SPECTROSCOPIA ÎN INFRAROŞU

1. Introducere

Aproape toţi compuşii care prezintă legături covalente, fie ele organice sau anorganice, absorb
diferitele frecvenţe ale radiaţiei electromagnetice în regiunea infraroşu a spectrului electromagnetic.
Această regiune se găseşte între domeniul vizibil şi cel al microundelor. El se întinde între 0,8 şi 200 μ,
fiind subdivizat în zone: IR apropiat, IR şi IR îndepărtat. Importanţă deosebită pentru chimia organică
prezintă domeniul cuprins între 2,5 μm şi 25 μm (1 μm = 10-6m), considerat ca domeniu infraroşu propriu-
zis. În figura 1 este ilustrată relaţia dintre regiunea IR şi alte regiuni ale spectrului electromagnetic.

înalt Frecvenţa joasă

ă
înalt () Energie joasă
ă

RAZE-X ULTRAVIOLET INFRAROŞU MICRO- RADIO FRECVENŢA

UNDE

Rezonanţa
Vibraţie Magnetică
Ultraviolet Vizibil infraroşu nucleară
2.5 m 15 m 1m 5m
200 nm 400 nm 800 nm
Albastru Roşu

scurtă Lungime de undă lung

( ) ă

Figura 1. Spectrul electromagnetic

Din figură se observă că lungimea de undă (λ) este invers proporţională cu frecvenţa (ν), ν= c/ λ,
unde c= viteza luminii. De asemenea, energia este direct proporţională cu frecvenţa: E= h ν, unde ν=
constanta lui Planck. Pornind de la ultima ecuaţie, se observă că cea mai mare energie de radiaţie
corespunde regiunii de raze X a spectrului, respectiv energia trebuie să fie suficient de mare pentru a
distruge legăturile. La capătul opus al spectrului electromagnetic, undele radio au energii foarte joase,

1
suficiente numai pentru a determina tranziţii nucleare sau electronice, fiind vorba de rezonanţa de
magnetică nucleară RMN sau rezonanţa electronică de spin (RES). În tabelul 1 sunt sumarizate regiunile
spectrului şi tipurile de tranziţii de energie. Câteva dintre aceste regiuni, incluzând şi regiunea IR, oferă
informaţii esenţiale despre structura moleculelor organice.

Tabel 1.
Regiunea din spectru Tranziţii energetice
Raze X Rupere legături
UV-VIS Electronice
IR Vibraţionale
Microunde Rotaţionale
Radio Rotaţie nucleară (rezonanţă magnetică nucleară)
Rotaţie electronică (rezonanţă electronică de spin)

Figura 2. Regiunile spectrului electromagnetic

2
 Prisme
NaCl
oglindă

Detector

Determină
Frecvenţele
Sursa IR
IR absorbite şi redă
spectrul
Spectru
Proba infraroşu

Intensitatea
“Picuri” absorbţiei
de absorbţie
absorptio
n
frecvenţa
(descreştere
y
)

Figura 3. Spectrofotometru IR simplificat

2. Aspecte teoretice
Radiaţia IR de frecvenţe mai mici decât 100 cm-1 este absorbită şi convertită de către o moleculă
organică în energie de rotaţia moleculară. Această absorbţie este cuantificată, prin urmare spectrul va
consta din linii distincte.
Radiaţia IR din intervalul 10000 – 100 cm -1 este absorbită şi convertită de o moleculă organică în
energie de vibraţie moleculară. Această absorbţie este de asemenea cuantificată, însă spectrele
vibraţionale apar mai degrabă ca benzi decât ca linii deoarece o singură schimbare de energie vibraţională
este însoţită de un număr de schimbări de energii rotaţionale. Interes prezintă în special benzile de
vibraţie-rotaţie din domeniul 4000-400 cm-1. Frecvenţa sau lungimea de undă a absorbţiei depinde de
masele relative ale atomilor, de constantele de forţă ale legăturilor şi de geometria atomilor.
Abcisele spectrelor IR sunt gradate în valori ale lungimii de undă λ, exprimate în microni (μ) sau
numere de undă (ν), exprimate în cm-1.
Pe ordonate spectrului este notată de obicei transmisia procentuală (T%), mai rar absorbţia
procentuală (A%).
I
T (%) = 100
I0
I0 - I
A (%) = 100
I0

