Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
lipide-ROM Studenti 2012-2013 PDF
lipide-ROM Studenti 2012-2013 PDF
2012
LIPIDE
Denumiri sinonime
uleiuri grase, grsimi, substane grase, uleiuri fixe
Oleum - F.R X
Definiie
amestecuri de substane naturale, vegetale sau animale, hidrofobe, amfifile,
constituite din esteri (compui dominani), acizi grai liberi,
insaponificabil
Rol
plastic i energetic
Rspndire
regnul vegetal : - pereii celulari, protoplasm, sucul celular,
- semine, pulpa fructelor, cuticul (ceruri)
- plante inferioare, superioare
regnul animal: esuturi adipoase (protecie mecanic, termic, hidric), ficat,
creier
asociate cu - proteine (lipoproteine)
- oze i proteine (glicolipoproteine)
Clasificare
I.1. Lipide simple ( C, H, O)
- gliceride
- ceride
- steride
- etolide
2. Lipide complexe ( C, H, O + N, P, S )
- glicerofosfatide (lecitine)
- sfingolipide (ceramide)
- glicosulfolipide
II.1. Lipide saponificabile: gliceride, fosfatide, sfingolipide, ceride
2. Lipide nesaponificabile: squalen, fitosteroli, hormoni steroidici,
carotenoide, vitamine liposolubile
III. Dup origine: uleiuri vegetale (65,5%)
uleiuri animale (34,5%)
IV. Dup starea de agregare:
lipide solide
lipide lichide - sicative (Sojae oleum, Lini oleum)
- nesicative (majoritatea)
02.11.2012
Lipide simple
Gliceride
esteri ai glicerolului cu acizi organici, saturai sau nesaturai, aciclici sau
ciclici, alchilici sau aromatici
mono-, di- i trigliceride/simple, mixte
H2C OCO R
HC
OH
' H2C
OH
(CH2)7
CH
H2C OCO R
HC OCO R
HC OCO R
H2C
monoglicerida
H2C OCO
H2C OCO R
H2C OCO R
OH
triglicerida
diglicerida
CH
(CH2)7 CH3
H2C
OCO
(CH2) 14 CH3
HC OCO
(CH2)14 CH3
HC
OCO
(CH2) 7
H2C OCO
(CH2)14 CH3
H2C
OCO
(CH2) 16 CH3
oleo-dipalmitina
CH
CH
(CH2)7 CH3
palmit-oleo-stearina
02.11.2012
acid caproic
CH3
(CH2)10
acid caprilic
COOH
CH3 (CH2)12
acid lauric
CH3 (CH2)16
COOH
CH3 (CH2)14
acid miristic
COOH
CH3 (CH2)24
acid palmitic
CH3 (CH2)18
acid stearic
COOH
CH3 (CH2)20
COOH
acid arahidinic
COOH
acid behenic
COOH
acid cerotic
acid undecilic
CH3
CH3
(CH2)4
CH
CH
CH2 CH
02.11.2012
ACIZI NESATURAI
Acid oleic C18:1(9)
Acid erucic C22:1(13)
Acid ricinoleic
02.11.2012
Ceride
amestecuri de esteri ai acizilor grai cu 12 34 atomi de C, cu alcooli
superiori cu 20 30 atomi C
I.Alcooli
HO
CH2
(CH2)14
COOH
alcool cetilic
HO CH2 (CH2)24 COOH
alcool sterilic
alcool arahidilic
alcool cerilic
II. Acizi saturai: ac.palmitic, stearic, arahidic, lignoceric, cerotic
Hidroxiacizi: ac.sabinic, 14-OH miristic, juniperic, 18-OH stearic
Steride
esteri ai acizilor grai superiori (cerotic, lignoceric, lanopalmitic) cu
alcooli steroidici - steroli : colesterol, dehidrocolesterol, lanosterol
Sterolii = derivai de colestan (27C)
ergostan (28C)
stigmastan (29C)
HO
HO
COLESTEROL
LANOSTEROL
02.11.2012
Etolide
ceride vegetale, esteri ciclici ai unor hidroxiacizi superiori (acid
sabinic ac.12 OH lauric, ac. juniperic - ac 16 OH palmitic, ac.14 OH
miristic), identici sau diferii (3-5 molecule)
frecvente la conifere
Exemple: etolida, lactona acidului juniperic (Juniperus sabina)
O
(CH2)n O C
(CH2)n
(CH2)n
ETOLIDA
Obinere
Presare la rece un produs de calitate superioar, puin colorat, gust plcut,
miros fin, reacie neutr, randament sczut
