Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
23 14 58 06curs 1 - Legaturi Hibridizare Polaritate PDF
23 14 58 06curs 1 - Legaturi Hibridizare Polaritate PDF
Hidrocarburi
An universitar 2013-2014
Lector dr. Adriana Urd
Cuprins
1.
2.
3.
4.
5.
Scurt istoric
Structura atomic
Formarea legturilor chimice
Natura legturilor covalente: teoria legturii de valen
Hibridizare
a. hibridizarea sp3
b. hibridizarea sp2
c. hibridizarea sp
6. Natura legturilor chimice: teoria orbitalilor moleculari
7. Reprezentarea structurilor chimice
8. Formule brute i moleculare
9. Consecine ale legturilor chimice clase de compui organici, izomerie
10. Polaritatea legturilor covalente
11. Sarcini formale
12. Acizi i baze
1. Scurt istoric
Desprirea chimiei n dou mari ramuri, anorganic i organic, dateaz de la sfritul
secolului al XVIII-lea cnd, n urma dezvoltrii metodelor analitice, puteau fi deosebite
substanele anorganice de cele organice. Pn la acel moment, obiectele din natur erau
clasificate n funcie de provenien n trei mari categorii: minerale, vegetale sau animale. Acest
mod de clasificare era foarte diferit de cel folosit la ora actual (de ex., carbonatul de potasiu era
considerat substan vegetal, deoarece se obinea din cenua plantelor, iar acidul succinic
(HOOC CH2 CH2 COOH) era considerat substan mineral, deoarece se obinea din
chihlimbar) [Neniescu, p. 1; McMurry, p.1].
De la sfritul secolului al XVIII-lea s-a observat asemnarea dintre substanele de
origine animal i vegetal, i aceti compui sunt cuprini n categoria substanelor organice,
spre deosebire de cele din regnul mineral care sunt denumite substane anorganice. Totui,
deosebirile dintre ele, n ceea ce privete compoziia, nu erau foarte clare. Termenul de chimie
organic a fost folosit pentru prima dat de Berzelius n tratatul su de chimie din 1808. Prima
sintez organic recunoscut ca atare a fost obinerea ureei prin nclzirea cianatului de amoniu
(F. Wohler, 1828) [Neniescu, p. 1]:
NH4NCO
H2N-CO-NH2
orbitali 2p, deci poate conine maximum 8 electroni. Al treilea strat conine un orbital 3s, trei
orbitali 3p i 5 orbitali 3d, cu o capacitate total de 18 electroni (figura 2).
Orbital s
Orbital px
Orbital py
Orbital pz
Energie
electroni astfel nct s dobndeasc o configuraie electronic stabil de dublet sau de octet, i
anume cea a gazului inert cel mai apropiat. Se formeaz o legtur n care o pereche de electroni
este pus n comun de doi atomi [Avram, p. 24]. Moleculele cu mai mult de opt electroni la unul
dintre atomi sunt foarte instabile, n timp ce acelea cu mai puin de opt electroni la un atom sunt
n mod obinuit foarte reactive fa de sistemele donoare de electroni [Carey i Sundberg, p. 3].
Exist dou ci pentru a atinge configuraia de gaz inert. O prim cale const n
transferul de electroni, n care un atom cedeaz electroni i devine ion pozitiv, iar cellalt
accept electronii i devine ion negativ; ambii dobndesc astfel configuraia gazului inert cel mai
apropiat [Avram, p. 24]. De exemplu, atomul de litiu (1s2 2s1) cedeaz un electron i formeaz
un ion de litiu (Li+), cu configuraia electronic a heliului (1s2), n timp ce atomul de fluor (1s2
2s2 2p5) accept un electron i formeaz un ion negativ (F) cu configuraia electronic a
neonului (1s2 2s2 2p6). Ionii sunt atrai ntre ei prin fore electrostatice, i astfel ia natere o
electrovalen (numit uneori legtur electrovalent sau ionic).