3
De remarcat că A + T = 100. Transmisia de 100% apare la partea superioară, benzile de absorbţie apărând
cu vârfurile în jos.
Intensitatea benzilor spectrale IR este de obicei apreciată numai calitativ. Din acest punct de vedere,
picurile se clasifică în:
-foarte intense, fi (T= 0-25%)
- intense, i (T= 25-50%)
- medii, m (T= 50-75%)
- slabe, s (T= 75-100%)
Aceste valori, dependente de concentraţie şi de grosimea stratului, sunt evaluate pentru condiţii uzuale de
concentraţie şi grosime de strat.
Utilizarea spectrelor IR pentru determinări cantitative se bazează pe legea lui Lambert-Beer:
I I0
 =log
lc I
unde: l= grosimea stratului soluţiei (cm)
c= concentraţia soluţiei (moli/litru)

Pentru evitarea erorilor spreciabile ce pot apare ca urmare a faptului că lăţimea fantelor ce permite
trecerea radiaţiilor IR prin celule este de acelaşi ordin de mărime cu a benzii IR, este indicată utilizarea
curbelor de etalonare. Aceste curbe sunt valabile numai pentru aparatul pe care au fost înregistrate.

3. Procesul de absorbţie în IR
Atomii moleculelor nu sunt dispuşi rigid în spaţiu ci oscilează în jurul poziţiei de echilibru. Unele
dintre aceste vibraţii produc modificări ale polarităţii moleculei, în timp de altele, ce prezintă o simetrie
ridicată, nu afectează polaritatea. Modificarea polarităţii moleculei produce o modificare corespunzătoare
a dipolmomentului. Nu toate legăturile unei molecule sunt capabile de a absorbi energie IR. Numai
vibraţiile care produc modificări ale polarităţii moleculei, respectiv ale dipolmomentului pot interacţiona
cu radiaţiile electromagnetice. Legăturile simetrice, de tipul H2 sau Cl2 nu absorb energie IR. Astfel, o
legătură simetrică care are grupări identice sau aproape identice nu va absorbi în IR.
H3C CH3 H3C CH2 CH3

C C C C

H3C CH3 H3C CH3

CH3 C C CH3 CH3 C C CH2 CH3

simetric pseudosimetric

4
 În urma acestor interacţiuni, molecula poate suferi o tranziţie la o stare excitată. Pentru realizarea
acestei tranziţii este necesară o anumită cantitate de energie, ce depinde de tăria legăturii dintre atomi.
Molecula va absorbi din fluxul luminos numai radiaţiile ce posedă o anumită energie (deci o anumită
lungime de undă) şi care sunt capabile să producă tranziţii la stări excitate. Consecinţa acestor absorbţii
este apariţia benzilor spectrale ce pot oferi informaţii despre aranjamentul atomilor în moleculă. Chiar şi
cele mai simple molecule vor da un spectru extrem de complex. Un chimist organician va folosi acest
lucru în avantajul său atunci când va compara spectrul unui compus necunoscut cu cel al unei probe
autentice. Prin corelare pic cu pic poate fi pusă în evidenţă identitatea compusului respectiv. Este foarte
rar ca doi compuşi, cu excepţia enantiomerilor, să dea exact acelaşi spectru. Prin urmare, spectrul IR este
util pentru molecule la fel cum amprentele sunt utile în cazul oamenilor.
Deşi spectrul IR este caracteristic pentru întreaga moleculă, numai anumite grupări de atomi vor
da benzi caracteristice. Molecula va absorbi din fluxul de radiaţii IR numai cuantele cu energia
corespunzătoare diferenţelor dintre două nivele vibraţionale cuantificate (E1, E2, E3). Datorită acestui fapt,
absorbţia de energie se va realiza numai la anumite lungimi de undă (λ1, λ2, λ3), producând în spectru
maximele de absorbţie.
Absorbţiile pentru fiecare tip de legătură (N-H, C-H, O-H, C-X, C=O, C-O, C-C, C=C, C≡C,
C≡N, etc.) se regăsesc de obicei în anumite zone ale spectrului. Astfel, pentru fiecare tip de legătură,
poate fi definită un mic interval de absorbţie. În afara acestui interval, absorbţiile sunt datorate altor tipuri
de legături. De exemplu, orice absorbţie în intervalul 3000±150 cm -1 este aproape întotdeauna datorată
prezenţei legăturii C-H în moleculă; o absorbţie în intervalul 1715±100 cm -1 este datorată prezenţei
legăturii C=O (grupare carbonil) în moleculă. În figura 2 este ilustrat schematic modul de distribuţie al
vibraţiilor legăturilor în IR.