Presare la cald (75-150oC) uleiuri colorate (datorit degradrilor), gust,
miros neplcut, randament ridicat
- rafinare, purificare prin - sedimentare i filtrare
- coagularea substanelor balast cu electrolii
- neutralizarea cu ap de var sau sod
- decolorarea cu KMnO4, Cl2
- dezodorizare prin distilare cu vapori de ap
Extracia cu solveni
- randament ridicat, calitatea sczut
- solveni : benzina, n-hexan, CS2, CCl4, CHCl3
- gust neplcut datorit urmelor de solvent
- nu se utilizeaz n scop farmaceutic
- pentru uleiuri industriale
Extragerea prin topire i fierbere cu ap
-pentru obinerea grsimilor animale i a uleiului de palmier
02.11.2012
Proprieti
lipide - solide, semisolide - cu acizi alifatici superiori saturai
- lichide - cu acizi alifatici superiori nesaturai
sub aciunea lipazelor, prin nclzire, n prezena HX tari:
trigliceride glicerol + acizi grai
acrolein
saponificarea: t , NaOH, KOH spunuri solubile
Ca(OH)2, Ba(OH)2 ,,ZnO spunuri insolubile
hidrogenarea uleiurilor (gliceride de ac. grai nesat.) grsimi solide
sicativitatea: n contact cu aerul, n strat subire, uleiul formeaz o pelicul
fin, insolubil, rezistent (autooxidarea i polimerizarea gliceridelor)
lipidele cu acizi nesaturai au proprieti sicative - Lini Oleum, Sojae Oleum
sau semisicative - Helianthi Oleum, Sesami Oleum, Arachidis Oleum
rncezirea gliceridelor degradri oxidative ale acizilor grai eliberai prin
hidroliza esterilor, sub aciunea microorganismelor lipofile
02.11.2012
Aciuni, utilizri
proprieti emoliente, de excipieni
aciuni specifice
n tehnica farmaceutic : la prepararea bazelor de unguente, supozitoare, linimente,
vehicol pentru soluii injectabile uleioase, emulsionani
n alimentaia omului - acizi grai nesaturai eseniali (AGE)
- -3, - 6 ( 4:1, 6-8% acid linoleic)
ex.: acid linoleic (9,12 octadecadienoic)
acid -linolenic (6, 9, 12 octadecatrienoic)
acid -homolinolenic
acid arahidonic
- carena boli cardiovasculare, neuropsihice,
scderea imunitii, tulburri n termoreglare
AGE - constitueni ai fosfolipidelor din membrane celulare
- precursori ai eicosanoidelor : prostaglandine, prostacicline, leucotriene,
tromboxani
eicosanoide - mediatori celulari, intercelulari
- rezultatul activitii unor enzime specifice
- ciclooxigenaza
- lipoxigenaza
- tromboxan sintetaza
- implicate n agregarea plachetar, inflamaie
Proprieti farmacologice
aciune antiinflamatoare (Sabalis Serrulatae Oleum)
aciune purgativ (Ricini Oleum, Crotonis Oleum)
aciune antibacterian (Hydnocarpi Oleum - Mycobacterium leprae)
proprieti vitaminizante - Lini Oleum materie prim pentru vitamina F,
Jecoris Oleum (untura de pete) cu vit. A i D
aciune emolient : ceride (ceara, cetaceum), steride (lanolina)
aciune biostimulatoare : triacantanol
aciune imunosupresiv : ac. linoleic, arahidonic
Materii prime pentru obinerea unor componente active
- - sitosterol - din germeni de porumb
- antiinflamator, hipocolesterolemiant
- stigmasterol - pentru semisinteza hormonilor steroidieni
- tocoferol (vitamina E) - din germeni de porumb
- colesterol, ergosterol hormoni sexuali, hormoni secretai de
corticosuprarenal, progesteron, sruri biliare
- ergosterol = provitamina D2, 7-dehidrocolesterol = provit. D3
02.11.2012
OH
OH
