1

Aminoacizi

combinaii organice care conin n molecul una sau mai multe grupe amino i una sau mai multe
grupe carboxil.

Denumire:
majoritatea aminoacizilor uzuali, importani au denumiri triviale Vezi mai jos

Izomerie:
izomerie de poziie: datorit poziiei diferite a grupelor amino i carboxil n molecul
izomerie de funciune: unde este cazul (avnd N.E. = cel puin 1, datorit gruprii C=O, chiar
dac gruprile R sunt saturate...)

Clasificare
a. dup structur:
Alifatici: grupele funcionale sunt legate de o caten alifatic, chiar dac n molecul exist un
nucleu aromatic.
Aromatici: grupele functionale sunt legate de un ciclu aromatic.

b. dup numrul gruprilor amino:
monoamino
diamino
poliamino

c. dup numrul gruprilor carboxil:
monocarboxilici
dicarboxilici
policarboxilici

d. dup aezarea relativ a grupelor funcionale:
-aminoacizi:
1. n funcie de capacitatea/abilitatea mamiferelor de-i sintetiza:
eseniali: cei care nu pot fi sintetizai de ctre organismul mamiferelor
neeseniali
2. n funcie de natura gruprii R:
acidic: Asp, Glu
bazic: Lys, Arg, His
hidrofobic: Gly, Ala, Phe, Val, Leu, Ile, Met, Pro, Trp
hidrofilic: Ser, Tyr, Thr, Cys, Asn, Gln
-aminoacizi:
-aminoacizi (GABA) etc.

Dintre aminoacizii alifatici, cei mai importani sunt -aminoacizii, adic acei care conin grupele
funcionale legate de acelai atom de carbon.
Se deosebesc mai multe categorii de -aminoacizi:
b. dup gruprile constituente i numrul acestora:
monoamino-monocarboxilici (caten lateral sau H pe atomul de C care conine COOH i NH
2
):
G, A, V, L, I, F, P
dicarboxilici (catena lateral acidic, conine COOH): D, E
hidroxi-aminoacizi (catena lateral conine OH): S, T, Y
tioaminoacizi (catena lateral conine SH): C, M
catena lateral coninnd N non-bazic: N, Q, W
2

diaminoacizi (catena lateral bazic, conine NH sau NH
2
): K, R, H (aminoacid heterociclic)

b. dup sarcina catenei laterale:
-aminoacizi cu caten lateral avnd sarcin:
negativ: R, H, K
pozitiv: D, E
-aminoacizi cu caten lateral apolar, fr sarcin: S, T, N, Q
-aminoacizi cu caten lateral special: C, U, G, P
-aminoacizi cu caten lateral avnd hidrofob: A, I, L, M, F, W, Y, V

Aminoacizi monoamino-monocarboxilici
Leucina
(acid -aminoizocapronic)

Leu
L

A. (S)-2-amino-4-metilpentanoic

C
6
H
13
N
1
O
2

M.W. = 131
P.I. = 5.98
Izoleucina
(acid -amino-
-metilvalerianic)


Ile
I

A. (2S,3S)-2-amino-3-metilpentanoic
C
6
H
13
N
1
O
2

M.W. = 131
P.I. = 5.94

Fenilalanina
(acid -amino-
-fenil-propionic)


Phe
F

A. (S)-2-amino-3-fenilpropanoic
C
9
H
11
N
1
O
2

M.W. = 165
P.I. = 5.48

Glicocolul (glicina)
(acid aminoacetic)


Gly
G
H
2
N
O
OH

A. aminoacetic (A. aminoetanoic)
C
2
H
5
N
1
O
2

M.W. = 75
P.I. = 5.97

Alanina
(acid -aminopropionic)

Ala
A

A. (S)-2-amino-propanoic
C
3
H
7
N
1
O
2

M.W. = 89
P.I. = 6.00

Valina
(acid -aminoizovalerianic)

Val
V

A. (S)-2-amino-3-metilbutanoic
C
5
H
11
N
1
O
2

M.W. = 117
P.I. = 5.96
Aminoacizi monoamino-dicarboxilici

3

Acidul aspartic
(acid aminosuccinic)