5
 Lungime de undă (m)
2.5 4 5 5. 6. 6. 15.
5 1 5 4
O-H C-H C N C= C= C-Cl
Benzi O N C-O
N-H C C C=
foarte C-N
C
X=C= puţine C-C
Y N=O *
(C,O,N,S)
N=O
4000 2500 2000 1800 1650 1550 650
FRECVENŢA (cm-1)
* nitro are
două benzi
Figura 4. Regiuni tipice de absorţie în IR

În zonele în care nu se absoarbe energie, aparatul va întegistra „linia de zero” a spectrului. Faptul
că fiecare modificare energetică vibraţională este însoţită de modificări energetice rotaţionale conduce
aspectul de bandă (şi nu de linie) a spectrului. Din acest motiv, spectrele IR se mai numesc spectre de
rotaţie-vibraţie ale moleculelor.

4. Tipuri de vibraţii în IR
Cele mai simple tipuri de mişcări de vibraţie dintr-o moleculă care sunt active în IR (care
determină absorbţiile) sunt cele de întindere şi deformare.
C H O
C H

intindere deformare
În cazul vibraţiilor de întindere, unghiurile dintre valenţe nu se modifică. Au loc numai mişcări
ritmice de-a lungul axei de legătură ce produc creşterea sau micşorarea distanţei interatomice. În orice
grup de trei sau mai mulţi atomi, dintre care cel puţin doi sunt identici, există două posibilităţi de
întindere: simetrică sau asimetrică (figura 3). Exemple de asemenea grupări sunt: -CH3, -CH2-, -NO2,
-NH2, şi anhidridele. Gruparea metil dă o vibraţie de întindere simetrică la aproximativ 2872 cm -1 şi o
întindere asimetrică la aproximativ 2962 cm-1 (figura 4). Gruparea de tip anhidridă dă două absorbţii în
regiunea C=O datorită întinderii asimetrice şi simetrice. Un fenomen similar are loc la gruparea aminică,

6
unde amina primară (NH2) are de obicei două absorbţii în regiunea de întindere N-H, în timp de amina
secundară (R2NH) are numai un singur pic de absorbţie. Amidele prezintă benzi similare. În cazul
grupării nitro există două picuri de întindere puternice N=O pentru întindere simetrică la aproximativ
1350 cm-1 şi întindere asimetrică la aproximativ 1550 cm-1.

Figura 5.

7
 Figura 6.

Vibraţiile de deformare produc modificări ale unghiurilor de valenţă. Pot avea loc în plan sau în
afara planului. Vibraţiile de deformare în plan pot fi de legănare sau rotire, în timp ce vibraţiile în afara
planului pot fi de legănare sau răsucire.
La rândul lor, vibraţiile de întindere şi deformare pot da alte tipuri de vibraţii mai complexe. În
general, vibraţiile de întindere asimetrice au loc la frecvenţe mai înalte decât vibraţiile de întindere
simetrice; de asemenea, vibraţiile de întindere au loc la frecvenţe mai înalte decât vibraţiile de deformare.
Aceasta deoarece energia necesară modificării mărimii unei vibraţii de deformare este mai mică decât cea
necesară pentru modificarea amplitudinii unei vibraţii de întindere.

5. Pregătirea probelor
Spectrele IR pot fi înregistrate în fază solidă, lichidă sau gazoasă. Utilizarea spectrelor în fază
gazoasă se utilizează relativ rar. Spectrele substanţelor lichide pot fi înregistrate fie ca atare, fie sub forma
unor soluţii. Spectrele substanţelor solide pot fi obţinute în soluţie sau în stare solidă, sub formă de
suspensii sau pastile de KBr.
Pentru înregistrarea spectrului este necesar ca proba să fie amplasată în drumul radiaţiei IR, furnizată de
spectrometru, într-o celulă adecvată. Deoarece sticla este opacă la radiaţiile IR, celulele utilizate sunt
confecţionate, de obicei, din cristale de clorură de sodiu, ce sunt transparente faţă de aceste radiaţii.