OO
O
HO
OH
OH
COO
OH
O
OH
OH
O glu
H3C OOC
OH OH
H3CO
OOC
HO
OCH3
OH
OLIVIL
OLEUROPEOZIDA
VERBASCOZIDA
02.11.2012
Aciuni, utilizri
emolient, colagog-coleretic, laxativ
n ulcer gastric, duodenal, colite, colecistite
n tehnica farmaceutic- vehicol pentru soluii injectabile, unguente, creme
10
02.11.2012
CERURI
produse de excreie din prile aeriene ale plantelor, animale (Ovies aries)
mase solide la temperatur normal ceruri
extrase cu solveni organici ( CHCl3, hexan)
Compoziie chimic
ceride, alcooli i acizi superiori liberi, gliceride n cantiti mici, steride,
hidrocarburi, rini
ceride:
- alcooli: cetilic (16C), cerilic (26C), n-octacosilic (28C),
miricilic (30C)
- acizi grai saturai: ac. cerotic (26C), ac. melisic (30C),
lauric, palmitic, miristic
11
02.11.2012
Rspndire
- plante, animale
La plante - produse de excreie pe frunze, flori, fructe, tulpini
- n cutin, suberin
Rol
protector
mpiedic transpiraia n zonele aride
controleaz schimbul de gaze
Proprieti
p.t = 60-800C
cu apa formeaz emulsii
adjuvante n tehnica farm. (consistena preparatelor)
Exemple
Ceara de Carnauba (Copernicia cerifera, Palmae ) - lustruirea drajeurilor
Ceara de Jojoba (Simmondsia sinensis, Buxaceae)
Ceara de albine, cetaceum, lanolina - unguente, cerate, creme
CERA COPERNICIAE
Ceara de Carnauba
Copernicia cerifera, Palmae, palmierul brazilian
Se recolteaz muguri foliari terminali se fragmenteaz se usuc se
agit ntr-un tambur cilindric pulbere onctuoas glbuie purificare prin
topire, nlbire la soare
Compoziie chimic
- amestec de esteri ai alcanolilor cu acizi alcanoici
- ceroat de miricil = esterul acidului cerotic (C26) cu alcool miricilic
(C30) - constituent majoritar
- ceroat de ceril, acizi, alcooli liberi
Prezentare
- pudr, paiete, mas solid
Utilizare n tehnica farmaceutic
- polisarea drajeurilor
- preparate cosmetice (rujuri, creme, farduri)
12
02.11.2012
ADEPS LANAE
sin. Cera lanae, Cera lanae ovis
lanolina
produs de excreie al glandelor sebacee ale oii, Ovis aries (Bovidae) extras
de pe ln i purificat
Proprieti
mas moale, vscoas, transparent, galben
p.t = 36 420C
capacitate mare de a emulsiona apa (3 x)
FR X : Adeps lanae anhydricus
Adeps lanae hydrosus (A/U)
13
02.11.2012
Compoziie chimic
amestec de ceride i steride (colesterol, lanosterol)
acizi grai, alcooli liberi
steroli (3%) - colesterol, lanosterol
acizi liberi (1-2%), hidrocarburi
HO
HO
COLESTEROL
LANOSTEROL
Aciuni, utilizri
aciune emolient
baz pentru unguente, supozitoare, emulsii A/U
emulsionant pentru supozitoare
Adeps lanae hydrosus lanolina hidratat
- se absoarbe uor prin tegumente
CETACEUM
cetaceu, alb de balen, spermacet
partea solid a substanelor grase din cavitile pericraniene ale caalotului,
Physeter macrocephalus, P. catodon (Physeteridae)
Compoziie chimic
ceride esteri ai ac. grai (palmitic, miristic, lauric, stearic) cu alcooli
superiori : alcool cetilic, stearilic, miristic
Aciuni, utilizri
aciune emolient
excipient n creme cosmetice
14
02.11.2012
CERA FLAVA
secreia hipodermic a albinei lucrtoare, Apis mellifica/Apidae
Obinere
centrifugarea mierii prin fierberea cu ap a fagurilor
rcire purificare
prin albire CERA ALBA
Compoziie chimic
2 fraciuni
I. cerina (18%) - solubil n alcool la cald