Li +
F Li+ + F
Cea de a doua cale const n punerea n comun a cte unui electron de la fiecare atom; ia
natere o legtur de doi electroni numit legtur covalent sau covalen.
H + H H : H
sau
HH
Fiecare din cei doi atomi care particip la formarea covalenei are n jurul nucleului o
configuraie de gaz inert (dublet n cazul hidrogenului). Legtura covalent format din cei doi
electroni este o legtur adevrat, care ine atomii strns unii ntre ei prin atracia fiecruia din
cele dou nuclee atomice pozitive pentru perechea de electroni dintre ele. Simbolul legturii
covalente este liniua de valen.
Un mod simplu pentru reprezentarea legturilor covalente este utilizarea structurilor
Lewis sau electronice. n structura Lewis, nucleul atomic i electronii de pe straturile interne
(care nu particip la formarea legturii) pot fi grupai mpreun (miez) i reprezentai prin
simbolul atomic. Miezul este nconjurat de electronii de valen, reprezentai fiecare printr-un
punct [McMurry, p. 9] (figura 3).
Metan
(CH4)
Amoniac
(NH3)
Ap
(H2O)
Metanol
(CH3OH)
A + H3O+
Ionul hidrur, H:, exist n hidrurile ionice (ex. LiH) stabile n stare solid n absena
apei. Ionul hidrur este o baz puternic; el extrage protonul apei cu degajarea de hidrogen:
H: + H2O H2 + HO
Numrul de electroni necesar pentru completarea stratului de valen este egal cu
numrul de legturi covalente care se vor forma. Astfel, carbonul are patru electroni de valen
(2s2 2p2) i are nevoie de nc patru electroni pentru a atinge configuraia neonului (2s2 2p6), deci
va forma patru legturi covalente. Hidrogenul sau fluorul au nevoie fiecare de un electron i vor
forma fiecare doar o singur legtur [McMurry, p. 9].
1 legtur
4 legturi
3 legturi
2 legturi
1 legtur
sau
1s
1s
Molecula de H2
Seciune
circular
Hibridizare sp3
Hibridizare sp2
Hibridizare sp
2p
x
sp3
sp2
sp
2s
a. Hibridizarea sp3 (tetraedric). Atunci cnd orbitalul 2s (cu energie sczut) al
atomului de carbon se contopete cu cei trei orbitali 2p (cu energie mai ridicat) se formeaz
patru orbitali avnd acelai coninut de energie, numiti orbitali hibridizai sp3 (deoarece provin
dintr-un orbital s i trei orbitali p). Energia lor este mai sczut dect a orbitalilor 2p, dar mai
ridicat dect a orbitalului 2s din care au provenit [Avram, p. 38].
Hibridizare
4 orbitali hibridizai sp3
109,5
1,09
4 orbitali
hibridizai sp3
Metan
4 orbitali atomici 1s
ai hidrogenului
Fig. 9.Formarea legturii C C sp3-sp3 n etan; este permis rotaia liber n jurul axei.
Legturile au lungimi definite caracteristice, de ex. n hidrocarburile saturate C H are
aprox. 1,09 , iar C C are 1,54 .
Hibridizarea sp3 se ntlnete la toi compuii elementelor din perioada a doua n stare
tetracovalent, de ex. n combinaii ca CH3, BH4, NR4+ [Neniescu, p. 69].
n molecula de metilamin (CH3NH2), un derivat organic al amoniacului (NH3) i care
este substana ce d mirosul de pete n putrefacie, unghiurile legturilor H N H sunt 107,1,
iar cel al legturii C N H este 110,3, ambele apropiate de unghiul tetraedric de 109,5 din
metan [McMurry, p. 19]. De aceea, presupunem c azotul este hibridizat sp3, cu unul dintre
orbitali ocupat de perechea de electroni neparticipani, iar ceilali trei orbitali avnd fiecare cte
un electron. Orbitalii partial ocupai se suprapun cu orbitali ai altor atomi (C sau H) pentru a
forma metilamina. Observm c perechea de electroni neparticipani ocup acelai spaiu ca i
electronii de legtur din ceilali orbitali.
