1

ACIZI GRAI Info, cuprins

Acizii grai sunt substane organice, cu caracter slab acid, care intr n constituia
majoritii lipidelor. mpreun cu glicerolul, acizii grai formeaz cele mai rspndite grsimi din natur;
trigliceridele.
n natur se cunosc peste 300 de astfel de compui, care au fost identificai n microorganisme, plante,
animale i om (Neamu 1997).
Structura acizilor grai

Substanele reunite sub denumirea de acizi grai, sunt alctuite numai din carbon (C), hidrogen (H) i oxigen
(O), posednd, ca orice acid organic, gruparea carboxil. Numrul atomilor de carbon este ntotdeauna par. Cei
mai muli acizi grai sunt aciclici (au catena carbonic linear) i neramificai (acizii grai ramificai apar n
microorganisme). Pentru exemplificare, prezentm mai jos structura chimic a acidului butiric i simbolul
su.
CH
3
-CH
2
-CH
2
-COOH (simbol: 4:0)

sau, detaliat:

H

H

H

O


l

l

l

ll

H

-

C

-

C

-

C

-

C

=

OH

l

l

l


H

H

H


Cele dou cifre ale simbolului, reprezint numrul atomilor de carbon (C), respectiv numrul de duble
legturi (=) stabilite ntre 2 atomi de C alturai. Astfel, acidul butiric este alctuit din 4 atomi de carbon i nu
posed nicio dubl legtur.
Formula general a acizilor grai saturai este:
C
n
-H
2n
-O
2

unde n este ntotdeauna par i mai mare dect 4.
Acizi grai nesaturai i acizi grai saturai

Acizii grai nesaturai

Acizii grai cu una sau mai multe duble legturi sunt considerai a fi nesaturai. Acetia au catena lung, fiind
formai din 18 sau mai muli atomi de carbon, cu excepia unor acizi mononesturai (miristioleic, palmitoleic)
mai rar ntlnii n natur, care au catena mai scurt. Dintre acizii grai nesaturai, compuii care posed o
singur dubl legtur, poart numele de acizi grai mononesaturai, iar cei cu mai multe astfel de legturi
duble, se cheam acizi grai polinesaturai (mai multe despre acizii grai mononesaturai i polinesaturai).
Cel mai cunoscut acid gras mononesaturat i singurul care este destul de rspndit nct s poat asigura
necesarul organismului, este acidul oleic, care se afl n cantiti mai mari n uleiul de msline, dar care este
prezent i n seminele oleaginoase, are formula:
CH
3
-(CH
2
)
7
-CH=CH-(CH
2
)
7
-COOH (18:1)

Simbolul, n cazul acizilor nesaturai, se mai completeaz cu poziia atomilor de carbon care realizeaz dubla
legtur. Numrtoarea atomului de carbon care se leag de urmtorul prin puntea C=C , se poate face n 2
feluri:
- dinspre gruparea carboxil spre gruparea metil se noteaz cu c sau cu ).
- dinspre gruparea metil spre carboxil (se noteaz cu sau cu n),
2

n cazul acidului oleic, de oriunde se pornete, cifra va fi tot 9. Astfel avem:
sens numerotare c
CH
3
-(CH
2
)
7
-CH=CH-(CH
2
)
7
-COOH (9c-18:1) (acid -9)
sens numerotare

Acizii grai polinesaturai, prezint 2 sau mai multe duble legturi (uneori 5 sau 6). Lund ca exemplu acidul
linolenic, acid gras cu 3 duble legturi, prezent mai ales n uleiul de in, acesta are formula i simbolul:
CH
3
-(CH
2
-CH=CH)
3
-(CH
2
)
7
-COOH (9c, 12c, 15c-18:3) (acid -3)

Numerotarea omega (), n cazul acizilor polinesaturai, nu se mai continu dup atomul de carbon prin
intermediul cruia se realizeaz prima dubl legtur. Respectnd structura general, unghiurile legturilor
chimice i numrtoarea dublelor legturi, molecula de acid linolenic (acid omega 3) se prezint ca n
imaginea 1.

