Sunteți pe pagina 1din 40

Compui

carbonilici

Obiective

O1 S definii compuii carbonilici, clasificarea lor


O2 S identificai seria omoloag a aldehidelor i cetonelor,
formula general a seriei, nomenclatura i izomeria lor
O3 S eplicai formarea moleculei aldehidelor
monocarbonilice saturate
O4 S distingei metodele de obinere a aldehidelor i
cetonelor
O5 S eemplificai proprietile chimice i fizice a
aldehidelor i cetonelor
O6 S enumrai domeniile de aplicare a aldehidelor i
cetonelor cu eemplificri din viaa cotidian

Definiie
Clasificare
Compuii carbonilici reprezint o clas de substane organice ce
conin n molecula lor grupa funcional carbonil
C=O
Compuii carbonilici, n care atomul de carbon al gruprii carbonil este legat cu
un radical organic i cu un atom de hidrogen (cu excepia metanalului), se
numesc

aldehide.

Compuii carbonilici, n care atomul de carbon al gruprii carbonil este legat cu


doi radicali organici identici sau diferii, se numesc

cetone.

RCH

-C

R1 C R2

Aldehide
R=H,alchil sau aril

Grupa
carbonil

Cetone
R1=R2, alchil sau aril

Problem.
Prile de mas ale carbonului i hidrogenului n
molecula unui alcanal constituie respectiv 40%C i
6,66%H. Stabilii formulele brut, molecular i cea
structural ale alcanalului.
Problem.
Un compus carbonilic conine n molecul 54,56% C i
9,08% H. Stabilii formula molecular a compusului
carbonilic, dac densitatea vaporilor lui fa de hidrogen
este egal cu 22.

Problem.

Prile de mas ale carbonului i hidrogenului n molecula unui


alcanal constituie respectiv 40%C i 6,66%H. Stabilii formulele
brut, molecular i cea structural ale alcanalului.

Se d:
(C)=91,3%
(H)=6,66%
Formula brut,
molecular,
structural - ?

Rezolvare
(O) = 100% - (40% + 6,66%) = 53,34%
m(C)=

(C)% * 100

100%
m(C) : m(H) : m(O)

40 : 6,66 : 53,34

M(C) : M(H) : M(O)

12 :

3,33 : 6,66 : 3,33


O
Formula structural H C
H

16

1:2:1
Formula brut i
molecular - CH2O

Problem.

Un compus carbonilic conine n molecul 54,56% C i 9,08% H.


Stabilii formula molecular a compusului carbonilic, dac
densitatea vaporilor lui fa de hidrogen este egal cu 22.

Se d:

Rezolvare
(O) = 100% - (54,56% - 9,08%) = 36,36%

(C)=54,56%
(H)=9,08%
Formula brut,
molecular,
structural - ?

m(C)=

(C)% * 100

100%
m(C) : m(H) : m(O)
M(C) : M(H) : M(O)
4,55 : 9,08 : 2,27

54,56 : 9,08 : 36,36


12

2:4:1

16

Form. brut C2H4O

Mr(comp.carb.) = D(H2) * Mr(H2) = 22 * 2 =


44g/mol
Mr(C2H4O) = 44
O
g/mol
Formula structural CH3
Formula molecular H
C2H4O
-C

Aldehide monocarbonilice saturate


Nomenclatur i izomerie
Aldehidele monocarbonilice saturate alctuiesc o serie
omoloag cu formula general CnH2nO sau CnH2n+1CHO
Denumirea sistematic a aldehidelor i cetonelor se formeaz de
la numele alcanului cu acelai numr de atomi de carbon, adugnd
sufixul al (pentru aldehide) sau on (pentru cetone).
Denumirea nesistematic a aldehidelor provine de la denumirile
nesistematice ale acizilor care se obin la oxidarea lor (acid formic
formaldehid, acid acetic
acetaldehid).
Denumirea radico-funcional a cetonelor se formeaz de la
denumirea celor doi radicali, adugnd cuvntul ceton care se separ
prin cratim (CH3 CO CH3 dimetil-ceton).
n cazul unor radicali diferii, acetia se enumr n ordine alfabetic (CH3-COC2H5 - etil-metil-ceton).

n catenele mai lungi ale aldehidelor i cetonelor poziia


grupei carbonil se noteaz cu cifra cea mai mic, ea avnd
prioritate fa de radicalul alchil.