Electroni
neparticipani
Electroni
neparticipani
Hibridizare
Vedere lateral
Legtur
coliniari, cu un unghi de 180 ntre ei. Cei doi orbitali p nehibridizai formeaz ntre ei unghiuri
de 90 (ca i la orbitalii atomici).
Hibridizare
Orbitali hibridizai sp
2 orbitali
hibridizai sp
Legtur
11
cele din tetraedru. Aceasta nseamn c o pereche de electroni neparticipani ocup un orbital
hibrid sp3 i se comport ca un substituent legat.
Caracteristicile legturilor pot fi rezumate astfel [Hendrickson, p. 89]:
Numr
de atomi
legai
4
3
2
Orbitali
hibridizai
(%
caracter s)
4 sp3 (25%)
3 sp2
(33,3%)
2 sp (50%)
Orbitali
nehibridizai
Unghi
ntre
orbitali
Geometrie
Legtur
Nr. de
electroni
Tip de
legtur
Rotaie
liber
109,5
Tetraedric
simpl
Da
1p
120
Plan
dubl
Nu
2p
180
Liniar
tripl
+ 2
Nu
OA2 (s sau p)
OM de legtur ( sau )
Orbital de
antilegtur *
ENERGIE
Plan nodal
Orbitali atomici s
Orbital de
legtur
Orbital de
antilegtur *
ENERGIE
Plan nodal
Orbitali atomici p
Orbital de
legtur
sau
sau
2-Metilbutan
O reprezentare i mai simplificat este cea a structurilor de schelet, care poate fi realizat
urmrind cteva reguli simple:
1. Atomii de carbon nu sunt reprezentai, ci se subnelege c exist la intersecia a dou
linii (legturi) sau la captul fiecrei linii. Pentru a diferenia o legtur C C de
urmtoarea, liniuele sunt aezate la aprox. 120 (unghiul unui hexagon),
13
Izopren, C5H8
Metilciclohexan, C7H14
Fenol, C6H6O
Dei gruprile CH3, OH, NH2 etc. sunt scrise n mod obinuit cu atomii C, O sau N n
faa atomului de hidrogen, ordinea poate fi uneori inversat pentru a face mai clare conexiunile
legturilor din molecul. Nu facem acest lucru i pentru grupele mai mari, ca de ex. CH2CH3
(care inversat ar fi scris 3HC2HC ) pentru a nu introduce confuzii.
Ordine inversat pentru a
evidenia legtura C C
Ordine ne-inversat
pure, o operaie foarte important este izolarea substanei pure (purificarea) i stabilirea puritii.
Izolarea substanei din amestecuri se face de obicei prin distilare (pentru substanele volatile) i
cristalizare (pentru solide). Se mai utilizeaz metodele cromatografice, extracia cu solveni,
transformarea substanei n compui chimici uor de descompus etc., uneori folosindu-se
succesiv mai multe astfel de metode (vezi activitatea de laborator asociat acestei discipline).
Caracterizarea substanei pure si determinarea puritii ei se realizeaz prin msurarea
proprietilor ei fizice, rezultatele fiind exprimate prin valori numerice (constante fizice).
Valorile acestor constante chimice sunt caracteristice fiecrei substane pure n parte i nu se
modific. Principalele constante fizice msurate pentru substanele organice sunt: punctul de
fierbere (p.f.), punctul de topire (p.t.), indicele de refracie (n) pentru lumin monocromatic de o
anumit lungime de und, densitatea (d), solubilitatea n diveri solveni, cldura de ardere. Se
mai pot determina rotaia planului luminii polarizate (pentru substanele optic active), constanta
dielectric, viscozitatea, conductibilitatea electric etc.