Acizii grai saturai

Acizii grai saturai nu prezint duble legturi. De aceea simbolul lor prezint, pe lng numrul atomilor de
carbon, cifra 0. aa cum se poate observa mai jos.
CH
3
-CH
2
-CH
2
-COOH (4:0)
acidul butiric

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-COOH (6:0)
acidul capronic

Formula general a acizilor grai saturai este:

C
n
-H
2n
-O
2


unde n este ntotdeauna par i mai mare dect 4.

Reprezentani

Principalii acizi grai, sunt prezentai n tabelul de mai jos.

CATEGORIE DENUMIRE SIMBOL
CONSISTENA (stare
fizic la temperatura
obinuit)
SURSE
Acizi grai
mononesaturai
(monoetenici)
Acid crotonic
(2c-4:1) (acid -
2)
- lichid - ulei de carbon
Acid laurinoleic
(3c-12:1) (acid
-9)
- lichid - lapte de capr
Acid miristioleic
(5c-14:1) (acid
-9)
- lichid
- ulei de balen
- unt
Acid palmitoleic
(9c-16:1) (acid
-7)
- lichid
- n cantiti mici, n
grsimile vegetale i
animale
- bacterii
Acid oleic (principalul
furnizor de omega 9)
(9c-18:1) (acid
-9)
- lichid
- ulei de msline
- semine de dovleac - n
cantiti mici, apare n
3

toate seminele
oleaginoase
- untur de porc
- bacterii
Acid gadoleic
(11c-20:1) (acid
-9)
- lichid
- uleiuri vegetale (n
cantiti mici)
- bacterii
Acid erucic
(13c-22:1) (acid
-9)
- lichid
- ulei de rapi
- mutar
- conifere
Acizi grai
polinesaturai
[vitamine F] cu
lan scurt (acizi
grai eseniali
[AGE]) i acizi
omega 3 cu lan
lung
Acid linolic [acid
linoleic] (omega 6)
(9c, 12c-18:2)
(acid -6)
- lichid
- ulei de in
- ulei de floarea soarelui
- semine oleaginoase
Acid 9-cis, 11 tarns-
linolic (acid linolic
conjugat, CLA)
(omega 7)
(9c, 11c -18:2)
(acid -7 )
- lichid
- grsimi de ierbivore,
mai ales unt i seu de
vit
Acid linolenic(omega
3)
(9c, 12c, 15c-
18:3) (acid -3)
- sicativ (formeaz
pelicule lucioase)
- in
- peti
Acid gama ()
linolenic (omega 6)
(6c, 9c, 12c -
18:3) (acid -6 )
- lichid
- arahide
- mac
- lapte matern
- semine de struguri i
de coacze negre
Acid elaeostearic
(oleosteric) (izomer de
tip omega 6 al acidului
linolenic)
(9c, 11c, 13c -
18:3)(acid -6 )
- sicativ
- semine de dovleac i
de in
Acid arahidonic
(omega 6)
(5c, 8c, 11c,
14c-20:4) (acid
-6)
- solid
- arahide
- grsimi animaliere
- ficat de porc
Acid eicosapentaeonic
(omega 3)
(5c, 8c, 11c,
14c, 17c-20:5)
(acid -3
cu lan lung)
- solid - numai n pete
Acid clupancdonic
(omega 3)
(4c, 8c, 12c,
15c, 19c-22:5)
(acid -3
cu lan lung)
- solid - numai n pete
Acid docosahexeonic
(omega 3)
(4c, 7c, 10c,
13c, 16c, 19c-
22:6) (acid -3
cu lan lung)
- solid - numai n pete
Acizi grai
saturai
Acid butiric (4:0) - lichid - unt
Acid capronic (6:0) - lichid
- unt de vac
- ulei de palmier
Acid caprilic (8:0) - lichid
- unt
- cocos
Acid caprinic (10:0) - lichid
- unt
- cocos
4

Acid lauric (12:0) - lichid
- unt
- cocos
Acid miristic (14:0) - lichid
- unt
- cocos
Acid palmitic (16:0) - solid
- ulei de palmier
- ulei de bumbac
- seu
- untur
- esut adipos
- ceruri naturale
Acid stearic (18:0) - solid
- seu
- untur
- slnin
- carne gras
- margarin
Acid arahic (20:0) - solid
- cacao
- ciocolat
- arahide
Acid behenic (22:0) - solid
- boabe de mutar
- boabe de rapi
- soia
- arahide
Acid lingoceric (24:0) - solid
- grsimi vegetale
- bacterii
- creier
Acid carnaubic (24:0) - solid
- intr n compoziia
ceridelor
Acid cerotic (26:0) - solid
- cear de albine
- cear de albine
- bacterii
- unele vegetale
Acid melistic (30:0) - solid - cear de albine