Izomeria aldehidelor este determinat doar de structura


radicalului hidrocarburii, iar izomeria cetonelor i de poziia
grupei carbonil n catena hidrocarburii.

Aldehidele i cetonele sunt izomeri de funciune


cu formula general CnH2nO

Formeaz izomerii substanei cu formula


molecular C5H10O
5. CH3 C CH2 CH2 CH3
1. CH3 CH2 CH2 CH2CH=O
2. CH3pentanal
CH2 CH CH=O
CH3 2-metilbutanal
3. CH3 CH CH2 CH=O
CH3 3-metilbutanal
4.

2-pentanon

6. CH3 C CH CH3
O

CH3

2-metilbutanon-2
7. CH3 CH2 C CH2 CH3
O

3-pentanon

CH3
CH3 C CH=O
CH3 2,2-dimetilpropanal

Pentru acas izomerii cu


formula molecular C6H12O

Structura grupei carbonil

.. :
..

Structuri de proporie

Formaldehida

Acetaldehida

Metode de obinere a
aldehidelor i cetonelor
Metode de oxidare
Oxidarea
metanului (CH4,
NxOy)
Oxidarea
alcoolilor primari
(+ CuO)
Oxidarea etenei +
aer (CuCl2, PdCl2)

O
RC
H
aldehid

Dehidrogenarea
alcoolilor primari (Cu,
t0)
Hidratarea alchinelor
Reacia Kucerov

Metode de obinere a
aldehidelor i cetonelor
1. Oxidarea
NxOy
CH
+
O
metanului
4
2
Meta
n

HC

H2O

MetanalH

2. Oxidarea alcoolilor
primari
CH3-CH2-OH + CuO

CH3-CH=O + Cu +

H2Etanol
O

3. Oxidarea
CuCl , PdCl
2etenei
CH2=CH2 + O2(aer)

Etan
al

2 CH3Eten
Etan
CH=O
4.

al
Dehidrogenarea
Cu,
CH3-CH2 OH t C
CH35. Hidratarea alchinelor (reacia
-H
Etanal
CH=O
Etanol
Kucerov)
Hg2+
HC CH +
H2C=CH
O
CH3 - C
HOH
H2SO
OH
Etina
H
4
Etan
Enol
al
2

Metode de obinere a
aldehidelor i cetonelor
Oxidarea alcoolilor
secundari (K2Cr2O7 +
H2SO4)

Dehidrogenarea
alcoolilor secundari
(Cu, t0)
R C R1
O

Hidratarea alchinelor
Reacia Kucerov

1. Oxidarea alcoolilor
secundari

[O
]
K2Cr2O7 + H2SO4

CH3-CH-CH3

Propanol- OH
2
2.
Dehidrogenarea
Cu,
CH3-CH-CH3 t-HC

CH3 - C - CH3 + H2O


O
Propanon2

CH3 - C - CH3

OH

Propanon-2

Propanol-2

3. Hidratarea alchinelor (reacia


Kucerov)
HC C CH3 +
Propina
HOH

Hg2+

H2SO
4

H2C=C-CH3
OH
Enol

CH3 C CH3
PropanonO
2

Proprieti fizice

Aldehidele, cu excepia formaldehidei care este un gaz, la


temperatur obinuit sunt substane lichide sau chiar solide
cu miros specific.

Aldehida formic are un miros puternic, neptor i sufocant


Termenii lichizi au un miros specific de mere verzi, totui
neplcut n concentraie mare
Benzaldehida are un miros de migdale amare

Termenii inferiori sunt solubili n ap, ns odat cu creterea


masei moleculare, solubilitatea n ap a aldehidelor descrete,
cele superioare fiind solubile numai n solveni organici.

Izomerii cu caten ramificat au temperaturi


de fierbere mai joase dect cei cu caten
liniar.

Cetonele sunt substane lichide sau solide

Au puncte de fierbere mai nalte dect cele ale


aldehidelor cu acelai numr de atomi de
carbon.

