ALCALOIZI

Alcaloizii sunt substane organice heterociclice cu azot, de

origine vegetal, cu caracter bazic, rezultate n urma
metabolismului secundar al plantelor, care dau reacii
caracteristice i au aciune asupra organismelor animale, de
cele mai multe ori de natur toxic. n funcie de proveniena
atomului de azot i de calea biosintetic se pot clasifica n:
alcaloizi propriu-zii
pseudoalcaloizi
protoalcaloizi
N-oxizi ai alcaloizilor
Noiunea de alcaloid s-a stabilit la nceputul secolului al XIXlea, (Meissner, 1818). Prin alcaloizi se nelegea n trecut
toate substanele azotate cu caracter bazic, care aveau
aciune fiziologic asupra organismelor animale. n grupa
alcaloizilor se gseau astfel unele amine, amide,
aminoalcooli, aminoacizi, purine etc.

ISTORIC
- Aciunea toxic sau curativ a plantelor medicinale a fost cunoscut

din cele mai vechi timpuri,

-S-au descoperit ntr-o zon situat la nord de Bagdad, alturi de
rmaie umane, de tipul celor din Neanderthal, urme de plante
cunoscute pentru proprietile lor medicinale.
-Cucuta se cunotea din vremea lui Socrate i grecii administrau o
butur cu extract de cucut condamnailor la moarte.
- Efectul stimulant al frunzelor de coca era cunoscut de poporul inca,
care folosete aceste frunze pentru mrirea rezistenei fizice.
Amerindienii cunoteau de mult vreme rolul excitant i defatigant al
frunzelor mestecate de coca, dar i efectele dezastruoase asupra
organismului n momentul cnd era introdus n organism n doze
prea mari. Din acest motiv ei mestecau aceste frunze , n maniera
indicat de practicile tradiionale, spre a infrnge foamea i n
special oboseala dat de distanele imense.

LOCALIZARE
Alcaloizii se gsesc n vacuolele
plantelor, sub forma de sruri cu diferii
acizi (acid benzoic, citric, meconic, tartric.
etc), sau n combinaii tanice, ns se mai
pot gsi i sub form de baze cuaternare
sau teriare .
Acizii organici care formeaz cel mai
frecvent sruri cu alcaloizii sunt:

STRUCTURA
- Alcaloizii au cel puin un atom de azot heterociclic, acesta
fiind de cele mai multe ori teriar, mai rar cuaternar.
- Heterociclurile se pot condensa ntre ele sau cu alte
cicluri astfel nct moleculele alcaloizilor pot deveni de tip
policiclic sau macrociclic.
- Datorit grefrii pe nucleu a numeroase grupri
funcionale, unii alcaloizi pot prezenta caracter fenolic
(morfina), alii de tipul atropinei pot forma esteri, eteri
(codeina) sau alcaloizi glicozidati (solanina din cartof).
- De obicei au activitate optic, fiind levogiri (cei mai des
ntlnii i cu cea mai mare activitate farmacologic) sau
dextrogiri, activitate imprimat de atomii de carbon ai
acizilor cu care se esterific: (acidul tropic, n cazul
hiosciaminei i scopolaminei).

PROPRIETATI
-

Proprietati fizice
Proprietile difer n funcie de prezena sau absena
oxigenului n structura lor , dar i de forma n care se
gasesc.
Alcaloizii oxigenai sunt cristalizai, incolori, cu
excepia berberinei (colorat in galben) sanguinarinei
(culoare roie).
Au gust puternic amar i sunt optic active. Sunt
solubili n solveni apolari (eter, benzen, cloroform),
sunt insolubili sau parial solubili in ap.
Alcaloizii cuaternari i pseudoalcaloizii snt solubili n
ap i n alcool, insolubili n solveni organici apolari.
Alcaloizii sub form de sruri snt substane solide,
cristalizate, fr miros, cu gust foarte amar si puncte
de topire nete, solubile n ap i n alcool.