Asp
D
NH
2
O
HO
O
OH

A. (S)-2-amino-butandioic
C
4
H
7
N
1
O
4

M.W. = 133
P.I. = 2.77
Acidul glutamic
(acid -aminoglutaric)

Glu
E

A. (S)-2-amino-pentandioic
C
3
H
7
N
1
O
2

M.W. =
P.I. =
Glutamina


Gln
Q

A. (S)-2-amino-4-carbamoil-butanoic
C
5
H
10
N
2
O
3

M.W. = 146
P.I. = 5.65
Aminoacizi poliamino-monocarboxilici

Asparagina


Asn
N

A. (S)-2-amino-3-carbamoilpropanoic
C
4
H
8
N
2
O
3

M.W. = 132
P.I. = 5.41
Arginina
Arg
R

NH
2
N
H
NH
H
2
N
O
OH

A. (S)-2-amino-5-guanidinopentanoic
C
6
H
14
N
4
O
2

M.W. = 174
P.I. = 11.15
Hidroxi-aminoacizi

Treonina
(acid -amino-
-hidroxibutiric)

Thr
T

A. (2S,3R)-2-amino-3-hidroxibutanoic
C
4
H
9
N
1
O
3

M.W. = 119
P.I. = 5.64

Tirosina
(acid -amino-
-hidroxifenil-propionic)

Tyr
Y

A. (S)-2-amino-3-(4-hidroxifenil)-
propanoic
C
9
H
11
N
1
O
3

M.W. = 181
P.I. = 5.66
4

Serina
(acid -amino-
-hidroxipropionic)

Ser
S

A. (S)-2-amino-3-hidroxi-propanoic
C
3
H
7
N
1
O
2

M.W. =
P.I. =
Tio-aminoacizi


Metionina
(acid -amino-
-metiltiobutiric)

Met
M

A. (S)-2-amino-4-(metiltio)-butanoic
C
5
H
11
N
1
O
2
S
1

M.W. = 149
P.I. = 5.74
Cisteina
(acid -amino-
-tiopropionic)

Cys
C

A. (S)-2-amino-3-mercapto-propanoic
C
3
H
7
N
1
O
2
S
1

M.W. = 121
P.I. = 5.02
Diaminoacizi

Lisina
(acid , -diaminocapronic)

Lys
K

A. (S)-2,6-diamino-hexanoic
C
6
H
14
N
2
O
2

M.W. = 146
P.I. = 9.59
Aminoacizi heterociclici


Prolina
(acid pirolidin--carboxilic)


Pro
P

A. (S)-pirolidin-2-carboxilic
C
5
H
9
N
1
O
2

M.W. = 115
P.I. = 6.30

Histidina
(acid -amino-
-imidazolil-(4)-propionic)
(imidazolil-(4)-alanina)


His
H
A. (S)-2-amino-3-(1H-imidazol-4-il)-
propanoic
C
6
H
9
N
3
O
2

M.W. = 155
P.I. = 7.47

Triptofan
(acid -amino--indolil-
(3)-propionic)
(indolil-(3)-alanina)


Trp
W

A. (S)-2-amino-3-(1H-indol-3-il)-
propanoic
C
11
H
12
N
2
O
2

M.W. = 204
P.I. = 5.89
5

Molecule nrudite
Ornitina
(acid , -diamino-valerianic)



A. (+)-(S)-2,5-Diaminovaleric

Hidroxiprolina
(acid -hidroxipirolidin-
-carboxilic)
Hipro

A. (S)-3-hidroxipirolidin-2-carboxilic
Cistina
(acid di[-amino--tiopropionic])
Cys
Cys

A. 2-amino-3-(((R)-2-amino-2-
carboxietil)disulfanil)-propanoic


Proprieti fizice
substane incolore, cristalizate, avnd puncte de topire cu mult mai nalte dect cele ale acizilor
corespunztori (mai multe legturi de hidrogen n cristalele acestora)
se descompun la temperatura de topire nu se pot distila
au moment de dipol mare (de ex. glicina 14D, n timp ce de ex. propilamina 1.4D sau a. propanoic
1.7D)
sunt insolubili n ap i greu solubili sau insolubili n alcooli i eteri, insolubili n solveni apolari
muli aminoacizi au gust dulce

Proprieti chimice. Reacii.