Analiza elemental cantitativ se realizeaz prin arderea substanei ntr-un tub prin care
trece un curent de oxigen, la aprox. 700C i n prezena unui agent oxidant (oxid de cupru,
cromat de plumb). Carbonul din substana iniial se regsete n dioxidul de carbon format,
hidrogenul n ap, iar azotul se degaj ca atare n faz gazoas. n substanele care conin
halogeni sau sulf, aceste elemente se determin prin alte metode: distrugere prin oxidare (cu acid
azotic fumans sau peroxid de sodiu) sau hidrogenare, urmate de dozarea ionilor rezultai. De
obicei, oxigenul se determin prin diferen.
Cunoscnd rezultatul analizei elementale, n procente de mas, se pot afla formula brut
(numit i formul empiric) i formula molecular ale substanei respective, astfel:
- se mpart valorile procentuale obinute la masele atomice ale elementelor respective; se
obine astfel raportul dintre atomii respectivi n substana analizat;
Ex:
Carbon = 75%
75:12 = 6,25
Hidrogen = 25%
25:1 = 25
- pentru a obine numere ntregi, se face mprirea valorilor obinute la cea mai mic
dintre ele apoi, dac este nevoie, se nmulete fiecare rezultat cu un numr ntreg astfel nct n
final s avem doar numere ntregi:
Carbon: 6,25 : 6,25 = 1
Hidrogen: 25 : 6,25 = 4
Formula brut obinut este, deci, (C1H4)n. Aceast formul indic, ns, doar raportul
dintre cele dou tipuri de atomi din substan. Urmtorul pas este, ns, stabilirea formulei
moleculare, care s de arate numrul de atomi de fiecare tip coninui n molecula respectiv.
Formula molecular poate fi egal cu formula brut, sau un multiplu al acesteia. Pentru a obine
formula molecular avem nevoie de masa molar a substanei respective, determinat, de ex.,
prin spectroscopie de mas.
Metanul are M = 16; determinnd masa molar corespunztoare formulei brute
obinem:12 1 + 1 4 = 16. Ca urmare, formula sa molecular corespunde formulei brute.
Pentru substane simple, determinarea formulei moleculare este suficient, dar n cazul
unor substane mai complicate ea nu este corespunztoare. Se cunoate o singur substan cu
formula CH4, dar sunt apte compui cu formula molecular C3H6O. Acele substane care au
aceeai formul molecular, dar au proprieti diferite se numesc izomeri (iso = aceleai, meros =
pri). n structura izomerilor atomii ocup poziii diferite unii fa de alii, iar structura diferit
conduce la proprieti fizice i chimice bine definite. Un exemplu n acest sens l reprezint
cianatul de amoniu i ureea (vezi mai sus).
15
R
compui carboxilici: C = O
Z
(Z = OH pentru acizi carboxilici, Z = X pentru
halogenuri acide, Z = NH2 pentru amide, Z = OR pentru esteri)
Compuii organici care au aceeai formul chimic dar prezint structuri diferite se
numesc izomeri. Izomeria este de dou tipuri [McMurry, p. 310]:
- izomerie de constituie (de structur), reprezentnd compui ai cror atomi sunt
conectai diferit, i care la rndul ei poate fi mprit n:
- izomerie de caten
- izomerie de poziie
- izomerie funcional
- tautomerie
- stereoizomerie (sau izomerie spaial), reprezentnd compui ai cror atomi sunt
conectai n aceeai ordine dar cu geometrie diferit, i care poate fi mprit n:
- enantiomerie (izomerie optic)
- diastereoizomerie
izomerie cis-trans (sau geometric, sau E Z)
izomerie de configuraie.
Toate aceste categorii de izomeri vor fi discutate n cadrul cursurilor de chimie organic.