Înregistrarea spectrelor în film subţire

Spectrul IR al unui lichid pur este cel mai uşor de înregistrat sub forma unui film subţire obţinut
între două plăci de NaCl. Plăcile sunt tăiate dintr-un cristal mare de NaCl şi sunt foarte scumpe.
Expunerea la umiditate (probe neanhidrizate, transpiraţia mâinilor, umiditate atmosferică) produce
opacizarea. Pentru evitarea opacizării plăcile se păstrează în exicatoare sau în cutii ce conţin un agent de
uscare (silicagel). În cursul manipulării este interzisă atingerea suprafeţei cu mâna.
Obţinerea filmului se realizează prin plasarea, cu ajutorul unei pipete, a câtorva picături de lichid
pe una din plăci. Cea de-a doua placă se pune deasupra şi se rotesc plăcile între ele până la obţinerea unui
film continuu, uniform. La înregistrarea spectrelor în film subţire nu este necesară utilizarea unor sisteme
de referinţă.
Imediat după înregistrarea spectrului, plăcile se curăţă cu un solvent anhidru adecvat şi se introduc
în cutie.

8
 Înregistrarea spectrelor în soluţie
Spectrele IR ale lichidelor şi solidelor pot fi înregistrate în soluţie. În acest scop, substanţa este
dizolvată într-un solvent adecvat iar soluţia este introdusă cu o seringă într-o cuvă specială cu ferestre din
NaCl. Pentru obţinerea soluţiilor sunt necesare 0,5-5 mg substanţă care se dizolvă în solvenţi de puritate
avansată (solvenţi spectrali). Nu există un solvent ideal pentru spectroscopia IR deoarece toţi solvenţii
organici prezintă absorbţii caracteristice în IR. Pentru parcurgerea întregului domeniu IR se înregistrează
spectrul în doi solvenţi complementari, de obicei CS2 (800 ÷ 400 cm-1) şi CCl4 (4000 ÷ 800 cm-1).

Înregistrarea spectrelor în suspensie

Spectrele IR ale substanţelor solide pot fi înregistrate şi în stare solidă, sub forma unor suspensii
intime, realizate, de obicei, într-o hidrocarbură parafinică lichidă, numită uzual nujol.
Suspensiile se obţin prin mojararea substanţei solide împreună cu hidrocarbura parafinică.
Spectrul obţinut conţine însă şi benzile caracteristice ale nujolului ce constau din 4 absorbţii intense
centrate la 2922, 2854, 1461 şi 1377 cm-1 determinate de vibraţiile C-C şi C-H. Din acest motiv, spectrul
nu poate oferi informaţii despre existenţa vibraţiilor C-C şi C-H din molecula investigată.
Înlocuirea nujolului cu hexaclorobutadienă permite însă investigarea domeniului în care se manifestă
vibraţiile de valenţă C-H (~ 3000 cm-1).

Înregistrarea spectrelor în pastilă de KBr

Spectrele substanţelor solide se pot înregistra şi sub forma unor „pastile” de KBr. Bromura de
potasiu este complet transparentă pe întreg domeniul IR.
Pentru obţinerea pastilelor, se mojarează un amestec de probă (1÷5 mg) cu aproximativ 200-300
mg KBr pentru spectroscopie. Amestecul se mojarează într-un vibrator electromagnetic şi se presează sub
forma unui disc foarte subţire cu ajutorul unei prese hidraulice (~ 10 9 N/m2). Compensarea se realizează
cu ajutorul unei pastile identice de KBr pură.
Deoarece KBr este higroscopică, spectrele înregistrate în pastilă pot prezenta absorbţiile tipice
grupării –OH.
Spectrele înregistrate în pastilă diferă de cele înregistrate în nujol. Diferenţele, uneori apreciabile,
apar între spectrele aceleiaşi substanţe înregistrate în soluţie sau în stare solidă. În stare solidă, forţele
intermoleculare sunt mult mai puternice şi afectează semnificativ proprietăţile vibraţionale ale moleculei.
Asemenea forţe se manifestă deosebit de intens în cazul compuşilor ce formează legături de hidrogen.