Importana acizilor grai pentru om

Omul, ca i toate celelalte vieuitoare, i resintetizeaz lipidele proprii, n cea mai mare parte din grsimile
din alimente , dar i din alte substane (glucide, protide). Organismul uman, prin mijloacele metabolice pe
care le are la dispoziie, nu poate crea duble legturi dincolo de carbonul 9, de aceea, acizii grai
polinesaturai, trebuiesc introdui n mod obligatoriu n organism prin hran. Ei, pe acest considerent, sunt
numii eseniali (AGE) sau vitamine F (G. Niac).
Toi acizii grai de care omul are nevoie, se pot sintetiza pa baza AGE, motiv pentru care, acizii grai
nesaturai sunt substane neeseniale pentru om i pentru animale. Asigurarea acizilor eseniali se poate face
din surse exclusiv vegetale (oleaginoase, uleiuri), cu excepia acidului -3, care se gsete mai mult n pete.
Grsimile saturate nu numai c nu sunt necesare organismului, dar aduc i deservicii sntii, prin faptul c
ngra i cresc colesterolemia i trigliceridemia. Acizii grai saturai cu lan lung (palmitic, steraic), n plus,
se diger i se absorb greu, putnd crea diverse probleme digestive. n schimb, acizii grai saturai cu lan
foarte lung (melistic, cerotic), prezeni n ceara de albine, nu se absorb intestinal, comportndu-se ca fibrele
vegetale.
n cazul omului sntos, lipidele trebuie s asigure aproximativ 15% din necesarul caloric (vezi cantitatea i
raportul dintre nutrieni). Din totalul acestor lipide, se recomand ca peste 66% s provin din gliceride
formate din acizi nesaturai.
5

Raportul optim dintre acizii grai

Raportul optim dintre cele 3 categorii (acizi. monestaurai, acizi polinesaturai i acizi saturai) trebuie s fie
de 1:1:1.
n cadrul AGE, este la fel de important i raportul ntre acizii omega 6 i acizii omega 3. ntre cele dou
categorii de acizi grai polinesaturai, trebuie s existe o relaie de tipul:
-6/-3 = 5:1;
-6 = 5g/zi,
-3 = 1g/zi.

n condiiile alimentaiei cotidiene de la noi, raportul este defavorabil, situndu-se n jurul valorii de 10:1. Din
acest motiv se recomand un consum mrit de peti, ndeosebi de specii marine sau de salmonide (pstrvi,
somoni), care sunt bogate n acizi omega 3. Tot pentru reechilibrarea raportului, se indic folosirea intern a
uleiului de in.
Cantitatea i raportul zilnic adecvat de acizi grai, n cazul omului sntos, este redat n tabelul de mai jos.

Tip de acizi grai g/zi %
saturai 6 33
-9 6,5 34
-6 5 27,5
-3 1 5,5
TOTAL 18,5 100

[vezi i sub form de tabel extins]

Coninutul n acizi grai al unor alimente

Coninutul n acizi grai al unor alimente, este redat n tabelul de mai jos.
ALIMENT
(n ordine
alfabetic)
CONINUT
TOTAL DE
LIPIDE
[%]
CONINUT
DE ACIZI
MONO-
NESATURAI
[%]
CONINUT
DE ACIZI
POLI-
NESATURAI
[%]
CONINUT
DE ACIZI
SATURAI
[%]
OBSERVAII
Margarina
clasic
82 5-10 2-5 65-70
- dintre acizii polinesaturai, se
formeaz reprezentani cu duble
legturi nenaturale, unele dintre ele
periculoase pentru sntate
- nu conine acid linolenic (omega 3),
i are foarte puin acid omega 6
- este un produs srac n acizi
mononesaturai i care conine multe
grsimi saturate
Seu de oaie 100 35- 45 5 50 - 55
- dintre acizii polinesaturai, apare
doar acidul arahidonic
- concentraia de acizi grai saturai
este prea mare
Seu de vac 100 35- 45 1-5 55-60
- dintre acizii polinesaturai, apare
doar acidul arahidonic
- concentraia de acizi grai saturai
6