16
Legtur covalent
Legtur covalent
Legtur ionic
polar
Fig. 17. Distribuia electronilor n legturile covalente, covalente polare i ionice
[McMurry, p. 36].
Electronegativitatea reprezint capacitatea unui atom de a atrage electronii pui n comun
ntr-o legtur covalent. Valorile electronegativitii variaz de la cesiu (EN = 0,7 cel mai
puin electronegativ element) la fluor (EN = 4,0 cel mai electronegativ). Carbonul are
electronegativitatea 2,5, iar hidrogenul 2,1. n principiu, dac diferena de electronegativitate
dintre doi atomi este mai mic de 0,5 legtura este considerat covalent nepolar; pentru o
diferen de electronegativitate ntre 0,5 i 2 legtura este covalent polar, iar pentru diferene
mai mari de 2 legtura este ionic [McMurry, p. 36]. Ca urmare, legturile C H sunt relativ
nepolare, n timp ce legturile C O sau C N sunt covalente polare, electronii acestor legturi
fiind atrai spre O sau N. Aceti atomi capt o sarcin parial negativ (notat ), n timp ce
atomul de carbon, mai puin electronegativ, va avea o sarcin parial pozitiv (notat +), ca n
exemplul clorurii de metil:
Cl
CH3+ Cl-
H
H
Sgeata tiat
este utilizat pentru a indica direcia de polaritate a legturii
(electronii se deplaseaz n direcia sgeii), de la + ctre .
Moleculele care conin legturi covalente polare pot fi, la rndul lor, polare. Polaritatea
moleculei rezult din nsumarea vectorial a tuturor polaritilor legturilor i a contribuiilor
perechilor de electroni neparticipani [McMurry, p. 38]. Polaritatea moleculelor este important,
deoarece moleculele polare se dizolv mai ales n solveni polari (cum este apa), n timp ce
moleculele nepolare sunt insolubile n ap. Polaritatea unei molecule este msurat printr-o
mrime denumit moment de dipol (). Dac centrul de mas al tuturor sarcinilor pozitive din
17
molecul (nuclee) i centrul de mas al tuturor sarcinilor negative (electroni) nu coincid, atunci
molecula are moment de dipol.
Momentul de dipol al moleculei depinde de mrimea sarcinii electrice ( + i ), de
distana ce separ sarcinile, de prezena perechilor de electroni neparticipani, ca i de factori
geometrici. n molecule ca tetraclorura de carbon, datorit simetriei, momentul de dipol
molecular devine = 0.
H
Atom de C din metan, deine tot 4 e
Acelai lucru este valabil pentru atomul de azot din amoniac: el are trei legturi covalente
N H i o pereche de electroni neparticipani. Azotul atomic are cinci electroni pe stratul de
valen, iar azotul din amoniac tot cinci electroni (cte unul n fiecare din cele trei legturi N H
i doi n perechea neparticipant), deci atomul de azot din amoniac are sarcina formal tot zero.
n multe situaii sarcina formal nu este zero. De exemplu, n dimetilsulfoxid
(CH3SOCH3, un solvent utilizat pentru pstrarea celulelor biologice la temperaturi sczute),
atomii de sulf i de oxigen au sarcini formale diferite de zero. Atomul de sulf are ase electroni
de valen, dar sulful din dimetilsulfoxid are doar cinci (cte unul n legturile simple C S, unul
n legtura simpl S O i doi n perechea de electroni neparticipani). Astfel, atomul de sulf a
pierdut n mod formal un electron i are o sarcin pozitiv. Oxigenul are ase electroni de
valen, dar atomul de oxigen din dimetilsulfoxid are apte (unul n legtura simpl S O i ase
n cele trei perechi neparticipante), deci a ctigat n mod formal un electron i are sarcin
negativ. Sarcina total a moleculei este, ns, zero: sarcina negativ a oxigenului este
compensat de cea pozitiv a sulfului.