9
6. Interpretarea spectrelor IR
Interpretarea spectrelor IR se face în funcţie de scopul pentru care a fost înregistrat spectrul. Dacă
structura compusului investigat este cunoscută, interpretarea constă în confirmarea prezenţei picurilor
caracteristice anumitor grupări funcţionale sau a absenţei altor funcţiuni. Întrucât fiecare compus organic
prezintă un spectru unic, interpretarea poate însemna compararea pic cu pic a spectrului înregistrat cu
spectrul de catalog al compusului respectiv.
În cazul în care structura nu este cunoscută, spectrul trebuie investigat cu multă atenţie în scopul
obţinerii maximului posibil de informaţii. În general, numai examinarea spectrului IR nu permite
atribuirea structurală completă. Informaţiile ce se pot obţine din spectru se referă la identificarea anumitor
tipuri de legături şi grupări funcţionale, identificări care, corelate cu datele furnizate de alte tehnici
spectrale permite atribuirea structurală finală.
La analiza spectrelor IR este preferabil să se aibă în vedere următoarele aspecte:
1. examinarea spectrului să înceapă de la domeniul frecvenţelor înalte (4000 cm-1) spre cel al
frecvenţelor joase, deoarece multe grupări funţionale absorb în jumătatea frecvenţelor înalte ale
domeniului IR;
2. nu trebuie încercată identificarea fiecărui pic; picurile puţin intense reprezintă adesea armonice ale
frecvenţelor fundamentale sau sunt determinate de „zgomotul aparatului”;
3. o atenţie deosebită trebuie acordată picurilor intense, deoarece, de obicei, sunt cele mai relevante;
4. absenţa anumitor picuri din zonele cheie ale spectrului poate fi uneori la fel de importantă pentru
atribuirea structurală ca şi prezenţa lor (ex. absenţa picului caracteristic grupării >C=O din
spectrul unui produs, obţinut în urma unei reacţii de reducere, este o dovadă suplimentară a
obţinerii produsului dorit);
Interpretarea spectrelor IR este facilitată de existanţa unei imense biblioteci de date spectrale.
Datele acumulate au fost sistematizate în tabele de corelaţie ce prezintă domeniile în care apar absorbţiile
caracteristice diverselor grupări funcţionale organice.
Pentru analiza spectrelor IR cu ajutorul tabelelor de corelaţie este indicată divizarea domeniului
spectral (4000-600 cm-1) în două zone: 4000-1500 cm-1 şi 1500-600 cm-1.
Domeniul 1500-600 cm-1 este de obicei foarte complex şi în consecinţă, greu de interpretat. Deşi
unele grupări funcţionale prezintă absorbţii caracteristice în acest domeniu, majoritatea picurilor sunt
determinate de vibraţiile de schelet ale moleculei, privită ca un tot unitar.
Deoarece în această zonă aspectul spectrului este diferit pentru fiecare compus organic, domeniul
a primit numele de „zona amprentei digitale” (fingerprint region).

10
 Domeniul 4000-1500 cm-1 conţine semnele caracteristice majorităţii grupărilor funcţiunilor
organice. Datorită acestui fapt se preferă divizarea sa formală în trei subdomenii: 4000-2500; 2500-1900;
1900-1500 cm-1, în funcţie de tipul grupărilor funcţionale ce determină absorbţiile.
Atunci când se analizează spectrul unui compus necunoscut, în primul rând trebuie determinată
prezenţa sau absenţa grupărilor funcţionale. Astfel, picurile C=O, O-H, N-H, C-O, C=C, C≡C, C≡C şi
NO2 se remarcă cel mai uşor şi oferă informaţii structurale importante. Nu este recomandată detalierea
analizei absorbţiilor C-H la aproximativ 3000 cm-1; aproape toţi compuşii prezintă aceste absorbţii.
Câteva indicaţii privind interpretarea spectrelor IR sunt redate mai jos:

Este prezentă o grupare carbonil? Gruparea C=O prezintă o absorbţie puternică în regiunea
1820-1660 cm-1. De obicei picul este cel mai intens din spectru. Poziţia exactă a picului depinde de
gruparea funcţională şi subsituenţii săi.
Analiza unui număr mare de spectre a permis stabilire unor corelaţii între tipul grupării carbonil şi
poziţia la care are loc absorbţia:
1. în compuşii de tip R-COX frecvenţa la care are loc absorbţia creşte cu creşterea
electronegativităţii lui X:
(R-CO)2O > R-COCl > R-COOR > R-CO-R
2. dacă gruparea carbonilică face parte dintr-un ciclu, frecvenţa de absorbţie creşte cu creşterea
tensiunii din ciclu. Ciclurile de şase sau mai mulţi atomi prezintă absorbţii ale grupării >C=O
similare cu cele ale analogilor aciclici;
3. conjugarea grupării carbonil cu o legătură dublă carbon-carbon coboară frecvenţa absorbţiei cu
40-15 cm-1 (excepţia fac amidele);
4. implicarea grupării carbonil în legături de hidrogen coboară frecvenţa de absorbţie cu aproximativ
50 cm-1.

