produsi de
condensare ai 3 hidroxiflavonelor.

11
Sunt produsi vegetali complecsi, solubili in apa, care imprima fructelor gust astringent. Au
efect constipant , hemostatic, antiseptic si antiviral.
Taninurile sunt prezenta in toate fructele crude, dar si in unele fructe ajunse la maturitate
( gutui, coarne, visine, unele soiuri de pere ) se oxideaza la scurt timp dupa sectionarea ei,
uneori chiar nesectionata. Impreuna cu pectin, taninurile imprima unor fructe, actiune
emolienta.
Fructele bogata in tanin sunt indicate in tratamentul diareelor, enteritelor, hemoragiilor nazale,
etc.
Sucurile fructelor bogata in substanta tanante ( scoruse ) se folosesc la limpezirea unor sucuri
obtinute din alte fructe ( mere, pere ), imbunatatind totodata gustul si buchetul acestora.
Sa demonstrat că acidul galic are efecte pozitive asupra hipertensiunii arteriale, calcificării
vasculare , remodelării cardiace și fibrozei.

12
 BIBLIOGRAFIE
[1]  Sârbu Rodica, Stoicescu Iuliana, Negreanu-Pârjol Ticuța, Negreanu-
Pârjol Bogdan Ștefan, Lupu Carmen Elena, Metode și tehnici de analiză
fizico-chimică a compușilor farmaceutici, Ovidius University Press,
Constanta, 2010
[2] C.D.Neniţescu, Chimie Organică vol.II, Bucureşti, 1980, Ed. Didactică şi
Pedagogică Bucureşti
[3] Ceai de Stejar coajă, 50 g | Pilulka.ro
[4] Manual de Chimie și Fizică. 75 - lea 1994. CRC Press, Inc.
[5] http://www.scribd.com
[6] https://www.drugs.com/
[7] GLYCOLIC ACID 10% CREAM 48g Crema de noapte exfolianta
Secom, SECOM, 20508 - SC FARMA VERDE NET SRL
(clubafaceri.ro)

13