18
:B
Baz
:A +
Baz
conjugat
H B+
Acid
conjugat
Cu ct acidul este mai tare, cu att baza conjugat este mai slab. Echilibrul n reaciile
de transfer de protoni favorizeaz formarea acizilor mai slabi i a bazelor mai slabe din acizii i
bazele mai tari.
Perechile acid baz conjugat (B: i H B+; H A i A:) pot fi exemplificate prin
acizii carboxilici i anionii lor carboxilat (RCOOH i RCOO) sau baze de tipul aminelor
(RNH2) i srurile lor (RNH3+). Aceste dou grupri funcionale sunt cei mai importani acizi i
baze din chimia organic.
Tria exact a unui acid HA n soluie apoas este descris cu ajutorul constantei de
echilibru (K) pentru echilibrul de disociere a acidului:
HA + H2O
A + H3O+
[3 +]
=
[2 ]
n care concentraiile speciilor din parantezele ptrate sunt exprimate n moli/L (concentraie
molar, M).
n soluiile apoase diluate utilizate pentru msurarea aciditii, concentraia apei rmne
aproape constant la aprox. 55,4 M n urma acestei reacii. De aceea putem rescrie expresia
echilibrului folosind constanta de aciditate, Ka, care reprezint produsul dintre constanta de
echilibru i concentraia molar a apei:
19
3 + []
= 2 =
[]
Acizii mai tari au echilibrele deplasate spre dreapta i, deci, au constante de aciditate mai
mari, n timp ce acizii mai slabi au echilibrele deplasate spre stnga i constante mai mici de
aciditate. Valorile Ka variaz de la 1015 pentru acizii cei mai tari pn la 10-60 pentru cei mai
slabi.
Disocierea acizilor i bazelor n ali solveni dect apa implic transferul de proton la, sau
de la, solvent. Ex.: ionizarea unui acid n acetonitril sau a unei baze n etanol:
HA + CH3CN:
B: + C2H5OH
CH3CN+H + A:
..
+
BH + C2H5..O:
Acid acetic
(pKa = 4,76)
Ion hidroxid
Ion acetat
Ap
(pKa = 15,74)
n ex. de mai sus, deoarece apa (pKa = 15,74) este un acid mai slab dect acidul acetic
(pKa = 4,76), ionul hidroxid va reine protonul mai puternic dect ionul acetat. De aceea, ionul
hidroxid reacioneaz cu acidul acetic, CH3COOH, pentru a forma ionul acetat i ap (acidul tare
scoate acidul slab din srurile lui).
Un alt mod de a prezice reactivitatea acido-bazic este faptul c acidul conjugat produs n
reacie (H2O) trebuie s fie mai slab i mai puin reactiv dect acidul iniial (CH3COOH), iar
baza conjugat produs (CH3COO) trebuie s fie mai slab i mai puin reactiv dect baza
iniial (HO).
Legtura covalent format ntre un acid Lewis i o baz Lewis se numete legtur
coordinativ. Ea nu se deosebete fizic de alte legturi covalente, ci doar prin modul unilateral
20
Acid
Baz
Acid
Baz
conjugat conjugat
Rezumatul cursului
Chimia organic studiaz compuii organici.
O legtur covalent se formeaz atunci cnd o pereche de electroni este pus n comun
de doi atomi. n teoria legturii de valen, punerea n comun a electronilor se produce prin
suprapunerea a doi orbitali atomici. n teoria orbitalilor moleculari, legturile apar prin
combinarea matematic a orbitalilor atomici, cu formarea de orbitali moleculari ce aparin
ntregii molecule. Legturile ce au seciune circular i se formeaz prin suprapunerea axial a
orbitalilor se numesc legturi sigma (), iar cele formate prin interaciunea lateral a orbitalilor p
se numesc legturi pi ().