proprietile chimice ale aminoacizilor sunt determinate n primul rnd de existena grupelor
funcionale din molecul. Avnd att o grupare COOH ct i o grupare NH
2
, aminoacizii au att
caracter acid, ct i caracter bazic pot forma sruri att cu acizii, ct i cu bazele (caracter amfoter).
constantele lor de aciditate, K
b
respectiv de bazicitate, K
b
sunt mult mai mici dect n cazul acizilor i
aminelor corespunztoare (K
a
pt. acizi carboxilici 105, iar K
b
pt. amine alifatice 104) n soluie, sunt
disociai cu formare de amfioni (ioni bipolari).

Datorit existenei formei amfionice, aminoacizii se comport diferit, n funcie de pH-ul mediului:
dac mediul este acid, aminoacidul se comport ca un cation (accept proton la gruparea NH
2
);
dac mediul este bazic, aminoacidul se comprot ca un anion (cedeaz proton din gruparea COOH).
Ca urmare a acestei comportri, dac n soluia unui aminoacid se adaug un acid sau o baz, pH-ul
soluiei nu se modific mult aminoacizii sunt folosii ca soluii tampon.

n ceea ce privete reactivitatea, aminoacizii reacioneaz ca i cum ar avea structura molecular neutr
(fr structura amfionic), datorit echilibrelor de mai jos (redate pt. glicin):
6


Cu alte cuvinte, n soluie o parte din moleculele de glicin se gsesc sub forma anionic (I), n timp ce
altele sub forma cationic (III).

Punct izoelectric
La un anumit pH, disociaia acid a aminoacidului (K
a
) este egal cu disociaia lui bazic (K
b
) = punct
izoelectric (la care, introducnd curent electric n solutia aminoacidului, acesta nu migreaz nici spre
anod, nici spre catod...).
Cu alte cuvinte, concentraia de [H]
+
din soluie la care formele anionice (I), respectiv (III) sunt egale
([I]=[III]) este definit[ ca punct izoelectric.
Dac pH-ul crete peste valoarea punctului izoelectric [II]>[III] aminoacidul va migra spre anod
(electrodul ncrcat pozitiv, spre care migreaz anionii).
Dac pH-ul scade peste valoarea punctului izoelectric [III]>[II] aminoacidul va migra spre catod
(electrodul ncrcat negativ, spre care migreaz cationii).

Dintre reaciile caracteristice ale aminoacizilor, mai importante sunt urmtoarele:
Cu acizii minerali i cu baze, aminoacizii se comport asemntor aminelor formnd sruri.
Cu cloruri i anhidride acide, aminoacizii formeaz derivai acilai la atomul de azot.
Cu halogenuri sau sulfai de alchili, aminoacizii se pot alchila la atomul de azot, formnd
derivai N-alchilai.
Derivaii cuaternari ai aminoacizilor complet metilai la azot, se numesc betaine. Ca i aminoacizii,
betainele au structur de amfioni.
Cu acid azotos, aminoacizii reactioneaz n soluie acid cu formare de hidroxi-acizi, azot i ap
(similar cu aciunea acidului azotos, HNO
2
asupra aminelor primare, unde rezult alcooli).
Cu unele metale grele, - i -aminoacizii dau sruri complexe interne sau chelatice, n care
metalul intr ca un cation central.
La nclzire aminoacizii se comport diferit, dup poziia relativ a grupelor funcionale:
-aminoacizii formeaz, prin eliminare intermolecular de ap (ntre 2 molecule), derivai ai
2,5-dicetopiperazinei,
-aminoacizii trec, prin eliminarea unei molecule de amoniac din molecula amino-acidului, n
acizi ,-nesaturai.


Dintre alfa-aminoacizii mentionai mai sus, organismul uman poate produce doar 10 aminoacizi:
alanina, asparagina, acid aspartic, cisteina, acid glutamic, glutamina, glicina, prolina, serina i tirozina.
Tirozina este sintetizat din fenilalanin, aadar dac dieta noastr este deficient n fenilalanin, va fi
deficient i in tirozin. Ceilali aminoacizi se numesc aminoacizi eseniali.


Surse :
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch27/ch27-1-3.html
http://www.geneinfinity.org/sp_aaprops.html