- cerina propriu-zis (15%) - insolubil n alcool
- ceroleina : solubil n alcool i dup rcire
II. miricina (70-75%) - insolubil n alcool la cald
= palmitat de miricil + stearat de miricil
alte componente: alcooli superiori liberi, acizi grai liberi, hidrocarburi,
steride (-sitosterol), flavonoide (crizina)
Aciuni
cicatrizant
emolient
unguente, creme, emplastre, paste epilatoare
15
02.11.2012
Aciuni, utilizri
laxativ (la doze mici)
antimicotic (acid ricinoleic)
purgativ (copii 5 10 g, aduli 15 30g)
- efect dup 2-4 ore
acidul ricinoleic:
intestinspunuriprostaglandinehistaminachemoreceptorii (intestin)
cicatrizant, emolient
c.ind. la gravide (provoac contracii)
mascarea mirosului, gustului neplcut
- asocierea cu ulei de ment, lmie
- includerea n capsule gelatinoase
nu rncezete
preparate cosmetice: ulei de pr, demachiant
FR X laxativ, emolient
16
02.11.2012
Aciuni, utilizri
bactericid pe Mycobacterium leprae, M. tuberculosis
inj. ca antilepros i tuberculostatic
se utilizez esterii etilici ai acizilor hidnocarpic, chaulmoogric (obinui prin
saponificarea uleiului) - neiritani
JECORIS OLEUM
Uleiul de pete
sin. Jecoris asselli oleum, Morrhuae oleum
ulei obinut din ficatul petelui Gaddus morrhua /Gadidae, cod
L=1.5 m M=50 kg, M ficat =1-2 kg
se pescuiete din Oceanul Atlantic,Oceanul nghetat de Nord
cei mai mari productori Rusia, Norvegia,China
Obinere
se prelucreaz proaspt, dup ndeprtarea viscerelor
ficat mruntit supus electrolizei n soluie concentrat de NaCl se trateaz cu
vapori de ap n atmosfer de CO2centrifugare ulei brutpurificare (-50 C)
eliminarea fraciunii solidificate (gliceride ale acidului stearic)
17
02.11.2012
Compoziie chimic
gliceride ale acizilor grai nesaturai (oleic, arahidonic, palmitoleic, gadoleic,
jecoleic, clupanodonic, eicosapentenoic imunosupresor, antitumoral,
antidiabetic, tuberculostatic)
partea nesaponificabil : vit. A, D, E, minerale P, Br, I, fosfatide (lecitine)
Aciuni
vitaminizant A, D,troficizant, antiinfecioas, cicatrizant, remineralizant prin
oligoelementele P, Br, I i vitaminelor D care favorizeaz fixarea de Ca
Utilizri
rahitism, osteoporoz, osteomalacie, subnutriie, TBC, avitaminoze, carii dentare,
psoriazis, n perioada de cretere, gravide
capsule gelatinoase, emulsie
Preparate
18
02.11.2012
Preparate farmaceutice
19
02.11.2012
- campesterol
acizi triterpenici pentaciclici - acid ursolic, oleanolic i derivaii lor
OH
COOH
HO
OH
OH
OH
cvercetol
miricetol
HO
HO
HO
O
R
H
OH
Acid oleanolic
acid oleanolic
lupeol
Acid ursolic
CH2 OH
uvaol
acid ursolic
COOH
Aciuni farmacologice
antiinflamatoare la nivelul esutului prostatic (inhib 5- lipoxigenaza)
regeneratoare a epiteliului prostatic
aciune asupra esuturilor hormonodependente prin inhibarea parial a 5-reductazei, aromatazei
inhibarea proliferrii celulare n culturi de fibroblati prostatici (proteinkinaza)
previne disfunciile contractile i metabolice ale vezicii urinare induse prin obturarea
parial a uretrei
Utilizri terapeutice
n hipertrofia benign de prostat mbuntete simptomatologia
(polakiuria, volumul rezidual post micional, debitul urinar maximal)
Doze100 mg/ zi cure de 6-8 sptmni n tulburri micionale moderate
Preparate fitoterapeutice
TRIANOL, TADENAN cp., PROSTAMED cp.
