HIDRAȚI DE CARBON

CURS 24
Chimie Organică 2

irina.carlescu@academic.tuiasi.ro 1
CURS 24
 Hidrați de carbon
 Generalități
 Structura
 Nomenclatura

irina.carlescu@academic.tuiasi.ro 2
 HIDRAȚI DE CARBON – Generalități

Carbohidraţii sunt produşi în natură în plantele verzi în procesul de

fotosinteză
OH OH O

+ 6H lumina solarã
HO + 6O2 amidon, celuloza + H2O
6 CO2 2O
H

OH OH
glucoza

irina.carlescu@academic.tuiasi.ro 3
 HIDRAȚI DE CARBON – Generalități

Chimia carbohidraților datează din antichitate

irina.carlescu@academic.tuiasi.ro 4
 HIDRAȚI DE CARBON – Generalități

Extracția zahărului din trestia de zahăr era cunoscută din secolul IV

irina.carlescu@academic.tuiasi.ro 5
 HIDRAȚI DE CARBON – Clasificare

Carhohidrații se clasifică în funcție de numărul de unități monomerice

 glucoza
 Monozaharide Conţin o singură unitate de
polihidroxialdehidă sau polihidroxicetonă. fructoza

Conţin două unităţi de monozaharide unite  sucroza

 Dizaharide printr-o legătură covalentă/glicozidică.
maltoza

Conţin între 3 şi 20 unităţi monozaharidice.

 Oligozaharide  rafinoza

irina.carlescu@academic.tuiasi.ro 6
 HIDRAȚI DE CARBON – Clasificare

Polizaharidele conțin catene lungi de sute sau mii de unităţi de

monozaharide

 celuloza
amidon
liniare
glicogen

ramificate

irina.carlescu@academic.tuiasi.ro 7
 HIDRAȚI DE CARBON – Nomenclatura & Structura

Denumire

ramnoza
Carbohidraţi Cn(H2O)n - carbon hidratat Excepţii fucoza
deoxiriboza

Prin încălzire formează

carbon și apă.

lat. saccharum = dulce celuloza

Zaharuri / Glucide grec. glycos = dulce Excepţii
amidon

irina.carlescu@academic.tui
8
asi.ro
 HIDRAȚI DE CARBON – Structura & Nomenclatura

În funcţie de natura grupării carbonilice, monozaharidele se împart în

aldoze (polihidroxialdehide) şi cetoze (polihidroxicetone)
“hidrat” de
carbon
H
O C6H12O6 = C6(H2O)6
OH POLIHIDROXIALDEHIDA
fiecare carbon are o grupare hidroxil
HO (cu excepția carbonului aldehidic)

OH
OH
CH2OH
D-Glucoza

irina.carlescu@academic.tuiasi.ro 9
 HIDRAȚI DE CARBON – Structura & Nomenclatura

Monozaharidele sunt zaharuri simple

Aldoza Cetoza

aldehida

cetona

Aldehida glicerica Dihidroxiacetona

aldotrioză cetotrioză
irina.carlescu@academic.tuiasi.ro 10
 HIDRAȚI DE CARBON – Structura & Nomenclatura

Monozaharidele sunt zaharuri simple

tip + număr de carboni + terminaţie

aldo- tri-, tetra-, -oza
ceto- penta-,
hexa-, hepta-

aldotrioza CH2OH cetotrioza

CHO
OH aldotetroza O cetotetroza

HO aldopentoza HO cetopentoza
aldohexoza cetohexoza
aldoheptoza cetoheptoza
OH OH
CH2OH CH2OH hexuloza = cetohexoza
irina.carlescu@academic.tuiasi.ro 11
 HIDRAȚI DE CARBON – Structura & Nomenclatura

Cele mai abundente monozaharide sunt D-glucoza (dextroza) și D-

fructoza (levuloza)

D-Glucoza D-Fructoza
aldohexoza cetohexoza
irina.carlescu@academic.tuiasi.ro 12
 HIDRAȚI DE CARBON – Structura

Monozaharidele au centre asimetrice

Oglinda

Aldehida D-glicerică Aldehida L-glicerică

irina.carlescu@academic.tuiasi.ro 13
 HIDRAȚI DE CARBON – Structura

Epimerii sunt izomeri ai carbohidraților

D-Manoza D-Glucoza D-Galactoza

(epimer la C-2) (epimer la C-4)

Fiecare epimer diferă faţă de D-glucoza prin configuraţia la un singur centru chiral.
irina.carlescu@academic.tuiasi.ro 14
 HIDRAȚI DE CARBON – Structura

Monozaharidele se găsesc sub formă de structuri ciclice

glicozidic

Centru asimetric
Semiacetal ciclic
D- Glucoza HAWORTH
FISCHER

irina.carlescu@academic.tuiasi.ro 15
 HIDRAȚI DE CARBON – Structura

Monozaharidele se găsesc sub formă de structuri ciclice

α-D-Glucopiranoza α-D-Fructofuranoza

β-D-Glucopiranoza β-D-Fructofuranoza

PIRAN FURAN

irina.carlescu@academic.tuiasi.ro 16
 HIDRAȚI DE CARBON – Structura

Anomerii sunt forme izomere care diferă numai prin configuraţia la

carbonul semiacetalic sau semicetalic

Carbon anomeric/semiacetalic

⃰ ⃰

α β

α-D-Glucopiranoza β-D-Glucopiranoza

Sunt specifice carbohidraţilor

irina.carlescu@academic.tuiasi.ro 17
 HIDRAȚI DE CARBON – Structura

Anomerii sunt interconvertibili în soluție apoasă printr-un proces

numit mutarotație

O soluţie de glucoză va conţine la echilibru

1/3 anomer α
2/3 anomer β

irina.carlescu@academic.tuiasi.r
o α-D-Glucopiranoza β-D-Glucopiranoza 18
 HIDRAȚI DE CARBON – Structura

Anomerii sunt interconvertibili în soluție apoasă printr-un proces

numit mutarotație

H H 2O H 2O OH

OH H

α-D-Glucopiranoza < 0,01% β-D-Glucopiranoza

36% 64%

HAWORTH FISCHER HAWORTH

irina.carlescu@academic.tuiasi.ro 19
 HIDRAȚI DE CARBON – Structura

Formulele conformaționale au fost introduse deoarece formulele

perspectivice nu redau în detalie forma moleculelor

a= axial
e=ecuatorial
H OH CH2OH H
a a OH
e e H O
H e
HO a O
OH
H
HO e e H H
H e OH a
a a H a
OH OH
H OH
I II
α
α-D-glucopiranoza -D-glucopiranoza α-D-glucopiranoza
conformație stabilă conformație
conformatieinstabilă
instabila
conformatie stabila

irina.carlescu@academic.tuiasi.ro 20
 HIDRAȚI DE CARBON – Structura

β-D-glucopiranoza admite o conformaţie în care toţi substituenţii sunt

ecuatoriali

H OH CH2OH OH

e e H O OH
H
HO O
H H
HO e OH H
e H e OH
H
OH OH
H H

β-D-glucopiranoza β-D-glucopiranoza
conformație stabilă conformație instabilă

irina.carlescu@academic.tuiasi.ro 21