Proprieti chimice
A. Reacii de adiie
(de hidrogenare,
Ni)
Alcoo
li
B. Reacii de oxidare
1. Reacia oglinzii de
Ag
2. Oxidarea cu Cu(OH)2
Acizi carboxilici

O
R- C
H
aldehid

C. Reacia de
policondensar
e
Rini
fenolformaldehidi
ce

Proprieti chimice
A. Reacii de
O
Ni
adiie
RC
+ H2

R CH OH

800C

H
R C R1 + H2
O

Ni
1000
C

B. Reacii de
1.oxidare
Reacia oglinzii de
argint

AgNO3 + NaOH

AgOH + 2 NH3

Alcool
Rprimar
CH R1
OHAlcool
secundar

AgOH + NaNO3
Ag2O
2 [ Ag (NH3)2]OH
Reactiv Tollens

R- CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH
R COOH + 2Ag + 4NH3 +
Aldehid
Acid carboxilic Oglinda de
Reactiv Tollens
H2O

2. Oxidarea cu hidroxidul de cupru


t0
(II)

R CH=O + 2 Cu(OH)2
R COOH + 2 CuOH +
albastru
galben
H2O
t0
2 CuOH
Cu2O + H2O
rou

C. Reacia de
policondensare
OH

Feno
l
...

O
H
+ CH2
+
formaldehi
d
CH2

OH

OH
H

+ CH2
+

CH2

+ CH2
+ ...

CH2 ...
Rini
fenolformaldehidice
(polimer liniar)

- nH2O

Utilizarea

Metanalul sau formaldehida.


Soluia apoas de 40% uzual se numete formol sau
formalin.
Formaldehida este utilizat ca:
dezinfectant, se folosete la conservarea preparatelor
anatomice
se ntrebuineaz pe larg n sintezele organice
la obinera unor colorani i a produselor farmaceutice
La fabricarea oglinzilor de argint, jucriilor
La fabricarea maselor plastice pe baza rinilor
fenolformaldehidice

Structura
bachelitei

Etanalul sau acetaldehida este un lichid cu miros


specific de mere verzi.
Este folosit la obinerea industrial a acidului acetic, a
etanolului.
Acetona sau 2-propanona se utilizeaz ca dizolvant
n industria lacurilor
La fabricarea cloroformului i a altor produse chimice

tiai c...

cea mai important aldehid, din punct de vedere


industrial, este formaldehida? Anual, pe plan
mondial, se obin circa 4 mln. tone.
acetaldehida se folosete pentru obinerea unor
monomeri folosii la fabricarea protezelor
oculare?
unele aldehide sunt folosite n industria esenelor?
Iat cteva exemple: benzaldehida (miros de
migdale), vanilina (miros de vanilie),
cinamaldehida (miros de scorioar)

Determin omologii i izomerii


din irul urmtoarelor substane:
a) HCH=O
c) CH3CH=O
e) CH3- C -CH2CH3
O
g) CH3 C
CH3
O

b) CH3 CH2 CH2


CH=O
d) CH3 CH
CH=O
CH3
f) CH3 CH2 CH=O

Rezolvare
Omologi:

Izomeri:

Aldehide: a, b, c, f b, d, e
f, g
Cetone: e, g

Jocul LOTO
H CH = O

O
||
CH3 C CH2- CH3

CH3 C - CH3
||
O

CH3CH2-CH2-CH2 CH=O

C2H5
|
CH3CH-CH-CH2 CH=O
|

CH 3 - CH=O

CH3

CH3 -CH2CH2-CH=O

C6H5 C - CH3
||
O

CH3
|
CH3 C CH = O
|
CH3

C6H5 C C6H5
||
O

CH3 - CH2 - CH = O

CH3 CH2 CHCH2-CH3


|
CH=O

CH3
|
CH3 CHCH =O
O
||
CH3CCH2CH2- CH3

C2H5 CH = O

Jocul LOTO
metanal

propanon

pentanal

butanon

3-metil-4etilpentanal

etanal

butanal

2,2dimetilpropanal

2-metilpropanal

metilfenilceton

difenilceton

metilpropilceton

propanal

2-etilbutanal

propanal

Rezolvare
H CH = O

CH3 C - CH3
||
O

CH3CH2-CH2-CH2 CH=O

CH3 - CH2 - CH = O

metanal

propanon

pentanal

propanal

O
||
CH3 C CH2- CH3

C2H5
|
CH3CH-CH-CH2 CH=O
|

CH3

butanon

3-metil-4etilpentanal

CH3 CH2 CHCH2-CH3


|
CH=O

2-etilbutanal

CH 3 - CH=O

etanal

CH3 -CH2CH2-CH=O

butanal

Rezolvare
CH3
|
CH3 C CH = O
|
CH3

CH3
|
CH3 CHCH =O

2,2dimetilpropanal

2-metilpropanal

C6H5 C - CH3
||
O

metilfenilceton

C6H5 C C6H5
||
O

difenilceton

C2H5 CH = O

propanal

O
||
CH3CCH2CH2- CH3

metilpropilceton

Rezolv transformarea
Din cret obine acid acetic
(oet)

CaCO3
CH3COOH

Rezolvare
CaCO3

CH3COOH

1. CH3-CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH
+ H2O
2. HCCH +
H2O

Hg2+

H2SO4

CH3 COOH + 2Ag + 4NH3

H2C = CH
O
H

3. CaC2 + 2H2O
HCCH
4. 2CaO + 5C
5. CaCO3

t0

Ca(OH)2 +
2CaC2 + CO2
CaO + CO2

CH3 CH=O

+O
N

Utiliza
rea

Completai spaiile libere

,t 0

Cu, t0

H2C=O
formaldehida

OH
5
H
6

-H2
i
t
e
ri
op e
r
P ic
fiz

+H
2

[A
g(
N

+Cu(OH)
2

)2 O
H

Completai spaiile libere

+H

Pro
p
fizic riet
i
e

CH3-CH=O
etanal

Cu, t0
-H2
+
H2O

2+

Hg

/H

4
SO

H
) 2O
3
H
(N
[Ag

+Cu(OH)
2

Utilizare
a

Completai spaiile libere

Proprieti fizice
+H2

Cu, t0

CH3 C CH3

O
Acetona

-H2

+ H 2O
2+

Hg

/H

O4
S
2

Utilizarea

Rezolvar
e

CH4 + O2
Oxidarea metanului

+
O
N

,t 0

Utilizare
a

Se utilizeaz la prepararea
formalolului,
la dubirea pieilor,
la conservarea
mostrelor anatomice,
OH
OH
la sinteza rinilor
(C6H5-CH2- C6H5)n
fenolformaldehidice

Rini
fenolformaldehidice

OH
5
H
6

CH3OH
Alcool metilic

Cu, t0
-H2
i
t
e
i
r
op e
r
P ic
fiz

Este un gaz
cu miros sufocant,
neptor.

H2C=O
formaldehida
H

+H2
[A
g(
NH

+Cu(OH)
2

HCOOH+Cu2O+H2O

Oxidarea cu Cu(OH)2

CH3OH
Alcool metilic

)2 O

HCOOH+Ag+NH3+
+H2O
Reacia oglinzii de argint

Rezolvare
CH3-CH2OH
Alcool etilic
CH3COOH + Ag +
+ NH3 + H2O

Este un lichid incolor


cu miros specific
de mere verzi

+H

Pro
p
fizic riet
i
e

Reacia oglinzii de argint

H
) 2O

3
(NH
[Ag

CH3-CH=O
Cu, t0

CH3 CH2OH
Alcool etilic

Etanal

-H2
+
H2O

2+

Hg

HCCH
Etina
Reacia Kucerov

/H

4
SO

+Cu(OH)
2

Utilizare
a

CH3COOH + Cu2O +
H2O
Oxidarea cu Cu(OH)2

Sinteza chimic,
obinerea acidului
acetic

Rezolvare
Este un lichid
incolor
cu miros
neptor

CH3-CH-CH3
|
OH
Propanol-2

Proprieti fizice
Cu, t0
-H2

+ H2 O
2+

Hg

CH3-CCH
Propina
Reacia Kucerov

+H2

CH3 C CH3

O
Acetona
/H

O4
S
2

CH3-CH-CH3
|
OH
Propanol-2

Utilizarea

Solvent pentru
lacuri i vopsele

La

Venii la leciile de
chimie i v vei
ndrgosti de ea!!!!