n teoria legturii de valen, carbonul folosete orbitali hibrizi pentru a forma legturi n
moleculele organice. Cnd formeaz legturi cu ali patru atomi, legturile sunt simple, cu
geometrie tetragonal, prin intermediul a patru orbitali hibrizi sp3. Cnd formeaz legturi doar
cu ali trei atomi, dou dintre legturi sunt simple i una este dubl (format dintr-o legtur i
una ), cu geometrie plan, prin intermediul a trei orbitali hibrizi sp2 i a unui orbital
nehibridizat p. Cnd formeaz legturi doar cu ali doi atomi, una dintre legturi este simpl i
una este tripl (format dintr-o legtur i dou ), cu geometrie liniar, prin intermediul a doi
orbitali hibrizi sp i a doi orbitali nehibridizai p.
Moleculele organice sunt reprezentate n mod obinuit folosind fie structuri condensate,
fie structuri de schelet. n structurile condensate, legturile C H (i uneori i cele C C) nu
sunt prezentate. n structurile de schelet reprezentm doar legturile, nu i atomii. Atomul de
carbon se presupune c se afl la capetele i interseciile liniilor, iar numrul de atomi de
hidrogen se subnelege.
Formula brut a unei substane arat raportul dintre tipurile de atomi din acea substan.
Formula molecular arat numrul de atomi de fiecare tip coninui n molecula respectiv.
Substanele care au aceeai formul molecular dar au proprieti diferite se numesc izomeri. n
structura izomerilor atomii ocup poziii diferite unii fa de alii, ceea ce conduce la proprieti
fizice i chimice diferite.
Moleculele organice au deseori legturi covalente polare datorit distribuiei nesimetrice
a electronilor n legturile covalente, ca urmare a electronegativitii diferite a atomilor. Multe
molecule sunt, la rndul lor, polare datorit legturilor polare pe care le conin i prezenei
electronilor neparticipani. Polaritatea moleculei se msoar prin momentul de dipol ().
Ca urmare a prezenei legturilor polare, se utilizeaz semnele + i pentru a indica
prezena sarcinilor formale la atomii unei molecule. Sarcina formal a unui atom se calculeaz
21
ca diferen ntre numrul de electroni de valen dintr-un atom neutru, izolat, i numrul de
electroni pe care i posed atomul ntr-o molecul. Acesta din urm este egal cu jumtate din
numrul de electroni de legtur plus numrul de electroni din perechile neparticipante.
Acizii Brnsted (acizi protonici) sunt acei acizi care pot ceda un proton, iar bazele
Brnsted pot accepta un proton. Acizii Lewis sunt molecule cu deficit de electroni (care accept
o pereche de electroni), iar bazele Lewis pot ceda o pereche de electroni. Un acid i o baz care
se formeaz una din cealalt prin donarea sau acceptarea unui proton se numesc pereche acidbaz conjugat.
Tria unui acid HA n soluie apoas este descris cu ajutorul constantei de echilibru (K)
pentru disocierea acidului sau a constantei de aciditate Ka = K[H2O]. Deseori se utilizeaz pKa
= - lgKa.
Legtura covalent format ntre un acid Lewis i o baz Lewis se numete legtur
coordinativ. Ea nu se deosebete fizic de alte legturi covalente, ci doar prin modul unilateral
de donare a perechii de electroni la formarea covalenei.
Bibliografie
1. Avram, M. (1983). Chimie Organic, vol. 1, Editura Academiei RSR, Bucureti
2. Carey, F. A., and Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic Chemistry, Part A:
Structure and Mechanisms, Vth edition, Chapter 1, Springer Science + Business
Media, LLC
3. Hendrickson, J. B., Cram, D. J., Hammond, G. S., Chimie Organic (1976).
Editura tiinific i Enciclopedic, Bucureti
4. McMurry, J., Organic Chemistry (2008). 7th ed., Thomson Brooks/Cole
5. Neniescu, C. D., Chimie Organic (1980). Vol I, Editura Didactic i
Pedagogic, Bucureti
22