ACIZI
Este prezentă şi gruparea O-H?
 Absorbţie largă între 3400-2400 cm-1 (de obicei se suprapune peste C-H)

11
 AMIDE
Este prezentă gruparea N-H?
 Absorbţie medie la 3400 cm-1, uneori un pic dublu cu jumătăţi echivalente

ESTERI
Este prezentă gruparea >C=O?
 Absorbţii foarte intense între 1300-1000 cm-1

12
 ANHIDRIDE
Două absorbţii C=O între 1800 şi 1760 cm-1

ALDEHIDE
Este prezentă o grupare C-H?
 Două absorbţii slabe între 2850-2750 cm-1 în partea dreaptă a absorbţiilor alifatice C-H

13
 CETONE
Dacă au fost eliminate cele 5 variante anterioare

Dacă gruparea C=O este absentă:

ALCOOLI, FENOLI
 Absorbţie largă între 3400-3300 cm-1

14
Vibraţiile de valenţă νO-H ale moleculelor de alcool neasociate se prezintă sub forma unor benzi ascuţite.
Ele pot fi observate numai la înregistrarea spectrelor în soluţii foarte diluate de solvenţi nepolari. În
majoritatea cazurilor, şi în special în soluţii concentrate sau în fază solidă, moleculele alcoolilor şi
fenolilor sunt implicate în legături de hidrogen ceea ce face ca benzile de absorbţie să apară sub forma
unor picuri largi.

15
 AMINE

 Absorbţii medii la aproximativ 3400 cm-1.

 Vibraţile de valenţă ale legăturilor N-H apar în aceeaşi regiune a spectrului în care apar şi vibraţiile
νOH. Benzile determinate de grupările NH sunt însă mai puţin intense şi mai ascuţite, deoarece grupa
NH nu participă la fel de uşor ca grupa OH, la formarea legăturilor de hidrogen.

ETERI
Verificaţi prezenţa grupării C-O între 1300-1000 cm-1
(verificaţi şi absenţa grupării O-H la 3400 cm-1)

Legături duble şi/sau nuclee aromatice

 legătura C=C prezintă o absorbţie slabă la 1650 cm-1

16
 o absorbţie medie sau puternică în regiunea 1600-1450 cm-1 (de obicei aceste valori implică prezenţa
unui nucleu aromatic)
 prezenţa legăturii duble sau a nucleului aromatic poate fi confirmată prin consultarea regiunii C-H;
grupările C-H aromatice sau vinilice sunt prezente în stânga zonei de 3000 cm -1 (grupările C-H
alifatice sunt prezente la dreapta acestei valori)

Legături triple

 gruparea C≡N prezintă o bandă de intensitate medie, ascuţită la 2250 cm-1

17
 gruparea C≡C din alchinele terminale prezintă o bandă de intensitate slabă, ascuţită în domeniul 2150-
2100 cm-1. Dacă legătura triplă este în interiorul catenei, absorbţiile au loc la frecvenţe ceva mai mari
(2250-2150 cm-1). De obicei, aceste absorbţii sunt slabe ca intensitate. Conjugarea legăturii triple cu o
legătură >C=C< sau >C=O provoacă creşterea intensităţii absorbţiei. Aceste absorbţii lipsesc, de
obicei în alchinele simetrice sau în cele ce prezintă un moment de dipol foarte scăzut.
 trebuie verificată şi prezenţa grupării acetilenice C-H la 3300 cm-1

Grupări nitro

 două absorbţii intense la 1600-1530 cm-1 şi 1390-1300 cm-1

18
 Hidrocarburi

 în cazul în care nu au fost găsite nici unul din semnalele anterioare

 majoritatea absorbţiilor se găsesc în regiunea C-H, la 3000 cm-1
 dau un spectru foarte simplu, singurele absorbţii care apar se găsesc între 1460 şi 1375 cm-1

19