Proprieti chimice
- Denumirea lor de alcaloizi, care deriv din arabul alkaly (sod), arat principala lor proprietate,
bazicitatea. Aceasta variaz n limite foarte largi i
este imprimat de perechea de electroni ai atomului
de azot, de sistemul heterociclic, de prezena unor
duble legturi i de grupele electrofile adiacente
azotului. Dac n jurul atomului sunt grupe alchil
(grupe respingtoare de electroni) bazicitatea crete.
Gruprile atrgtoare de electroni (carboxil) reduc
disponibiltatea electronilor de la atomul de azot,
implicit reducnd bazicitatea sau chiar anulnd-o.
- Datorit bazicitii, soluiile apoase de alcaloizi sunt
instabile, fapt de care trebuie inut cont la extracia lor.
Pentru extracia, purificarea i conservarea lor, se
utilizeaz acizi minerali (azotic, clorhidric, sulfuric), iar
din aceste soluii sunt deplasai prin intermediul unor
baze (amoniac, sau hidroxizi alcalini).

Identificare

Se face prin reacii de precipitare cu reactivii

generali (care conin metale sau metaloizi:
mercur, bismut, tungsten, iod) reactivii generali
de precipitare sint alctuii din:
ioduri complexe
acizi anorganici compleci
sruri ale metalelor grele
combinaii organice sau anorganice
Toi alcaloizii dau cu aceti reactivi precipitate
albe, galbene sau portocalii-brune .

Toxicitatea alcaloizilor

Sunt substane foarte toxice, n doze relativ mici.

Ei pot aciona asupra diferitelor sisteme:
Vincristina are efecte neurotoxice centrale.
Vinblastina (alcaloid antimitotic) este un puternic
leucopeniant i determin tulburri
gastrointestinale i neurologice
Aconitina este toxic al centrilor bulbari
Chinina i morfina determin depresie
respiratorie.
Cocaina i morfina determin
farmacodependen .

ALCALOIZI CU CICLU TROPANIC

Cocaina este un stimulat puternic al

Sistemului nervos central SNC, care se
obine din frunzele arbustului de coca .
Unul dintre cele mai rspndite droguri cu
un caracter de a produce dependena
consumatorului fa de stupefiant.
Cocaina este un inhibitor al dopaminei,
noradrenalinei, serotoninei.
Atropina- produce relaxarea muschilor
netezi, dilatarea pupilei; in cantitate mica
se utilizeaza ca antispasmodic

ALCALOIZI CU CICLU PIPERIDINIC SI PIRIDINIC

In semintele de cucuta coniina,

conhidrina; otravuri ce afecteaza nervii
motori si provoaca moartea prin paralizia
centrului respirator.
In boabele de piper piperina; substanta
cristalina, putin solubila in apa, imprima
gustul arzator.
Ricina gust amar, foarte toxica
Nicotina excitant al nervilor centrali
periferici, stimuleaza secretia salivara,
gastrica, provoaca hipertensiune,
cancerigena

ALCALOIZI CU CICLU CHINOLINIC SI FENANTRENIC

Chinina- arborele de chinina; contra

malariei
Papaverina- opiu (suc laptos al capsulelor
necoapte de mac);actiune asupra
muschilor netezi
Morfina-opiu; efect deprimant asupra SN
precedat de stare de euforie, narcotic
puternic in doze mari
Codeina-opiu; insusiri narcotice, in
cantitati mici medicament contra tusei.

ALCALOIZI CU CICLU INDOLIC

Ergotoxina, ergotamina(derivati ai acidului

lisergic) cornul secarei; contractarea
vaselor sangiune periferice; tulburari
schizofrenice (in faina de secara conc.
max. sa nu depaseasca 0,05%)
Stricnina si brucina (turta lupului);
actioneaza asupra SNC si provoaca
convulsii tetaniforme ale muschilor.
Yohimbina dilatare a vaselor sanguine
periferice

ALCALOIZI CU CICLU PURINIC

Derivati ai xantinei; excitanti ai SN,

stimulenti ai inimii
Teofilina frunze ceai, solubila in apa
calda, actiune diuretica.
Teobromina boabe de cacao(1,5-3%),
solubila apa calda, efect puternic diuretic
Cofeina boabe de cafea(1-3%), solubila
apa rece si calda
Solanina coja cartofilor si cartofi incoltiti
(produce intoxicatii la conc. max. 0,4%).

ROL FIZIOLOGIC. UTILIZARI

Substante de aparare contra daunatorilor

Rol in transformarile metabolice ale unor
substante.
Substante prin care plantele elimina
azotul, ajuta la mentinerea balantei ionice.
Utilizari in medicina: actioneaza asupra
SN si musculaturii netede(doze miciactiune excitanta; doze mari-calmante).
Prepararea unor insecticide si otravuri