este prea mare
Ulei de
msline
99,9 65-80 5-15 10-25
- nu conine acid linolenic (omega 3)
- este srac n acizi omega 6
Ulei de
floarea
soarelui
99,9 10-30 40-60 20-40
- conine mult acid linoleic (omega 6),
n defavoarea acidul oleic (omega 9)
- nu conine acid linolenic (omega 3)
Ulei de in 99,9 5-20 65- 80 5-10
- conine cca. 50% acid linoleic
(omega 6)
- are n compoziie aproximativ 20%
acid linolenic (omega 3)
- echilibreaz excelent raportul dintre
acizii omega 6 i omega 3, n
alimentaia global.
Unt 80-85 25-35 1-5 40-60
- dintre acizii saturai, cam jumtate
sunt cu lan lung (palmitic, stearic),
restul avnd catena scurt
- conine acid linolic conjugat (CLA)
- acizii omega 3 i omega 6 aproape c
lipsesc
Untur de
porc
100 40-50 5-10 45-65
- Dintre acizii polinesaturai, conine
doar acid arahidonic
- are un coninut foarte ridicat de acizi
saturai

Izomerii cis i trans (stereoizomerii)

n cazul acizilor nesaturai, n funcie de poziia hidrogenilor de la nivelul atomilor de carbon nvecinai, care
se leag printr-o dubl legtur, exist izomeri CIS (atomii H sunt pe aceiai parte a catenei carbonice) i
izomeri TRANS (atomii H sunt pe pri diferite fa de catena carbonic) [vezi imaginea 2].
n natur predomin formele CIS. Stereoizomerii TRANS, care provin din formele CIS, apar sub aciunea
unor factori chimici sau fizici, mai rar enzimatici, mai ales n urma hidrogenrii. Dei sunt tot acizi grai
nesaturai, majoritatea acestor forme TRANS, sunt duntoare organismului, fiind hipercolesterolemiante i
antagoniste energice ale aciunii biologice ai acizilor omega 3. Din acest motiv, acizii grai trans, cresc riscul
mbolnvirilor sau agravrilor cardiovasculare.
Dei majoritatea acizilor TRANS sunt duntori sntii, ntre ei, exist i forme naturale deosebit de
benefice, aa cum este cazul acidului linoleic conjugat.
Hidrogenarea acizilor grai nesaturai

Hidrogenarea trigliceridelor de origine vegetal, se practic n industria alimentar i cosmetic n scopul
obinerii unor produse sau preparate solide, pe baza uleiurilor fluide. Dup cum se poate vedea n tabelul de
mai sus, uleiurile nesaturate cu 16-18 atomi de carbon sunt lichide. Ele sunt cele mai rspndite n natur.
Prin hidrogenare, reacie prin care dublele legturi se rup, molecula primind doi atomi de hidrogen, materia
prim i schimb consistena, devenind solid. Acest fenomen are loc deoarece, dup cum se tie, acizii grai
saturai cu 16-18 atomi de carbon au starea solid. Reacia de hidrogenare se realizeaz cu catalizatori de
nichel (vezi imaginea 3).
n industria cosmetic, prin hidrogenare se obine glicerina, dar i acizi grai i emolieni, din care se fabric
spunuri i creme. ns, metoda se utilizeaz larg i n industria alimentar, pentru obinerea margarinei. Dei
este un produs stabil (rncezete greu), margarina prin coninutul mare de acizi saturai este un aliment
nesntos [mai multe].
Saponificarea acizilor grai

n urma unor reacii de hidroliz, n prezena unor sruri alcaline, trigliceridele, dup eliberarea glicerinei,
prin acizii grai, se saponific. Astfel, acizii trec n srurile corespunztoare metalului alcalin cu care a
7

reacionat glicerida, rezultnd spunurile (vezi imaginea 4).
Saponificarea, ntr-o oarecare msur, alturi de emulsionare, are loc n duoden sub influena srurilor biliare.
n industrie, metoda este larg folosit n scopul obinerii spunului.