20
02.11.2012
Aciuni, utilizri
antihelmintic
antiinflamatoare i antioxidant (prin tocoferoli, carotenoide, Se)
n afeciuni ale vezicii urinare i prostatei
n disfuncia de miciune asociat adenomului benign de prostat (HBP)
n parazitoze intestinale
Preparate
PROSTA-FINK N, CYSTO-FINK (Fink), PROSTAMED (Klein),
KURBIS-Granulat, UVIRGAN, PROSTATIN, KANOLDT,
SABALIT(Plantextrakt)
21
02.11.2012
OENOTHERAE OLEUM
Oenothera biennis / (Onagraceae)
luminia noptii
Obinere
prin presarea la rece a seminelor
Compoziie chimic
esteri ai acizilor - linolenic (8-14%), linoleic (65-80%), ac. oleic (6-11%)
Aciuni
hipocolesterolemiant
asigur elasticitatea pielii
previne apariia ridurilor
acidul -linolenic este precursor al prostaglandinelor
Utilizri
n afeciuni hepatice, hipercolesterolemie
n dermatoze atopice, eczeme, psoriazis artrit reumatoid, neuropatii diabetice
produse cosmetice, articole de plaj
Preparate
Evening primrose oil, caps.
LIPIDE COMPLEXE
alctuite din C, H, O, P, N, S
FOSFATIDE, FOSFOLIPIDE
esteri ai glicerolului cu acizi grai i acid fosforic (esterificat cu un
aminoalcool, aminoacid)
Clasificare
Glicerofosfatide
- acizi fosfatidici, gliceroaminofosfatide (lecitine) gliceroinozitolfosfatide
Sfingolipide (ceramide)
- cerebrine, cerebrozide, sfingofosfatide
Glicosulfolipide
22
02.11.2012
Gliceroaminofosfatide
conjugarea acidului fosforic din structura acizilor - i - fosfatidici cu
aminoalcooli (colamina, colina, serina)
Lecitine - conjugarea cu colina
Lecitine
Lecithinum lechitos gr. = glbenu de ou (izolate iniial din glbenu)
colinfosfatide (esterii colinei cu acizi fosfatidici) ale ac. oleic, linoleic,
linolenic
CH OCOR
2
CHOCOR1
CH2
O
CH3
OP
O
CH2
CH2
CH3
CH3
Lecitine R -acil, R1-acil
Lizolecitine R -acil, R1 -H
Proprieti fizico-chimice
mas ceroas, onctuoas, glbuie
formeaz emulsii cu apa datorit caracterului hidrofil al componentei
fosforice i celui hidrofob al restului moleculei
n prezena Ba(OH)2 acid glicerofosforic, colin i acizi grai
sub influena unor enzime hidrolizeaz parial (lecitinaza A, B,
fosfataze) pun n libertate acid fosforic
23
02.11.2012
Surse de lecitine
lecitinele utilizate n terapeutic sunt colinfosfatide ale acizilor oleic,
linolic i linolenic obinute din diverse uleiuri vegetale
Surse : Glycine max (35% lecitine)
Helianthus annus (39% lecitine)
Linum usitatissimum (36% lecitine)
Sesamum indicum (56% lecitine)
Obinere
din turtele rmase dup presarea seminelor i separarea uleiurilor
grase (60-70% lecitine)
extracie cu solveni anhidri (C6H6, CHCl3, eter) la temperaturi
sczute i n absena O2, purificare prin precipitare n aceton,
cristalizare fractionat
24
02.11.2012
Obinerea lecitinei:
din turtele rmase dup presarea uleiului gras i ndeprtarea mucilagiilor
Aciuni
emolient, hepatoprotectoare, neuroton, venoton datorit lecitinei
Utilizri
lecitinele purificate i concentrate
medicamente hepatoprotectoare - ESSENTIALE
lipotrope - LIPOSTABIL
venotrope - ESSAVEN
neurotone - LECITINA, ASCOLECITINA
pentru obinerea liposomilor i emulsiilor
25